JPH0131495B2 - - Google Patents

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JPH0131495B2
JPH0131495B2 JP56106322A JP10632281A JPH0131495B2 JP H0131495 B2 JPH0131495 B2 JP H0131495B2 JP 56106322 A JP56106322 A JP 56106322A JP 10632281 A JP10632281 A JP 10632281A JP H0131495 B2 JPH0131495 B2 JP H0131495B2
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copper
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Heeya Gerugerii
Korubonitsutsua Dejee
Paaroshii Endore
Kisu Paaru
Goentsui Chiaba
Suoboda Ida
Maaruaanyoshu Ede
Kun Yuudeito
Somoru Maaria
Saboo Gaaboru
Kaarurai Tamaasu
Redonitsukii Raasuroo
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Chinoin Private Co Ltd
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Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Zrt
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/263—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings the aromatic rings being non-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/295—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing hydroxy or O-metal groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、式（） 式中 R1は水素原子または基COR2を表わし、ここ
で R2は１〜８個の炭素原子を有する直鎖また
は分枝鎖のアルキルを表わす の化合物を製造する方法に関する。
式（）の化合物は、薬および植物保護剤の製
造における重要な中間体であり、また植物保護に
おける有効な殺昆虫剤であることは知られてい
る。工業的に大きい重要性をもつ結果、これらの
化合物の多くの合成法が知られている。
式（）のある特定の化合物であるｍ―フエノ
キシベンジルアルコール（式（）においてR1
が水素であるもの）は、３―ヒドロキシトルエン
から多くの方法で製造されている。これらの合成
法の共通の特徴は、３―ヒドロキシトルエン（ｍ
―クレゾール）をまず３―トルエンに変え、次い
でｍ―フエノキシベンジルアルコールを、メチル
基の酸化的転化および引き続く還元工程により、
製造することである。また、３―フエノキシトル
エンの酸化は、メチル基の部分的ハロゲン化、引
き続く加水分解および還元により実施する（米国
特許第4065505号、ハンガリー国特許第170866号、
ドイツ国公告明細書第2605678号、同第2757031
号、同第2604473号、同第2604474号、同第
2651371号、同第2402457号、同第2471764号、同
第2744603号、同第2707603号、同第2707232号、
同第2704512号、およびベルギー国特許第809867
号）。
特開昭48―61443号によれば、エーテルの製造
はｍ―ヒドロキシベンジルアセテートとハロゲン
化ベンジルとの銅触媒の存在下の反応により実施
し、このようにしてｍ―フエノキシベンジルアル
コールのアセテートを得る。しかし、この方法に
おいて、収率は中程度であり、そして合成は時間
を要する。
R1が基COR2を表わす式（）の化合物は、ｍ
―クレゾールおよび対応する酸成分から既知の方
法で得られたｍ―フエノキシベンジルアルコール
のエステル化により製造される。この方法は多く
の文献、モノグラフおよび特許出願に記載されて
