JPS5843515B2 - ゴウセイセンイルイノ センシヨクホウホウ - Google Patents

ゴウセイセンイルイノ センシヨクホウホウ

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JPS5843515B2
JPS5843515B2 JP48120483A JP12048373A JPS5843515B2 JP S5843515 B2 JPS5843515 B2 JP S5843515B2 JP 48120483 A JP48120483 A JP 48120483A JP 12048373 A JP12048373 A JP 12048373A JP S5843515 B2 JPS5843515 B2 JP S5843515B2
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JP
Japan
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group
lower alkyl
hydrogen atom
alkyl group
ethylaniline
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JP48120483A
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JPS5069381A (ja
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浩 滝本
光 藤木
善男 木村
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Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Industries Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な染料を用いて合成繊維類を染色する方法
に関するものである。
本発明者らは合成繊維類、なかでもポリエステル系繊維
、セルロースエステル系繊維又はこれらを含む混紡品な
いし、混繊品の染色について研究を重ねた結果、特定の
構造を有する染料がこれらの繊維類を諸堅牢性、例えば
、耐熱、耐光、耐昇華堅牢性並びに樹脂加工後の洗濯堅
牢性にすぐれた緋色ないし紫色系色調に染色し得ること
を見出し本発明に到達した。
即ち、本発明は合成繊維類を堅牢性のすぐれた緋色ない
し紫色系色調に染色することを目的とするものであり、
この目的は 一般式 〔式中、Xは水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル
基を表わし、Yは水素原子又はハロゲン原子を表わし、
Zはハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表わし、W
は水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を表
わし、R1は水素原子、低級アルキル基又は−C2H4
COOR2を表わし、R2は低級アルキル基、低級アル
コキシアルキル基、アリル基、アリール基、置換基を有
していてもよいアラルキル基、フルフリル基、テトラヒ
ドロフルフリル基、シクロヘキシル基ヲ表わし、R3は
低級アルキル基を表わす。
〕で表わされる分散型モノアゾ染料を使用することによ
って達成される。
本発明を更に詳細に説明するに、前売一般式CI)で表
わされる染料は、例えば 一般式 〔式中、X、Yおよび2は前売一般式(I)におけると
同一の意義を有する。
〕で表わされる2−アミノベンゾチアゾール誘導体をジ
アゾ化し、 一般式 [式中、W、R1,R2およびR3は前売一般式CI]
におけると同一の意義を有する。
〕で表わされるアニリン類とカップリングさせることに
よって製造される。
前売一般式〔■〕で表わされる2−アミノベンゾチアゾ
ール誘導体の具体例としては、2−アミノ−6−ニトロ
ベンゾチアゾール、2−アミノ−4−7’ロム−6−ニ
トロベンゾチアゾール 2−アミノ−4・6−ジクロル
