JPS5834482B2 - 油溶性高分子量カルボン酸アシル化剤の製造方法 - Google Patents

油溶性高分子量カルボン酸アシル化剤の製造方法

Info

Publication number
JPS5834482B2
JPS5834482B2 JP55049504A JP4950480A JPS5834482B2 JP S5834482 B2 JPS5834482 B2 JP S5834482B2 JP 55049504 A JP55049504 A JP 55049504A JP 4950480 A JP4950480 A JP 4950480A JP S5834482 B2 JPS5834482 B2 JP S5834482B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
molecular weight
acylating agent
parts
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP55049504A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS55160001A (en
Inventor
チヤールス・ウエズリー・アダムス
ノーマン・アンソニー・メインハート
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lubrizol Corp
Original Assignee
Lubrizol Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lubrizol Corp filed Critical Lubrizol Corp
Publication of JPS55160001A publication Critical patent/JPS55160001A/ja
Publication of JPS5834482B2 publication Critical patent/JPS5834482B2/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
    • C10M159/12—Reaction products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/18—Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
    • C08F8/20—Halogenation
    • C08F8/22—Halogenation by reaction with free halogens
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/46—Reaction with unsaturated dicarboxylic acids or anhydrides thereof, e.g. maleinisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/1817—Compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/20—Organic compounds containing halogen
    • C10L1/206—Organic compounds containing halogen macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/221—Organic compounds containing nitrogen compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/86—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C10M129/92—Carboxylic acids
    • C10M129/93—Carboxylic acids having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/20—Organic compounds containing halogen
    • C10L1/206—Organic compounds containing halogen macromolecular compounds
    • C10L1/208—Organic compounds containing halogen macromolecular compounds containing halogen, oxygen, with or without hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
    • C10L1/2493—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium compounds of uncertain formula; reactions of organic compounds (hydrocarbons, acids, esters) with sulfur or sulfur containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/02—Well-defined aliphatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/02—Well-defined aliphatic compounds
    • C10M2203/022—Well-defined aliphatic compounds saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/02—Well-defined aliphatic compounds
    • C10M2203/024—Well-defined aliphatic compounds unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/04—Well-defined cycloaliphatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/06—Well-defined aromatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
    • C10M2205/024—Propene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
    • C10M2205/026—Butene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/34—Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
    • C10M2207/402—Castor oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
    • C10M2207/404—Fatty vegetable or animal oils obtained from genetically modified species
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
    • C10M2209/084—Acrylate; Methacrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/105—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing three carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/106—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing four carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/108—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups etherified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/109—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/11—Complex polyesters
    • C10M2209/111—Complex polyesters having dicarboxylic acid centres
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/04—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen, halogen, and oxygen
    • C10M2211/044—Acids; Salts or esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/06—Perfluorinated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/08—Halogenated waxes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2213/02—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions obtained from monomers containing carbon, hydrogen and halogen only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2213/04—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions obtained from monomers containing carbon, hydrogen, halogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2213/06—Perfluoro polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2213/06—Perfluoro polymers
    • C10M2213/062—Polytetrafluoroethylene [PTFE]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/044—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having cycloaliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/064—Di- and triaryl amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/066—Arylene diamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/08—Amides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/08—Amides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms]
    • C10M2215/082—Amides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms] containing hydroxyl groups; Alkoxylated derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/086—Imides [having hydrocarbon substituents containing less than thirty carbon atoms]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/10—Amides of carbonic or haloformic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/10—Amides of carbonic or haloformic acids
    • C10M2215/102—Ureas; Semicarbazides; Allophanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/12—Partial amides of polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/14—Containing carbon-to-nitrogen double bounds, e.g. guanidines, hydrazones, semicarbazones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/18—Containing nitrogen-to-nitrogen bonds, e.g. hydrazine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C10M2215/222—Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C10M2215/226—Morpholines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
    • C10M2215/26—Amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
    • C10M2215/28—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
    • C10M2215/30—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/046—Polyamines, i.e. macromoleculars obtained by condensation of more than eleven amine monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/02—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds
    • C10M2219/022—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds of hydrocarbons, e.g. olefines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/02—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds
    • C10M2219/024—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds of esters, e.g. fats
