JPS5835178A - チアゾリジン環を有するカルボン酸類 - Google Patents
チアゾリジン環を有するカルボン酸類Info
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- JPS5835178A JPS5835178A JP56134432A JP13443281A JPS5835178A JP S5835178 A JPS5835178 A JP S5835178A JP 56134432 A JP56134432 A JP 56134432A JP 13443281 A JP13443281 A JP 13443281A JP S5835178 A JPS5835178 A JP S5835178A
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- lower alkyl
- alkyl group
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式［Ｉ）で表わされる化合物および塩
類に関する。
類に関する。
Ｒ”ｔｌｉ低金アルキル基、低級アルカノイル基。
低級アルキルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基
またはメタンスルホニル基ｔ 示ｆ。
またはメタンスルホニル基ｔ 示ｆ。
Ｒ３は水素原子、低級アルキル基またはフェニル基を示
す。
す。
Ｒｔ水氷原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
ロゲン原子、スルファモイル基、シアノ基、ニトロ基、
ジ低級アルキルアミノ基、低級アルキルチオ基、低級ア
ルカノイルアミノ基または低級アルキレンジオキシ基を
示す。
ロゲン原子、スルファモイル基、シアノ基、ニトロ基、
ジ低級アルキルアミノ基、低級アルキルチオ基、低級ア
ルカノイルアミノ基または低級アルキレンジオキシ基を
示す。
Ｒ１およびＲ６は同一かまたは異なって水素原子。
低級アルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基。
フェニル低級アルキル基、ジメトキシフェニル低級ア′
ルキル基またはピリジル基を示す。窒素原子と一緒とな
ってピロリジノ基、ピペリジノ基１モルホリノ基、ピペ
ラジノ基またｔｉＮ−メチルピペラジノ基であってもよ
い。
ルキル基またはピリジル基を示す。窒素原子と一緒とな
ってピロリジノ基、ピペリジノ基１モルホリノ基、ピペ
ラジノ基またｔｉＮ−メチルピペラジノ基であってもよ
い。
ｎは１〜６の整数を示す。以下同じ。〕本発明化合物〔
Ｉ）は交感神経β−遁断作用、交感神経β−刺激作用、
血小板凝集阻害作用、カルシュラム拮抗作用、血管拡張
作用、または鎮痙作用を有し９例えば狭心症、不整脈、
血栓症等の治療薬として有用な化合物である。すなわち
２本発明の目的は価値ある薬理的性質を有する化合物〔
■〕を提供するにある。
Ｉ）は交感神経β−遁断作用、交感神経β−刺激作用、
血小板凝集阻害作用、カルシュラム拮抗作用、血管拡張
作用、または鎮痙作用を有し９例えば狭心症、不整脈、
血栓症等の治療薬として有用な化合物である。すなわち
２本発明の目的は価値ある薬理的性質を有する化合物〔
■〕を提供するにある。
本発明化合物ｒＩ）ｉｆ、例えば次のＡ、Ｈのような方
法で合成される。
法で合成される。
Ａ）一般式〔■〕で示されるヒドロキシ誘導体と。
一般式ｒ［［Ｉ］で示される化合物を、水酸化ナトリウ
ムや水素化ナト、リウム等の塩基の存在下反応させ本発
明化合物ＣＩ）を得ることができる。
ムや水素化ナト、リウム等の塩基の存在下反応させ本発
明化合物ＣＩ）を得ることができる。
必要に応じて生成物を加水分解する。
〔■〕 〔厘〕
水酸基ま九はその活性誘導体
〔式中、ＸＦｉハロゲン原子を示す。〕ｐ。
Ｂ）一般式ｒｌＶ）で示されるカルボン酸誘導体、又は
その反応性誘導体と、一般式〔マ〕で示されるアミン類
と反応させ本発明化合物ＣＩ）を得ることができる。
その反応性誘導体と、一般式〔マ〕で示されるアミン類
と反応させ本発明化合物ＣＩ）を得ることができる。
上記の方法により合成した本発明化合物〔Ｉ′３は酸付
加塩の形態とすることができ、酸付加塩は無機酸もしく
は有機酸を使用して常法で得られる。
加塩の形態とすることができ、酸付加塩は無機酸もしく
は有機酸を使用して常法で得られる。
本発明化合物の医薬として許容される塩を形成する適当
な酸の例は、塩酸、硫酸、燐酸、乳酸、マレイン酸、フ
マル酸、メタンスルホン識、パラトルエンスルホン酸な
どである。尚本発明化合物ＣＩ）Ｆ１１個またはそれ以
上の不整炭素原子を有するので立体異性体が存在する。
な酸の例は、塩酸、硫酸、燐酸、乳酸、マレイン酸、フ
マル酸、メタンスルホン識、パラトルエンスルホン酸な
どである。尚本発明化合物ＣＩ）Ｆ１１個またはそれ以
上の不整炭素原子を有するので立体異性体が存在する。
これらはいずれも本発明化合物の範凹に包含される。以
