JPS582934B2 - ２−（置換アリ−ル）−プロピオン酸の製法 - Google Patents
２−（置換アリ−ル）−プロピオン酸の製法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は消炎剤として有用な２−（置換アリール）−プ
ロピオン酸化合物の新規な製造法に関する。
ロピオン酸化合物の新規な製造法に関する。
本発明によれば、一般式
（式中Ｒ１は４−低級アルキルフエニル、４−ビフエニ
リル、４−シクロへキシルフエニル、３５−フエノキシ
フエニルまたは４′−フルオロ−４−ビフエニリル基で
ある）を有する置換アリールピルビン酸が酸化されて一
般式 （式中Ｒ１は前記と同様である）を有する置換アリール
プロピオン酸が生成される。
リル、４−シクロへキシルフエニル、３５−フエノキシ
フエニルまたは４′−フルオロ−４−ビフエニリル基で
ある）を有する置換アリールピルビン酸が酸化されて一
般式 （式中Ｒ１は前記と同様である）を有する置換アリール
プロピオン酸が生成される。
本発明方法により得られる化合物は消炎剤として興味あ
るものである。
るものである。
従来この種の化合物としてはイブプロフエンが代表的で
あり、その合成について種々の報告がなされている。
あり、その合成について種々の報告がなされている。
しかしながら本発明におけるようなケト酸構造の化合物
を酸化剤で処理して支障なく目的物を得ることについて
は全く知られていない。
を酸化剤で処理して支障なく目的物を得ることについて
は全く知られていない。
本発明によればかかる酸化剤処理工程を確立することに
より入手容易なグリシド酸エステルから出発して極めて
良好且つ安定した収率で目的物に到達し得る方法を可能
ならしめるものである。
より入手容易なグリシド酸エステルから出発して極めて
良好且つ安定した収率で目的物に到達し得る方法を可能
ならしめるものである。
本発明による一般式（Ｉ）の化合物の酸化は過酸化水素
、有機過酸（過酢酸、過ぎ酸）、過マンガン酸カリのよ
うな酸化剤が用いられる。
、有機過酸（過酢酸、過ぎ酸）、過マンガン酸カリのよ
うな酸化剤が用いられる。
溶媒としてはアルカリ水溶液、有機酸、アセトンなどが
あげられる。
あげられる。
使用溶媒の種類は一般に酸化剤の種類に依存し、当業者
には自明のように過酢酸／酢酸、過ぎ酸／ぎ酸、過酸化
水素／アルカリ水溶液そして過マンガン酸カリ／アセト
ンのような組合せが好適である。
には自明のように過酢酸／酢酸、過ぎ酸／ぎ酸、過酸化
水素／アルカリ水溶液そして過マンガン酸カリ／アセト
ンのような組合せが好適である。
場合によりカルボン酸エステル基のけん化を起すような
酸化反応媒体が用いられるときは、一般式（Ｉ）の置換
アリールピルビン酸に代えてその低級アルキルエステル
を直接原料として使用して反応系中で遊離の酸を生せし
めることも可能である。
酸化反応媒体が用いられるときは、一般式（Ｉ）の置換
アリールピルビン酸に代えてその低級アルキルエステル
を直接原料として使用して反応系中で遊離の酸を生せし
めることも可能である。
反応温度は１０ないし５０℃程度であり、反応時間は１
０〜１２０時間で充分である。
０〜１２０時間で充分である。
また本発明の原料化合物の製造にあたって相当するグリ
シド酸エステルを含水条件下で酸処理する場合は一般式
（ＩＩ）の化合物と一般式 （式中Ｒ１は前記と同様である）（ＩＩＩ）の化合物と
が反応混合物中に生成するが、これらは単離して本発明
方法に付することかできる。
シド酸エステルを含水条件下で酸処理する場合は一般式
（ＩＩ）の化合物と一般式 （式中Ｒ１は前記と同様である）（ＩＩＩ）の化合物と
が反応混合物中に生成するが、これらは単離して本発明
方法に付することかできる。
以下に本発明を更に説明するために実施例を掲げる。
なお参考例１〜４は本発明の原料化合物の製造を例示す
るものである。
るものである。
実施例 １
２−（４−イソブチルフエニル）−プロピオン酸
３−メチル−３−（４−イソブチルフエニル）−ピルビ
ン酸４．５ｇを８％水酸化ナトリウム水溶液４０ｍｌに
溶解させ、攪拌水冷を行いながら３０％過酸化水素水４
．０ｍｌを滴下した。
ン酸４．５ｇを８％水酸化ナトリウム水溶液４０ｍｌに
溶解させ、攪拌水冷を行いながら３０％過酸化水素水４
．０ｍｌを滴下した。
室温にもどして一夜攪拌を続け、不溶物はエーテル抽出
して除いた。
して除いた。
抽出母液を塩酸酸性とし、エーテル抽出を行い、水洗乾
燥後エーテルを減圧留去し得られる粗結晶を石油ベンジ
ンから再結して２−（４−イソブチルフエニル）−プロ
ピオン酸３．２ｇを得た。
燥後エーテルを減圧留去し得られる粗結晶を石油ベンジ
ンから再結して２−（４−イソブチルフエニル）−プロ
ピオン酸３．２ｇを得た。
融点７５．０°〜７６．５℃、収率８０％（理論値）。
元素分析（Ｃ１３Ｈ１８Ｏ２として）結果は次のとおり
である。
である。