いる（Chem.Soc.Revs.７．473（1978）、
Aldrichimica Acta Vol.9No.３、49（1976））。
式（）のある化合物は、ｍ―フエノキシトル
エンから得られたハロゲン化ｍ―フエノキシベン
ジルとカルボン酸の金属塩との反応により同様に
製造される。反応混合物は多くの成分を含有する
ので、均一な生成物はいくつかの化学的方法を組
み合わせて初めて得ることができる（ドイツ国公
告明細書第2707232号およびベルギー国特許第
809867号）。
前述の方法のすべては欠点をもつ。出発物質
（異性体を含まない純粋なｍ―クレゾール、ｍ―
ヒドロキシベンジルアルコール）は入手困難であ
り、ｍ―フエノキシトルエンの酸化により均一な
生成物が得られず（これはハロゲン化反応にも当
てはまる）、そして反応混合物の分離が複雑であ
る。
ベンズアルデヒドから製造できるｍ―ブロモベ
ンジルアルコールは、低価格であり、かつ入手容
易であるが、アルカリ性条件下で分解する
（Chem.Ber.63、855（1930））ので、それはウルマ
ン（Ullmann）反応（エーテルの生成）の出発
物質となりえないことは、知られている。
この欠点は、この分野の最新の技術である特開
昭54―3023号により排除される。この特許出願に
よれば、これほど不安定ではないｍ―クロロベン
ジルアルコールを出発物質として使用し、そして
銅塩触媒の存在下にフエノールのアルカリ金属塩
でエステル化してｍ―フエノキシベンジルアルコ
ールを生成する。長い反応時間（24時間の加熱）
の間、出発物質も損傷を受けるか、あるいは望ま
しくない副反応が進行し、そしてｍ―フエノキシ
ベンジルアルコールに基づいて計算した収率は中
程度（38％）である。
前述とは反対に、予期せざることには、R1が
基COR2を表わす式（）の化合物は、式（） 式中 Ｘは塩素または臭素を表わし、そして R2は上に定義したとおりである、 のエステルを、フエノールのアルカリ金属塩と反
応させ、そして必要に応じて、このようにして得
られたジフエニルエーテルを、エステル基の加水
分解により、式（）の特定の化合物、すなわ
ち、ｍ―フエノキシベンジルアルコールに変える
ことによつて、簡単にかつ工業的に容易に達成で
きる方法で、高収率で製造できることを発見し
た。
本発明によれば、エーテルの生成は式（）の
エステルをアルカリフエノラートとともに、無水
溶媒中で、あるいは溶融物中で、金属触媒の存在
で実施する。アルカリフエノラートとして、好ま
しくはカリウムフエノラートを10〜50モル％の過
剰量で使用する。溶媒として、非極性有機溶媒―
好ましくはキシレン―または極性溶媒―好ましく
はピリジンまたはフエノール―またはそれらの混
合物を使用できる。反応を溶融物中で実施すると
き、希釈剤、好ましくはフエノールを使用する。
触媒として銅および／または銅（）塩―好ま
しくは塩化銅（）―を0.05〜0.3モル％の量で
使用する。
エーテルの生成は130℃〜210℃、好ましくは
140℃〜180℃の温度において実施する。
エーテルの生成の間得られた３―フエノキシベ
ンジルアルコールエステルは、３―フエノキシベ
ンジルアルコールに、既知の方法で、酸またはア
ルカリの加水分解により、好ましくは水性メタノ
ール媒質中で、とくに好ましくは水性メタノール
媒質中で、変えることができる。また、加水分解
はイオン交換樹脂の触媒を用いて実施できる。酸
触媒として、鉱酸、好ましくは塩酸、硫酸または
酸性イオン交換樹脂、そしてアルカリ触媒とし
て、アルカリ金属水酸化物、好ましくは水酸化ナ
トリウムまたは水酸化カリウムを使用できる。
式（）の出発物質は、ベンズアルデヒドのハ
ロゲン化、得られたｍ―ハロゲン―ベンズアルデ
ヒドの還元、およびこのようにして得られたｍ―
ハロゲンベンジルアルコールの酸無水物または酸
ハライドによるアシル化によつて、製造する。こ
のようにして、式（）のエステルは高い収率で
製造できる。
カルボン酸でアシル化したｍ―ハロゲン―ベン
ジルアルコール中の芳香族ハロゲン基の脱離性
は、ｍ―ハロゲン―ベンジルアルコールに比べて
有意に増加し、その結果、収率が増加することに
加えて、反応時間を短縮できることが、驚ろくべ
きことには、発見された。
ｍ―フエノキシベンジルアルコールは、ｍ―ブ
ロモベンジルアセテートをカリウムフエノラート
とともにキシレン中でわずかの量のピリジンおよ
び塩化銅（）の存在下に、３時間沸点に加熱す
ることによつて、77％の収率で得ることができる
が、同様な反応条件下でｍ―ブロモベンジルアル
コールを使用すると、ｍ―フエノキシベンジルア
ルコールは、ほんの微量で、得ることができるだ
けである。