下に実施例を示す０ 実施例１゜ ４−［１−（３−アセチルチアゾリジン−２−イル）−
２−ナフトキシ〕酪欧 エチルエステルの製造 ５０チ水素化ナトリウム（０，８ｆ ’）の無水ＤＭＦ
（５ｄ）懸濁液に、窒素気流下３−アセチル−２−（２
−ヒドロキシ−１−ナフチル）チアゾリジン（４，１７
）の無水ＤＭＦ（３５ｍ）溶液を室温で滴下し、ｌＯ分
間撹拌後４−クロロ酪酸 エチルエステル（２，５ｄ
）及びヨウ化カリウム（０，５ｙ）を加え６０〜７０尤
で５時間撹拌する０反応液を減圧濃縮し残渣に酢酸エチ
ルと水を加え有機層を分取する。有機層を飽和食塩水で
洗浄後無水硫酸マグネシウムで脱水する。溶媒を減圧留
去し得られる油状物をシリカゲルカラムクロマトで精製
して標記化合物３．３Ｐ（収率５７９６）を得る０ＩＲ
（ｎｅａｔ、ｃｓｘ ） ３４５０．１？３３，１６４６．１５９９．１５１６゜
１４０２．１３５３．１３２３．１２７１，１２４５゜
１１８０．１０８０，１０３２．８１３，７４６ＮＭＲ
（ＣＤＣＩ、、ａ） １．２８ （３Ｈ、ｔ ’、 Ｊ＝７．５Ｈｚ 、 −
ＣＯＯＣＨ，ＣＨ，）。
下に実施例を示す０ 実施例１゜ ４−［１−（３−アセチルチアゾリジン−２−イル）−
２−ナフトキシ〕酪欧 エチルエステルの製造 ５０チ水素化ナトリウム（０，８ｆ ’）の無水ＤＭＦ
（５ｄ）懸濁液に、窒素気流下３−アセチル−２−（２
−ヒドロキシ−１−ナフチル）チアゾリジン（４，１７
）の無水ＤＭＦ（３５ｍ）溶液を室温で滴下し、ｌＯ分
間撹拌後４−クロロ酪酸 エチルエステル（２，５ｄ
）及びヨウ化カリウム（０，５ｙ）を加え６０〜７０尤
で５時間撹拌する０反応液を減圧濃縮し残渣に酢酸エチ
ルと水を加え有機層を分取する。有機層を飽和食塩水で
洗浄後無水硫酸マグネシウムで脱水する。溶媒を減圧留
去し得られる油状物をシリカゲルカラムクロマトで精製
して標記化合物３．３Ｐ（収率５７９６）を得る０ＩＲ
（ｎｅａｔ、ｃｓｘ ） ３４５０．１？３３，１６４６．１５９９．１５１６゜
１４０２．１３５３．１３２３．１２７１，１２４５゜
１１８０．１０８０，１０３２．８１３，７４６ＮＭＲ
（ＣＤＣＩ、、ａ） １．２８ （３Ｈ、ｔ ’、 Ｊ＝７．５Ｈｚ 、 −
ＣＯＯＣＨ，ＣＨ，）。
１．５２〜２．７３（７Ｈ，ｍ、−ＣＯＣＨ，及び−Ｃ
Ｍ、ＣＨ，Ｃ馬ＣＯ−） 、 ３．２０ （２Ｈ、ｔ
、Ｊ＝６．０Ｈｚ 、Ｃ，＝−Ｈ）、３．８３〜４．８
０（６Ｈ，ｍ。
Ｍ、ＣＨ，Ｃ馬ＣＯ−） 、 ３．２０ （２Ｈ、ｔ
、Ｊ＝６．０Ｈｚ 、Ｃ，＝−Ｈ）、３．８３〜４．８
０（６Ｈ，ｍ。
Ｃ４−Ｈ，−ＣＯＯＣＨ，ＣＨ，、及び−ｏｃｍ、ａｎ
、ｃｎ、−＞。
、ｃｎ、−＞。
６．９５（ＩＨ，ｂｒ ｓ、Ｃ，−Ｈ）、７．１２〜
ｇ、２５（６Ｈ、ｍ 、アロマチックＨ） 実施例２゜ ４−（１−（３−７セチルチアゾリジンー２−イル）−
２−ナフトキシ〕酪酸の製造 ４−（１−（３−アセチルチアシリジン−２−イル）−
２−ナフトキシ〕酪酸 エチルエステル（３，３？ ）
のメタノール（２０ｇ／）溶ｉ［Ｋ−規定水酸化ナトリ
ウム（１３ｗＩｔ）を加え、室温で３０分間撹拌した後
、メタノールを減圧留去し２次いで一規定塩酸で酸性と
し析出する結晶をＦ取して標記化合物２．６ｐ、（収率
８Ｆｌ）を得る。
ｇ、２５（６Ｈ、ｍ 、アロマチックＨ） 実施例２゜ ４−（１−（３−７セチルチアゾリジンー２−イル）−
２−ナフトキシ〕酪酸の製造 ４−（１−（３−アセチルチアシリジン−２−イル）−
２−ナフトキシ〕酪酸 エチルエステル（３，３？ ）
のメタノール（２０ｇ／）溶ｉ［Ｋ−規定水酸化ナトリ
ウム（１３ｗＩｔ）を加え、室温で３０分間撹拌した後
、メタノールを減圧留去し２次いで一規定塩酸で酸性と
し析出する結晶をＦ取して標記化合物２．６ｐ、（収率
８Ｆｌ）を得る。
融点１９１〜１９２℃（エタノール）
ＩＲ（ＫＢｒ、ｗ ）
１７３１．１６１２，１５１４，１４６６．１４２９゜
１３５８．１３２２．１２７３．１２４９．１１７８゜
１０８２．１０２７，８１９．７３８ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、ａ ） １．３３〜２．６７ （７Ｈ、ｍ 、−ＣＯＣＨ，及び
−Ｃ）Ｉ、Ｃへ０ｆ（１Ｃｏ−） 、 ３．２０ （２
Ｈ、ｔ 、 Ｊ＝６．０’Ｈｓ、Ｃ，−Ｈ）、４．１５
（４Ｈ、ｔ 、Ｊ＝６．０Ｈｚ。
１３５８．１３２２．１２７３．１２４９．１１７８゜
１０８２．１０２７，８１９．７３８ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、ａ ） １．３３〜２．６７ （７Ｈ、ｍ 、−ＣＯＣＨ，及び
−Ｃ）Ｉ、Ｃへ０ｆ（１Ｃｏ−） 、 ３．２０ （２
Ｈ、ｔ 、 Ｊ＝６．０’Ｈｓ、Ｃ，−Ｈ）、４．１５
（４Ｈ、ｔ 、Ｊ＝６．０Ｈｚ。
Ｃ，−Ｈ及び−ＯＣＨ，−） 、 ６．９５ （１１、
ｓ 。
ｓ 。
Ｃ，−Ｈ） 、 ７．０８〜８．３０ （６”Ｈ、ｍ
、アＯｆｆチックＨ）、１１．３２〜１２．４８ （Ｉ
Ｈ，ｂｒ、−ＣＯＯＨ）実施例３゜ Ｎ−フェニル−４−（１−（３−７セチルテアゾリジン