理論値：Ｃ ７５．６９％ Ｈ８．８０％実測値：Ｃ
７５．５８％ Ｈ８．８３％実施例 ２ ２−（４−第３級プチルフエニル）一プロピオン酸 ３−メチル−３−（４−第３級プチルフエニル）−ピル
ビン酸９．０ｇを８％水酸化ナトリウム水溶液８０ｍｌ
に溶解させ、撹拌水冷を行いながら３０％過酸化水素水
８．０ｍｌを滴下した。
７５．５８％ Ｈ８．８３％実施例 ２ ２−（４−第３級プチルフエニル）一プロピオン酸 ３−メチル−３−（４−第３級プチルフエニル）−ピル
ビン酸９．０ｇを８％水酸化ナトリウム水溶液８０ｍｌ
に溶解させ、撹拌水冷を行いながら３０％過酸化水素水
８．０ｍｌを滴下した。
室温にもどして一夜攪拌を続け、不溶物はエーテル抽出
して除いた。
して除いた。
抽出母液を塩酸酸性とし、エーテル抽出を行い、エーテ
ル層を水洗乾燥した後エーテルを減圧留去し、得られる
粗結晶を石油ベンジンから再結して２−（４一第３級プ
チルフエニル）一プロピオン酸６．４ｇを得た。
ル層を水洗乾燥した後エーテルを減圧留去し、得られる
粗結晶を石油ベンジンから再結して２−（４一第３級プ
チルフエニル）一プロピオン酸６．４ｇを得た。
融点１００．６°〜１０２．４℃、収率８０％。
元素分析（Ｃ１３Ｈ１８Ｏ２として）結果は次のとおり
である。
である。
理論値：Ｃ ７５．６９％ Ｈ ８．８０％実測値：Ｃ
７５．５９％ Ｈ ８．７０％実施例 ３ ２−（４−シクロへキシルフエニル）−プロピオン酸 ３−メチル−３−（４−シクロへキシルフエニル）−ピ
ルビン酸１．１ｇを３％水酸化ナトリウム水溶液２０ｍ
ｌに溶解させ、攪拌水冷を行いながら３０％過酸化水素
水１．２ｍｌを滴下した。
７５．５９％ Ｈ ８．７０％実施例 ３ ２−（４−シクロへキシルフエニル）−プロピオン酸 ３−メチル−３−（４−シクロへキシルフエニル）−ピ
ルビン酸１．１ｇを３％水酸化ナトリウム水溶液２０ｍ
ｌに溶解させ、攪拌水冷を行いながら３０％過酸化水素
水１．２ｍｌを滴下した。
室温にもどして一夜攪拌を続け、不溶物はエーテル抽出
して除いた。
して除いた。
抽出母液を塩酸で酸性とし、エーテル抽出を行い、エー
テル層を水洗乾燥した後エーテルを減圧留去し、得られ
る粗結晶をヘキサンから再結して２−（４−シクロへキ
シルフエニル）−プロピオン酸６５０ｍｇを得た。
テル層を水洗乾燥した後エーテルを減圧留去し、得られ
る粗結晶をヘキサンから再結して２−（４−シクロへキ
シルフエニル）−プロピオン酸６５０ｍｇを得た。
融点１１０．０°〜１１１．９℃、収率６６％（理論値
）。
）。
元素分析（Ｃ１５Ｈ２０Ｏ２として）結果は次のとおり
である。
である。
理論値：Ｃ ７７．５５％ Ｈ ８．６８％実測値：Ｃ
７７．４９％ Ｈ ８．５６％実施例 ４ ２−（３−フエノキシフエニル）一プロピオン酸 ３−メチル−３−（３−フエノキシフエニル）−ピルビ
ン酸１．２ｇを３％水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌに
溶解させ、攪拌水冷を行いながら３０％過酸化水素水１
ｍｌを滴下した。
７７．４９％ Ｈ ８．５６％実施例 ４ ２−（３−フエノキシフエニル）一プロピオン酸 ３−メチル−３−（３−フエノキシフエニル）−ピルビ
ン酸１．２ｇを３％水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌに
溶解させ、攪拌水冷を行いながら３０％過酸化水素水１
ｍｌを滴下した。
室温にもどして一夜攪拌を続け、不溶物はエーテル抽出
して除いた。
して除いた。
抽出母液を塩酸酸性とし、エーテル抽出した。エーテル
層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後エーテ
ルを減圧留去し無色油状の２−（３−フエノキシフエニ
ル）一プロピオン酸０．９ｇを得た。
層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後エーテ
ルを減圧留去し無色油状の２−（３−フエノキシフエニ
ル）一プロピオン酸０．９ｇを得た。
収率８４％。元素分析（Ｃ１５Ｈ１４Ｏ３として）結果
は次のとおりである。
は次のとおりである。
理論値：Ｃ ７４．３６％ Ｈ ５．８３％実測値：Ｃ
７４．６１％ Ｈ ６．１０％実施例 ５ ２−（４−ビフエニリル）一プロピオン酸３−メチル−
３−（４−ビフエニリル）一ピルビン酸０．６ｇを３％
水酸化ナトリウム水溶液２０ｄに溶解させ、攪拌水冷を
行いながら３０％過酸化水素水１ｍｌを滴下した。
７４．６１％ Ｈ ６．１０％実施例 ５ ２−（４−ビフエニリル）一プロピオン酸３−メチル−
３−（４−ビフエニリル）一ピルビン酸０．６ｇを３％
水酸化ナトリウム水溶液２０ｄに溶解させ、攪拌水冷を
行いながら３０％過酸化水素水１ｍｌを滴下した。
反応液を室温にもどし一夜攪拌を続け、不溶物は酢酸エ
チルで抽出して除いた。
チルで抽出して除いた。
