JPH0376349B2 - - Google Patents
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- JPH0376349B2 JPH0376349B2 JP58068537A JP6853783A JPH0376349B2 JP H0376349 B2 JPH0376349 B2 JP H0376349B2 JP 58068537 A JP58068537 A JP 58068537A JP 6853783 A JP6853783 A JP 6853783A JP H0376349 B2 JPH0376349 B2 JP H0376349B2
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Description
本発明はポリエステル繊維類用ジスアゾ染料に
関するものであり、詳しくはポリエステル繊維を
青色に染色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、耐昇
華堅牢度、水堅牢度、また染色時の温度安定性お
よびPH安定性にすぐれたジスアゾ染料に関するも
のである。 本発明のポリエステル繊維類用ジスアゾ染料
は、下記一般式〔〕 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子等のハロゲン原子、ニトロ基、ホルミル
基、チオシアナート基、トリフルオロメチル基ま
たはC1〜2アルコキシカルボニル等のアルコキシカ
ルボニル基を表わし、Ｙはシアノ基、C1〜4アルコ
キシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基ま
たはカルバモイル基を表わし、Ｚは水素原子、塩
素原子等のハロゲン原子、メチル基、エチル基等
のアルキル基、ベンゾイルアミノ基、アセチルア
ミノ基またはプロピオニルアミノ基を表わし、Ｒ
はC1〜8アルキル基等のアルキル基、アリル基、
C1〜8アルコキシエチル基等のアルコキシアルキル
基、C1〜8アルコキシエトキシエチル基等のアルコ
キシアルコキシアルキル基、C1〜3アルコキシエト
キシエトキシエチル基等のアルコキシアルコキシ
アルコキシアルキル基、アリルオキシエチル基等
のアリルオキシアルキル基、ヒドロキシエチル
基、シアノエチル基、C1〜4アルコキシカルボニル
C1〜2アルキル基等のアルコキシカルボニルアルキ
ル基、C1〜4アルコキシエトキシカルボニルC1〜2ア
ルキル基等のアルコキシアルコキシカルボニルア
ルキル基、フエノキシカルボニルC1〜2アルキル基
等のフエノキシカルボニルアルキル基、フエノキ
シC1〜2アルコキシカルボニルC1〜2アルキル基等の
フエノキシアルコキシカルボニルアルキル基、フ
エニルC1〜2アルコキシカルボニルC1〜2アルキル基
等のフエニルアルコキシカルボニルアルキル基、
C1〜4アルキルカルボニルオキシエチル基等のアル
キルカルボニルオキシアルキル基、C1〜4アルコキ
シエチルカルボニルオキシエチル基等のアルコキ
シアルキルカルボニルオキシアルキル基、フエニ
ルカルボニルオキシエチル基等のフエニルカルボ
ニルオキシアルキル基、フエノキシC1〜2アルキル
カルボニルオキシエチル基等のフエノキシアルキ
ルカルボニルオキシアルキル基、フエニルC1〜2ア
ルキルカルボニルオキシエチル基等のフエニルア
ルキルカルボニルオキシアルキル基、フエノキシ
エチル基等のフエノキシアルキル基、フエニル
C1〜3アルキル基等のフエニルアルキル基、C1〜4ア
ルコキシカルボニルオキシエチル基等のアルコキ
シカルボニルオキシアルキル基、C1〜4アルコキシ
エトキシカルボニルオキシエチル基等のアルコキ
シアルコキシカルボニルオキシアルキル基、フエ
ノキシカルボニルオキシエチル基等のフエノキシ
カルボニルオキシアルキル基、フエノキシC1〜2ア
ルコキシカルボニルオキシエチル基等のフエノキ
シアルコキシカルボニルオキシアルキル基、フエ
ニルC1〜2アルコキシカルボニルオキシエチル基等
のフエニルアルコキシカルボニルオキシアルキル
基、またはシクロヘキシル基等のシクロアルキル
基を表わす。） で示される水不溶性のジスアゾ染料である。 前記一般式〔〕において、Ｘは水素原子、塩
素原子またはニトロ基を表わし、Ｙはシアノ基を
表わし、Ｚは水素原子、メチル基またはアセチル
アミノ基を表わし、Ｒはアルコキシアルキル基、
特にC1〜8アルコキシエチル基、アルキル基、特
に、C1〜8アルキル基、アルコキシカルボニルアル
キル基、特に、C1〜4アルコキシカルボニルC1〜2ア
ルキル基、アルコキシアルコキシカルボニルアル
キル基、特に、C1〜4アルコキシエトキシカルボニ
ルC1〜2アルキル基、フエノキシカルボニルアルキ
ル基、特に、フエノキシカルボニルC1〜2アルキル
基、フエノキシアルコキシカルボニルアルキル
基、特に、フエノキシC1〜2アルコキシカルボニル
C1〜2アルキル基、フエニルアルコキシカルボニル
