JPS5836002B2 - 窒素含有縮合生成物の製法 - Google Patents

窒素含有縮合生成物の製法

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JPS5836002B2
JPS5836002B2 JP50091625A JP9162575A JPS5836002B2 JP S5836002 B2 JPS5836002 B2 JP S5836002B2 JP 50091625 A JP50091625 A JP 50091625A JP 9162575 A JP9162575 A JP 9162575A JP S5836002 B2 JPS5836002 B2 JP S5836002B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ポリアルキレンポリアミンと高分子の三機能
性架橋剤からの、製紙工業上価値ある新規な反応生成物
の製法に関する。
ポリエチレンイミン及びより少ない程度ではあるがポリ
プロピレンイミンも、製紙工業において充填剤及び繊維
保持助剤として、また紙料形成における脱水促進剤なら
びに繊維回収における凝集剤として用いられることは公
知である。
この種の生成物はすでに３０年前から知られている。
その開発における１つの進歩は、エピクロルヒドリンを
架橋剤として使用して架橋されたポリエチレンイミンを
得ることであり、これはたとえばドイツ特許第１６７０
２９６号明細書により公知である。
最後にポリアミドアミン、すなわち前記のようなポリア
ミンとジカルボン酸との反応生成物を、たとえばエピク
ロルヒドリンを用いて架橋することにより同様に良好な
保持剤である製紙助剤を製造しうろことも知られている
。
しかしこの種の化合物は、それぞれ限られたｐＨ範囲内
においてだけ好適な作用を示すにすぎないことを使用技
術上の欠点としている。
たとえばドイツ特許第１６７０２９６号明細書に記載の
架橋ポリアミンは中性範囲においてだけ好適であり、こ
れに反して架橋ポリアミドアミン、たとえば米国特許第
３２５０６６４号明細書により知られたものは、酸性範
囲においてだけ好適である。
製紙においては多くの種類により制約される。
酸性と中性の間の製造条件の多少速やかな変更が行なわ
れ、従って以前から中性ならびに酸性の範囲において好
適な作用を示す助剤を開発することが課題とされている
。
この分野における最近の進歩であってすでに要求を満足
するとされたものはドイツ特許出願公開第１８０２４３
５号明細書の教示であり、これによればポリアミドアミ
ンにまずエチレンイミンをグラフト重合させ、続いてエ
ピクロルヒドリンを用いて架橋することにより問題が解
決される。
しかし重要性を増している工程の合理化、すなわちでき
るだけ高い繊維及び充填剤の保持、良好な廃水澄明度、
工程の促進及びできるだけ高い紙の白変への製紙業者の
要求により、前記文献による助剤に比して脱水促進をさ
らに改善し、スクリーン上の繊維及び充填剤の保持を強
化し、そして繊維回収における凝集作用をさらに好適に
することを、すべて紙の白変のできるだけ良好な保持な
らびに螢光増白剤の効果のできるだけ少ない妨害におい
て可能にし、しかもこの際すでに解決された酸性及び中
性範囲における使用可能性の問題を再びひき起こすこと
がないような新規な助剤を創製することが、本発明の課
題であった。
従って本発明の目的は最終的には、種々の製紙法の経済
的に有利な進行を保証する改善である。
ドイツ特許出願公告第１５４６２９０号明細書の対象は
、アミノ基及びエーテル基を有し少なくとも２０００の
分子量を有する水溶性の生成物であって、多価アルコー
ルの多機能性誘導体とこれに対し少なくとも三機能性で
あるアミンとの反応により製造され、この際少なくとも
一方の成分が１個又は数個のエーテル基を有するもの、
あるいはその四級化生成物を、製紙機械廃水からの繊維
及び充填剤回収のための浮遊剤として使用することであ
る。
この助剤は好ましくは２〜６個のアルキレンイミン単位
を有するポリアルキレンポリアミン、すなわちたとえば
ペンタエチレンヘキサアミンあるいはジエチレントリア
ミン又はプロピレンジアミンから誘導されるものである
。
