JPS5851925B2 - 人間の毛髪染色剤 - Google Patents
人間の毛髪染色剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はカップリング成分含有組成物とジアゾ塩含有組
成物とから成る人間の毛髪染色剤に関する。
成物とから成る人間の毛髪染色剤に関する。
本発明の毛髪染色剤は、前記カップリング成分と前記ジ
アゾ塩とから生成される顕色染料によって人間の毛髪を
染色するものである。
アゾ塩とから生成される顕色染料によって人間の毛髪を
染色するものである。
従来人間の毛髪を染色するには酸化染料例えばフェニレ
ンジアミンおよびベンジジ、ンに基ｆ＜酸化染料が使わ
れてきた。
ンジアミンおよびベンジジ、ンに基ｆ＜酸化染料が使わ
れてきた。
これらの染料は種種の欠点時に生理学上の性質の種種の
欠点を持っている。
欠点を持っている。
従ってこれらの欠点を克服する人間の毛髪の染色法を見
つげる試みがなされてきた。
つげる試みがなされてきた。
ジアゾ塩とカップリング成分例えばベンゼンまたはナフ
タリンの誘導体または１−フェニル−３−メチルピラゾ
ロン−５とから作られる顕色染料でケラチン含有物質を
染色することはよく知られている。
タリンの誘導体または１−フェニル−３−メチルピラゾ
ロン−５とから作られる顕色染料でケラチン含有物質を
染色することはよく知られている。
しかしこれらのカップリング成分はジアゾ塩との反応が
比較的遅くそしてさらに所望のすべての色相を得るには
種種のカップリング成分が必要である。
比較的遅くそしてさらに所望のすべての色相を得るには
種種のカップリング成分が必要である。
研究の結果本発明者は人間の毛髪を顕色染料で染色する
ための新規染色剤を見い出した。
ための新規染色剤を見い出した。
この染色剤は（司カップリング成分含有組成物と（ロ）
ジアゾ塩含有組成物とから成り、組成物イ）と組成物（
ロ）とを被染色毛髪に任意所望の順序で連続的に施こし
、互にカップリングさせるものである。
ジアゾ塩含有組成物とから成り、組成物イ）と組成物（
ロ）とを被染色毛髪に任意所望の順序で連続的に施こし
、互にカップリングさせるものである。
本発明染色剤の組成物イ）は式
（式中Ｒ１
は水素原子、低級アルキル基または式
で表わされる基であり、Ｒ２はシアノ基またはアミノカ
ルボニル基であり、Ｒ３は低級アルキル基である） で表わされるカップリング成分少くとも１種を含む組成
物である。
ルボニル基であり、Ｒ３は低級アルキル基である） で表わされるカップリング成分少くとも１種を含む組成
物である。
前記式（１）で表わされるカップリング成分のうち、Ｒ
３がメチル基またはエチル基である化合物は特に適して
いる。
３がメチル基またはエチル基である化合物は特に適して
いる。
特に重要なものは式
で表わされるカップリング成分である。
すべてのこれら化合物は数個の互変異性形で存在するこ
とができる。
とができる。
記述を簡単にするためこれらの化合物を互変異性形のた
だ１つで表わす。
だ１つで表わす。
しかし本明細書の記載特に特許請求の範囲の記述は常に
これら互変異性形のいずれかの化合物に関するものであ
ることを特に強調しなげればならない。
これら互変異性形のいずれかの化合物に関するものであ
ることを特に強調しなげればならない。
これらのカップリング成分の大部分は公知であり、ある
いは公知方法例えば１９６０〜１９６４年ニューヨーク
のインターサイエンス・ハフリツシャーズ・インコーホ
レーテッド、ロンドンのインターサイエンス・パブリツ
シャーズ・リミテッドから出版された「複素環式化合物
の化学、ピリジンとその誘導体」Ｉ〜■部に記載、さら
にベリヒテ・デル・トイツエン・ヘミツシエン・ゲゼル
シャフト第２９巻（１８９６年）第６５５頁に記載なら
びに多数の特許明細書例えば英国特許第１２５６０９４
号および第１２５６０９５号、オランダ国特許第７１０
６６７８号および第７１０９３６１号、米国特許第３４
７１５０６号、独国公開特許公報第１９６４６９０号、
第２０２２８１７号、第２１１８９４５号、第２１２３
０６１号ならびに第２１４１４４９号、ならびに仏国公
開特許公報第２０２５７２３号および第２０２７５８６
号各明細書に記載の方法で得ることができる。
いは公知方法例えば１９６０〜１９６４年ニューヨーク
のインターサイエンス・ハフリツシャーズ・インコーホ
