JPS5843515B2 - ゴウセイセンイルイノ センシヨクホウホウ - Google Patents
ゴウセイセンイルイノ センシヨクホウホウInfo
- Publication number
- JPS5843515B2 JPS5843515B2 JP48120483A JP12048373A JPS5843515B2 JP S5843515 B2 JPS5843515 B2 JP S5843515B2 JP 48120483 A JP48120483 A JP 48120483A JP 12048373 A JP12048373 A JP 12048373A JP S5843515 B2 JPS5843515 B2 JP S5843515B2
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- JP
- Japan
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- lower alkyl
- hydrogen atom
- alkyl group
- ethylaniline
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な染料を用いて合成繊維類を染色する方法
に関するものである。
に関するものである。
本発明者らは合成繊維類、なかでもポリエステル系繊維
、セルロースエステル系繊維又はこれらを含む混紡品な
いし、混繊品の染色について研究を重ねた結果、特定の
構造を有する染料がこれらの繊維類を諸堅牢性、例えば
、耐熱、耐光、耐昇華堅牢性並びに樹脂加工後の洗濯堅
牢性にすぐれた緋色ないし紫色系色調に染色し得ること
を見出し本発明に到達した。
、セルロースエステル系繊維又はこれらを含む混紡品な
いし、混繊品の染色について研究を重ねた結果、特定の
構造を有する染料がこれらの繊維類を諸堅牢性、例えば
、耐熱、耐光、耐昇華堅牢性並びに樹脂加工後の洗濯堅
牢性にすぐれた緋色ないし紫色系色調に染色し得ること
を見出し本発明に到達した。
即ち、本発明は合成繊維類を堅牢性のすぐれた緋色ない
し紫色系色調に染色することを目的とするものであり、
この目的は 一般式 〔式中、Xは水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル
基を表わし、Yは水素原子又はハロゲン原子を表わし、
Zはハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表わし、W
は水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を表
わし、R1は水素原子、低級アルキル基又は−C2H4
COOR2を表わし、R2は低級アルキル基、低級アル
コキシアルキル基、アリル基、アリール基、置換基を有
していてもよいアラルキル基、フルフリル基、テトラヒ
ドロフルフリル基、シクロヘキシル基ヲ表わし、R3は
低級アルキル基を表わす。
し紫色系色調に染色することを目的とするものであり、
この目的は 一般式 〔式中、Xは水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル
基を表わし、Yは水素原子又はハロゲン原子を表わし、
Zはハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表わし、W
は水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を表
わし、R1は水素原子、低級アルキル基又は−C2H4
COOR2を表わし、R2は低級アルキル基、低級アル
コキシアルキル基、アリル基、アリール基、置換基を有
していてもよいアラルキル基、フルフリル基、テトラヒ
ドロフルフリル基、シクロヘキシル基ヲ表わし、R3は
低級アルキル基を表わす。
〕で表わされる分散型モノアゾ染料を使用することによ
って達成される。
って達成される。
本発明を更に詳細に説明するに、前売一般式CI)で表
わされる染料は、例えば 一般式 〔式中、X、Yおよび2は前売一般式(I)におけると
同一の意義を有する。