この助剤は繊維回収のための浮遊作用の強化において好
ましく、そしてその成績につきドイツ特許出願公開第１
８０２４３５号明細書によるものと同等である工程の進
行を保証する。
しかしこの助剤は製紙における保持助剤及び脱水促進剤
としては、前記文献にあげた助剤になお匹敵しないこと
が知られた。
本発明は、（ａ）１５〜５００個のアルキレンイミン単
位を有するポリアルキレンポリアミンの１窒素当量と、
（ｂ）少なくとも８個のアルキレンオキシド単位を有し
、そして末端水酸基において少なくとも当量のエピクロ
ルヒドリンと反応させたポリアルキレンオキシド誘導体
０．０８〜０．００１モル部とを２０〜１００℃におい
て反応させ、そしてこの反応を、高分子ではあるがなお
水溶性であり、２０〜２５％水溶液中で２０℃において
測定して３００ ｍＰａ ・秒以上の粘度を示す樹脂
を生ずるまで行なうことを特徴とする、少なくとも２個
のアルキレルイミン基を有するポリアルキレンポリアミ
ンと、分子中にクロルヒドリン基を含有するポリアルキ
レンオキシド誘導体とを反応させることによる、窒素含
有縮合生成物の製法である。
本反応の原理は前記のようにドイツ特許出願公告第１５
４６２９０号明細書により公知であるが、この反応を好
ましい様式で、分子中に少なくとも１５個のアルキレン
イミン単位を有する高級のポリアルキレンポリアミンを
用いて行なうことができ、そしてこれによりその浮遊助
剤としての作用のほか、保持剤及び脱水促進剤としても
好適な作用を示す生成物が得られることは知られていな
かった。
ドイツ特許出願公開第２１６２５６７号明細書によれば
、たとえばグリコール及び架橋剤としてのエピクロルヒ
ドリン及びジメチルアミンから得られる、末端三級アミ
ノ基を有する糸状のポリエーテルの少量を、（ポリアミ
ド）−ポリアルキレンポリアミン及び続いて二級アミノ
基の１当量につき０．２〜２モルのエピクロルヒドリン
と反応させる反応順序が知られている。
従って出発生成物中のアルキレンイミン単位の一定数、
一定のモル比及び特に最終粘度に注意し、これにより好
適な活性を有する新規生成物を得ることに基礎概念があ
る本発明方法は、公知の技術水準の範囲においては予想
されなかった技術上の゛進歩をもたらすものである。
本発明によって得られる生成物の製造のため出発生成物
として用いられるポリアルキレンポリアミンは、前記の
ように１５〜５００個のアルキレンイミン単位、好まし
くはエチレンイミン単位を含有するものである。
これはたとえばエチレンイミンの酸性媒質中の自体公知
の重合によって得られる。
好ましくは１５〜５００個のエチレンイミン単位を有す
る化合物が選ばれる。
他の反応関与体は、末端水酸基においてエピクロルヒド
リンと反応させたポリアルキレンオキシド誘導体である
。
この種のものとしては一般に、未反応ポリアルキレンオ
キシド体中にポリアルキレンオキシド基１個につき８〜
１００個のアルキレンオキシド単位を含有する化合物が
用いられる。
すなわち多機能性化合物をアルキレンオキシド中で反応
させる場合に、各ポリアルキレンオキシド鎖につき、そ
れぞれの鎖中で１００の数を越えない量のアルキレンオ
キシド単位が含有されているべきである。
好ましくは次式％式％） で表わされるブロック共重合物（式中Ｒ１はエチレン基
、Ｒ２は１，２−プロピレン基、ｍ及びｐは４〜５０の
数、ｎは０〜５０の数、Ｘは２〜６の数、そしてＡは２
〜６個の炭素原子を有する多価アルコールの残基又は１
〜５０個のプロピレンオキシド単位を有するポリプロピ
レンオキシド残基を意味し、ただし後者の場合にはｎは
Ｏである）が選ばれる。
従って個々の代表的なものは、オキシエチル化もしくは
オキシエチル化−オキシプロピル化された多価アルコー
ルたとえばグリコール、プロピレングリコール、グリセ
リン、トリメチロールプロパン又はペンタエリトリット
、ならびに分子中に５０個以下のプロピレンオキシド単
位を有してよいポリプロピレングリコールである。
最後にあげた基体は、両側においてオキシエチル化する
とエチレンオキシド及びプロピレンオキシドの混合した
ブロック共重合物となる。
原理的には混合して重合されたエチレン−及びプロピレ
ンオキシド鎖を、多機能性化合物の活性水素原子を有す
る基と反応させることもできるが、これは一般に利点を
