JPS582941B2 - シンキイミダゾ−ルユウドウタイノ セイゾウホウ - Google Patents
シンキイミダゾ−ルユウドウタイノ セイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS582941B2 JPS582941B2 JP48076945A JP7694573A JPS582941B2 JP S582941 B2 JPS582941 B2 JP S582941B2 JP 48076945 A JP48076945 A JP 48076945A JP 7694573 A JP7694573 A JP 7694573A JP S582941 B2 JPS582941 B2 JP S582941B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- imidazole
- general formula
- compound represented
- pyridyl
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は中枢神経系に作用する医薬品として有用な一般
式 で表わされる親規なイミダゾール誘導体またはその塩の
製造法に関するものである。
式 で表わされる親規なイミダゾール誘導体またはその塩の
製造法に関するものである。
上記式中のＲ１はピリジルあるいは１個のハロゲン（塩
素、臭素、フッ素等）を置換基として有していてもよい
フエニルを、Ｒ２はピリジルあるいは１個の低級アルコ
キシ（メトキシ、エトキシ等）を置換基として有してい
てもよいフエニルを、Ｒ３は低級アルキル（メチル、エ
チル、プロビル、イソプロビル等）を、Ａは低級アルキ
レン（メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン
等）または単結合を示す。
素、臭素、フッ素等）を置換基として有していてもよい
フエニルを、Ｒ２はピリジルあるいは１個の低級アルコ
キシ（メトキシ、エトキシ等）を置換基として有してい
てもよいフエニルを、Ｒ３は低級アルキル（メチル、エ
チル、プロビル、イソプロビル等）を、Ａは低級アルキ
レン（メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン
等）または単結合を示す。
一般式〔■〕で表わされる化合物は一般式で表わされる
化合物と一般式 で表わされる化合物とを反応させることにより製造され
る。
化合物と一般式 で表わされる化合物とを反応させることにより製造され
る。
上記Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ａは前記のものと同義で、Ｙは
ハロゲン（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）の他に、たと
えばＨ ｅｎｒｙ Ｆ ｅｕｅｒ編集“ザ ケミストリ
ー オブ ファンクショナル グループス；ザ ケミス
トリー オブ ザ ニトロ アンドニトロソ グループ
ス第一巻“中”５４２〜５４３頁の表中に示されを如き
、ベンゼン環においてニトロのバラ位に位置することに
より特別な反応活性を帯びることで良く知られている基
（たとえば、ニトロ、アセトキシ、ｐ−ニトロフエノキ
シの他にベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ等のアリルスルホニルオキシ、メチルスル
ホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ等のアルキルス
ルホニルオキシ等）を示す。
ハロゲン（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）の他に、たと
えばＨ ｅｎｒｙ Ｆ ｅｕｅｒ編集“ザ ケミストリ
ー オブ ファンクショナル グループス；ザ ケミス
トリー オブ ザ ニトロ アンドニトロソ グループ
ス第一巻“中”５４２〜５４３頁の表中に示されを如き
、ベンゼン環においてニトロのバラ位に位置することに
より特別な反応活性を帯びることで良く知られている基
（たとえば、ニトロ、アセトキシ、ｐ−ニトロフエノキ
シの他にベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスル
ホニルオキシ等のアリルスルホニルオキシ、メチルスル
ホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ等のアルキルス
ルホニルオキシ等）を示す。
反応は一般に溶媒中で行なわれ、かかる溶媒としては反