わされる染料は、例えば 一般式 〔式中、X、Yおよび2は前売一般式(I)におけると
同一の意義を有する。
〕で表わされる2−アミノベンゾチアゾール誘導体をジ
アゾ化し、 一般式 [式中、W、R1,R2およびR3は前売一般式CI]
におけると同一の意義を有する。
アゾ化し、 一般式 [式中、W、R1,R2およびR3は前売一般式CI]
におけると同一の意義を有する。
〕で表わされるアニリン類とカップリングさせることに
よって製造される。
よって製造される。
前売一般式〔■〕で表わされる2−アミノベンゾチアゾ
ール誘導体の具体例としては、2−アミノ−6−ニトロ
ベンゾチアゾール、2−アミノ−4−7’ロム−6−ニ
トロベンゾチアゾール 2−アミノ−4・6−ジクロル
ベンゾチアゾール、2−アミノ−4・6−ジクロルベン
ゾチアゾール、2−アミノ−5・6−ジクロルベンゾチ
アゾール、2−アミノ−5・6−ジクロルベンゾチアゾ
ール 2−アミノ−6−クロルヘンソチアゾール 2−
アミノ−6−ブロムベンゾチアゾール、2−アミノ−6
−ジアツベンゾチアゾール、2−アミノ−4−メチル−
6−二トロベンゾチアゾール等が挙げられる。
ール誘導体の具体例としては、2−アミノ−6−ニトロ
ベンゾチアゾール、2−アミノ−4−7’ロム−6−ニ
トロベンゾチアゾール 2−アミノ−4・6−ジクロル
ベンゾチアゾール、2−アミノ−4・6−ジクロルベン
ゾチアゾール、2−アミノ−5・6−ジクロルベンゾチ
アゾール、2−アミノ−5・6−ジクロルベンゾチアゾ
ール 2−アミノ−6−クロルヘンソチアゾール 2−
アミノ−6−ブロムベンゾチアゾール、2−アミノ−6
−ジアツベンゾチアゾール、2−アミノ−4−メチル−
6−二トロベンゾチアゾール等が挙げられる。
また、前売一般式(II[)で表わされるアニリン類の
具体例としては、3−アセチルアミノ−N−β−(メト
キシカルボニル)エチルアニリン 3−アセチルアミノ
−N−N−ビス−β−(エトキシカルボニル)エチルア
ニリン 3−プロピオニルアミノ−N−エチル−N−β
−(メトキシカルボニル)エチルアニリン 2−エトキ
シ−5−アセチルアミノ−N−β−(フルフリロキシ力
ルボニル)エチルアニリン、2−メトキシ−5−アセチ
ルアミノ−N−エチル−N−β−(シクロヘキサノキシ
カルボニル)エチルアニリン、3−アセチルアミノ−N
−メチル−N−β−(エトキシエトキシカルボニル)エ
チルアニリン、3−アセチルアミノ−N−ブチル−N−
β−(テトラヒドロフルフリロキシカルボニル)エチル
アニリン、2−メチル−5−アセチルアミノ−N−プロ
ピル−N−β−(−r−)*ジカルボニル)エチルアニ
リン3−アセチルアミノ−N−N−ビス−β−(ベンジ
ルオキシカルボニル)エチルアニリン、3−アセチルア
ミノ−N−エチル−N−β−(フェネチルオキシカルボ
ニル)エチルアニリン、3−アセチルアミノ−N−N−
ビス−β−(フェノキシカルボニル)エチルアニリン、
2−エトキシ−5−アセチルアミノ−N −7”ロピル
ーN−β−(、a/−メチルフェニルオキシカルボニル
)エチルアニリン 3−アセチルアミノ−N−N−ビス
−β−(フロホキジカルボニル)エチルアニリン、3−
アセチルアミノ−N−ブチル−N−β−(ブトキシカル
ボニル)エチルアニリン等が挙げられる。
具体例としては、3−アセチルアミノ−N−β−(メト
キシカルボニル)エチルアニリン 3−アセチルアミノ
−N−N−ビス−β−(エトキシカルボニル)エチルア
ニリン 3−プロピオニルアミノ−N−エチル−N−β
−(メトキシカルボニル)エチルアニリン 2−エトキ
シ−5−アセチルアミノ−N−β−(フルフリロキシ力
ルボニル)エチルアニリン、2−メトキシ−5−アセチ
ルアミノ−N−エチル−N−β−(シクロヘキサノキシ
カルボニル)エチルアニリン、3−アセチルアミノ−N
−メチル−N−β−(エトキシエトキシカルボニル)エ
チルアニリン、3−アセチルアミノ−N−ブチル−N−
β−(テトラヒドロフルフリロキシカルボニル)エチル
アニリン、2−メチル−5−アセチルアミノ−N−プロ
ピル−N−β−(−r−)*ジカルボニル)エチルアニ
リン3−アセチルアミノ−N−N−ビス−β−(ベンジ
ルオキシカルボニル)エチルアニリン、3−アセチルア
ミノ−N−エチル−N−β−(フェネチルオキシカルボ