もたらさない。
従ってポリオキシエチル化ならびに場合によりポリオキ
シプロピル化された化合物は少なくとも２個の末端遊離
水酸基を有するものである。
この末端水酸基は後続のエピクロルヒドリンとの反応の
ための反応性の中心である。
この際存在する水酸基数に対し少なくとも当量のエピク
ロルヒドリン、好ましくは当量の水酸基に対し１．０〜
１．５モルのエピクロルヒドリンが用いられる。
最終的には、ＨＣＩ脱離によりポリグリシジルエーテル
に変えられる化合物、すなわち前記のポリアルキレンポ
リアミンにつき固有の架橋機能を示し、以下架橋剤と呼
ばれる化合物が得られる。
エピクロルヒドリンとポリアルキレンオキシド誘導体と
の反応は古くから知られた反応機構により進行し、モし
てルイス酸により開始される。
ルイス酸としては、たとえば弗化硼素エーテル化物、燐
酸、硫酸、過塩素酸、クロル酢酸、芳香族スルホン酸、
塩化亜鉛又は塩化アルミニウムが用いられる。
しかし一般に本反応のためのルイス酸としては弗化硼素
エーテル化物を用いることが好ましい。
高分子で多機能の架橋作用を有する化合物は、次にポリ
アルキレンポリアミンと反応させられ、この際ポリアル
キレンポリアミン中の窒素１当量に対し０．０８〜ｏ、
ｏｏｉモルの架橋剤が用いられる。
前記多機能性化合物の架橋のための必要量は、明らかに
それぞれの場合に用いられるポリアルキレンポリアミン
の構造に依存する。
しかし一方では同じ出発ポリアルキレンポリアミンにお
いても、高分子架橋剤を用いて架橋する場合には常に起
こりうる架橋剤の加水分解のため、特定の粘度を有する
溶液を製造するためには反応温度が高くかつ樹脂溶液の
含水量が高いほど余分の架橋剤を必要とする。
架橋剤は前記の量、好ましくはポリアルキレンポリアミ
ン中の窒素当量に対し０．０６〜０．００２モル部で用
いられる。
架橋反応は反応関与体の重量の合計に対し好ましくは５
〜５０％、特に１０〜３０％の水溶液中で行なわれる。
これは所望の架橋のために必要な量の架橋剤を１回に、
又は少量ずつ分けて加えることにより行なうことができ
、反応の進行は水溶液の粘度の増加により追跡すること
ができる。
後者の操作法の方が常に好ましい。なぜならばこの場合
には反応をよりよく制御することができ、そして反応混
合物がゲル化する危険が本質的に少ないからである。
さらに高分子架橋剤を少量ずつ添加する場合には過剰の
添加を避けることができ、そして特定の粘度に容易に調
整することができる。
この反応は、２０℃において２０〜２５％水溶液中で測
定して３００ｍｐａ秒以上の粘度を示す、なお水溶性の
高分子樹脂を生ずるまで行なわれる。
好ましくは４００〜１５００ｍＰａ ・秒の粘度を有す
る樹脂が得られるように努めることが推奨される。
本反応は一般に２０〜ｉｏｏ℃、好ましくは４０〜８０
℃の温度において１〜１０時間以内に行なわれる。
本発明によって得られる縮合生成物は、その中に含有さ
れるアミノ基のため塩基性である。
しかし本発明による生成物（樹脂）の特に脱水助剤及び
保持助剤としての活性は、樹脂溶液を酸により中和する
ことによっては影響されない。
このものはほとんどすべての場合にドイツ特許出願公開
第１８０２４３５号明細書の生成物の場合と同じ利点、
すなわち酸性及びアルカリ性のｐＨ範囲における使用可
能性の利点をもたらす。
塩基性の架橋されたポリアミドアミン又はエピクロルヒ
ドリンだけを用いて架橋された１、２−ポリアルキレン
ポリアミンからの生成物に比して、このものは同様に充
填剤保持及び脱水促進に関し改善された効果を示す。
またドイツ特許出願公開第１８０２４３５号明細書の生
成物に比して、一般に予期されなかった効果の向上を生
ずる。
特に一層本質的に改善された紙の白変をあげることがで
き、これは長期の貯蔵においても黄変の傾向が本質的に
少ない。
この生成物を用いると、製紙において生ずるすべてのｐ
Ｈ範囲において操作することができる。
低分途※子のポリアルキレンポリアミンから出発するド
イツ特許出願公告第１５４６２９０号明細書による生成
物に比して、本発明による生成物は充填剤及び繊維の保
持助剤として改善された作用を示す。
本発明による生成物はすべての種類の紙、特にのりを加
え又は加えない厚紙の製造において、硫酸アルミニウム