アルキル基、特に、フエニルC1〜2アルコキシカル
ボニルC1〜2アルキル基を表わす染料が好ましい。 前示一般式〔〕で示されるジスアゾ染料は下
記式〔〕 （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示されるアミ
ン類をジアゾ化し下記式〔〕 （式中、Ｙは前記定義に同じ。）で示されるアミ
ノチオフエン類とカツプリングさせ、得られた下
記式〔〕 （式中、ＸおよびＹは前記定義に同じ。） で示されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、式
〔〕 （式中、ＺとＲは前記定義に同じ。） で示されるキノリン類のカツプリング成分とカツ
プリングさせることによつて製造することができ
る。 前示一般式〔〕、〔〕、〔〕および〔〕に
おいて、ＸおよびＹで表わされるアルコキシカル
ボニル基としては、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等が挙
げられる。 前示一般式〔〕で示されるキノリン類の具体
例を表−１に挙げる。
関するものであり、詳しくはポリエステル繊維を
青色に染色し、諸堅牢度、特に耐光堅牢度、耐昇
華堅牢度、水堅牢度、また染色時の温度安定性お
よびPH安定性にすぐれたジスアゾ染料に関するも
のである。 本発明のポリエステル繊維類用ジスアゾ染料
は、下記一般式〔〕 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子等のハロゲン原子、ニトロ基、ホルミル
基、チオシアナート基、トリフルオロメチル基ま
たはC1〜2アルコキシカルボニル等のアルコキシカ
ルボニル基を表わし、Ｙはシアノ基、C1〜4アルコ
キシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基ま
たはカルバモイル基を表わし、Ｚは水素原子、塩
素原子等のハロゲン原子、メチル基、エチル基等
のアルキル基、ベンゾイルアミノ基、アセチルア
ミノ基またはプロピオニルアミノ基を表わし、Ｒ
はC1〜8アルキル基等のアルキル基、アリル基、
C1〜8アルコキシエチル基等のアルコキシアルキル
基、C1〜8アルコキシエトキシエチル基等のアルコ
キシアルコキシアルキル基、C1〜3アルコキシエト
キシエトキシエチル基等のアルコキシアルコキシ
アルコキシアルキル基、アリルオキシエチル基等
のアリルオキシアルキル基、ヒドロキシエチル
基、シアノエチル基、C1〜4アルコキシカルボニル
C1〜2アルキル基等のアルコキシカルボニルアルキ
ル基、C1〜4アルコキシエトキシカルボニルC1〜2ア
ルキル基等のアルコキシアルコキシカルボニルア
ルキル基、フエノキシカルボニルC1〜2アルキル基
等のフエノキシカルボニルアルキル基、フエノキ
シC1〜2アルコキシカルボニルC1〜2アルキル基等の
フエノキシアルコキシカルボニルアルキル基、フ
エニルC1〜2アルコキシカルボニルC1〜2アルキル基
等のフエニルアルコキシカルボニルアルキル基、
C1〜4アルキルカルボニルオキシエチル基等のアル
キルカルボニルオキシアルキル基、C1〜4アルコキ
シエチルカルボニルオキシエチル基等のアルコキ
シアルキルカルボニルオキシアルキル基、フエニ
ルカルボニルオキシエチル基等のフエニルカルボ
ニルオキシアルキル基、フエノキシC1〜2アルキル
カルボニルオキシエチル基等のフエノキシアルキ
ルカルボニルオキシアルキル基、フエニルC1〜2ア
ルキルカルボニルオキシエチル基等のフエニルア
ルキルカルボニルオキシアルキル基、フエノキシ
エチル基等のフエノキシアルキル基、フエニル
C1〜3アルキル基等のフエニルアルキル基、C1〜4ア
ルコキシカルボニルオキシエチル基等のアルコキ
シカルボニルオキシアルキル基、C1〜4アルコキシ
エトキシカルボニルオキシエチル基等のアルコキ
シアルコキシカルボニルオキシアルキル基、フエ
ノキシカルボニルオキシエチル基等のフエノキシ
カルボニルオキシアルキル基、フエノキシC1〜2ア
ルコキシカルボニルオキシエチル基等のフエノキ
シアルコキシカルボニルオキシアルキル基、フエ
ニルC1〜2アルコキシカルボニルオキシエチル基等
のフエニルアルコキシカルボニルオキシアルキル
基、またはシクロヘキシル基等のシクロアルキル
基を表わす。） で示される水不溶性のジスアゾ染料である。 前記一般式〔〕において、Ｘは水素原子、塩
素原子またはニトロ基を表わし、Ｙはシアノ基を
表わし、Ｚは水素原子、メチル基またはアセチル
アミノ基を表わし、Ｒはアルコキシアルキル基、
特にC1〜8アルコキシエチル基、アルキル基、特
に、C1〜8アルキル基、アルコキシカルボニルアル
キル基、特に、C1〜4アルコキシカルボニルC1〜2ア
ルキル基、アルコキシアルコキシカルボニルアル
キル基、特に、C1〜4アルコキシエトキシカルボニ
ルC1〜2アルキル基、フエノキシカルボニルアルキ
ル基、特に、フエノキシカルボニルC1〜2アルキル
基、フエノキシアルコキシカルボニルアルキル