応を阻害しないかぎりいかなる溶媒を用いてもよく、た
とえばベンゼン、トルエン、アセトン、メチルエチルケ
トン、ピリジン等も用いられるが、通常たとえばジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルブチロラクタム、ヘキサメ
チルホスホルトリアミド、ジメチルスルホキサイド等の
非プロトン性極性溶媒がよく用いられる。
応を阻害しないかぎりいかなる溶媒を用いてもよく、た
とえばベンゼン、トルエン、アセトン、メチルエチルケ
トン、ピリジン等も用いられるが、通常たとえばジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルブチロラクタム、ヘキサメ
チルホスホルトリアミド、ジメチルスルホキサイド等の
非プロトン性極性溶媒がよく用いられる。
反応は脱酸剤の存在下に有利に行なうことができる。
かかる脱酸剤としては過剰量の一般式（１）で表わされ
る化合物、有機第三級アミン、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムナトリウム
メチラート、ナトリウムエチラート等もあげられるが、
さらに適切な脱酸剤として水酸化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド、微粒子状金属ナトリウム等がよく使用される
。
る化合物、有機第三級アミン、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムナトリウム
メチラート、ナトリウムエチラート等もあげられるが、
さらに適切な脱酸剤として水酸化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド、微粒子状金属ナトリウム等がよく使用される
。
該反応は室温あるいはそれ以下の温度においても反応す
る例も多いが、適宜な加熱が反応を促進する場合もある
。
る例も多いが、適宜な加熱が反応を促進する場合もある
。
一般式（１）で表わされる化合物もしくは必要に応じて
の適当な酸付加塩（塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、シ
ュウ酸塩、マレイン酸塩、フマール酸塩等）は新規な骨
格配列を有する化合物であり、中枢神経系に対して強い
作用を有し、筋弛緩剤、抗けいれん剤、精神安定剤等の
医薬品として使用できる有用な化合物である。
の適当な酸付加塩（塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、シ
ュウ酸塩、マレイン酸塩、フマール酸塩等）は新規な骨
格配列を有する化合物であり、中枢神経系に対して強い
作用を有し、筋弛緩剤、抗けいれん剤、精神安定剤等の
医薬品として使用できる有用な化合物である。
次に実施例をあげて本発明をより詳細に説明する。
実施例 １
２−クロル−５−ニトロベンゾフエノン３ｇ、２−（Ｎ
−ベンジルーＮ−メチルアミノメチル）イミダゾール２
．３ｇをジメチルホルムアミド５０ｍｌ中水素化ナトリ
ウム０．３ｇの存在下、６０℃にて３時間攪拌する。
−ベンジルーＮ−メチルアミノメチル）イミダゾール２
．３ｇをジメチルホルムアミド５０ｍｌ中水素化ナトリ
ウム０．３ｇの存在下、６０℃にて３時間攪拌する。
反応後水を加えて酢酸エチルで抽出し、有機溶媒層を水
洗後１０％塩酸で抽出する。
洗後１０％塩酸で抽出する。
塩酸層を炭酸カリウムで中和後再び酢酸エチルで抽出す
る。
る。
有機溶媒層を水洗、乾燥後溶媒を減圧留去すると淡黄色
結晶が４．２ｇ得られる。
結晶が４．２ｇ得られる。
本品をイソプロビルアルコールおよびイソプロビルエー
テルの混液から再結晶すると１−（２−ペンゾイルー４
−（ニトロフエニル）−２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチ
ルアミノメチル）イミダゾールが融点１５２〜１５３℃
の淡黄色柱状晶として得られる。
テルの混液から再結晶すると１−（２−ペンゾイルー４
−（ニトロフエニル）−２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチ
ルアミノメチル）イミダゾールが融点１５２〜１５３℃
の淡黄色柱状晶として得られる。
実施例 ２
２−クロル−５−ニトロフエニル ２−ピリジル ケト
ンと２−（Ｎ−ベンジルーＮ−メチルアミノメチル）イ
ミダゾールを実施例１と同様に処理することにより淡黄
色油状物を得る。
ンと２−（Ｎ−ベンジルーＮ−メチルアミノメチル）イ
ミダゾールを実施例１と同様に処理することにより淡黄
色油状物を得る。
本品をシュウ酸と常法処理すれば、１−〔４−ニトロ−