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C10M2219/046—Overbased sulfonic acid salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/06—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof
    • C10M2219/062—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof having carbon-to-sulfur double bonds
    • C10M2219/064—Thiourea type compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/06—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof
    • C10M2219/062—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof having carbon-to-sulfur double bonds
    • C10M2219/066—Thiocarbamic type compounds
    • C10M2219/068—Thiocarbamate metal salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/083—Dibenzyl sulfide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/087—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof, e.g. sulfurised phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/087—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof, e.g. sulfurised phenols
    • C10M2219/088—Neutral salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/087—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof, e.g. sulfurised phenols
    • C10M2219/089—Overbased salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/041—Triaryl phosphates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/042—Metal salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/065—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/12—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions obtained by phosphorisation of organic compounds, e.g. with PxSy, PxSyHal or PxOy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/12—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions obtained by phosphorisation of organic compounds, e.g. with PxSy, PxSyHal or PxOy
    • C10M2223/121—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions obtained by phosphorisation of organic compounds, e.g. with PxSy, PxSyHal or PxOy of alcohols or phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2225/00—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2225/00—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2225/02—Macromolecular compounds from phosphorus-containg monomers, obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2225/00—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2225/04—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions obtained by phosphorisation of macromolecualr compounds not containing phosphorus in the monomers
    • C10M2225/041—Hydrocarbon polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/02—Esters of silicic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/04—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions having a silicon-to-carbon bond, e.g. organo-silanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/02—Unspecified siloxanes; Silicones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/041—Siloxanes with specific structure containing aliphatic substituents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/042—Siloxanes with specific structure containing aromatic substituents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/043—Siloxanes with specific structure containing carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/044—Siloxanes with specific structure containing silicon-to-hydrogen bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/02—Groups 1 or 11
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/04—Groups 2 or 12
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/06—Groups 3 or 13
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/08—Groups 4 or 14
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/14—Group 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/16—Groups 8, 9, or 10

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は高分子量カルボン酸アシル化剤、その新規製造
方法、このアシル化剤から誘導されるエステル、および
このエステルを含有する潤滑剤および燃料に関する。
特に本発明はある種の反応混合物を塩素化することによ
る高分子量カルボン酸アシル化剤の製造方法に関し、こ
の製法による高分子量カルホン酸アシル化剤を含有する
反応生成物、このアシル化剤からつくられる誘導体、お
よびこの誘導体を含む潤滑剤および燃料に関する。
本発明の別な特徴は以下の本発明の詳細な訳述から明ら
かとなろう。
当業界で周知であるごとく、高分子量カルボン酸アシル
化剤は潤滑剤および燃料中の添加剤として、また潤滑剤
および燃料用の添加剤の製造における中間体として有用
であることが見出されている。
例えは、米国特許第３，２１９，６６６号；第３．２５
４，０２５号°第３，２７１，３１０号；第３．２７２
，７４３号°第３，２７２，７４６号：第３．２７８，
５５０号；第３，３７３，１１１号：第３．３７４，１
７４号°第３，３８１．０２２号；第３．２８８，７１
４号；第３，３４６，３５４号：第３．３０７，９２８
号；第３，３９４，１７９号明細書を参照されたい。
一般に従来的技術での高分子量カルボン酸アシル化剤は
、ポリオレフィンまたは塩素化ポリオレフィンを無水マ
レイン酸またはアクリル酸と反応させることによりつく
られている。
米国特許第３，３４０，２８１号明細書もまた、ポリオ
レフィンをハロアセチルクロライドと反応させることに
より高分子量のカルボン酸アシル化剤を製造する方法を
開示している。
米国特許第３．２３１，５８７号明細書はポリオレフィ
ンを塩素の存在下で無水マレイン酸と反応させることに
より炭化水素置換無水コハク酸を製造する方法を開示し
ている。
上記の特許明細書にて説明されているごとく、高分子量
カルボン酸アシル化剤を一般に、アルコール、ヒドロキ
シ芳香族化合物およびアミンと反応させて、潤滑剤およ
び燃料中の清浄−分散剤として主に有用である反応生成
物を生成する。
本発明の方法によって新規な高分子量カルボン酸アシル
化剤が製造される。
加えて、このアシル化剤を種々なアルコール、ヒドロキ
シ芳香族化合物、アミン、塩基的に反応する金属化合物
、あるいはこれらの二つまたは二つより多くの混合物と
反応させて、潤滑剤および燃料中の清浄−分散剤として
有用である、高分子量カルボン酸アシル化剤のエステル
、金属塩および他の誘導体を生成することができる。
従って高分子量カルボン酸アシル化剤を製造するための
新規な方法を提供するのが本発明の主目的である。
他の主目的は新規な高分子量カルボン酸アシル化剤を提
供することである。
他の目的は高分子量カルボン酸アシル化剤のアシル化ア
ミンエステル、金属塩、混合エステル−金属塩等のごと
き誘導体を提供することである。
さらに別な目的は高分子量カルボン酸アシル化剤ならび
にその誘導体を含有する潤滑剤ならびに燃料を提供する
ことである。
本発明の他の目的は以下に示す詳細な説明から明白とな
ろう。
本発明のこれらのおよび他の目的は、 囚平均少くとも約５０個の脂肪族炭素原子を含むエチレ
ン性不飽和の脂肪族炭化水素または置換脂肪族炭化水素
反応体少くとも一つ、（Ｂ）アシル部分中に全部で約２
０個までの炭素原子を含むエチレン性不飽和モノカルボ
ン酸アシル化剤である低分子量モノカルボン酸反応体少
くとも一つ、および（０アシル部分に約２０個までの炭
素原子を含むエチレン性不飽和ポリカルボン酸アシル化
剤である低分子量ポリカルボン酸反応体少くとも一つ〔
ただしくＡ） ： （Ｂ） ： （Ｃ）のモル比は、（
Ｂ）と（ａとの合計量が（Ａ）１モルあたり少くとも２
当量の低分子量上ノーならびにポリカルボン酸反応体を
与えるものとし、かつ、（Ａ）１モルあたり（Ｂ）と（
０とはそれぞれ少くとも約０．５モルである〕 からなる群から選択される反応混合物に少くとも１４０
０Ｃの温度にて塩素を緊密に接触させることからなる方
法にして、しかもこの方法で用いられる塩素の全量が（
Ｂ）と（Ｃ）との全モル数あたり塩素少くとも約１モル
を与えるのに十分である、油溶性高分子量カルボン酸ア
シル化剤の製造方法を提供することにより達成される。
本発明による新規な高分子量カルボン酸アシル化剤は、
上記の方法の反応生成物であり、また本発明による潤滑
剤ならびに燃料組成物はアシル化剤、またはその誘導体
、例えば金属塩、エステル、アミドまたはこれらの混合
物を含むものである。
本発明の方法で用いられるべき中間体を論議するに先立
って、本明細書および特許請求の範囲で用いられる用語
「カルボン酸アシル化剤」ならびに類似の用語は、カル
ボン酸そのもののみならず、アミン、アルコール、ヒド
ロキシ芳香族化合物、または塩基的に反応する金属化合
物と反応してアミン塩、アミド、イミド、アミジン、エ
ステルまたは金属塩を生成しうるカルボン酸の対応する
官能性誘導体をも示す意図にあることを指摘する。
従って一般にカルボン酸アシル化剤は、カルボン酸その
もの、その無水物、アシルハロゲン化物、および低級脂
肪族アルコール、つまり約７個までの炭素原子を含む１
価アルコール、特に低級アルカノールとのエステルおよ
びこれらのアシル化剤の２種またはそれより多くの混合
物である。
しかしカルボン酸アシル化剤は酸そのもの、その無水物
、アシル化ハロゲン化物、および炭素原子４個までのア
ルカノールから誘導される低級アルキルエステルである
のが好ましいであろう。
勿論、アミドのとときカルボン酸誘導体はトランスアミ
ド化反応に用いられうるので、このものもアシル化剤と
みなされてよい。
実際問題としては、カルボン酸アシル化剤は通常、カル
ボン酸そのものおよび無水カルボン酸であり、またこの
ようなアシル化剤の２つまたはそれより多くの混合物も
含まれる。
「アシル部分からカルボキシル官能基を除いた基」とは
、カルボキシル基を除去したと仮定した場合のカルボン
酸アシル化剤の残基のことである。
例えばＴは、式 （ただし、Ｙは例えばハロゲン、ＯＨ１低級アルコキシ
基であり、あるいは他の−っのＹ基とともに酸無水物基
を形成する）で表わされるカルボン酸アシル化剤の「ア
シル部分からカルボキシル従って、Ｔ−Ｃ−がアシル部
分に相当する。
本発明の方法において使用するのに好適な、平均少くと
も約５０個の脂肪族炭素原子を含むエチレン性不飽和脂
肪族炭化水素およびエチレン性不飽和脂肪族置換炭化水
素反応体、つまり（４）には、高分子量のエチレン性不
飽和石油留分およびオレフィン重合体、特に２ないし約
２０個の炭素原子を有するモノオレフィンの重合体が含
まれる。
実際問題としてエチレン性不飽和脂肪族炭化水素ならび
に置換脂肪族炭化水素反応体は、その容易な入手性なら
びに低価格のためモノ−およびジオレフィンの重合体な
らびに相互重合体であろう。
特に有用な重合体はエチレン、プロピレン、１−ブテン
、イソブチン、１−ヘキセン、１−オクテン２−メチル
−１−ヘプテン、３−シクロへキシル−１−ブテン、お
よび２−メチル−５−プロピル−１−ヘキセンの重合体
のととき１−モノオレフィンの重合体である。
中間オレフィンつまりオレフィン結合が末端位置にない
オレフィンの重合体もまた有用である。
これらの例としては、２−ブテン、３−ペンテン、およ
び４−オクテンの重合体がある。
上記に例解されたごときオレフィン単量体ノ相互間の、
ならびに他の相互重合可能なオレフィン物質、例えは芳
香族オレフィン、環式オレフィン、ジオレフィン、トリ
オレフインその他との相互重合体も有用である。
このような相互重合体には例えは、イソブチンをスチレ
ンと；イソブチンをブタジェンと；フロペンをイソプレ
ンと：エチレンをピペリレンと；イソブチンをクロロプ
レンと；イソブチンをｐ−メチルスチレンと；エチレン
をプロピレンと；１−ヘキセンを１，３−へキサジエン
と；１−オクテンを１−ヘキセンと：１−ヘプテンを１
−ペンテンと；３−メチル−１−ブテンを１−オクテン
と：３，３−ジメチルー１−ペンテンを１−ヘキセンと
：イソブテンをスチレンおよびピペリレンと重合するこ
