JPS5848045A - 感光性組成物 - Google Patents
感光性組成物Info
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- JPS5848045A JPS5848045A JP14707281A JP14707281A JPS5848045A JP S5848045 A JPS5848045 A JP S5848045A JP 14707281 A JP14707281 A JP 14707281A JP 14707281 A JP14707281 A JP 14707281A JP S5848045 A JPS5848045 A JP S5848045A
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- JP
- Japan
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- group
- compound
- silicone
- photosensitive composition
- substituted
- Prior art date
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
- G03F7/0758—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
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- Physics & Mathematics (AREA)
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な感光性組成物、更に詳しくはキノンアジ
ド基を含有するポジ屋の感光性組成物に関するものであ
る。
ド基を含有するポジ屋の感光性組成物に関するものであ
る。
従来、写真製版用やＩＣ，Ｌ、ＥｌＩ用の感光性組成物
としては、ポリけい皮酸ビニルもしくは環化ゴムとビス
アジド化合物との組合せからなるネガ型感光性組成物あ
るいはフェノールノボラック樹脂と１．２−キノンジア
ジド化合物との組合せからなるポジ型感光性組成物等が
広く知られ実用に供せられている。
としては、ポリけい皮酸ビニルもしくは環化ゴムとビス
アジド化合物との組合せからなるネガ型感光性組成物あ
るいはフェノールノボラック樹脂と１．２−キノンジア
ジド化合物との組合せからなるポジ型感光性組成物等が
広く知られ実用に供せられている。
一般に上記したネガ型感光性組成物は支持体に対して良
好な接着性を示すが、反面解像性に劣るという不利を有
し、またポジ型組成物はきわめて高い解像性を示すので
あるがこれから得られる皮膜は可読性に乏しく脆いこと
および感光皮膜として支持体に股げる際の接着性が悪い
という欠点を有することからその使用範囲が制限されて
いる。
好な接着性を示すが、反面解像性に劣るという不利を有
し、またポジ型組成物はきわめて高い解像性を示すので
あるがこれから得られる皮膜は可読性に乏しく脆いこと
および感光皮膜として支持体に股げる際の接着性が悪い
という欠点を有することからその使用範囲が制限されて
いる。
最近、電子工業の中でも、ＩＣ％ＬＳＩの製造工業にお
いては超微細加工の要求が強く、特にシリコンウェハー
のパターニング用の高感度でしかも支持体のウェハーに
強力に接着する感光性組成物の開発が強く要望されてい
る。
いては超微細加工の要求が強く、特にシリコンウェハー
のパターニング用の高感度でしかも支持体のウェハーに
強力に接着する感光性組成物の開発が強く要望されてい
る。
しかしながら現在のところ、上目１シしたような要望を
満足するような組成物は見出されていないのである。そ
こで上述したような要望を少しでも実現する目的から、
シリコンウェハーに高感度ポジ型感光性組成物を塗布す
るに際し、予じめシラザン（例えばヘキサメチルシラザ
ン等）等でウェハーを処理しウェハー膜上のＳＩＯ，層
を親油性とした後、ポジ型感光性組成物を塗布し、露光
、現象、エツチング処理を行うことが提案されている。
満足するような組成物は見出されていないのである。そ
こで上述したような要望を少しでも実現する目的から、
シリコンウェハーに高感度ポジ型感光性組成物を塗布す
るに際し、予じめシラザン（例えばヘキサメチルシラザ
ン等）等でウェハーを処理しウェハー膜上のＳＩＯ，層
を親油性とした後、ポジ型感光性組成物を塗布し、露光
、現象、エツチング処理を行うことが提案されている。
しかし、この方法には、高価なシラザンを使用するため
経済的に不利であること、処理に際して種々の困難が伴
ない再現性ある処理が行われ難い等の問題がある。
経済的に不利であること、処理に際して種々の困難が伴
ない再現性ある処理が行われ難い等の問題がある。
そこでシラザン処理を施さなくても接着性にすぐれ、し
かも誦解像性を有するポジ型感光性組成物が待望されて
いる。
かも誦解像性を有するポジ型感光性組成物が待望されて
いる。
本発明者らは、上記したような従来の感光性組成物が有
する不利ないし欠点を除去し、すぐれた現像性、接着性
および解像性を有する感光性組成物を開発すべく鋭意研
究を菖ね本発明を完成するに到達したものである。
する不利ないし欠点を除去し、すぐれた現像性、接着性
および解像性を有する感光性組成物を開発すべく鋭意研
究を菖ね本発明を完成するに到達したものである。
即ち本発明は、一般式
（式中、Ａは置換または非置換のフェノール化合物もし
くはアルコール化合物からフェノール性水酸基もしくは
アルコール性水酸基を除いた残基、Ｒ１はＣ１〜ｃｓｓ
の二価炭化水素基％Ｒ８はＣ１〜ｃｔｓの置換または非
置換の一価炭化水素基、Ｙは酸素原子または硫黄原子、
２は水酸基または加水分解可能な基、１は０〜乙の整数
、ｔはθ〜３０の整数、ｍは０〜２０の整数、ｎは０ま
たは１ｂＰは１〜６０の整数である）で示されるシリコ
