JPS5830728A - 液晶配向膜用組成物 - Google Patents
液晶配向膜用組成物Info
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- JPS5830728A JPS5830728A JP56127814A JP12781481A JPS5830728A JP S5830728 A JPS5830728 A JP S5830728A JP 56127814 A JP56127814 A JP 56127814A JP 12781481 A JP12781481 A JP 12781481A JP S5830728 A JPS5830728 A JP S5830728A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- compound
- alkyl group
- composition
- alignment film
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- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133703—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by introducing organic surfactant additives into the liquid crystal material
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、液晶の配向膜用組成物に関するもので、ネマ
チックｔたはコレステリック液晶が未励起状態において
ホメオトロピック配向（垂直配向）あるいは７オーカル
コニツク配向（：ｙレステリツク液晶のら脚軸が基板に
平行）状能となるような液晶配向膜用組成物に関するも
のである。
チックｔたはコレステリック液晶が未励起状態において
ホメオトロピック配向（垂直配向）あるいは７オーカル
コニツク配向（：ｙレステリツク液晶のら脚軸が基板に
平行）状能となるような液晶配向膜用組成物に関するも
のである。
液晶のホメオ）ａピック配向あるいはフォーカルコニッ
ク配向処理は、二色性色素を添加した液晶ＪｋＦｆ４い
る、いわゆるゲスト・ホスト型カラー表示素子の実用化
にあたっ′Ｃ特に重要である。これは液晶分子が基板近
傍において垂直に近い配向状態をとると、励起時、未励
起時のコントラストが良好になる等の利点を有するため
である。
ク配向処理は、二色性色素を添加した液晶ＪｋＦｆ４い
る、いわゆるゲスト・ホスト型カラー表示素子の実用化
にあたっ′Ｃ特に重要である。これは液晶分子が基板近
傍において垂直に近い配向状態をとると、励起時、未励
起時のコントラストが良好になる等の利点を有するため
である。
従来、液晶分子なホメオ）ｏピックあるいはフォーカル
コニック状態に配向させる膜としては、一般式式Ｒ−５
ｔ （ＯＲ’ ）ｓで表わされるアルキルトリアルコキ
シシランなど紮基板の液晶と接する面に臆布したものが
知られているが、この膜は、浸漬、スプレー、スピンナ
等で基板全面Ｋｍ属を形成せざるを得ない。しかし、組
立てた素子の信頼性を考慮するとこのような液晶配向膜
はシール部分を除いた基板面に存在することが望ましい
。つまり、配向膜は印刷法によって基板面の特定部分に
のみ行うことが望ましいまた、上記配向膜は塗膜厚、屈
折率の関係から透ＢＡ’ｌｃ極パターン部分が選択的に
光を反射し表示の視認性が悪いという欠点を有する。こ
れを改良するＫは、配向膜の屈折率を１．６５以上とし
、塗膜厚を約８０路肩以上とする必要がある。
コニック状態に配向させる膜としては、一般式式Ｒ−５