とによりつくられるものなどがある。
このような相互重合体の特定例には、イソブチン９５％
（重量）とスチレン５饅との共重合体：イソブテン９８
係とピペリレン１係とクロロプレン１咎との三元重合体
；イソブチン９５％と１−ブテン２係と１−ヘキセン３
％との三元重合体；イソブチン６０％と１−ペンテン２
０％と１−オクテン２０％との三元重合体；１ヘキセン
８０％と１−ヘプテン２０φとの共重合体；イソブチン
９０％とシクロヘキセン２係とプロペン８係との三元重
合体およびエチレン８゜係とプロペン２０％との共重合
体が含まれる。
これらのエチレン性不飽和脂肪族炭化水素反応体も非炭
化水素置換基を含有しうる。
これらの置換基には、反応体の非炭化水素部分が反応体
の全分子量の約１０重量饅より多くを占めない限り、ニ
トロ、ハロゲン、低級アルコキシ、低級アルキルメルカ
プト、オキソ、チオキソ基等が含まれる。
本方法の一目的は高分子量カルボン酸アシル化剤（低級
アルコキシル）基、 例えばカルボキシル シ基、カルボハライド基例えば−Ｃ−ＣＩ、カルバミル
基等のごときカルボキシル官能基は許容されうる置換基
であることは明白である。
エチレン性不飽和脂肪族炭化水素反応体およびエチレン
性不飽和置換脂肪族炭化水素反応体は約７００ないし約
２００，０００．一般には約７００ないし約１００，０
００の範囲内の平均分子量を有するであろう。
しかしこの平均分子量は約７００ないしｉｏ、ｏｏｏ；
通常は約７００ないし約５０００の範囲内にあるのが望
ましい。
脂肪族炭化水素反応体または置換脂肪族炭化水素反応体
が約５０，０００以上の分子量を有する時、得られるア
シル化剤およびそれから製造される製品は分散特性にカ
ロえて、有用な粘度指数向上能力を潤滑剤に与えるであ
ろう。
アシル部分中に約２０個までの炭素原子を含むエチレン
性不飽和モノカルボン酸アシル化剤である低分子量モノ
カルボン酸反応体（日はそれ自体は知られている。
これらは通常エチレン性不飽和脂肪族モノカルボン酸で
あろう。
低分子量の反応体は普通アシル部分中に約１０個までの
炭素原子を含むであろう。
α、β−エチレン性不飽和脂肪族モノカルボン酸アシル
化剤は反応体（Ｂ）として好ましい。
同様に、低分子量のポリカルボン酸反応体つまり（Ｃ）
もそれ自体は知られている。
（Ｂ）および（Ｃ）はそれぞれ、アシル部分中に全体で
約２０個までの炭素原子と１個または６個までのカルボ
キシル官能基、通常は１個または２ないし３個のカルボ
キシル官能基を含むエチレン性不飽和七ノーまたはポリ
カルボン酸アシル化剤である。
これらは当業界で周知であり、式： （ただしＲｂは１ないし６の整数であるｎに等しい結合
価を有するエチレン性不飽和炭化水素またはエチレン性
不飽和の置換炭化水素基である）により表わされうる。
通常Ｒｂは完全に脂肪族的であろうが、それが少くとも
一つのエチレン結合、二Ｃ−Ｃくを含み、アシル部分中
の炭素原子の総数が約２０個を越えないかぎり、脂環式
脂肪族基ならびに芳香族基を含んでよい。
Ｒｂ上にあってよい置換基のうちには、ニトロ、クロロ
、フルオロ、ブロモおよびイオドのごときハロゲン；メ
トキシ、エトキシ、イソプロポキシ、およびｎ−へブチ
ルオキシのごとき低級アルコキシ；メチルチオ、エチル
チオ、ｎ−ブチルチオ、およびｎ−へキシルチオのごと
き低級アルキルメルカプト；オキソ；およびチオキソ基
がある。
通常４個以下のこのような置換基がＲｂ上に存在するで
あろう。
−Ｃ−Ｚ基は上述のごときカルボキシル官能基である。
例えばＺは−ＯＨ，−ＣＩのごときハロゲン、低級アル
コキシ基等であってよく、あるいは同一のまたは別の分
子の他の一つのＺとともに無水物基を形成しうる。
以下は（Ｂ）または（０の例解的な例である；アクリル
酸、メタクリル酸、クロトン酸、イソクロトン酸、チグ
リン酸、アンゲリヵ酸、２，４−へキサジエン酸、オレ
イン酸、エライジン酸、リノール酸、α−エレオステア
リン酸、β−エレオステアリン酸、α−リルン酸、エル
カ酸、マレイン酸、フマール酸、イタコン酸、桂皮酸、
２−１３−１または４−カルボキシ桂皮酸、２−メクリ
ルコハク酸、アコニット酸、エトキシメチレンマロン酸
（つまりＣ２Ｈ５０ＣＨ＝Ｃ（ＣＯ２Ｈ）２）、シンナ
マルマロン酸（つまりＣ６Ｈ，ＣＨ＝ＣＨＣＨ−Ｃ（Ｃ
０２Ｈ） ２ ）、アリルマロン酸（つまりＣＨ２＝Ｃ
ＨＣＨ２ＣＨ（Ｃ０２Ｈ）２ ）、クロロマレイン酸、
ブロモマレイン酸、３−シクロヘキセン−１，２−ジカ
ルボン酸、４−シクロヘキセン＝１．２−ジカルボン酸
、１−シクロヘキセン−１−カルボン酸、２，６−シク
ロヘキサシエンー１，２−ジカルボン酸、２−ニトロ桂
皮酸、ビニル酢酸、２−クロロ−２−ブテン酸、４−ブ
ロモ−２−ブテン酸、グルタコン酸、テラコン酸、５−
アリル−２，３−ジメトキシ安息香酸、２−ペンテ“ン
ー１．３．５−）ＩＪカルボン酸等のエチレン性不飽和
七ノーまたはポリ−カルボン酸反応体。
好ましい（Ｂ）または（○は少くとも一つのカルボキシ
ル官能基に対してα、βの位置にエチレン不飽和を有す
るものであり、通常約１０個までの炭素原子を含む。
さらにまた、（Ｂ）または（０は通常脂肪族のエチレン
性不飽和モノ−またはジ−カルボン酸アシル化剤から選
択される。
入手性および反応性のために、（Ｂ）としてアクリル酸
が、（Ｃ）としてマレイン酸および無水マレイン酸が好
ましい。
本発明の以上の論議から明らかなごとく、対応する等価
なアシル化剤は上述のカルボン酸のいずれかと代替され
てよい。
従って無水物、低級脂肪族アルコールとのエステル、ア
シルハロゲン化物、無水物等はカルボン酸そのものの代
りに用いられてよい。
無水モノカルボン酸および無水ポリカルボン酸は、対応
する酸を脱水することにより得られてよい。
脱水は望ましくは脱水剤例えは無水酢酸の存在で約７０
℃以上の温度まで酸を加熱することにより達成されうる
。
置換コハク酸ならびにグルタル酸のごとき３個より多く
ない炭素原子により隔てられた酸基を有するポリカルボ
ン酸から無水環式酸が通常得られるが、一方４個または
それより多い炭素原子により隔てられた酸基を有するポ
リカルボン酸からは線状重合体無水物が得られる。
モノカルボン酸およびポリカルボン酸の酸ハロゲン化物
は、酸またはその無水物と三臭化燐、五塩化燐、または
塩化チオニルのごときハロゲン化剤との反応により、従
来法で製造されうる。
このような酸のエステルは酸またはその無水物をメタノ
ールまたはエタノール等のごときアルコールと通常のエ
ステル化条件の下で反応させることにより製造されうる
。
エステル化は化酸化ナトリウムまたはナトリウムアルコ
キシドのごときアルカリ性触媒または硫酸のごとき酸性
触媒の使用により通常促進されうる。
本発明における反応混合物中で用いられる（４）、（Ｂ
）および（Ｃ）の量は、（Ｂ）と（Ｃ）との合計量が（
Ａ）１モルあたり低分子呈上ノーならびにポリカルボン
酸反応体最低少くとも２当量、望ましくは少なくとも３
当量を与えるかぎり、（Ａ） ： （Ｂ） ： （Ｃ）
のモル比が、（Ａ）１モルあたり（Ｂ）および（０がそ
れぞれ少くとも約０．５モル存在するごとき比であるよ
うな量である。
低分子量モノ−ならびにポリカルボン酸反応体つまり（
Ｂ）および（Ｃ）の上記反応体１モルあたりの当量数は
、存在するカルボキシル官能基の数に依存する。
従ってモノカルボン酸反応体は１モルあたり１当量、ジ
カルボン酸反応体は１モルあたり２当量、トリカルボン
酸反応体は１モルあたり３当量を有する、等である。
（４）に関しての（Ｂ）と（Ｃ）の最大量は、（Ｂｌと
（０の量が、国中に存在する脂肪族炭素原子２５個あた
り約１モルを越えない低分子呈上ノーならびにポリカル
ボン酸反応体の全モル数を与えるごとき量である。
例えば、１モルあたり平均約５００個の炭素原子を含む
ポリイソブチレンは、（Ａ）１モルあたり低分子量モノ
−ならびにポリカルボン酸反応体約２０モルを与えるの
に十分な（Ｂ）と（０との合計量を含む反応混合物中で
用いられうるであろう。
しかし通常、（Ｂ）と（０の量は（４）中の脂肪族炭素
原子２５個あたり約１当量以下を与えるごときものであ
ろう。
前記反応混合物においては、（４）、（Ｂ）および（Ｃ
）はそれぞれ単一の反応体または２つまたはそれより多
い反応体の混合物であってよい。
例えば（４）は平均分子量約１８００をもつポリイソブ
チレンと平均分子量約１０００をもつポリプロピレンと
の混合物あるいは平均分子量約３０００をもつエチレン
−プロピレン共重合体と平均分子量約１２００をもつポ
リイソブチレンとの混合物であってよい。
同様に反応体（４）は平均分子量１０，０００をもつイ
ソブチレン−ブタジェン−１，３（モル比−１９：１）
共重合体、平均分子量２５００をもつポリエチレンおよ
び平均分子量約７５００をもつポリイソブチレンであっ
てよい。
同様に、モノカルボン酸反応体の混合物が（Ｂ）として
、またポリカルボン酸反応体の混合物が（Ｃ）として用
いられうる。
さらに、これらの混合物の個々の成分の特定量は上記の
全体としての制限に合致する限り臨界的でない。
前記反応混合物を用いて本発明の方法を行うために、必
要なことのすべては、これらの混合物が少くとも約１４
０℃の温度で塩素と反応することである。
最高温度は、それが反応混合物の、あるいは生成される
生成物のいずれかの成分の最低の分解温度を越えるべき
でないという点においてのみ臨界的である。
（このような温度はここでは単に分解温度と称される）
。
通常温度は３００’Ｃを越えず、また約１６０℃ないし
約２６０’Ｃの範囲内にあるのが好ましいであろう。
反応混合物ろ・塩素と接触させるための最も容易な方法
は、一般に反応混合物中にその表面下の入口から塩素ガ
スを吹込むことにより、塩素ガスを反応混合物中に単純
に導入することである。
この場合（Ｂ）と（０との全モル数の１モルあたり少く
とも約０．８モル、望ましくは約１モルの塩素が導入さ
れるべきである。
反応混合物中に少量の通常の重合抑制剤が存在すること
により、（Ｂ）と（Ｃ）との重合が問題となる場合には
、このような重合がなくなるであろう。
典型的な抑制剤には沃素結晶、ヒドロキノン、ジー第３
−ブチル−ｐ−クレゾールおよび第３−ブチルカテコー
ルがある。
これらは、それらが（Ｂ）と（Ｃ）との全重量の約０．
００１％ないし約１係を占める量で用いることができる
。
塩素は、それが反応混合物の成分と反応しうる条件の下
でそのような割合で反応混合物中に導入されるべきであ
る。
これは、反応混合物を攪乱しつ′＞（攪拌、振盪、音波
振動等によるなどして）適当な温度にて一定時間にわた
って塩素を連続的もしくは断続的に導入することにより
容易に達成される。
反応混合物の量および導入されるべき塩素の全量に依存
して、少量の実験室的な反応混合物の場合０．２５時間
またはそれ以下という非常な短時間から多量の商業的な
反応混合物の場合、おそらく２４時間またはそれより長
い時間にわたって添加されてよい。
過剰量の塩素ガスを上記に規定した最低時間以上にわた
って反応混合物中に導入することが通常望マシイ。
一般に（Ｂ）と（０との全モル数の１モルあたり約１な
いし約１．５モルの塩素ガスが反応混合物中に導入され
るであろう。
（Ｂ）と（０との合計モル数あたり２モルより多い塩素
を用いることには側ら利点がない。
反応混合物が、塩素を導入する温度で流動性である時、
希釈剤を工程で用いることは必要でない。
実際に、希釈剤が工程条件下でそれ自体塩素化にさらさ
れるものであるならば、それは塩素と反応スルテあろう
から、所望の反応を達成するために追加量の塩素の使用
が必要になる。
従って、反応混合物が流動性でないか、あるいは別な理
由からこれらの混合物中に希釈剤を用いることが望まし
いナラば、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロエタン
、四塩化炭素、１．１．２．２−テトラクロロ１．２−
ジフルオロエタン、１，１−シクロモー１、１．２．２
−テトラフルオロエタン等のごときハロゲン化希釈剤が
用いられてよい。
必要ならば希釈剤を反応温度で液相に保つために、反応
を大気圧以上で行ないうる。
ベンセン、キシレン、トルエン、シクロヘキサン、オク
タン、デカン、ドデカン等を含めての脂肪族、環式脂肪
族および芳香族炭化水素のごとき他の通常的な稀釈剤を
用いうる。
低粘度鉱油もまた稀釈剤として有用である。
以下実施例を挙げて本発明をさらに説明する。
これらの例、および明細書ならびに特許請求の範囲にお
いて用いられるすべての「係」および「音Ｕは特記しな
い限り重量部および重量部を意味する。
例１ （ａ） 平均分子量１９００を有するポリイソブチン
５７００部と無水マレイン酸２９４部（３モル）とが、
還流凝縮器を備えた反応フラスコ内で混合され、かつ約
１２０℃に加熱され、この時約５部の沃素結晶が添加さ
れる。
次いで混合物が１５０℃にカロ熱され、アクリル酸２１
６部（３モル）が添加され、次いで温度を１５０℃ない
し２３０°Ｃに保ちっ５塩素ガス４００部（５，６５モ
ル）が約７時間にわたって導入される。
次に反応混合物が圧力１０ｍｍ（水銀）で２１５℃まで
ストリッピングされかつ室温まで冷却される。
得られる生成物は所望の高分子量カルボン酸アシル化剤
である。
（ｂ） 平均分子量１９００を有するポリイソブチレ
ン１９００部、アクリル酸８９部（１２５モル）沃素結
晶が少量添加されている無水マレイン酸９８部（１モル
）からなる混合物が還流凝縮器を備えた反応フラスコ内
で１５０’Ｃに加熱される。
液面下の入口から塩素ガスが混合物中に導入され、温度
が６．２５時間にわたってゆっくりと約２２５°Ｃまで
上げられる。
次に混合物が１５０℃まで冷却され、この際に追加の塩
素ガスが導入される。
全部で１７５部（２，４６モル）の塩素ガスが反応混合
物中に導入される。
ＨＣＩを除去するために、温度を約１５０ないし１６５
℃に保ちつつ混合物に０．５時間にわたって窒素を吹込
み、混合物が２４間（水銀）の圧力下で２１０°Ｃｔで
ストリッピングされ、かつ沖過され、炉液２ｏ５９部が
生成する。
ろ液は所望の高分子量カルボン酸アシル化剤である。
例２ （ａ） 平均分子量約１０００を有するポリイソブチ
レン１５００部、アクリル酸１０８部（１，５モル）、
無水マレイン酸８８部（０，９モル）および少量の沃素
結晶からなる混合物が、還流凝縮器を備えた反応槽内で
１５０℃まで加熱され、この時液面下入口からの塩素の
導入が開始される。
温度を約２０７℃まで上昇しっ＼塩素導入が４．２５時
間続けられる。
塩素導入速度を非常に低くして混合物が約１５００Ｃま
で冷却される。
この時点で全部で１２７部の塩素が用いられる。
次いで生成物が室温まで冷却される。
１８時間抜生成物が１５０’Ｃまで加熱され、２．２５
時間にわたって温度を２３３℃まで上げつつ塩素導入を
再開する。
塩素の導入速度を低下しつつ１．７５時間にわたって温
度を１８５°Ｃに低下する。
塩素導入が停屯され、温度を約１８５°Ｃに保ちつ’＞
０．５時間にわたって窒素が反応混合物中に導入される
。
全部で１６４部（２，３１モル）の塩素が用いられる。
次いで混合物が圧力２０間（水銀）にて２００°Ｃまで
ストリッピングされ、所望の高分子量カルボン酸アシル
化剤である残留分（１６４７部）が残る。
（ｂ） （ａ）の一般的手続に従って、全部で１６４
部（２，３１モル）の塩素が、平均分子量１０００を有
するポリイソブチレン１５００部、アクリル酸１３５部
（１，８８モル）および無水マレイン酸８８部（０，９
モル）からなる混合物に導入される。
塩素化は６．５時間で完了する。ストリッピング操作後
の残留分は所望の高分子量カルボン酸アシル化剤である
。
（ｃ） ポリイソブチレン１５００部、アクリル酸１
１ ｃｏ部（１，６５モル）、および無水マレイン酸１
１８部（１，２モル）を用いて（ａ）の一般的手続が反
復される。
この混合物に、温度を１５００Ｃないし２２０°Ｃの範
囲に保ちつへ、全部で１．８３部（２，５モル）の塩素
ガスが６．５時間にわたって添加される。
ストリッピングの後、残留分が１５０’Ｃで済過され、
所望の高分子量カルボン酸アシル化剤であるろ液１４８
６部が生成される。
例３ （ａ） 平均分子量約１０００を有するポリイソブチ
レン１５００部と無水マレイン酸１１８部（１，２モル
）とからなる混合物が約１４０°Ｃに加熱され、この時
毎時２０部の割合で塩素が液面下入口から５分間導入さ
れる。
塩素の導入が停毫され、アクリル酸１１９部（１，６５
モル）が反応混合物に添カ目され、この時温度を約１４