ーン化合物とキノンジアジド化合物との反応物および／
またはそれら両者の混合物を活性成分としてなる感光性
組成物に関するものである。
くはアルコール化合物からフェノール性水酸基もしくは
アルコール性水酸基を除いた残基、Ｒ１はＣ１〜ｃｓｓ
の二価炭化水素基％Ｒ８はＣ１〜ｃｔｓの置換または非
置換の一価炭化水素基、Ｙは酸素原子または硫黄原子、
２は水酸基または加水分解可能な基、１は０〜乙の整数
、ｔはθ〜３０の整数、ｍは０〜２０の整数、ｎは０ま
たは１ｂＰは１〜６０の整数である）で示されるシリコ
ーン化合物とキノンジアジド化合物との反応物および／
またはそれら両者の混合物を活性成分としてなる感光性
組成物に関するものである。
本発明によれば従来のフェノールノボラック樹脂と１．
２−キノンジアジド化合物とが有する高解像度を維持し
つつ現在まで欠点とされていたフェノールノボラック樹
脂の硬直性に起因する脆さと支持体との密着乃至接着性
の悪さを大巾に改良することができ、さらに付随的な効
果として耐熱性や耐プラズマ性等が向上する等の顕著な
効果が与えられる。
２−キノンジアジド化合物とが有する高解像度を維持し
つつ現在まで欠点とされていたフェノールノボラック樹
脂の硬直性に起因する脆さと支持体との密着乃至接着性
の悪さを大巾に改良することができ、さらに付随的な効
果として耐熱性や耐プラズマ性等が向上する等の顕著な
効果が与えられる。
このような効果がもたらされる理由は詳らかではないが
、これは本発明において使用するシリコーン＊健化合物
がフェノールノボラック樹脂と比較してきわめて耐熱性
および可撓性に富むことおよびシリコーンの導入によっ
て化学的に支持体に近い無機的性質が付与されること、
さらには変性末端が水酸基あるいは加水分解可能な基等
の極性基であることから支持体との接着性が大巾に向上
９ するものと推測される。
、これは本発明において使用するシリコーン＊健化合物
がフェノールノボラック樹脂と比較してきわめて耐熱性
および可撓性に富むことおよびシリコーンの導入によっ
て化学的に支持体に近い無機的性質が付与されること、
さらには変性末端が水酸基あるいは加水分解可能な基等
の極性基であることから支持体との接着性が大巾に向上
９ するものと推測される。
また、高解像性が保持できる理由は、主としてキノンジ
アジド化合物の本来有する本質的な点と感光皮膜がシリ
コーン：ｇｔＷ化合物を用いたことにより可撓性が向上
し現像時の皮膜の欠落が減少することによるものと思わ
れる。
アジド化合物の本来有する本質的な点と感光皮膜がシリ
コーン：ｇｔＷ化合物を用いたことにより可撓性が向上
し現像時の皮膜の欠落が減少することによるものと思わ
れる。
以下、本発明に係る感光性組成物について詳細に説明す
る。
る。
まず、本発明における主剤は、前記した一般式（１）で
示されるシリコーン化合物とキノンジアジド化合物との
反応物および／またはそれら両者の混合物である。
示されるシリコーン化合物とキノンジアジド化合物との
反応物および／またはそれら両者の混合物である。
式中、Ａは置換または非置換のフェノール化合物もしく
はアルコール化合物から７エノール性水酸基もしくはア
ルコール性水酸基を除いた残基であって、これには例え
ばフェノール、アミノフェノール、アリルフェノール、
クレゾール、カテコール、ハイドロキノン、ウルシオー
ル、カルダノール等のフェノール化合物もしくはこれら
の誘導体、前記したようなフェノール化合物等とホルム
アルデヒド類より合成されるフェノールノボラック樹脂
やレゾール型フェノール樹脂あるいはポリビニルフェノ
ール、イソプロペニルフェノールのオリゴマーあるいは
これらのハロゲン置換体、トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、没食子酸アルキル、ビスフェノールＡ、４．４’−
ジヒドロキシビフェニル等のフェノール化合物もしくは
アリルアルコール、ベンジルアルコール、エチレングリ
コール、プロピレングリコール、シクロペンタン−１，
２−ジオール、部分けん化ポリビニルアルコール、完全
げん化ポリビニルアルコール等のアルコール化合物から
フェノール性水酸基もしくはアルコール性水酸基を除い
た基をあげることができる。
はアルコール化合物から７エノール性水酸基もしくはア
ルコール性水酸基を除いた残基であって、これには例え
ばフェノール、アミノフェノール、アリルフェノール、
クレゾール、カテコール、ハイドロキノン、ウルシオー
ル、カルダノール等のフェノール化合物もしくはこれら
の誘導体、前記したようなフェノール化合物等とホルム
アルデヒド類より合成されるフェノールノボラック樹脂
やレゾール型フェノール樹脂あるいはポリビニルフェノ
ール、イソプロペニルフェノールのオリゴマーあるいは
これらのハロゲン置換体、トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、没食子酸アルキル、ビスフェノールＡ、４．４’−
ジヒドロキシビフェニル等のフェノール化合物もしくは
アリルアルコール、ベンジルアルコール、エチレングリ
コール、プロピレングリコール、シクロペンタン−１，
２−ジオール、部分けん化ポリビニルアルコール、完全
げん化ポリビニルアルコール等のアルコール化合物から
フェノール性水酸基もしくはアルコール性水酸基を除い
た基をあげることができる。
本発明においては、上記したような残基の内でも経済性
および反応性の而からはフェノール糸残基にあっては置
換または非置換のフェノールノボラック樹脂から誘導さ
れる基が、またアルコール糸残基にあってはポリビニル
アルコール系残基カ好適とされる。
および反応性の而からはフェノール糸残基にあっては置
換または非置換のフェノールノボラック樹脂から誘導さ
れる基が、またアルコール糸残基にあってはポリビニル
アルコール系残基カ好適とされる。
またＲ１で示されるＣｔ−ｃｏの二価炭化水素基として