基、特に、フエノキシC1〜2アルコキシカルボニル
C1〜2アルキル基、フエニルアルコキシカルボニル
アルキル基、特に、フエニルC1〜2アルコキシカル
ボニルC1〜2アルキル基を表わす染料が好ましい。 前示一般式〔〕で示されるジスアゾ染料は下
記式〔〕 （式中、Ｘは前記定義に同じ。）で示されるアミ
ン類をジアゾ化し下記式〔〕 （式中、Ｙは前記定義に同じ。）で示されるアミ
ノチオフエン類とカツプリングさせ、得られた下
記式〔〕 （式中、ＸおよびＹは前記定義に同じ。） で示されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、式
〔〕 （式中、ＺとＲは前記定義に同じ。） で示されるキノリン類のカツプリング成分とカツ
プリングさせることによつて製造することができ
る。 前示一般式〔〕、〔〕、〔〕および〔〕に
おいて、ＸおよびＹで表わされるアルコキシカル
ボニル基としては、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等が挙
げられる。 前示一般式〔〕で示されるキノリン類の具体
例を表−１に挙げる。
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明のジスアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維
と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙
げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させた
染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、130℃
で60分間染色した後、ソーピング、水洗および乾
燥を行なつたところ、鮮明な青色の染布が得られ
た。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度およ
び水堅牢度、ならびに上記染料の染色時の温度安
定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 アニリン9.3ｇを７％塩酸150ml中に溶解し、こ
の溶液を２℃に冷却し、ついで2N−亜硝酸ソー
ダ50mlを加えた。このとき温度は５℃を越えない
ようにした。得られたアニリンのジアゾニウム塩
溶液を２−アミノ−３−シアノチオフエン124ｇ
をメタノール200mlに溶解した溶液中に２℃にて
添加し、同温度で２時間撹拌し、析出したモノア
ゾ化合物を取後、水洗して乾燥した。このモノ
アゾ化合物（２−アミノ−３−シアノ−５−フエ
ニルアゾチオフエン）11.4ｇを酢酸114mlおよび
りん酸114mlの混合物中に加え、ついでこの混合
物中に０〜５℃でニトロシル硫酸（亜硝酸ソーダ
3.5ｇを97％硫酸20ｇに溶解して調製）を徐々に
加え、同温度で30分撹拌して、モノアゾ化合物の
ジアゾ液を調製した。 次いで下記構造式 で示されるキノリン化合物13.1ｇをＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド200mlに溶解し、氷200ｇと水
100ml中に添加した。これに前記で調製したジア
ゾ液を加え、０〜５℃で２時間撹拌し、析出した
ジスアゾ染料を取後、水洗して乾燥した。本品
のλmax（アセトン）は643nｍであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で表わされる染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物1.5ｇおよび高級アル
コール硫酸エステル１ｇを含む水３に分散さ
せ、これにメチルナフタレン系キヤリヤー15ｇを
加えて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、
100℃で90分間染色した後、ソーピング、水洗お
よび乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および昇
華堅牢度の良好な青色に染色されたポリエステル
布が得られた。 本実施例に使用した染料は２−アミノ−３−シ
アノ−５−フエニルアゾチオフエンを実施例１に
準じてジアゾ化し、下記構造式 で示されるキノリン酸とカツプリングさせて製造
した。本品のλmax（アセトン）は642nｍであつ
た。 実施例 ３ 下記構造式 で表わされる染料0.5ｇを用い、実施例１と同様
の方法に従つてポリエステル繊維の染色を行なつ
たところ堅牢度が良好な青色に染色されたポリエ
ステル布が得られた。 本実施例で使用した染料は実施例１のジアゾ成
分２−アミノ−３−シアノ−５−フエニルアゾチ
オフエンの代りに２−アミノ−３−メトキシカル
ボニル−５−フエニルアゾチオフエンを用いるこ
