JPS5835135A - フロログルシンの製造法 - Google Patents
フロログルシンの製造法Info
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- JPS5835135A JPS5835135A JP56134894A JP13489481A JPS5835135A JP S5835135 A JPS5835135 A JP S5835135A JP 56134894 A JP56134894 A JP 56134894A JP 13489481 A JP13489481 A JP 13489481A JP S5835135 A JPS5835135 A JP S5835135A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
- C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
- C07C409/08—Compounds containing six-membered aromatic rings
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
- C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
- C07C409/08—Compounds containing six-membered aromatic rings
- C07C409/12—Compounds containing six-membered aromatic rings with two alpha,alpha-dialkylmethyl hydroperoxy groups bound to carbon atoms of the same six-membered aromatic ring
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、１，８．５−）リイソプロビルベンゼンを酸
化して得られるカルビノールジヒドロペルオキシド、シ
カルビノールヒドロペルオキシドおよびトリカルビノー
ルのうちの少なくとも１種のカルビノール化合物を含む
酸化反応生成物と過酸化水素とを、過酸化水素に対して
不活性でかつ酸化反応生成物を溶解する有機溶剤および
酸性触媒の存在下に不均一反応系にて反応させ、得らね
た反応生成物を酸分解することにより高収率でフロログ
ルシンを製造する方法に関する。
化して得られるカルビノールジヒドロペルオキシド、シ
カルビノールヒドロペルオキシドおよびトリカルビノー
ルのうちの少なくとも１種のカルビノール化合物を含む
酸化反応生成物と過酸化水素とを、過酸化水素に対して
不活性でかつ酸化反応生成物を溶解する有機溶剤および
酸性触媒の存在下に不均一反応系にて反応させ、得らね
た反応生成物を酸分解することにより高収率でフロログ
ルシンを製造する方法に関する。
１．８．５−トリイソプロピルベンセン（以下’ｌ’
ｌ Ｐ Ｂという）を酸化して、一般式（Ｉ）１ Ｒ，Ｃ−Ｃ−Ｃ為 吻 にわいてＡ、、Ａ、わよびＡ、のいず口もが−（ＪＯＢ
である１、８．５−トリイソブロビルベンヤントリヒド
ロベルオキシド（以下ＴｋｉＰＯという）とし、これを
酸分解してフロログルシンを製造することは東独特許１
２２８９号および米国特許２７９００１０号に記載され
ている、 しかし、これらの文献にはＴＩＰＢ（７）酸化の際に副
生ずる上記一般式（Ｉ）においてＡ１が−ＯＨであって
Ａ２およびＡ８が−ｏＯ■であるカルヒノールジヒドロ
ベルオキシド＋Ａ＋ｈｉよびＡ２が−ｏＨであってＡ８
が一０ＯＨであるジヵルビノールヒドロベルオキンド、
Ａ、、Ａ、およびＡ、の全てが一９Ｈであるトリカルビ
ノールなどのカルビノール化合物（以下、本文中でカル
ビノール化合物とあるのはこれらを意味する。）に関し
ては全く認識がなく、ＴＩＰＢの酸化反応生成物をその
ままあるいは酸化反応生成物から分離した１’ ＨＰ
Ｏを酸性触媒の存在下に分解する方法が記載さ口てｂす
、ＩｊＪｌ’ｌ’ Ｉ ＰＢを基準としたフロログルジ
ノの収率は極めて低い。
ｌ Ｐ Ｂという）を酸化して、一般式（Ｉ）１ Ｒ，Ｃ−Ｃ−Ｃ為 吻 にわいてＡ、、Ａ、わよびＡ、のいず口もが−（ＪＯＢ
である１、８．５−トリイソブロビルベンヤントリヒド
ロベルオキシド（以下ＴｋｉＰＯという）とし、これを
酸分解してフロログルシンを製造することは東独特許１
２２８９号および米国特許２７９００１０号に記載され
ている、 しかし、これらの文献にはＴＩＰＢ（７）酸化の際に副
生ずる上記一般式（Ｉ）においてＡ１が−ＯＨであって
Ａ２およびＡ８が−ｏＯ■であるカルヒノールジヒドロ
ベルオキシド＋Ａ＋ｈｉよびＡ２が−ｏＨであってＡ８
が一０ＯＨであるジヵルビノールヒドロベルオキンド、
Ａ、、Ａ、およびＡ、の全てが一９Ｈであるトリカルビ
ノールなどのカルビノール化合物（以下、本文中でカル
ビノール化合物とあるのはこれらを意味する。）に関し
ては全く認識がなく、ＴＩＰＢの酸化反応生成物をその
ままあるいは酸化反応生成物から分離した１’ ＨＰ
Ｏを酸性触媒の存在下に分解する方法が記載さ口てｂす
、ＩｊＪｌ’ｌ’ Ｉ ＰＢを基準としたフロログルジ
ノの収率は極めて低い。
本発明者らはこのようなカルビノール化合物に看目し、
検討を行ったところ、カルビノール化合物をそのまま酸
分解してもフロログルシンは得られず、史にはこれらの
カルビノール化合物を含むＴＨＰＯを酸分解するとカル
ビノール化合物を含まない場合よりもフロログルシンの
収率が低トすることを確認した。
検討を行ったところ、カルビノール化合物をそのまま酸
分解してもフロログルシンは得られず、史にはこれらの
カルビノール化合物を含むＴＨＰＯを酸分解するとカル
ビノール化合物を含まない場合よりもフロログルシンの
収率が低トすることを確認した。