ニル)エチルアニリン、3−アセチルアミノ−N−N−
ビス−β−(フェノキシカルボニル)エチルアニリン、
2−エトキシ−5−アセチルアミノ−N −7”ロピル
ーN−β−(、a/−メチルフェニルオキシカルボニル
)エチルアニリン 3−アセチルアミノ−N−N−ビス
−β−(フロホキジカルボニル)エチルアニリン、3−
アセチルアミノ−N−ブチル−N−β−(ブトキシカル
ボニル)エチルアニリン等が挙げられる。
本発明に従って合成繊維類、例えば、ポリエステル系繊
維、セルロースエステル系繊維又はこれらを含む混紡品
ないし混繊品を染色するには、前売一般式CI)で表わ
される染料の単独文は2種以上の混合物を常法により水
性媒質中に分散させ調製した染色浴又は捺染糊を用い、
公知の方法により浸染あるいは捺染を行なう。
維、セルロースエステル系繊維又はこれらを含む混紡品
ないし混繊品を染色するには、前売一般式CI)で表わ
される染料の単独文は2種以上の混合物を常法により水
性媒質中に分散させ調製した染色浴又は捺染糊を用い、
公知の方法により浸染あるいは捺染を行なう。
この染色浴又は捺染糊を調製するには分散剤として例え
ばナフタリンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物
、高級アルコール硫酸エステル又は高級アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩などが使用される。
ばナフタリンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物
、高級アルコール硫酸エステル又は高級アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩などが使用される。
また上記の染色浴又は捺染糊を使用して染色を行なうに
際しては必要に応じてキャリヤーとしてフェニルフェノ
ール類、クロルベンゼン類、ヒドロキシ安息香酸エステ
ル類、ベンゼンジカルボン酸エステル類、フェニルメチ
ルカルビノール類又はアルキルナフタリン類などを使用
することもできる。
際しては必要に応じてキャリヤーとしてフェニルフェノ
ール類、クロルベンゼン類、ヒドロキシ安息香酸エステ
ル類、ベンゼンジカルボン酸エステル類、フェニルメチ
ルカルビノール類又はアルキルナフタリン類などを使用
することもできる。
浸染を行なう場合は、上記のようにして所望の染色濃度
に応じた染色浴を仕立て、ポリエステル系繊維の高温染
色を行なうには、120〜130℃で60〜120分間
染色した後常法によりソーピングし、同じくキャリヤー
染色を行なうには染浴に前記キャリヤーを適当量添加し
て80〜100℃で染色を行なった後、常法によりソー
ピ**ングする。
に応じた染色浴を仕立て、ポリエステル系繊維の高温染
色を行なうには、120〜130℃で60〜120分間
染色した後常法によりソーピングし、同じくキャリヤー
染色を行なうには染浴に前記キャリヤーを適当量添加し
て80〜100℃で染色を行なった後、常法によりソー
ピ**ングする。
またセルロースエステル系繊維の浸染の場合には、上記
のような染色浴を仕立て80〜120℃で80〜120
分間染色を行なった後ソーピングする。
のような染色浴を仕立て80〜120℃で80〜120
分間染色を行なった後ソーピングする。
本発明方法によるときは合成繊維類を諸堅牢性、特に耐
熱、耐光、耐昇華堅牢性並びに樹脂加工後の洗濯堅牢性
のすぐれた緋色ないし紫色系色調に染色することができ
る。
熱、耐光、耐昇華堅牢性並びに樹脂加工後の洗濯堅牢性
のすぐれた緋色ないし紫色系色調に染色することができ
る。
以下に実施例を示すが本発明はその要旨を超えない限り
以下の実施例に限定されるものではない。
以下の実施例に限定されるものではない。
なお実施例中に記載する諸堅牢度は下記の規格に従って
測定した。
測定した。
耐熱堅牢度(HFと略記)JISL
0879(1968)180℃×30秒アイロンテスタ
ー 耐光堅牢度(LFと略記)JISL 0842(1971)フェードメーター 耐昇華堅牢度(SFと略記)JISL 0879(1968)180℃×30秒アイロンテスタ
ー 樹脂加工後の洗濯堅牢度(WFと略記)ASAL14.