ー２−イル）−２−ナフトキシ〕ブチラミドの製造 ４−Ｃ１−（３−アセチルチアゾリジン−２−イル）−
２−ナフトキシ〕酪酸（０，５ｆ／ ）及びトリエチル
アミン（０，２ｍ）の無水塩化メチレン（８−）ｓ液に
、−１５℃でクロロ炭酸イソ゛ブチル”（０，１８ｍ
）を滴下し、１０分後了ニリンＣ０，１３ｙ）の無水塩
化メチレン（ｉｔ／）溶液を加える００℃付近で０．５
時間、さらに室温で１７時間撹拌後１反応液を５チクエ
ン酸水溶液、水、希水酸化カリウム水溶液、飽和食塩水
の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水する。溶媒
を減圧機縮し標記化合物０．５７（収率８３１Ｇ）を得
る。
、アＯｆｆチックＨ）、１１．３２〜１２．４８ （Ｉ
Ｈ，ｂｒ、−ＣＯＯＨ）実施例３゜ Ｎ−フェニル−４−（１−（３−７セチルテアゾリジン
ー２−イル）−２−ナフトキシ〕ブチラミドの製造 ４−Ｃ１−（３−アセチルチアゾリジン−２−イル）−
２−ナフトキシ〕酪酸（０，５ｆ／ ）及びトリエチル
アミン（０，２ｍ）の無水塩化メチレン（８−）ｓ液に
、−１５℃でクロロ炭酸イソ゛ブチル”（０，１８ｍ
）を滴下し、１０分後了ニリンＣ０，１３ｙ）の無水塩
化メチレン（ｉｔ／）溶液を加える００℃付近で０．５
時間、さらに室温で１７時間撹拌後１反応液を５チクエ
ン酸水溶液、水、希水酸化カリウム水溶液、飽和食塩水
の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水する。溶媒
を減圧機縮し標記化合物０．５７（収率８３１Ｇ）を得
る。
融点１３４〜１３６℃（メタノール−エーテル）ＩＲ（
ＫＢｒ、（ＩＩ−”） ３４３０．３２８０．１６２５，１５９７．１５４２゜
１４９９．１４３６．１４１０．１３１３．１２６５゜
１２４２．１０７９．１０２８．８０５，７３８ＮＭＲ
（ＣＤＣＩ・・′） １．６６〜２．８３ （７Ｈ、ｍ 、−ＣＯＣＨ，及び
−ＣＩ（、Ｃ為ＣＨ，Ｃ０−）、３．１３（２Ｈ，ｔ
、Ｊ＝５．０Ｈｚ 、Ｃ，−Ｈ） 、 ３．７．３〜４
．８３ （４Ｈ、ｍ 。
ＫＢｒ、（ＩＩ−”） ３４３０．３２８０．１６２５，１５９７．１５４２゜
１４９９．１４３６．１４１０．１３１３．１２６５゜
１２４２．１０７９．１０２８．８０５，７３８ＮＭＲ
（ＣＤＣＩ・・′） １．６６〜２．８３ （７Ｈ、ｍ 、−ＣＯＣＨ，及び
−ＣＩ（、Ｃ為ＣＨ，Ｃ０−）、３．１３（２Ｈ，ｔ
、Ｊ＝５．０Ｈｚ 、Ｃ，−Ｈ） 、 ３．７．３〜４
．８３ （４Ｈ、ｍ 。
Ｃ４−Ｈ及び−ＯＣ馬−）、６．７０〜８．２５（１２
Ｈ。
Ｈ。
ｍ、Ｃ，−Ｈ及びアロマチックＨ） 、 ９．１０（Ｉ
Ｈ。
Ｈ。
ｂｒ、’；ＮＨ）
実施例３と同様の操作にて以下の化合物を得る。
Ｎ−Ｃ４−〔１−（３−アセチルチアゾリジン−２−イ
＾）−２−ナツトキシコブチリル３モルホリン 収率８４チ 融点１５６〜１５８℃（メタノール） ＩＲ（ＫＢｒ 、Ｃ１１−’ ） １６４３．１５９７．１５１０．１４３−１．１４１０
゜１３１８．１２６Ｇ、１２４４．１２２２，１１１５
゜１０８２．１０６７．１Ｇ３２，８１４．７４２ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣ１，、ａ ） −１，４０〜２．７８ （７Ｈ、ｍ 、−ＣＯＣＨ，及
び−ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，Ｃｏ−） 、 ３．１８ Ｃ２
Ｈ、ｔ 、 Ｊ＝Ｃ，−Ｈ及び−ＯＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，
−） 、 ６．９５ （Ｉ Ｈ。
＾）−２−ナツトキシコブチリル３モルホリン 収率８４チ 融点１５６〜１５８℃（メタノール） ＩＲ（ＫＢｒ 、Ｃ１１−’ ） １６４３．１５９７．１５１０．１４３−１．１４１０
゜１３１８．１２６Ｇ、１２４４．１２２２，１１１５
゜１０８２．１０６７．１Ｇ３２，８１４．７４２ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣ１，、ａ ） −１，４０〜２．７８ （７Ｈ、ｍ 、−ＣＯＣＨ，及
び−ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，Ｃｏ−） 、 ３．１８ Ｃ２
Ｈ、ｔ 、 Ｊ＝Ｃ，−Ｈ及び−ＯＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，
−） 、 ６．９５ （Ｉ Ｈ。
ｂｒ ｍ 、ｃ、−Ｈ） 、 ７．１０〜８．４３ （
６Ｈ、ｍ 、アロマチックＨ） Ｎ−（３−ピリジル）−４−［１−（３−アセチルチア
シリジン−２−イル）−２−ナフトキシ〕ブチラミド 収率９１− 融点１６９〜１７０．５℃（メタノール−エーテル）Ｉ
Ｒ（ＫＢ ｒ ’、ｔｓ−” ） ３２７０．１６９０，１６２３．１５４３．１４８２゜
１４１９．１３０８，１２６８，１２４３，１０８０゜
８０６．７９６，７２１．７０５ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、Ｊ） １．５７〜２．８７（７Ｈ，ｍ、−ＣＯＣＨ，及び−Ｃ