このようなことから、本発明者らはＴ Ｉ Ｐ Ｂを酸
化して得ら口るカルビノール化合物を含む酸化反応生成
物から高収率でフロログルジノを製造する方法について
更に検討の結果、本発明を完成するに至った。
化して得ら口るカルビノール化合物を含む酸化反応生成
物から高収率でフロログルジノを製造する方法について
更に検討の結果、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、ＴＩＰＢを酸化して得られるカルビ
ノール化合物の少なくともｌ１４を含む酸化反応生成物
と過酸化水素とを、過酸化水素に対して不活性でかつ酸
化反応生成物を溶解する有機溶剤および酸性触媒の存在
下に不均一反応系にて反応させ、得られた反応生成物を
酸分解することからなるフロログルシンの製造法である
。
ノール化合物の少なくともｌ１４を含む酸化反応生成物
と過酸化水素とを、過酸化水素に対して不活性でかつ酸
化反応生成物を溶解する有機溶剤および酸性触媒の存在
下に不均一反応系にて反応させ、得られた反応生成物を
酸分解することからなるフロログルシンの製造法である
。
ＴＩＰＢを酸化した場合には、目的とするＴＨＰＯと上
記のカルビノール化合物の他に、上記一般式（Ｉ）にお
いてＡ１が−ＨであってＡ！およびＡ、が−ＯＯＨであ
るジヒドロペルオキシド、ムおよびＡ２が−Ｈであって
Ａ、が−ｏｏＨであるモノヒドロベルオキンド、Ａ１が
−Ｂであり、ＡＩが−ｏＨでありＡ８が−ＯＯ■である
モノカルビノールモノヒドロペルオキシド、ＡＩが−Ｈ
であってＡ２オよびＡ、が−ＯＭ であるシカルビノ
ール、ＡＩおよがＡ３が−ＨであってＡ、が−ＯＲであ
るモノカルビノールなどの各種の副生物が生成する。
記のカルビノール化合物の他に、上記一般式（Ｉ）にお
いてＡ１が−ＨであってＡ！およびＡ、が−ＯＯＨであ
るジヒドロペルオキシド、ムおよびＡ２が−Ｈであって
Ａ、が−ｏｏＨであるモノヒドロベルオキンド、Ａ１が
−Ｂであり、ＡＩが−ｏＨでありＡ８が−ＯＯ■である
モノカルビノールモノヒドロペルオキシド、ＡＩが−Ｈ
であってＡ２オよびＡ、が−ＯＭ であるシカルビノ
ール、ＡＩおよがＡ３が−ＨであってＡ、が−ＯＲであ
るモノカルビノールなどの各種の副生物が生成する。
本発明において対象とされる処理原料としては、ＴＩ）
’Ｂを酸化して得られる酸化反応生成物そのまま、Ｔ’
ｌＦＢまたは／およびカルビノール化合物以外の副生物
の一部を除去したカルビノール化合物を含む酸化反応生
成物、あるいはカルビノール化合物以外の副生物を可能
なかぎり除去した酸化反応生成物など、カルビノール化
合物を含む種々の態様の酸化反応生成物が適用さ口るが
、カルビノール化合物と他の副生物であるモノカルビノ
ールモノヒドロペルオキシド、シカルビノールなどとの
間には過酸化水素との反応性に大きな差があり、これら
を同一反応条件で反応を行うのは収率、過酸化水素の使
用量あるいは後工程の精製分離への悪影春などの面から
あまり好ましくなく、本発明においてはＴＩＦＢの酸化
によって得られる酸化反応生成物を、たとえばアルカリ
水層液で抽出処理するかあるいは再結晶処理してカルビ
ノール化合物以外の副生物をあらかじめ除去した酸化反
応生成物を原料として用いることが最も好ましい。この
場合、カルビノール化合物以外の副生物は、該副生物が
分離処理後のカルビノール化合物を含む酸化反応物に対
してｓｏｉｉｍ％以下となるまで除去することが好まし
い。
’Ｂを酸化して得られる酸化反応生成物そのまま、Ｔ’
ｌＦＢまたは／およびカルビノール化合物以外の副生物
の一部を除去したカルビノール化合物を含む酸化反応生
成物、あるいはカルビノール化合物以外の副生物を可能
なかぎり除去した酸化反応生成物など、カルビノール化
合物を含む種々の態様の酸化反応生成物が適用さ口るが
、カルビノール化合物と他の副生物であるモノカルビノ
ールモノヒドロペルオキシド、シカルビノールなどとの
間には過酸化水素との反応性に大きな差があり、これら
を同一反応条件で反応を行うのは収率、過酸化水素の使
用量あるいは後工程の精製分離への悪影春などの面から
あまり好ましくなく、本発明においてはＴＩＦＢの酸化
によって得られる酸化反応生成物を、たとえばアルカリ
水層液で抽出処理するかあるいは再結晶処理してカルビ
ノール化合物以外の副生物をあらかじめ除去した酸化反
応生成物を原料として用いることが最も好ましい。この
場合、カルビノール化合物以外の副生物は、該副生物が
分離処理後のカルビノール化合物を含む酸化反応物に対
してｓｏｉｉｍ％以下となるまで除去することが好まし
い。
尚、本発明においては、ＴＩＰＢの酸化により得られる
酸化反応生成物からカルビノール化合物を分離し、この
カルビノール化合物を原料とすることもできる。
酸化反応生成物からカルビノール化合物を分離し、この
カルビノール化合物を原料とすることもできる。
本発明で使用される過酸化水素は、過酸化水素水を使用
、するのが最も好ましい。しかし、過酸化水素を発生す
ることのできる物質、たとえば過酸化ナトリウム、過酸
化カルシウムなどを使用することもできる。
、するのが最も好ましい。しかし、過酸化水素を発生す
ることのできる物質、たとえば過酸化ナトリウム、過酸
化カルシウムなどを使用することもできる。
過酸化水素の使用量は酸、化反応生成物中に含まれるカ
ルビノール化合物のカルビノール基に対して、過酸化水
素として１．５ないし１０当皺、好ましくは２ないし６
当量の範囲であり、過剰に使用、した過酸化水素はリサ
イクル使用が可能である。過酸化水素水溶液中の過酸化
水素の濃度は、通常５ないし５０重量パーセント、好ま
しくは１０ないし４０重量パーセントの範囲である。
ルビノール化合物のカルビノール基に対して、過酸化水
素として１．５ないし１０当皺、好ましくは２ないし６
当量の範囲であり、過剰に使用、した過酸化水素はリサ
イクル使用が可能である。過酸化水素水溶液中の過酸化
水素の濃度は、通常５ないし５０重量パーセント、好ま
