JPS582959B2 - ベンジル化糖誘導体 - Google Patents
ベンジル化糖誘導体Info
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- JPS582959B2 JPS582959B2 JP11052080A JP11052080A JPS582959B2 JP S582959 B2 JPS582959 B2 JP S582959B2 JP 11052080 A JP11052080 A JP 11052080A JP 11052080 A JP11052080 A JP 11052080A JP S582959 B2 JPS582959 B2 JP S582959B2
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- sugar derivative
- benzylated
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式：
（但し、式中、Ｂｎはベンジル基を示す。
）で示される新規なベンジル化糖誘導体に関するもので
ある。
ある。
糖は一般に不斉炭素の全てが水酸基を有している化合物
群である。
群である。
これらの数多い水酸基には反応性の差が知られていて、
それを利用して部分的に水酸基を保護して、保護されな
かった水酸基を更に反応せしめて種々の化学変換が行わ
れてきたが、これらの数多い水酸基を位置選択的に活性
化してやれば、より効果的で且つ能率的な化学変換が可
能となる。
それを利用して部分的に水酸基を保護して、保護されな
かった水酸基を更に反応せしめて種々の化学変換が行わ
れてきたが、これらの数多い水酸基を位置選択的に活性
化してやれば、より効果的で且つ能率的な化学変換が可
能となる。
本発明者らは、上記観点から鋭意研究の結果、反応条件
が温和で、高収率且つ位置選択的に本発明の糖誘導体が
得られるという新たなる知見を得て本発明を完成するに
至った。
が温和で、高収率且つ位置選択的に本発明の糖誘導体が
得られるという新たなる知見を得て本発明を完成するに
至った。
本発明の糖誘導体は、分枝オリゴ糖の合成中間体、糖エ
ステルとして食品添加物、各種抗生物質等の合成中間体
、マクロライド系化合物の合成中間体としての利用が期
待される。
ステルとして食品添加物、各種抗生物質等の合成中間体
、マクロライド系化合物の合成中間体としての利用が期
待される。
例えば、各種の多糖類がマウスに移植されだアロゲネイ
ツク（ａｌｌｏｇｅｎｅｉｃ）腫瘍の生育を阻害するこ
と、各種イーストのＤ−マンナンが同様の抗腫瘍性を示
すことも知られている。
ツク（ａｌｌｏｇｅｎｅｉｃ）腫瘍の生育を阻害するこ
と、各種イーストのＤ−マンナンが同様の抗腫瘍性を示
すことも知られている。
これら多糖類の化学構造と抗腫瀉活性との相関はまだ明
らかにされていないが、その主鎖は、α−（１→６）−
Ｄ−マンノピラノシル残基からなり、分枝鎖の大部分は
、α一（１→２）及びα一（１→３）一Ｄ−マンノピラ
ノシル残基からなることがわかっている。
らかにされていないが、その主鎖は、α−（１→６）−
Ｄ−マンノピラノシル残基からなり、分枝鎖の大部分は
、α一（１→２）及びα一（１→３）一Ｄ−マンノピラ
ノシル残基からなることがわかっている。
本発明の化合物、例えば、メチル２，４−ジー０−ベン
ジルーα一Ｄ−マンノピラノシド（５）は、上記糖鎖構
造を有する高マンノース型多糖合成における基本糖鎖構
造となるオリゴマンノシドの合成中間体として有用であ
る。
ジルーα一Ｄ−マンノピラノシド（５）は、上記糖鎖構
造を有する高マンノース型多糖合成における基本糖鎖構
造となるオリゴマンノシドの合成中間体として有用であ
る。
以下に図により示す。次に、本発明の糖誘導体の製造法
について詳述する。
について詳述する。
まず、出発物質として、メチルα一Ｄ−マンノビラノシ
ド、メチルβ−Ｄ−ガラクトビラノシドが挙げられる。
ド、メチルβ−Ｄ−ガラクトビラノシドが挙げられる。
上記出発物質とビス（トリアルキルスズ）オキシドとの
反応は、糖誘導体にビス（トリアルキルスズ）オキシド