の存在ならびに不在において使用しても良好な結果を得
ることができる。
パルプ中の乾燥セルロース繊維の重量に対し０．０１〜
０．３重量抄の量で助剤が用いられる。
下記側中の部及び％は重量に関する。
製造例 （４）ポリエチレンイミン（以下ＰＥＩと記す）の製造 水３ｇ中のエチレンジアミン七ノ硫酸塩Ａ、９の溶液に
、Ｃ℃において０時間以内に水１ｇ中のエチレンイミン
（ＥＩ ）ＥＪを滴下する。
続いてｐ−ニトロベンジルピリジンを用いてエチレンイ
ミン環がもはや検出されなくなるまで、Ｇ時間Ｈ℃に保
持する。
得られるポリエチレンポリアミン溶液は次ぎの性質を示
す。
（Ｉ）分子量：超遠心分離（沈降平衡による）り蒸気圧
浸透圧計による＊２ ■粘度（４５％、２０℃、ヘプラーの落球法による）：
ｃｐ （Ｌｌ密！（４ｓ％、２ｏ℃）（Ｆ／１７１Ａ’）Ｍ屈
折率（４５％、２０’Ｃ） （Ｂ） ポリエチレングリコールエーテル−ビス−β−ヒドロキ
シ−γ−クロルプロビルエーテル（以下ＰＤＣＨと記す
）の製造 ＥＯ単位ｍ個の平均分子量を有するポリエチレングリコ
ールエーテル（水酸基価■、フィッシャー法による含水
量ＩＶ）Ｉ９にエピクロルヒドリンＶ９を加え、弗化硼
素エーテル化物■ｇを添加し、続いて６０〜７５℃にお
いてざらに■ｇのエピクロルヒドリンを約０．５〜１．
５ 時間中に加える。
６０〜７０℃において溶液のエポキシド滴定値がＯに達
するまで（■時間）縮合させる。
得られた生成物は■ミリ当量／ｇのクロルヒドリン含量
（ｎ／１０ＮａＯＨとともに３０分間煮沸したのち逆滴
定）及びＸミリ当量７ｇの酸含量を示す。
（Ｃ）架橋 ポリエチレンイミン（Ｃ）（後記の表中Ｉ） ｉ ｔ
ｒ ｉはジエチレントリアミン’ｌ’ｒｉｔｅｔｒａ
はトリエチレンテトラアミン）のｂ％溶液ａｇをｄ’Ｃ
に加熱し、そしてｅ時間の間に架橋剤（ｈ）（表中のＥ
ｐｉはエピクロルヒドリン）の８％溶液ｆ、９を添加し
て架橋させる。
架橋中に溶液のｐＨ価は苛性ソーダ水溶液の添加により
９．５以上に保持される。
加えられる苛性ソーダ水溶液（５０％）の量はｉ、９で
ある。
約に％の樹脂の最終粘度（２０℃において測定）は１
ｃｐであり、ｐＨ価はｍである。
養醸（７５％）ｎｇを用いてｐＨが０となるまで中和し
、そして水ｐｇを用いて９％の有効物質含量（ＷＳ ）
（苛性ソーダ及び養醸はＷＳとして数えない）となる
まで希釈する。
最終粘度（２０℃、落球法）はｔｃｐである。
下記表に目的生成物の製紙技術上の性質を、ドイツ特許
出願公開第１８０２４３５号明細書の実施例によって製
造された変性ポリエチレンイミン（ＰＥＩ）と比較して
示す。
測定方法 脱水促進二 〇ＳＲで表わされた粉砕度低下により示す
。
’ＳＲで表わされた粉砕度はパルプ及び紙関係の化学
者及び技術者の協会の覚え書１０７の指針により測定さ
れた。
充填剤保持：パルプ及び紙関係の化学者及び技術者の協
会の覚え書１０８により迅速ケーテン装置で製造された
紙片の灰分含量により示す。
紙試料の紙料組成：漂白された亜硫 ８０％酸パルプ（
３５°ＳＲ） 陶土 ２０％ 材料密度：０．２４ｇ／１ 紙の白変及び螢光増白剤の効果に対する影響：灰分不含
の紙片の白色度により示す。
材料組成：漂白された亜硫酸 １００％パルプ（３
５°ＳＲ） 螢光増白剤 ０．１５％ 明ばん ０．５％ 樹脂添加 ０．０６％ 測定：公知手段によりツアイス社のエルレフオ装置（フ
ィルターＲ４６Ｔ）を用いて、紫外線による刺激を用い
るか又は用いないで再放射値□□□を求める。
表１ａ（実験例１６） 脱水促進（０８Ｒで表わされる粉砕度低下として測定） 材料：新聞紙（高速度攪拌装置中で小片がなくなるまで
砕かれたもの） ｐＨ７，３ｐＨ””明ばん １．５％ 添加物（１００％の ０．０５０．１％０．０５０．１
％樹脂、絶対乾燥パル プに対する割合） 〇−値（樹脂添加なし） ６２ ５６（０８Ｒ） 変性ｐＥＩ（ＤＴ−４５３２３９３７ ０８１８０２４３５ 実施例６によるもの） 実施例１６ ４９３３４３４０ 表１ｂ 充填剤保持二紙中の灰分％；添加物はパルプ及び充填剤
に対し１００％樹脂０．０１５ ％及び０．０３％ 繊維懸濁液のｐＨ価 ６４．８ パルプ＋充填剤に対する 明ばん添加量 ０．５％ １．５％ 〇−値 変性ＰＥＩ（ＤＴ Ｏ，０１５％添加 ０８１８０２４３５ 実施例６によるもの０．０３％添力１ 実施例１６ °１１５％添力１ ０．０３％添加 表１０ 紙の白変及び螢光増白剤の効果に対する影響〇−値 Ｄ