００ないし１４８°Ｃの範囲に保ちつ５毎時約２０部の
割合で塩素の導入が再開される。
塩素の導入速度が３．７５時間にわたって毎時３０ない
し３５部に増加され、またこの間温度が１４８°Ｃから
２１０°Ｃに上昇される。
生成物が１８５°Ｃまで冷却され、圧力２４ｍｍ（水銀
）で２００’Ｃまでストリッピングされる。
ストリッピングされた物質は所望の高分子量カルボン酸
アシル化剤である。
（ｂ） ポリイソブチレン１５００部、アクリル酸１
４０部（１，９５モル）、無水マレイン酸８８部（０，
９モル）および全部で２１９部（３，０８モル）の塩素
を用いて（ａ）の一般的手続が反復される。
塩素が２．７５時間にわたって毎時約５０部の割合で導
入され、その間に温度が約１４５００から約１８６℃に
上げらる。
次に塩素が約１．７時間にわたって毎時的４０ないし４
５部の割合で導入され、その間温度は約１８８°ないし
２０６℃に保たれる。
この時点で塩素導入が停市され、混合物に約０．１５時
間窒素を吹込まれ、次に混合物が圧力２９ｍｍ（水銀）
で１９９℃までストリッピングされる。
（ｃ） （ａ）のポリイソブチレン１５００部と無水
マレイン酸８８部（０，９モル）との、少量の沃素結晶
を含有する混合物が１４０℃に加熱され、この時５分間
にわたって液面下入口から毎時２５部の割合で塩素が導
入される。
次にアクリル酸１４０部（１，９５モル）が添加され、
また２０分にわたって毎時３０部の割合で、また２０分
にわたって毎時５０部の割合で塩素導入が再開され、こ
の間温度が約１４０℃から１６５°Ｃに上げられる。
塩素化が停旧され、追加のアクリル酸２２部（０，３モ
ル）が添加される。
温度を約１６５℃から約２００℃に上げて、再び３．５
時間にわたって毎時約５０部の割合で塩素が混合物中に
導入される。
この時点で、温度を２００°Ｃないし２１５°Ｃに保ち
つ＼、塩素の導入が毎時約３５部の割合まで低下され、
約１．２５時間継続される。
再び塩素化が停電され、約１０分間にわたって混合物に
窒素が吹込まれ、その後混合物が圧力２２間（水銀）で
２００’Ｃまでストリッピングされる。
重量１６９１部の残留分は所望の高分子量カルボン酸ア
シル化剤である。
例４ 例１（ａ）の一般的手続に従って、エチレン単位が共重
合体の約４０％を占める平均分子量４５００のエチレン
−プロピレン共重合Ｌ ２．４−ヘキサジエン酸および
無水２−メタリルコハク酸からなり、共重合体と酸と無
水物との比が約１：１：２である混合物に塩素３．６モ
ルが導入される。
温度を約２２００ないし２３００Ｃに保ちつ５塩素が５
時間にわたって連続的、かつ、均一に導入される。
例５ 例１（ａ）の一般的手続に従って、平均分子量８５００
を有するポリイソブチレン、エチルアクリレート、およ
び桂皮酸からなる混合物に塩素８．２モルが導入される
。
ポリイソブチレンとエステルと酸とのモル比は約１：５
：２である。
温度を約２００℃に保ちっ′＞１５分間にわたって塩素
が均一かつ、連続的に導入される。
例６ ブタジェン単位が共重合体中のイソブチレン単位とブタ
ジェン単位との総数の約３％を占める平均分子量約５５
，０００を有するポリイソブチレンーブクジエン共重合
体、塩化アクリル酸、および無水マレイン酸からなり、
共重合体と酸塩化物と無水物とのモル比が約１：１５：
５であル混合物に塩素が導入される。
共重合体の重量に基づき約２０重量係の鉱油が稀釈剤と
して用いられる エステルと無水物との添加ならびに塩
素の導入に先立って鉱油と共重合体とが約１５０℃に２
時間予熱される。
温度を約１７０’Ｃに保ちっ５、全部で２２．５モルの
塩素が２４時間かけて均一に、かつ連続的に導入される
。
例７ 平均分子量１５００を有するポリイソブチレン、平均分
子量３０００を有するポリプロピレン、アクリル酸およ
び無水マレイン酸からなり、ポリイソブチレンとポリプ
ロピレンと酸と無水物とのモル比が約２：１：２．５：
２．５である混合物に塩素が導入される。
温度を約２２０’Ｃに保ちっ５８時間にわたって塩素６
モルが連続的、かつ、均一に導入される。
本発明の方法でつくられるアシル化剤は特定構造が未知
であるアシル化剤の混合物である。
従ってこれらの高分子量カルボン酸アシル化剤は、本
；明細書においては、それが製造された々法、にょって
区別される。
ゝ゛・本発明の方法で製造さ
れる高分子量カルボン酸アシル化剤は、潤滑剤および燃
料のための添加剤の製造のための中間体として主に有用
である。
従４つてこのものは、種々のアミン、ヒドロキシ化合物
、塩基的に反応する金属化合物、またはこれらのいずれ
かの混合物と反応させることができ、潤滑剤および燃料
中の分散−清浄剤として有用であるアシル化窒素化合物
、エステル、金属塩、等を生成する。
さらにまたアシル化剤は、潤滑剤および燃料中で用いら
れる時、それ自体ある程度の分散能力を有し、また既に
指摘のごとく、アシル化剤が約５０，０００またはそれ
より高い分子量を有するならば、該アシル化剤及びその
誘導体は、それを含有する潤滑油に粘度指数向上特性を
与える。
（４）、（Ｂ）および（Ｃ）に関連して上記に述べられ
た他の反応体の当量を上記諸例の相当物のすべて、また
は一部とおき代えることにより、本発明の方法の他の態
様が容易に実施される。
本方法においてこのようなおき代えにより生成される生
成物は、本発明の高分子量アシル化剤の代表的なもので
ある。
高分子量カルボン酸アシル化剤のアシル化窒素誘導体の
製造において有用であると考えられるアミンは、構造−
Ｎ −Ｈを有する基を特徴とする第１級または第２級ア
ミンである。
−Ｎ−Ｈ基の窒素原子の残りの二つの結合価は水素、ア
ミン、置換アミノまたは直接の炭素−窒素結合にて窒素
原子に結合した有機基により満足される。
これらのアミンには、アンモニア、脂肪族モノアミンお
よびポリアミン、芳香族アミン、具現式アミン、カルボ
キシルアミン、アリーレンアミン、アルキレンアミン、
Ｎ−ヒドロキシアルキル−置換アミン等がある。
特定的なアミンはメチレンアミン、Ｎ−メチルエチルア
ミン、Ｎ−シクロヘキシル−アニリン、シフチルアミン
、シクロヘキシルアミン、アニリン、ジ（ｐ−メチルフ
ェニル）アミン、ドテシルアミン、オクタデシルアミン
○−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ジー（ｎ−ブチ
ル）−ｐ−フェニレンジアミン、モルホリン、ピペラジ
ン、イミダシリン、インドール、ピペリジン へキサヒ
ドロ−１，３，５−トリアジン、１−Ｈ−１，２，４−
）リアゾール、メラミン、ビス（ｐ−アミノフェニル）
メタン、フェニルメチルアミン、シクロヘキシルアミン
、ピロリジン、３−アミノ−５，６−ジフェニル−１，
２，４−トリアジン、２−オクタデシル−イミダプリン
、２−フェニル−４−メチル−イミダプリジン、オキサ
ゾリジン、エタノールアミン、ジェタノールアミン、２
−ヘプチル−オキサゾリジン Ｎ−（２−ヒドロキシェ
チル）エチレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ビス（２−ヒドロ
キシエチル）エチレンジアミン、１−（２−ヒドロキシ
エチル）ピペラジン、モノヒドロキシプロピル置換ジエ
チレントリアミン、１−（２−ヒドロキシプロピル）ピ
ペラジン、ジー（ヒドロキシプロピル）−置換テトラエ
チレンペンタミン、Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）テ
トラメチレンジアミン、Ｎ−（アミノアルキル）アミン
例えばトリス（アミノエチル）アミン、および１ジ（２
−アミノエチル）−ジエチレントリアミンである。
好ましいアミンはほとんどが式 〔ただしｐは１ないし９の整数であり、またＲ“ハ水素
、アルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、ま
たは （ただしｐプラスｐ′が９を越えないとしてｐ′は１な
いし９の整数であり、Ｒ”は水素、アルキル、ヒドロキ
シアルキル、アミノアルキルである）であり、また１分
子あたり少くとも一つのＲ“は水素である〕に一致する
アルキレンポリアミンである。
アルキレン基は１ないし７個の炭素原子を有する。
これらのアルキレンポリアミンには主として、メチレン
ポリアミン、エチレンポリアミン、ブチレンポリアミン
、プロピレンポリアミン、ペンチレンポリアミン、ヘキ
シレンポリアミン、ヘキシレンポリアミン、オクチレン
ポリアミン、他のポリメチレンアミン、これらのアミン
の環式同族体および高級同族体、例えばピペラジンおよ
びアミノアルキル置換ピペラジンがある。
ヒドロキシル−置換ならびにアミノアルキル−置換ポリ
アミンには、アルキル基が低級アルキル基、つまり７個
より多くない炭素原子をもつアルキル基であるものが含
まれる。
このようなアルキレンポリアミンの混合物が用いられて
よい。
実際、商業的に入手可能なアルキレンポリアミンがほと
んど混合物であることを考えれは、アルキレンポリアミ
ンを用いるのが好ましい場合、このような混合物を用い
るのが普通である。
最も好ましいアミは水素であり、アルキレン基はエチレ
ンまたはプロピレンである）である弐ｌのアルキレンポ
リアミンおよびこのようなポリアミンの混合物である。
特に好適なアミンの他の一群はポリオキシアルキレンポ
リアミンであるといってよい。
この群のアミンは式 ％式％ 〔ただしｒは約２ないし約４０の平均値をもち、Ｓは約
１ないし約１２の平均値をもつが、ただし所与の分子上
の各（−ｏ−ｐ叶しン＋Ｓ基はＳとして異った値鵠っで
もよく、Ｒは３価ないし６価の有機基、通常は炭化水素
基、望ましくは飽和脂肪族炭化水素基、例えば およびその他であり、またアルキレン基は２ないし８個
の炭素原子をもつが、通常２ないし４個のみの炭素原子
を有する〕によって総体的に表わされる。
アルキレン基はエチレンまたはプロピレン基、あるいは
これらの混合物である。
このようなポリオキシアルキレンポリアミンは商業的に
入手可能である。
例えばジェファーソン ケミカル（Ｊｅｆｆｅｒｓｏｎ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ）社はシェフアミン（ＪＥＦＦＡＭ
ＩＮＥ）Ｄ−２３０，Ｄ−４００゜Ｄ−１０００，Ｄ−
２０００およびＴ−４０３なる商品名でこのようなポリ
アミンを供給している。
他の好適なアミンには、尿素、チオ尿素、ヒドラジン、
グアニジン、アミジン、アミド、チオアミド、シアナミ
ド、およびその他がある。
このような化合物を例解する特定的な例は、ヒドラジン
フェニルヒドラジン、Ｎ、Ｎ“−ジフェニルヒドラジン
、オクタデシルヒドラジン、ベンゾイルヒドラジン、尿
素、チオ尿素、Ｎ−ブチル尿素、ステアリルアミド、オ
レイルアミド、グアニジン、１．３−ジフェニルグアニ
ジン、１，２．３−１−リブチルグアニジン、ベンズア
ミジン、オクタデカアミジン、Ｎ、Ｎ’−ジメチルステ
アルアミジン シアナミド、ジシアンジアミド、グアニ
ル尿素、アミノグアニジンおよびその他である。
エステルを生成するために高分子量アシル化剤と反応し
うるアルコールならびにヒドロキシ芳香族化合物には、
１価ならびに多価アルコール、フェノール、およびナフ
トールがある。
ヒドロキシ−置換芳香族化合物はヒドロキシ置換基に加
えて、ハロゲン、低級アルキル、低級アルケニル、アル
コキシ、ニトロ、低級アルキルメルカプト基等のごとき
置換基を含んでよい。
ヒドロキシ芳香族化合物は１ないし４個のヒドロキシ基
を通常含むであろう。
これらの例には次のものがある：フェノール、パラ−ク
ロロフェノールパラ−ニトロフェノール、β−ナフトー
ル、αナフトール、ブレゾール、レゾルシノール、カテ
コール、カルバクロール、チモール、オイゲノール、ｐ
、ｐ −ノヒドロキシビフェニル、ヒドロキノン、ピロ
ガロール、フロログルシノール、へ士シルレゾルシノー
ル、オルシン、グアイコール、２−クロロフェノール、
２，４−ジブチルフェノール、プロペン四元重合体−置
換フェノール、ジドデシルフェノール、４．４’−メチ
レン−ビス−フェノール、α−デシル−β−ナフトール
、ポリイソブチン−（平均分子量１ｏｏｏ）−置換フェ
ノール、アルキルフェノールとアルデヒドおよびケトン
との縮合生成物、例えはへブチルフェノールと０．５モ
ルのホルムアルデヒドとの縮合生成物およびオクチルフ
ェノールとアセトンとの縮合生成物、ジ（ヒドロキシフ
ェノール）−オキサイド、ジ（ヒドロキシフェノール）
サルファイド、ジ（ヒドロキシフェノール）ジサルファ
イド、および４−シクロヘキシルフェノール。
フェノールおよび脂肪族炭化水素−置換フェノール例え
は３個までの脂肪族炭化水素置換基を有するアルキル化
フェノールが特に好ましい。
各脂肪族炭化水素置換基は１００個またはそれより多い
炭素原子を含んでよいが、通常１ないし２０個の炭素原
子を有するであろう。
アルキルならびにアルケニル基が好ましい脂肪族炭化水
素置換基である。
代表的な１価アルコールには、炭素原子約２０個までの
脂肪族ならびに環式脂肪族アルコール、例えばメタノー
ル、ブクノール、第３−ブチルアルコール、イソオクタ
ノール、ドデカノール、２−クロロシクロヘキサノール
、シクロヘキサノール、シクロヘキサノール、２−シク
ロヘキセン−１−オール、エチレンクリコールのモノブ
チルエーテル、ジエチレングリコールのモノエチルエー
テル、ベンジルアルコール、β−フェニルエタノール、
アリルアルコール、セチルアルコール、クロチルアルコ
ール、１−オクタツール、ラウリルアルコール、４−メ
チル−２−ペンタノール、オレイルアルコール等がある
。
多価アルコールはエステルを製造するのに好ましい反応
体である。
これは２ないし１０個のヒドロキシル基と２０個までの
脂肪族炭素原子とを一般に有し、構造的ならびに化学組
成的に著しく巾がある。
代表的な多価アルコールはエチレングリコール、プロピ
レングリコール、トリメチレングリコール、ブチレング
リコール、およびポリグリコール例エバジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリプロピレングリコ
ールジブチレングリコール、トリブチレングリコール、
および他のアルキレングリコールならびにアルキレン基
が２ないし約８個の炭素原子を含むポリアルキレングリ
コールである。
他の有用な多価アルコールには、グリセロール、これの
モノメチルエーテル、ペンクエリスリトール、９，１ｏ
−ジヒドロキシステアリン酸、これのエチルエステル、
３−クロロ−１，２−プロパンジオール １，２−ブタ
ンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ヘキサ
ンジオール、ピナコール、エリスリトール、アラヒトー
ル、ソルビトール、マンニトール、１，２−シクロヘキ
サンジオール、１，４−シクロヘキサンジオール、１．
４−（２−ヒドロキシエチル）−シクロヘキサン、２−
（１−ヒドロキシブチル）−シクロヘキサノール、１，
４−ジヒドロキシ−２−ニトロ−ブタン、１，４−ジ（
２−ヒドロキシエチル）−ベンゼン、ジペンタエリスリ
トール、アリルアルコールとスチレンとの共重合体、炭
水化物例えばぶどう糖、アラビトール、ラムノース、マ
ンノースおよびガラクトース、アミノアルコール例えば
ジ（２−ヒドロキシエチル）アミン、トリー（３−ヒド
ロキシプロピル）アミン、Ｎ。
Ｎ′−ジ（ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ、
Ｎ−ジー（２−ヒドロキシエチル）グリシンおよびこれ
らと低級１価ならびに多価脂肪族アルコールとのエステ
ル、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキス（２−ヒドロキシ
エチル）エチレンジアミン；Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テト
ラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン等
がある。
この群の多価アルコールに含まれるものは、少くとも２
つの遊離ヒドロキシル基と、８ないし約３０個の炭素原
子を有するモノカルボン酸、例えはオクタン酸、オレイ
ン酸、ステアリン酸、リノール酸、ドデカン酸またはト
ール油酸でエステル化されている少くとも一つのヒドロ
キシル基とが存在することを特徴とする多価アルコール
である。