しくは１０ないし４０重量パーセントの範囲である。
本発明の方法による１、８．５−）リイソプロビルベン
ゼンの酸化反応生成物と過酸化水素との反応は酸性触媒
および過酸化水素に不活性で、かつ酸化反応生成物を溶
解させる溶剤の存在下にわいて不均一系の状態にて実施
される。
ゼンの酸化反応生成物と過酸化水素との反応は酸性触媒
および過酸化水素に不活性で、かつ酸化反応生成物を溶
解させる溶剤の存在下にわいて不均一系の状態にて実施
される。
酸性触媒としては、硫酸、過塩素酸、塩酸。
リン酸、ハラトルエンスルホン酸やクロロ酢酸等の酸が
使用される。これらのうち硫酸、過塩素酸、リン酸が特
に好ましい。
使用される。これらのうち硫酸、過塩素酸、リン酸が特
に好ましい。
反応条件は酸の種類によっても異るが、通常の場合、酸
の使用量は過酸化水素水溶液中においてその濃度が０．
０５〜０．５モル／ｌの範囲である。
の使用量は過酸化水素水溶液中においてその濃度が０．
０５〜０．５モル／ｌの範囲である。
酸触媒の使用量は収率へ及ぼす影響が大きく、その使用
量が多くなると反応速度は早くなるものの、目的生成物
であるＴＨＰＯの安定性が悪くなり、ＴＨＰＯの減少に
伴って、その後の分解処理におけるフロログルシンの生
成も減少して低収率となり、一方便用量が少ない場合に
はカルビノール化合物か十分に反応せず、そのまま反応
系内に残存することとなってＴＩＪ ）”０収率が悪く
、当然ながら後工程の酸分解反応におけるフロログルシ
ンの収率が低下する。
量が多くなると反応速度は早くなるものの、目的生成物
であるＴＨＰＯの安定性が悪くなり、ＴＨＰＯの減少に
伴って、その後の分解処理におけるフロログルシンの生
成も減少して低収率となり、一方便用量が少ない場合に
はカルビノール化合物か十分に反応せず、そのまま反応
系内に残存することとなってＴＩＪ ）”０収率が悪く
、当然ながら後工程の酸分解反応におけるフロログルシ
ンの収率が低下する。
酸触媒の使用量は、−価あるいは二価フェノール類の製
造の場合には非常に多いが、フロログルシンの製造の場
合には、通常上記の如く非常に少い量で有効なことは本
発明者らによりはじめて見出されたことであり、本発明
の特徴的なことである。
造の場合には非常に多いが、フロログルシンの製造の場
合には、通常上記の如く非常に少い量で有効なことは本
発明者らによりはじめて見出されたことであり、本発明
の特徴的なことである。
本発明に用いる溶剤は、過酸化水素と不活性で、かつ酸
化反応生成物を溶解する有機溶剤であって、ハロゲン化
炭化水素あるいはエーテル類が挙げられる。具体的には
ジクロルエチレン。
化反応生成物を溶解する有機溶剤であって、ハロゲン化
炭化水素あるいはエーテル類が挙げられる。具体的には
ジクロルエチレン。
モノクロルベンセン、オルソ−ジクロルベンゼン、トリ
クロルエタン、テトラクロルエタン。
クロルエタン、テトラクロルエタン。
クロルブロムメタン、イソプロピルエーテル。
ｎ−ブチルエーテルなどが例示され、好ましくはジクロ
ルエチレン、モノフロルベンゼン、イソプロピルエーテ
ルである。
ルエチレン、モノフロルベンゼン、イソプロピルエーテ
ルである。
脂肪族炭化水素類あるいは芳香族炭化水素類を溶剤とし
て用いた場合には、酸化反応生成物が十分に溶解せず、
溶剤中に分散された状態となって、目的とするＴＭＰＯ
の収率低下が認められ、また反応終了後の過酸化水素水
溶液と有機溶剤層の分離が悪くなり好ましくない。ケト
ン拳、アルコール類、エステル類は過酸化水素と反応性
があり、過酸化水素の消費量が多くなるうえに、副生成
物を生じ、好ましくない。また、無溶剤にて酸化反応生
成物と過酸化水素水溶液とを反応させると油層が高粘稠
になり、カルビノール化合物の残存が多く、ＴＨＰＯの
収率か低くなるのみならず、反応終了後の油水分離も困
難となる。
て用いた場合には、酸化反応生成物が十分に溶解せず、
溶剤中に分散された状態となって、目的とするＴＭＰＯ
の収率低下が認められ、また反応終了後の過酸化水素水
溶液と有機溶剤層の分離が悪くなり好ましくない。ケト
ン拳、アルコール類、エステル類は過酸化水素と反応性
があり、過酸化水素の消費量が多くなるうえに、副生成
物を生じ、好ましくない。また、無溶剤にて酸化反応生
成物と過酸化水素水溶液とを反応させると油層が高粘稠
になり、カルビノール化合物の残存が多く、ＴＨＰＯの
収率か低くなるのみならず、反応終了後の油水分離も困
難となる。
本発明に特定する有機溶剤を用いれば、’ｌ’ＩＰＢの
酸化反応生成物が溶解し、過酸化水素水との不拘−系に
おける接触が理想的となって、カルビノール化合物の残
存も殆んどなく、フロログルシンの中間体であるＴｌ１
ＰＯを高収率で得ることができる。史には反応終了後に
は過酸化水素水溶液層とＴ ｉｔ Ｐ （Ｊを含む有機
浴剤層との分離が簡単であり、ここで分離された過剰の
過酸化水素を効率よく、容易にリサイクル使用すること
かできる、 溶剤の使用域は、浴剤の種類や反応条件により異るが、
通常は酸化反応生成物に対して０５〜１０倍重量の範囲
である。
酸化反応生成物が溶解し、過酸化水素水との不拘−系に
おける接触が理想的となって、カルビノール化合物の残
存も殆んどなく、フロログルシンの中間体であるＴｌ１
ＰＯを高収率で得ることができる。史には反応終了後に
は過酸化水素水溶液層とＴ ｉｔ Ｐ （Ｊを含む有機
浴剤層との分離が簡単であり、ここで分離された過剰の
過酸化水素を効率よく、容易にリサイクル使用すること
かできる、 溶剤の使用域は、浴剤の種類や反応条件により異るが、
通常は酸化反応生成物に対して０５〜１０倍重量の範囲
である。
’ｌ’ Ｉ Ｆ Ｂの酸化反応生成物と過酸化水素水と
の反応温度は酸化反応生成物が溶解する温度以上が好ま
しく、通常は４０ないし７０°Ｃの範囲である。
の反応温度は酸化反応生成物が溶解する温度以上が好ま
しく、通常は４０ないし７０°Ｃの範囲である。
！
本発明におけるＴＩＦＢの酸化反応生成物と過酸化水素