を加えて、有機溶媒中脱水条件下で加熱還流を行なう。
反応は、糖誘導体にビス（トリアルキルスズ）オキシド
を加えて、有機溶媒中脱水条件下で加熱還流を行なう。
用いるビス（トリアルキルスズ）オキシドとしては、低
級アルキル基としてＣ１から０７のアルキル基を有する
ビス（トリアルキルスズ）オキシドを用いることができ
、例えば、ビス（トリエチルスズ）オキシド、ビス（ト
リメチルスズ）オキシド、ビス（トリ−ｎ−ブチルスズ
）オキシド、ビス（トリーｎ−プロピルスズ）オキシド
等を用いることができる。
級アルキル基としてＣ１から０７のアルキル基を有する
ビス（トリアルキルスズ）オキシドを用いることができ
、例えば、ビス（トリエチルスズ）オキシド、ビス（ト
リメチルスズ）オキシド、ビス（トリ−ｎ−ブチルスズ
）オキシド、ビス（トリーｎ−プロピルスズ）オキシド
等を用いることができる。
上記ビス（トリアルキルスズ）オキシドの使用量は変換
させようとする出発物質の水酸基数の０．１〜３倍モル
好ましくは０．５〜０．８倍モル当量用いるのが適当で
ある。
させようとする出発物質の水酸基数の０．１〜３倍モル
好ましくは０．５〜０．８倍モル当量用いるのが適当で
ある。
この反応は可逆反応であるので生成する水を系外に除去
することにより有利に反応を進めることができるので、
アブ口テイツク溶媒、例えばトルエン、ベンゼン、四塩
化炭素、シクロルエタン、テトラク口口エタン等を用い
て還流下に水を除去しつつ反応を行なえば定量的にアル
キルスズ体を得ることができる。
することにより有利に反応を進めることができるので、
アブ口テイツク溶媒、例えばトルエン、ベンゼン、四塩
化炭素、シクロルエタン、テトラク口口エタン等を用い
て還流下に水を除去しつつ反応を行なえば定量的にアル
キルスズ体を得ることができる。
この時の反応温度、反応時間は用いる試薬、溶媒等によ
り異なり、特に限定されないが、それぞれ、３０分〜２
００時間、好ましくは１〜３０時間、６０〜１５０℃が
適当である。
り異なり、特に限定されないが、それぞれ、３０分〜２
００時間、好ましくは１〜３０時間、６０〜１５０℃が
適当である。
反応生成物は、空気中の水分に不安定なため、これを単
離することなく溶媒置換を行ない、又は行なわずに精製
することなく次の反応に用いることかできる。
離することなく溶媒置換を行ない、又は行なわずに精製
することなく次の反応に用いることかできる。
かくして得られたトリアルキルスズ体を有機溶媒中、又
は溶媒を用いずに、塩化アリル、臭化アリル、ヨウ化ア
リル等のアリル（ａｌｌｙｌ）化剤ト反応せしめる。
は溶媒を用いずに、塩化アリル、臭化アリル、ヨウ化ア
リル等のアリル（ａｌｌｙｌ）化剤ト反応せしめる。
上記アリル化剤の使用量は、前記ビス（トリアルキルス
ズ）オキシドの使用量の１〜１０倍モル当量を用いるの
が適当である。
ズ）オキシドの使用量の１〜１０倍モル当量を用いるの
が適当である。
溶媒としては、アブ口テイツク溶媒、例えば、トルエン
、ベンゼン、四塩化炭素、シクロルエタン、テトラク口
口エタン等を用いうるが、前記アリル化剤を大過剰に用
いて溶媒として用いて直接反応を行なうことができる。
、ベンゼン、四塩化炭素、シクロルエタン、テトラク口
口エタン等を用いうるが、前記アリル化剤を大過剰に用
いて溶媒として用いて直接反応を行なうことができる。
反応温度、反応時間は特に限定されないが、それぞれ−
２０〜１４０℃、１〜２００時間が適当である。
２０〜１４０℃、１〜２００時間が適当である。
かくして得られだアリル化糖誘導体をベンジルブロマイ
ド、ペンジルクロライド等のベンジル化剤と反応せしめ
る。
ド、ペンジルクロライド等のベンジル化剤と反応せしめ
る。
この際、ハロゲン化水素捕捉剤例えば水素化ナトリウム
、水酸化カリ、水酸化バリウム等の塩基の存在下に上記
ベンジル化剤を反応せしめることが望ましい。
、水酸化カリ、水酸化バリウム等の塩基の存在下に上記
ベンジル化剤を反応せしめることが望ましい。
［Ｊ．Ｓ．Ｂｒｉｍａｃｏｍｂｅ，Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉ
ｎ Ｃａｒｂｏｈｙｄｒ．Ｃｈｅｍ．，６（１９７２）
