JPS5831343B2 - トリス（５−アミノ−３−チアペンチル）アミンのアルケニルスクシンイミド誘導体、その製造法及び潤滑剤用添加剤としての応用 - Google Patents

トリス（５−アミノ−３−チアペンチル）アミンのアルケニルスクシンイミド誘導体、その製造法及び潤滑剤用添加剤としての応用

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、トリス（５−アミノ−３−チアペンチル）ア
ミンのアルケニルスクシンイミド誘導体、その製造法及
びその潤滑油用添加剤としての応用を目的とする。
アルケニルこはく酸無水物を脂肪族モノアミン芳香族ア
ミン、複素環式アミンなど、アルキルインデンポリアミ
ン、ポリオキシアルキルインテンアミンなどに反応させ
、そしてそのようにして得られたアルケニルスクシンイ
ミドを潤滑油用添加剤として用いることは既に知られて
いる。
ここに、本発明者は、潤滑油に改善された洗浄分散性及
び防錆性を付与する新規なアルケニルスクシンイミドを
見出した。
しかして、本発明の目的である新規な化合物は、次式 （ここでＲは２０〜２００個の炭素原子を含有するアル
ケニル基を表わし、ｍは１〜３の間の整数である） のアルケニルスクシンイミドを有することを特徴とする
。
本発明の目的である新規な化合物は、アルケニル基が２
０〜２００個の炭素原子を含有するアルケニルこはく酸
無水物とトリス（５−アミノ−３チアペンチル）アミン
を１２０〜２３０℃、好ましくは１４０〜１８０℃の間
の温度で、０．４〜０．６の間のアミン当量数対酸当量
数の比で作用させることにより製造することができる。
ここで、アミン当量数とは、トリス（５−アミノ−３−
チアペンチル）アミンの−ＮＨ２基の数を意味する。
酸当量数とは用いたアルケニルこはく酸無水物の−Ｃ−
基の数を意味する。
理論的には、スクシンイミド核を形成させるためには酸
当量２に対してアミン当量ｌを必要とする。
反応は、場合によっては、反応媒質の粘度を低下させる
ために希釈剤の存在下に行なわれる。
この希釈剤は、好ましくは、循滑剤組成物中の基油（こ
の基油の例は以下に示す）となり得る循滑油から選ばれ
る。
用いられるアルケニルこはく酸無水物は、知られた方法
で、例えば、４００〜４０００の間の平均分子量のポリ
オレフィンに無水マレイン酸を熱的方法で縮合させるこ
と（米国特許第３３０６９０７号）によって製造される
。
このポリオレフィンは、Ｃ２〜Ｃ３０のオレフィン（場
合によっては分枝状であってよい）のオリゴマー若しく
は重合体、又はこのオレフィン同志の共重合体、又はこ
のオレフィンとジエン若しくはビニル芳香族共単量体と
の共重合体の中から選ばれる。
これらのポリオレフィンの中でも、好ましくはＣ２〜Ｃ
２０のα−モノオレフィンのオリゴマー、例えばエチレ
ン、プロピレン、１−ブテン、イソブチン、３−シクロ
ヘキシル−１−７”テン、２−メチル−５−プロピル−
１−ヘキセンなどのオリゴマー；これらのαオレフイン
同志又は内部オレフィンとの共重合体、例えばイソブチ
ンとブタジェン、スチレン、１・３−へキサジエン又は
共役若しくは非共役ジエン及びトリエンの中から選ばれ
る共単量体との共重合体をあげることができる。
同様に、縮合操作は、塩素（米国特許第 ３２３１５８１号及びベルギー国特許第８０５４８６号
）、よう素（英国特許第１３５６８０２号）又は臭素（
ローズ・プロジル社の名前で１９７４年５月３１日付ゆ
で出願されたフランス国特許第７４−１８９１５号）の
存在下に実施することができる。
また、この操作は、フランス国特許第２０４２５５８号
に記載されているように、−塩素化又は−臭素化ポリオ
レフィンから出発して実施することもできる。
用いられるトリス（５−アミノ−３−チアペンチル）ア
ミンは、アジリジンにトリス（エタンチオール）アミン
を３〜３．５、好ましくは３〜３．２の間のアジリジン
／トリス（エタンチオール）アミンのモル比で、３０〜
８５°Ｃ１好ましくは４５〜８０℃の間の温度で作用さ
せ、次いで得られたトリス（５−アミノ−３−チアペン
チル）アミンを分離することによって製造することがで
きる。
アジリジンとトリス（エタンチオール）アミンとの間の
反応は、メタノール、エタノール、クロロホルム、塩化
メチレン、クロルベンゼンナトのような溶媒の存在下に
行なわれ、そして約０．５〜３時間続けられる。
同様に、本発明は、潤滑油に洗浄−分散性、防錆性及び