との反応は、回分法あるいは連続法によって実施され、
反応方法自体は特に制限されない。この反応によって副
生ずる水については反応途中において溶剤とともに共沸
によって除去することもできるし、あるいは反応終了後
、油相と水相をそのままあるいは油相と水相を分離し、
その水相より留去することが可能であり、過剰に使用し
た過酸化水素はリサイクル使用できる。
との反応は、回分法あるいは連続法によって実施され、
反応方法自体は特に制限されない。この反応によって副
生ずる水については反応途中において溶剤とともに共沸
によって除去することもできるし、あるいは反応終了後
、油相と水相をそのままあるいは油相と水相を分離し、
その水相より留去することが可能であり、過剰に使用し
た過酸化水素はリサイクル使用できる。
カくシて、酸化反応生成物中のカルビノール化合物を過
酸化水素と反応させることによりＴＨＰＯが生成し、か
くして得られたＴＨＰＯ溶液は必要に応じて酸性触媒と
水分を除去したのち酸分解反応を行う。
酸化水素と反応させることによりＴＨＰＯが生成し、か
くして得られたＴＨＰＯ溶液は必要に応じて酸性触媒と
水分を除去したのち酸分解反応を行う。
酸分解反応は’ｆ’ ＨＰ Ｏ溶液中の溶剤の一部また
は全部を除去し、他の溶剤を加え酸性触媒と接触させろ
ことにより実施される。
は全部を除去し、他の溶剤を加え酸性触媒と接触させろ
ことにより実施される。
酸分解反応後、たとえば反応混合物より溶剤を留去し、
抽出、再結晶により高純度のフロログルシンか得られる
。
抽出、再結晶により高純度のフロログルシンか得られる
。
以下、本発明の方法を実施例によって具体的に説明する
５ 奈考例１゜ （１） １．８．５−１−リイソプロビルペンセンｔ
ｏｏｘｍ部、水１００Ｍ量部およびラジカル開始剤１實
蝋部からなる混合液を９５〜１００°Ｃにて攪拌下に、
酸素ガスを吹き込みながら反応系内のＰｋｉを９ないし
１０の範囲に保つように水酸化ナトリウム水浴液を添加
し、７２時間酸化反応を行った。反応終了後、反応混合
物を分液し、酸化反応生成物を油層として得た。この油
層の組成は次のとおりである。
５ 奈考例１゜ （１） １．８．５−１−リイソプロビルペンセンｔ
ｏｏｘｍ部、水１００Ｍ量部およびラジカル開始剤１實
蝋部からなる混合液を９５〜１００°Ｃにて攪拌下に、
酸素ガスを吹き込みながら反応系内のＰｋｉを９ないし
１０の範囲に保つように水酸化ナトリウム水浴液を添加
し、７２時間酸化反応を行った。反応終了後、反応混合
物を分液し、酸化反応生成物を油層として得た。この油
層の組成は次のとおりである。
１．８．５−１リイソブロビルベンマントリヒドロベル
オキシド１８．１を漱ｉ 、 １ （ｊｉ！−ヒドロキ
シ−２−プロピル）−３，５−ジ（２−ヒドロペルオキ
シ−２−プロピル）ベンセン［カルビノールヒドロペル
オキシド］１９、Ｏｕ量置部１，８−ジ（２−ヒドロキ
シ−２−プロピル）−５（２−ヒドロペルオキシ−２−
プロピル）ベンセン［ジカルヒノールヒドロベルオキシ
ド］ ２．４Ｍ量ｆＲ，，１，８゜５−トリ（２−ヒド
ロキシ−２−プロピル）ペンセン［トリ力ルヒノール］
０．５Ｍ量部、１ 。
オキシド１８．１を漱ｉ 、 １ （ｊｉ！−ヒドロキ
シ−２−プロピル）−３，５−ジ（２−ヒドロペルオキ
シ−２−プロピル）ベンセン［カルビノールヒドロペル
オキシド］１９、Ｏｕ量置部１，８−ジ（２−ヒドロキ
シ−２−プロピル）−５（２−ヒドロペルオキシ−２−
プロピル）ベンセン［ジカルヒノールヒドロベルオキシ
ド］ ２．４Ｍ量ｆＲ，，１，８゜５−トリ（２−ヒド
ロキシ−２−プロピル）ペンセン［トリ力ルヒノール］
０．５Ｍ量部、１ 。
８．５−トリイソプロピルベンセンジヒドロペルオキシ
ド２８．４１１１部、ｌ（イソプロピル）−８（２−ヒ
ドロキシ−２−プロピル）−５（２−ヒドロペルオキシ
−２−プロピル）ベンセン［カルビノールヒドロペルオ
キシド１１８．２重量部、ｌ（イソプロピル）；８ 、
５−ジ（２−ヒドロキン−２−プロピル）ベンゼン［シ
カルビノール１１．８重量部、１．８．５−）リイソブ
ロビルペノセンモノヒドロペルオキシド９．３Ｍ１１１
部、１ 、 ｄ 、 ５−トリイソプロピルベンゼン１
．０重重部、その他１４．１重量部。
ド２８．４１１１部、ｌ（イソプロピル）−８（２−ヒ
ドロキシ−２−プロピル）−５（２−ヒドロペルオキシ
−２−プロピル）ベンセン［カルビノールヒドロペルオ
キシド１１８．２重量部、ｌ（イソプロピル）；８ 、
５−ジ（２−ヒドロキン−２−プロピル）ベンゼン［シ
カルビノール１１．８重量部、１．８．５−）リイソブ
ロビルペノセンモノヒドロペルオキシド９．３Ｍ１１１
部、１ 、 ｄ 、 ５−トリイソプロピルベンゼン１
．０重重部、その他１４．１重量部。
（２）ここで得られた酸化反応生成物に、アルカリ水溶
液を加えて油水分離し、そのアルカリ本膳４Ｆ中和した
のちジクロルエチレンで抽出し、次のような組成の酸化
反応生成物のジクロルエチレン！８液を得た。
液を加えて油水分離し、そのアルカリ本膳４Ｆ中和した
のちジクロルエチレンで抽出し、次のような組成の酸化
反応生成物のジクロルエチレン！８液を得た。
１．８．５−トリイソプロピルベンゼントリヒドロペル
オキシド７、９ Ｍ置部、カルビノールジヒドロペルオ
キシド９．８重量部、シカルビノールヒドロペルオキシ
ド１．７ｍｔ部、）リカルビノール０．１重量部、１，
８．５−トリイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシ
ド０．２重量部、ジクロルエチレン７８．０重１部、そ
の他２．８Ｍ＠部。
オキシド７、９ Ｍ置部、カルビノールジヒドロペルオ
キシド９．８重量部、シカルビノールヒドロペルオキシ
ド１．７ｍｔ部、）リカルビノール０．１重量部、１，
８．５−トリイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシ
ド０．２重量部、ジクロルエチレン７８．０重１部、そ