とにより同様に製造される。 本品のλmax（アセトン）は631nｍであつた。 実施例 ４〜85 下記表−２に示すジスアゾ染料を用いて、実施
例１の方法に従つてポリエステル繊維の染色を行
なつたところ、同表に示す色調の染布が得られ
た。
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維
と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙
げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合がある。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5ｇを、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコ
ール硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させた
染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、130℃
で60分間染色した後、ソーピング、水洗および乾
燥を行なつたところ、鮮明な青色の染布が得られ
た。得られた染布の耐光堅牢度、昇華堅牢度およ
び水堅牢度、ならびに上記染料の染色時の温度安
定性、PH安定性は良好であつた。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 アニリン9.3ｇを７％塩酸150ml中に溶解し、こ
の溶液を２℃に冷却し、ついで2N−亜硝酸ソー
ダ50mlを加えた。このとき温度は５℃を越えない
ようにした。得られたアニリンのジアゾニウム塩
溶液を２−アミノ−３−シアノチオフエン124ｇ
をメタノール200mlに溶解した溶液中に２℃にて
添加し、同温度で２時間撹拌し、析出したモノア
ゾ化合物を取後、水洗して乾燥した。このモノ
アゾ化合物（２−アミノ−３−シアノ−５−フエ
ニルアゾチオフエン）11.4ｇを酢酸114mlおよび
りん酸114mlの混合物中に加え、ついでこの混合
物中に０〜５℃でニトロシル硫酸（亜硝酸ソーダ
3.5ｇを97％硫酸20ｇに溶解して調製）を徐々に
加え、同温度で30分撹拌して、モノアゾ化合物の
ジアゾ液を調製した。 次いで下記構造式 で示されるキノリン化合物13.1ｇをＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド200mlに溶解し、氷200ｇと水
100ml中に添加した。これに前記で調製したジア
ゾ液を加え、０〜５℃で２時間撹拌し、析出した
ジスアゾ染料を取後、水洗して乾燥した。本品
のλmax（アセトン）は643nｍであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で表わされる染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮合物1.5ｇおよび高級アル
コール硫酸エステル１ｇを含む水３に分散さ
せ、これにメチルナフタレン系キヤリヤー15ｇを
加えて染色浴を調製した。 この染色浴にポリエステル繊維100ｇを浸漬し、
100℃で90分間染色した後、ソーピング、水洗お
よび乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および昇
華堅牢度の良好な青色に染色されたポリエステル
布が得られた。 本実施例に使用した染料は２−アミノ−３−シ
アノ−５−フエニルアゾチオフエンを実施例１に
準じてジアゾ化し、下記構造式 で示されるキノリン酸とカツプリングさせて製造
した。本品のλmax（アセトン）は642nｍであつ
た。 実施例 ３ 下記構造式 で表わされる染料0.5ｇを用い、実施例１と同様
の方法に従つてポリエステル繊維の染色を行なつ
たところ堅牢度が良好な青色に染色されたポリエ
ステル布が得られた。 本実施例で使用した染料は実施例１のジアゾ成
分２−アミノ−３−シアノ−５−フエニルアゾチ
オフエンの代りに２−アミノ−３−メトキシカル
ボニル−５−フエニルアゾチオフエンを用いるこ
とにより同様に製造される。 本品のλmax（アセトン）は631nｍであつた。 実施例 ４〜85 下記表−２に示すジスアゾ染料を用いて、実施
例１の方法に従つてポリエステル繊維の染色を行
なつたところ、同表に示す色調の染布が得られ
た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
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Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、ホルミル基、チオシアナート基、トリフルオ
ロメチル基またはアルコキシカルボニル基を表わ
し、Ｙはシアノ基、アルコキシカルボニル基また