ベンゾチアゾール、2−アミノ−4・6−ジクロルベン
ゾチアゾール、2−アミノ−5・6−ジクロルベンゾチ
アゾール、2−アミノ−5・6−ジクロルベンゾチアゾ
ール 2−アミノ−6−クロルヘンソチアゾール 2−
アミノ−6−ブロムベンゾチアゾール、2−アミノ−6
−ジアツベンゾチアゾール、2−アミノ−4−メチル−
6−二トロベンゾチアゾール等が挙げられる。
また、前売一般式(II[)で表わされるアニリン類の
具体例としては、3−アセチルアミノ−N−β−(メト
キシカルボニル)エチルアニリン 3−アセチルアミノ
−N−N−ビス−β−(エトキシカルボニル)エチルア
ニリン 3−プロピオニルアミノ−N−エチル−N−β
−(メトキシカルボニル)エチルアニリン 2−エトキ
シ−5−アセチルアミノ−N−β−(フルフリロキシ力
ルボニル)エチルアニリン、2−メトキシ−5−アセチ
ルアミノ−N−エチル−N−β−(シクロヘキサノキシ
カルボニル)エチルアニリン、3−アセチルアミノ−N
−メチル−N−β−(エトキシエトキシカルボニル)エ
チルアニリン、3−アセチルアミノ−N−ブチル−N−
β−(テトラヒドロフルフリロキシカルボニル)エチル
アニリン、2−メチル−5−アセチルアミノ−N−プロ
ピル−N−β−(−r−)*ジカルボニル)エチルアニ
リン3−アセチルアミノ−N−N−ビス−β−(ベンジ
ルオキシカルボニル)エチルアニリン、3−アセチルア
ミノ−N−エチル−N−β−(フェネチルオキシカルボ
ニル)エチルアニリン、3−アセチルアミノ−N−N−
ビス−β−(フェノキシカルボニル)エチルアニリン、
2−エトキシ−5−アセチルアミノ−N −7”ロピル
ーN−β−(、a/−メチルフェニルオキシカルボニル
)エチルアニリン 3−アセチルアミノ−N−N−ビス
−β−(フロホキジカルボニル)エチルアニリン、3−
アセチルアミノ−N−ブチル−N−β−(ブトキシカル
ボニル)エチルアニリン等が挙げられる。
本発明に従って合成繊維類、例えば、ポリエステル系繊
維、セルロースエステル系繊維又はこれらを含む混紡品
ないし混繊品を染色するには、前売一般式CI)で表わ
される染料の単独文は2種以上の混合物を常法により水
性媒質中に分散させ調製した染色浴又は捺染糊を用い、
公知の方法により浸染あるいは捺染を行なう。
この染色浴又は捺染糊を調製するには分散剤として例え
ばナフタリンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物
、高級アルコール硫酸エステル又は高級アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩などが使用される。
また上記の染色浴又は捺染糊を使用して染色を行なうに
際しては必要に応じてキャリヤーとしてフェニルフェノ
ール類、クロルベンゼン類、ヒドロキシ安息香酸エステ
ル類、ベンゼンジカルボン酸エステル類、フェニルメチ
ルカルビノール類又はアルキルナフタリン類などを使用
することもできる。
浸染を行なう場合は、上記のようにして所望の染色濃度
に応じた染色浴を仕立て、ポリエステル系繊維の高温染
色を行なうには、120〜130℃で60〜120分間
染色した後常法によりソーピングし、同じくキャリヤー
染色を行なうには染浴に前記キャリヤーを適当量添加し
て80〜100℃で染色を行なった後、常法によりソー
ピ**ングする。
またセルロースエステル系繊維の浸染の場合には、上記
のような染色浴を仕立て80〜120℃で80〜120
分間染色を行なった後ソーピングする。
本発明方法によるときは合成繊維類を諸堅牢性、特に耐
熱、耐光、耐昇華堅牢性並びに樹脂加工後の洗濯堅牢性
のすぐれた緋色ないし紫色系色調に染色することができ
る。
以下に実施例を示すが本発明はその要旨を超えない限り
以下の実施例に限定されるものではない。
なお実施例中に記載する諸堅牢度は下記の規格に従って
測定した。
耐熱堅牢度(HFと略記)JISL 0879(1968)180℃×30秒アイロンテスタ
ー 耐光堅牢度(LFと略記)JISL 0842(1971)フェードメーター 耐昇華堅牢度(SFと略記)JISL 0879(1968)180℃×30秒アイロンテスタ
ー 樹脂加工後の洗濯堅牢度(WFと略記)ASAL14.