レーテッド、ロンドンのインターサイエンス・パブリツ
シャーズ・リミテッドから出版された「複素環式化合物
の化学、ピリジンとその誘導体」Ｉ〜■部に記載、さら
にベリヒテ・デル・トイツエン・ヘミツシエン・ゲゼル
シャフト第２９巻（１８９６年）第６５５頁に記載なら
びに多数の特許明細書例えば英国特許第１２５６０９４
号および第１２５６０９５号、オランダ国特許第７１０
６６７８号および第７１０９３６１号、米国特許第３４
７１５０６号、独国公開特許公報第１９６４６９０号、
第２０２２８１７号、第２１１８９４５号、第２１２３
０６１号ならびに第２１４１４４９号、ならびに仏国公
開特許公報第２０２５７２３号および第２０２７５８６
号各明細書に記載の方法で得ることができる。
本発明染色剤のもう１方の組成物（ロ）は式（式中Ｒ４
とＲ５とＲ６とは互いに独立に水素原子、ハロゲン原子
、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、シア
ノ基、またはフェニル基上でさらに置換されていること
のあるフェニルアゾ、フェニルアゾフェニルアミノ、フ
ェニルアミノ、ベンゾイルアミノまたはフェニル基であ
る）で表わされるアミンベンゼン類のジアゾ化物および
アミノアントラキノンのジアゾ化物から成る群から選ん
だジアゾ塩少くとも１種を含む組成物である。
とＲ５とＲ６とは互いに独立に水素原子、ハロゲン原子
、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、シア
ノ基、またはフェニル基上でさらに置換されていること
のあるフェニルアゾ、フェニルアゾフェニルアミノ、フ
ェニルアミノ、ベンゾイルアミノまたはフェニル基であ
る）で表わされるアミンベンゼン類のジアゾ化物および
アミノアントラキノンのジアゾ化物から成る群から選ん
だジアゾ塩少くとも１種を含む組成物である。
ジアゾ化した後使うことのできるアミンの例として次の
ものを挙げることができる。
ものを挙げることができる。
２−または３−クロルアニリン塩酸塩、２〜．３−また
は４−ニトロアニリン、２−メトキシアニリン塩酸塩、
２・５−ジクロルアニリン、２−メトキシ−５−クロル
アニリン塩酸塩、２−メチル−３−クロルアニリン塩酸
塩、２−メチル−５−クロルアニリン塩酸塩、２−メチ
ル−４−クロルアニリン塩酸塩、２−ニトロ−４−クロ
ルアニリン、２−ニトロ−４−メチルアニリン、２−二
）１−１−４−メトキシアニリン、２−ニトロ−４エト
キシアニリン、２−メチル−４−ニトロアニリン、２−
メチル−５−ニトロアニリン、２−メトキシ−４−ニト
ロアニリン、２−メトキシ−５−ニトロアニリン、２・
４−ジメチル−３−＝）ｏ７＝ＩＪン、２−メトキシ−
４−メチル−５−ニトロアニリン、２−クロル−４−シ
ア／−５−メチルアニリン、２・５−ジメトキシ−４−
シアノアニリン塩酸塩、４−フェニルアミノアニリン、
２−メトキシ−４−フェニルアミノアニリン、４（４／
−メトキシフェニルアミノ）−アニリンヒドロ儲酸塩、
４−アミノアゾベンゼン、４−アミノアゾベンゼン塩酸
塩、３−メトキシ−４−アミノアゾベンゼン、２′・３
−または２・３′−ジメチル−４−アミノアゾベンゼン
塩酸塩、２・５−ジメトキシ−４′−二トロー４−アミ
ノアゾベンゼン、２−メチル−５−メトキシ−４・４′
−ジアミノアゾベンゼン、２−エチル−５−メトキシ−
４−アミノ−４′−クロルアゾベンゼン、２−メチル−
５−メトキシ−４−アミノ−２′−二トロー４′−メチ
ルアニリンゼン、２−アミノ−４−メトキシ−５−ｙ’
チ）Ｌ／−２’−クロル−４′−ニトロアゾベンゼン、
２・５−ジメトキシ−４−アミノ−２’−Ｎ−Ｎ−ジメ
チルアミノカルボニル−４′−ニトロアゾベンゼン、２
・５−ジメトキシ−４−アミノ−／、６′−シクロルー
４′−ニトロアゾベンゼン、２−クロル−４−ベンゾイ
ルアミノ−５−メトキシアニリン、２・４−ジメチル−
５−ベンゾイルアミノアニリン、２−メトキシ−４−ベ
ンゾイルアミノ−５−メチルアニリン、２・５−ジメト
キシ−４−ベンゾイルアミノアニリン、２・５−ジェト
キシ−４−ペンソイルアミノアニリン、２−メチル−４
−アミノ−５−エトキシ−４７（４／−アミノフェニル
アミノ）−アゾベンゼン、３−ペンソイルアミノ−４−
メトキシアニリン塩酸塩ならびに１−アミノアントラキ
ノン。
は４−ニトロアニリン、２−メトキシアニリン塩酸塩、