Ｈ，ＣＨ，ＣＨ，Ｃｏ−）、−２，９３〜３．３８（２
Ｈ，ｍ。
６Ｈ、ｍ 、アロマチックＨ） Ｎ−（３−ピリジル）−４−［１−（３−アセチルチア
シリジン−２−イル）−２−ナフトキシ〕ブチラミド 収率９１− 融点１６９〜１７０．５℃（メタノール−エーテル）Ｉ
Ｒ（ＫＢ ｒ ’、ｔｓ−” ） ３２７０．１６９０，１６２３．１５４３．１４８２゜
１４１９．１３０８，１２６８，１２４３，１０８０゜
８０６．７９６，７２１．７０５ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、Ｊ） １．５７〜２．８７（７Ｈ，ｍ、−ＣＯＣＨ，及び−Ｃ
Ｈ，ＣＨ，ＣＨ，Ｃｏ−）、−２，９３〜３．３８（２
Ｈ，ｍ。
Ｃ，−Ｈ） 、 ３．５３〜４．８２ （４１、ｍ 、
Ｃ４−Ｈ及び−ＯＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，−）、６．７３〜
８．９７（ＩＩＨ，ｍ。
Ｃ４−Ｈ及び−ＯＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，−）、６．７３〜
８．９７（ＩＩＨ，ｍ。
Ｃ，−Ｈ及びアロマチックＨ）、９．４８（ＩＨ。
ｂｒ 畠、−Ｎｕ−）
実施例４゜
Ｎ−（４−［１−（３−アセチルチアゾリジン−２−イ
ル）−２−ナフトキシ〕ブチリル〕−ｄ−メチルビペラ
ジン・フｉ％＋−ル酸塩の製造、３１４−（１−（３−
アセチルチアゾリジン−２−イル）−２−ナフトキシ〕
酪酸（０，５９”）及びトリエチルアミン（ｔｌ、２ｍ
）の無水塩化メチレン（８ｓｄ）溶液に、−１５℃でり
ｏ口炭酸イソブチル、（０，１８ｍ／）を滴下し、１０
分後Ｎ−メチルピペラジン（０，１４Ｆ ）の無水塩化
メチレン（ｉｙｄ）溶液を加える。０℃付近で０．５時
間、さもに室温で１７時間撹拌後９反応液を希水酸化カ
リ９ム次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで脱水する。溶媒を減圧留去し得られる油状物を酢酸
エチルに溶解し、フマ〜ル酸（０，２９）のメタノール
溶液を加え析出する結晶をＰ取し標記化合物０．５９
（収率６４チ）を得る。
ル）−２−ナフトキシ〕ブチリル〕−ｄ−メチルビペラ
ジン・フｉ％＋−ル酸塩の製造、３１４−（１−（３−
アセチルチアゾリジン−２−イル）−２−ナフトキシ〕
酪酸（０，５９”）及びトリエチルアミン（ｔｌ、２ｍ
）の無水塩化メチレン（８ｓｄ）溶液に、−１５℃でり
ｏ口炭酸イソブチル、（０，１８ｍ／）を滴下し、１０
分後Ｎ−メチルピペラジン（０，１４Ｆ ）の無水塩化
メチレン（ｉｙｄ）溶液を加える。０℃付近で０．５時
間、さもに室温で１７時間撹拌後９反応液を希水酸化カ
リ９ム次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで脱水する。溶媒を減圧留去し得られる油状物を酢酸
エチルに溶解し、フマ〜ル酸（０，２９）のメタノール
溶液を加え析出する結晶をＰ取し標記化合物０．５９
（収率６４チ）を得る。
融点１５４〜１５７℃分解（メタノール−酢酸エチル）
ＩＲ（ＫＢｒ 、ｃｘａ−” ） ３４３０．１６８５，１６２０，１４２０．１２６８；
１２４１．１０８０，１０２２，９７２．８１０゜４５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、ａ） １．３８〜２．２０ （５Ｈ、ｍ 、 −ＣＯＣＨ，。
ＩＲ（ＫＢｒ 、ｃｘａ−” ） ３４３０．１６８５，１６２０，１４２０．１２６８；
１２４１．１０８０，１０２２，９７２．８１０゜４５ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、、ａ） １．３８〜２．２０ （５Ｈ、ｍ 、 −ＣＯＣＨ，。
−ＯＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，Ｃ０−） 、 ２．３３ （３
Ｈ、ｓ 。
Ｈ、ｓ 。
及び−０ＣＲ，−） 、 ６．５８ （２Ｈ、畠、先Ｃ
＝Ｃ−）。
＝Ｃ−）。
口Ｌ
６．９７及び７．２３（ＩＨ，夫々畠、Ｃ，−Ｈ）。
７．２７〜８．１８ （６Ｈ、ｍ 、ア０？チックＨ）
。
。
８．２５ （２Ｈ、ａ 、−ＣＯＯＨ）実施例５゜
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−４−（２−（３−メ
シルチアゾリジン−２−イル）フェノキシ〕ブチラミド
の製造 ｓｏ＊水素化ナトリウム（０，１６ｆ ）の無水ＤＭＦ
（３，５ｗｌ１）懸濁液に’２−（２−ヒドロ、キシ
フェニル）−３−メシルチアゾリジン（０，７８？ ）
の無水ＤＭＦ （３，５７”）溶液を窒素気流下、室温
で加え、１０分間撹拌し２次いでＮ−シクロヘキシル−
Ｎ−メチル−４−クロルブチラミド（０，６６ｙ）の無
水ＤＭＦ（ｉｍ／）溶液を加え、６０℃で２．５時間撹
拌する０反応液を氷水に加え分離する油状物を酢酸エチ