３７６〜３７８参照〕 溶媒は、例えば、ジメチルホルムアミド、テトラヒド口
フラン、ジオキサン等を用いることができ、反応の温度
、反応時間はそれぞれ−２０〜４０℃、３０分〜４８時
間が適尚である。
ｎ Ｃａｒｂｏｈｙｄｒ．Ｃｈｅｍ．，６（１９７２）
３７６〜３７８参照〕 溶媒は、例えば、ジメチルホルムアミド、テトラヒド口
フラン、ジオキサン等を用いることができ、反応の温度
、反応時間はそれぞれ−２０〜４０℃、３０分〜４８時
間が適尚である。
次いで得られたアリル化ベンジル化糖誘導体のアリル基
を除去する。
を除去する。
すなわち、上記アリル化ベンジル化糖誘導体をアルコー
ルを含む溶媒中、Ｐｄ−Ｃの存在下、反応を行なうと脱
アリル化された目的物の糖誘導体を得ることが出来る。
ルを含む溶媒中、Ｐｄ−Ｃの存在下、反応を行なうと脱
アリル化された目的物の糖誘導体を得ることが出来る。
次に本発明を具体例を挙げて説明する。
メチルーα−Ｄ−マンノピラノシド（１）を１．５モル
（３等量）のビス（トリブチルスズ）オキシド、とトル
エン中、水を除去しつつ、１４０℃にて４時間還流処理
した後トルエンを留去すると油状物質が得られる。
（３等量）のビス（トリブチルスズ）オキシド、とトル
エン中、水を除去しつつ、１４０℃にて４時間還流処理
した後トルエンを留去すると油状物質が得られる。
これを大過剰のアリルフ七マイド中、窒素雰囲気下、８
０℃で７日間加熱を行なう。
０℃で７日間加熱を行なう。
反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフイ−（Ｃ
Ｈ２Ｃｔ２−アセトン）に付し、精製を行なうとメチル
３，６−ジー０−アリルーα一Ｄ−マンノピラノシド（
２）とメチル３−０アリルーα一Ｄ一マンノピラノシド
（３）を、それぞれ収率７１％、１３％で得る。
Ｈ２Ｃｔ２−アセトン）に付し、精製を行なうとメチル
３，６−ジー０−アリルーα一Ｄ−マンノピラノシド（
２）とメチル３−０アリルーα一Ｄ一マンノピラノシド
（３）を、それぞれ収率７１％、１３％で得る。
前記化合物（２）をジメチルホルムアミド中、水素化ナ
トリウムとベンジルブロマイドと共に−１０℃で２時間
反応を行なうと、メチル３，６−ジーＯ〜アリルー２，
４−ジーＯ−ベンジルーα−Ｄ一マンノピラノシド（４
）をほぼ定量的に得ル。
トリウムとベンジルブロマイドと共に−１０℃で２時間
反応を行なうと、メチル３，６−ジーＯ〜アリルー２，
４−ジーＯ−ベンジルーα−Ｄ一マンノピラノシド（４
）をほぼ定量的に得ル。
次いで、前記化合物（４）をエタノールー酢酸一水（２
：１：１）混合溶媒中、触媒量の１０％Ｐｄ−Ｃを用い
て反応せしめる払目的物のメチル２，４−ジー０−ベン
ジルーα−Ｄ−マンノピラノシド（５）を収率５３％で
得る。
：１：１）混合溶媒中、触媒量の１０％Ｐｄ−Ｃを用い
て反応せしめる払目的物のメチル２，４−ジー０−ベン
ジルーα−Ｄ−マンノピラノシド（５）を収率５３％で
得る。
又同様にして、メチルβ一Ｄ−ガラクトピラノシド（６
）をスタニル化した後、アリルブ冶マイド中で反応せし
めると、メチル３，６−ジーＯ−アリルーβ−Ｄ−ガラ
クトピラノシド（７）とメチル６一〇−アリルーβ一Ｄ
−ガラクトピラノシド（８）をそれぞれ収率５１％、１
１％で得、さらに化合物（７）をベンジル化するとメチ
ル３，６−ジーＯ−アリルー２，４−ジー０−ベンジル
ーβ〜Ｄ−ガラクトピラノシド（９）を得、次いでアリ
ル基の除去を行なうと、メチル２，４−ジーＯ−ベンジ
ルーβ−Ｄ−ガラクトピラノシド（１０）を化合物（６
）より全収率３１％で得る。
）をスタニル化した後、アリルブ冶マイド中で反応せし
めると、メチル３，６−ジーＯ−アリルーβ−Ｄ−ガラ
クトピラノシド（７）とメチル６一〇−アリルーβ一Ｄ
−ガラクトピラノシド（８）をそれぞれ収率５１％、１
１％で得、さらに化合物（７）をベンジル化するとメチ
ル３，６−ジーＯ−アリルー２，４−ジー０−ベンジル
ーβ〜Ｄ−ガラクトピラノシド（９）を得、次いでアリ
ル基の除去を行なうと、メチル２，４−ジーＯ−ベンジ
ルーβ−Ｄ−ガラクトピラノシド（１０）を化合物（６
）より全収率３１％で得る。
これを図に表わせば次の如くである。