ｍ―クロロベンジルアルコールは、フエノール
を含有するカリウムフエノラート溶融物で160℃
の温度において５時間73％の収率で、エーテル化
することができる。特公昭54―3023号の実施例２
によれば、ｍ―クロロベンジルアルコールを176
〜178℃の温度において24時間加熱することによ
りエーテル化することができ、そして収率はわず
かに38％である。
次の実施例により、本発明の方法をさらに説明
する。
実施例 １ 10.35ｇ（0.11モル）のフエノール、6.15ｇ
（0.11モル）の水酸化カリウムおよび35cm3のキシ
レンを一緒に秤量する。水を共沸蒸留し、その間
かきまぜかつ沸とうする。次いで５cm3のピリジン
と0.5ｇの塩化銅（）を加え、そして22.91ｇ
（0.1モル）の３―ブロモベンジルアセテートを反
応混合物中に15分間かけて滴下し、その間かきま
ぜかつ沸とうさせる。この反応混合物をかきまぜ
ながらさらに３時間沸とうする。冷却後、反応混
合物を過し、次いで液を25cm3の15％の塩化ナ
トリウム溶液と２cm3の40％の水酸化ナトリウム溶
液との混合物で洗浄する。有機相を真空蒸発す
る。残留物を真空蒸留し、このようにして18.65
ｇの３―フエノキシベンジルアセテートが得られ
る。沸点142―145℃／53.2Pa、n20 D：1.5621、収
率77％。
実施例 ２ 28.29ｇ（0.3モル）のフエノール、11.2ｇ（0.2
モル）の水酸化カリウムおよび20cm3のキシレンを
一緒に秤量する。水を共沸蒸留し、その間かきま
ぜかつ沸とうさせ、ついでキシレンも蒸留する。
この反応混合物に1.0ｇの塩化銅（）と1.0ｇの
活性化銅を加え、180℃の油浴中で、22.91ｇ
（0.1モル）の３―ブロモベンジルアセテートを25
分間にわたりかきまぜながら滴下する。この反応
混合物を同じ温度でさらに２時間かきまぜる。冷
却後、50cm3の15％の水酸化ナトリウム溶液を反応
混合物に加え、次いでこの反応混合物を過す
る。液を30cm3のトルエンで２回抽出する。合わ
せた有機相を30cm3の15％の塩化ナトリウム溶液と
10cm3の40％の水酸化ナトリウム溶液との混合物で
洗浄する。有機相を蒸発し、残留物を真空蒸留す
る。17.2ｇの３―フエノキシベンジルアセテート
が得られる。沸点142―145℃／53.2Pa、n20 D：
1.5621、収率71％。
実施例 ３ 18.07ｇ（0.192モル）のフエノール、8.42ｇ
（0.15モル）の水酸化カリウムおよび20cm3のキシ
レンを一緒に秤量する。水を共沸蒸留し、その間
かきまぜかつ沸とうし、次いでキシレンも蒸留す
る。こ反応混合物に、1.0ｇの塩化銅（）と1.0
ｇの活性化した銅を加え、160℃の油浴中で、
18.07ｇ（0.1モル）の３―クロロベンジルアセテ
ートを70分間かけて滴下し、次いで同じ温度で４
時間かきまぜる。冷却後、25cm3のトルエンを反応
混合物に加え、次いで反応混合物を過し、25cm3
のトルエンで洗浄する。液を30cm3の15％の塩化
ナトリウム溶液と２cm3の40％の水酸化ナトリウム
溶液との混合物で洗浄する。有機相を蒸留し、残
留物を真空蒸留する。17.68ｇの３―フエノキシ
ベンジルアセテートが得られる。沸点138―144
℃／40Pa、n20 D：1.562、収率73％。
実施例 ４ 2.42ｇ（0.01モル）の３―フエノキシベンジル
アセテート、５cm3のメタノールおよび５cm3の2N
の水酸化ナトリウム溶液を３時間還流する。次い
でメタノールを蒸留し、有機相を30cm3の塩化メチ
レン中に溶かし、10cm3の1N塩酸溶液で洗浄し、
そして10cm3の水で洗浄する。1.90ｇの３―フエノ
キシベンジルアルコールが得られる。n20 D：
1.593、収率95％。
実施例 ５ 2.42ｇ（0.01モル）の３―フエノキシベンジル
アセテート、５cm3のメタノールおよび５cm3の2N
塩酸溶液を３時間還流する。次いでメタノールを
蒸留する。有機相を30cm3の塩化メチレン中に溶か
し、10cm3の水、10cm3の1N水酸化ナトリウム溶液
および10cm3の水で洗浄し、次いで蒸発させる。
1.8ｇの３―フエノキシベンジルアルコールが得
られる。n20 D：1.593、収率90％。
実施例 ６ 2.42ｇ（0.01モル）の３―フエノキシベンジル
アセテート、10cm3のメタノール、10cm3の水および
0.2ｇの酸性イオン交換樹脂（Nafion Ｈ）をか
きまぜながら９時間還流する。冷却後、反応混合
物を過し、蒸発する。残留物を30cm3の塩化メチ
レン中に溶かし、10cm3の1Nの水酸化ナトリウム
溶液と10cm3の水で洗浄し、次いで蒸発する。1.8