２・５−ジクロルアニリン、２−メトキシ−５−クロル
アニリン塩酸塩、２−メチル−３−クロルアニリン塩酸
塩、２−メチル−５−クロルアニリン塩酸塩、２−メチ
ル−４−クロルアニリン塩酸塩、２−ニトロ−４−クロ
ルアニリン、２−ニトロ−４−メチルアニリン、２−二
）１−１−４−メトキシアニリン、２−ニトロ−４エト
キシアニリン、２−メチル−４−ニトロアニリン、２−
メチル−５−ニトロアニリン、２−メトキシ−４−ニト
ロアニリン、２−メトキシ−５−ニトロアニリン、２・
４−ジメチル−３−＝）ｏ７＝ＩＪン、２−メトキシ−
４−メチル−５−ニトロアニリン、２−クロル−４−シ
ア／−５−メチルアニリン、２・５−ジメトキシ−４−
シアノアニリン塩酸塩、４−フェニルアミノアニリン、
２−メトキシ−４−フェニルアミノアニリン、４（４／
−メトキシフェニルアミノ）−アニリンヒドロ儲酸塩、
４−アミノアゾベンゼン、４−アミノアゾベンゼン塩酸
塩、３−メトキシ−４−アミノアゾベンゼン、２′・３
−または２・３′−ジメチル−４−アミノアゾベンゼン
塩酸塩、２・５−ジメトキシ−４′−二トロー４−アミ
ノアゾベンゼン、２−メチル−５−メトキシ−４・４′
−ジアミノアゾベンゼン、２−エチル−５−メトキシ−
４−アミノ−４′−クロルアゾベンゼン、２−メチル−
５−メトキシ−４−アミノ−２′−二トロー４′−メチ
ルアニリンゼン、２−アミノ−４−メトキシ−５−ｙ’
チ）Ｌ／−２’−クロル−４′−ニトロアゾベンゼン、
２・５−ジメトキシ−４−アミノ−２’−Ｎ−Ｎ−ジメ
チルアミノカルボニル−４′−ニトロアゾベンゼン、２
・５−ジメトキシ−４−アミノ−／、６′−シクロルー
４′−ニトロアゾベンゼン、２−クロル−４−ベンゾイ
ルアミノ−５−メトキシアニリン、２・４−ジメチル−
５−ベンゾイルアミノアニリン、２−メトキシ−４−ベ
ンゾイルアミノ−５−メチルアニリン、２・５−ジメト
キシ−４−ベンゾイルアミノアニリン、２・５−ジェト
キシ−４−ペンソイルアミノアニリン、２−メチル−４
−アミノ−５−エトキシ−４７（４／−アミノフェニル
アミノ）−アゾベンゼン、３−ペンソイルアミノ−４−
メトキシアニリン塩酸塩ならびに１−アミノアントラキ
ノン。
これらのアミンは先ずジアンイヒしなげればならない。
これらは常法により例えば亜硝酸ナトリウムと鉱酸例え
ば塩酸とによって行うことができる。
ば塩酸とによって行うことができる。
遊離のアミンはジアゾ化前に必要により適度に濃厚な酸
と加熱することによってその塩に変え、この濃厚な酸は
ジアゾ化の前に希釈される。
と加熱することによってその塩に変え、この濃厚な酸は
ジアゾ化の前に希釈される。
ジアゾ化されたアミンを使う代りにまた染料塩すなわち
安定化されたジアゾニウム化合物を使うこともできる。
安定化されたジアゾニウム化合物を使うこともできる。
適当な安定剤および染料塩の分離剤は例えば、ＺｎＣｌ
２、ｃｄＣＩ□、ＣｏＣｌ２またはＭｎＣｌ２のような
金属塩化物（これらは水溶液からジアゾ化合物と錯塩と
して分離することができる）、遊離酸またはアルカリ塩
として使用することができ、そしてジアゾニウム化合物
と真の塩を作る芳香族スルホン酸特にナフタリンジスル
ホン酸、同様にジアゾ化合物と真の塩を作るほうふつ化
水素酸ならびにアシルアミノアリールスルホン酸例えば
アセチルスルファニル酸である。
２、ｃｄＣＩ□、ＣｏＣｌ２またはＭｎＣｌ２のような
金属塩化物（これらは水溶液からジアゾ化合物と錯塩と
して分離することができる）、遊離酸またはアルカリ塩
として使用することができ、そしてジアゾニウム化合物
と真の塩を作る芳香族スルホン酸特にナフタリンジスル
ホン酸、同様にジアゾ化合物と真の塩を作るほうふつ化
水素酸ならびにアシルアミノアリールスルホン酸例えば
アセチルスルファニル酸である。
ある場合にはまたジアゾニウムクロライドまたはジアゾ
ニウム酸性硫酸塩それ自体を分離することができ、使用
することができる。
ニウム酸性硫酸塩それ自体を分離することができ、使用
することができる。
安定化されたジアゾニウム塩はまた不活性塩を含む。
染料塩の使用に関してアルカリ結合剤例えば酢酸、ぎ酸
、酢酸ナトリウム／酢酸、酢酸クロムあるいはりん酸モ
ノ−またはジナトリウムの添加がカップリングをアルカ
リ性溶液中で行う場合には場合によって必要である。
、酢酸ナトリウム／酢酸、酢酸クロムあるいはりん酸モ