は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等のアルキ
レン基、フェニレン基等のアリーレン基、１，４−キシ
リレン基、７エネチレン基あるいされるＣｌ−Ｃ１ｍの
置換または非置換の一価炭化水累基としてはメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基等の低級アルキル基、ビニル基、アリ
ル基、１−プロペニル基等の低級アルケニル基、フェニ
ル基、キシリル基、トリル基、ナフチル基あるいはベン
ジル基等の単核および二核アリール基、シクロブチル基
、シクロヘプチル基、シクロヘキシル基等のシクロアル
キル基、シアノエチル基、シアラブルビル基、シアノブ
チル基等のシアノ基置換低級アルキル基、クロロメチル
基、クロ四プロピル基、クロロフェニル基等の塩累原子
置換アルキル基、アリール基、フェニルエチル基等のア
リール基置換アルキル基、（ＣＦ）ｓＣＦＯＣＨＩＣＨ
，ＣＨ，−１（ＣＦ３）ＩＣＦ（ＣＦｓ）ＩＣＯＣＨｇ
ＣＨ冨ＣＨ雪−１ＣＦ３０Ｈ，ＣＨ，−等のふつ累原子
置換アルキル基等があげられる。
は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等のアルキ
レン基、フェニレン基等のアリーレン基、１，４−キシ
リレン基、７エネチレン基あるいされるＣｌ−Ｃ１ｍの
置換または非置換の一価炭化水累基としてはメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基等の低級アルキル基、ビニル基、アリ
ル基、１−プロペニル基等の低級アルケニル基、フェニ
ル基、キシリル基、トリル基、ナフチル基あるいはベン
ジル基等の単核および二核アリール基、シクロブチル基
、シクロヘプチル基、シクロヘキシル基等のシクロアル
キル基、シアノエチル基、シアラブルビル基、シアノブ
チル基等のシアノ基置換低級アルキル基、クロロメチル
基、クロ四プロピル基、クロロフェニル基等の塩累原子
置換アルキル基、アリール基、フェニルエチル基等のア
リール基置換アルキル基、（ＣＦ）ｓＣＦＯＣＨＩＣＨ
，ＣＨ，−１（ＣＦ３）ＩＣＦ（ＣＦｓ）ＩＣＯＣＨｇ
ＣＨ冨ＣＨ雪−１ＣＦ３０Ｈ，ＣＨ，−等のふつ累原子
置換アルキル基等があげられる。
Ｙは酸素原子または硫黄原子を表わす。さらに２は水酸
基または加水分解可能な基を表わし、この加水分解可能
な基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
、ブトキシ基等のアルコキシ基、アセトキシ基等のアシ
ロキシ基、プロペノキシ基等のアルケニルオキシ基等を
あげることができる。
基または加水分解可能な基を表わし、この加水分解可能
な基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
、ブトキシ基等のアルコキシ基、アセトキシ基等のアシ
ロキシ基、プロペノキシ基等のアルケニルオキシ基等を
あげることができる。
式中のａ、 ｔ、 ｍ、 ｎおよびｐはそれぞれ前記の
とおりである。
とおりである。
このようなシリコーン化合物としては具体的には下記に
示すようなものをあげることができる（但し、以下の記
載におけるＭ・はメチル基を、Ｅｔはエチル基を、１−
Ｐｒはイソプロピル基を、ｐｈはフェニル基を、ｖｌは
ビニル基をそれぞれ示す）。
示すようなものをあげることができる（但し、以下の記
載におけるＭ・はメチル基を、Ｅｔはエチル基を、１−
Ｐｒはイソプロピル基を、ｐｈはフェニル基を、ｖｌは
ビニル基をそれぞれ示す）。
上述したようなシリコーン化合物の内でも、解像性およ
び現像処理の容易さからはフェノール化合物を有機けい
素化合物で変性した化合物、さら１２− には置換もしくは非置換の７エノールノボラツク樹脂を
有機けい素化合物で変性したものが本発明においては特
に好適である。
び現像処理の容易さからはフェノール化合物を有機けい
素化合物で変性した化合物、さら１２− には置換もしくは非置換の７エノールノボラツク樹脂を
有機けい素化合物で変性したものが本発明においては特
に好適である。
本発明で使用するシリコーン化合物は種々の方法により
合成することができ、これには例えば前記したような残
基を形成し得るような化合物（フェノール化合物あるい
はアルコール化合物）を予じめ所定量のアルカリ全綱化
合物と反応させ金属フェノキシトもしくはアルコサイド
とし、これとハロゲノシランもしくはハロゲノシロキサ
ンとを反応させる方法、フェノール化合物あるいはアル
コール化合物とハロゲノシランもしくはハロゲノシロキ
サンとを極性溶媒中でアルカリの存在下に反応させる方
法、あるいは脂肪族不飽和結合を有するフェノール化合
物と”３ｓｔ−Ｈ結合を含有するシランもしくはシロキ
サンとを付加反応させる方法等をあげることができる。
合成することができ、これには例えば前記したような残
基を形成し得るような化合物（フェノール化合物あるい
はアルコール化合物）を予じめ所定量のアルカリ全綱化
合物と反応させ金属フェノキシトもしくはアルコサイド
とし、これとハロゲノシランもしくはハロゲノシロキサ
ンとを反応させる方法、フェノール化合物あるいはアル
コール化合物とハロゲノシランもしくはハロゲノシロキ
サンとを極性溶媒中でアルカリの存在下に反応させる方
法、あるいは脂肪族不飽和結合を有するフェノール化合
物と”３ｓｔ−Ｈ結合を含有するシランもしくはシロキ
サンとを付加反応させる方法等をあげることができる。
なお、下記に合成の一独様を反応式で示す。
（式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、他はすべて前記と
同じ意味である）。
同じ意味である）。
上記のようにして得られるシリコーン化合物の内、末端
基が加水分解可能な基であるものは、これを公知の方法
にて加水分解することにより該末端基を水酸基に変化さ
せることができる。
基が加水分解可能な基であるものは、これを公知の方法