Ｔ−（）８１８０２４３５ 実験例１６実施例６によ
る試料による試料 紫外線 ９４．３ ８０．８ □８．９使
用 紫外線 、□、２ ７８．９ □６．４
不使用 表２ａ（実験例１７） 脱水促進（’ＳＲで表わされた粉砕度低下として測定） 材料：新聞紙（高速度攪拌装置中で小片がなくなるまで
砕かれたもの） ｐＨ７、３９）ｉ ５ ；明ばん １．５％ 添加物（１００％ ０．０５０．１％ ０．０５０．１
％の樹脂、絶対乾燥 パルプに対する割 合） 〇−値（樹脂添加なし） ７０ ５８（０８Ｒ
） 変性ＰＥＩ（ＤＴ−５５４５４６４４ ０８１８０２４３５ 実施例６によるもＯ 実施例１７ ６３５５ ４８４７ 表２ｂ 充填剤保持二紙中の灰分％；添加物はパルプ及び充填剤
に対し１００％樹脂０．０１５ ％及び０．０３％ 繊維懸濁液のｐＨ価 パルプ＋充填剤に対する 明ばん添加量 ４．８ ０．５％ １．５％ 表２０ 紙の白変及び螢光増白剤の効果に対する影響〇−値 Ｄ
Ｔ刊Ｓ １８０２４３５ 実験例１７実施例６による
試料による試料 赤外線 ９２．７ ８０．５ ８４．２使用 赤外線 、６．８ □８．１ ８□、７不使
用 表３ａ（実験例１８） 脱水促進（０ＳＲで表わされた粉砕度低下として測定） 材料：新聞紙（高速度攪拌装置中で小片がなくなるまで
砕かれたもの） ｐＨ７，３ｐＨ５；明ばん １．５％ 添加物（１００％の ０．０５０．１％ ０．０５０．
１％樹脂、給体乾燥パ ルプに対する割合） 〇−値（樹脂添加なし） ４７ ５０（０８
Ｒ） 変性ＰＥＩ（ＤＴ−Ｏ８３４２７３８３６１８０２４３
５実施 例６によるもの） 実験例１８ ３９３０ ４０３８表３ｂ 充填剤保持二組中の灰分％；添加物はパルプ及び充填剤
に対し１００％樹脂０．０１５ ％及び０．０３％ 繊維懸濁液のｐＨ価 ６４．８パルプ＋充
填剤に対する明ばん ０．５％１．５％添加量 表３０ 紙の白変及び螢光増白剤の効果に対する影響値 ＤＴ−
Ｏ８１８０２４３５実験例１８実施例６による試料によ
る試料 紫外線 ９３．３ ８０．７ ８°、０使用 赤外線 、□、１ □８．６ ８０．５不使
用 表４ａ（実験例１９） 脱水促進（０８Ｒで表わされた粉砕度低下として測定） 材料：新聞紙（高速度攪拌装置中で小片がなくなるまで
砕かれたもの） ｐＨ７、３ｐＨ５’明ばん １．５％ 添加物（１００％の樹 ０．０５０．１％ ０．０５０
．１％脂、絶対乾燥パルプ に対する割合） 〇−値（樹脂添加なし） ４４ ５７（０Ｓ
Ｒ） 変性ＰＥＩ（ＤＴ−Ｏ８３３２８４４４３１８０２４３
５実施 例６によるもの） 実験例１９ ３５２９ ４９４７ 表４ｂ 充填剤保持二組中の灰分％；添加物はパルプ及び充填剤
に対し１００％樹脂０．０１５ ％及び０．０３％ 繊維懸濁液のｐＨ価 ６４．８パルプ＋充
填剤に対する ０．５％ １．５％明ばん添加量 表４０ 紙の白変及び螢光増白剤の効果に対する影響〇−値 ＤＴ−Ｏ８１８０２４３５実験例１９ 実施例６による試料 による試料 紫外線 、３．１ 使用 ８０．７ ８０．６ 紫外線 、□、２ ７８．４ □８．８
不使用 表５ａ（実験例２０） 脱水促進（’ＳＲで表わされた粉砕度低下として測定） 材料：新聞紙（高速度攪拌装置中で小片がなくなるまで
砕かれたもの） ｐＨ７，３ｐＨ５；明ばん １．５％ 添加物（１００％の樹 ０．０５０．１％ ０．０５０
．１％脂、絶対乾燥パルプ に対する割合） 〇−値（樹脂添加なし） ６８ ６２（’Ｓ
Ｒ） 変性ｐＥＩ（ＤＴ−Ｏ８５３４０４０３６１８０２４３
５実施例 ６によるもの 実験例２０ ５７４０ ４２３９表５ｂ 充填剤保持二級中の灰分％；添加物はパルプ及び充填剤
に対し１００％樹脂０．０１．５ ％及び０．０３％ 繊維懸濁液のｐ）１価 ６４．８ パルプ＋充填剤に対する明ばん 添加量 ０．５％ １．５％ 表５０ 紙の白変及び螢光増白剤の効果に対する影響値 ＤＴ −Ｏ８１８０２４３５ 実施例６による試料 実施例２０ による試料 赤外線 、５．８ 使用 ７９．３ ７９．５ 紫外線 ８８．８ ７□、４ □７．６不
使用 表６ａ（実験例２１） 脱水促進（０，ＳＲで表わされた粉砕度低下として測定