抽出母液を塩酸酸性とし、酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後酢酸エチルを減圧留去し、得られる粗結晶をベンゼ
ンから再結して２−（４ービフエニリル）−プロピオン
酸０．４ｇを得た。
た後酢酸エチルを減圧留去し、得られる粗結晶をベンゼ
ンから再結して２−（４ービフエニリル）−プロピオン
酸０．４ｇを得た。
融点１２２．９°〜１２４８℃、収率７５％（理論値）
。
。
元素分析（Ｃ１５Ｈ１４Ｏ２として）結果は次のとおり
である。
である。
理論値：Ｃ ７９．６２％ Ｈ ６．２４％実測値：Ｃ
７９．５５％ Ｈ ６．３０％実施例 ６ ２−（４′−フルオロ−４−ビフエニリル）−プロピオ
ン酸 ３−メチル−３−（４′−フルオロ−４−ビフエニリル
）−ピルビン酸０．８ｇを３％水酸化ナトリウム水溶液
２０ｍｌに溶解させ、攪拌水冷を行いながら３０％過酸
化水素水１．０ｍｌを滴下した。
７９．５５％ Ｈ ６．３０％実施例 ６ ２−（４′−フルオロ−４−ビフエニリル）−プロピオ
ン酸 ３−メチル−３−（４′−フルオロ−４−ビフエニリル
）−ピルビン酸０．８ｇを３％水酸化ナトリウム水溶液
２０ｍｌに溶解させ、攪拌水冷を行いながら３０％過酸
化水素水１．０ｍｌを滴下した。
室温にもどして一夜攪拌し、不溶物は酢酸エチルで抽出
して除いた。
して除いた。
抽出母液を塩酸酸性とし、酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後酢酸エチルを減圧留去し、得られる粗結晶をベンゼ
ンから再結して２（４′−フルオロ−４−ビフエニリル
）−プロピオン酸０．５４ｇを得た。
た後酢酸エチルを減圧留去し、得られる粗結晶をベンゼ
ンから再結して２（４′−フルオロ−４−ビフエニリル
）−プロピオン酸０．５４ｇを得た。
融点１４０．０°〜１４１．２℃、収率７５％（理論値
）。
）。
元素分析（Ｃ１５Ｈ１３ＦＯ２として）結果は次のとお
りである。
りである。
理論値：Ｃ ７３．７６％ Ｈ ５．３６％実測値：Ｃ
７３．７１％ Ｈ ５．３２％実施例 ７ ２−（４−イソブチルフエニル）−プロピオン酸 ３−メチル−３−（４−イソブチルフエニル）−ピルビ
ン酸２．３４ｇを氷酢酸２０ｍｌに溶解し、撹拌冷却し
ながら３０％過酸化水素水１０ｍｌを滴下した。
７３．７１％ Ｈ ５．３２％実施例 ７ ２−（４−イソブチルフエニル）−プロピオン酸 ３−メチル−３−（４−イソブチルフエニル）−ピルビ
ン酸２．３４ｇを氷酢酸２０ｍｌに溶解し、撹拌冷却し
ながら３０％過酸化水素水１０ｍｌを滴下した。
室温にもどして１２０時間攪拌し、水中に注いだ。
エーテル抽出し水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、エーテルを減圧留去し、得られる粗結晶を石油ベン
ジンから再結して２−（４−イソブチルフエニル）−プ
ロピオン酸１．６５ｇを得た。
し、エーテルを減圧留去し、得られる粗結晶を石油ベン
ジンから再結して２−（４−イソブチルフエニル）−プ
ロピオン酸１．６５ｇを得た。
融点７５．０°〜７６．５℃、収率８０％（理論値）。
実施例 ８
２−（４−第３級プチルフエニル）−プロピオン酸
３−メチル−３−（４−第３級プチルフエニル）−ピル
ビン酸４．６８ｇを氷酢酸４０ｍｌに溶解し、攪拌冷却
しながら３０％過酸化水素水１８ｍｌを滴下した。
ビン酸４．６８ｇを氷酢酸４０ｍｌに溶解し、攪拌冷却
しながら３０％過酸化水素水１８ｍｌを滴下した。
室温にもどして４日間攪拌を続けた後、室温で反応液を
１／２に減圧濃縮し、水中に注いでエーテル抽出した。
１／２に減圧濃縮し、水中に注いでエーテル抽出した。
エーテル層を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。
た。
エーテルを減圧留去し、得られる粗結晶を石油ベンジン
から再結して目的物３．１０ｇを得た。
から再結して目的物３．１０ｇを得た。
融点１００．６°〜１０２．４℃、収率７５％（理論値
）。
）。
実施例 ９
２−（４−シクロへキシルフエニル）−プロピオン酸
３−メチル−３−（４−シクロへキシルフエニル）−ピ
ルビン酸２．６１を氷酢酸２０ｍｌに溶解し、撹拌冷却
を行いながら３０％過酸化水素水９ｍｌを滴下した。
ルビン酸２．６１を氷酢酸２０ｍｌに溶解し、撹拌冷却
を行いながら３０％過酸化水素水９ｍｌを滴下した。
室温にもどして５日間攪拌を続けた後、反応液を水中に
注ぎ、エーテル抽出した。
注ぎ、エーテル抽出した。
エーテル層を水洗乾燥後エーテルを減圧留去し、得宴れ
る粗結晶をベンゼン−ヘキサンから再結して２−（４−
シクロへキシルフエニル）−プロピオン酸１．９２ｇを
得た。
る粗結晶をベンゼン−ヘキサンから再結して２−（４−
シクロへキシルフエニル）−プロピオン酸１．９２ｇを
得た。
融点１０９．８°〜１１１．３℃、収率８２％（理論値