ｔ （ＯＲ’ ）ｓで表わされるアルキルトリアルコキ
シシランなど紮基板の液晶と接する面に臆布したものが
知られているが、この膜は、浸漬、スプレー、スピンナ
等で基板全面Ｋｍ属を形成せざるを得ない。しかし、組
立てた素子の信頼性を考慮するとこのような液晶配向膜
はシール部分を除いた基板面に存在することが望ましい
。つまり、配向膜は印刷法によって基板面の特定部分に
のみ行うことが望ましいまた、上記配向膜は塗膜厚、屈
折率の関係から透ＢＡ’ｌｃ極パターン部分が選択的に
光を反射し表示の視認性が悪いという欠点を有する。こ
れを改良するＫは、配向膜の屈折率を１．６５以上とし
、塗膜厚を約８０路肩以上とする必要がある。
本発明の目的は上記した従来技術の欠点をなくし、何様
な液晶物質であっても、基板面近傍において、液晶の分
子軸を基板面に垂直に再現性よく配向させ、経時的に安
定で長寿命かつ表示品位の高い液晶表示素子を低コスト
で作成することを可能（する液晶配向膜用組成物を提供
する忙ある。
な液晶物質であっても、基板面近傍において、液晶の分
子軸を基板面に垂直に再現性よく配向させ、経時的に安
定で長寿命かつ表示品位の高い液晶表示素子を低コスト
で作成することを可能（する液晶配向膜用組成物を提供
する忙ある。
本発明は、かかる点に関しなされたもので、本発明の特
徴は、（ａｌ長鎖アルキル基を有するアイソ化合物と多
線心エポキシ化合物との反−物と、φン芳香族ボＶアミ
ドの前、躯体である芳香族ボリアζツク酸あるいは可溶
性芳香族ボリアミドあるいはポリアクリロニトリルとの
混合物溶液が印刷可能でありて、形成される配向膜は液
晶配向性に優れ、かつ透ＩＭ′ＩＩＥ極パターンの選択
的反射を低下させることを見い出したことにある。
徴は、（ａｌ長鎖アルキル基を有するアイソ化合物と多
線心エポキシ化合物との反−物と、φン芳香族ボＶアミ
ドの前、躯体である芳香族ボリアζツク酸あるいは可溶
性芳香族ボリアミドあるいはポリアクリロニトリルとの
混合物溶液が印刷可能でありて、形成される配向膜は液
晶配向性に優れ、かつ透ＩＭ′ＩＩＥ極パターンの選択
的反射を低下させることを見い出したことにある。
上記Ｌ タ長鎖アルキル晶を有するアはン化合物は下記
一般式（１）に示す構造のものが望ましい。
一般式（１）に示す構造のものが望ましい。
Ｒ−Ｎｌｌ、 ・・・・・ （１）
但シ％Ｒ＝ Ｃ，ｏ−，１０２４のノルマルアルキル基
マタハハロケン化ノルマルアルキル基 Ｒの長さが短かすぎると液晶配向性が良好でなく、また
長すぎるとエポキシ化合物との反応物がポリアミック酸
等の溶剤である極性溶剤類に不溶となる。
マタハハロケン化ノルマルアルキル基 Ｒの長さが短かすぎると液晶配向性が良好でなく、また
長すぎるとエポキシ化合物との反応物がポリアミック酸
等の溶剤である極性溶剤類に不溶となる。
多官ｌｉとエポキシ化合物は構造式（２１、（５）に示
すような極性基あるいは芳香頃を持つ化合物がよく、脂
肪族化せ物の場合は液晶配向性が良好ではない。
すような極性基あるいは芳香頃を持つ化合物がよく、脂
肪族化せ物の場合は液晶配向性が良好ではない。
Ｕ υ υ
長鎖アルキル基を有するアミン化合物と多官能エポキシ
化合物の混合比は重量比で１：１〜１：４の範囲が望ま
しい。アミン化合物の分率が高す゛ぎると反応物の極性
溶剤への溶解性が悪く、エポキシ化合物の分率が高子き
゛ると液晶配向性が低下する。
長鎖アルキル基を有するアミン化合物と多官能エポキシ
化合物の混合比は重量比で１：１〜１：４の範囲が望ま
しい。アミン化合物の分率が高す゛ぎると反応物の極性
溶剤への溶解性が悪く、エポキシ化合物の分率が高子き
゛ると液晶配向性が低下する。
上記アミン化合物とエポキシ化合物の混合物をｉ１当な
溶剤中で６０℃〜１４０℃の温度で１〜２時間反応せし