ｇの３―フエノキシベンジルアルコールが得られ
る。n20 D：1.593、収率90％。
参考例 １ 50cm3のベンゼン中の55.7ｇ（0.298モル）の３
―ブロモベンジルアルコールの溶液中に、36.5ｇ
（0.357モル）の無水酢酸を30分間かけて沸とうし
ながら滴下する。この反応混合物をさらに６時間
還流する。冷却後、この反応混合物を100cm3のベ
ンゼンで希釈し、100cm3の水でよく洗浄する。有
機相を分離し、蒸発し、残留物を真空蒸留する。
62.8ｇの３―ブロモベンジルアセテートが得られ
る。沸点100―104℃／53.2Pa、n20 D：1.5435、収
率92％。
参考例 ２ 40cm3のベンゼン中の84.4ｇ（0.592モル）の３
―クロロベンジルアルコールの溶液中に、61.5ｇ
（0.6モル）の無水酢酸を15分間沸とうさせながら
滴下する。反応混合物を100cm3のベンゼンと一緒
に還流し、100cm3の水でよく洗浄する。有機相を
分離し、蒸発する。105.2ｇの３―クロロベンジ
ルアセテートが得られ、これはエーテルの製造に
適する。n20 D：1.5226、収率96％。
実施例 ７ 実施例１におけるようにして、ｍ―ブロモベン
ジルアセテートの代わりに28.5ｇの３―〔ブロ
モ〕ベンジルジエチルアセテートを使用すると、
23.8ｇの３―フエノキシベンジルジエチルアセテ
ートが得られる。沸点160℃／26Pa、収率80％。
実施例 ８ 実施例４におけるようにして、３―フエノキシ
ベンジルアセテートの代わりに2.98ｇの３―フエ
ノキシベンジルジエチルアセテートを使用する
と、1.92ｇの３―フエノキシベンジルアルコール
が得られる。n20 D：1.5935、収率95％。
参考例 ３ 321ｇの３―ブロモベンズアルデヒド、220cm3の
30％のホルムアルデヒド、および600cm3のメタノ
ールの溶液に、300cm3の水中の300ｇの水酸化カリ
ウムの溶液の３分の１をかきまぜながら50℃で滴
下し、次いでこの反応混合物をこの温度で１時間
かきまぜる。温度を60℃に上げ、この温度におい
て前記塩基溶液の３分の２の部分をこの反応混合
物中に滴下する。反応混合物を60℃で１時間かき
まぜた後、温度を70℃に上げ、この温度において
塩基溶液の最後の部分を反応混合物中に滴下す
る。反応混合物を70℃で１時間かきまぜ、次いで
周囲温度に冷却する。反応混合物のPH値を濃塩酸
溶液で7.5〜８の間に調整し、その間温度を40℃
に維持する。この反応混合物から、500cm3のメタ
ノールを留去し、500cm3の水を残留物に加え、次
いで150cm3の１，２―ジクロロエタンで２回抽出
する。合わせた有機相から、水を共沸蒸留により
除去し、次いで200cm3の無水酢酸を前記ジクロロ
エタン溶液に沸とうしかつかきまぜながら滴下す
る。６時間沸とうさせた後、反応混合物を冷却
し、500cm3の水と500cm3の10％の水酸化ナトリウム
溶液で洗浄し、次いで蒸発する。残留物を真空蒸
留する。287.2ｇの３―ブロモベンジルアセテー
トが得られる。沸点123―125℃／1200Pa、n24 D：
1.5406、収率72％。
参考例 ４ 71ｇの３―クロロベンジルアルコール、60cm3の
酢酸および１ｇのｐ―トルエンスルホン酸を５時
間還流し、次いで過剰の酢酸を真空蒸留する。残
留物を100cm3の１，２―ジクロロエタン中に溶か
し、この溶液を10％の炭酸水素ナトリウム溶液と
水で洗浄し、次いで蒸発する。残留物を真空蒸留
する。85.5ｇの３―クロロベンジルアセテートが
得られる。沸点105―110℃／933.4Pa、n25 D：
1.5185、収率93％。
参考例 ５ 参考例４におけるようにして、３―クロロベン
ジルアルコールの代わりに93.5ｇの３―ブロモベ
ンジルアルコールを使用すると、105.3ｇの３―
ブロモベンジルアセテートが得られる。沸点100
―104℃、n20 D：1.5430、収率92％。
参考例 ６ 370ｇの３―ブロモベンズアルデヒド、900cm3の
メタノールおよび300ｇの40％ホルムアルデヒド
の溶液に、300cm3の水中の380ｇの水酸化カリウム
の溶液を48〜52℃の間の温度において10分間かけ
てかきまぜながら滴下する。この反応混合物を
3.5時間50〜55℃の温度でかきまぜる。この反応
混合物中に、40cm3の水中の60ｇの水酸化カリウム
の溶液を55℃で滴下し、次いで反応混合物を60℃
で1.5時間かきまぜる。周囲温度に冷却後、反応
混合物のPH値を250cm3の水性塩酸溶液（１：１）
で９に調整する。この反応混合物から、メタノー