）。
）。
元素分析（Ｃ１５Ｈ２０Ｏ２として）結果は次のとおり
である。
である。
理論値：Ｃ ７７．５５％ Ｈ ８．６８％実測値：Ｃ
７７．４６％ Ｈ ８．７０％実施例 １０ ２−（３−フエノキシフエニル）−プロピオン酸 ３−メチル−３−（３−フエノキシフエニル）−ピルビ
ン酸５．４ｇを酢酸４０ｍｌに溶解させ、攪拌冷却を行
いながら３０％過酸化水素水２０ｍｌを滴下した。
７７．４６％ Ｈ ８．７０％実施例 １０ ２−（３−フエノキシフエニル）−プロピオン酸 ３−メチル−３−（３−フエノキシフエニル）−ピルビ
ン酸５．４ｇを酢酸４０ｍｌに溶解させ、攪拌冷却を行
いながら３０％過酸化水素水２０ｍｌを滴下した。
室温で１２０時間攪拌した後反応液を低温で半分に濃縮
し、水中に注いで酢酸エチルで抽出した。
し、水中に注いで酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を水洗乾燥した後酢酸エチルを減圧留去し
、無色油状の２−（３−フエノキシフエニル）−プロピ
オン酸３．５０ｇを得た。
、無色油状の２−（３−フエノキシフエニル）−プロピ
オン酸３．５０ｇを得た。
収率７２％（理論値）。
元素分析（Ｃ１５Ｈ１４Ｏ３として）結果は次のとおり
である。
である。
理論値：Ｃ ７４．３６％ Ｈ ５．８３％実測値：Ｃ
７４．５４％ Ｈ ５．９０％実施例 １１ ２−（４−ビフエニリル）−プロピオン酸３−メチル−
３−（４−ビフエニリル）−ピルビン酸２．５４ｇを酢
酸２０ｍｌに溶解させ、攪拌冷却を行いながら３０％過
酸化水素水１０ｍｌを滴下した。
７４．５４％ Ｈ ５．９０％実施例 １１ ２−（４−ビフエニリル）−プロピオン酸３−メチル−
３−（４−ビフエニリル）−ピルビン酸２．５４ｇを酢
酸２０ｍｌに溶解させ、攪拌冷却を行いながら３０％過
酸化水素水１０ｍｌを滴下した。
室温で１２０時間攪拌した後反応液を水中に注ぎ、酢酸
エチルで抽出した。
エチルで抽出した。
酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、酢酸エチルを減圧留去し、得られる粗結晶をベン
ゼンから再結して２−（４−ビフエニリル）−プロピオ
ン酸１．７８ｇを得た。
た後、酢酸エチルを減圧留去し、得られる粗結晶をベン
ゼンから再結して２−（４−ビフエニリル）−プロピオ
ン酸１．７８ｇを得た。
融点１２２．８°〜１２５℃、収率７８％（理論値）。
元素分析（ Ｃ１５Ｈ１４Ｏ２として）結果は次のとお
りである。
りである。
理論値：Ｃ ７９．６２％ Ｈ６．２４％実測値：Ｃ
７９．７８％ Ｈ６．３０％実施例 １２ ２−（４′−フルオロビフエニリル）一プロピオン酸 ３−メチル−３−（４’−フルオロ−４−ビフエニリル
）一ピルビン酸２．７２ｇを酢酸２０ｍｌに溶解させ、
攪拌冷却を行いながら３０％過酸化水素水１０ｍｌを滴
下した。
７９．７８％ Ｈ６．３０％実施例 １２ ２−（４′−フルオロビフエニリル）一プロピオン酸 ３−メチル−３−（４’−フルオロ−４−ビフエニリル
）一ピルビン酸２．７２ｇを酢酸２０ｍｌに溶解させ、
攪拌冷却を行いながら３０％過酸化水素水１０ｍｌを滴
下した。
室温で１２０時間攪拌した後反応液を水中に注ぎ、酢酸
エチルで抽出した。
エチルで抽出した。
酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後酢酸エチルを減圧留去し、得られる粗結晶をベンゼ
ンから再結して２−（４′−フルオロ−４−ビフエニリ
ル）一プロピオン酸１．５６ｇを得た。
た後酢酸エチルを減圧留去し、得られる粗結晶をベンゼ
ンから再結して２−（４′−フルオロ−４−ビフエニリ
ル）一プロピオン酸１．５６ｇを得た。
融点１３９．８°〜１４０．８℃、収率６４％（理論値
）。
）。
元素分析（Ｃ１５Ｈ１３ＦＯ２として）結果は次のとお
りである。
りである。
理論値：Ｃ ７３．７６％ Ｈ５．３６％実測値：Ｃ
７３．６８％ Ｈ５．２９％実施例 １３ ２−（４′−フルオロ−４−ビフエニリル）−プロピオ
ン酸 ３−メチル−３−（４′−フルオロ−４−ビフエニリル
）−ピルビン酸０．３をアセトン３０ｍｌに溶解させ、
はげしく攪拌しながら２４〜３０°で過マンガン酸カリ
ウム０．３ｇを加えた。
７３．６８％ Ｈ５．２９％実施例 １３ ２−（４′−フルオロ−４−ビフエニリル）−プロピオ
ン酸 ３−メチル−３−（４′−フルオロ−４−ビフエニリル
）−ピルビン酸０．３をアセトン３０ｍｌに溶解させ、
はげしく攪拌しながら２４〜３０°で過マンガン酸カリ
ウム０．３ｇを加えた。
同温で１０分間そして４０〜４５℃で１０分間攪拌した
のち室温にもどし、４％亜硫酸水素ナトリウム１０ｍｌ
を加え、更に５分間攪拌した。
のち室温にもどし、４％亜硫酸水素ナトリウム１０ｍｌ
を加え、更に５分間攪拌した。
ついで反応液を濃縮し、残渣を希塩酸で酸性とし、酢酸
エチルで抽出した。
エチルで抽出した。