ルで抽出する０有機層を一規定水酸化ナトリウム、次い
で飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで脱水する
。溶媒を減圧留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトで
精製し標記化合物０．８ Ｓ ｆ （収率６４１）を４
る。
シルチアゾリジン−２−イル）フェノキシ〕ブチラミド
の製造 ｓｏ＊水素化ナトリウム（０，１６ｆ ）の無水ＤＭＦ
（３，５ｗｌ１）懸濁液に’２−（２−ヒドロ、キシ
フェニル）−３−メシルチアゾリジン（０，７８？ ）
の無水ＤＭＦ （３，５７”）溶液を窒素気流下、室温
で加え、１０分間撹拌し２次いでＮ−シクロヘキシル−
Ｎ−メチル−４−クロルブチラミド（０，６６ｙ）の無
水ＤＭＦ（ｉｍ／）溶液を加え、６０℃で２．５時間撹
拌する０反応液を氷水に加え分離する油状物を酢酸エチ
ルで抽出する０有機層を一規定水酸化ナトリウム、次い
で飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムで脱水する
。溶媒を減圧留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトで
精製し標記化合物０．８ Ｓ ｆ （収率６４１）を４
る。
ＩＲ（ｎｅａｔ 、ｃｍ″″１）
１６３２．１６０Ｇ、１４５０．１３４５，１３００゜
１２４０．１１５０．１０３Ｇ、９６５．７５０１．９
７〜２．４２ （２Ｈ，ｍ 、−ＯＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，
−）。
１２４０．１１５０．１０３Ｇ、９６５．７５０１．９
７〜２．４２ （２Ｈ，ｍ 、−ＯＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，
−）。
」１
２．８２（３Ｈ，ｓ、 ′；Ｎ−ＣＨ，）、２．９２（
３Ｈ，ｇ。
３Ｈ，ｇ。
、−８ｏ、ＣＨ，）、３．０２（２Ｈ，ｔ 、Ｊ＝６．
０Ｈｚ 。
０Ｈｚ 。
ＣＨｍＣＯＮＳ ） −３−２０〜４−７０ （２Ｈ−
ｍ −Ｃ，−Ｈ）、４，１０（２Ｈ，ｔ 、Ｊ＝６．０
Ｈｚ 。
ｍ −Ｃ，−Ｈ）、４，１０（２Ｈ，ｔ 、Ｊ＝６．０
Ｈｚ 。
−ＯＣ鵬−）、６．３３（ＩＨ，Ｉ 、Ｃ，−Ｈ）、６
．７０〜７．３０Ｇ４Ｈ，ｍ、アロマチックＨ）実施例
５と同様の操作にて以下の化合物を得るＯＮ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチル−４−Ｃ２−（３−アセチルチアゾ
リジン−２−イル）−４−ｐロロフエノキシ〕ブチラミ
ド 収率５９９６ 融点１１７．５〜１１９℃（アセトン−シクロヘキサン
） ＩＲ（ＫＢｒ、ａｓ＋ ） ２９２８．１６５５．１６３４．１４８４，１３９７゜
１２４８，１１１８．１０４６．８９９，８１５ＮＭＲ
（ＣＤＣＩ、、Ｊ） ０．７３〜２．４０ （１５Ｈ、ｍ 、−ＣＯＣＨｌ。
．７０〜７．３０Ｇ４Ｈ，ｍ、アロマチックＨ）実施例
５と同様の操作にて以下の化合物を得るＯＮ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチル−４−Ｃ２−（３−アセチルチアゾ
リジン−２−イル）−４−ｐロロフエノキシ〕ブチラミ
ド 収率５９９６ 融点１１７．５〜１１９℃（アセトン−シクロヘキサン
） ＩＲ（ＫＢｒ、ａｓ＋ ） ２９２８．１６５５．１６３４．１４８４，１３９７゜
１２４８，１１１８．１０４６．８９９，８１５ＮＭＲ
（ＣＤＣＩ、、Ｊ） ０．７３〜２．４０ （１５Ｈ、ｍ 、−ＣＯＣＨｌ。
２．８２及び２．８５（３Ｈ，夫々島、ンＮ−ＯＨρ。
Ｌ９？ 〜Ｌ２３ （２Ｈ，ｍ 、Ｃ，−Ｈ）、３．４
０〜Ｃ，ニーＨ）、６．６３〜７．３７（３Ｈ，ｍ、ア
０マチ−ツクＨ） ・Ｎ、Ｎ−ジエチル−４−［１−（−３−アセチルチア
ゾリジン−２−イル）−２−ナフトキシ〕ブチ２ミド 収率５３９６ ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃＩｍ） １６４１．１６０Ｂ、１５２５，１４７３，１４４２゜
１４３１．１３３１．１２７８．１２５５，１０．８７
゜８２３．７５５ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、Ｊ） １．１２及び１．１４（６Ｈ，夫々ｔ、Ｊｘ−’１．Ｏ
Ｈｉ。
０〜Ｃ，ニーＨ）、６．６３〜７．３７（３Ｈ，ｍ、ア
０マチ−ツクＨ） ・Ｎ、Ｎ−ジエチル−４−［１−（−３−アセチルチア
ゾリジン−２−イル）−２−ナフトキシ〕ブチ２ミド 収率５３９６ ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃＩｍ） １６４１．１６０Ｂ、１５２５，１４７３，１４４２゜
１４３１．１３３１．１２７８．１２５５，１０．８７
゜８２３．７５５ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、Ｊ） １．１２及び１．１４（６Ｈ，夫々ｔ、Ｊｘ−’１．Ｏ