） 材料：新聞紙（高速度攪拌装置中で小片がなくなるまで
砕かれたもの） ｐＨ７，３ｐＨｓ；明ばん １．５％ 添加物（１００％の樹 ０．０５０．１％ ０．０５０
．１％脂、絶対乾燥パルプ に対する割合） 〇−値（樹脂添加なし） ７３ ６５（０８Ｒ
） 変性ＰＥＩ（ＤＴ−５４３８４８４６ ０８１８０２４３５実 流側１によるもの） 実験例２１ ５４４０ ５０４７ 表６ｂ 充填剤保持二級中の灰分％；添加物はパルプ及び充填剤
に対し１００％樹脂０．０１５ ％及び０．０３％ 繊維懸濁液のｐＨ価 ６４．８ パルプ＋充填剤に対する 明ばん添加量 ０．５％ １．５％ 表６ｃ 紙の白変及び螢光増白剤の効果に対する影響ＤＴ−Ｏ８
実施例 〇−値 １８０２４３５実施例 ２１によ１による試料
る試料 紫外線使用 ９５．３ ８２，６ ８３．８紫外
線不使用 ８８．２ ７８，５ ７９．３表７ａ（
実験例２２） 脱水促進（０８Ｒで表わされた粉砕度低下として測定） 材料：新聞紙（高速度攪拌装置中で小片がなくなるまで
砕かれたもの） ｐＨ７，３ｐＨｓ；明ばん １．５％ 添加物（ｉｏｏ％の樹 ０．０５０．１％０．０５０
．１％脂、絶対乾燥パルプ に対する割合） 〇−値（樹脂添加なし）７０５８ （０８Ｒ） 変性ＰＥＩ（ＤＴ−（）Ｓ ５５４５４６４４１８０
２４３５実施例 ３Ｂによるもの） 実験例２２ ６２５３４６４４ 表７ｂ 充填剤保持二級中の灰分％；添加物は、パルプ及び充填
剤に対し１００％樹脂０．０１５ 及び０．０３％ 繊維懸濁液のｐＨ価 ６４．８パルプ＋充
填剤に対する ０．５％１．５％明ばん添加量 表７ｃ 紙の白変及び螢光増白剤の効果に対する影響〇−値 Ｄ
Ｔ−ＯＳ １８０２４３５ 実験例２２実施例３Ｂに
よる試料 による試料 紫外線 ８８，７ ７８．８ ８□、５使用 紫外線 ８４２ 不使用 ７６．７ ７９．１ 表８ａ（実験例２３） 脱水促進（０８Ｒで表わされた粉砕度低下として測定） 材料：新聞紙（高速度攪拌装置中で小片がなくなるまで
砕かれたもの） ｐＨ７，３ｐＨ５；明ばん １．５％ 添加物（１００％の樹 ０．０５０．１％ ０．０５０
．１％脂、絶対乾燥パルプ に対する割合） 〇−値（樹脂添加なし） ７３ ６５（０８
Ｒ） 変性ＰＥＩ（ＤＴ−Ｏ８５４３９４８” ４６１８０
２４３５実施例 ■によるもの） 実験例２３ ５７４２ ５０４８ 表８ｂ 充填剤保持二級中の灰分％；添加物はパルプ及び充填剤
に対し１００％樹脂０．０１５ ％及び０．０３％ 繊維懸濁液のｐＨ価 ６４．８パルプ＋充填
剤に対する ０．５％ １．５％明ばん添加量 表８Ｃ 紙の白変及び螢光増白剤の効果に対する影響〇−値 Ｄ
Ｔ −ＯＳ １８０２４３５ 実験例２３実施例１に
よる試料 による試料 紫外線 ９６ ８４．５ ８４．６使用 紫外線 、□、５ 不使用 ８０．０ ８０．５ 表９ａ（実験例２４） 脱水促進（０ＳＲで表わされた粉砕度低下として測定） 材料：新聞紙（高速攪拌装置中で小片がなくなるまで砕
かれたもの） ｐＨ７、３ 添加物（１００％の樹 ０．０５ 脂、絶対乾燥パルプ に対する割合） ｐＨ５；明ばん １．５％ ０．１％ ０．０５０．１％ 〇−値（樹脂添加なし） ４７ ５０（０８
Ｒ） 変性ＰＥＴ（ＤＴ−Ｏ８３４２７３８３６１８０２４３
５実施例 ３によるもの） 実験例２４ ４１３４ ４２３９ 表９ｂ 充填剤保持二級中の灰分；添加物はパルプ及び充填剤に
対し１００％樹脂０．０１５％ 及び０．０３％ 繊維懸濁液のｐＨ価 ６４．８パルプ＋充填
剤に対する ０．５％ １．５％明ばん添加量 表９ｃ 紙の白変及び螢光増白剤の効果に対する影響〇−値 Ｄ
Ｔ −ＯＳ １８０２４３５ 実験例２４実施例３に
よる試料 による試料 紫外線 使用９６．１８５・８８７°５ 紫外線 ８７．７ ８０．□ ７９．９不
使用 表１０ａ（実施例２５） 脱水促進（０ＳＲで表わされた粉砕度低下として測定） 材料：新聞紙（高速度攪拌装置中で小片がなくなるまで
砕かれたもの） ｐＨ７、３ｐＨ５；明ばん １．５％ 添加物（１００％の樹 ０．０５０．１％ ０．０５０
．１％脂、絶対乾燥パルプ に対する割合） ｐＨ７、３ ｐＨ５；明ばん １．５％ 〇−値（樹脂添加なし） （０ＳＲ） 変性ＰＥＩ（ＤＴ Ｏ８１８０２４３５実 流側６によるもの） 実施例２５ ５３４４ ４３３８ 表１０ｂ 充填剤保持：紙中の灰分％；添加物はパルプ及び充填剤