ノ−またはジナトリウムの添加がカップリングをアルカ
リ性溶液中で行う場合には場合によって必要である。
その理由は染料塩がアルカリ作用により破壊されるから
である。
である。
分散剤の添加は好都合である。前記のカップリング成分
を含浸させた人間の毛髪は空気に敏感でないのでこのカ
ップリング成分を含む溶液に安定剤またはその類似物を
添加することは必要でない。
を含浸させた人間の毛髪は空気に敏感でないのでこのカ
ップリング成分を含む溶液に安定剤またはその類似物を
添加することは必要でない。
染色物の後処理として染色された物を石けんあるいは合
成洗剤または分散剤と炭酸ナトリウムおよび水軟化剤で
ソーピングを行うことができる。
成洗剤または分散剤と炭酸ナトリウムおよび水軟化剤で
ソーピングを行うことができる。
この後処理は摩擦に対する良好な堅ろう度およびより純
粋な色相を与える。
粋な色相を与える。
実際の染色法は２段階すなわち顕色染料の２成分の１つ
の適用と次の「顕色」すなわち第２成分とのカップリン
グとから成る。
の適用と次の「顕色」すなわち第２成分とのカップリン
グとから成る。
好ましくはカップリング成分を先ず施こし、次にジアゾ
成分を施こす。
成分を施こす。
カップリング成分とジアゾ成分を皮膚に適合するｐＨ値
好ましくは５〜８で約１５〜４０℃において好ましくは
体温で例えば噴霧によりあるいは溶液、クリーム、エマ
ルジョンまたはゲルの形で適用することによって施こさ
れる。
好ましくは５〜８で約１５〜４０℃において好ましくは
体温で例えば噴霧によりあるいは溶液、クリーム、エマ
ルジョンまたはゲルの形で適用することによって施こさ
れる。
最初族された成分の場合の反応時間は約１〜２０分好ま
しくは２〜１０分である。
しくは２〜１０分である。
次にこの物質を場合によりゆすぎ、第２の成分を好まし
くは最初と同じようにして適用する。
くは最初と同じようにして適用する。
カップリング反応に必要な時間は約０．５〜２０分好ま
しくはＪ、〜１０分である。
しくはＪ、〜１０分である。
この染色された毛髪を次に場合により界面活性剤を添加
してゆすぎ最後に乾燥する。
してゆすぎ最後に乾燥する。
このカップリング成分の溶液は好ましくはカップリング
成分を水中に入れ、次にアルカリ例えばアンモニアを加
えて透明な溶液とすることによって得られる。
成分を水中に入れ、次にアルカリ例えばアンモニアを加
えて透明な溶液とすることによって得られる。
ジアゾ成分は好ましくは安定化されたジアゾニウム塩と
して使われるが酸性または中性の水溶液の形で使われる
。
して使われるが酸性または中性の水溶液の形で使われる
。
カップリング成分とジアゾ成分は好ましくはほぼ等モル
量で使用される。
量で使用される。
しかし１成分を約１００％まで過剰にしても通常害はな
い。
い。
本発明染色剤でカップリング成分とジアゾ成分は均質な
物質として使うことができる。
物質として使うことができる。
しかし人間の毛髪の染色ではしばしば混合色相が所望さ
れるのでカップリング成分および（または）ジアゾ成分
の混合物を使うことが好ましい。
れるのでカップリング成分および（または）ジアゾ成分
の混合物を使うことが好ましい。
この溶液の濃度は一般に全重量に対してそれぞれカップ
リング成分およびジアゾ成分０．１〜１０％好ましくは
０．５〜５％である。
リング成分およびジアゾ成分０．１〜１０％好ましくは
０．５〜５％である。
クリーム、エマルジョンまたはゲルを作るにはカップリ
ング成分とジアゾ成分それぞれの溶液に例えば湿潤剤や
洗浄剤のような通例の添加剤好ましくは非イオン系の添
加剤例えばエチレンオキシドと脂肪酸とのまたは脂肪族
アルコールまたは脂肪族アミンとの付加生成物ならびに
アニオン活性の添加剤例えばアルキルスルホネート、ア
ルキルベンゼンスルホネートまたは脂肪族アルコールス
ルホネートを加える。
ング成分とジアゾ成分それぞれの溶液に例えば湿潤剤や
洗浄剤のような通例の添加剤好ましくは非イオン系の添
加剤例えばエチレンオキシドと脂肪酸とのまたは脂肪族
アルコールまたは脂肪族アミンとの付加生成物ならびに
アニオン活性の添加剤例えばアルキルスルホネート、ア
ルキルベンゼンスルホネートまたは脂肪族アルコールス
ルホネートを加える。
これら溶液、クリーム、エマルジョンまたはゲルはさら
に他の添加剤例えばでん粉またはメチルセルロースなど
の濃化剤、ワセリン、パラフィン油、香料あるいは仕上