Ｈｉ。
−Ｎ（ＣＨ，Ｃ，馬）、）、ｉ’、６ｇ及び２．００（
３Ｈ，夫々ｂ ｒ ａ ＃ ＣＯＯ几） 、 ２−
０５〜２−７７ （４Ｈｅ ｍ ＃−ＣＨ，（Ｈ，（Ｈ
，Ｃ０−） 、 ２．９３〜ｊ、６８ （６Ｈ、ｍ 。
３Ｈ，夫々ｂ ｒ ａ ＃ ＣＯＯ几） 、 ２−
０５〜２−７７ （４Ｈｅ ｍ ＃−ＣＨ，（Ｈ，（Ｈ
，Ｃ０−） 、 ２．９３〜ｊ、６８ （６Ｈ、ｍ 。
Ｃ，−Ｈ及び−Ｎ（ＣＨ，ＣＨｓ）、 ） 、 ３．８
５〜４．７５（４Ｈ、ｍ 、Ｃ４−Ｈ及び二０ＣＨＣＨ
，Ｃｆ（、−）。
５〜４．７５（４Ｈ、ｍ 、Ｃ４−Ｈ及び二０ＣＨＣＨ
，Ｃｆ（、−）。
６、’９５ （ＩＨ，ｂｒ ｓ 、Ｃ，−Ｈ）、７．
１２〜８．２０（ｉｓ Ｈｅ ｍ ｅアミマチックＨ）
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−４−（１−（３−ア
セチルチアゾリジン−２−イル）−２−ナフトキシ〕ブ
チラミド 収率５１チ ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃｓ＋ ） １６４０．１４０５，１３２３．１２７０．１２４６゜
１０７５．１０３１，８１５，７４５．６８２ＮＭＲ（
ＣＤＣＩ、、Ｊ） ｍ 、 ＣＨｍＣＨｓＣＨＩＣＯ−） 、 ２−８３
（３Ｈ−ｓ −’、Ｎ−Ｃ！！り 、 ３．０３−３
．４０ （２Ｈ、ｍ 、 Ｃ，−Ｈ）＊７．９５（ＩＨ
，ｂｒ ｍ 、Ｃ，−Ｈ）、７．１３〜８．１８（６
Ｈ，ｍ１７０マチツクＨ） ・Ｎ−シクロへ片シルーＮ−メチル−４７Ｃ２−（３−
アセテルー２−メチルチアゾリジン−２−／イル）フェ
ノキシ〕ブチラミド 収率５６％ ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃ＊−’） １６６０〜１６２０．１り９５．１４８５．１４４５゜
１３８５．１３４５．１２Ｂ８，１２３６．１１４Ｇ。
１２〜８．２０（ｉｓ Ｈｅ ｍ ｅアミマチックＨ）
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−４−（１−（３−ア
セチルチアゾリジン−２−イル）−２−ナフトキシ〕ブ
チラミド 収率５１チ ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃｓ＋ ） １６４０．１４０５，１３２３．１２７０．１２４６゜
１０７５．１０３１，８１５，７４５．６８２ＮＭＲ（
ＣＤＣＩ、、Ｊ） ｍ 、 ＣＨｍＣＨｓＣＨＩＣＯ−） 、 ２−８３
（３Ｈ−ｓ −’、Ｎ−Ｃ！！り 、 ３．０３−３
．４０ （２Ｈ、ｍ 、 Ｃ，−Ｈ）＊７．９５（ＩＨ
，ｂｒ ｍ 、Ｃ，−Ｈ）、７．１３〜８．１８（６
Ｈ，ｍ１７０マチツクＨ） ・Ｎ−シクロへ片シルーＮ−メチル−４７Ｃ２−（３−
アセテルー２−メチルチアゾリジン−２−／イル）フェ
ノキシ〕ブチラミド 収率５６％ ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃ＊−’） １６６０〜１６２０．１り９５．１４８５．１４４５゜
１３８５．１３４５．１２Ｂ８，１２３６．１１４Ｇ。
１１００．１０７０．１Ｇ４０．９４６，７４９ＮＭＲ
（ＣＤＣ１，、ａ ） ｓ 、Ｃ，−０Ｈｊ） 、 ２．８２ （３Ｈ、ａ 、
、−Ｎ−ＣＨ，） 。
（ＣＤＣ１，、ａ ） ｓ 、Ｃ，−０Ｈｊ） 、 ２．８２ （３Ｈ、ａ 、
、−Ｎ−ＣＨ，） 。
１．９３〜３．２７ （７Ｈ、ｍ 、 Ｃ，−Ｈ及び（
４Ｈ−ｍ −Ｃａ ＨＡ ０ＣＨＬ憔Ｃ）ｉｍ ） −
６，６３〜７．４０ （４Ｈ、ｍ 、アＯ”ｆチックＨ
）実施例６゜ Ｎ、Ｎ−ジエチル−４，−Ｃ２−（３−７セチルチアゾ
リジンー２−イル）フェノキシ〕ブチラミド。
４Ｈ−ｍ −Ｃａ ＨＡ ０ＣＨＬ憔Ｃ）ｉｍ ） −
６，６３〜７．４０ （４Ｈ、ｍ 、アＯ”ｆチックＨ
）実施例６゜ Ｎ、Ｎ−ジエチル−４，−Ｃ２−（３−７セチルチアゾ
リジンー２−イル）フェノキシ〕ブチラミド。
の製造
５０９６水嵩化ナトリウム（０，２４ｙ）の無水ＤＭＦ
（５ｄ）懸濁液に、３−アセテルー２−（２−ヒドロキ
シフェニル）チアゾリジン（１，Ｏｒ）の無水ＤＭＦ
（５ｍｌ ）溶液を、窒素気流下室温で加え１０分間撹
拌し１次いでＮ、Ｎ−ジエチル−４−ブロモブチラミド
（１，Ｏｆ！ ’）の無水ＤＭＦ （２−）溶液を加え
、６０℃で２時間撹拌する。反応液を冷却後氷水゛に加
え分離する油状物を酢酸エチルで抽出する０有機層を希
水酸化す） ＩＪクム溶液。
（５ｄ）懸濁液に、３−アセテルー２−（２−ヒドロキ
シフェニル）チアゾリジン（１，Ｏｒ）の無水ＤＭＦ
（５ｍｌ ）溶液を、窒素気流下室温で加え１０分間撹
拌し１次いでＮ、Ｎ−ジエチル−４−ブロモブチラミド
（１，Ｏｆ！ ’）の無水ＤＭＦ （２−）溶液を加え
、６０℃で２時間撹拌する。反応液を冷却後氷水゛に加
え分離する油状物を酢酸エチルで抽出する０有機層を希
水酸化す） ＩＪクム溶液。
次いで飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ｉグネシウムで脱
