JPS5853959A - 水溶性ジスアゾ化合物及びこれを染料として使用する方法 - Google Patents

水溶性ジスアゾ化合物及びこれを染料として使用する方法

Info

Publication number
JPS5853959A
JPS5853959A JP57154752A JP15475282A JPS5853959A JP S5853959 A JPS5853959 A JP S5853959A JP 57154752 A JP57154752 A JP 57154752A JP 15475282 A JP15475282 A JP 15475282A JP S5853959 A JPS5853959 A JP S5853959A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
atom
residue
alkali
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP57154752A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0424390B2 (ja
Inventor
ヘルマン・フツクス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of JPS5853959A publication Critical patent/JPS5853959A/ja
Publication of JPH0424390B2 publication Critical patent/JPH0424390B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/50—Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
    • C09B62/4411—Azo dyes
    • C09B62/4415—Disazo or polyazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/513—Disazo or polyazo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 不発明は、稙帷反沁ジス１ゾ染料の玉乗的分野に仕る。
不発明により一般式（１） 〔式中２回机ワｎ　ｂ弐〇Ｄ％　Ｒ％　”％　ｌ　　２
％Ｍ及びｍは大々相互に同一な意味を有しそして丞ｚは
ベンゼン俵にエチレンジオキシ−直侠分に対し夫々オル
ト−又は夫々バラ−泣に於てそしてアば）基−ＮＨ−及
び基２はベンゼン核に夫々相互にメター位に粘合してお
りそして Ｄに芳食族ジアゾ成分の残基であり、 Ｘは水系原子又は稙維反ｊ心基を意味し、そのｗ４ｘは
又下記式残基２の意味をＭすることができ、 Ｙは弗素原子又は基糸原子であり、 Ｚ　ｔ１’ｌ　ｉ　−８０，−〇Ｈ＝ＯＨ＊　又１ｄ　
−Ｓｏ、−ａｎ、−０１（２−Ｒ’　（式Ｒ′は水性媒
体中でアルカリで脱離し侍る無機又は有機残基であるか
又はヒドロキシ基を示す）の基を意味し、 Ｍは水１１３ｒ（子又はアルカリ金属例えばリチウム及
び特ニナトリウム又はカリウム又はアルカリ土類金属例
えはカルシウムの当量であり、 Ｒは水系原子又は１乃至４１向のＣ−原子を有するアル
キル基ヲ惹味しそして ｍは１又は２の数である〕の新規な水浴性対称ジスアゾ
化合物を見出した。
Ｘか繊維反応基ｚ自体でない限り、残基Ｘは残基りに式
−皿′−（式中Ｒ′は水素原子又は１乃至４個のＣ−原
子を有するアルキル−基を意味する）のアミノ−に：ヲ
介してＭｅしている。
槙維反沁丞−８（Ｊ、　ＯＨ，−ＯＨ宜−Ｒ′の無機又
は有憾残ｉ　Ｒ’は例えば１乃至４個の〇一原子を有す
るアルカンスルホニルオキシ−基例えはメタンスルホニ
ルオキシ基、夫々１乃壬４１回〇〇一原子よりなるアル
キル基を看するジアルキルアミノ基−その際アルキル基