消泡性をもたらす前記の化合物を重量で１〜１０％添加
することにより改善された潤滑油を目的とする。
用いることめできる潤滑油は、非常に多くの潤滑油、例
えばナフテン基、パラフィン基及び混合基の潤滑油、そ
の他の炭化水素潤滑剤、例えば石炭生成物から誘導され
る潤滑油、そして合成油、例えば、アルキレン重合体、
アルキレンオキシド型重合体及びその誘導体（アルキレ
ンオキシドを水又ハアルコール、例エバエチルアルコー
ル、ジカルボン酸エステル、りんの酸の液状エステル、
アルキルベンゼン及びジアルキルベンゼン、ポリフェニ
ル、アルキルジフェニルエーテル、けイ素重合体の存在
下に重合させて製造されるアルキレンオキシド重合体も
含む）の中から選ぶことができる。
添加すべき新規添加剤の量は、改善すべき潤滑油の最終
用途に左右される。
しかして、モーターオイルに対しては添加すべき添加剤
の量は１〜７％である。
ジーゼルエンジン用オイルに対しては４〜１０％である
。
また改善された潤滑油は、抗酸化剤、腐食防止剤、その
他の補助剤も含有することができる。
以下の例は例示として示すもので、本発明の範囲及び精
神を何ら制限するものではない。
例１ 機械的攪拌機、温度計及び滴下漏斗を備えた２５０ＣＣ
の三口のフラスコに、平均分子量が９００であるポリイ
ソブチンと無水マレイン酸より得られる１２０２のポリ
イソブテニルこはく酸無水物（ＰＩＢＳＡ）を装入する
。
このアルケニルこはく酸無水物の酸指数は７０■ＫＯＨ
／ｒである。
この物質を１５５℃に加熱する。
次いで８．３２０トリス（５−アミノ−３−チアペンチ
ル）アミンを３０分間で導入する。
アミンを添加した後、その混合物を真空（２０ｍｍＨｇ
）中で１５５℃に２時間放置する。
導入アミンのトリススクシンイミド誘導体から実質的に
なる透明な生成物を得る。
この生成物の化学組成は次の通りである。
用いたトリス（５−アミノ−３−チアペンチル）アミン
は、下記の方法で製造することができる。
トリス（５−アミノ−３−チアペンチル）アミンの合成 機械的攪拌機、温度計及び滴下漏斗を備えた５００ＣＣ
の三口のフラスコに１９．７ｆ（０，１モル）のトリス
（チオエタノール）アミンを２５０８ｅのメタノールに
溶解しセなる溶液を装入する。
その混合物を４５℃に加熱する。
次いで、２０ｃｃのメタノールで希釈した０、３モル（
１５，５ｍ０のアジリジンを滴下漏斗によって３０分間
で導入する。
次いで、この混合物をメタノールの還流温度（６４℃）
に３時間保ち、最後にメタノールを蒸発させる。
化学組成が下記の通りである３２ｙの油状生成物を得る
。
例２ 機械的攪拌機、温度計及び滴下漏斗を備えた１１の三口
のフラスコに、平均分子量が９００のポリイソブチンと
無水マレイン酸とから得られた６００Ｐのポリイソブテ
ニルこはく酸無水物を装入する。
このアルケニルこはく酸無水物の酸指数は７０■ＫＯＨ
／Ｐである。
この物質を１５５℃に加熱する。
次いで、１２０２のトリス（５−アミノ−３−チアペン
チル）アミンを３０分間で導入する。
アミンの添加後、その混合物を真空（２０ｍｍＨｇ ）
下に１６０℃で２時間放置する。
導入アミンのモノスクシンイミド誘導体から実質的にな
る透明な生成物を得る。
この生成物の化学組成は次の通りである。
例３ 上記の例により得られた本発明の生成物を潤滑剤中での
分散性のレベルを試験する。
分散力の研究は、Ａ、Ｓｃｈｉｌｌｉｎｇ著「Ｌｅ ｈ
ｕｉｌｅｓ ｐｏｕｒｍｏｔｅｕｒｓ ｅｔ ｌｅ
ｇｒａｉｓｓａｇｅ ｄｅ ｍｏｔｅｕｒｓ
Ｊ１９６２年版の巻１第８９〜９０頁に記載された実施
方法によって行なわれた。
この方法は、ＰｅｔｔｅｒＡｖ１エンジンから生じ且つ
約２％の炭素質物質を含有する５グのスラッジ（油清）
を加えである２０２のオイル５ＡＥ３０を用いて実施す
る。
オイル５ＡＥ３０は、次の処方物（各種の添加剤の量は
１−のオイルについて与えられる）と予め混合されてい
た。
４０２の例１及び２で得られた分散剤、 ３０ミリモルのアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
、 ３０ミリモルの過剰塩基のカルシウムアルキルフエナー
ト、 １５ミリモルのジヘキシルジチオりん酸亜鉛。
添加オイル−スラッジ混合物を分け、これらをかきまぜ
、そして下記の五つの熱処理に付す。
５０℃で１０分間の加熱に付される両分、２００℃で１
０分間の加熱に付される両分、２５０℃で１０分間の加
熱に付される画分、１％の水の存在下に５０℃で１０分
