JPS584067B2 - アゾレ−キガンリヨウ ノ ブンサンセイカイリヨウホウホウ - Google Patents
アゾレ−キガンリヨウ ノ ブンサンセイカイリヨウホウホウInfo
- Publication number
- JPS584067B2 JPS584067B2 JP48130154A JP13015473A JPS584067B2 JP S584067 B2 JPS584067 B2 JP S584067B2 JP 48130154 A JP48130154 A JP 48130154A JP 13015473 A JP13015473 A JP 13015473A JP S584067 B2 JPS584067 B2 JP S584067B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- solution
- aqueous solution
- ch2ch20
- pigment
- Prior art date
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は印刷インキ、塗料などの展色剤及び合成樹脂に
対するアゾレーキ顔料の分散性を改良する方法に関する
。
対するアゾレーキ顔料の分散性を改良する方法に関する
。
通常、アゾレーキ顔料はジアゾ化したジアゾ成分をアゾ
成分にカップリングして得られる難溶性アゾ染料の水中
懸濁液に金属塩を添加してレーキ化したのち沢過、乾燥
粉砕することによって得られるが、得られた顔料粒子は
その形成直後には微細な状態にあっても乾燥工程を経る
と極めて強固に凝集する性質があり、この様に凝集した
粉末顔料は簡単な機械的粉砕手段ではもはや微細状態に
まで分散させることはできない。
成分にカップリングして得られる難溶性アゾ染料の水中
懸濁液に金属塩を添加してレーキ化したのち沢過、乾燥
粉砕することによって得られるが、得られた顔料粒子は
その形成直後には微細な状態にあっても乾燥工程を経る
と極めて強固に凝集する性質があり、この様に凝集した
粉末顔料は簡単な機械的粉砕手段ではもはや微細状態に
まで分散させることはできない。
本発明者等はアゾレーキ顔料の分散性を改良するため研
究した結果、一般式 Ｒ−０（ＣＨ２ＣＨ２０）ｎＳ０３ＮＨ（Ｃ２Ｈ４０Ｈ
〕３（式中、Ｒは０６〜Ｃ１８のアルキル基、ｎは１〜
１２の整数を示す。
究した結果、一般式 Ｒ−０（ＣＨ２ＣＨ２０）ｎＳ０３ＮＨ（Ｃ２Ｈ４０Ｈ
〕３（式中、Ｒは０６〜Ｃ１８のアルキル基、ｎは１〜
１２の整数を示す。
）で表わされる化合物をレーキ化前に加えることにより
得られたアゾレーキ顔料の分散性が改善されることを見
い出し、本発明に到達した。
得られたアゾレーキ顔料の分散性が改善されることを見
い出し、本発明に到達した。
本発明の対象となるアゾレーキ顔料としては、ジアゾ化
したｐ−トルイジンーｍ−スルフオン酸、６−クロルー
ｐ一トルイジン−ｍ−スルフオン酸、６−クロルーｍ−
トルイジンーｐ−スルフオン酸、２−ナフチルアミン−
１−スルフオン酸、アシスラニル酸等のジアゾ成分をβ
−ナフトール、β−オキシナフトエ酸及びこれらの誘導
体等にカップリングして得られた難溶性アゾ染料をカル
シウム、ストロンチウム、バリウム、マグネシウム、ア
ルミニウム、亜鉛、カドミニウム、鉄等の金属塩で処理