は相互に同−又は相互に異なっていることができそして
各々カルボキシ基（Ｍｔよ上記の意味を有する一般式−
０ＳＯｓＭの）又はアルキル基を官有するか又はアルキ
ル基の一つのみかカルボキシ基又はスルホ基（Ｍは上記
の意味を有する御飯式−８Ｏ，Ｍの）をも−有すること
ができる−例えはシェチルアｉノー、Ｎ−メチル−Ｎ−
β〜スルホエチルアミノー又ハアミノージ酢バー基及び
林にハロゲン原子例えば弗素−２塩索−又は臭素原子、
チオスルファト基（Ｍは上目己の意味を有する一般式−
ｓ−Ｓｏ、Ｍに相当する）、ホスファト基（Ｍは土日己
の：＃、床を有する一般式−ｏ　−Ｐｏ、Ｍ２に相当す
る）、式−Ｏ−８０２ＮＨ，のアミドスルホニルオキシ
基及び特に殊にスルファト基（Ｍは上記の意味をＭする
一般式−０ＳＯｓ”に相当する）である。
代置りは、休にフェニレン残基又はナフチレン残基であ
り１．とｆＬは式Ｊｊ！ＬＸ及びγゾ丞のはがることが
でき、この４求な随換分としてｒよ桔に吹のものが享げ
られる：ハロヶン原子例えば塩素−及び臭素原子、スル
ホ基、スルファモイル基−これは低級アルキル、フェニ
ル及Ｕ／又ｎ低絨フェニルアルキル−残基により単−又
は二直侠されているととヵＩでさるー、１次級アルキル
基、低級アルコキシ基、アリールオキシ話、カルボキシ
基、カルバモイル基−これは低級アルキル−、フェニル
−及び／又は１２フェニルアルキル−桟丞により単−又
は二直侠されていることができる一１拡歌アルキルオキ
シカルボニル−基及びアシルアミノ基−この＃ｉ曾アシ
ル残基は低域アルカノイル基、低級アリ−ｋ　７　ルヵ
ノイル基又は場合によりｔ絨アルキル基により直侠さ′
ｉ′したアロイル丞であることカ・できるー。休にυは
フェニレン残基であり、該残基は祖宗、ＪＡ索、スルホ
、拡歌アルキル、世軟アルコ千シ及びカルボキシなるＩ
ｉ＋からなる１又は２個の直侠分により瀧快ａ　７して
ぃゐことカ・できる。同体にＤは林にナフチレン残基で
あり、該残基は１．２又は５個のスルホ基により置換さ
れている。
ここで使用される「低級」なる表現は削日己及び復配の
使用に於て、こｎによって称された基又は残基は１乃至
４諺の〇一原子を有するアルキル基からなるか又は１乃
主４１向のＣ−原子を有するアルキル残基又はアルキレ
ン残−＃、を含有することを意味する。アリール残基に
ょシ直侠されている低級アルキル基は殊にフェネチル−
及び符にベンジル基である。
８１ＪＩＩ＋己及び復配のアリール残基は林にフェニル
基又はナフチル基であり、その際フェニルｆｉ’ｆｆな
おメトキシ、エトキシ、メチル、エチル、塩素、カルボ
キシ及びスルホなる群からなる１又は２個の直換分によ
り濾侠されていることができそしてナフチル基Ｖ：ｉｈ
おメチル−、エナルー、メトキシ−、エト千シー又はカ
ルボキシ基又は塩素原子及び／又は１．２又は６１−の
スルホ基により直侠さｎていることかでさる。
一般式（ＩＪの不光明によるジスアゾ化付吻申に含まｆ
していることがでさゐ緘峨反ｊ心示Ｘは多数文部に於て
公知な炭系猿式及び俵累壌式及び脂肪族系の極維反沁残
丞体に２，６−ジクロに一キノキサリン力ルポ二〜ルー
ｆｉ４．２．４−ジノルオル−５−クロル−ピリミジル
−残基、２．４−ジクロル−８−トリアジール−残基、
ノークロル−４−（ｋＭ’フルコキシ）−８−トリ７ゾ
ニルー残基及び２−フルオル−及びノークロル−４−ア
ミノ−８−トリアジニル−残基−これらの場合アミノ基
は低酸アルキル、アリール−及び／又は＊叔アリールア
ルキルー残基により臘戻さｎていることができる−であ
りでして同様に上ｔｈｅの基２−その除これら稙維反ｊ
心基は上＾ピの基−ＮＲ’−を介してＤＶＣ１４曾して
いる−又はＸは、既＝ｅの如く、Ｉｌ＃、維反１心示２
目棒である。
一般式（１７から明日な季発明ＶＣよる化付物のスルホ
アミノナフトール−成分は林に仏の１＜ノナフトールス
ルホンばからａｇａｓｇれる；１−アミノ−８−ナフト
ール−３，６−ジスルホンば、１−アミノ−８−ナフト