の他２．８Ｍ＠部。
実施例１゜
（１） 参考例１により調製した酸化反応生成物のジ
クロルエチレン溶液１ｏｏｘｔｓおヨヒ２０．０重量％
の過酸化水素と１．０重ｊ１１％の硫酸を含む水溶液８
９．５重量部（過酸化水素量：対カルビノール基５当鰍
倍）を６０ないし６８°Ｃにて４時間、攪拌下に反応さ
せた。反応終了後、反応混合物を油層と水層に分液分離
し、油層を中和、水洗して１，８．５−トリイソプロピ
ルベンセントリヒドロペルオキシｔ’ １６．６ Ｍ
緻Ｎ 、ジクロルエチレンおよびその他８８．４重鰍部
からなる組成の反応生成物を得た。
クロルエチレン溶液１ｏｏｘｔｓおヨヒ２０．０重量％
の過酸化水素と１．０重ｊ１１％の硫酸を含む水溶液８
９．５重量部（過酸化水素量：対カルビノール基５当鰍
倍）を６０ないし６８°Ｃにて４時間、攪拌下に反応さ
せた。反応終了後、反応混合物を油層と水層に分液分離
し、油層を中和、水洗して１，８．５−トリイソプロピ
ルベンセントリヒドロペルオキシｔ’ １６．６ Ｍ
緻Ｎ 、ジクロルエチレンおよびその他８８．４重鰍部
からなる組成の反応生成物を得た。
尚、この反応生成物中には残存カルビノール化合物は殆
んどなく、このときの１．８゜５−トリイソプロピルベ
ンゼントリヒドロペルオキシドおよびカルビノール化合
物の総合７計に対する１ 、 ８ 、５−）リイソプロ
ビルベンゼントリヒドロペルオキシドの収率は８４．２
％であった。
んどなく、このときの１．８゜５−トリイソプロピルベ
ンゼントリヒドロペルオキシドおよびカルビノール化合
物の総合７計に対する１ 、 ８ 、５−）リイソプロ
ビルベンゼントリヒドロペルオキシドの収率は８４．２
％であった。
一方、分離回収された水層は過酸化水素を１６．６％、
硫酸を０．９８％含んでいた。
硫酸を０．９８％含んでいた。
（２）上記の方法で得た反応生成物のジクロルエチレン
溶液にメチルイソブチルケトンを加え濃縮・脱水して得
たメチルイソブチルケトン浴液１００重量部を過塩素酸
０．０００７５重竜部わ重電アセトン２５重鰍部混合液
へ５６ないし６０°Ｃにて滴下し、分解反応を行ってフ
ロログルシン５．６重量部を得た。
溶液にメチルイソブチルケトンを加え濃縮・脱水して得
たメチルイソブチルケトン浴液１００重量部を過塩素酸
０．０００７５重竜部わ重電アセトン２５重鰍部混合液
へ５６ないし６０°Ｃにて滴下し、分解反応を行ってフ
ロログルシン５．６重量部を得た。
尚、反応終点はヒドロペルオキシドの濃度（ヨードメト
リ法）が０６１重量％になったときとした。このときの
１．８．５−トリイソプロピルベンゼントリヒドロペル
オキシドの分解反応の収率は８０．４％であったっ実施
例２゜ 参考例１の方法において、溶剤としてジクロルエチレン
の代りにクロルベンゼンを使用する以外は全く同様の方
法９条件にて酸化反応生成物のクロルベンゼン溶液を得
た。本溶液１００ −重量部を実施例１ （１）と同条
件、方法にて過酸化水素と反応させた。
リ法）が０６１重量％になったときとした。このときの
１．８．５−トリイソプロピルベンゼントリヒドロペル
オキシドの分解反応の収率は８０．４％であったっ実施
例２゜ 参考例１の方法において、溶剤としてジクロルエチレン
の代りにクロルベンゼンを使用する以外は全く同様の方
法９条件にて酸化反応生成物のクロルベンゼン溶液を得
た。本溶液１００ −重量部を実施例１ （１）と同条
件、方法にて過酸化水素と反応させた。
反応終了後の油層には残存カルビノール化合物は殆んど
なく、このときの１．８．５−）リイソブロピルベンゼ
ントリヒドロペルオキシドおよびカルビノール化合物の
総合計に対するｌ。
なく、このときの１．８．５−）リイソブロピルベンゼ
ントリヒドロペルオキシドおよびカルビノール化合物の
総合計に対するｌ。
８．５−トリイソプロピルベンゼントリヒドロペルオキ
シドの収率は８０．５％であった。
シドの収率は８０．５％であった。
実施例８゜
参考例１の方法にわいて、溶剤としてｎ−ブチルエーテ
ルをジクロルエチレンの代りに使用する以外は全く同様
の方法９条件にて酸化反応生成物のｎ−ブチルエーテル
浴液を得た。本溶液１００重電部を実施例１（１）と同
条件、方法にて過酸化水素と反応させた。反応終了後の
油層には残存カルビノール化合物はほとんどなく、この
ときの１．８．５−）リイソプロピルベンセントリヒド
ロペルオキシドおよびカルビノール化合物の総合計に対
する１、８．５−トリイソプロピルベンゼントリヒドロ
ペルオキシドの収率は７８．０％であった。
ルをジクロルエチレンの代りに使用する以外は全く同様
の方法９条件にて酸化反応生成物のｎ−ブチルエーテル
浴液を得た。本溶液１００重電部を実施例１（１）と同
条件、方法にて過酸化水素と反応させた。反応終了後の
油層には残存カルビノール化合物はほとんどなく、この
ときの１．８．５−）リイソプロピルベンセントリヒド
ロペルオキシドおよびカルビノール化合物の総合計に対
する１、８．５−トリイソプロピルベンゼントリヒドロ
ペルオキシドの収率は７８．０％であった。
実施例４゜
参考例１（１）で得た酸化反応生成物（参考例１（２）
の処理をせず）１００重量部をジクロルエチレン４００
重量部に溶解させて、２０．０重量％の過酸化水素と１
．０重電％の硫酸を含む水溶液１２４．８重量部（過酸
化水素二対カルビノール基５当量倍）を６０ないし６８
°Ｃにて４時間攪拌下反応させた。反応終了後の油層の
組成は次のようになった。
の処理をせず）１００重量部をジクロルエチレン４００
重量部に溶解させて、２０．０重量％の過酸化水素と１
．０重電％の硫酸を含む水溶液１２４．８重量部（過酸
化水素二対カルビノール基５当量倍）を６０ないし６８
°Ｃにて４時間攪拌下反応させた。反応終了後の油層の
組成は次のようになった。
１．８．５−１−リイソブ口ピルベンゼントリヒドロペ
ルオキシド５．５重量部、カルビノールジヒドロペルオ
キシド０．２重量部、１，８．５−トリイソプロピルベ
ンゼンジヒドロペルオキシド４．７ｆｆｉＪＩＩｉｌｌ