めると極性溶、剤に可溶な物質が得られる。これが液晶
配向剤であり、これをボリアζツク酸、可溶性ボリアず
ド、ポリアクリミニトリルのうちの１種類を溶解し九溶
液に添加して印刷塗布液を得る。
溶剤中で６０℃〜１４０℃の温度で１〜２時間反応せし
めると極性溶、剤に可溶な物質が得られる。これが液晶
配向剤であり、これをボリアζツク酸、可溶性ボリアず
ド、ポリアクリミニトリルのうちの１種類を溶解し九溶
液に添加して印刷塗布液を得る。
上記したボリアζツク酸は加熱処理によって脱水閉環し
てボリイずドとなる。ここで、ボリイきドとはイイド結
合を持つポリマ全般を示しボリアずトイオドやポリエス
テルイＺドをも包含する。
てボリイずドとなる。ここで、ボリイきドとはイイド結
合を持つポリマ全般を示しボリアずトイオドやポリエス
テルイＺドをも包含する。
可溶性ポリ１オドとしては２．２−ビス（ドアオシ−ェ
ノ平シー４−フェニル）プロパンとテレフタル酸との縮
合物などがある。
ノ平シー４−フェニル）プロパンとテレフタル酸との縮
合物などがある。
透明電極パターンの選択的反射を低下させるには、上記
のボリアイック酸やボリアオド類は芳香族系のものであ
ることが必要であり、またこれは液晶配向性の面からも
望ましい。
のボリアイック酸やボリアオド類は芳香族系のものであ
ることが必要であり、またこれは液晶配向性の面からも
望ましい。
前記液晶配向剤の前記ボリアイック酸などのポリマ類に
対する添加量は重量で７３〜１５倍の範囲が良い。添加
量が少いと液晶配向性が悪く多すぎると透明電極の選択
的反射を低下させることができない。
対する添加量は重量で７３〜１５倍の範囲が良い。添加
量が少いと液晶配向性が悪く多すぎると透明電極の選択
的反射を低下させることができない。
溶剤としてはＮ−メチルピロリドンが好適である。通常
、塗布液中の８５〜９５ ｗｔ−を占めているが、溶剤
含有量は印刷出来ればその範８に隈定されるものではな
い。印刷塗布後１５０℃〜２００℃で加熱処Ｒｔ行うこ
とにより、配向剤のエポキシ基の反応をすすめ、またボ
リア建ド酸を用いた場合、これを閉環せしめポリイミド
を得る。
、塗布液中の８５〜９５ ｗｔ−を占めているが、溶剤
含有量は印刷出来ればその範８に隈定されるものではな
い。印刷塗布後１５０℃〜２００℃で加熱処Ｒｔ行うこ
とにより、配向剤のエポキシ基の反応をすすめ、またボ
リア建ド酸を用いた場合、これを閉環せしめポリイミド
を得る。
以下本発明を実施例によって説明する。
実ｍｆｌｌｌ
ステアリルアミン１０重量部、構造式（２）のエポキシ
化合物２０重量部をＮ−メチルビｏリドン７０重量部に
添加し、１２０℃２時間の加熱処理を行う。
化合物２０重量部をＮ−メチルビｏリドン７０重量部に
添加し、１２０℃２時間の加熱処理を行う。
ｌｃ＼−０＼ 、１１００１１０．．２）ＮＯ
スデアリルアζンはＮ−メチルピロリドンに不溶である
が、反応生成物（液晶配向剤）はＮ−メチルピロリドン
に可溶となる。これをピクメリット酸無水吻と４，４′
−シアミノジフェニルエーテルを縮合して得るボリイ２
ドの前駆体であるボリアはツク酸のＮ−メチルピロリド
ン溶液に添加し、ボリアζツク酸濃度４ｗｔ％ 、上記
液晶配向剤濃度４ｗｔ−の印刷塗布液を得る。この液を
用い酸化インジウムの透明導鑞膜を選択的に形成したガ
ラス基板上に転写印刷法によって配向膜を形成した。印
刷塗膜面の平滑性、パターン精度と−に良好であった。
が、反応生成物（液晶配向剤）はＮ−メチルピロリドン
に可溶となる。これをピクメリット酸無水吻と４，４′
−シアミノジフェニルエーテルを縮合して得るボリイ２
ドの前駆体であるボリアはツク酸のＮ−メチルピロリド
ン溶液に添加し、ボリアζツク酸濃度４ｗｔ％ 、上記
液晶配向剤濃度４ｗｔ−の印刷塗布液を得る。この液を
