JPS5852969B2 - ジ（３，３，３−トリフルオロプロピル）ビフエニル

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【発明の詳細な説明】本発明は新規化合物であるジ（３，３，３−トリフルオ
ロプロペン）ビフェニル異性体混合物および該化合物を
含有する合成油に関する。

ポリ塩化ビフェニルは水に不溶であるが、油、有機溶剤
に可溶でプラスチックともまじり、化学的に不活性で化
学薬剤に安定であり、不燃性、絶縁性がよく、薄膜状に
しても乾燥しない等のすぐトリフルオロプロペン）れた性質を有する。

したがって、従来ポリ塩化ビフェニルはコンデンサー用
絶縁油、トランス用絶縁油として多用され、他に熱媒体
、ノンカーボン紙用溶剤、可塑剤としても使用されてい
た。

しかし乍ら、ポリ塩化ビフェニルは生物的分解を受けに
くく且ついったん体内に入ると排泄されずに生体内に
蓄積され中毒症状をひきおこすのでその使用が規制され
るようになった。

以来、種々の代替化合物が提案されているが、ポリ塩化
ビフェニルの如き高誘電率、高絶縁抵抗及び低誘電正接
を有する化合物は提案されていない。

本発明者等は、ポリ塩化ビフェニルに匹敵する電気的％
性を有する化合物を求めて鋭意研究した結果、新規化合
物であるジ（３，３，３−）ＩＪフルオロプロピル）
ビフェニルを合成し、本発明に到達したものである。

本発明の化合物は、ビフェニル及び３，３．３−トリフ
ルオロプロペンを出発原料とし、酸触媒を使用して合成
し得る。

反応式を下記に示す。酸触媒として、例えばＨＦ、ＢＦ
３、ＨＦＢＦ３の如きものを使用し得る。

反応方式は連続式又はバッチ式が使用し得、比較的穏や
かな温度の条件下で実施し得る。

一例として、バッチ式の場合について説明する。

オートクレーブにビフェニル、３，３．３−トリフ
ルオロプロペン及び触媒を導入し−２０乃至１５０℃の
所定温度で１乃至３０時間反応させる。

反応後、反応系から残ガスを排出し、反応混合物から触
媒を除去し、さらに反応混合物を減圧蒸留することによ
りジ（３，３，３−１−リフルオロプロピル）ビフェニ
ルを得る。

なお、本発明の新規化合物は、下記位置異性体を包含し
ていると思料される。

しかし乍ら本発明の新規化合物は必ずしも下記化合物を
同時に且つ全て含有している組成物のみを意味するもの
ではない。

本発明の化合物は、電気特性に優れており、絶縁体とし
て使用し得、特に絶縁油として利用することが出来る。

本発明の化合物はそれが有するトリフルオロプロピル基
に起因すると推定される、優れた誘電率を有するのでコ
ンデンサ用絶縁油として適用し得、コンデンサそのもの
及びコンデンサを使用する機器の性能−上及び小型化に
寄与することを期待し得る。

以下、実施例に従って本発明をより詳細に説明する。

実施例容量１１のステンレス製オートクレーブにビフェニル３
８５ｇ（２，５０ｍｏｌ）、無水フッ化水素５０
ｇ（２，５０ｍｏｌ）、３，３．３−４リフルオ
ロプロペン２７５．！？（２，８６ｍｏｌ）及び三フッ
化ホウ素１５ｇ（０，２２ｍｏｌ）を前記順序で仕込
み、６０℃で１５時間撹拌しながら反応させた。

１５時間後、オートクレーブ内の残ガスをパージし、次
に液状の反応混合物をアルカリ性水溶液及び水で洗滌し
、残留している触媒を除去した。

得られた反応混合物をガスクロマトグラフィで分析した
結果を第１表に示す。

前記反応混合物を減圧蒸留して沸点１４４〜１４８℃／
２ｍｍＨｇのフラクションを得た。

該フラクションは９９饅以上の純度を有する新規化合物
シ（３，３，３−１−リフルオロプロピル）ビフェニル
であることが、以下に示す分析結果により確認された。

（ａ）質量分析（２０ｅ■）ｍ／ｅ３４６（ｂ）
ＮＭＲ ’Ｈ−ＮＭＲでは、−ＣＨ３のシグナルが認められず、
芳香族プロトン及び−ＣＨ２−のシグナルのみが認めら
れた。

また”Ｆ−ＮＭＲでは−ＣＦ３のシグナルが内部基準の
ペンシトリフルオライドから＋３．９２ＰＰｍ付近にト
リプレットとして認められた。

（ｃ）元素分析実測値に）計算値Ｃ６２，８６２，４Ｈ４，４４，６Ｆ３２．８３３．０（ｄ）
赤外線吸収スペクトル第１図にスペクトルを示す。

（ｅ）沸点１４４〜１４８°Ｃ７２Ｃ７２ａ次にジ（
３，３，３−１−リフルオロプロピル）ビフェニルの２
５℃における電気的性質についての測定結果を第２表に
示す。

第２表誘電率５．０誘電正接（資
）０．０３体積抵抗率（Ω・ｃ
ｒｆＬ）６．５×１０１３

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明化合物の赤外線吸収スペクトルを示し、
第２図は質量分析スペクトルの親ピーク近辺を示す。