図中の化合物のうち、（２），（３），（４），（５）
，（７），（８），（９），（１０）はいずれも新規化
合物である。
，（７），（８），（９），（１０）はいずれも新規化
合物である。
以下に本発明を実施例によって詳述する。
実施例１
メチルα一Ｄ−マンノピラノシド（１）４０２ｍｇ（１
ミリモル）とビス（トリーｎ−ブチルスズ）オキシド８
９３■（１，５ミリモル）をトルエンに溶解し、留出す
る水を除去しつつ１４０℃で４時間還流し、トルエンを
留去する。
ミリモル）とビス（トリーｎ−ブチルスズ）オキシド８
９３■（１，５ミリモル）をトルエンに溶解し、留出す
る水を除去しつつ１４０℃で４時間還流し、トルエンを
留去する。
得られた油状物質を大過剰のアリルブロマイド中（１０
ｍｌ）、窒素雰囲気下、８０℃で７日間加熱した。
ｍｌ）、窒素雰囲気下、８０℃で７日間加熱した。
反応生成物をシリカゲル力ラムクロマトグラフイ−（Ｃ
Ｈ２Ｃｌ２−アセトン）に付し分離精製を行なうと、メ
チル３，６−ジー０−アリルーα−Ｄ−マンノピラノシ
ド（２）［α］Ｄ＋２９．６°（Ω１．６））とメチル
３−０−アリルーα−Ｄ−マンノピラノシド（３）〔〔
α）Ｄ＋５１．４°（Ｃ０．９３）：］をそれぞれ３４
９■（収率７１％）、５８■（収率１３％）得た。
Ｈ２Ｃｌ２−アセトン）に付し分離精製を行なうと、メ
チル３，６−ジー０−アリルーα−Ｄ−マンノピラノシ
ド（２）［α］Ｄ＋２９．６°（Ω１．６））とメチル
３−０−アリルーα−Ｄ−マンノピラノシド（３）〔〔
α）Ｄ＋５１．４°（Ｃ０．９３）：］をそれぞれ３４
９■（収率７１％）、５８■（収率１３％）得た。
実施例２
実施例１で得られた化合物（２）をジメチルホルムアミ
ド中、水酸化ナトリウム中過剰のベンジルブロマイドと
共に−１０℃にて２時間反応せしめた後クロマトグラフ
による精製を行ってメチル３，６−ジー０−アリルー２
，４−ジーＯ−ベンジル〜α一Ｄ−マンノピラノシド（
４）［α〕，＋３３．５°（Ω０．５５））を定量的に
得だ。
ド中、水酸化ナトリウム中過剰のベンジルブロマイドと
共に−１０℃にて２時間反応せしめた後クロマトグラフ
による精製を行ってメチル３，６−ジー０−アリルー２
，４−ジーＯ−ベンジル〜α一Ｄ−マンノピラノシド（
４）［α〕，＋３３．５°（Ω０．５５））を定量的に
得だ。
実施例３
実施例２で得られた化合物（４）をエタノールー酢酸一
水（２：１：１）中、触媒量の１０％Ｐｄ−Ｃと処理し
て行ってクロマトグラフによる精製を行つだ後、イソプ
ロビルエーテルから結晶化を行なって、メチル２，４−
ジー０−ベンジルーα一Ｄ一マンノピラノシド（５）〔
〔α〕Ｄ＋２３．５°（Ｃ０．７７）］を３２１ｍｇ得
だ。
水（２：１：１）中、触媒量の１０％Ｐｄ−Ｃと処理し
て行ってクロマトグラフによる精製を行つだ後、イソプ
ロビルエーテルから結晶化を行なって、メチル２，４−
ジー０−ベンジルーα一Ｄ一マンノピラノシド（５）〔
〔α〕Ｄ＋２３．５°（Ｃ０．７７）］を３２１ｍｇ得
だ。
（化合物（１）からの全収率５３％）実施例４
メチルβ−Ｄ−ガラクトピラノシド（６）４０２ｍｇ（
１ミリモル）を用いて実施例１と同様に、トリブチルス
ズ化を行なった後、アリルブロマイドと反応せしめて（
８０〜８５℃、８日間）、クロマトグラフによる分離精
製を行なってメチル３，６一ジー０−アリルーβ一Ｄ−
ガラクトピラノシド（力〔〔α〕Ｄ＋１．３°（Ｃ０．
６０）〕とメチル６−０−アリルーβ一Ｄ−ガラクト・
ピラノシド（８）（［α〕Ｄ一２３．０°（Ｃ０．９０
）をそれぞれ２５１ｍｇ（収率５１％）、４９ｍｇ（収
率１１％）得た。
１ミリモル）を用いて実施例１と同様に、トリブチルス
ズ化を行なった後、アリルブロマイドと反応せしめて（
８０〜８５℃、８日間）、クロマトグラフによる分離精
製を行なってメチル３，６一ジー０−アリルーβ一Ｄ−
ガラクトピラノシド（力〔〔α〕Ｄ＋１．３°（Ｃ０．
６０）〕とメチル６−０−アリルーβ一Ｄ−ガラクト・
ピラノシド（８）（［α〕Ｄ一２３．０°（Ｃ０．９０
）をそれぞれ２５１ｍｇ（収率５１％）、４９ｍｇ（収
率１１％）得た。
実施例５
実施例４で得られた化合物（７）を実施例２と同様に反