げ剤例えばパントテン酸またはコレステリンを含むこと
ができる。
に他の添加剤例えばでん粉またはメチルセルロースなど
の濃化剤、ワセリン、パラフィン油、香料あるいは仕上
げ剤例えばパントテン酸またはコレステリンを含むこと
ができる。
これらの添加剤は通常の量で作われる。
本発明染色剤は特に灰色または漂白した毛髪を上掛けま
たは染色するのに好適である。
たは染色するのに好適である。
しかしまたこの方法は染色された毛髪をクロス染めする
のに適用することもできる。
のに適用することもできる。
この方法により例えば光、洗たくならびに摩擦に対する
良好な堅ろう度のような有用の堅ろう性が良好でありそ
して多くの場合にまた美しい光沢を示す染色物が得られ
る。
良好な堅ろう度のような有用の堅ろう性が良好でありそ
して多くの場合にまた美しい光沢を示す染色物が得られ
る。
他のカップリング成分を使う顕色染料での公知染色方法
に比べて本発明染色剤は多数の利点で優れている。
に比べて本発明染色剤は多数の利点で優れている。
カップリング成分での含浸は多くの場合中性または弱酸
性の範囲で行うことができ、その結果通例のカップリン
グ成分に必要なアルカリ性ｐＨ値の場合に起こる損害が
避けられる。
性の範囲で行うことができ、その結果通例のカップリン
グ成分に必要なアルカリ性ｐＨ値の場合に起こる損害が
避けられる。
さらにこのカップリング反応は短時間で起こる。
さらに本発明染色剤では１つのカップリング成分だけで
もジアゾ成分を変えることによりすべての色相、淡黄色
から黒色までを作ることができるのに反して顕色染料で
の公知染色法によりこれを達成するためには数種のカッ
プリング成分が必要である。
もジアゾ成分を変えることによりすべての色相、淡黄色
から黒色までを作ることができるのに反して顕色染料で
の公知染色法によりこれを達成するためには数種のカッ
プリング成分が必要である。
以下実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。
％は重量％であり、部は重量部である。使用したジアゾ
成分（アミン）は市販の形の安定化されたジアゾ塩とし
て使用した。
成分（アミン）は市販の形の安定化されたジアゾ塩とし
て使用した。
ジアゾ成分またはカンプリング成分の混合物の場合に１
：１の値は２つの成分を等重量部使用したことを示す。
：１の値は２つの成分を等重量部使用したことを示す。
例１
式
で表わされるカップリング成分を蒸留水中に導入し、ア
ンモニアの添加によりこれを溶かすことによってこのカ
ップリング成分の１％水溶液を作る。
ンモニアの添加によりこれを溶かすことによってこのカ
ップリング成分の１％水溶液を作る。
０．３ｆ重量の灰色の人間の毛髪の束を前記溶液５０ｍ
１中に浸漬し、この溶液中に室温で１５分間放置する。
１中に浸漬し、この溶液中に室温で１５分間放置する。
次に毛髪の束をこの溶液から取り出し、
棒で簡単に絞った後、式
で表わされるアミンのジアゾ塩の１％水溶液に浸漬する
。
。
この毛髪をこの溶液中に室温で５分間放置し、次に流水
でゆすぎ風乾する。
でゆすぎ風乾する。
菫赤色に染まりそして有用な堅ろう性の良好な毛髪が得
られる。
られる。
例２
例１に示したカップリング成分とジアゾ成分の代りに次
表に挙げるカップリング成分とジアゾ成分とを使う以外
は例１に記載のように正確に処理を行えば第４欄に示す
色相に染まった毛髪が得られる。
表に挙げるカップリング成分とジアゾ成分とを使う以外
は例１に記載のように正確に処理を行えば第４欄に示す
色相に染まった毛髪が得られる。
例４４
カップリング成分の溶液にまたはジアゾ塩の溶液に、毛
髪を導入する前にこの溶液の重量に対して１％のロート
油または５％のナトリウムラウリルサルフェートを加え
る以外は例１に記載のように正確に処理を行えば両方の
場合とも例１に記載の染色物のほぼ２倍に濃く染まった
染色物が得られる。
髪を導入する前にこの溶液の重量に対して１％のロート
油または５％のナトリウムラウリルサルフェートを加え
る以外は例１に記載のように正確に処理を行えば両方の
場合とも例１に記載の染色物のほぼ２倍に濃く染まった
染色物が得られる。
例４５
水７５部中に例１のカップリング成分１部を導入し、こ
のカンプリング成分をアンモニアの添加により溶かし、
次に脂肪族アルコール硫酸塩（ナトリウム塩、鎖長Ｃ１