用い酸化インジウムの透明導鑞膜を選択的に形成したガ
ラス基板上に転写印刷法によって配向膜を形成した。印
刷塗膜面の平滑性、パターン精度と−に良好であった。
溶剤乾燥後１８０℃１時間処理した後素子を組立て、各
種のネマチック液晶を２枚の基板間に挟持してみると良
好なホメオ）ｏビック配向か潜られた。各種のコレステ
リック液晶を用いた場合、基板間のギャップがコレステ
リック液晶の１／２ピツチより小さい場合はホメオトロ
ピック配向が大きい場金鉱フォーカルコニック配向が得
られた。この素子は透＠′を億パターン部分の選択的反
射が少く表示の視−性も良好でめった。
種のネマチック液晶を２枚の基板間に挟持してみると良
好なホメオ）ｏビック配向か潜られた。各種のコレステ
リック液晶を用いた場合、基板間のギャップがコレステ
リック液晶の１／２ピツチより小さい場合はホメオトロ
ピック配向が大きい場金鉱フォーカルコニック配向が得
られた。この素子は透＠′を億パターン部分の選択的反
射が少く表示の視−性も良好でめった。
実施例２
ヘキサデシルアｉン１０重量部、構造式１５１のエポキ
シ化合物２０重量部をトリデカノール７０重量部Ｋ１１
ｇ加し、１００℃２時間の加熱処理を行う。
シ化合物２０重量部をトリデカノール７０重量部Ｋ１１
ｇ加し、１００℃２時間の加熱処理を行う。
エポキシ化合＊も）はトリデカノール不溶であるが、反
応生成物（液晶配向剤）はトリデカノールに完全Ｋｔｖ
溶であり、Ｎメチルピロリドンにも可溶である、これを
２，２−ビス（３−アきノンエノキシ−４−フェニル）
ブｏ ハンとテレフタル酸とを縮合して得るボリアずド
のＮ−メチルピロリドン溶液に添加し、ポリイミド濃度
６ｕｒｔ ％ 、上記液晶配向剤濃度５ｗｔ％の印刷塗
布液を得る。この液の溶剤はＮメチルピロリドンとトリ
デカノールの９５：５混合物である。この溶液を用い実
施例１と同様な検討を行ったところ実施例１と同様忙良
好であった。
応生成物（液晶配向剤）はトリデカノールに完全Ｋｔｖ
溶であり、Ｎメチルピロリドンにも可溶である、これを
２，２−ビス（３−アきノンエノキシ−４−フェニル）
ブｏ ハンとテレフタル酸とを縮合して得るボリアずド
のＮ−メチルピロリドン溶液に添加し、ポリイミド濃度
６ｕｒｔ ％ 、上記液晶配向剤濃度５ｗｔ％の印刷塗
布液を得る。この液の溶剤はＮメチルピロリドンとトリ
デカノールの９５：５混合物である。この溶液を用い実
施例１と同様な検討を行ったところ実施例１と同様忙良
好であった。
実施例５
実施例１と同一の液晶配向剤をポリアクリロニトリルの
Ｎ−メチルピロリドン溶液忙添加し、ポリマ濃度６Ｗｔ
ｌ 、液晶配向剤ａ１１度５ｒｌｒｔ％の印刷塗布液
を得る。この液を用いて実施例１と同様な検討を行りた
ところ、実施例１と同様に良好でありた。
Ｎ−メチルピロリドン溶液忙添加し、ポリマ濃度６Ｗｔ
ｌ 、液晶配向剤ａ１１度５ｒｌｒｔ％の印刷塗布液
を得る。この液を用いて実施例１と同様な検討を行りた
ところ、実施例１と同様に良好でありた。
以上の検討で用いた各種の液晶とはシッフベース系液晶
、ビフェニル系液晶、アゾオキシ系液晶、アゾ系液晶、
エステル系液晶、エステル系液晶、フェニルシクａヘキ
サン系液晶、フェニルピリミジン系液晶等やこれらの混
合物によるネマチック液晶、および上記ネマチック液晶
に光学活性物質を添加したものである。これら液晶には
誘電率異方性が正のものと負のものがあるが、その両方
について検討した。
、ビフェニル系液晶、アゾオキシ系液晶、アゾ系液晶、
エステル系液晶、エステル系液晶、フェニルシクａヘキ
サン系液晶、フェニルピリミジン系液晶等やこれらの混
合物によるネマチック液晶、および上記ネマチック液晶
に光学活性物質を添加したものである。これら液晶には
誘電率異方性が正のものと負のものがあるが、その両方