ール−４，６−ジスルホン酸、２−アミノ−８−ナフト
ール−６−？ルホン叡、２−メチルアミノ−８−ナフト
ール−６−スルホン賊、２−アミノ−５−ナフトール−
７−スルホン戚、Ｚ−メチルアミノ−５−ナフトール−
７−スル小ンは、２−アミノ−８−ナフトール−６，６
−ジスルホンば、２−アミノ−５−ナフトール−１，７
−ジスルホンは、２−アミノ−６−ナフドールー５−ス
ルホンぼ。
−Ｗｉ、式（すの新規なジスアゾ化合＠は敗の形態でも
その檜例えはスルホン（社）の塩の形態でも在住するこ
とができる。本化付物はその塩待にアルカリ−及びアル
カリ土類金属塩例えばナトリウム−、カリウム−及びカ
ルシウム塩の形態であるが好ましい。本化付物は休にア
ルカリ金属塩の形態で好貰しくは械維材料の染色又は捺
染に便用さｎる。
一般式（１）の本発明によるジスアゾ化合ｃｖＪは、本
発明により従来な′Ｊ？知らｎていないそして下日己の
本発明による一般式（２） （式中２１机われる弐＄Ｍ、Ｒ，ＹＸＺ及びｍは大々相
互に同一な上ｄｌ：８の；４ｉｉ：　ｌｌｋ　’＆南し
そしてアミ／　　−４１”−１４’ｌ及びエチレンジジ
オキシ−基が、式（１）に就て日己軟の如く、ベンゼン
情に縮合している）の２回カップリンクし狗る化合＠會
−収式（３） ％式％（３） （式中り及びＸ　ｔ、ｉｈｕ　＋５己の：＠、体葡有す
る）の芳舌族アミンのジアゾニウム化合切り白（２被告
モル）菫とそれ目＄＋通イなそしく自米有にとって慣用
な方法で例えば水性録体中でＯＣ乃至４０Ｃ好凌しくは
１０乃主２０Ｃの温度及び６．０乃主７．　Ｏ好ましく
は５．０乃至６．５のｐＨ−値でカップリングする様に
して又は一般式（４）（式中Ｄ　、　Ｍ　ｓ　Ｒ％　Ｘ
　Ｘ　Ｙ及びｍ　ｒｓ上記のｊｔｉｌｉｋを有゛する）
のそ几目悴公知なアゾ化貧物を水性媒体中で２０乃主ｈ
ｏＣ好ましくは２５乃至６０Ｃの温度及び２．０乃虫Ｚ
Ｏ好ましくは５．０乃至５．０のＩ）Ｈ−値に於て当ｋ
（即ち下！ｅ化貧物（５）１モル当り２モルの化合＊　
（４））で一般式（５）％式％ （式中Ｚｒよ上記の夫々同一な意味を有しそして２！Ｉ
Ｓ：ｚハベンセン核にエチレンジオギシー置侠分に対し
夫々オルト−位に於て又は夫々パラ位に於てそしてアξ
）基及び基２はベンゼン核に大々相互にメメー１ｇ、Ｖ
ＣＷ合している）の対称ジアミノ化合物と反応させるこ
とにより製造することができる。
一般式（４）の上、ｉＣアゾ化合＠は、それ目体通常の
方法で一般式（６） （式中Ｍ、、ＲＸＹ及びｍｒｉ上屹の烏：休を有する）
の化合物を上記一般式（３）のアミンのジアゾニウム化
付物とカップリングして製電することかできる。
史に杢９ｅ鴫は、既１Ｃの如く、上ｉｃ−叡式（２Ｊの
１ＩＩＴ説な化８切、その製法及び献化甘切會アゾ化合
物好ましくはジスアゾ化付物を合成するためのカップリ
ング成分好ましくは二価カップリング成分を１史用する
方法に関する。これは本発明による方法で、土日己−成
式（６）の化合物ｒ上死−収武（５）のジアミンの当量
と５乃至ｂｏｃ好ましくは１０乃主ｚｂｃの温度及び６
．５乃至ｚＯ休に４．０乃モ５．′３のｐＨ−憧で反ｊ
心葛せるか又は上記一般式（５ンのジアミノ化合物を２
倍モル量の２、４．６−　トリフルオル−ｓ−トリアジ
ン又は２゜４．６−）リクロルー８−トリアジンと水性
又は水性−有機媒体中で一１ｏＣ乃至＋１５Ｃの温度及
び２．５乃至５．５好−ｆ　Ｌ　（は６．０乃至４．５
のｐＨ−憧で一般式（７） （式中夫々のＹ及びＺ　ｒｉ上＝ｃＬの意味を有しそし
てエチレンジオキシ２１’ｌｌ　ｍ　　”Ｈ−及び諮ｚ
は相互に、式（１）に就で記載の如さ、ベンゼン核に結
合している）の対称化合物に反ｊ＋Ｑｉさせそして一般
式（７）の化合物をそれ自体通常でそして肖采者に慣用
な方法で一般式（８ン Ｈ （式中Ｍ、Ｒ及びｍは上＝Ｑの意味を有する）のアミノ
ナフトールスルホン収と白首（化合物（１）１モル当り
２モルの化合物（８））で顛付ひせることに！つて装造
することかでさる。
一般式（０）の従米知られていないジアミノ化合物は符