２〜Ｃｌ８）１０部と脂肪族アルコール（鎖ＣＩ２〜Ｃ
ｌ８）１０部とを加え、この量を１００部にすることに
よってクリーム乳液を作る。
のカンプリング成分をアンモニアの添加により溶かし、
次に脂肪族アルコール硫酸塩（ナトリウム塩、鎖長Ｃ１
２〜Ｃｌ８）１０部と脂肪族アルコール（鎖ＣＩ２〜Ｃ
ｌ８）１０部とを加え、この量を１００部にすることに
よってクリーム乳液を作る。
この乳液を人間の灰色の髪にすりつげ１５分間作用させ
ることにより人間の灰色の髪に室温でこの乳液を適用す
る。
ることにより人間の灰色の髪に室温でこの乳液を適用す
る。
この毛髪を次に簡単にゆすぎ、水７９部中に例１のジア
ゾ塩１部と前に使った脂肪族アルコール１０部と脂肪族
アルコール硫酸塩１０部とをかきまぜて得られた乳液を
マツサージによって適用する。
ゾ塩１部と前に使った脂肪族アルコール１０部と脂肪族
アルコール硫酸塩１０部とをかきまぜて得られた乳液を
マツサージによって適用する。
この乳液を５分間作用させた後通例の洗剤を添加して充
分ゆすぎを行えば菫赤色に染まった毛髪が得られる。
分ゆすぎを行えば菫赤色に染まった毛髪が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （イ） 式 で表わされる基であり、Ｒ３はシアノ基またはアミノカ
ルボニル基であり、Ｒ３は低級アルキル基である） で表わされるカップリング成分少くとも１種を含む組成
物と （Ｔ：ｌＪ式 （式中Ｒ４とＲ５とＲ６とは互いに独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニト
ロ基、シアノ基、またはフェニル基上でさらに置換され
ていることのあるフェニルアゾ、フェニルアゾフェニル
アミノ、フェニルアミノ、ベンゾイルアミノまたはフェ
ニル基である） で表わされるアミノベンゼン類のジアゾ化物およびアミ
ノアントラキノンのジアゾ化物から成る群から選んだジ
アゾ塩少くとも１種を含む組成物と の２種類の組成ｖＡ（４）（ロ）を含む、人間の毛髪染
色剤。 ２ 式（１）においてＲ１がエチル基であり、Ｒ２とＲ
３とが前項１に記載の意味をもつ式（１）で表わされる
カップリング成分を含む組成物を組成物（イ）として含
む、前項１に記載の染色剤。 ３ 式（１）においてＲ３がメチル基であり、Ｒ１とＲ
２とが前項１に記載の意味をもつ式（１）で表わされる
カンプリング成分を含む組成物を組成物（イ）として含
む、前項１に記載の染色剤。 ４式 で表わされるカップリング成分のうちの１つを含む組成
物を組成物涌として含む、前項１に記載の染色剤。 ５ 式（１）で表わされるカップリング成分２種以上の
混合物を含む組成物を組成物イ）として含む、前項１に
記載の染色剤。 ６ ジアゾ塩少（とも１種を安定化したジアゾニウム化
合物の形で含む組成物を組成物（ロ）として含む、前項
１に記載の染色剤。 ７ ジアゾ塩２種以上の混合物を含む組成物を組成物（
ロ）として含む、前項１に記載の染色剤。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1113576A CH629240A5 (de) | 1976-09-02 | 1976-09-02 | Mittel zum faerben von keratinhaltigem material. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5331878A JPS5331878A (en) | 1978-03-25 |
| JPS5851925B2 true JPS5851925B2 (ja) | 1983-11-19 |
Family
ID=4370422
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52105044A Expired JPS5851925B2 (ja) | 1976-09-02 | 1977-09-02 | 人間の毛髪染色剤 |
| JP9163178A Pending JPS5444042A (en) | 1976-09-02 | 1978-07-28 | Dyeing of human hair |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9163178A Pending JPS5444042A (en) | 1976-09-02 | 1978-07-28 | Dyeing of human hair |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4165967A (ja) |