はカルバモイル基を表わし、Ｚは、水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、ベンゾイルアミノ基、
アセチルアミノ基またはプロピオニルアミノ基を
表わし、Ｒはアルキル基、アリル基、アルコキシ
アルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、
アルコキシアルコキシアルコキシアルキル基、ア
リルオキシアルキル基、ヒドロキシエチル基、シ
アノエチル基、アルコキシカルボニルアルキル
基、アルコキシアルコキシカルボニルアルキル
基、フエノキシカルボニルアルキル基、フエノキ
シアルコキシカルボニルアルキル基、フエニルア
ルコキシカルボニルアルキル基、アルキルカルボ
ニルオキシアルキル基、アルコキシアルキルカル
ボニルオキシアルキル基、フエニルカルボニルオ
キシアルキル基、フエノキシアルキルカルボニル
オキシアルキル基、フエニルアルキルカルボニル
オキシアルキル基、フエノキシアルキル基、フエ
ニルアルキル基、アルコキシカルボニルオキシア
ルキル基、アルコキシアルコキシカルボニルオキ
シアルキル基、フエノキシカルボニルオキシアル
キル基、フエノキシアルコキシカルボニルオキシ
アルキル基、フエニルアルコキシカルボニルオキ
シアルキル基、またはシクロアルキル基を表わ
す。） で示されるポリエステル繊維類用ジスアゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6853783A JPS59193961A (ja) | 1983-04-19 | 1983-04-19 | ポリエステル繊維類用ジスアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6853783A JPS59193961A (ja) | 1983-04-19 | 1983-04-19 | ポリエステル繊維類用ジスアゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59193961A JPS59193961A (ja) | 1984-11-02 |
| JPH0376349B2 true JPH0376349B2 (ja) | 1991-12-05 |
Family
ID=13376584
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6853783A Granted JPS59193961A (ja) | 1983-04-19 | 1983-04-19 | ポリエステル繊維類用ジスアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59193961A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1249672B (it) * | 1990-07-11 | 1995-03-09 | Sandoz Ag | Composti azoici, loro preparazione e loro impiego come coloranti dispersi |
| GB9407774D0 (en) * | 1994-04-19 | 1994-06-15 | Zeneca Ltd | Hindered indoline couplers |
| CN119775795B (zh) * | 2024-12-30 | 2025-12-05 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散蓝染料组合物及染料制品 |
| CN119775796B (zh) * | 2024-12-30 | 2025-12-05 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散藏青至黑色染料组合物及染料制品 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0040172B1 (de) * | 1980-04-30 | 1984-06-20 | Ciba-Geigy Ag | Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Bildfarbstoffe in photographischen Silberfarbbleichmaterialien sowie das diese Azofarbstoffe enthaltende photographische Material |
-
1983
- 1983-04-19 JP JP6853783A patent/JPS59193961A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59193961A (ja) | 1984-11-02 |
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