酢酸エチル層を水洗したのち無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、酢酸エチルを減圧留去して得られる粗結晶をベン
ゼンから再結して２（４′−フルオロ−４−ビフエニリ
ル）−プロピオン酸０．２１ｇを得た。
燥し、酢酸エチルを減圧留去して得られる粗結晶をベン
ゼンから再結して２（４′−フルオロ−４−ビフエニリ
ル）−プロピオン酸０．２１ｇを得た。
融点１３９．４°〜１４０．７℃、収率７８％。
元素分析（Ｃ１５Ｈ１３ＦＯ２として）結果は次のとお
りである。
りである。
理論値：Ｃ ７３．７６％ Ｈ５．３６％実測値：Ｃ
７３．５９％ Ｈ５．４９％実施例 １４ ２−（４−シクロへキシルフエニル）−プロピオン酸 ３−メチル−３−（４−シクロへキシルフエニル）−ピ
ルビン酸０．３ｇをアセトン２０ｍｌに溶解させ、はげ
しく攪拌しながら２６〜３０℃で過マンガン酸カリウム
０．２ｇを加えた。
７３．５９％ Ｈ５．４９％実施例 １４ ２−（４−シクロへキシルフエニル）−プロピオン酸 ３−メチル−３−（４−シクロへキシルフエニル）−ピ
ルビン酸０．３ｇをアセトン２０ｍｌに溶解させ、はげ
しく攪拌しながら２６〜３０℃で過マンガン酸カリウム
０．２ｇを加えた。
同温で５分間そして４０〜４５℃で１０分間攪拌した。
室温にもどして５％亜硫酸水素ナトリウム１０ｍｌを加
え、室温で５分間攪拌した後反応液を濃縮した。
え、室温で５分間攪拌した後反応液を濃縮した。
残渣に水を加え、希塩酸で酸性とし、エーテル抽出を行
った。
った。
エーテル層を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。
た。
エーテルを減圧留去し、得られる粗結晶をヘキサンから
再結して２−（４−シクロへキシルフエニル）−プロピ
オン酸０．２４ｇを得た。
再結して２−（４−シクロへキシルフエニル）−プロピ
オン酸０．２４ｇを得た。
融点１１０．０°〜１１１．９℃、収率９０％。元素分
析（Ｃ１５Ｈ２０Ｏ２として）結果は次のとおりである
。
析（Ｃ１５Ｈ２０Ｏ２として）結果は次のとおりである
。
理論値：Ｃ７７．５５％ Ｈ８．６８％
実測値：Ｃ７７．４５％ Ｈ８．６０％
実施例 １５
２−（４−第３級プチルフエニル）−プロピオン酸
３−メチル−３−（４一第３級プチルフエニル）ーピル
ビン酸１．２ｇをアセトン１００ｍｌに溶解させ、はげ
しく攪拌しながら２６〜２８℃で過マンガン酸カリウム
０．８ｇを５分間で加えた。
ビン酸１．２ｇをアセトン１００ｍｌに溶解させ、はげ
しく攪拌しながら２６〜２８℃で過マンガン酸カリウム
０．８ｇを５分間で加えた。
同温で５分間そして４０〜４５℃で１０分間攪拌した。
室温にもどし、５％亜硫酸水素ナトリウム４０ｍｌを加
え、室温で５分間攪拌した後反応液を濃縮した。
え、室温で５分間攪拌した後反応液を濃縮した。
残渣に水を加え、希塩酸で酸性とし、エーテル抽出を行
った。
った。
エーテル層を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥し
、エーテルを減圧留去して得られる粗結晶を石油ベンジ
ンから再結して２−（４−第３級プチルフエニル）−プ
ロピオン酸０．９ｇを得た。
、エーテルを減圧留去して得られる粗結晶を石油ベンジ
ンから再結して２−（４−第３級プチルフエニル）−プ
ロピオン酸０．９ｇを得た。
融点１００．６°〜１０２．４℃、収率８５％。
元素分析（Ｃ１３Ｈ１８Ｏ２として）結果は次のとおり
である。
である。
理論値：Ｃ ７５．６９％ Ｈ８．８０％実測値：Ｃ
７５．５８％ Ｈ８．７１％実施例 １６ ２−（４−シクロへキシルフエニル）−プロピオン酸 ３−メチル−３−（４−シクロへキシルフエニル）−グ
リシド酸メチル５．８ｇを氷酢酸４０ｍｌに溶解させ、
濃塩酸８ｍｌを加え、１時間還流攪拌した。
７５．５８％ Ｈ８．７１％実施例 １６ ２−（４−シクロへキシルフエニル）−プロピオン酸 ３−メチル−３−（４−シクロへキシルフエニル）−グ
リシド酸メチル５．８ｇを氷酢酸４０ｍｌに溶解させ、
濃塩酸８ｍｌを加え、１時間還流攪拌した。
ついで反応を濃縮し、水を加えてエーテル抽出を行い、
水洗した後濃縮し、残渣４．０ｇをアセトン２００ｍｌ
および水１０ｍｌに溶解させた。
水洗した後濃縮し、残渣４．０ｇをアセトン２００ｍｌ
および水１０ｍｌに溶解させた。
はげしく攪拌しながら２６〜３０℃で過マンガン酸カリ
２．４ｇを少量ずつ加えた。
２．４ｇを少量ずつ加えた。
同温で５分間、さらに４０〜４５℃で１０分間攪拌した
。
。
室温にもどして５％の亜硫酸水素ナトリウム１００ｍｌ
を加え、室温で５分間攪拌した後反応液を濃縮した。
を加え、室温で５分間攪拌した後反応液を濃縮した。
残渣に希塩酸を加えて酸性とし、エーテル抽出を行った
。
。
エーテル層を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。