吐出願昭ｂ７−１２７７６４号に、１軟されている。こ
れはエチレングリコール−ビス−アニリン−エーテルか
ら出光させそしてこｎを公知の方法に類似してｉｌｌ、
ｊＪ’−ビス−アセチルアミノ−化合物にアセ・チル化
し、こｔｂＶ（丹ひクロルスル小ン畝及び塩化ナオニル
により、例えばＨｏｕｂｅｎ−ＶＶａｙｌ、　Ｍｅｔｈ
ｏｄｅｎ　　ｄｓｒ　　ＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＯｈｅ
ｍｉｅ、　　ｊ３ａｎｄ　　■、Ｓ、　ｂ７８　（ｉソ
５５）（記載さｎている如く、好１しくは４０乃壬１０
０’Ｃの温度で内ペンセン俵に大々スルホクロリド基全
導入し、このスルホクロリド基をアルカリ亜、憾敗雀符
に一血饋ばナトリウムでアルカリ水酸化物の在住下水性
玲赦中でυ乃至６０Ｃの温度及び７乃芋１０のｐＨ−１
ｔでスルフィン猷に逓元し、こ几と丹びエチレンジオシ
トで水江懺収の在住下又はエチレンクロルヒドリンで例
えはペルキー符庁明細脩オフ４７４１８号に記載の方法
に類似シて！−ヒドロキシエチルスルホニルー化合吻に
オキシエチル化しそしてこｎを引き枕いて無機ホ猷によ
り脱アセチル化することによって＊遣することができる
。それ面この株に侍らｌムる、！−ヒドロキシエチルス
ルボニルー丞ヲ有するジアミノ化合物は一般式（５）一
式中ここで式Ｐ４丞２かＩ−ヒドロキシエチル−丞であ
る−の化合物に相白する。このμｍヒドロキ７エチルス
ルホニルー１よ公知方法に腿領しテ式（１）に就で挙け
た怠＃、勿有する丞ｚに、例えばば劇化剤による対ｊｊ
ｉするＩ−スルファトエチルスルホニル−丞にエステル
化することにより、震えることができる。
不発ＩＮＫより倚られる一般式（２）の化合＠は直接浴
液で即す合成が行わｌした俊曾成混合物で、又は中間単
離後アゾ化合切符に一般式（１）の不釦明によるジスア
ゾ化付物を製箔するためにカップリング成分として使用
することができ心。一般式（２）の化合物のその合戊俗
欣からの単離は、それ自体通″Ｍのそして当朱名°が周
囲な方法で゛電解質例えば塩化ナトリウム又は塩化カリ
ウムによる塩仇により又は１！ｊ［鞠乾沫により何われ
る。
−版式（１）の本発明により＃遺されるジスアゾ化−８
？ｌは、同様に二数的Ｖこ公知な方法により例えば電解
質例えは塩化ナトリウム又は塩化カリウムによる反ｊ心
＃：体からの塩町又は蒸発例えば噴務乾床により単離さ
れる。夕くの揚せ菫ｌしくは生成する本発明によるジス
アゾ１１Ｚ曾妨の浴液を揚台により赦慟？ｌ貞のふ加伎
及び／又は場会により碗湘白後はちに献俸配曾吻として
増色使用に供給することもできる。
本発明によるジスアゾ化付物は価値ある染料符社を有し
、これはその残基２及び場合により存在する残基Ｘのた
めに繊維反応特性を有する。
＃規な化８物は林にヒドロキシ−、アミノ−又はカルボ
ンアミド基せ有材料の染色（−；１的慧休で）に便用さ
扛る。それ故不光門は御飯式（１）の化８物をこれら材
料の染色文は除染に使用する方法又はこの様な材Ｐ＋會
それ目俸週′酵の方法−この場合一般式（１）の化合物
を染料として使用する−で染色又は禄東する方法に関す
る。
材料はｇＶＣ械維Ｉ−科の形態で符に紡峨柩柵の形態で
使用ざ几る。
ヒドロキシ澁言有材料は天然又は脅威ヒドロキシ基含有
材料例えばセルロース４１１！維材料又はその丹生生成
吻及びポリビニルアルコールテする。セルロース槙峨材
料は奸’ｉｔ＝＜は木節であるが、併し又カリの＋＝＠
柩軸例えばリン坏ル、淋、ジュート及びラミー槙維叉は
書庄セルロース樵維例えばステープルファ１パー及びビ
スコース入遣−絹糸同体に樵である。
カルボンアミド基含有材料は、例えば甘酸及び天然ポリ
アミド及びポリウレメン将に＃Ｒ維の形態でのもの例え
ば羊毛及び・１１ρの！１４ＩＩ吻毛、相、皮革、ポリ
アミド−６，６、ボリアミド−６、ボリアばビー１ン１
及びポリアミド−４である。
本発明によるジスアゾ化付物を用いて例えはセルロース
線維上で吸尽法により戚多個のアルカリ添刀１１％の１