ルを蒸留し、２の水を残留物に加え、400cm3の
１，２―ジクロロエタンで２回抽出する。ジクロ
ロエタンを留去した後、残留物を真空分留する。
333ｇの３―ブロモベンジルアルコールが得られ
る。沸点120―122℃／266―399Pa。
参考例 ７ 300cm3のトルエン中の136ｇのジエチル酢酸、
147.5ｇの３―クロロベンジルアルコールおよび
１ｇのｐ―トルエンスルホン酸の溶液を、水の生
成が終るまで、沸とうさせる。冷却後、溶液を15
％の塩化ナトリウムと10％の炭酸ナトリウムを含
有する溶液で洗浄し、次いで蒸発する。249ｇの
３―クロロベンジルジエチルアセテートが得ら
れ、これは参考例９において直接使用できる。
参考例 ９ 実施例３におけるようにして、３―クロロベン
ジルアセテートの代わりに、24ｇの３―クロロベ
ンジルジエチルアセテートを使用すると、20.8ｇ
の３―フエノキシベンジルジエチルアセテートが
得られる。沸点160℃／26Pa。
参考例 ８ 参考例７におけるようにして、３―クロロベン
ジルアルコールの代わりに、192.6ｇの３―ブロ
モベンジルアルコールを使用すると、293ｇの３
―ブロモベンンジルジエチルアセテートが得ら
れ、これは実施例７において直接使用できる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 （） 式中 R1は水素原子または基COR2を表わし、ここ
    で R2は１〜８個の炭素原子を有する直鎖また
    は分枝鎖のアルキルを表わす、 の化合物を製造する方法であつて、 ａ） 式 （） 式中 Ｘは塩素または臭素を表わし、そして R2は上に定義したとおりである、 のエステルを、フエノールのアルカリ金属塩と
    反応させ、そして ｂ） 必要に応じて、このようにして得られたジ
    フエニルエーテルを、エステル基の加水分解に
    より、式（）の特定の化合物、すなわち、ｍ
    ―フエノキシベンジルアルコールに変えること
    を特徴とする方法。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の方法の変法ａ）
    であつて、式（）のエステルを、溶液または溶
    融物中で、フエノールのナトリウム塩またはフエ
    ノールのカリウム塩とともに、銅および／または
    銅（）塩、好ましくは塩化銅（）、の存在下
    に無水媒質中で加熱することからなる方法。 ３ 特許請求の範囲第２項記載の方法であつて、
    エーテルの生成を非極性―好ましくはキシレン―
    または極性―好ましくはピリジンまたはフエノー
    ルの有機溶媒中で、あるいは溶融物中で―好まし
    くは希釈剤としてフエノールの存在下に―実施す
    る方法。 ４ 特許請求の範囲第２または３項記載の方法で
    あつて、エーテルの生成を130℃〜210℃、好まし
    くは140℃〜180℃の温度において実施する方法。 ５ 特許請求の範囲第１項記載の方法の変法ｂ）
    であつて、加水分解を、酸または塩基の触媒、好
    ましくは鉱酸、最も好ましくは硫酸または塩酸を
    用いて、あるいはアルカリ金属水酸化物、好まし
    くは水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウムを用
    いて、あるいは酸性イオン交換樹脂を用いて、実
    施する方法。 ６ 特許請求の範囲第５項記載の方法であつて、
    加水分解を、水と有機溶媒との混合物、好ましく
    は水性アルコール、最も好ましくは水性メタノー
    ル中で実施する方法。
JP56106322A 1980-07-10 1981-07-09 Manufacture of diphenylether derivative Granted JPS5740431A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU801719A HU181737B (en) 1980-07-10 1980-07-10 Process for preparing diphenyl-ether derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5740431A JPS5740431A (en) 1982-03-06
JPH0131495B2 true JPH0131495B2 (ja) 1989-06-26

Family

ID=10955841

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