に対し１００％樹脂０．０１５ ％及び０．０３％ 繊維懸濁液のｐＨ価 ６４．８パルプ＋充填
剤に対する 明ばん添加量 ０．５％ １．５％ 表１０ｃ 紙の白変及び螢光増白剤の効果に対する影響〇−値 Ｄ
Ｔ−Ｏ８１８０２４３５実施例２５実施例６による試料
による試料 紫外線 、５．８ □９．７ ８３．６使
用 紫外線 、８．９ □７．７ □９
．３不使用 表１１ａ（実施例２６） 脱水促進（’ＳＲで表わされた粉砕度低下として測定） 材料：新聞紙（高速度攪拌装置中で小片がなくなるまで
砕かれたもの） ｐＨ７，３ＰＨ５；明ばん １．５％ 添加物（１００％の樹 ０．０５０．１％ ０．０５０
．１％脂、絶対乾燥パルプ に対する割合 〇−値（樹脂添加なし） ５７ ５２（’Ｓ
Ｒ） ｐＨ７、３ ｐＨｓ；明ばん １．５％ 変性ＰＥＩ（ＤＴ ＯＳ １８０２４３５実施 例６によるもの） 実施例２６ ４４３６ ３１２６ 表１１ｂ 充填剤保持二級中の灰分％；添加物はパルプ及び充填剤
に対し１００％樹脂０．０１５ ％及び０．０３％ 繊維懸濁液のｐＨ価 ６４．８パルプ＋充填
剤に 対する明ばん添加量 ０．５％ ■、５％ 表１１ｃ 紙の白変及び螢光増白剤の効果に対する影響値 ＤＴ−
Ｏ８１８０２４３５実施例２６実施例６による試料 に
よる試料 紫外線 、５．８ □９．７ ８４．３
使用 紫外線 、８．９ □７，７ ８０．５不使
用 表１２ａ（実施例２７） 脱水促進（０ＳＲで表わされた粉砕度低下として測定） 材料：新聞紙（高速度攪拌装置中で小片がなくなるまで
砕かれたもの） ＰＨ７，３ｐＨ５；明ばん １．５％ 添加物（１００％の樹 ０．０５０．１％ ０．０５０
．１％脂、絶対乾燥パルプ に対する割合） 〇−値（樹脂添加なし） ６３ ５７（０８Ｒ
） 変性ＰＥＩ（ＤＴ−Ｏ８５３４６４６４３１８０２４３
５実施例 ６によるもの） 実施例２７ ５５４５ ４７４３ 表１２ｂ 充填剤保持二級中の灰分％；添加物はパルプ及び充填剤
に対し１００％樹脂０．０１５ ％及び０．０３％ 繊維懸濁液のｐＨ価 ６４．８パルプ＋充
填剤に対する 明ばん添加量 ０．５％ １．５％ 表１２ｃ 紙の白変及び螢光増白剤の効果に対する影響〇−値 Ｄ
Ｔ−Ｏ８１８０２４３５実施例２７実施例６による試料
による試料 紫外線 、５．７ □９．６ ８５．２
使用 紫外線 、８．７ □７．３ ８□、。
不使用 表１３３（実施例２８） 脱水促進（’ＳＲで表わされた粉砕度低下として測定） 材料：新聞紙（高速度攪拌装置中で小片がなくなるまで
砕かれたもの） ｐＨ７，３ｐＨ５；明ばん １．５％ 添加物（１００％の樹 ０．０５０．１％ ０．０５０
．１％脂、絶対乾燥パルプ に対する割合） 〇−値（樹脂添加なし） ７３ ６５（０Ｓ
Ｒ） 変性ＰＥＩ（ＤＴ−（）Ｓ ５４３９ ４８４６１８
０２４３５実施例 ６によるもの） 実施例２８ ５４３６ ４８４６ 表１３ｂ 充填剤保持二級中の灰分％；添加物はパルプ及び充填剤
に対し１００％樹脂０．０１５ ％及び０，０３％ 繊維懸濁液のｐＨ価 ６４．８パルプ＋充填
剤に対する 明ばん添加量 ０．５％ １．５％ 表１３ｃ 紙の白変及び螢光増白剤の効果に対する影響〇−値 Ｄ
Ｔ−Ｏ８１８０２４３５実施例２８実施例６による試料
による試料 紫外線 、５．７ □９．６ ８５．７使用 紫外線 ８８，７ ７７．３ ８□、５不使
用 表１４ａ（実施例２９） 脱水促進（０ＳＲで表わされた粉砕度低下として測定） 材料：新聞紙（高速度攪拌装置中で小片がなくなるまで
砕かれたもの） ｐＨ７，３１）Ｈ５；明ばん １．５％ 添加物（１００％の樹 ０．０５０．１％ ０．０５０
．１％脂、絶対乾燥パルプ に対する割合） 〇−値（樹脂添加なし） ５２ ４．９（０８
Ｒ） 変性ＰＥＩ（ＤＴ−（）Ｓ ４０２９ ３６３５１８
０２４３５実施例 ３Ｂによるもの） 実施例２９ ４４３４ ３６３５ 表１４ｂ 充填剤保持：紙中の灰分％；添加物はパルス及び充填剤
に対しｉｏｏ％樹脂０．０１５ ％及び０．０３％ 繊維懸濁液のｐＨ価 ６４．８パルプ＋充填
剤に対する ０．５％ １．５％明ばん添加量 表１４ｃ 紙の白変及び螢光増白剤の効果に対する影響〇−値 Ｄ
Ｔ−Ｏ８１８０２４３５実施例２９実施例３Ｂによる試
料による試料 紫外線 ９５，２ ８０．７ ８□、。