Ｓ、モノカルビノールモノヒドロペルオキシド１．８重
量部、シカルビノール０．１重量部、その他８８．２重
量部。
ルオキシド５．５重量部、カルビノールジヒドロペルオ
キシド０．２重量部、１，８．５−トリイソプロピルベ
ンゼンジヒドロペルオキシド４．７ｆｆｉＪＩＩｉｌｌ
Ｓ、モノカルビノールモノヒドロペルオキシド１．８重
量部、シカルビノール０．１重量部、その他８８．２重
量部。
このときの１．８．５−トリイソプロピルベンゼントリ
ヒドロペルオキシドおよびカルビノール化合物の総合計
に対する１、８．５−）！Ｊイソプロピルベンゼントリ
ヒドロペルオキシドの収率は８０．１％であっ１こ。
ヒドロペルオキシドおよびカルビノール化合物の総合計
に対する１、８．５−）！Ｊイソプロピルベンゼントリ
ヒドロペルオキシドの収率は８０．１％であっ１こ。
実施例５゜
実施例１ （１）で回収した水層に過酸化水素および硫
酸を加え、過酸化水＄２０．０％、硫酸を１．０％含む
過酸化水素水溶液を調製した。
酸を加え、過酸化水＄２０．０％、硫酸を１．０％含む
過酸化水素水溶液を調製した。
この過酸化水素水溶液８９．５重量部と参考例１で得た
酸化反応生成物のジクロルエチレン溶液１００Ｍ量部を
実施例１（１）と同様の反応条件。
酸化反応生成物のジクロルエチレン溶液１００Ｍ量部を
実施例１（１）と同様の反応条件。
方法にて反応させ、反応混合物を分液して油層と過酸化
水素水溶液層を得た。
水素水溶液層を得た。
この回収された過酸化水素水溶液を用いて再た。それぞ
ｎの反応において得られる油層の組成は１．８．５−１
リイソプロビルベンゼントリヒドロペルオキシド１６．
４〜１６．８重量部、ジクロルエチレンおよびその他成
分８８．６〜８８．２重量部であり、リサイクル使用し
た水層は、それぞれの反応後において過酸化水素を１６
．５〜１６．８重量％、硫酸を１．０〜０．９７重量％
含んでいた。
ｎの反応において得られる油層の組成は１．８．５−１
リイソプロビルベンゼントリヒドロペルオキシド１６．
４〜１６．８重量部、ジクロルエチレンおよびその他成
分８８．６〜８８．２重量部であり、リサイクル使用し
た水層は、それぞれの反応後において過酸化水素を１６
．５〜１６．８重量％、硫酸を１．０〜０．９７重量％
含んでいた。
また、それぞれの反応における１、８．５−トリイソプ
ロピルベンゼントリヒドロペルオキシドおよびカルビノ
ール化合物の゛総合計に対する１、８．５−）リイソブ
ロピルベンゼントリヒドロペルオキシドの収率は８８〜
８５％であった。
ロピルベンゼントリヒドロペルオキシドおよびカルビノ
ール化合物の゛総合計に対する１、８．５−）リイソブ
ロピルベンゼントリヒドロペルオキシドの収率は８８〜
８５％であった。
比較例、１゜
参考例１（１）の方法で得た油層（酸化反応生成物）ｔ
ｏｏｘ意部および２０．０重量％の過酸化水素と１．０
重量％の硫酸を含む過酸化水素水溶液１２４．８重重部
（過酸化水素二対カルビノール基５当量倍）を６０ない
し６８°Ｃにて４時間攪拌下に反応させた。この時の・
反応状態は油層分が高粘稠の塊状となり、反応終了後の
油水分陰はきわめて困峻であった。この油層の組成は次
のようであった。
ｏｏｘ意部および２０．０重量％の過酸化水素と１．０
重量％の硫酸を含む過酸化水素水溶液１２４．８重重部
（過酸化水素二対カルビノール基５当量倍）を６０ない
し６８°Ｃにて４時間攪拌下に反応させた。この時の・
反応状態は油層分が高粘稠の塊状となり、反応終了後の
油水分陰はきわめて困峻であった。この油層の組成は次
のようであった。
１ 、８ 、５−トリイソプロピルベンゼントリ・ヒド
ロペルオキシド２１．８重量部、カルビノールジヒドロ
ペルオキシド５．８３１１１部、１ 、８ 。
ロペルオキシド２１．８重量部、カルビノールジヒドロ
ペルオキシド５．８３１１１部、１ 、８ 。
５−トリイソプロピルベンゼンジヒドロペルオキシド２
８．６重量部、モノカルビノールモノヒドロペルオキシ
ド６．６電域部、シカルビノール０．６重量部、その他
４２．１重諏部。
８．６重量部、モノカルビノールモノヒドロペルオキシ
ド６．６電域部、シカルビノール０．６重量部、その他
４２．１重諏部。
このときの１．８．５−）リイソプロビルベンゼントリ
ヒドロペルオキシドおよびカルビノール化合物の総合計
に対する１、８．５−１−９イソプロピルベンゼントリ
ヒドロペルオキシドの収率は６２．０％であった。
ヒドロペルオキシドおよびカルビノール化合物の総合計
に対する１、８．５−１−９イソプロピルベンゼントリ
ヒドロペルオキシドの収率は６２．０％であった。
また、回収さｎた水層の過酸化水素濃度は１６．８重量
％であった。
％であった。
比較例２゜
参考例１．の方法において、溶剤としてジクロルエチレ
ンの代りに、トルエンを使用する以外は全く同様の方法
１条件にて酸化反応生成物のトルエン溶液を得た。本溶
液１００重量部を実施例１（１）と同条件、方法にて過
酸化水素と反応させた。反応系の状態は、反応液油層中
に固体状物が分散した状態となり、反応終了後の油層と
水層の分液は不良となった。
ンの代りに、トルエンを使用する以外は全く同様の方法
１条件にて酸化反応生成物のトルエン溶液を得た。本溶
液１００重量部を実施例１（１）と同条件、方法にて過
酸化水素と反応させた。反応系の状態は、反応液油層中
に固体状物が分散した状態となり、反応終了後の油層と
水層の分液は不良となった。
この時の油層の組成は、１，８．５−）ＩＪイソプロピ
ルベンゼントリヒドロペルオキシド１８．８重態部、カ
ルビノールジヒドロペルオキシド８．５重量部、その他
８８．２重欺部であり、このときの１．８．５−１リイ
ソプロピルベンゼントリヒドロペルオキシドわよびカル
ビノール化合物の総合計に対する１、８．５−トリイソ
プロピルベンセントリヒドロペルオキシドの収率は６７
．４％であった。
ルベンゼントリヒドロペルオキシド１８．８重態部、カ
ルビノールジヒドロペルオキシド８．５重量部、その他