81 (1963)TestAnAナイロン汚染 また 実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。
ー 耐光堅牢度(LFと略記)JISL 0842(1971)フェードメーター 耐昇華堅牢度(SFと略記)JISL 0879(1968)180℃×30秒アイロンテスタ
ー 樹脂加工後の洗濯堅牢度(WFと略記)ASAL14.
81 (1963)TestAnAナイロン汚染 また 実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。
実施例 1
式
で表わされる染料(アセトン中におけるλmaX533
mμ)1部をナフタリンスルホン酸とホルムアルデヒド
との縮合物2部と共に微細に捏和したものを水3000
部中に均一に分散させて染浴を調製し、この染浴にポリ
エステル繊維100部を浸漬し130℃で60分間染色
を行なった。
mμ)1部をナフタリンスルホン酸とホルムアルデヒド
との縮合物2部と共に微細に捏和したものを水3000
部中に均一に分散させて染浴を調製し、この染浴にポリ
エステル繊維100部を浸漬し130℃で60分間染色
を行なった。
次いで水洗し水酸化す) IJウム6部、ハイドロサル
ファイド6部およびモノゲン6部を含む水3000部中
に浸漬し80℃で10分間ソーピング処理することによ
り濃色の赤色に染色された染色物を得た。
ファイド6部およびモノゲン6部を含む水3000部中
に浸漬し80℃で10分間ソーピング処理することによ
り濃色の赤色に染色された染色物を得た。
染色物のLFは5〜6級、SFは5級、WFは4−5級
、HFは5級であった。
、HFは5級であった。
本例で使用した染料は2−アミノ−4・6−ジフロムベ
ンゾチアゾールを常法に従ってジアゾ化し3−アセチル
アミノ−N−N−ビス−β−(エトキシカルボニル)エ
チルアニリンとカップリングさせて製造した。
ンゾチアゾールを常法に従ってジアゾ化し3−アセチル
アミノ−N−N−ビス−β−(エトキシカルボニル)エ
チルアニリンとカップリングさせて製造した。
実施例 2
で表わされる染料(λmax565mμ)1部を用い実
施例1におけると同様にして染浴を調製し、さらにメチ
ルナフタリン5部を添加した。
施例1におけると同様にして染浴を調製し、さらにメチ
ルナフタリン5部を添加した。
この染浴にポリエステル繊維100部を浸漬し100℃
で90分間染色を行ない、水洗後、マルセル石けん5部
を含む水3000部中に浸漬し90℃で10分間ソーピ
ングすることによって濃色の紫色に染色された染色物を
得た。
で90分間染色を行ない、水洗後、マルセル石けん5部
を含む水3000部中に浸漬し90℃で10分間ソーピ
ングすることによって濃色の紫色に染色された染色物を
得た。
染色物のLFは56級、SFは4−5級、WFは4−5
級、HFは**5級であった。
級、HFは**5級であった。
本例で使用した染料は2−アミノ−6−ニトロベンゾチ
アゾールをジアゾ化し、3−アセチルアミノ−N−エチ
ル−N−β−(テトラヒドロフルフリロキシ力ルボニル
)エチルアニリンとカップリングさせて製造した。
アゾールをジアゾ化し、3−アセチルアミノ−N−エチ
ル−N−β−(テトラヒドロフルフリロキシ力ルボニル
)エチルアニリンとカップリングさせて製造した。
実施例 3
式
で表わされる染料(λmax588mμ)を用い実施例
1におけると同様にしてポリエステル繊維の染色を行な
い濃色の赤味青色に染色された染色物を得た。
1におけると同様にしてポリエステル繊維の染色を行な
い濃色の赤味青色に染色された染色物を得た。
染色物のLFは5−6級、SFは4−5級、WFは4級
、HFは5級であった。
、HFは5級であった。
本例で使用した染料は2−アミノ−4
フロム※
※
6−ニトロベンゾチアゾールをジアゾ化し、2エトキシ
−5−アセチルアミノ−N−β−(エトキシカルボニル
)エチルアニリンとカップリングさせて製造した。
−5−アセチルアミノ−N−β−(エトキシカルボニル
)エチルアニリンとカップリングさせて製造した。
実施例 4〜21
下記表に示す置換基を有する一般式
で表わされる染料を用い実施例1におけると同様にして
ポリエステル繊維(テトロン)およびセルロースエステ
ル繊維(アセテート)の染色を行ない下記表に示す結果
を得た。
ポリエステル繊維(テトロン)およびセルロースエステ
ル繊維(アセテート)の染色を行ない下記表に示す結果
を得た。
なおLF、SF、WF、HFはテトロンに関して測定し
たものである。
たものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式CI) 〔式中、Xは水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル
基を表わし、Yは水素原子又はハロゲン原子を表わし、
Zはハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表わし、W
は水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を表
わし、R1は水素原子、低級アルキル基又は−C2H4
COOR2を表わし、R2は低級アルキル基、低級アル
コキシアルキル基、アリル基、アリール基、置換基を有
していてもよいアラルキル基、フルフリル基、テトラヒ
ドロフルフリル基、シクロヘキシル基を表わし、R3は
低級アルキル基を表わす。 〕で表わされる分散型モノアゾ染料を使用することを特
徴とする合成繊維類の染色方法(但し、水と混り合わな
い有機溶剤から吸尽法によって染色することを特徴とす