して得られるアゾレーキ顔料であり、例えばカーミン６
Ｂの如きＣａレーキ、リソールレツド凡の如きＢａレー
キ、その他カラーインデックスピグメントレッド４８類
、カラーインデックスピグメントレッド５２類等が挙げ
られる。
したｐ−トルイジンーｍ−スルフオン酸、６−クロルー
ｐ一トルイジン−ｍ−スルフオン酸、６−クロルーｍ−
トルイジンーｐ−スルフオン酸、２−ナフチルアミン−
１−スルフオン酸、アシスラニル酸等のジアゾ成分をβ
−ナフトール、β−オキシナフトエ酸及びこれらの誘導
体等にカップリングして得られた難溶性アゾ染料をカル
シウム、ストロンチウム、バリウム、マグネシウム、ア
ルミニウム、亜鉛、カドミニウム、鉄等の金属塩で処理
して得られるアゾレーキ顔料であり、例えばカーミン６
Ｂの如きＣａレーキ、リソールレツド凡の如きＢａレー
キ、その他カラーインデックスピグメントレッド４８類
、カラーインデックスピグメントレッド５２類等が挙げ
られる。
アゾレーキ顔料の分散性を改良するために使用される一
般式 Ｒ−０（ＣＨ２ＣＨ２０）ｎＳ０３ＮＨ（Ｃ２Ｈ４０Ｈ
）３（式中、ＲはＣ６〜Ｃ１８のアルキル基、ｎは１〜
１２の整数を示す。
般式 Ｒ−０（ＣＨ２ＣＨ２０）ｎＳ０３ＮＨ（Ｃ２Ｈ４０Ｈ
）３（式中、ＲはＣ６〜Ｃ１８のアルキル基、ｎは１〜
１２の整数を示す。
）の化合物はアゾレーキ顔料の分散性改良剤としては新
規なものであり、Ｒが０６〜Ｃ１８のアルキル基、ｎが
１〜１２の整数のとき分散性を改良することができるが
、ＲがＣ１２〜Ｃ１８のアルキル基、ｎが４〜８の整数
である場合最も好ましい効果が得られる。
規なものであり、Ｒが０６〜Ｃ１８のアルキル基、ｎが
１〜１２の整数のとき分散性を改良することができるが
、ＲがＣ１２〜Ｃ１８のアルキル基、ｎが４〜８の整数
である場合最も好ましい効果が得られる。
添加割合は顔料分の３〜１０重量％であり、好ましくは
顔料分の５〜１０重量％である。
顔料分の５〜１０重量％である。
アゾレーキ顔料を前記一般式で表わされる化合物で処理
する方法としては、■あらかじめ原料中に加えておき、
分散性改良剤の存在下で合成し次いで、レーキ化を行う
、■合成直後の水性スラリー中に直接或いは一旦許別し
て得たウエットケーキを水中に再び分散させたのち分散
性改良剤を加え、次いでレーキ比を行う等の方法刑Ｔれ
も採用できる。
する方法としては、■あらかじめ原料中に加えておき、
分散性改良剤の存在下で合成し次いで、レーキ化を行う
、■合成直後の水性スラリー中に直接或いは一旦許別し
て得たウエットケーキを水中に再び分散させたのち分散
性改良剤を加え、次いでレーキ比を行う等の方法刑Ｔれ
も採用できる。
本発明では前記一般式で表わされる化合物でアゾレーキ
顔料を処理して分散性を改良しているが、該化合物を通
常のアゾ顔料に適用することも可能である。
顔料を処理して分散性を改良しているが、該化合物を通
常のアゾ顔料に適用することも可能である。
以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、特に記載の
ない限り部及び％はそれぞれ重量部、重量％を表わす。
ない限り部及び％はそれぞれ重量部、重量％を表わす。
実施例 １
ｐ−トルイジンーｍ−スルフオン酸１０．０部を５％塩
酸４２，０部に懸濁し、氷で５％以下に冷却してから２