にて加水分解することにより該末端基を水酸基に変化さ
せることができる。
前記合成に使用することができるハロゲノシランもしく
はハロゲノシロキサンとしては下記に示すような化合物
をあげることができる。
はハロゲノシロキサンとしては下記に示すような化合物
をあげることができる。
Ｍ＠ Ｍ・Ｍ＠
Ｍ・ Ｍ・ Ｍｅ
０１１１１ Ｃ１ＣＨｓ−８１−０１Ｐｒ ＣｔｃＨ２−８
ｉ−ＯＣＭ＊Ｉ Ｍ ｅ Ｍ ｅ
Ｍｅ Ｍｓ Ｍｅｌ
１ １ ＣＬＣＨ＠ ８１ ０Ｃ＝ＣＨ２Ｃｔ ８１ ０Ｍｅ
１ Ｍ ｅ Ｍ ｅ
Ｈ３ ■ ＣＬＣＨｓ Ｓｉ（ＯＭｅ）２、 ＣＩ ＣＨｇ
Ｓ ｉ （ＯＭｅ 入、６ Ｃｌ−ＣＨ２Ｃｆ（１１ＣＨ２Ｓ １ ０ＭｅＭｅ Ｍｅ ＣＩＣＨＢ ＣＨｇ ＣＨ２Ｓ ｌ （ＯＭｅ ）
、Ｍ・ Ｏ Ｉ １１ ＣＬＣＨＢＣＨ２ＣＨ２−８１−ＯＣＭｅ− １ ＣＬＣＨ２８１ＯＭｅ ｅｔｃＨ２−８ｔ−Ｏ
Ｍｅ１ Ｐｈ ＥｔＶｉ
Ｍｅｌ１ ＣＩＣＨＢ−８１−０Ｍ＠Ｂ ｒ ＣＨｌ −８ｉ −
ＯＭｅ１ Ｍ ｅ Ｍ ｅＭｅ
０ １１ Ｂ ｒ ＣＨｚ ＣＨ雪ＣＨｇ ８１ ０ ＣＭ ｅ
Ｍ・ Ｍｅ Ｍｅ １ ＣｔＣＨＩＩ Ｓｔ Ｏ８１０Ｍｅ １ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｇ２ １ ＣｔＣＨＩＣＨＩＣＨＩ−８１−０−８１−０Ｍ＠Ｉ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｍ・ ０ １１１ ＣｊｃＨｌ −８ｌ −０−８１−ＯＣＭ・１ Ｍａ Ｍｅ １ つぎに本発明において使用するキノンジアジド化合物と
しては、例えば下記に示すような化合物をあげることが
できる。
Ｍ・ Ｍ・ Ｍｅ
０１１１１ Ｃ１ＣＨｓ−８１−０１Ｐｒ ＣｔｃＨ２−８
ｉ−ＯＣＭ＊Ｉ Ｍ ｅ Ｍ ｅ
Ｍｅ Ｍｓ Ｍｅｌ
１ １ ＣＬＣＨ＠ ８１ ０Ｃ＝ＣＨ２Ｃｔ ８１ ０Ｍｅ
１ Ｍ ｅ Ｍ ｅ
Ｈ３ ■ ＣＬＣＨｓ Ｓｉ（ＯＭｅ）２、 ＣＩ ＣＨｇ
Ｓ ｉ （ＯＭｅ 入、６ Ｃｌ−ＣＨ２Ｃｆ（１１ＣＨ２Ｓ １ ０ＭｅＭｅ Ｍｅ ＣＩＣＨＢ ＣＨｇ ＣＨ２Ｓ ｌ （ＯＭｅ ）
、Ｍ・ Ｏ Ｉ １１ ＣＬＣＨＢＣＨ２ＣＨ２−８１−ＯＣＭｅ− １ ＣＬＣＨ２８１ＯＭｅ ｅｔｃＨ２−８ｔ−Ｏ
Ｍｅ１ Ｐｈ ＥｔＶｉ
Ｍｅｌ１ ＣＩＣＨＢ−８１−０Ｍ＠Ｂ ｒ ＣＨｌ −８ｉ −
ＯＭｅ１ Ｍ ｅ Ｍ ｅＭｅ
０ １１ Ｂ ｒ ＣＨｚ ＣＨ雪ＣＨｇ ８１ ０ ＣＭ ｅ
Ｍ・ Ｍｅ Ｍｅ １ ＣｔＣＨＩＩ Ｓｔ Ｏ８１０Ｍｅ １ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｇ２ １ ＣｔＣＨＩＣＨＩＣＨＩ−８１−０−８１−０Ｍ＠Ｉ Ｍｅ Ｍｅ Ｍｅ Ｍ・ ０ １１１ ＣｊｃＨｌ −８ｌ −０−８１−ＯＣＭ・１ Ｍａ Ｍｅ １ つぎに本発明において使用するキノンジアジド化合物と
しては、例えば下記に示すような化合物をあげることが
できる。
Ｃ捻Ｈ。
ＣＨｌ
Ｑ
上記したような種々のキノンジアジド化合物の内でも１
．２−ナフトキノンジアジドスルポン酸化合物は、化学
的安定性および感光性組成物とした際の感度の面から好
適である。
．２−ナフトキノンジアジドスルポン酸化合物は、化学
的安定性および感光性組成物とした際の感度の面から好
適である。
本発明の感光性組成物における活性成分の一つは、前記
した一般式（１）で示されるシリコーン化合物とキノン
ジアジド化合物との反応生成物であるが、この反応生成
物は例えば前述したような一般式（１）で示されるシリ
コーン化合物を合成後さらにキノンジアジドスルホン酸
クロライド等のハロゲン化物と反応させることにより得
ることができる。
した一般式（１）で示されるシリコーン化合物とキノン
ジアジド化合物との反応生成物であるが、この反応生成
物は例えば前述したような一般式（１）で示されるシリ
コーン化合物を合成後さらにキノンジアジドスルホン酸
クロライド等のハロゲン化物と反応させることにより得
ることができる。
この反応における両者の反応モル比については特に制限
はないが、最終的に得られる生成物が式％式％ ｎは前述と同じ意味である）で示される基を少なくとも
１個有するようなモル比で反応を行うことが盛装である
。
はないが、最終的に得られる生成物が式％式％ ｎは前述と同じ意味である）で示される基を少なくとも
１個有するようなモル比で反応を行うことが盛装である
。
また、これらの反応は適当な有機溶媒、例えばジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、メチルエチルケトン等の極性溶媒中
で塩基性物質、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機アルカリ化
合物あるいはピリジン、ピロリドン等の有機アルカリ化
合物の存在下で行うことができる。
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、メチルエチルケトン等の極性溶媒中
で塩基性物質、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機アルカリ化
合物あるいはピリジン、ピロリドン等の有機アルカリ化
合物の存在下で行うことができる。
反応温度については特に制限はないが、生成物の安定性
を考慮すると５０〜１５ｏ℃の範囲とすることか好まし
い。
を考慮すると５０〜１５ｏ℃の範囲とすることか好まし
い。
上述のようにして得られる生成物の一例を下記に示す。
Φ″
Ｍｅ 〒０３
０ＨＯ−ＣＨｌ −８１−ＯＭｅ Ｏ′ めＭｅ
（Ｙ ＣＨ，ＣＨＩ ＣＨ。
（Ｙ ＣＨ，ＣＨＩ ＣＨ。
＼
このような反応生成物は前記したような反応終了後、常
法に従って抽出したのち、水洗、乾燥、ストリップ処理
を行うことにより高収率で得られる。
法に従って抽出したのち、水洗、乾燥、ストリップ処理
を行うことにより高収率で得られる。
また、本発明の感光性組成物における活性成分としては