このような部分的にエステル化された多価アルコールの
例はソルビトールのモノオレエート、グリセロールのモ
ノオレエート、グリセロールのモノステアレート、ソル
ビトールのジステアレートおよびエリスリトールのジド
デカノエートである。
アルコールの望ましい亜群は炭素原子１０個までを有す
る多価脂肪族アルコールである。
この群のアルコールには、グリセロール、エリスリトー
ル、ペンクエリスリトール、グリコン酸、クリセルアル
デヒド、ぶどう糖、アラビノース、１，７ヘプタンジオ
ール、２，４−へブタンジオール、１、２．３−ヘキサ
ントリオール、１，２．４−ヘキサントリオール、１．
２．５−ヘキサントリオール、２、３．４−ヘキサント
リオール、１，２．３−ブタントリオール、１，２．４
−ブタントリオール、キニン酸、２、２．６．６−テト
ラキスー（ヒドロキシメチル）シクロヘキサノール、１
，１０−デカンジオール、ディジクローズ等がある。
少くとも３個のヒドロキシル基と１０個までの炭素原子
とを含む多価脂肪族アルコールが特に好ましい。
特に好ましい多価アルコールの一群は、３ないし１０個
、特に３ないし６個の炭素原子と少なくとも３個のヒド
ロキシル基とをもつ多価アルカノールである。
このようなアルコールの例は、グリセロール、β−ヒド
ロキシメチル−２−メチル＝１．３−プロパンジオール
（つまりトリメチロールプロパン、すなわち、ＴＭＰ）
、１．２．４−ブタントリオール、１，２．６−ヘキサ
ントリオール、１．２．４−ヘキサントリオール、１，
２．５−ヘキサントリオール、２，３．４−ヘキサント
リオール、マンニトール、ペンタエリスリトール、ソル
ビトールおよびこれらの混合物である。
最も望ましい多価アルカノールは少くとも４個のヒドロ
キシ基を含むものである。
この群の例はペンタエリスリトール、エリスリトール、
スレイトール、リビトール、キシリトール、アラビトー
ル、ソルビトール、マンニトールおよびこれらのアルコ
ールの二つまたはそれより多くの混合物である。
アルコール反応体はまた、水性乳濁液のための解乳化剤
であるポリオキシアルキレンアルコールであってもよい
。
「水性乳濁液用の解乳化剤」なる用語が本明細書ならび
に特許請求の範囲で用いられる場合、水性乳濁液の形成
を阻七ないしは遅延しうる、あるいは水性乳濁液を「破
壊」しうるポリオキシアルキレンアルコールをさすのに
用いられる。
「水性乳濁液」なる用語は、水中油、油中水、水中燃料
、および燃料中水乳濁液を総称する。
このポリオキシアルキレンアルコールからつくられるエ
ステルは、これを含む潤滑剤および燃料に乳化抵抗なら
びに乳濁破壊特性を与える。
好ましい解乳化剤は液状ポリオキシアルキレンアルコー
ルおよびこれの誘導体である。
企図される誘導体はヒドロカルビルエーテルおよび前記
アルコールを種々のカルボン酸と反応して得られるカル
ボン酸エステルである。
ヒドロカルビル基の代表例は、アルキル、シクロアルキ
ル、アルキルアリール、アルアルキル、アルキルアリー
ルアルキル基等で、約４０個までの炭素原子を有するも
のである。
特定的ヒドロカルビル基はメチル、ブチル、ドデシル、
トリル、フェニル、ナフチル、ドデシルフェニル、ｐ−
オクチルフェニルエチル、シクロヘキシル基等である。
エステル誘導体をつくるのに有用なカルボン酸は七ノー
またはポリカルボン酸例えば酢酸、吉草酸、ラウリン酸
、ステアリン酸、コハク酸、およびアルキルまたはアル
ケニル基が約２０個までの炭素原子を有するアルキルま
たはアルケニル置換コハク酸である。
この群のアルコールに属するものは、種々の入手先から
商業的に入手できる。
例えば、ワイアンドットケミカルズ（Ｗｙａｎｄｏｔ
ｔｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｓ ）社からプルロニック（
ＰＬＵＲＯＮＩＣ）ならびにテトロニック（ＴＥＴＲＯ
ＮＩＣ）ポリオールが；ダウ・ケミカル社からエチレン
オキサイドとプロピレンオキサイドとから誘導される液
状トリオールであるポリグリＤ−ル（ＰＯＬＹＧＬＹＣ
ＯＬ）１１２−２が；ユニオンカーバイド社からドデシ
ルフェニルまたはノニルフェニルホリエチレングリコー
ルエーテルであるテルジトール （ＴＥＲＧＩＴＯＬ）が、またポリアルキレングリコー
ルおよびその種々の誘導体であるニーコン（ＵＣＯＮ）
が入手できる。
しかし解乳化剤はポリオキシアルキレンアルコール１分
子あたり平均少くトも一つの遊離アルコール性ヒドロキ
シル基をもたねばならない。
アルコール性ヒドロキシル基は芳香族核の一部を形成し
ない炭素原子に結合した基である。
この群の望ましいポリオキシアルキレンアルコールは「
ブロック」重合体としてつくられるポリオールである。
従ってヒドロキシ−置換化合物Ｒｘ−（ＯＨ）ｍ（ただ
しｍは１ないし６、望ましくは２ないし３であり、Ｒｘ
は１価または多価アルコールの、もしくは１価または多
価フェノール、ナフトール、その他の残基である）が、
アルキルオキサイド、Ｒ，−ＣぐシＣＨ−Ｒ２（ただし
Ｒ９は炭素原子４個までの低級アルキル基であり、Ｒ２
はＨまたはＲと同じものであるが、アルキレンオキサイ
ドが１０個を越える炭素原子を含まないものとす゛る）
と反応して疎水性の基体がつくられる。
次にこの基体がエチレンオキサイドと反応して、疎水性
部分と親水性部分とを共に有する分子中の親水性部分が
与えられる。
これらの部分の相対的な大きさは、当技術において明ら
かであるごとく、反応体の比率、反応時間その他を調整
スルことによって調節されうる。
種々の潤滑剤および燃料組成物中の水性乳濁液のための
解乳化剤として分子を適当ならしめる比率で疎水性部分
と親水性部分とが存在することが分子としての特徴であ
る。
このようなポリオールを製造することは当技術において
は可能である。
従ってもし所定の潤滑剤または燃料組成物中での一層の
油溶性または「燃料溶性」が要求されるならば、疎水性
部分が増加されることができ、および（または）親水性
部分が減少されうる。
もし、より高度の乳濁破壊能力が必要ならば、このため
に親水性および（または）疎水性部分が調節されうる。
Ｒｘ＋ＯＨ）ｍの代表的化合物には、アルキレングリコ
ールおよびアルカンポリオール、例えばエチレングリコ
ール、フロピレンゲリコール、トリメチレングリコール
、グリセロール、ペンタエリスリトール、エリスリトー
ル、ソルビトール、マンニトール等のごとき脂肪族ポリ
オール；アルキル化１価ならびに多価フェノールならび
にナフトール、例えばクレゾール、ヘプチルフェノール
、ドデシルフェノール、ジオクチルフェノール、トリへ
ブチルフェノール、レゾルシノール、ピロガロール、そ
の他のごとき芳香族ヒドロキシ化合物がある。
２ないし３個のヒドロキシル基と、 −ＣＨＣＨ２０−基（ただしＲｙは炭素原子３個Ｒｙ までの低級アルキル基である）を含む疎水性部分と、−
ＣＨ２ＣＨ２０−基を含む親水性部分とから実質的にな
る分子とを有するポリオキシアルキレンポリオール解乳
化剤が特に好ましい。
このようなポリオールは式Ｒｘ−（ＯＨ）ｍ（ただしｍ
は２ないし３である）の化合物を式 Ｒｙ−（＜、ｐＨ２の末端アルキレンオキサイドとまず
反応させ、次いでこの生成物をエチレンオキサイドと反
応させることにより製造することができる。
Ｒｘ＋ｏＨ）ｍは例えは、ＴＭＰ（トリメチロールプロ
パン）、ＴＭＥ（１−リメチロールエタン）、エチレン
グリコール、トリメチレングリコール、テトラメチレン
グリコール、トリ（β−ヒドロキシプロピル）アミン、
１．４−（２＝ヒドロキシエチル）−シクロヘキサン、
Ｎ、Ｎ。
Ｎ／、Ｎ／−テトラキス−（２−ヒドロキシプロピル）
エチレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキス（
２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、ナフトール
、アルキル化ナフトール、レゾルシノール、または上記
に述べた他の代表例の一つであってよい。
ポリオキシアルキレンアルコール解乳化剤は約１０００
ないし約ｉｏ、ｏｏｏ、望ましくは約２０００ないし約
７０００の平均分子量をもつべきである。
エチレンオキシ基（つまり−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−）は通常
平均分子量全体の約５ないし約４０咎を占めるであろう
。
エチレンオキシ基が平均分子量全体の約１０ないし約３
０φを申＊占めるポリオキシアルキレンポリオールが特
に有用である。
分子の大体１０ないし２０重量饅がエチレンオキシ基に
帰せられうる平均分子量約２５００ないし約６０００を
有するポリオキシアルキレンポリオールは、特に改良さ
れた特性を有するエステルを生成することとなる。
これらのポリオールのエステルならびにエーテル誘導体
もまた有用である。
このようなポリオキシアルキレンポリオールの代表例は
プルロニックポリオールなる商品名でワイアンドット・
ケミカルズ社から入手できる液体ポリオールおよび他の
類似のポリオールである。
このプルロニックポリオールは式 （ただしｐ、ｑおよびｒは、ＣＨ２ＣＨ２Ｏ基がグリコ
ールの全分子量の約１０ないし約１５重量係を占めるよ
うな１より大きい整数である）に相当する。
このポリオールの平均分子量は約２５００ないし約４５
００である。
この型のポリオールは、プロピレングリコールをプロピ
レンオキサイドと、次いでエチレンオキサイドと反応さ
せることにより製造することができる。
この望ましい部類に属する他の商業的に入手可能なポリ
オキシアルキレンポリオールは、プロピレンオキサイド
とエチレンオキサイドとからつくられ、エチレンオキシ
基がトリオールの約１８重量係を占める、分子量約４０
００ないし５０００＊＊のトリオールであるダウ ポリ
グリコール（Ｄｏｗ Ｐｏｌｙｇｌｙｃｏｌ ）である
。
このようなトリオールはグリセール、ＴＭＥｌＴＭＰ、
等をまずプロピレンオキサイドと反応させて疎水性基体
をつくり、この基体をエチレンオキサイドと反応させて
親水性部分を附加することにより製造することができる
。
上記した望ましい群を代表するポリオキシアルキレンア
ルコール解乳化剤のさらに別の一群は、ワイアンドット
・ケミカルズ社から発売の市販品である液状テトロニッ
クポリオールである。
このポリオールは下記一般式により表わされる：このよ
うなポリオールは本明細書中に特に引用されている米国
特許第２，９７９，５２８号明細書中に記載されている
。
エチレンオキシ基が全分子量中で前記した範囲の百分率
である、平均分子量約１０．０００までを有する上記の
式に相当するポリオールが特に好ましい。
特定的な例には、エチレンオキシ基が全分子量の７．５
ないし１２重重量にあたり、平均分子量約８０００を有
するポリオールがある。
このようなポリオールは、エチレンジアミン プロピレ
ンジアミン、ヘキサミチレンジアミン等のごときアルキ
レンジアミンを、疎水性部分の重量が所望のものになる
までプロピレンオキサイドと反応させることにより製造
することができる。
次に、所望の数の親水性単位を分子に附加するため、上
記生成物とエチレンオキサイドとを反応させる。
エステルをつくるためにポリオキシアルキレンアルコー
ル解乳化剤が用いられる時、このものは高分子量アシル
化剤とアルコールとの当量比が約１：０．ＯＯｌないし
約１：０．１となるような量で一般に用いられる。
金属塩を生成するために、塩基的に反応する化合物を高
分子量アシル化剤と反応させうる。
塩基的に反応する金属化合物は亜鉛またはアルカリもし
くはアルカリ土類金属化合物であり、またマグネシウム
化合物も包含される。
一般に金属化合物は低級アルコキシド、酸化物、水酸化
物、炭酸塩、硫化物、ハイドロサルファイド、またはア
ミドであろう。
製造のために好適な金属化合物の特定例には、酸化バリ
ウム、水酸化バリウム、バリウムメトキシド、カルシウ
ムエトキシド、ストロンチウムイソプロポキシド、水酸
化カルシウム、酸化マグネシウム、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化リチウ
ム、炭酸カリウム、マグネシウムメトキシド、酸化亜鉛
、水酸化亜鉛、酸化鉛、酸化アルミニウム、水酸化コバ
ルト、酸化ニッケル等がある。
本発明の高分子量ポリカルボン酸アシル化剤はアンモニ
ア、アミン、塩基的に反応する金属化合物、ヒドロキシ
芳香族化合物、アルコールまたはこれらの２つまたはそ
れより多くの混合物と反応して、アミン塩、アシル化窒
素化合物、金属塩、エステルおよびこれらの混合物を公
知のポリカルボン酸アシル化剤と同様の方法で生成する
。
従って、アンモニウム塩もしくはアミン塩、アシル化窒
素化合物、金属塩およびエステルの製造に用いられる通
常の反応手続ならびに条件が、本発明の高分子量カルボ
ン酸アシル化剤について利用されてよい。
従って、高分子量アシル化剤をアミンと反応させる時、
約０℃から分解温度までの反応温度が利用できる。
通常約２５°Ｃないし約２６０℃の温度が用いられよう
。
約ｓｏ’ｃより低い温度においては、高分子量カルボン
酸の反応生成物は主にアミン塩である。
しかしアシル化剤とアミン反応体とを約８０℃を越える
温度、例えば１００℃ないし２６０°Ｃで加熱すること
による生成物は、主としてアミド、イミドおよび（また
は）アミジンの混合物である。
高分子量カルボン酸アシル化剤をアミンと反応させる際
には、アシル化剤とアミンとの当量比は少くとも約１：
０．５であるべきである。
一般に、アシル化剤１当量あたり約２．５モルより多い
アミンを用いることには側ら利益が伴わない。
本発明の高分子量アシル化剤の金属誘導体の製造にあっ
ては、通常は酸そのもの、または無水物と水との混合物
であるアシル化剤と、上記に列挙したごとき金属反応体
とが、アシル化剤の少くとも一部分を金属反応体が中和
するのに十分な時間にわたって単に混合される。
従って酸そのものの形をした高分子量カルボン酸アシル
化剤は、例えば、所望の塩を生成するために、一つまた
はそれフ より多くのアルカリまたはアルカリ土類金属
酸化物または水酸化物と混合されうる。
周知のごとく塩の生成温度は臨界的でなく、約ｏ′ｃか
ら分解温度以下までの範囲内の温度が好適である。
通常約２５℃から約２６０’Ｃまでの範囲の温度が用い
らデ れよう。
金属塩はまた通常の複分解反応によってモ製造テきる。
つまり高分子量カルボン酸のアルカリ金属塩はハロゲン
化亜鉛、ハロゲン化カルシウム等のごときハロゲン化金
属と反応して対応する亜鉛またはカルシウム塩を生成し
うる。
ノ 金属塩は酸性塩、中性塩または塩基性塩であって
よい。
「酸性塩」とは全部よりは少ないカルボキシル基がカル
ボン酸塩の基に転化されている本発明の高分子量ポリカ
ルボン酸の金属塩を意味する。
酸性塩は化学量論的な当量よりも少い金属反１ 馬体を
アシル化剤、一般にはカルボン酸そのものと反応させる
ことにより生成される。
「中性塩」とは、アシル化剤のカルボキシル官能基が実
質的にすべて、金属カルボキシレート基に転化している
ものである。
これらの中性塩は少くとも化学量論的に当量である金属
反応体をアシル化剤と反応させることにより容易に生成
される。
中性塩をつくるために通常、化学量論的に過剰な、つま
り化学量論的当量より約１ないし１０％多い金属反応体
が用いられる。
「塩基性塩」とは、高分子量カルボン酸アシル化剤より
も化学量論的に多い量にて金属が存在する金属塩である
。
この塩基性塩は１より高い金属比を特徴とする。
「金属比」なる用語は、高分子量カルボン酸アシル化剤
中のカルボン酸の当量に対する塩中の金属の全当量の比
である。
従って、この比は塩中の金属の化学、−過剰度の尺度で
ある。
例えは、１当量の高分子量カルボン酸アシル化剤と２当
量の金属反応体とが反応して金属塩をつくる場合には塩
基性塩が得られるが、このような塩は金属比２を有する
であろつＯ 塩基性塩をつくる場合、反応混合物を促進剤の存在下で
、ＣＯ２，ＳＯ２，Ｈ２Ｓ等のごとき酸性ガスにて約Ｏ
℃から分解温度までの、一般には約２５℃から約２６０
℃の範囲内の温度にて処理するのが有利なこともある。
この「過塩基性化」（’ ｏｖｅｒ−ｂａｓｉｎｇ“）
処理に用いられる塩基的に反応するガスの量は、反応混
合物の滴定可能な塩基度を少くとも相当に低下させるご
とき量である。
このような過塩基性化処理は当業界で周知である。
好適な促進剤には、低級アルコール、例えばメタノール
、エタノール、プロパツール：フェノール性化合物例え
はへブチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフ
ェノール等がある。
例えば金属比６を有する塩基性バリウムは、本発明の高
分子量ポリカルボン酸と水酸化バリウムとの、酸と水酸
化バリウムとの当量比が約１：６である混合物を、二酸
化炭素の吸収が実質的に終了するまでヘプチルフェノー
ルの存在下で炭酸化することにより製造することができ
る。
生成物は「過塩基性化された」ないしは金属比６を有す
る塩基性の塩である。
本発明によるエステル化条件は、カルボン酸エステルの
製造に通常用いられる条件である。
従って本発明の高分子量カルボン酸アシル化剤は、エス
テル化を達成するために、ヒドロキシ芳香族化合物、ア
ルコール、またはこれらの混合物と約０°Ｃから分解温
度までの温度、望ましくは約５０℃ないし約２６０℃に
て接触させつる。
一般に少くとも１００℃ないし約２６０’Ｃの温度がエ
ステル化反応で用いられる。
高分子量カルボン酸アシル化剤とヒドロキシ芳香族、ア
ルコール、またはこれらの混合物との比は、アシル化剤
１当量あタリ少くとも１７２当量のヒドロキシ芳香族化
合物、アルコールまたはこれらの混合物が存在するよう
な比であるべきである。
通常、アシル化剤１当量あたり約１．５モルより多いヒ
ドロキシ芳香族化合物、アルコールまたはこれらの混合
物を用いることには利点はない。
本発明によるエステル化条件にはエステル化反応を促進
するためのエステル化触媒の使用が包含される。
好適な触媒には硫酸、ピリジンヒドロクロライド、塩酸
、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、燐酸
、および他の既知のエステル化触媒がある。
触媒は反応混合物中に存在するアシル化剤とアルコール
との全重量に基づき約０．０１ないし約５重量饅の量で
用いることができる。
本発明の高分子量カルボン酸アシル化剤の使用を包含す
る上記の反応のいずれにおいても、実質的に不活性な有
機液体稀釈剤が、反応混合物の混合、温度制御、および
取扱いを容易にするために用いられてよい。
好適な稀釈剤には脂肪族、環式脂肪族、および芳香族炭
化水素ならびに対応するハロゲン化炭化水素、特に塩素
化炭化水素が含まれる。
これらの稀釈剤の例は、ベンゼン、トルエン、キシレン
、クロロベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン、またはこれらの混合物である。
鉱油、特に低粘度の鉱油は非常に良い稀釈剤テある。
他の有機溶媒、例えばエーテル、スルホキシド、スルホ
ン等が用いられうる。
反応体そのものの一つまたはそれより多くが反応温度に
て液状である場合、反応体そのものが稀釈剤として働き
、またこの目的を果すために過剰量の反応体を用いるこ
とが時には便利であろう。
本明細書において、また特に以下の例においては、所与
の反応体の当量数が用いられるので、本明細書で用いら
れる限り、反応体の各群に関する「当量」の意味するも
のを説明し、かつ、例解するのが有用であろう。
本発明の高分子量ポリカルボン酸アシル化剤中に存在す
る当量数は、アシル化剤中に存在するカルボキシル官能
基の数に依存する。
従って、アシル化剤が１分子あたり平均３個のカルボキ
シル官能基（例えば −Ｃ−０ＣＨ２ＣＨ３、その他）を有するならば、アシ
ル化剤は１モルあたり平均３当量を有することになる。
例えば平均分子量５０００を有するモノカルボン酸が本
発明に従って塩素の存在下で無水マレイン酸と反応して
、モノカルボン酸出発物質１分子あたり平均４．６個の
カルボキシ官能基を有する反応生成物を形成するならば
、このアシル化剤は約１１００の当量を有する。
アミン反応体のごとき窒素−含有反応体は、１分子あた
り≧ＮＨ基の平均の数に相当する、１分子あたりの当量
数を有するものとみなされる。
従ってアンモニアは１モルあたり１当量を有し：尿素、
ヒドラジン、エチレンジアミンおよびピペラジンは１モ
ルあたり２当量を有し；またテトラエチレンペンタミン
は１モルあたり５当量を有する。
アルキレンペンタミンの混合物のごとき窒素含有反応体
の混合物は、混合物の重量を存在する窒素原子の数で除
した値に等しい当量をもつものとみなされる。
例えば３７重量φの窒素を含有するポリエチレンポリア
ミン１０００部は、約３８の当量を有する。
同様に、ヒドロキシ芳香族化合物ならびにアルコールは
、その分子量を１分子あたりの一部Ｈ基の数で除したも
のに等しい当量を有する。
あるいは、別の見方からは、これらは−〇Ｈ基の数に等
しいモル当りの当量数を有する。
従ってペンタエリスＩＪ Ｉ−−ルは１モルあたり４当
量を有し、当量（重量）は３４である。
フェノールは１モルあたり１当量を有するので、その当
量はその分子量に等しい。
金属反応体はその分子量を、反応体１分子あたりの金属
原子の数と金属の原子価との積で除したものに等しい当
量を有する。
はとんどの金属反応体は１分子あたりの１原子あたり唯
一つの金属しか有さないので、金属反応体の当量は通常
、分子量を金属の原子価で除した値に等しい。
別な言い方をするならば、金属反応体は通常１モルあた
り金属の原子価に等しい数の当量を有する。
例えば水酸化カルシウム、塩化亜鉛、および酸化バリウ
ムは１モルあたり２当量有し；水酸化ナトリウムおよび
水酸化リチウムは１モルあたり１当量を有する。
以上述べたことから、本発明の高分子量ポリカ／１５ボ
ン酸アシル化剤を種々のヒドロキシ芳香族化合物、アル
コール、窒素含有反応体、金属反応体等と反応させるこ
とによって生成する反応生成物は、実際には種々の反応
生成物の混合物であろうことは、当業者にとって明らか
であろう。
このことは、高分子量ポリカルボン酸アシル化剤そのも
のがアシル化剤の混合物であることからみて特に明らか
である。
例えは、カルボン酸そのもののごとき高分子量ポリカル
ボン酸アシルカ化剤をソルビトールと反応させるならば
、エステル化生成物は、ソルビトールのただ一つのヒド
ロキシル基しかエステル化されていないエステル、ソル
ビトールの二つまたはそれより多くのヒドロキシル基が
同一のまたは別のアシル化剤でエステル化されているエ
ステル、単一分子のアシル化剤のカルボキシル基がすべ
てエステル化されているエステル、アシル化剤分子上の
カルボキシル基がすべてはエステル化されていないエス
テル等を含みうる。
しかし本発明の目的のためには、反応混合物の成分を潤
滑剤および燃料中で清浄−分散添加剤として用いるため
にこれらの成分を単離することは必要でないので、生成
される反応混合物の各成分の個別的な構造を知ることは
不必要である。
高分子量カルボン酸アシル化剤自体ある程度の分散特性
を有し、また潤滑剤ならびに燃料中の分散添加剤として
用いられうるが、アシル化剤のカルボキシル官能基の少
くとも約３０幅が金属塩、エステル、アシル化アミン基
、例えばアミド、イミド、アミジン等へと転化されたと
きに、最も良い結果が得られる。
カルボキシル官能基の少くとも５０％がこのように転化
されるのが好ましく、また多くの場合カルボキシル官能
基の実質的にすべてがこのように転化されるのが望まし
い。
さらにまた、高分子量ポリカルボン酸アシル化剤のすべ
てのカルボキシル官能基が同一の誘導体に、あるいは同
型の誘導体にすべて転化されるということは不必要であ
る。
従ってアシル化剤は、カルボキシル官能基の一部をエス
テル基に転化するために一つまたはそれより多くのアル
コールとまず反応し、その後このエステル生成物が残存
するカルボキシル官能基のすべてまたは一部をアシル化
アミン基、例えばアミド、イミド、アミジン、アミン塩
基等または金属塩基に転化するために一つまたはそれよ
り多くのアミンおよび（または）一つまたはそれより多
くの金属反応体と反応することができる。
以下の例は、アシル化窒素化合物、エステル、金属塩基
の製造に本発明の高分子量ポリカルボン酸アシル化剤を
用いることについての説明である。
例８ 例１（ｂ）の高分子量ポリカルボン酸アシル化剤１１２
９部、ペンタエリスリトール１００部、下記の注に記載
のポリオキシアルキレンアルコール解乳化剤２６部、お
よび油９４３部が０．７５時間にわたって約２００’Ｃ
に窒素吹込み下で加熱される。
窒素吹込みを続行しつつ混合物が約２０３゜ないし２１
３℃に４時間保たれ、この際水１部部が発生する。
エステル化反応生成物に次いで、商業的なポリエチレン
ポリアミン混合物１６部（最初用いられた高分子量カル
ボン酸アシル化剤１当量あたりアミン約０．０１１当量
を与えるのに十分な量）が添加される。
次に混合物が窒素吹込み下で約２１００ないし２１３℃
にさらに１時間保たれ、この際水４部が発生する。
窒素の吹込みが中断され、かつ、追加的な低粘度鉱油９
４３部が添加される。
次に混合物が１２００ないし１３０’Ｃで濾過され、所
望の混合エステル−アシル化アミン生成物の油溶液であ
るろ液２７８１部が生成する。
このろ液は窒素含有率０．１９％を特徴とする。注二本
例において用いたポリオキシアルキレンアルコールハ、
クリセロール、トリスメチロールアミノエタン又はトリ
スメチロールアミノプロパンをプロピレンオキサイドと
反応させ、次にこの第１反応生成物をエチレンオキサイ
ドと反応させることにより、約４０００〜５０００の範
囲内の平均分子量を有し、かつ、生成物の約１８重量係
がエチレンオキサイド単位で占められ、そして約８２重
量係がプロピレンオキサイド単位で占められているポリ
オキシアルキレントリオールである。
例９ 例２（ａ）の高分子量ポリカルボン酸アシル化剤１２８
８部、ペンタエリスリトール１３６部および低粘度鉱油
１１５０部からなる混合物が２００００に加熱され、２
ｏｏ０ないし２１７℃に８時間保たれる。
その後エステル化反応混合物が１３５°Ｃまで冷却され
、かつ濾過されて、ろ液２３３７部が生成される。
炉液は所望のエステルの油溶液である。
ろ液は、アシル化剤とペンタエリスリト＝ルとの比が、
当量基準で化学量論的に過剰なアルコールが存在するご
ときものであることから予期されるごとく、未エステル
化ヒドロキシル基が１．４７重重量存在することを特徴
とする。
例１０ 例９の一般的手続に従って、例２（ｂ）の高分子量ポリ
カルボン酸アシル化剤９８３部、ペンタエリスＩＪ ｌ
−−ル１１６部および低粘度鉱油９００部が２００°な
いし２１８℃の温度にて窒素吹込み下で７時間力ロ熱さ
れ、この際に本釣１７部が発生する。
エステル化生成物が約１３５℃まで冷却されてから濾過
され、Ｆ液１６９６部が生成した。
ろ液は未エステル化ヒドロキシル含有率１．４８重重量
型特徴とする所望のエステルの油溶液である。
例１１ 例２（ｃ）の高分子量ポリカルボン酸アシル化剤１０３
６部、ペンタエリスリトール１３６部、および低粘度鉱
油９４５部からなる混合物が約２０５°ないし２２５℃
で窒素吹込み下で５時間加熱され、この際に本釣１８部
が発生する。
エステル化反応混合物は次いで１３５℃まで冷却されて
から濾過され、所望のエステルの油溶液である涙液１８
９９部が生成する。
例１２ 例３（ｃ）の高分子量ポリカルボン酸アシル化剤６７２
部、ペンタエリスリトール８２部および例８のポリオキ
シアルキレンアルコール解乳化剤２１部からなる混合物
が約２０９°ないし２２０℃に４時間保たれ、この際水
１４部が発生する。
エステル化反応生成物に、最初に用いられるアシル化剤
１当量あたり０．１３当量のアミンを与えるのに十分な
商業的ポリエチレンポリアミン混合物６．５部が添加さ
れる。
得られる混合物が次いで、窒素吹込み下で約２時間約２
０９°ないし２１６°Ｃで加熱され、この時鉱油６３０
部が添加され、混合物の温度が約１３８°Ｃに低下され
る。
次に反応混合物がこの温度で濾過され、濾過１２１５部
が生成される。
ろ液は所望の混合エステル−アシル化アミン生成物の油
溶液であり、約０．１６％の窒素含有率ならびに未エス
テル化ヒドロキシル含有率約１．２５％を特徴とする。
例１３ 例９の一般的処理に従って、例４の高分子量ポリカルボ
ン酸アシル化剤を、これとソルビトールとの当量比が約
１：０．５であるソルビトールと反応させる。
このようにして生成される酸性エステルが次いで、少量
の水の存在下で還流条件下で酸性エステルと水酸化カル
シウムとを１．５時間加熱することによって、水酸化カ
ルシウムで中和される。
次いでこの混合物が約１２５８Ｃでの約０．５時間の加
熱によって乾燥され、その後濾過される。
ろ液は高分子量ポリカルボン酸アシル化剤の所望の混合
−エステル金属塩の油溶液である。
例１４ アシル化剤とエチレンポリアミン混合物との当量比を約
１：１にして、例６の高分子量ポリカルボン酸を当量約
４１を有するエチレンポリアミンの商業的混合物と反応
させる。
反応は例６のアシル化剤の油溶液を、約１１０°ないし
１００°Ｃにて３時間トルエンの存在下でアミン混合物
と混合することにより行われる。
アシル化反応から生成する水はトルエンとの共沸混合物
として除去される。
実質的にすべての水がこのようにして除去された後、圧
力２０ｍｍ（水銀）で１５０’Ｃまで加熱することによ
り、反応混合物がストリッピングされる。
スｌ−ＩＪツピングされた生成物は所望のアシル化ポリ
アミン混合物の油溶液である。
例１５ 当量比が約１：１．１であるアシル化剤と水酸化ナトリ
ウムとの混合物を少量の水の存在下でキシレンを稀釈剤
として用いて還流することにより、例７のアシル化剤が
ナトリウム塩に転化される。
水がもはや発生しなくなった後、反応生成物が濾過され
る。
ろ液に、ナトリウム塩中のナトリウム１当量あたり亜鉛
１当量を与えるのに十分な量の塩化亜鉛と水との等モル
混合物が添加される。
得られる混合物を還流温度で２時間加熱し、そしてこれ
を約１２０℃で約０．７５時間加熱して乾燥してから濾
過する。
酒液は所望の亜鉛塩のキシレン溶液である。
例１６ 例２（ｃ）のアシル化剤の３０％油溶液を１４０°Ｃに
加熱する。
溶液の温度を１４００ないし１５００Ｃに保ちつつ、ト
リエチレンテトラミンとジエチレントリアミンとの等モ
ル混合物が、アシル化剤とアミンとの当量比的１：０．
６を与えるのに十分な量にて０．５時間にわたって添加
される。
反応混合物を約１５００ないし１５５６Ｃにさらに２．
５時間保ち、その後同温度を維持しつつ３時間にわたっ
て反応混合物に窒素を吹込む。
反応混合物を濾過する。
ろ液は所望のアシル化ポリアミン混合物の油溶液である
。
例１７ 例３（ｃ）のアシル化剤、エチレンポリアミンの混合物
、およびキシレンからなる混合物を還流温度で５時間加
熱する。
アシル化剤とエチレンポリアミンとの当量比は約１：５
であり、また用いられるキシレンの量は、それが反応混
合物の全重量の約３５重量係を占めるごとき量である。
その後反応混合物を濾過する。
次いでキシレンを除去するために酒液を減圧下で加熱す
る。
このストリッピングされた物質は所望の高分子量ポリカ
ルボン酸アシル化ポリアミン混合物である。
例１８ 例３（ｃ）のポリカルボン酸アシル化剤１１２０部、ト
ルエン５５０部、鉱油１２７５部からなる混合物に、９
５部の水酸化ナトリウムと１００部の水とを含む水酸化
ナトリウムの水溶液を５０℃にて添加する。
この混合物が約１． ＯＯ’Ｃに３時間保たれ、次いで
乾燥される。
この乾燥混合物に塩化カルシウム１４３部と水１７５部
とを含有する溶液が添加される。
この混合物を１００’Ｃに３時間保つ。
次にこの混合物が乾燥され、メタノール２７８部と水酸
化カルシウム１２６部が添加される。
この混合物の温度を約５０℃に保ちつつ、炭酸化混合物
が実質的に中性となるまで二酸化炭素を吹込む。
炭酸化を終え、混合物を１５０’Ｃまでの加熱により乾
燥してから、濾過する。
ろ液は金属比的１．８を有する所望のカルシウム過塩基
性化塩の油溶液である。
以上の例は、従来技法によるアシル化処理が、本発明の
高分子量アシル化剤を用いて行なうエステル、アシル化
窒素化合物および金属塩の製造に適用されうろことを実
証する。
上記諸例で用いられる反応体のすべてまたは一部を、そ
れと等価な既述のごときアシル化剤、ヒドロキシ芳香族
化合物、アルコール、および金属反応体で置き代えるこ
とにより、本発明の他の態様が容易に遠戚される。
上に論じ、かつ、説明したごとく、本発明のアシル化剤
ならびに誘導体は通常、鉱物性潤滑油を基油とした潤滑
剤組成物中で用いられよう。
しかし、潤滑粘度の他の天然の、ならびに合成的な潤滑
油が基油として用いられうる。
このものは仕上潤滑剤の約０．００１ないし約２０重量