81 (1963)TestAnAナイロン汚染 また 実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。
実施例 1 式 で表わされる染料(アセトン中におけるλmaX533
mμ)1部をナフタリンスルホン酸とホルムアルデヒド
との縮合物2部と共に微細に捏和したものを水3000
部中に均一に分散させて染浴を調製し、この染浴にポリ
エステル繊維100部を浸漬し130℃で60分間染色
を行なった。
次いで水洗し水酸化す) IJウム6部、ハイドロサル
ファイド6部およびモノゲン6部を含む水3000部中
に浸漬し80℃で10分間ソーピング処理することによ
り濃色の赤色に染色された染色物を得た。
染色物のLFは5〜6級、SFは5級、WFは4−5級
、HFは5級であった。
本例で使用した染料は2−アミノ−4・6−ジフロムベ
ンゾチアゾールを常法に従ってジアゾ化し3−アセチル
アミノ−N−N−ビス−β−(エトキシカルボニル)エ
チルアニリンとカップリングさせて製造した。
実施例 2 で表わされる染料(λmax565mμ)1部を用い実
施例1におけると同様にして染浴を調製し、さらにメチ
ルナフタリン5部を添加した。
この染浴にポリエステル繊維100部を浸漬し100℃
で90分間染色を行ない、水洗後、マルセル石けん5部
を含む水3000部中に浸漬し90℃で10分間ソーピ
ングすることによって濃色の紫色に染色された染色物を
得た。
染色物のLFは56級、SFは4−5級、WFは4−5
級、HFは**5級であった。
本例で使用した染料は2−アミノ−6−ニトロベンゾチ
アゾールをジアゾ化し、3−アセチルアミノ−N−エチ
ル−N−β−(テトラヒドロフルフリロキシ力ルボニル
)エチルアニリンとカップリングさせて製造した。
実施例 3 式 で表わされる染料(λmax588mμ)を用い実施例
1におけると同様にしてポリエステル繊維の染色を行な
い濃色の赤味青色に染色された染色物を得た。
染色物のLFは5−6級、SFは4−5級、WFは4級
、HFは5級であった。
本例で使用した染料は2−アミノ−4 フロム※ ※ 6−ニトロベンゾチアゾールをジアゾ化し、2エトキシ
−5−アセチルアミノ−N−β−(エトキシカルボニル
)エチルアニリンとカップリングさせて製造した。
実施例 4〜21 下記表に示す置換基を有する一般式 で表わされる染料を用い実施例1におけると同様にして
ポリエステル繊維(テトロン)およびセルロースエステ
ル繊維(アセテート)の染色を行ない下記表に示す結果
を得た。
なおLF、SF、WF、HFはテトロンに関して測定し
たものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式CI) 〔式中、Xは水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル
    基を表わし、Yは水素原子又はハロゲン原子を表わし、
    Zはハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表わし、W
    は水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基を表
    わし、R1は水素原子、低級アルキル基又は−C2H4
    COOR2を表わし、R2は低級アルキル基、低級アル
    コキシアルキル基、アリル基、アリール基、置換基を有
    していてもよいアラルキル基、フルフリル基、テトラヒ
    ドロフルフリル基、シクロヘキシル基を表わし、R3は
    低級アルキル基を表わす。 〕で表わされる分散型モノアゾ染料を使用することを特
    徴とする合成繊維類の染色方法(但し、水と混り合わな
    い有機溶剤から吸尽法によって染色することを特徴とす
    る合成繊維材料の染色方法を除く。 )。
JP48120483A 1973-10-26 1973-10-26 ゴウセイセンイルイノ センシヨクホウホウ Expired JPS5843515B2 (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5637378A (en) * 1979-08-30 1981-04-11 Nippon Kayaku Kk Dyeing and printing of hydrophobic fiber by water insoluble azo dyestuff
JPS58179268A (ja) * 1982-04-15 1983-10-20 Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai ポリエステル繊維用モノアゾ染料
JPS60119281A (ja) * 1983-11-30 1985-06-26 三井東圧化学株式会社 ポリエステル繊維の染色方法
US5550218A (en) * 1990-07-11 1996-08-27 Sandoz Ltd. Azo compounds having unsubstituted or substituted 2-phenoxycarbonylethyl groups
JP4909458B2 (ja) * 1999-09-20 2012-04-04 チバ ホールディング インコーポレーテッド アゾ染料混合物
MX2015013169A (es) 2013-03-15 2015-12-15 3M Innovative Properties Co Compuestos benzotiazol-2-ilazo-fenilo como colorante, composiciones que incluyen el colorante y metodo para determinar el grado de curado de esas composiciones.
WO2015102966A1 (en) 2013-12-30 2015-07-09 3M Innovative Properties Company Dye, filler made therefrom, compositions including the filler, and method of determining degree of cure of such compositions
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US10745558B2 (en) 2015-06-29 2020-08-18 3M Innovative Properties Company Compositions including a polythiol, an unsaturated compound, and a dye and methods relating to such compositions

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5046984A (ja) * 1973-09-04 1975-04-26
JPS5046985A (ja) * 1973-09-04 1975-04-26

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