応及び精製を行った。
応及び精製を行った。
メチル３，６−ジー０−アリルー２，４−ジー０−ベン
ジルーβ−Ｄ−ガラクトピラノシド（９）〔〔α］Ｄ−
９．９°（Ｃ０．９０）を定量的に得た。
ジルーβ−Ｄ−ガラクトピラノシド（９）〔〔α］Ｄ−
９．９°（Ｃ０．９０）を定量的に得た。
実施例６
実施例５で得られた化合物（９）を実施例３と同様に反
応及び分離精製、結晶化を行ってメチル２，４−ジー０
−ベンジルーβ−Ｄ−ガラクトピラノシド（１６）〔〔
α〕Ｄ−１０．６°（Ｃ０．４１）、ｍ．ｐ．：１４４
〜１４６℃）１８８ｍｇ（化合物（６）から全収率３１
％）得た。
応及び分離精製、結晶化を行ってメチル２，４−ジー０
−ベンジルーβ−Ｄ−ガラクトピラノシド（１６）〔〔
α〕Ｄ−１０．６°（Ｃ０．４１）、ｍ．ｐ．：１４４
〜１４６℃）１８８ｍｇ（化合物（６）から全収率３１
％）得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： （但し、式中、Ｂｎはベンジル基を示す。 ）で示されるベンジル化糖誘導体。 ２ メチル２，４−ジー０−ベンジルーα一Ｄ−マンノ
ピラノシドである特許請求の範囲第１項記載のベンジル
化糖誘導体。 ３ メチル２，４−ジー０−ベンジルーβ一Ｄ−ガラク
トピラノシドである特許請求の範囲第１項記載のベンジ
ル化糖誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11052080A JPS582959B2 (ja) | 1980-08-11 | 1980-08-11 | ベンジル化糖誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11052080A JPS582959B2 (ja) | 1980-08-11 | 1980-08-11 | ベンジル化糖誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3797078A Division JPS54130512A (en) | 1978-03-30 | 1978-03-30 | Preparation of selectively-benzylated sugar derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5636497A JPS5636497A (en) | 1981-04-09 |
| JPS582959B2 true JPS582959B2 (ja) | 1983-01-19 |
Family
ID=14537872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11052080A Expired JPS582959B2 (ja) | 1980-08-11 | 1980-08-11 | ベンジル化糖誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS582959B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6163927A (ja) * | 1984-09-05 | 1986-04-02 | Fujitsu Ltd | 垂直磁化磁気デイスクの製造方法 |
| US5182693A (en) * | 1989-12-29 | 1993-01-26 | Tdk Corporation | Magnetic disk |
| US5160761A (en) * | 1989-12-29 | 1992-11-03 | Tdk Corporation | Method for making a magnetic disk |
-
1980
- 1980-08-11 JP JP11052080A patent/JPS582959B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5636497A (en) | 1981-04-09 |
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