８８．２重欺部であり、このときの１．８．５−１リイ
ソプロピルベンゼントリヒドロペルオキシドわよびカル
ビノール化合物の総合計に対する１、８．５−トリイソ
プロピルベンセントリヒドロペルオキシドの収率は６７
．４％であった。
比較例８゜
参考例１．の方法において、ジクロルエチレンの代りに
メチルイソブチルケトンを使用する以外はまったく同様
の条件、方法にて酸化反応生成物のメチルイソブチルケ
ン溶液を得た。水溶液１００重置部を実施例１（１）と
同様の条件、方法にて過酸化水素と反応させた。反応終
了後の油側の組成は、１，８．５−トリイソプロピルベ
ンゼントリヒドロペルオキシド１２．８重量部、カルビ
ノールジヒドロペルオキシド５．９重量ｓその他８１．
８重量部であり、水層の過酸化水素濃度はｔ４．ｔｘ瀘
％であった。
メチルイソブチルケトンを使用する以外はまったく同様
の条件、方法にて酸化反応生成物のメチルイソブチルケ
ン溶液を得た。水溶液１００重置部を実施例１（１）と
同様の条件、方法にて過酸化水素と反応させた。反応終
了後の油側の組成は、１，８．５−トリイソプロピルベ
ンゼントリヒドロペルオキシド１２．８重量部、カルビ
ノールジヒドロペルオキシド５．９重量ｓその他８１．
８重量部であり、水層の過酸化水素濃度はｔ４．ｔｘ瀘
％であった。
手続補正書（自発）
昭和６６年１０月ノ日
特許庁館島田春樹殿
１、事件の表示
昭和６６年 特許願第 １８４８９４号２、発明の名称
フロログルシンめ製造法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地名称 （２０
９）住友化学工業株式会社４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地６、補正の内
容 （１） 明細書を下表のとおり補正する。
９）住友化学工業株式会社４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地６、補正の内
容 （１） 明細書を下表のとおり補正する。
以上
−３６：
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） １．８．５−）リイソプロピルペンセンを酸
化して得られるカルビノールジヒドロペルオキシド、シ
カルビノールヒドロペルオキシドおよびトリカルビノー
ルのうちの少なくとも１種のカルビノール化合物を含む
酸化反応生成物と過酸化水素とを、過酸化水素に対して
不活性でかつ酸化反応生成物を溶解する有機溶剤および
酸性触媒の存在下に不均一反応系にて反応させ、得られ
た反応生成物を酸分解することを特徴とするフロログル
シンの製造法。 （２）有機溶剤がハロゲン化炭化水素またはエーテル類
である特許請求の範囲第１項に記載の方法。 （８）過酸化水素がカルビノール化合物のカルビノール
基に対して１．５〜１０当重倍の範囲である特許請求の
範囲第１項〜第２項ζこ記載の方法。 （４）１過酸化水素として濃度１０〜５０重量％の過酸
化水素溶液を用いる特許請求の範囲第１項〜第８項に記
載の方法っ （６） 酸性触媒が硫酸、リン酸または過塩素酸であ
る特許請求の範囲第１項〜第４項に記載の方法。 （６） 酸性触媒の濃度が０．０５〜０．６モル／ｌ
過酸化水素水溶液である特許請求の範囲第１項〜第５項
に記載の方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56134894A JPS5835135A (ja) | 1981-08-27 | 1981-08-27 | フロログルシンの製造法 |
| US06/407,159 US4469899A (en) | 1981-08-27 | 1982-08-11 | Process for producing phloroglucin |
| GB08224023A GB2104892B (en) | 1981-08-27 | 1982-08-20 | A process for producing phloroglucin |
| NL8203342A NL192616C (nl) | 1981-08-27 | 1982-08-26 | Werkwijze ter bereiding van 1,3,5-trihydroxybenzeen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56134894A JPS5835135A (ja) | 1981-08-27 | 1981-08-27 | フロログルシンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5835135A true JPS5835135A (ja) | 1983-03-01 |
| JPS6353979B2 JPS6353979B2 (ja) | 1988-10-26 |
Family
ID=15138998
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56134894A Granted JPS5835135A (ja) | 1981-08-27 | 1981-08-27 | フロログルシンの製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4469899A (ja) |
| JP (1) | JPS5835135A (ja) |
| GB (1) | GB2104892B (ja) |
| NL (1) | NL192616C (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58150529A (ja) * | 1982-03-02 | 1983-09-07 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | フロログルシンの製法 |