| JP (2) | JPS5851925B2 (ja) |
| CH (1) | CH629240A5 (ja) |
| DE (1) | DE2739227C3 (ja) |
| FR (1) | FR2363323A1 (ja) |
| GB (1) | GB1544587A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59163420U (ja) * | 1983-04-18 | 1984-11-01 | 本田技研工業株式会社 | ダイヤモンドリ−マ |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3115643A1 (de) * | 1981-04-18 | 1982-12-16 | Henkel Kgaa | "verwendung von dihydroxypyridinen als kupplerkomponente in oxidationsharrfarbstoffen und haarfaerbemittel" |
| DE3148651A1 (de) * | 1981-12-09 | 1983-07-21 | Henkel Kgaa | "haarfaerbemittel, enthaltend 5-halo-2,3-pyridindiole als kupplerkomponente" |
| US5139532A (en) * | 1991-11-27 | 1992-08-18 | Clairol, Inc. | P-phenylenediamine substituted by a quaternary ammonium group and an electron withdrawing group |
| FR2739554B1 (fr) * | 1995-10-06 | 1998-01-16 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant de la 2-amino 3-hydroxy pyridine et une base d'oxydation, et procede de teinture |
| FR2751218B1 (fr) * | 1996-07-19 | 1998-08-28 | Oreal | Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture les mettant en oeuvre |
| FR2822689B1 (fr) * | 2001-03-27 | 2005-01-28 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation contenant au moins une base d'oxydation 3-amino pyrazolo-[1,5-a] pyridine et au moins un coupleur du type 2-amino 3-hydroxy pyridine |
| EP1438006A1 (en) * | 2001-10-15 | 2004-07-21 | Ciba SC Holding AG | Method of colouring keratin-containing fibres using diazonium salts |
| EP1849500A1 (en) * | 2006-04-26 | 2007-10-31 | DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG | 2, 3, 4, 6-Substituted pyridines and their use as hair dyeing compositions |
| CA2676173A1 (en) * | 2007-02-16 | 2008-08-28 | Amgen Inc. | Nitrogen-containing heterocyclyl ketones and their use as c-met inhibitors |