係またはそれより多く、より一般には約０．０５ないし
約１０重量咎をなす量にて用いられてよい。
ポリオキシアルキレンアルコール解乳化剤から誘導され
るエステル基を含むこれらの誘導体は、潤滑剤中で、ま
た燃料中でも、分散−清浄添加剤として用いられる場合
に水性乳濁液の生成に抵抗する能力を特徴とする特 天然油には動物油および植物油（例えはひまし油、ラー
ド油）同じくまたパラフィン系、ナフテン系、あるいは
混合パラフィン−ナフテン系の溶剤精製された、あるい
は酸精製された鉱物性潤滑油が含まれる。
石炭または頁岩から誘導される潤滑粘度の油もまた有用
な基油である。
合成潤滑油には、重合ならびに相互重合オレフィン（例
えばポリブチレン、ポリプロピレン、プロピレン−イソ
ブチレン共重合体、塩素化ポリブチレン等）；アルキル
ベンゼン〔例えばドデシルベンゼン、テトラデシルベン
ゼン、ジノニルベンゼン、ジー（２−エチルヘキシル）
ベンゼン等〕；ポリフェニル（例えばビフェニル、クー
フェニル等）；ならびにこれらに類するもののごとき炭
化水素油ならびにハロー置換炭化水素油がある。
アルキレンオキサイド重合体ならびに相互重合体および
これらの誘導体で末端ヒドロキシル基がエステル化、エ
ーテル化その他により変性されているものは既知の合成
潤滑油の他の一群をなす。
これらはエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイ
ドの重合でつくられる油、これらのポリオキシアルキレ
ン重合体のアルキルならびにアリールエーテル（例えば
平均分子量１０００を有するメチルポリイソプロピレン
グリコールエーテル、分子量５００ないし１０００を有
するポリエチレングリコールのジフェニルエーテル、分
子量１０００ないし１５００を有するポリプロピレング
リコールのジエチルエーテル）またはこれらのモノ−な
らびにポリカルボン酸エステル、例えば酢酸エステル、
混合Ｃ３−Ｃ８脂肪族エステルまたはテトラエチレンゲ
ルコールのＣ１３オキソ酸ジエステルにより例解される
。
他の好適な合成潤滑油の一群には、ジカルボン酸（例え
はフタール酸、コハク酸、マレイン酸、アゼライン酸、
スペリン酸、セバシン酸、フマール酸、アジピン酸、リ
ノール酸二量体、およびその他）と各種のアルコール（
例えはブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ドデシ
ルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、ペンタ
エリスリトール等）とのエステルが含まれる。
これらのエステルの特定例にはジブチルアジペート、ジ
（２−エチルヘキシル）セバケート、シｎ−へキシルフ
マレート、ジオクチルセバケート、ジイソオクチルアゼ
レート、ジイソデシルアゼレート、ジオクチルフタレー
ト、ジデシルフタレート、ジオクチルセバケート、リノ
ール酸二量体の２−エチルへキシルジエステル、セバシ
ン酸１モルとテトラエチレングリコール２モルおよび２
−エチル−ヘキサン酸２モルとを反応させてつくられる
複合エステル等がある。
ポリアルコキシ−またはポリアリールオキシシロキサン
油およびシリケート油のごとき硅素基体油は合成潤滑剤
の他の有用な一群をなす〔例えばテトラエチル−シリケ
ート、テトライソプロピル−シリケート、テトラ−（２
−エチルヘキシル）−シリケート、テトラ（４−メチル
−２−テトラエチル）−シリケート、テトラ−（ｐ＝第
三−メチルフェニル）−シリケート、ヘキシル−（４−
メチル−２−ペントキシ）−ジシロキサン、ポリ（メチ
ル）−シロキサン、ポリ（メチルフェニル）−シロキサ
ン等〕。
他ノ合成潤滑油には、燐含有酸の液状エステル（例えば
トリクレジルホスフェート、トリオクチルホスフェート
、デカンホスホン酸のジエチルエステル等）、重合体テ
トラヒドロフラン、等がある。
上記のごとく、本発明の上記のエステル−含有組成物に
加えて他の添加剤が潤滑組成物中に存在しうる。
このような添加剤には、例えは灰分非含有分散剤、灰分
含有型清浄剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、発泡防
七剤、極圧剤、発銹防屯剤、酸化ならびに腐蝕防止剤等
が含まれる。
これらの他の添加剤は、これらが潤滑剤組成物中で通常
用いられる量にて用いられうる。
灰分−含有清浄剤は、アルカリまたはアルカリ土類金属
と、スルホン酸、カルボン酸または少くとも一つの炭素
−燐結合を特徴とする有機燐酸、例えばオレフィン重合
体（例えは分子量１０００を有するポリイソブチン）を
三塩化燐、七硫化燐、五硫化燐、三塩化燐と硫黄、白燐
とハロゲン化硫黄、またはホスホロチオエートクロライ
ドのごとき燐化剤で処理することによりつくられる有機
燐酸との油溶性の中性ならびに塩基性塩により例解され
る。
このような酸の最も普通に用いられる塩は、ナトリウム
、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム、ス
トロンチウムおよびバリウムの塩である。
「塩基性塩」なる用語は、有機酸基よりも化学量論的に
多い量で金属が存在する金属塩をさす。
塩基性塩をつくるのに広く用いられる方法は、酸の鉱油
溶液を化学量論的に過剰な金属中和剤、例えば金属酸化
物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩または硫化物とともに
約５０℃以上の温度にて加熱し、得られた物質を済過す
ることからなる。
大過剰の金属を含入させるのを助けるために中和工程で
「促進剤」を用いることも同じく知られている。
促進剤として有用な化合物の例には、フェノール、ナフ
トール、アルキルフェノール、チオフェノール、硫化ア
ルキルフェノール、このようなフェノール性物質とのホ
ルムアルデヒドの縮合生成物のごときフェノール性物質
；メタノール、２−プロパツール、オクチルアルコール
、セロソルブ、カルピトール、エチレングリコール、シ
クロヘキシルアルコールのごときアルコール性物質；ア
ニリン、フェニレンジアミン、フェノチアジン、フェニ
ル−ベーク−ナフチルアミンおよびドデシルアミンのご
ときアミンがある。
塩基性塩をつくるのに特に有効な方法は、過剰の塩基性
アルカリ土類金属中和剤、フェノール促進剤化合物、お
よび少量の水を酸と混合し、混合物を６０°Ｃないし２
００℃の高温にて炭酸化することを包含する。
極圧剤および腐蝕防上ならびに酸化防七剤の例は、塩素
化ろうのごとき塩素化脂肪族炭化水素；ベンジルジサル
ファイド、ビス−（クロロベンジル）ジサルファイド、
ジブチルテトラサルファイド、硫化抹香鯨油、オレイン
酸の硫化メチルエステル、硫化アルキルフェノール、硫
化ジペンテンおよび硫化テルペンのごとき有機硫化物な
らびに多硫化物；硫化燐とターペンティンまたはメチル
オレエートとの反応生成物のごとき燐硫化炭化水素；ジ
ブチルホスファイト、ジブチルホスファイト、ジシクロ
へキシルホスファイト、ペンチルフェニルホスファイト
、ジペンチルフェニルホスファイト、トリデシルホスフ
ァイト、ジステアリルホスファイト、ジメチルナフチル
ホスファイト、オレイル４−ペンチルフェニルホスファ
イト、ポリプロピレン、−（分子量５００）−置換フェ
ニルホスファイト、ジイソブチル−置換フェニルホスフ
ァイトのごとき主としてジ炭化水素ならびにトリ炭化水
素ホスファイトを含めての亜燐酸エステル；亜鉛ジオク
チルジチオカルバメートおよびバリウムへブチルフェニ
ルジチオカルバメートのごとき金属チオカルバメート：
亜鉛ジシクロヘキシルホスホロジチオエート、亜鉛ジオ
クチルホスホロジチオエート、バリウムジ（ヘプチルフ
ェニル）−ホスホロジチオエート、カドミウムジノニル
ホスホロジチオエートおよび五硫化燐と、イソプロピル
アルコールとｎ−ヘキシルアルコールとの等モル混合物
との反応でつくられるホスホロジチオ酸の亜鉛塩のごと
き第■族金属のホスホロジチオエートである。
燃料添加剤として用いられるとき、基油燃料は一般に、
ジーゼル燃料、航空燃料、ガソリン、ケロシン、燃料油
等の常態で液状の石油留出油燃料であろう。
通常、燃料中で用いられる本発明のアシル化剤または誘
導体の量は、これらが仕上燃料の約０．０００１ないし
約５重量係を占めるようなものであろう。
燃料については、添力ｏ Ｍｌの量は一般に仕上燃料の
約０．００１ないし約１重量係の範囲であろう。
特定の燃料中で用いられるべき最適な量は特定の燃料な
らびにこれの中に存在する他の添加剤の量および種類に
よって変動する。
その他の通常の燃料添加剤としては発煙抑制剤（例えは
、上記の灰分含有清浄剤、特に、過塩基性化されたバリ
ウム清浄剤）、灰分非含有分散剤、氷結防虚剤、スト−
リング（ｓｔａｌｌｉｎｇ）防止剤、鉛掃気剤、アルキ
ル鉛ノッキング防止剤、染料、腐蝕防屯剤、鉛オクタン
増価剤（１ｅａｄｏｃｔａｎｅ ａｐｐｒｅｃｉａｔｏ
ｒ）、その他、例えば四エチル鉛、四メチル鉛、ジメチ
ルジエチル鉛、テトラビニル鉛、ｔ−ブチルアセテート
、トリー（βクロロエチル）ホスフェート、インプロパ
ツール等がある。
以下は本発明の潤滑剤ならびに燃料組成物の例である。
例Ｉ 例３（ｂ）の生成物０．２５係と、ジ−ｎ−ノニルホス
ホロジチオ酸のバリウム塩としての燐０．１ ％とを含
む５ＡＥＩＯＷ−３０鉱油潤滑油。
例■ 例１４の生成物０．１ ％と、ジ−シクロへキシルホス
ホロジチオ酸とジ−イソブチルホスホロジチオ酸との等
モル混合物の亜鉛塩０，１５％とを含む５ＡＥ４０鉱油
潤滑油。
例■ 例１２の生成物１．５俤と、五硫化燐をｐ−ブチルフェ
ノール６０モル％とｎ−ペンチルアルコール４０モル係
との混合物と反応させてつくられるホスホロジチオ酸の
亜鉛塩としての燐０．０５％とを含有する５ＡＥＩＯＷ
−３０鉱油潤滑油。
例■ 例９の生成物５饅、ジ−イソプロピルホスホロジチオ酸
とジ−ｎ−デシルホスホロジチオ酸との等モル混合物の
亜鉛塩としての燐０．１％、および鉱油、バリウムジ−
ドテシルベンゼンスルホネートおよび水酸化バリウム１
，５モルからなる混合物を少量の水と促進剤としての０
．７モルのオクチルフェノールとの存在下で１５０°Ｃ
にて炭酸化することによりつくられる塩基性バリウム清
浄剤としての硫酸塩灰分２．５係を含有する５ＡＥ３０
鉱油潤滑油。
例■ 例１３の生成物２係、０．３モルのエチレンオキサイド
で処理された亜鉛ジ−シクロへキシルホスホロジチオエ
ートの付加物としての燐０．０７５％、硫黄含有率がｘ
ｏ％の硫化抹香鯨油２係、ポＩＪ−（アルキルメタクリ
レート）粘度指数向上剤３．５係、ポリ−（アルキルメ
タクリレート）流動点降下剤ｏ、ｏ２％、およびポリ−
（アルキルシロキサン）発泡時＋ｈ剤０．００３係を含
有する５ＡＥＩＯ鉱油潤滑油。
例■ 例７の涙液５俤、ジイソプロピルホスホロジチオ酸とジ
−ｎ−デシルホスホロジチオ酸との等モル混合物の亜鉛
塩としての燐０゜０７５係および、鉱油、バリウムジデ
シルベンゼンスルホネート１モル、および水酸化バリウ
ム１．５モルからなる混合物を促進剤としてのオクチル
フェノール０．７モルの存在下で１５０℃にて炭酸化す
ることでつくられる塩基性バリウム清浄剤としての硫酸
塩灰分２．０係を含有する５ＡＥ１０Ｗ−３０鉱油潤滑
油。
例■ 例８のろ液３．５φ、亜鉛ジシクロへキシルホスホロジ
チオエート１モルとエチレンオキサイド０．３モルとの
付加物としての燐０．０６％、硫黄含有率１０係を有す
る硫化抹香鯨油２係、ポＩＪ−（アルキルメタクリレー
ト）粘度指数向上剤３％およびポリ（アルキルシロキサ
ン）発泡防上剤０．００３％を含有する５ＡＥＩＯ鉱油
潤滑油。
例■ 例１３の涙液０．５係、例９の涙液２，５φ、五硫化燐
をｎ−ブチルアルコールとドデシルアルコールとの等モ
ル混合物と反応させてつくられるホスホロジチオ酸の亜
鉛塩としての燐０．０８％、抹香鯨油１モル、オクチル
フェノール０．６モル、酸化バリウム２モルおよび少量
の水を含む鉱油溶液を１５０℃で炭酸化してつくられる
塩基性バリウム清浄剤２，５係を含有する５ＡＥ２０鉱
油潤滑油。
例■ 平均分子量約１５００を有するポリプロピレングリコー
ルのジエチルエーテルから実質的になり、また例１１の
ろ液を０．７５％含有する合成潤滑油。
例Ｘ 例１３のろ液０．０７％を含有する灯油。
例Ｍ 例９の涙液ｏ、ｏｏ１％を含有するガソリン。
本発明は特許請求の範囲に記載のとおりの油溶性高分子
量カルボン酸アシル化剤の製造方法であるが、下記の実
施態様を包含するものである。
（１） （Ｂ）が、アシル部分に１０個までの脂肪族
炭素原子を含みしかもモノカルボン酸そのもの、その対
応する無水物、アシルハロゲン化物、低級脂肪族アルコ
ールとのエステルおよびこれらの２つまたはそれより多
くの混合物からなる群から選択される少くとも一つのα
、β−エチレン性不飽和モノカルボン酸反応体であり、
また（０が、アシル部分に１０個までの炭素原子を含み
、しかもポリカルボン酸そのもの、その対応する無水物
、アシルハロゲン化物、低級脂肪族アルコールとのエス
テルおよびこれらの２つまたはそれより多くの混合物か
らなる群から選択される少くとも一つのα、β−エチレ
ン性不飽和ポリカルボン酸反応体である特許請求の範囲
に記載の方法。
（２）上記第１項の方法で製造される油溶性の高分子量
カルボン酸アシル化剤。
（３）上記第２項の油溶性高分子量カルボン酸アシル化
剤と、アルコール、ヒドロキシ芳香族化合物、アミン、
塩基的に反応する金属化合物、またはこれらの２つある
いはそれより多くの混合物からなる群から選択される一
つとのエステル、アシル化窒素化合物または金属塩から
なる群から選択される油溶性誘導体。
（４）多量の潤滑油または常態で液体である燃料と、少
量の上記第３項の油溶性誘導体をそれぞれ含む潤滑剤ま
たは燃料。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ （４）平均少くとも約５０個の脂肪族炭素原子を含
    むエチレン性不飽和の脂肪族炭化水素または置換脂肪族
    炭化水素反応体少くとも−っ、（Ｂ）アシル部分に約２
    ０個までの炭素原子を含むエチレン性不飽和モノカルボ
    ン酸アシル化剤である低分子量モノカルボン酸反応体少
    くとも一つ、および（０アシル部分に約２０個までの炭
    素原子を含むエチレン性不飽和ポリカルボン酸アシル化
    剤である低分子量ポリカルボン酸反応体少くとも一つ〔
    ただしく４）： （Ｂ） ： （Ｃ）のモル比は、（Ｂ
    ）と（０との合計量が（Ａ）１モルあたり少くとも２当
    量の低分子量モノ−ならびニホリカルボン酸反応体を与
    え、かつ、（Ａ）１モルあたり（Ｂ）と（Ｃ）とがそれ
    ぞれ少くとも約０．５モルであるようにする〕 からなる群から選択される反応混合物に少くとも１４０
    ℃の温度にて塩素を緊密に接触させることからなる方法
    にして、しかもこの方法で用いられる塩素の全量を（Ｂ
    ）と（０との全モル数あたり塩素少くとも約０．８モル
    を与えるのに十分であるようにする、油溶性高分子量カ
    ルボン酸アシル化剤の製造方法。
JP55049504A 1970-10-13 1980-04-15 油溶性高分子量カルボン酸アシル化剤の製造方法 Expired JPS5834482B2 (ja)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US8050070A 1970-10-13 1970-10-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS55160001A JPS55160001A (en) 1980-12-12
JPS5834482B2 true JPS5834482B2 (ja) 1983-07-27

Family

ID=22157785

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP7080271A Pending JPS5549082B1 (ja) 1970-10-13 1971-09-10
JP55049504A Expired JPS5834482B2 (ja) 1970-10-13 1980-04-15 油溶性高分子量カルボン酸アシル化剤の製造方法

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP7080271A Pending JPS5549082B1 (ja) 1970-10-13 1971-09-10