、前記した一般式（ｉ）で示されるシリコーン化合物と
キノンジアジド化合物との混合物も包含され、この場合
の両者の使用割合は、シリコーン化合物あるいはキノン
ジアジド化合物の種類、使用目的等に応じて広い範囲で
適宜選択することができ特に限定はない。
、前記した一般式（ｉ）で示されるシリコーン化合物と
キノンジアジド化合物との混合物も包含され、この場合
の両者の使用割合は、シリコーン化合物あるいはキノン
ジアジド化合物の種類、使用目的等に応じて広い範囲で
適宜選択することができ特に限定はない。
さらに本発明においては、反応生成物と前記した一般式
中で示されるシリコーン化合物および／またはキノンジ
アジド化合物との混合物も使用でき、またシリコーン化
合物についてはシリコーン変性フェノール化合物とシリ
コーン変性アルコール化合物とを併用することは差支え
なく、これらはいずれも本発明の技術範囲に包含される
。
中で示されるシリコーン化合物および／またはキノンジ
アジド化合物との混合物も使用でき、またシリコーン化
合物についてはシリコーン変性フェノール化合物とシリ
コーン変性アルコール化合物とを併用することは差支え
なく、これらはいずれも本発明の技術範囲に包含される
。
他に通常の感光性組成物に添加配合される種々の添加剤
、例えば皮膜形成剤、光増感剤、熱安定剤、界面活性剤
、顔料、染料、有機溶媒等を添加配合することに何ら制
限はない。
、例えば皮膜形成剤、光増感剤、熱安定剤、界面活性剤
、顔料、染料、有機溶媒等を添加配合することに何ら制
限はない。
本発明の組成物の応用に際して対象とすることができる
支持体としては、例えばシリコン、アルミニウム、銅、
亜鉛、クロム等の金属あるいはこれらの酸化物、ガリウ
ム−りん化合物、ガリウム−ひ素化合物等の半導体化合
物、さらにはガラス等をあげることができる。
支持体としては、例えばシリコン、アルミニウム、銅、
亜鉛、クロム等の金属あるいはこれらの酸化物、ガリウ
ム−りん化合物、ガリウム−ひ素化合物等の半導体化合
物、さらにはガラス等をあげることができる。
また、該組成物の応用時に使用される現像処理液として
はメタけい酸ナトリウム、りん酸三ナトリウム等のアル
カリ水溶液等が好適とされるが、これらはあくまでも例
示であってこれらに制限されるのではなく種々のものを
使用することができる。
はメタけい酸ナトリウム、りん酸三ナトリウム等のアル
カリ水溶液等が好適とされるが、これらはあくまでも例
示であってこれらに制限されるのではなく種々のものを
使用することができる。
本発明で使用されるシリコーン化合物は、従来のフェノ
ールノボラック樹脂およびそれらのキノンジアジド化合
物による変性化合物と異なり、可撓性にきわめてすぐれ
、また支持体への接着力が格段に良好であり、このため
該生成物のみを活性成分とした場合あるいは従来のポジ
型感光性組成物に該生成物を添加して使用した場合のい
ずれにおいてもアルカリ現像処理後の画像の欠落やひび
割れを生じることはなく、高解像度で再現性のある画像
を安定して得ることができる。
ールノボラック樹脂およびそれらのキノンジアジド化合
物による変性化合物と異なり、可撓性にきわめてすぐれ
、また支持体への接着力が格段に良好であり、このため
該生成物のみを活性成分とした場合あるいは従来のポジ
型感光性組成物に該生成物を添加して使用した場合のい
ずれにおいてもアルカリ現像処理後の画像の欠落やひび
割れを生じることはなく、高解像度で再現性のある画像
を安定して得ることができる。
一方、上記したような特長は前記した一般式（１）で示
されるシリコーン化合物とキノンジアジド化合物（特に
はキノンジアジドスルホン酸エステル化合物）との混合
物を用いても得ることができ。
されるシリコーン化合物とキノンジアジド化合物（特に
はキノンジアジドスルホン酸エステル化合物）との混合
物を用いても得ることができ。
またこの混合物にシリコーン化合物とキノンジアジド化
合物との反応生成物を添加することによっても目的を達
成することができる。
合物との反応生成物を添加することによっても目的を達
成することができる。
本発明に係る組成物は印刷版、プリント基板等にも有用
とされるが、特にはＩＣ，ＬＳＩ用のポジ型フォトレジ
ストとして好適である。
とされるが、特にはＩＣ，ＬＳＩ用のポジ型フォトレジ
ストとして好適である。
つぎに本発明の実施例をあげるが、これらは本発明を何
ら限定するものではない。
ら限定するものではない。
実施例１゜
分子量９００、水酸基当量１００のフェノールノボラッ
ク樹脂９００２をトルエン１ｏｏｏｒとジメチルスルホ
キシド１０００ｒとからなる混合溶媒に溶解したのち、
これに水酸化ナトリウム１２０ｆを水１５１：ＩＫ溶解
した水溶液を添加し、ついで還流温度下で２時間反応さ
せつつ、反応系内の水を共沸脱水により完全に除去した
。反応温度を還流温度に維持し式 を滴下ロートを用い３０分を要して徐々に滴下し同温度
で反応を１０時間行ったのちメチルイソブチルケトンお
よび水で抽出処理を行った。メチルイソブチルケトン層
を１５０℃、２０ ｍｍＨｇ０減圧下で溶媒を留去した
ところ、褐色の生成物が１０５２９得られた。
ク樹脂９００２をトルエン１ｏｏｏｒとジメチルスルホ
キシド１０００ｒとからなる混合溶媒に溶解したのち、
これに水酸化ナトリウム１２０ｆを水１５１：ＩＫ溶解
した水溶液を添加し、ついで還流温度下で２時間反応さ
せつつ、反応系内の水を共沸脱水により完全に除去した
。反応温度を還流温度に維持し式 を滴下ロートを用い３０分を要して徐々に滴下し同温度
で反応を１０時間行ったのちメチルイソブチルケトンお
よび水で抽出処理を行った。メチルイソブチルケトン層
を１５０℃、２０ ｍｍＨｇ０減圧下で溶媒を留去した
ところ、褐色の生成物が１０５２９得られた。
この生成物はＩＲ分析より下記式で示されるシリコーン
変性フェノール化合物であることを確認した。
変性フェノール化合物であることを確認した。
つぎに上記で得たシリコーン変性フェノール化合物を１