使用 紫外線 、８．。
７８，６ ８３．１不使用 表１５ａ（実施例３０） 脱水促進（’ＳＲで表わされた粉砕度低下として測定） 材料：新聞紙（高速度攪拌装置中で小片がなくなるまで
砕かれたもの） ｐＨ７，３ｐＨ５：明ばん １．５％ 添加物（１００％の樹 ０．０５０．１％ ０．０５０
．１％脂、絶対乾燥パルプ に対する割合） 〇−値（樹脂添加なし） ５５ ６５（’Ｓ
Ｒ） 変性ＰＥＩ（ＤＴ−Ｏ８４１３３４９４７１８０２４３
５実施例 ６によるもの） 実施例３０ ４０３１ ４９４６ 表１５ｂ 充填剤保持二組中の灰分％；添加物はパルプ及び充填剤
に対し１００％樹脂０．０１５ ％及び０．０３％ 繊維懸濁液のｐＨ価 ６４．８パルプ＋充
填剤に対する ０．５％１．５％明ばん添加量 表１５ｃ 紙の白変及び螢光増白剤の効果に対する影響〇−値 Ｄ
Ｔ−Ｏ８１８０２４３５実施例３０実施例６による試料
による試料 紫外線 、５．。
７９．３ ８□、３使用 紫外線 、□５ ７□、□ ７９．５不使用 表１６ａ（実施例３１） 脱水促進（’ＳＲで表わされた粉砕度低下として測定） 材料：新聞紙（高速度攪拌装置中で小片がなくなるまで
砕かれたもの） ｐＨ７，３１）Ｈ５；明ばん １．５％ 添加物（１００％の樹 ０．０５０．１％ ０．０５０
．１％脂、絶対乾燥パルプ に対する割合） 〇−値（樹脂添加なし） ７３ ６５（０Ｓ
Ｒ） 変性ＰＦＩ（ＤＴ−Ｏ８５４３９４８４６１８０２４３
５実施例 ６によるもの） 実施例３１ ５３３６ ４７４５ 表１６ｂ 充填剤保持二組中の灰分％；添加物はパルプ及び充填剤
に対し１００％樹脂０．０１５ ％及び０．０３％ 繊維懸濁液のｐＨ価 ６４．８パルプ＋充
填剤に対する ０．５％１．５％明ばん添加量 表１６ｃ 紙の白変及び螢光増白剤の効果に対する影響〇−値 Ｄ
Ｔ−Ｏ８１８０２４３５実施例３１実施例６による試料
による試料 紫外線 使用９６・６８３・１８４・５ 紫外線 ８８．１ ７９．５ ８□、。
不使用 表１７ａ（実施例３２） 脱水促進（０ＳＲで表わされた粉砕度低下として測定） 材料：新聞紙（高速度攪拌装置中で小片がなくなるまで
砕かれたもの） ｐＨ７，３ｐＨ５’明ばん １．５％ 添加物（１００％の樹 ０．０５０．１％ ０．０５０
．１％脂、絶対乾燥パルプ に対する割合） 〇−値（樹脂添加なし） ７３ ６３（０Ｓ
Ｒ） 変性ＰＥＩ（ＤＴ−５４３９４８４６ ０８１８０２４３５実 流側６によるもの） 実施例３２ ５２３８ ４７４５ 表１７ｂ 充填剤保持二組中の灰分％；添加物はパルプ及び充填剤
に対し１００％樹脂０．０１５ ％及び０．０３％ 繊維懸濁液のｐＨ価 ６４．８パルプ＋充
填剤に対する ０．５％ １．５％明ばん添加量 表１７ｃ 紙の白変及び螢光増白剤の効果に対する影響〇−値 Ｄ
Ｔ−Ｏ８１８０２４３５実施例３２実施例６による試料
による試料 紫外線 ９６．５ ８３．３ ８５．８使用 紫外線 ８８．０ 不使用 ７９．５ ８２．５

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １（ａ）１５〜５００個のアルキレンイミン単位を有す
    るポリアルキレンポリアミンの１窒素当量と、（ｂ）少
    なくとも８個のアルキレンオキシド単位を有し、そして
    末端水酸基において少なくとも当量のエピクロルヒドリ
    ンと反応させたポリアルキレンオキシド誘導体０．０８
    〜０．００１モル部とを、２０〜１００℃において反応
    させ、そしてこの反応を、高分子ではあるがなお水溶性
    であり、２０〜２５％水溶液中で２０℃において測定し
    て３００ｍｐａ・秒以上の粘度を示す樹脂を生ずるまで
    行なうことを特徴とする、少なくとも２個のアルキレン
    イミン基を有するポリアルキレンポリアミンと、分子中
    にクロルヒドリン基を含有するポリアルキレンオキシド
    誘導体とを反応させることによる、窒素含有縮合生成物
    の製法。
JP50091625A 1974-07-29 1975-07-29 窒素含有縮合生成物の製法 Expired JPS5836002B2 (ja)

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