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3755169A (ja)
JP (2) JPS5549082B1 (ja)
AU (1) AU458229B2 (ja)
CA (1) CA934898A (ja)
DE (1) DE2150614A1 (ja)
FR (2) FR2110397B1 (ja)
GB (1) GB1343661A (ja)
IT (1) IT942215B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0226897U (ja) * 1988-08-05 1990-02-21

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2312510A1 (fr) * 1975-05-29 1976-12-24 Lubrizol Corp Procede perfectionne pour preparer des agents d'acylation a base d'acides succiniques
DE3335706A1 (de) * 1983-10-01 1985-04-11 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung eines funktionalisierten poly-(alpha)-olefinkautschuks und seine verwendung zur herstellung von schlagzaehen, thermoplastischen massen
GB2156799B (en) * 1984-03-21 1987-12-16 Ici Plc Emulsion explosive
US4863624A (en) * 1987-09-09 1989-09-05 Exxon Chemical Patents Inc. Dispersant additives mixtures for oleaginous compositions
US5118432A (en) * 1985-07-11 1992-06-02 Exxon Chemical Patents Inc. Dispersant additive mixtures for oleaginous compositions
US4828633A (en) * 1987-12-23 1989-05-09 The Lubrizol Corporation Salt compositions for explosives
US5444135A (en) * 1992-12-17 1995-08-22 Exxon Chemical Patents Inc. Direct synthesis by living cationic polymerization of nitrogen-containing polymers
US5650536A (en) * 1992-12-17 1997-07-22 Exxon Chemical Patents Inc. Continuous process for production of functionalized olefins
US5554310A (en) * 1992-12-17 1996-09-10 Exxon Chemical Patents Inc. Trisubstituted unsaturated polymers
IL107927A0 (en) * 1992-12-17 1994-04-12 Exxon Chemical Patents Inc Oil soluble ethylene/1-butene copolymers and lubricating oils containing the same
US5643859A (en) * 1992-12-17 1997-07-01 Exxon Chemical Patents Inc. Derivatives of polyamines with one primary amine and secondary of tertiary amines
IL107810A0 (en) * 1992-12-17 1994-02-27 Exxon Chemical Patents Inc Functionalized polymers and processes for the preparation thereof
US5646332A (en) * 1992-12-17 1997-07-08 Exxon Chemical Patents Inc. Batch Koch carbonylation process
DE4330971A1 (de) * 1993-09-13 1995-03-16 Basf Ag Copolymerisate sowie deren Reaktionsprodukte mit Aminen als Kraftstoff- und Schmierstoffadditiv
US5767046A (en) * 1994-06-17 1998-06-16 Exxon Chemical Company Functionalized additives useful in two-cycle engines
US5674819A (en) 1995-11-09 1997-10-07 The Lubrizol Corporation Carboxylic compositions, derivatives,lubricants, fuels and concentrates
US5811379A (en) * 1996-06-17 1998-09-22 Exxon Chemical Patents Inc. Polymers derived from olefins useful as lubricant and fuel oil additives, processes for preparation of such polymers and additives and use thereof (PT-1267)
US6066603A (en) * 1996-06-17 2000-05-23 Exxon Chemical Patents Inc. Polar monomer containing copolymers derived from olefins useful as lubricant and useful as lubricant and fuel oil additivies process for preparation of such copolymers and additives and use thereof
US6172015B1 (en) 1997-07-21 2001-01-09 Exxon Chemical Patents, Inc Polar monomer containing copolymers derived from olefins useful as lubricant and fuel oil additives, processes for preparation of such copolymers and additives and use thereof
KR100741407B1 (ko) 2000-01-12 2007-07-23 캠 테크놀러지 소시에떼 퍼 아찌오니 물과 액체 탄화수소와의 에멀션을 포함하는 연료
US6846783B2 (en) * 2000-06-22 2005-01-25 The Lubrizol Corporation Acylatign agents and dispersants for lubricating oil and fuels
US6617287B2 (en) 2001-10-22 2003-09-09 The Lubrizol Corporation Manual transmission lubricants with improved synchromesh performance
US9481841B2 (en) 2004-12-09 2016-11-01 The Lubrizol Corporation Process of preparation of an additive and its use
US20090093384A1 (en) * 2007-10-03 2009-04-09 The Lubrizol Corporation Lubricants That Decrease Micropitting for Industrial Gears
US9493709B2 (en) 2011-03-29 2016-11-15 Fuelina Technologies, Llc Hybrid fuel and method of making the same
DE102011102540B4 (de) * 2011-05-26 2013-12-12 KLüBER LUBRICATION MüNCHEN KG Hochtemperaturöl
WO2013154958A1 (en) * 2012-04-11 2013-10-17 The Lubrizol Corporation Amine terminated and hydroxyl terminated polyether dispersants
US20170022443A1 (en) 2014-03-05 2017-01-26 The Lubrizol Corporation Emulsifier components and methods of using the same
CA2969688A1 (en) 2014-12-03 2016-06-09 Drexel University Direct incorporation of natural gas into hydrocarbon liquid fuels
WO2020150123A1 (en) 2019-01-17 2020-07-23 The Lubrizol Corporation Traction fluids

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1271877B (de) * 1963-04-23 1968-07-04 Lubrizol Corp Schmieroel
US3216936A (en) * 1964-03-02 1965-11-09 Lubrizol Corp Process of preparing lubricant additives
US3454607A (en) * 1969-02-10 1969-07-08 Lubrizol Corp High molecular weight carboxylic compositions
US3639242A (en) * 1969-12-29 1972-02-01 Lubrizol Corp Lubricating oil or fuel containing sludge-dispersing additive

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0226897U (ja) * 1988-08-05 1990-02-21

Also Published As

Publication number Publication date
FR2143719B1 (ja) 1975-06-13
DE2150614A1 (de) 1972-04-20
FR2110397A1 (ja) 1972-06-02
AU458229B2 (en) 1975-02-20
JPS5549082B1 (ja) 1980-12-10
FR2110397B1 (ja) 1973-06-29
CA934898A (en) 1973-10-02
AU3438671A (en) 1973-04-12
US3755169A (en) 1973-08-28
JPS55160001A (en) 1980-12-12
IT942215B (it) 1973-03-20
GB1343661A (en) 1974-01-16
FR2143719A1 (ja) 1973-02-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS5834482B2 (ja) 油溶性高分子量カルボン酸アシル化剤の製造方法
US3868330A (en) Lubricants and fuel containing high molecular weight carboxylic acid acylating agents and their derivatives
US3836471A (en) Lubricants and fuels containing ester-containing compositions
US3957855A (en) Ester-containing compositions
US3957854A (en) Ester-containing compositions
US3838052A (en) Lubricants and fuels containing estercontaining compositions
US3879308A (en) Lubricants and fuels containing ester-containing compositions
US3836470A (en) Lubricants and fuels containing ester-containing compositions
US3219666A (en) Derivatives of succinic acids and nitrogen compounds
US3509052A (en) Lubricating compositions
US3787374A (en) Process for preparing high molecular weight carboxylic compositions
US3639242A (en) Lubricating oil or fuel containing sludge-dispersing additive
DE68903742T2 (de) Von amidoaminen abgeleitete amiddispergierzusaetze.
DE3872677T2 (de) Von amidoaminen abgeleitete dispersant-additive.
JP2700470B2 (ja) 安定な油質組成物の改良製造法
US3444170A (en) Process which comprises reacting a carboxylic intermediate with an amine
US3496105A (en) Anion exchange process and composition
US3951830A (en) Basic metal salts of sulfur- and methylene-bridged polyphenol compositions, and epoxide-reacted derivatives thereof, and lubricants containing them
US3838050A (en) Lubricants and fuels containing estercontaining compositions
US4131554A (en) Overbased bridged phenol metal salt/halo carboxylic acid condensate additives for lubricants
EP0067002A1 (en) Novel boron-containing compositions useful as lubricant additives
JPS6230240B2 (ja)
US3451931A (en) Metal-containing detergent-dispersants for lubricants
JPH01113494A (ja) 油質組成物中において有用なラクトン変性マンニツヒ塩基分散剤
JPS63501018A (ja) ディ−ゼル潤滑剤及び方法