０％酢酸水溶液で加水分解し下記式で示されるシリコー
ン変性フェノール化合物を得た。
０％酢酸水溶液で加水分解し下記式で示されるシリコー
ン変性フェノール化合物を得た。
つぎに上記で得たシリコーン変性フェノール化合物（式
（１）で示したもの）１２７ｔと１．２−ナフトキノン
−２−ジアジド−４−スルホニルクロライド８１Ｆとを
メチルエチルケトン５００ｖに室温で溶解させたのち、
この混合液をかく拌しながら７０℃まで昇温し、ついで
炭酸ナトリウムの □１０％水溶液１７０ｖを徐々
に滴下し約５時間反応を行った。反応終了後メチルイン
ブチルケトン３００ｖを加えてから水洗し有機層を６０
℃、２０＃Ｈｇの減圧下で留去したところ、反応生成物
が１５０を得られた。
（１）で示したもの）１２７ｔと１．２−ナフトキノン
−２−ジアジド−４−スルホニルクロライド８１Ｆとを
メチルエチルケトン５００ｖに室温で溶解させたのち、
この混合液をかく拌しながら７０℃まで昇温し、ついで
炭酸ナトリウムの □１０％水溶液１７０ｖを徐々
に滴下し約５時間反応を行った。反応終了後メチルイン
ブチルケトン３００ｖを加えてから水洗し有機層を６０
℃、２０＃Ｈｇの減圧下で留去したところ、反応生成物
が１５０を得られた。
この反応生成物１５ｔをエチレングリコール七ノエーテ
ル１００ｆに溶解し、Ｑ、５μｍのミリボアーフィルタ
ーにて炉遇した。
ル１００ｆに溶解し、Ｑ、５μｍのミリボアーフィルタ
ーにて炉遇した。
ろ液を３インチのシリコンウェハー（厚さ６ｏｏｒｍ、
８１０ｗ層１２ｍの上にアルミニウムを１．２μｍとな
るように蒸着）Ｋスピンナーを用いて３５００〜６００
０ ｒ、ｐ、−ｍ、の速度で回転塗布したのち、７０〜
８０℃にて１０分間ベークした。
８１０ｗ層１２ｍの上にアルミニウムを１．２μｍとな
るように蒸着）Ｋスピンナーを用いて３５００〜６００
０ ｒ、ｐ、−ｍ、の速度で回転塗布したのち、７０〜
８０℃にて１０分間ベークした。
このようにして得た感光複写層を解像度検定オリジナル
のもとでＵｖＩＩ光し、ついでメタけい酸の５チ水溶液
にて現像後、常法に従かいアルミニウム用エツチング液
にてエツチングを行ったところ、画像の欠落およびピン
ホールの全くない解像度１．５μｍのオリジナル画像と
同じ像が得られた。
のもとでＵｖＩＩ光し、ついでメタけい酸の５チ水溶液
にて現像後、常法に従かいアルミニウム用エツチング液
にてエツチングを行ったところ、画像の欠落およびピン
ホールの全くない解像度１．５μｍのオリジナル画像と
同じ像が得られた。
実施例２゜
実施例１で得たシリコーン変性フェノール化合物（式（
２）で示したもの）１ｏｏｒ、アルカリ可溶性フェノー
ルノボラック樹脂５０Ｆ、１．２−ベンゾキノン−２−
ジアジド−４−スルホン酸メチルエステル５０ｖ１熱安
定剤としてのハイドロキノンｏ、ｉｒをエチレングリコ
ールモツプチルエーテル３００ｔに溶解したのち、これ
を使用し上記実施例１と同様に絽光、現像、エツチング
処理を行った。
２）で示したもの）１ｏｏｒ、アルカリ可溶性フェノー
ルノボラック樹脂５０Ｆ、１．２−ベンゾキノン−２−
ジアジド−４−スルホン酸メチルエステル５０ｖ１熱安
定剤としてのハイドロキノンｏ、ｉｒをエチレングリコ
ールモツプチルエーテル３００ｔに溶解したのち、これ
を使用し上記実施例１と同様に絽光、現像、エツチング
処理を行った。
このようにして得られた画像も欠落、ピンホールが全く
なく、解像度は２．５〜であった。
なく、解像度は２．５〜であった。
なお、比較のためにシリコーン変性フェノール化合物を
全く使用せず上記と同様に処理を行って得たものは、現
像時に画像の一部が欠落し解像度が著しく低いものであ
った。
全く使用せず上記と同様に処理を行って得たものは、現
像時に画像の一部が欠落し解像度が著しく低いものであ
った。
実施例３゜
重合度５００のポリビニルアルコール（ケン化度９８．
５以上）５０ｖをメタノール１５０ ？とジメチルホル
ムアミド１５０ｆの混合溶媒に溶解後、ナトリウムメチ
ラート４０ｖを添加し、８０℃で２時間反応を行った一
ついで式 し５時間反応を行ったのち、反応生成物をメチルエチル
ケトンと水で抽出処理し有機層を１７０℃、２０ｍｍＨ
Ｈの減圧下で溶媒を留去したところ、反応生成物が得ら
れた。
５以上）５０ｖをメタノール１５０ ？とジメチルホル
ムアミド１５０ｆの混合溶媒に溶解後、ナトリウムメチ
ラート４０ｖを添加し、８０℃で２時間反応を行った一
ついで式 し５時間反応を行ったのち、反応生成物をメチルエチル
ケトンと水で抽出処理し有機層を１７０℃、２０ｍｍＨ
Ｈの減圧下で溶媒を留去したところ、反応生成物が得ら
れた。
このものはＩＲ分析より下記式で示されるシリコーン変
性アルコール化合物であることを確認した（収量９５ｆ
）。
性アルコール化合物であることを確認した（収量９５ｆ
）。
上記で得たシリコーン変性アルコール化合物５０ｖ１ア
ルカリ可溶性フエノールノボラツク樹脂１００ｔおよび
１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−４−スルホン酸
エチルエステル５０ｔをジオキサン１ｔに溶解し０．５
μ常のミリボアーフィルターにて濾過した。
ルカリ可溶性フエノールノボラツク樹脂１００ｔおよび
１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−４−スルホン酸
エチルエステル５０ｔをジオキサン１ｔに溶解し０．５
μ常のミリボアーフィルターにて濾過した。
つぎに上記で得たろ液を、フラットなガラス面に１μｍ
厚のクロムメッキ層を施した基板上にスピンナーを用い
て５８００ ｒ、ｐ、ｍ、で回転塗布したのち８５℃に
て１５分間ベークした。
厚のクロムメッキ層を施した基板上にスピンナーを用い
て５８００ ｒ、ｐ、ｍ、で回転塗布したのち８５℃に
て１５分間ベークした。
このようにして得た感光皮膜を解像度検定用オリジナル
のもとでＵＶ露光し、ついでトリエタノールアミン３０