０％亜硝酸ソーダ水溶液１７．５部を徐徐に滴下し、同
温度で１時間攪拌してジアゾ液を得る。
酸４２，０部に懸濁し、氷で５％以下に冷却してから２
０％亜硝酸ソーダ水溶液１７．５部を徐徐に滴下し、同
温度で１時間攪拌してジアゾ液を得る。
一方β−オキシナフトエ酸１０．０部を２％苛性ソーダ
水溶液２４０部に溶解してカップリング成分溶液とし、
前記ジアゾ液を５℃以下で徐々に滴下してカップリング
を行い、染料を合成する，５％塩酸にてｐＨ７．０〜８
．０に中和し、後処理に移る。
水溶液２４０部に溶解してカップリング成分溶液とし、
前記ジアゾ液を５℃以下で徐々に滴下してカップリング
を行い、染料を合成する，５％塩酸にてｐＨ７．０〜８
．０に中和し、後処理に移る。
５％口ジンアルカリ水溶液１２０部を加えて３０分攪拌
したのち１０％Ｃ１２Ｈ２５０（ＣＨ２ＣＨ２０）６−
８０３ＮＨ（Ｃ２Ｈ４０Ｈ）３水溶液１０部を加え、更
に３０分攪拌を行なう。
したのち１０％Ｃ１２Ｈ２５０（ＣＨ２ＣＨ２０）６−
８０３ＮＨ（Ｃ２Ｈ４０Ｈ）３水溶液１０部を加え、更
に３０分攪拌を行なう。
染料温度を２０℃としてから水４０部に溶かした塩化カ
ルシウム８．７部を加えてレーキ化を行い、次いで６０
℃〜７０℃に加熱し沢過、６０℃にて乾燥し粉末とする
。
ルシウム８．７部を加えてレーキ化を行い、次いで６０
℃〜７０℃に加熱し沢過、６０℃にて乾燥し粉末とする
。
実施例 ２
ｐ一トルイジンーｍ−スルフオン酸１０．０部を５％塩
酸４２．０部に懸濁し、氷で５℃以下に冷却してから２
０％亜硝酸ソーダ水溶液１７．５部を徐徐に滴下し、同
温度で１時間攪拌しジアゾ液を得る。
酸４２．０部に懸濁し、氷で５℃以下に冷却してから２
０％亜硝酸ソーダ水溶液１７．５部を徐徐に滴下し、同
温度で１時間攪拌しジアゾ液を得る。
一方β−オキジナフトエ酸１０．０部を２％苛性ソーダ
水溶液２４０部に溶解する。
水溶液２４０部に溶解する。
これをカップリング成分溶液とし、前記ジアゾ液を５℃
以下で徐々に滴下して、カップリングを行ない染料を行
ない染料を合成する。
以下で徐々に滴下して、カップリングを行ない染料を行
ない染料を合成する。
５％塩酸にてｐＨ８．０〜９．０に中和し、後処理に移
る。
る。
１０％ｃ１２Ｈ２５Ｏ−（ＣＨ２ＣＨ２０）４Ｓ０３Ｎ
Ｈ（Ｃ２Ｈ４０Ｈ）３水溶液３０部を加え、更に５％口
ジンアルカリ水溶液６０部を加えて３０分攪拌を行なう
。
Ｈ（Ｃ２Ｈ４０Ｈ）３水溶液３０部を加え、更に５％口
ジンアルカリ水溶液６０部を加えて３０分攪拌を行なう
。
染料温度を１５°Ｃとしてから７２％塩化カルシウム１
２．５部溶液を加えてレーキ化を行い、次いで６ＮＯ°
Ｃに加熱し沢別、水洗後６０°Ｃにて乾燥し粉末とする
。
２．５部溶液を加えてレーキ化を行い、次いで６ＮＯ°
Ｃに加熱し沢別、水洗後６０°Ｃにて乾燥し粉末とする
。
実施例 ３
６−クロルーｍ−トルイジン−ｐ−スルフオン酸１２．
０部を５％塩酸４５．５部に懸濁し、氷で５℃以下に冷
却してから２０％亜硝酸゛ソーダ水溶液１９部を徐々に
滴下し、同温度で１時間攪拌してジアゾ液を得る。
０部を５％塩酸４５．５部に懸濁し、氷で５℃以下に冷
却してから２０％亜硝酸゛ソーダ水溶液１９部を徐々に
滴下し、同温度で１時間攪拌してジアゾ液を得る。
一方、β−ナフトール７．９部を２％苛性ソーダ水溶液