た。
エーテルを減圧留去し、得られる粗結晶をヘキサンから
再結して２−（４−シクロへキシルフエニル）プロピオ
ン酸３．０ｇを得た。
再結して２−（４−シクロへキシルフエニル）プロピオ
ン酸３．０ｇを得た。
参考例 １
２−（４−シクロへキシルフエニル）−プロピオンアル
デビドおよび３−メチル−３−（４−シクロへキシルフ
エニル）−ピルビン酸の製造３−メチル−３−（４−シ
クロへキシルフエニル）−グリシド酸メチル５．８ｇを
氷酢酸４０ｍｌに溶解させ、濃塩酸８ｍｌを加え、１時
間攪拌還流を行った。
デビドおよび３−メチル−３−（４−シクロへキシルフ
エニル）−ピルビン酸の製造３−メチル−３−（４−シ
クロへキシルフエニル）−グリシド酸メチル５．８ｇを
氷酢酸４０ｍｌに溶解させ、濃塩酸８ｍｌを加え、１時
間攪拌還流を行った。
ついで反応液を濃縮し、水を加えてエーテル抽出を行い
、水洗した後、炭酸ソーダ水で酸性部を抽出した。
、水洗した後、炭酸ソーダ水で酸性部を抽出した。
エーテル層は水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥し
、エーテルを減圧留去した。
、エーテルを減圧留去した。
残渣を蒸留して２−（４−シクロへキシルフエニル）−
プロピオンアルデヒド２．９ｇを得た。
プロピオンアルデヒド２．９ｇを得た。
沸点９４°〜９６℃／０．３ｍｍＨｇ、収率６４％。
元素分析（２，４−ジニトロフエニルヒドラゾソＣ２１
Ｈ２４Ｏ４Ｎ４として）結果は次のとおりである。
Ｈ２４Ｏ４Ｎ４として）結果は次のとおりである。
理論値： Ｃ ６３．６２％ Ｈ ６．１０％ Ｎ １
４．１３％実測値： Ｃ ６３．５０％ Ｈ ５．９５
％ Ｎ １４．０１％一方炭酸ソーダ水抽出部を塩酸で
酸性とし、エーテル抽出を行い、エーテル層る水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後エーテルを減圧留去
し、得られる粗結晶をベンゼンまたはヘキサンから再結
して３−メチル−３−（４−シクロへキシルフエニル）
−ピルビン酸１．０ｇを得た。
４．１３％実測値： Ｃ ６３．５０％ Ｈ ５．９５
％ Ｎ １４．０１％一方炭酸ソーダ水抽出部を塩酸で
酸性とし、エーテル抽出を行い、エーテル層る水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後エーテルを減圧留去
し、得られる粗結晶をベンゼンまたはヘキサンから再結
して３−メチル−３−（４−シクロへキシルフエニル）
−ピルビン酸１．０ｇを得た。
融点１０１°〜１０２．５℃、収率１７％。
元素分析（Ｃ１６ Ｈ２０Ｏ３として）結果は次のとお
りである。
りである。
理論値：Ｃ ７３．８２％ Ｈ ７．７４％実測値：Ｃ
７３．６７％ Ｈ ７．９１％参考例 ２ ２−（３−フエノキシフエニル）−プロピオンアルデヒ
ドおよび３−メチル−３−（３−フエノキシフエニル）
−ピルビン酸の製造 ３−メチル−３−（３−フエノキシフエニル）−グリシ
ド酸イソプロピル１０．３ｇをプロピオン酸１００ｍｌ
に溶解させ、この溶液に５０％硫酸１５ｍｌを加え、１
００℃で１時間攪拌を行った。
７３．６７％ Ｈ ７．９１％参考例 ２ ２−（３−フエノキシフエニル）−プロピオンアルデヒ
ドおよび３−メチル−３−（３−フエノキシフエニル）
−ピルビン酸の製造 ３−メチル−３−（３−フエノキシフエニル）−グリシ
ド酸イソプロピル１０．３ｇをプロピオン酸１００ｍｌ
に溶解させ、この溶液に５０％硫酸１５ｍｌを加え、１
００℃で１時間攪拌を行った。
ついで反応液を濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出を
行い、水洗した後、炭酸ソーダ水で酸性物質を抽出した
。
行い、水洗した後、炭酸ソーダ水で酸性物質を抽出した
。
酢酸エチル層を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、酢酸エチルを減圧留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフイーで精製して２−（３−フエノキシフ
エニル）一プロピオンアルデヒド５．１ｇを得た。
し、酢酸エチルを減圧留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフイーで精製して２−（３−フエノキシフ
エニル）一プロピオンアルデヒド５．１ｇを得た。
収率６８％。元素分析（Ｃ１５Ｈ１４Ｏ２として）結果
は次のとおりである。
は次のとおりである。
理論値：Ｃ ７９．６２％ Ｈ６．２４％実測値：Ｃ
７９．５０％ Ｈ６．０３％一方、炭酸ソーダ水抽出液
を塩酸で酸性とし、酢酸エチル抽出を行い、酢酸エチル
層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後酢酸エ