間の加熱に付される画分、 １％の水の存在下に２００℃で１０分間の加熱に付され
る画分。
熱処理後に得られた各混合物の小滴を１紙上に付着させ
る。
評価を４８時間後に行なう。
各付着斑点について、オイル斑点と分散された物質の斑
点のそれぞれの直径の比を求めてオイル斑点に対して分
散された物質の百分率（％）を計算する。
分散された物質の百分率が高くなるほどスラッジに対す
る分散性は良好である。
この評価は以下に示す表に記載する。
例４ 例１及び２の生成物の防錆性を前記の例の処方物、即ち
、１ｋｇのオイルにつき ４０グの例１及び２の生成物、 ３０ミリモルのアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム
、 ３０ミリモルの過剰塩基のカルシウムアルキルフエナー
ト、及び １５ミリモルのジヘキシルジチオりん酸亜鉛を含む処方
物を添加したオイル５ＡＥ３０で試験する。
この試験の原理は、被検オイルにブローバイのガス中に
存在し且つ押し棒と弁棒の組合せ体上の錆の形成に役割
をはたす物質を加え、そのようにして作られた混合物に
一定期間にわたって上記組合せ体の一部分をなす１個を
浸漬することからなる。
形成された錆を目視検査する。試験は、 ７００？のオイルをフラスコに導入し、かきまぜながら
５０℃に加熱し、 温度が安定したときに、順次に２０ＣＣの３０％ホルム
アルデヒド水溶液、４．５ｃｃのメタノール、５ｃｃの
ジクロルエタンとジブロムエタンとの５０１５０混合物
、８．５ＣＣの７８．５％硝酸水溶液を添加し、 押し棒と弁棒の組合せ体の１個を１９時間浸漬する ことによって行なわれ、そして侵蝕（錆）がないときに
は生成物に対して２０の評点を与え、また侵蝕が非常に
大きいときにはＯの評点を与える。
評価の結果を以下に示す表に記載する。
例５ 例１及び２の生成物の消泡性をＡＳＴＭ Ｄ８９２．
６３によって測定する。
オイル５ＡＥ３０に例３及び４に示した処方物を添加す
る。
評価の結果を以下の表に記載する。
以下の表には、比較として従来のスクシンイミド、即ち
、 ■：無水マレイン酸とほぼ１００００分子量のポリイソ
ブチンとの縮合により得られる酸指数７４のＰＩＢＳＡ
とトリス（６−アミノ−３−オキサヘキシル）アミンか
ら誘導されるトリス（ポリイソブテニルスクシンイミド
）、及び ■：無水マレイン酸とほぼ１００００分子量のポリイソ
ブチンとの縮合により得られる酸指数７４のＰＩＢＳＡ
とトリエチレントリアミンより誘導されるビス（ポリイ
ソブテニルスクシンイミド、について例３〜５に記載の
条件下で実施した分散＊本性、防錆性及び消泡性の試験
の結果も示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式 （ここでＲは２０〜２００個の炭素原子を含有するアル
    ケニル基を表わし、ｍは１〜３の整数である） のアルケニルスクシンイミド。 ２ 基Ｒがポリイソブテニル基であることを特徴とする
    特許請求の範囲第１項記載のアルケニルスクシンイミド
    。 ３ アルケニル基が２０〜２００個の炭素原子を含有す
    るアルケニルこはく酸無水物をトリス（５アミノ−３−
    チアペンチル）アミンと１２０〜２３０℃の間の温度で
    ０．４〜０．６の間のアミン当量数対酸当量数の比で反
    応させることを特徴とする次式 （ここでＲは２０〜２００個の炭素原子を含有するアル
    ケニル基を表わし、ｍは１〜３の整数である） のアルケニルスクシンイミドの製造法。 ４ 反応が１４０〜１８０℃の間の温度で行なわれるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第３項記載の製造法。 ５ アルケニル基がポリイソブテニル基であることを特
    徴とする特許請求の範囲第３項記載の製造法。 ６ 次式 （ここでＲは２０〜２００個の炭素原子を含有するアル
    ケニル基を表わし、ｍは１〜３の整数である） のアルケニルスクシンイミドよりなる潤滑油用添加剤。
JP54001043A 1978-01-11 1979-01-11 トリス（５−アミノ−３−チアペンチル）アミンのアルケニルスクシンイミド誘導体、その製造法及び潤滑剤用添加剤としての応用 Expired JPS5831343B2 (ja)

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