ｆ１工ｔルセロソルプ１７０ｆおよび水５００ｔで現像
後宮法に従かいクロム用エツチング液でエツチングを行
ったところ、きわめてシャープな画像でピンホール、画
像の欠落は見られず解像度も５μｍのオリジナル画像′
を得ることができた。
のもとでＵＶ露光し、ついでトリエタノールアミン３０
ｆ１工ｔルセロソルプ１７０ｆおよび水５００ｔで現像
後宮法に従かいクロム用エツチング液でエツチングを行
ったところ、きわめてシャープな画像でピンホール、画
像の欠落は見られず解像度も５μｍのオリジナル画像′
を得ることができた。
実施例４゜
実施例１におけるシリコーン変性フェノール化合物の合
成と同様な方法で下記に示すようなシリコーン変性フェ
ノール化合物を合成した。
成と同様な方法で下記に示すようなシリコーン変性フェ
ノール化合物を合成した。
上記で得たシリコーン変性フェノール化合物１００ｆお
よび１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホ
ン酸メチルエステル３０ｔをジオキサンに溶解し１０％
溶液を調製した。
よび１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホ
ン酸メチルエステル３０ｔをジオキサンに溶解し１０％
溶液を調製した。
この溶液を使用し実施例１と同様に塗布、露光、現像、
エツチングを処理を行った。
エツチングを処理を行った。
得られた画像は欠落、ピンホールの全くなく、′解像度
は６．５μ情であった。
は６．５μ情であった。
特許出願人 信越化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中、Ａは置換または非置換のフェノール化合物もし
くはアルコール化合物からフェノール性水酸基もしくは
アルコール性水酸基を除いた残基 Ｒ１はＣ１〜ａＳＳ
の二価炭化水素基 Ｂｍは０１〜Ｃ１ｇの置換または非
置換の一価炭化水素基、Ｙは酸素原子または硫黄原子、
２は水酸基または加水分解可能な基、ａは０〜３の整数
、ｔは０〜６０の整数、ｍは０〜２０の整数、ｎは０ま
たは１Ｓ Ｐは１〜′５０の整数である）で示される
シリコーン化合物とキノンジアジド化合物との反応物お
よび／またはそれら両者の混合物を活性成分としてなる
感光性組成物２、シリコーン化合物における上記式中の
Ａが、置換または非置換のフェノールノボラック樹脂よ
り誘導される残基である特許請求の範囲第１項に記載の
感光性組成物 五 キノンジアジド化合物が、１．２−ナフトキノンジ
アジドスルホン酸化合物である特許請求の範囲第１項ま
たは第２項に記載の感光性組成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14707281A JPS5848045A (ja) | 1981-09-18 | 1981-09-18 | 感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14707281A JPS5848045A (ja) | 1981-09-18 | 1981-09-18 | 感光性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5848045A true JPS5848045A (ja) | 1983-03-19 |
| JPH0149931B2 JPH0149931B2 (ja) | 1989-10-26 |
Family
ID=15421830
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14707281A Granted JPS5848045A (ja) | 1981-09-18 | 1981-09-18 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5848045A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60147732A (ja) * | 1983-12-30 | 1985-08-03 | インタ−ナショナル ビジネス マシ−ンズ コ−ポレ−ション | オルガノシリコン組成物 |
| US4722881A (en) * | 1984-12-19 | 1988-02-02 | Hitachi, Ltd. | Radiation-sensitive resist composition with an admixture of cis-(1,3,5,7-tetrahydroxy)-1,3,5,7-tetraphenylcyclotetrasiloxane and a polysilsesquioxane |
| US4752552A (en) * | 1983-06-29 | 1988-06-21 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosolubilizable composition |
| JPH0285859A (ja) * | 1988-09-22 | 1990-03-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| US5238773A (en) * | 1988-10-28 | 1993-08-24 | International Business Machines Corporation | Alkaline developable photoresist composition containing radiation sensitive organosilicon compound with quinone diazide terminal groups |
| JPH0683065A (ja) * | 1992-03-17 | 1994-03-25 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | フォトレジスト材料及びそれを用いたパターン形成方法 |