２−（２−ヒリシルカルボニル）フエニル〕−２−（Ｎ
−ベンジル−Ｎ−メチルアミノメチル）イミダゾール・
シュウ酸塩が融点１７２〜１７３℃の無色針状晶として
得られる。
２−（２−ヒリシルカルボニル）フエニル〕−２−（Ｎ
−ベンジル−Ｎ−メチルアミノメチル）イミダゾール・
シュウ酸塩が融点１７２〜１７３℃の無色針状晶として
得られる。
実施例 ３
２−クロル−５−ニトロフエニル ２−ピリジル ケト
ンと２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｐ−メトキシベンジルアミ
ノメチル）イミダゾールを実施例１と同様に処理すれば
１−〔４−ニトロ−２−（２−ピリジルカルボニル）フ
エニル）−２−（Ｎ−メチルーＮ−ｐ−メトキシベンジ
ルアミノメチル）イミダゾールが淡黄色油状物として得
られる。
ンと２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｐ−メトキシベンジルアミ
ノメチル）イミダゾールを実施例１と同様に処理すれば
１−〔４−ニトロ−２−（２−ピリジルカルボニル）フ
エニル）−２−（Ｎ−メチルーＮ−ｐ−メトキシベンジ
ルアミノメチル）イミダゾールが淡黄色油状物として得
られる。
本品の質量分析スペクトルはｍ／ｅ４５７に親イオンピ
ーク（ｐ）を示すほか、ｍ／ｅ４５８にｐ＋１のピーク
を示し、後者のイオン強度はかなり強い。
ーク（ｐ）を示すほか、ｍ／ｅ４５８にｐ＋１のピーク
を示し、後者のイオン強度はかなり強い。
本品を放置すれば結晶化して、融点１１１〜１１３℃の
無色板状晶となる。
無色板状晶となる。
実施例 ４
２，２′−ジクロルー５−ニトロペンゾフエノンと２−
（Ｎ−ベンジルーＮ−メチルアミノメチル）イミダゾー
ルを実施例１と同様に処理すれば１−〔２−（２−クロ
ロベンゾイル）−４−ニトロフエニル）−２−（Ｎ−ベ
ンジルーＮ−メチルアミノメチル）イミダゾールが淡黄
色油状物として得られる。
（Ｎ−ベンジルーＮ−メチルアミノメチル）イミダゾー
ルを実施例１と同様に処理すれば１−〔２−（２−クロ
ロベンゾイル）−４−ニトロフエニル）−２−（Ｎ−ベ
ンジルーＮ−メチルアミノメチル）イミダゾールが淡黄
色油状物として得られる。
本品の質量分析スペクトルはｍ／ｅ４６０に親イオンピ
ーク（ｐ）、４６１にｐ＋１のピークを示し、後者のイ
オン強度はかなり強い。
ーク（ｐ）、４６１にｐ＋１のピークを示し、後者のイ
オン強度はかなり強い。
本品を放置すれば結晶化して、融点１０７〜１０８℃の
無色柱状晶となる。
無色柱状晶となる。
実施例 ５
２−クロル−５−ニトロベンゾフエノンと２−〔Ｎ−メ
チル−Ｎ−（４−ピコリル）アミノメチル〕イミダゾー
ルを実施例１と同様に処理することにより淡黄色油状物
を得る。
チル−Ｎ−（４−ピコリル）アミノメチル〕イミダゾー
ルを実施例１と同様に処理することにより淡黄色油状物
を得る。
本品を塩化水素と常法処理すれば１−（２−ペンゾイル
−４−ニトロフエニル）−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４
−ピコリル）アミノメチル〕イミダゾール・３塩酸塩・
１水和物が融点１３０〜１３２℃の粉末状結晶（強吸湿
性）として得られる。
−４−ニトロフエニル）−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４
−ピコリル）アミノメチル〕イミダゾール・３塩酸塩・
１水和物が融点１３０〜１３２℃の粉末状結晶（強吸湿
性）として得られる。
実施例 ６
２−クロルー５−ニトロペンゾフエノンと２−（Ｎ−メ
チルアニリノメチル）イミダゾールを実施例１と同様に
処理することにより黄色油状物を得る。
チルアニリノメチル）イミダゾールを実施例１と同様に
処理することにより黄色油状物を得る。
本品をフマール酸と常法処理すれば１−一ペンゾイル−
４−ニトロフエニル）−２−（Ｎ−メチルアニリノメチ
ル）イミダゾール・１／２フマール酸塩が融点１８１〜
１８２℃の黄色針状晶として得られる。
４−ニトロフエニル）−２−（Ｎ−メチルアニリノメチ
ル）イミダゾール・１／２フマール酸塩が融点１８１〜
１８２℃の黄色針状晶として得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で表わされる化合物と一般式 で表わされる化合物を反応させることを特徴とする、一
般式 で表わされる化合物またはその塩の製造法。 上言試中のＲ１はピリジルあるいは１ｆ固のハロゲンを
置換基として有していてもよいフエニルを、Ｒ２はピリ
ジルあるいは１個の低級アルコキシを置換基として有し
ていてもよいフエニルを、Ｒ３は低級アルキルを、Ａは