について検討した。
以上述べたように本発明による液晶垂直配向膜印刷塗布
組成物は、特にゲスト・ホスト型二色カラー液晶表示索
子において、コントラスト等の表示品位良好な素子を低
コストで信頼性よく作成することを可能にすることはも
ちろんであり、また透明導電膜パターンが目立たな、い
高品位の素子を得ることができる。
組成物は、特にゲスト・ホスト型二色カラー液晶表示索
子において、コントラスト等の表示品位良好な素子を低
コストで信頼性よく作成することを可能にすることはも
ちろんであり、また透明導電膜パターンが目立たな、い
高品位の素子を得ることができる。
鵡胡埋士薄田利中
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｔ 液晶を挾持して液晶表示素子を構成する液晶挾持基
板において、上記基板の液晶と接する側に形成する液晶
配向膜の形成材料が、（８１長鎖アルキル基を有するア
ミン化合物と多官能エポキシ化合物との反応物、（ｂ）
芳香族ポリイミドの前駆体である芳香族ボリアずツク酸
、可容性ポリアギド、ポリアクリａ 二）リルのうちか
ら選ばれた１１１類の化合物を必須成分とすることを特
徴とする液晶配向膜用組成物。 ２ 長鎖アルキル基を有するアミン化合物が一般式（１
）Ｋ示す構造のものであり、 Ｒ−ＮＨ，・・・・・・・−・・・・・・・・（１）Ｒ
＝、 Ｃ，。〜Ｃおのノルマルアルキル基あるいはハロ
ゲン化アルキル基 多官能エポ中シ化合物が横置式１２１ 、 ＋３１のう
ちから選ばれた１種類の化合物であり、 長鎖アルキル基を有するアミン化合物と多官能エポキシ
化合物の混合比が重量比で１＝１〜１：４の範囲である
仁とを特徴とする特許請求範囲第一項記載の液晶配向膜
用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56127814A JPS5830728A (ja) | 1981-08-17 | 1981-08-17 | 液晶配向膜用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56127814A JPS5830728A (ja) | 1981-08-17 | 1981-08-17 | 液晶配向膜用組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5830728A true JPS5830728A (ja) | 1983-02-23 |
Family
ID=14969321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56127814A Pending JPS5830728A (ja) | 1981-08-17 | 1981-08-17 | 液晶配向膜用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5830728A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62159406A (ja) * | 1986-01-08 | 1987-07-15 | Kanetsuu Kogyo Kk | 消磁方法および装置 |
-
1981
- 1981-08-17 JP JP56127814A patent/JPS5830728A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62159406A (ja) * | 1986-01-08 | 1987-07-15 | Kanetsuu Kogyo Kk | 消磁方法および装置 |
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