る合成繊維材料の染色方法を除く。 )。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48120483A JPS5843515B2 (ja) | 1973-10-26 | 1973-10-26 | ゴウセイセンイルイノ センシヨクホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48120483A JPS5843515B2 (ja) | 1973-10-26 | 1973-10-26 | ゴウセイセンイルイノ センシヨクホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5069381A JPS5069381A (ja) | 1975-06-10 |
| JPS5843515B2 true JPS5843515B2 (ja) | 1983-09-27 |
Family
ID=14787281
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48120483A Expired JPS5843515B2 (ja) | 1973-10-26 | 1973-10-26 | ゴウセイセンイルイノ センシヨクホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5843515B2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5637378A (en) * | 1979-08-30 | 1981-04-11 | Nippon Kayaku Kk | Dyeing and printing of hydrophobic fiber by water insoluble azo dyestuff |
| JPS58179268A (ja) * | 1982-04-15 | 1983-10-20 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ポリエステル繊維用モノアゾ染料 |
| JPS60119281A (ja) * | 1983-11-30 | 1985-06-26 | 三井東圧化学株式会社 | ポリエステル繊維の染色方法 |
| US5550218A (en) * | 1990-07-11 | 1996-08-27 | Sandoz Ltd. | Azo compounds having unsubstituted or substituted 2-phenoxycarbonylethyl groups |
| JP4909458B2 (ja) * | 1999-09-20 | 2012-04-04 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | アゾ染料混合物 |
| MX2015013169A (es) | 2013-03-15 | 2015-12-15 | 3M Innovative Properties Co | Compuestos benzotiazol-2-ilazo-fenilo como colorante, composiciones que incluyen el colorante y metodo para determinar el grado de curado de esas composiciones. |
| WO2015102966A1 (en) | 2013-12-30 | 2015-07-09 | 3M Innovative Properties Company | Dye, filler made therefrom, compositions including the filler, and method of determining degree of cure of such compositions |
| PL3090006T3 (pl) | 2013-12-30 | 2018-03-30 | 3M Innovative Properties Company | Kompozycje zawierające politiol, nienasycony związek chemiczny i barwnik oraz sposoby powiązane z takimi kompozycjami |
| US10745558B2 (en) | 2015-06-29 | 2020-08-18 | 3M Innovative Properties Company | Compositions including a polythiol, an unsaturated compound, and a dye and methods relating to such compositions |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5046984A (ja) * | 1973-09-04 | 1975-04-26 | ||
| JPS5046985A (ja) * | 1973-09-04 | 1975-04-26 |
-
1973
- 1973-10-26 JP JP48120483A patent/JPS5843515B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5069381A (ja) | 1975-06-10 |
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