１５６部に溶解してカップリンク成分溶液とし、前記ジ
アゾ液を５℃以下で徐々に滴下してカップリングを行な
い、染料を合成する。
１５６部に溶解してカップリンク成分溶液とし、前記ジ
アゾ液を５℃以下で徐々に滴下してカップリングを行な
い、染料を合成する。
５％塩酸にてｐＨ７．０〜８．０に中和し、後処理に移
る。
る。
５％口ジンアルカリ水溶液７２部を加えて３０分攪拌し
、１０％０１２Ｉ２５０（ＣＨ２−ＣＨ２０）４ＳｑＮ
Ｈ（Ｃ２Ｈ４０Ｈ）３水溶液１５部を加える。
、１０％０１２Ｉ２５０（ＣＨ２−ＣＨ２０）４ＳｑＮ
Ｈ（Ｃ２Ｈ４０Ｈ）３水溶液１５部を加える。
塩化バリウム２水和物７．５部を加えてから徐々に染料
温度を８０℃とすると結晶変換がおきてレーキ化する。
温度を８０℃とすると結晶変換がおきてレーキ化する。
更に９０℃〜９５℃に加熱し沢過、６０℃にて乾燥粉末
とする。
とする。
実施例 ４
６−クロルーｐ一トルイジンーｍ−スルフオン酸１３．
６部を５％塩酸１０５部に懸濁し、１時間分散攪拌後氷
で５℃以下に冷却してから２０％亜硝酸ソーダ水溶液２
２部を徐々に滴下し、同程度で１時間攪拌しジアゾ液を
得る。
６部を５％塩酸１０５部に懸濁し、１時間分散攪拌後氷
で５℃以下に冷却してから２０％亜硝酸ソーダ水溶液２
２部を徐々に滴下し、同程度で１時間攪拌しジアゾ液を
得る。
一方β−オキシナフトエ酸１２．３部を２％苛性ソーダ
水溶液３５０部に溶解してカップリング成分溶液とし前
記ジアゾ液を５℃以下で徐々に滴下してカップリングを
行い、染料を合成する。
水溶液３５０部に溶解してカップリング成分溶液とし前
記ジアゾ液を５℃以下で徐々に滴下してカップリングを
行い、染料を合成する。
１０％酢酸にてｐＨ７．０〜８．５に中和し、後処理に
移る。
移る。
５％口ジンアルカリ水溶液５８部を加えて３０分攪拌し
、１０％Ｃ１４Ｈ２ｏＯ（ＣＨ２ＣＨ２０）８ＳＯ３Ｎ
Ｈ（Ｃ２Ｈ４０Ｈ）３水溶液１５部を加える。
、１０％Ｃ１４Ｈ２ｏＯ（ＣＨ２ＣＨ２０）８ＳＯ３Ｎ
Ｈ（Ｃ２Ｈ４０Ｈ）３水溶液１５部を加える。
３６％塩化カル／ウム水溶液２４部加えてから３０分攪
拌してレーギ化を行い、次いで温度を９０℃としＰ過、
６０℃にて乾燥し粉末とする。
拌してレーギ化を行い、次いで温度を９０℃としＰ過、
６０℃にて乾燥し粉末とする。
実施例 ５
２−ナフチルアミン−１−スルフオン酸１１．０部を２
％苛性ソーダ水溶液に溶解し、氷で５℃以下に冷却して
から５％塩酸６４．５部で析出させ懸濁液とする。
％苛性ソーダ水溶液に溶解し、氷で５℃以下に冷却して
から５％塩酸６４．５部で析出させ懸濁液とする。
２０％亜硝酸ソーダ水溶液１８部を徐々に滴下し、５℃
以下で１時間攪拌しジアゾ化液を得る。
以下で１時間攪拌しジアゾ化液を得る。
一方、β−ナフトール８．１部を２％苛性ソーダ水溶液
２８１部に溶解してカップリング成分溶液とし、前記ジ
アゾ液を５℃以下で徐々に滴下し、カップリングを行い
、染料を合成する。
２８１部に溶解してカップリング成分溶液とし、前記ジ
アゾ液を５℃以下で徐々に滴下し、カップリングを行い
、染料を合成する。
１０％酢酸にてｐＨ７．５〜８．５に中和し、後処理に
移る。
移る。
１０％Ｃ１２Ｈ２５０（ＣＨ２ＣＨ２０）８ＳＯ３ＮＨ
−？Ｃ２Ｈ４０Ｈ）８水溶液２０部を加えて３０分攪拌
を行い、次いで塩化バリウム２水和物７．３部を加えて