チルを減圧留去して３−メチル−３−（３−フエノキシ
フエニル）−ピルビン酸２．０ｇを得た。
７９．５０％ Ｈ６．０３％一方、炭酸ソーダ水抽出液
を塩酸で酸性とし、酢酸エチル抽出を行い、酢酸エチル
層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後酢酸エ
チルを減圧留去して３−メチル−３−（３−フエノキシ
フエニル）−ピルビン酸２．０ｇを得た。
収率２２％。
元素分析（Ｃ１６Ｈ１４Ｏ４として）結果は次のとおり
である。
である。
理論値：Ｃ ７１．１０％ Ｈ５．２２％実測値：Ｃ
７１．２９％ Ｈ５．１１％参考例 ３ ２−（４−ビフエニル）−プロピオンアルデヒドおよび
３−メチル−３−（４−ビフエニリル）−ピルビン酸の
製造 ３−メチル−３−（４−ビフエニリル）−グリシド酸エ
チル９．４ｇを酢酸８０ｒｒＬｌに溶解させ、これに濃
塩酸８ＴｒＬｌを加え、１００°Ｃにて７０分間攪拌し
た。
７１．２９％ Ｈ５．１１％参考例 ３ ２−（４−ビフエニル）−プロピオンアルデヒドおよび
３−メチル−３−（４−ビフエニリル）−ピルビン酸の
製造 ３−メチル−３−（４−ビフエニリル）−グリシド酸エ
チル９．４ｇを酢酸８０ｒｒＬｌに溶解させ、これに濃
塩酸８ＴｒＬｌを加え、１００°Ｃにて７０分間攪拌し
た。
ついで反応液を濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出し
た。
た。
酢酸エチル層を水洗した後、炭酸ソーダ水で酸性物質を
抽出した。
抽出した。
酢酸エチル層を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、ついで酢酸エチルを減圧留去し、得られる粗結晶を
再結して２−（４−ビフエニリル）一 ５８．５℃、収率６０％。
し、ついで酢酸エチルを減圧留去し、得られる粗結晶を
再結して２−（４−ビフエニリル）一 ５８．５℃、収率６０％。
元素分析（Ｃ１５Ｈ１４０として）結果は次のとおりで
ある。
ある。
理論値：Ｃ ８５．６８％ Ｈ ６７１％実測値：Ｃ
８５．５０％ Ｈ６．５４％一方炭酸ソーダ水抽出
液を塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出を行い、酢酸エ
チル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
８５．５０％ Ｈ６．５４％一方炭酸ソーダ水抽出
液を塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出を行い、酢酸エ
チル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
酢酸エチルを減圧留去し、得られる粗結晶をベンゼンか
ら再結して３−メチル−３−（４−ビフエニリル）一ピ
ルビン酸１．７１を得た。
ら再結して３−メチル−３−（４−ビフエニリル）一ピ
ルビン酸１．７１を得た。
融点１４１．０°〜１４２．２ＱＣ ，収率２０チ。
元素分析（Ｃ１６ＨＬ４０３として）結果は次のとおり
である。
である。
理論値：Ｃ ７５．５７％ Ｈ５．５５％実測値：Ｃ
７５．４９％ Ｈ５．６６％参考例 ４ ２−（４’−−フルオロ−４−ビフエニリル）一プロピ
オンアルデヒドおよび３−メチル−３＝（４′−フルオ
ロー−４−ビフエニリル）一ピルビン酸の製造 ３−メチル−３−（４’−フルオロ−４−ビフエニリル
）一グリシド酸メチル１０．５ｇを氷酢酸１００ｍｌに
溶解させ、この溶液に濃塩酸１０ｍｌを加え、１０００
Ｃにて６０分間攪拌した。
７５．４９％ Ｈ５．６６％参考例 ４ ２−（４’−−フルオロ−４−ビフエニリル）一プロピ
オンアルデヒドおよび３−メチル−３＝（４′−フルオ
ロー−４−ビフエニリル）一ピルビン酸の製造 ３−メチル−３−（４’−フルオロ−４−ビフエニリル
）一グリシド酸メチル１０．５ｇを氷酢酸１００ｍｌに
溶解させ、この溶液に濃塩酸１０ｍｌを加え、１０００
Ｃにて６０分間攪拌した。
ついで反応液を濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出し
た。
た。
酢酸エチル層を水洗した後、炭酸ソーダ水で酸性物質を
抽出した。
抽出した。
酢酸エチル層を水洗Ｉ７た後無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、ついで酢酸エチルを減圧留去し、半結晶状の２−
（４′−フルオロ−４−ビフエニリル）一プロピオンア
ルデヒド５，２ｇを得た。
燥し、ついで酢酸エチルを減圧留去し、半結晶状の２−
（４′−フルオロ−４−ビフエニリル）一プロピオンア
ルデヒド５，２ｇを得た。
融点〜４１．４℃、収率６２％。元素分析（２，４−ジ
ニトロフエニルヒドラゾン Ｃ２１Ｈ１７ＦＮ４Ｏ４として）結果は次のとおりであ
る。