| JPS6084235A (ja) * | 1983-10-14 | 1985-05-13 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ｍ−ヒドロキシ置換フエノ−ル類の製法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3681026D1 (de) * | 1985-09-20 | 1991-09-26 | Mitsui Petrochemical Ind | Oxidierungsverfahren von 2,6-diisopropylnaphthalin. |
| DE3607923A1 (de) * | 1986-03-11 | 1987-09-17 | Degussa | Verfahren zur herstellung substituierter trihydroxybenzole |
| JPH07108866B2 (ja) * | 1987-03-27 | 1995-11-22 | 三井石油化学工業株式会社 | ヒドロキシベンゼン類の製法 |
| US4847437A (en) * | 1987-12-22 | 1989-07-11 | Indspec Chemical Corporation | Oxidation and subsequent decomposition of dihydroperoxide |
| JPH0244183U (ja) * | 1988-09-21 | 1990-03-27 | ||
| CN101538020B (zh) * | 2008-03-21 | 2010-11-17 | 北京化工大学 | 一种含异丙基芳烃催化氧化制过氧化氢物的方法 |
| CN104860861B (zh) * | 2015-04-01 | 2017-08-08 | 中石化上海工程有限公司 | 生产过氧化二异丙苯的方法 |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5323939A (en) * | 1976-08-18 | 1978-03-06 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of divalent phenols |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2790010A (en) * | 1952-12-18 | 1957-04-23 | Hooker Electrochemical Co | Synthesis of meta-substituted phenols |
| GB751598A (en) * | 1952-12-18 | 1956-06-27 | Hooker Electrochemical Co | Meta-substituted phenols and method for their synthesis |
| DD12239A1 (de) * | 1955-04-20 | 1956-10-16 | Wolfen Filmfab Veb | Verfahren zur Herstellung von Phenolen |
| JPS6024788B2 (ja) * | 1978-10-17 | 1985-06-14 | 三井化学株式会社 | 芳香族ヒドロペルオキシドの製造方法 |
| JPS567733A (en) * | 1979-06-30 | 1981-01-27 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Method and apparatus for preparation of phenol |
-
1981
- 1981-08-27 JP JP56134894A patent/JPS5835135A/ja active Granted
-
1982
- 1982-08-11 US US06/407,159 patent/US4469899A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-08-20 GB GB08224023A patent/GB2104892B/en not_active Expired
- 1982-08-26 NL NL8203342A patent/NL192616C/nl not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5323939A (en) * | 1976-08-18 | 1978-03-06 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of divalent phenols |
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| JPS6084235A (ja) * | 1983-10-14 | 1985-05-13 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ｍ−ヒドロキシ置換フエノ−ル類の製法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL8203342A (nl) | 1983-03-16 |
| US4469899A (en) | 1984-09-04 |
| NL192616B (nl) | 1997-07-01 |
| NL192616C (nl) | 1997-11-04 |
| GB2104892B (en) | 1985-09-04 |
| GB2104892A (en) | 1983-03-16 |
| JPS6353979B2 (ja) | 1988-10-26 |
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