低級アルキレンまたは単結合を、Ｙはハロゲンまたはベ
ンゼン環中のニトロのパラ位に位置することにより反応
活性を帯び、この基が結合する炭素とイミダゾール類の
１位窒素とをＣ−Ｎ結合させうる反応活性基を示す。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48076945A JPS582941B2 (ja) | 1973-07-07 | 1973-07-07 | シンキイミダゾ−ルユウドウタイノ セイゾウホウ |
| CA189,493A CA1028331A (en) | 1973-01-24 | 1974-01-04 | Imidazole compounds |
| GB88574A GB1423465A (en) | 1973-01-24 | 1974-01-08 | 1-phenyl-2-aminoalkyl imidazole derivatives and pharmaceutical compositions thereof |
| US432115A US3927011A (en) | 1973-05-10 | 1974-01-09 | 2-Aminoalkyl-1-(pyridylcarbonylphenyl)imidazole compounds |
| AU64705/74A AU477275B2 (en) | 1973-01-24 | 1974-01-21 | Imidazole compounds |
| CH94074A CH605806A5 (ja) | 1973-01-24 | 1974-01-22 | |
| FR7402010A FR2214479B1 (ja) | 1973-01-24 | 1974-01-22 | |
| SE7400881A SE404799B (sv) | 1973-01-24 | 1974-01-23 | Forfarande for framstellning av imidazolforeningar, som okar det cerebrala blodflodet |
| NL7400906A NL180418C (nl) | 1973-01-24 | 1974-01-23 | Werkwijze voor de bereiding van 2-(aminoalkyl)-1-arylimidazoolderivaten en van farmacotherapeutische preparaten en voorwerpen, die ze bevatten. |
| DE19742403416 DE2403416C2 (de) | 1973-01-24 | 1974-01-24 | 1-Phenylimidazol-Derivate, ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| AT57174A AT331789B (de) | 1973-01-24 | 1974-01-24 | Verfahren zur herstellung von neuen imidazolderivaten und ihren salzen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48076945A JPS582941B2 (ja) | 1973-07-07 | 1973-07-07 | シンキイミダゾ−ルユウドウタイノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5025564A JPS5025564A (ja) | 1975-03-18 |
| JPS582941B2 true JPS582941B2 (ja) | 1983-01-19 |
Family
ID=13619875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48076945A Expired JPS582941B2 (ja) | 1973-01-24 | 1973-07-07 | シンキイミダゾ−ルユウドウタイノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS582941B2 (ja) |
-
1973
- 1973-07-07 JP JP48076945A patent/JPS582941B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5025564A (ja) | 1975-03-18 |
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