水する０溶媒を減圧濃縮し標記化合物１．４ノ（収率８
６ｓ）を得る。
水する０溶媒を減圧濃縮し標記化合物１．４ノ（収率８
６ｓ）を得る。
ｆｉ点１３５〜１３６℃（ベンゼン−ヘキサン）ＩＲ（
ＫＢｒ、ａｓ＋−・） １６４０．１６３０．１４９２．１４５５．１３９５゜
１３５８．１２５０．１２３０．１０５０．７５８ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩ、、δ） １．１２及び１．１７（６Ｈ，夫々ｔ 、Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ 。
ＫＢｒ、ａｓ＋−・） １６４０．１６３０．１４９２．１４５５．１３９５゜
１３５８．１２５０．１２３０．１０５０．７５８ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩ、、δ） １．１２及び１．１７（６Ｈ，夫々ｔ 、Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ 。
−Ｎ（ＣＨ，ＣＨ，） 、 ”） 、 １．９０及び２
．２０（３）１．夫々ａ 、−ＣＯＣＨ，） 、’２．
００〜２．４０ （２Ｈ、ｍ 、ｔ−０ＣＨ４ＣＨ，Ｃ
Ｈ，−） 、 ２．４０〜２．８０ （２Ｈ、ｍ 。
．２０（３）１．夫々ａ 、−ＣＯＣＨ，） 、’２．
００〜２．４０ （２Ｈ、ｍ 、ｔ−０ＣＨ４ＣＨ，Ｃ
Ｈ，−） 、 ２．４０〜２．８０ （２Ｈ、ｍ 。
−ＣＨ，ＣＯＮぐ ） 、３．３７ （４Ｈ、ｑ
、Ｊ＝７．０Ｈｚ。
、Ｊ＝７．０Ｈｚ。
−Ｎ（ＣＭ、ＣＨ，）、）、 ３．７０〜４．６０ （
４Ｈ、ｍ 。
４Ｈ、ｍ 。
Ｃ４−Ｈ及び−ＯＣＨ，−）、６．２０及び６．５５
（ＩＨ。
（ＩＨ。
夫々ｔｔ、Ｃ，−Ｈ）、６．６７〜７．４０（４Ｈ，ｍ
、アロマチックＨ） 実施例６と同様に操作して下肥の化合物を得る。
、アロマチックＨ） 実施例６と同様に操作して下肥の化合物を得る。
・Ｎ、Ｎ−ジエチル−４−Ｃ３−（３−アセチルチアゾ
リジン−２−イル）フェノキシラブチラミド 収率４９チ ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃ＋ｉ ） １６４０．１４０３．１３５６．１２６８，１２２５゜
１１５０．１０５０．７７Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、δ） １．１０及び１．１５（６Ｈ，夫々ｔ 、 Ｊ＝７．２
Ｈｚ 。
リジン−２−イル）フェノキシラブチラミド 収率４９チ ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃ＋ｉ ） １６４０．１４０３．１３５６．１２６８，１２２５゜
１１５０．１０５０．７７Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、、δ） １．１０及び１．１５（６Ｈ，夫々ｔ 、 Ｊ＝７．２
Ｈｚ 。
−Ｎ（ＣＨ，ＣＭ、）、 ） 、 １．’８０〜２．６
８ （７Ｈ、ｍ 。
８ （７Ｈ、ｍ 。
−ＣＯＣｉｔ、及び−Ｃ）Ｉ、Ｃ凸Ｃ旦、Ｃｏ−”）、
２．８８〜３．５８ （６１１、ｍ 、Ｃ，−Ｈ及び−
Ｎ （ＣＨ，ＣＨ，） 、 ） 。
２．８８〜３．５８ （６１１、ｍ 、Ｃ，−Ｈ及び−
Ｎ （ＣＨ，ＣＨ，） 、 ） 。
３．６３〜４．４２ （４Ｈ、ｍ 、 Ｃ，−Ｈ及び？
−０ＣＪＩ、ＣＭ、Ｃ１ｌ、 −） 、 ５．９３及び
６．４０（ＩＨ。
−０ＣＪＩ、ＣＭ、Ｃ１ｌ、 −） 、 ５．９３及び
６．４０（ＩＨ。
夫々ａ、Ｃ，−Ｈ）、６．６２〜７．２７（４Ｈ，ｍ、
アロマチックＨ） Ｎ、Ｎ−ジエチル−４−Ｃ４−＜３−アセチルチアソリ
ジン−２−イル）フェノキシラブチラミド 収率７５チ ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃ＋＋＋ ） １６３５．１３９６．１２４５．１１？２，１０４５Ｎ
ＭＲ１０４５Ｎ、、Ｊ） １．１３及び１．１８（６Ｈ，夫々ｔ 、Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ 。
アロマチックＨ） Ｎ、Ｎ−ジエチル−４−Ｃ４−＜３−アセチルチアソリ
ジン−２−イル）フェノキシラブチラミド 収率７５チ ＩＲ（ｎｅａｔ、ｃ＋＋＋ ） １６３５．１３９６．１２４５．１１？２，１０４５Ｎ
ＭＲ１０４５Ｎ、、Ｊ） １．１３及び１．１８（６Ｈ，夫々ｔ 、Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ 。
−Ｎ（ＯＨ，ＣＨ，）、 ） 、 １．６７〜２．６８
（７Ｈ、ｍ 。
（７Ｈ、ｍ 。
−ｃｏｃ−馬及び−ＣＨメ当ＣＨ，ＣＯ−） 、 ２．
８５〜３．６２ （６Ｈ、ｍ 、 Ｃ，−Ｈ、Ｃ，−Ｈ
及び−ＯうＣＨ，ＣＨ，−） 、 ３．６７〜４．３７
（４Ｈ、ｍ 。
８５〜３．６２ （６Ｈ、ｍ 、 Ｃ，−Ｈ、Ｃ，−Ｈ
及び−ＯうＣＨ，ＣＨ，−） 、 ３．６７〜４．３７
（４Ｈ、ｍ 。