史用下長浴がら井′Ｋに艮好な染色収率を有°する染色
が侍られる。一般式（υの化合ｖ／Ｊはセルロース繊維
を公知のパジング汰の１史川下同様に後れた染色収率を
以て染色し、その除これら化８物はアルカリ添加にまり
室温での涌貿により、盛熱により又は乾熱により固層す
ることができる。
セルロース繊維に関する通常の除染法−一相法の場合例
えは亜炭ばナトリウム、トリクロル酢削ナトリウム□又
はカリの以幀合創會せ有する除染ペーストによる転染及
び引さ杭いてのこの株に捺染したＶ科のｉｏｏ乃至１０
６Ｃでの蒸熱により実施するか又は二相法の場合例えば
中性又は弱畝性捺染インキでの転染及び引き続いての捺
染材料の熱い電解′Ｘ言有アルカリ注浴の導通又はアル
カリ性電解買冨有バジノグ液によるオーバーバジング及
びオーバーパジングした材料の１ｆｌｉｍ、蒸熱又は乾
熱による処理により実施される□により、同僚に＃ｉ郭
の良好な状態及び明るい白巳地を有する色の強烈な捺染
が得られる。捺染の幀釆は震化するｌｉ！１１盾条件に
ほんの価かしか左右されぬ。それ故捺染は色調の非常に
満足な、恒久社を示す。
使用技術的理由から一般式（１）の殊に好ましい化８＠
は、極維反ノ心残基としてβ−スルファトエチルスルホ
ニル基を有するもの、同僚に上で詳述した抜索譲式反沁
残；！ｋＸ−これは基−Ｎｆ−を介してＤに粘付してい
るーを珊する椋な染料である。
セルロース械維材軒上で一服式（１）の化合物により得
られる染色又ｔａ、鉱呆に非冨に良好な堅牢性を有し、
このうち特に厳重女な製造−及び使用堅牢性例えば日光
堅牢性、洗たく堅牢性（例えば６０Ｃ又は９ｂＣに於け
る）、離性及びアルカリ性縮充堅牢性、耐水性、海水堅
牢性、ば注りロス染め堅牢性、アルカリ性−及びば性汗
堅牢性及びひだ付は−、アイロン掛は−及び屋優堅牛憔
が強調される。
ポリアミドｗ、ｍ上の染色は通常ば性媒体から実施され
る。例えば、１′９Ｔ頂のｐＨ−値を侍るために、染浴
に酢酸、酢蹟及び酢岐アンモニウム又は咋敵す）　ＩＪ
ウムを添〃ｌすることができる。染色の使用し侍る均一
性を４或するために、通常の均染助剤例えば塩化シアヌ
ルと約６倍モル重のアミノベンゼン−及び／又はアミノ
ナフタリンスルホ゛ンばとの反応生成物又は脂肪アミン
例えばステアリルアミンとアルキレンオ干シト例えばエ
チレンオキシドとの反応生成物を基剤とする均染助剤の
添加が推≠さｎる。染色は通常６Ｕ乃至１ｕｂｃｙｆ’
舊しくは吸尽法で特Ｖｃ染険の沸とう温度で又に）Ｒ圧
染色装血中でｉ、ｚｏＣまでの温度で実施することがで
きる。
以下の例により本発明を説明する。符ｉ己しない１衣り
、そこにｉ己ｊ成の都は亜量都であり、白−分率の記載
は車量％である。重景部対谷１ｉｔｓはキログラム対リ
ットルと同じである。
以下の例に於て式で５１載した化合物は、遊離取の形態
で示されており、一般にそのナトリウム−又はカリウム
塩の形態で装造さ几そして単離されそしてその塩の形態
で染色にに用さｎる。
同様にぺの例狩に衣例中で４離以の形態で挙げた出発化
合物及び成分は、そのもの又はその塩好ましくはアルカ
リ金ｍ塩例えはナトリウム−又はカリウム塩の形態で甘
酸に欧州することができる。
例　　１ ｌ−（４，６−ジクロル−６−ドリアジニー２−ルーア
ξ））−８−ナフトール−６，６−ジスルホン販４６．
７都の水江浴献に１０乃壬１５Ｃの温度及び２．５のｐ
Ｈ−値で水１５０部中にエチレングリコール−ビス−（
４−アミノ−２−β−スルファトエチルスルホニル−フ
ェニルクーエーテル６１．１部を含む中筒浴液を加える
。反応混曾物のｐＨ−ｑｖａを反応の間に炭酸ナトリウ
ム′″ｃ６．０の１＠で保つ。この縮合反応を薄層クロ
マトグラフィーによりモニターすることができる。
したがって式（遊離酸の形態でｉ己ｊ鴎して）の反応生
成物−これはジスアゾ化＠物を装造するための２０カツ
プリングし得るカップリング成分としての本５ｔ３例に
よる化合物として使用することができるーは、出光生成