| US5399462A (en) * | 1992-09-30 | 1995-03-21 | International Business Machines Corporation | Method of forming sub-half micron patterns with optical lithography using bilayer resist compositions comprising a photosensitive polysilsesquioxane |
| US5422223A (en) * | 1992-04-30 | 1995-06-06 | International Business Machines Corporation | Silicon-containing positive resist and use in multilayer metal structures |
| JP2008122916A (ja) * | 2006-10-16 | 2008-05-29 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、シリカ系被膜の形成方法、及びシリカ系被膜を備える装置及び部材 |
| JP2015055821A (ja) * | 2013-09-13 | 2015-03-23 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
-
1981
- 1981-09-18 JP JP14707281A patent/JPS5848045A/ja active Granted
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4752552A (en) * | 1983-06-29 | 1988-06-21 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosolubilizable composition |
| JPS60147732A (ja) * | 1983-12-30 | 1985-08-03 | インタ−ナショナル ビジネス マシ−ンズ コ−ポレ−ション | オルガノシリコン組成物 |
| US4603195A (en) * | 1983-12-30 | 1986-07-29 | International Business Machines Corporation | Organosilicon compound and use thereof in photolithography |
| US4722881A (en) * | 1984-12-19 | 1988-02-02 | Hitachi, Ltd. | Radiation-sensitive resist composition with an admixture of cis-(1,3,5,7-tetrahydroxy)-1,3,5,7-tetraphenylcyclotetrasiloxane and a polysilsesquioxane |
| JPH0285859A (ja) * | 1988-09-22 | 1990-03-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| US5238773A (en) * | 1988-10-28 | 1993-08-24 | International Business Machines Corporation | Alkaline developable photoresist composition containing radiation sensitive organosilicon compound with quinone diazide terminal groups |
| JPH0683065A (ja) * | 1992-03-17 | 1994-03-25 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | フォトレジスト材料及びそれを用いたパターン形成方法 |
| US5422223A (en) * | 1992-04-30 | 1995-06-06 | International Business Machines Corporation | Silicon-containing positive resist and use in multilayer metal structures |
| US5399462A (en) * | 1992-09-30 | 1995-03-21 | International Business Machines Corporation | Method of forming sub-half micron patterns with optical lithography using bilayer resist compositions comprising a photosensitive polysilsesquioxane |
| JP2008122916A (ja) * | 2006-10-16 | 2008-05-29 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、シリカ系被膜の形成方法、及びシリカ系被膜を備える装置及び部材 |
| JP2015055821A (ja) * | 2013-09-13 | 2015-03-23 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0149931B2 (ja) | 1989-10-26 |
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