から徐々に染料温度を９０℃とし、沢過Ａ６０℃にて乾
燥し粉末とする。
−？Ｃ２Ｈ４０Ｈ）８水溶液２０部を加えて３０分攪拌
を行い、次いで塩化バリウム２水和物７．３部を加えて
から徐々に染料温度を９０℃とし、沢過Ａ６０℃にて乾
燥し粉末とする。
実施例 ６〜８
１０％Ｃ１Ｈ２５０（ＣＨ２ＣＨ２０）６ＳＯ３ＮＨ（
Ｃ２Ｎ｛４−ＯＨ）３水溶液１０部の代わりに下記の水
溶液を用いる以外は実施例１と全く同様にして顔料粉末
とする。
Ｃ２Ｎ｛４−ＯＨ）３水溶液１０部の代わりに下記の水
溶液を用いる以外は実施例１と全く同様にして顔料粉末
とする。
実施例６では
１０％ＣｓＨ．７０（ＣＨ２ＣＨ２０）ｔｏＳＯｓＮＨ
（Ｃ２Ｈ４（Ｉ｛）３水溶液２０部 実施例７では １０％Ｃ１８Ｈ３５０（ＣＨ２ＣＨ２０）２ＳＯ３ＮＨ
（Ｃ２ｆ｛４０Ｈ）３水溶液２０部 実施例８では １０％Ｃ１６Ｈ３３０（ＣＨ２ＣＨ２０）６８０３ＮＨ
（Ｃ２｝｛１０Ｈ）３水溶液１０部 比較例 １ １０％Ｃ１２Ｈ２，０（ＣＨ２ＣＨ２０）６ＳＯ３ＮＨ
（０２Ｉ｛ｌＯＨ）３水溶液の添加を省略する以外は実
施例１と全く同様にして顔料粉末とする。
（Ｃ２Ｈ４（Ｉ｛）３水溶液２０部 実施例７では １０％Ｃ１８Ｈ３５０（ＣＨ２ＣＨ２０）２ＳＯ３ＮＨ
（Ｃ２ｆ｛４０Ｈ）３水溶液２０部 実施例８では １０％Ｃ１６Ｈ３３０（ＣＨ２ＣＨ２０）６８０３ＮＨ
（Ｃ２｝｛１０Ｈ）３水溶液１０部 比較例 １ １０％Ｃ１２Ｈ２，０（ＣＨ２ＣＨ２０）６ＳＯ３ＮＨ
（０２Ｉ｛ｌＯＨ）３水溶液の添加を省略する以外は実
施例１と全く同様にして顔料粉末とする。
比較例 ２
１０％Ｃ１２Ｈ２５０（ＣＨ２ＣＨ２０）４８０３ＮＨ
（Ｃ２｝｛４０Ｈ）３水溶液１５部の代わりに１０％Ｃ
１２Ｈ２５０Ｓ０３ＮＨ−（Ｃ２Ｈ４０Ｈ）３水溶液１
５部を用いる以外は実施例３と全く同様にして顔料粉末
とする。
（Ｃ２｝｛４０Ｈ）３水溶液１５部の代わりに１０％Ｃ
１２Ｈ２５０Ｓ０３ＮＨ−（Ｃ２Ｈ４０Ｈ）３水溶液１
５部を用いる以外は実施例３と全く同様にして顔料粉末
とする。
比較例 ３
１０％Ｃ１４Ｈ２９０（ＣＨ２ＣＨ２０）６８０３ＮＨ
（０２Ｎ｛４０Ｈふ水溶液の添加を省略する以外は実施
例４と全く同様にして顔料粉末とする。
（０２Ｎ｛４０Ｈふ水溶液の添加を省略する以外は実施
例４と全く同様にして顔料粉末とする。
比較例 ４
１０％Ｃ１２Ｈ２５０（ＣＨ２ＣＨ２０）８８０３ＮＨ
（Ｃ２Ｈ４０Ｈ）３水溶液の添加を省略する以外は実施
例５と全く同様にして顔料粉末とする。
（Ｃ２Ｈ４０Ｈ）３水溶液の添加を省略する以外は実施
例５と全く同様にして顔料粉末とする。
実施例１〜８および比較例１〜３で得られた赤色顔刺１
部と４号フェス１．６部とを１００〜１５０ポンドの荷
重をかけたオートマチックフーバーマーラー上で１００
回転づつ２〜３回練肉してペーストを作り、各ペースト
を２５μグラインドメーターを用いて、ＪＩＳＫ−５１
０１−７によるグラインドメーターによる分散試験を行
ったところ、実施例１〜８で得られた顔料の分散性は比
較例１〜３で得られた顔料に比へてきわめて良好であっ
た。
部と４号フェス１．６部とを１００〜１５０ポンドの荷
重をかけたオートマチックフーバーマーラー上で１００
回転づつ２〜３回練肉してペーストを作り、各ペースト
を２５μグラインドメーターを用いて、ＪＩＳＫ−５１
０１−７によるグラインドメーターによる分散試験を行