物及び揚曾による１ｉＩＩｊ生成物との溶層クロマトク
ラフィーによる比軟、同僚に二１曲カップリング属分と
じてのその機能で特色づけられることができる。
反応終了後組合生成物を塩化ナトリウムで沈殿し、ろ別
し、１０％水性塩化ナトリウム溶液で抗浄しそして場合
により乾燥する。この様にして上で式で示した化合物の
ナトリウム塩を単離し、これは非常に艮好な繊維反応染
料特注を有する赤色特にブリリアントレッドシスアゾ化
合物を製造するためのカップリンク成分として使用する
ことができる。
例　　２ ｌ−（４，６−ジクロル−５−）ジアジニー２−ルーア
ミノ）−８−ナフトール−３，６−ジスルホン慮４６．
７都の水性浴数に１０乃至１５ｃの温度及び２．５のｐ
Ｈ−４ｙｔＣ水２００ｓ中に−ｒ−チレングリコールー
ビスー（４−アくノー２−β−スルファトエチルスルホ
ニル−フェニル）−エーテル３２．７都を営む中性浴液
を加える。反応混合妨のｐＨ−値を６，０の値にＢＨ３
驚する。この１ＫｒＪ酋反ノ心を河ノ曽クロマトクラフ
ィーによりモニターすることかでさる。したがって式（
遊離取の形態で目ピ戦して） の反応生成物−これはジスアゾ化合＠全袈造するための
２回カップリングし侍るカップリング成分としての本発
明による化８吻として・匣用することがでさるーは、出
兜生成物及び揚台による削生成物とのｆ２１増クロマト
クラフ１−による比較、同体に二価カップリング成分と
してのその＠舵で特色づけることができる。
輪台反応の長了俊杢発明による化合物を檜化ナトリウム
で塩型「シ、ろカリし、ｌ　（Ｊ　％　／ｌ’ｃ江楓化
ナトリウム浴赦で仇伊しそして＠台により礼法する。こ
の休にして上で式でボした化合物りすトリウム塩を単離
し、こｆ′Ｌは非常に艮好な染料特注を有する赤色符に
ブリリアントレッドジスアゾ化付物を製造するためのカ
ップリング成分として使用することかできる。
例　６ ２−（４，６−ジクロル−８−トリアジニー２−ルーア
ミ／）−５−ナフトール−７−スルホン敵３ａ７都の、
６．５のｐＨ−値を有する水江浴献に１０乃至１”：）
Ｃ（Ｄ温度で丞１ｂＯ都中にエチレングリコール−ビス
−（４−アミノ−２−β−スルファトエナルスルホニル
ーフェニル）−エーテル６１．１都を１−む中性浴液を
力目える。
反応混合物を炭取ナトリウムで６．０のｐＨ−値に調蟹
しそして反応の間にこのｐＨ−値で昧つ。この輪台反応
を薄層クロマトグラフ１−によリモニターすることかで
さる。したかつて式（遊離ぼの形態でム己載して） の反応生成物□こｎｙユ７スｆゾ化８初を装造するため
の２回カップリングし侍るカップリング屋号としての本
発明による化合物として・１史用することがでさる−は
、１１．ｉ先生酸物及び場合による副生成物との博鳩ク
ロマトグラフィーによる比軟、同体に二１曲カッブリン
ク成分としてのその機能で特色づけることができる。反
応終了俊本発明による化合物を塩化ナトリウムで塩析し
、ろ別し、水・１佳塩化ナトリウム府欣で抗浄しそして
＠曾により乾燥する。この様にして上で式で示した化合
物のナトリウム項を＊唾り。
こｎはカップリング成分として非笛に良好ｌ柩１ 帷反咄東科特注を有する世巴ジスアゾ化合妨の製造に′
１史用することができる。
例　　４ 水１００都中にエチレングリコール−ビス−（４−７＜
／−２−β−スルファトエチルスルホニル−フェニル）
−エーテ／ｌ／　３１．　Ｉ　ＭＩＳ　’ｆ　ｔ　（Ｊ
、ｐＨ−４ｌｆ６．ｂ及び−屓５ｃ＝有する浴数を不６
０都及び氷５０都中に塩化シアヌル１８，８都を含む患
濁故に入れてかき混ぜる。反ｊ）６か終了するまで屁８
＠ＯＩＭ度を５Ｃでそしてｐａ−１直全６．０乃至６．
５で・床つ。次にこの紬賃生成物の直曲な１ｍに２−Ｎ
−メチルアミノ−５−ナフトール−７−スル＊　ンｌ　
２５．５　ｆｉ　ＯｐＨ−１Ｍ　６．８を有する浴液を
加え、反応混台妨を６．０のｐＨ−１肚に調螢し、６０
Ｃに加熱しそしてこのｐＨ−１ｍ及びこの温度で２＃＃
ｊ間保つ。怖合反沁を薄層クロマトグラフィーによりモ
ニターすることができる。