−Ｎ（ＣＨ，ＣＨ，）、 ） 、 ５．９７及び６．４
５ （Ｈ（。
５ （Ｈ（。
夫々ａ 、 ＣＨＨ） ＊ ６−８３ （２Ｈ＊ Ａｓ
ｈｓ ＊ ｄ ＊ Ｊ ”’９．０ Ｈｚ 、 Ｃ，、
’−Ｈ及びＣ，’−Ｈ） 、 ７．１８ （２Ｈ。
ｈｓ ＊ ｄ ＊ Ｊ ”’９．０ Ｈｚ 、 Ｃ，、
’−Ｈ及びＣ，’−Ｈ） 、 ７．１８ （２Ｈ。
ＡＪｍ ｌｄ ＊ Ｊ ＝９−ＯＨｚ＊ Ｃｍ’ Ｈ及
びＣ，’−Ｈ）出願人 参天製薬株式会社 代理人 滝 川 敏 雄 疼１頁の続き ■Ｉｎｔ、 Ｃ１，３識別記号 庁内整理番号（Ｃ
０７Ｄ ４１７／１２ ７７１００ ２１３１００ ） ０発 明 者 大矢正雪 茨木市山手台３丁目２７番１８号 ０発 明 者 磯正 堺市丈六１９７−７
びＣ，’−Ｈ）出願人 参天製薬株式会社 代理人 滝 川 敏 雄 疼１頁の続き ■Ｉｎｔ、 Ｃ１，３識別記号 庁内整理番号（Ｃ
０７Ｄ ４１７／１２ ７７１００ ２１３１００ ） ０発 明 者 大矢正雪 茨木市山手台３丁目２７番１８号 ０発 明 者 磯正 堺市丈六１９７−７
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式［Ｉ）で表わされる化合物およびその塩類。 Ｒ１は低級アルキル基、低級アルカノイル基。 低級アルキルカルバモイル基、フェニルカルツクモイル
基またはメタンスル永ニル基を示す。 Ｒ１は水素原子、低級アルキル基または・フェニル基を
示すＯ Ｒ４は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ハロゲン原子、スルファモイル基、シアノ基、ニトロ基
、ジ低級アルキルアミノ基。 低級アルキルチオ基、低級アルカノイルアミノ基または
低級アルキレンジオキシ基を示すＯＲ１およびＲ’Ｆｉ
同一かま九は異なって水素原子。 低級アルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基、フェ
ニル低級アルキル基、ジメトキシフェニル低級アルキル
基またはピリジル基な示す０窒′素原子と一緒となって
ピロリジノ基、ピペリジノ基１モルホリノ基、ピペラジ
ノ基またＦｉＮ−メチルピペラジノ基であってもよい。 ｎは１〜６の整数を示す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56134432A JPS5835178A (ja) | 1981-08-26 | 1981-08-26 | チアゾリジン環を有するカルボン酸類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56134432A JPS5835178A (ja) | 1981-08-26 | 1981-08-26 | チアゾリジン環を有するカルボン酸類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5835178A true JPS5835178A (ja) | 1983-03-01 |
| JPH026351B2 JPH026351B2 (ja) | 1990-02-08 |
Family
ID=15128237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56134432A Granted JPS5835178A (ja) | 1981-08-26 | 1981-08-26 | チアゾリジン環を有するカルボン酸類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5835178A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5089513A (en) * | 1988-07-12 | 1992-02-18 | Ici Pharma | 5-lipoxygenase inhibitory thiazoles |
| JPH07128152A (ja) * | 1993-10-28 | 1995-05-19 | Tokyo Keiso Co Ltd | 深さ・温度同時測定装置 |
-
1981
- 1981-08-26 JP JP56134432A patent/JPS5835178A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5089513A (en) * | 1988-07-12 | 1992-02-18 | Ici Pharma | 5-lipoxygenase inhibitory thiazoles |
| JPH07128152A (ja) * | 1993-10-28 | 1995-05-19 | Tokyo Keiso Co Ltd | 深さ・温度同時測定装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH026351B2 (ja) | 1990-02-08 |
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