ったところ、実施例１〜８で得られた顔料の分散性は比
較例１〜３で得られた顔料に比へてきわめて良好であっ
た。
その結果を第１表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 Ｒ−０（ＣＨ２ＣＨ２０）ｎＳ０３ＮＨ（Ｃ２Ｈ４０Ｈ
）３で表わされる化合物をレーキ化前に加えることを特
徴とするアゾレーキ顔料の分散性改良方法。 （式中、ＲはＣ６〜Ｃ１８のアルキル基、ｎは１〜１２
の整数を示す。 ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48130154A JPS584067B2 (ja) | 1973-11-21 | 1973-11-21 | アゾレ−キガンリヨウ ノ ブンサンセイカイリヨウホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48130154A JPS584067B2 (ja) | 1973-11-21 | 1973-11-21 | アゾレ−キガンリヨウ ノ ブンサンセイカイリヨウホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5080320A JPS5080320A (ja) | 1975-06-30 |
| JPS584067B2 true JPS584067B2 (ja) | 1983-01-24 |
Family
ID=15027265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48130154A Expired JPS584067B2 (ja) | 1973-11-21 | 1973-11-21 | アゾレ−キガンリヨウ ノ ブンサンセイカイリヨウホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS584067B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59154656U (ja) * | 1983-03-31 | 1984-10-17 | 山善株式会社 | 液体クロマトグラフイ−用カラム |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0230346B2 (ja) * | 1981-07-22 | 1990-07-05 | Shiseido Co Ltd | Buririantokaamin6bnofukasakukagobutsunoseizoho |
-
1973
- 1973-11-21 JP JP48130154A patent/JPS584067B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59154656U (ja) * | 1983-03-31 | 1984-10-17 | 山善株式会社 | 液体クロマトグラフイ−用カラム |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5080320A (ja) | 1975-06-30 |
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