したがって式（遊離献の形態でｍ１戦して）聞 、の反ｊ心生成物□こｎ４ユジスアゾ化合？Ｉを袈逍す
るための２！Ｌｇ１カップリングし侍るカップリング成
分としての本発明による化８物として１史用することが
でさる−は、出兄生ＪｋＪ物及び勧賞Ｖこよる副生成物
との薄ノークロマトグラフづ−にょる比軟、同体に二１
曲カップリング威力・とじてのその機ｍｌで特色づける
ことができる。
反沁較了俊本先明による化付物を常法で例えばＰｊｌｊ
　８Ｌ：の例に於て自己躯の如く単離しそして目的生成
物（ジスアゾ化合物）に更に加工することかできる。
史に加工することｅよ西然叉栴ら１しる賞成浴献の形態
で即ら中間単離なしに可能である。カップリング成分と
してこれを用いて他の通電のジアゾ成分との反応により
非常に良好な極維反応染料Ｗ性會癩する檄色乃至赤色シ
スアゾ化合物を侍ることかできる。
例　　５ 水７５　品中にエチレングリコール−ビス−（４−アミ
／−２−７１−スルファトエチルスルホニル−フェニル
）−エーテル６１．１　都ｋ　含ｔｒ、ｐＨ−１向６．
９を有する浴数に５ｃの一度で弗化シアヌル１６．６都
ケ良好な撹押下崗加し、その除１）Ｈ−１Ｉｌｔを層成
水系ナトリウムにより６．０と６．５の間で・沫つ。イ
迂Ｃ３Ａな給液に１０分間撹拌した復水１５０部中に２
−アミノ−５−ナフトール−７−スルホン削２３．９都
を営む、ｐＨ−億６．７を有する懸？＊ｌ献を腑える。
次に反応混合物を５．５のｐＨ−憶に調廠し、このｐＨ
−４面で先づ２時間約２０Ｃで、引き枕いて１＃＃ｆ向
５ｏｃで撹拌する。
櫓せ反ｊ心（１１−博）曽クロマトグラフィーにょクモ
ニターすることができる。したがって式（透陥畝の形態
でｉ己１戚して） Ｈ の反応生成物−こ扛は本発明による化貧げ“として、ジ
スアゾ化合物を装造するための２回カップリングし侍る
カッブリンク成分として・１更用することができる−は
、出光生成物及び場合による副生成物との博ノークロマ
トグラフィーによる比軟、１ｉＪ１１求に二１曲カツフ
゛リンク成分としてのその機能で特色づけることがでさ
る。
本発明による化合物ｔま冨依で例えば上の例の記載によ
り阜酷し１．こ扛は甲回早漸なしに侍らＩＬ７）曾或府
赦の形態で、ｔｙ’Ｊえは７１ゾ或ガの２憎モル鼠との
カップリンクにより償巴ジスアゾ化曾Ｊ吻會絞逍するた
めに、史に〃Ｎ工することができる。不光門によりこの
休に侍られるジスアゾ化８ｖＪは井常ＶＣ艮好な柩帷反
蛇；染料符注を有する。
例　　６ 不７５　ａｓ中にエチレングリコール−ビス−（２−７
ミ／−４−７フースルフアトエチルスルホニルーフエニ
ル）−エーテル５１．１　ｓ　ｋ　’Ｍ　ｆａｒ、ｐＨ
−１直６．９を有する浴数に０）Ｃで弗化シアヌル１６
．６都會償仔下崗加し、その隊反ｐｂ虚台物のｐｔ−ｉ
−憧會炭ば水糸ナトリウムにより６．０と５５の間で・
保つ。１５分間伎撹拌した後俗准に水６０部中に１−ア
εノー８−ナフトールー４６−ジスルホンぼ６１．９都
會冨む、ｐＨ−１直６．７を有する愁陶液を訓える。こ
の反応混合物を５，５のｐＨ−値で元っ２時間約２０’
Ｃの温度で、引き就いて１時間ｈｏＣで撹拌する。紬曾
反ｊ心會薄層クロマトグラフィーにょクモニターするこ
とができる。したがって式（ｉＩｉＩ！ｉ１１：献の形
態で目己載して） （４８） の反応生成物−こｒＬｔよジスアゾ化合物を装造するた
めの２回カップリンクし侍るカップリング成分としての
本発明による化合物として１更用することができる−は
、出光生成物及び場合による副生成物との薄層クロマト
クラフィーによる比軟、同様に二価カップリング成分と
してのその機能で特色っけることができる。これを単離
しそしてこれμ辿゛Ｍのジアゾ成分との反応俊非箒に良
好な柩維反応来科狩注を有する赤色ジスアゾ化付物金与
える。
例　　７ アニリンー２−スルホン［１７，５部ｋ　水性溶液中で
常法でジアゾ化しそして例１０本本発による化８切（カ
ップリング成分）７４．１９を例えば水性懸濁液の形態