ニトロフエニルヒドラゾン Ｃ２１Ｈ１７ＦＮ４Ｏ４として）結果は次のとおりであ
る。
理論値：Ｃ ６１．７６％ Ｈ ４．２０％ Ｎ１３．
７２％実測値：Ｃ ６１．５９％ Ｈ ４．１１％ Ｎ
１３．５９％一方炭酸ソーダ水抽出液を塩酸で酸性とし
、酢酸エチルで抽出を行い、酢酸エチル層を水洗し、無
水マグネシウムで乾燥した。
７２％実測値：Ｃ ６１．５９％ Ｈ ４．１１％ Ｎ
１３．５９％一方炭酸ソーダ水抽出液を塩酸で酸性とし
、酢酸エチルで抽出を行い、酢酸エチル層を水洗し、無
水マグネシウムで乾燥した。
酢酸エチルを減圧留去し、得られる粗結晶をベンゼンか
ら再結して３−メチル−３−（４′−フルオロー４−ビ
フエニリル）−ピルビン酸１．５ｇを得た。
ら再結して３−メチル−３−（４′−フルオロー４−ビ
フエニリル）−ピルビン酸１．５ｇを得た。
融点１３９．８°〜１４０．８℃、収率１５％。
元素分析（Ｃ１６Ｈ１３ＦＯ３として）結果は次のとお
りである。
りである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒ１は４一低級アルキルフエニル、４−ビフエニ
リル、４−シクロへキシルフエニル、３−フエノキシフ
エニルまたは４′−フルオロ−４−ビフエニリル基であ
る）の化合物を酸化することを特徴とする、一般式 （式中Ｒ１は前記と同様である）で表わされる２〜（置
換アリール）−プロピオン酸化合物の製法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49086005A JPS582934B2 (ja) | 1974-07-29 | 1974-07-29 | ２−（置換アリ−ル）−プロピオン酸の製法 |
| GB3133775A GB1521906A (en) | 1974-07-29 | 1975-07-25 | Process of producing 2-(substituted aryl)-propionic acids |
| DE19752533397 DE2533397A1 (de) | 1974-07-29 | 1975-07-25 | Verfahren zur herstellung von 2-arylpropionsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49086005A JPS582934B2 (ja) | 1974-07-29 | 1974-07-29 | ２−（置換アリ−ル）−プロピオン酸の製法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12804777A Division JPS5941976B2 (ja) | 1977-10-24 | 1977-10-24 | ２−（置換アリ−ル）−プロピオン酸の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5116636A JPS5116636A (en) | 1976-02-10 |
| JPS582934B2 true JPS582934B2 (ja) | 1983-01-19 |
Family
ID=13874563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49086005A Expired JPS582934B2 (ja) | 1974-07-29 | 1974-07-29 | ２−（置換アリ−ル）−プロピオン酸の製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS582934B2 (ja) |
| DE (1) | DE2533397A1 (ja) |
| GB (1) | GB1521906A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5535056A (en) * | 1978-09-04 | 1980-03-11 | Hamari Yakuhin Kogyo Kk | 3-substituted acetophenone and its preparation |
| JPS5536450A (en) * | 1978-09-07 | 1980-03-14 | Hamari Yakuhin Kogyo Kk | Preparation of 2-(3-benzoylphenyl)-propionic acid and its intermediate |
| JPS5538360A (en) * | 1978-09-12 | 1980-03-17 | Hamari Yakuhin Kogyo Kk | Preparation of 2-(3-benzoylphenyl)-propionic acid |
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