| CN104395408B (zh) * | 2012-06-18 | 2017-04-26 | 德司达染料分销有限公司 | 活性染料，及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE624560A (ja) * | 1961-11-09 | |||
| DE1617888A1 (de) * | 1967-03-14 | 1971-06-03 | Therachemie Chem Therapeut | Verfahren zum Faerben von menschlichen Haaren |
| LU65539A1 (ja) * | 1972-06-19 | 1973-12-21 | ||
| DE2231245C3 (de) * | 1972-06-26 | 1980-11-13 | Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) | Verfahren zum Färben und Bedrucken von Cellulose, Leinen, Wolle, Seide, Polyamiden oder Leder mit Entwicklungsmono- oder -disazofarbstoffen |
| US4065254A (en) * | 1972-06-26 | 1977-12-27 | Ciba-Geigy Corporation | Process for dyeing and printing |
| DE2233871A1 (de) * | 1972-07-10 | 1974-02-14 | Basf Ag | Azofarbstoffe mit einem oxdiazolylrest |
| LU71015A1 (ja) * | 1974-09-27 | 1976-08-19 |
-
1976
- 1976-09-02 CH CH1113576A patent/CH629240A5/de not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-08-24 US US05/827,402 patent/US4165967A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-08-31 DE DE2739227A patent/DE2739227C3/de not_active Expired
- 1977-09-01 FR FR7726604A patent/FR2363323A1/fr active Granted
- 1977-09-02 JP JP52105044A patent/JPS5851925B2/ja not_active Expired
- 1977-09-02 GB GB36798/77A patent/GB1544587A/en not_active Expired
-
1978
- 1978-07-28 JP JP9163178A patent/JPS5444042A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59163420U (ja) * | 1983-04-18 | 1984-11-01 | 本田技研工業株式会社 | ダイヤモンドリ−マ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5331878A (en) | 1978-03-25 |
| JPS5444042A (en) | 1979-04-07 |
| FR2363323B1 (ja) | 1981-10-02 |
| CH629240A5 (de) | 1982-04-15 |
| FR2363323A1 (fr) | 1978-03-31 |
| DE2739227C3 (de) | 1980-05-08 |
| GB1544587A (en) | 1979-04-19 |
| US4165967A (en) | 1979-08-28 |
| DE2739227A1 (de) | 1978-03-09 |
| DE2739227B2 (de) | 1979-08-23 |
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