で添加する。次にこのカップリング混＠物のｐＨを炭酸
ナトリウムで６．０乃王６．５のｐＨ−値に調量しそし
て全カッブリ２フ反ｊ心中この軛咄で保つ。反ｊ心終ｆ
後不光男によるジスアゾ化付物ヲ堪化ナトリウムによる
墳仇又はｌＩＪ精乾脈礼法り単離する。式の化合物のア
ルカリ金属基土としてナトリウム塩の′亀Ｐ！！Ｉ質宮
有暗赤色粉木が倚られる。この不発明によるジスアゾ化
８？Ｉは非常に艮好な染料特性を看しそして反応染料に
とって′ｍ冨な染色−及び捺染法によシセルロース繊維
材料をアルカリ例えば電炭叡ナトリウム、炭故ナトリウ
ム又は水注水は化ナトリウム塩存仕下非′亀に艮好な便
用−及び製遺堅手社符に非電に艮好な湿ぞ閾堅牢社及び
非常に艮好な日元堅牛注を有する原色（ｖｏｌｌ　）で
明るい赤色色調で染色する。
例　　８ ２−ナフチルアミン−１，５−ジスルホン献６０．３［
紮水仕浴液中で常法でジアゾ化する。
次にジアゾニウム化合物のｒｄ情故に例２に記載の本釦
門による化百物（カップリング成分）８０．５都を〃ｕ
え、このカップリング混合物のｐＨを炭ばナトリウムで
６．０乃壬６，５のｐＨ−ｊ。Ｖ（−，１４［しそして
カップリング反ｊ心ｔこのｐＨ−範囲内で数時ＩＭ３偉
件して梃子させる。
不発明によるジスアゾ化甘切化合化ナトリウムによりＪ
Ｍ伯し、吸引ろ過し、乾沫しそして層の化合物のアルカ
リ金ｍ＝主としてナトリウム塩の亀屏買言有赤色粉末か
付られる。このジスアゾ化仕切は非常に艮好な染料符任
を有しそして反応、染料にとって逃′ボな染色−及び捺
染法によりアルカリ例えば炭（社）ナトリウム、重炭叡
ナトリウム、又は水江水献化ナトリウムの存仕下セルロ
ース繊維材料を明るい檄色色調−これは特に良好な日光
堅牢性及び非常に艮好な湿潤堅牢性ケ有するーで染色す
る。
例　　１０ ４−アばノーアニソール−６−スルホンば２１Ｊ、　３
　廊を常法で水中でジアゾ化しそして次に例４にｉ１載
の不光例による化付物（カップリング成分）７１．２部
を攬住下加える。このカップリング混合物のｐＨを成敗
ナトリウムにより６．０乃４６．　＝　（ＤＰＨ−値に
Ｆｉｌｍしそしてカップリング反ｊ心が終了するまで抹
つ。
不頭明によるジスアゾ化付切全項絣乾床又は塩化ナトリ
ウムによる場所により単離する。式の化合物のアルカリ
金禰堪王とじ一〇ナトリウム塩の一解負言壱赤色粉木が
侍られる。本発明による化合物は非常に艮好な染料符此
を有しそして目ｕ韻の材料好ましくはセルロース＊維材
料を反応呆料にとって辿冨な染色−及び徐栄汰により例
えばアルカリ例えば層数す）　ＩＪウム又μ丞江水ば化
ナトリウムの存仕下床鮭色己調で染色する。本発明によ
るジスアゾ化合物により侍られる染色及び除染は、非常
に艮好な便用−及び製危堅牢注例えは符に艮好な日光堅
牢性及び非常に良好な湿潤堅牢性を示す。
例　　１１ 本発明によるジスアゾ化合物をＭ危するために例９の方
法により実施するが、但しそこで使用した例６のカップ
リング成分の代りに例５に記載の不釦曲による化合物（
カップリング成分）の消音をカップリンク反応に使用す
る。カップリンク反応及び通′帛の後処理復式 の化合物のアルカリ金）／ｉ４項例えばナトリウム塩か
侍ら几る。この本発明によるジスアゾ化合物は非常に曳
好な極峨反１１［、Ｎ染料符・比を示しそして８η配の
材料例えは符にセルロース繊維材料例えば木綿全稙維反
応染料にとって１釆的に通′Ｍな適用−及び固増汰によ
り非７ｒｔＫ艮好な温調堅牢性及び良好な日光堅牢性を
有する明るい債色色調で染色及び捺染を与える。
例　　１２ アニＩＪン９．６都を′帛法で水中でジアゾ化する。
次にジアゾニウム化合物の水任′ｍ液に例６に記載の本
発明による化付物（カップリンク成分）７７都を刀■え
そしてカッツブりング反ｊＯｆ　６．０のｐＨ−愉で実
施する。次にジスアゾ化性＠を゛に法で例えは項化ナト
リウムで場所、ろカり及び水性塩化ナトリウム浴液によ
る生成物の洗伊により単離する。乾球及び腑伜彼式 【 Ｑ　−０Ｈ２−ＯＨ２−０ の化合物のナトリウム塩の電購買官有赤色粉本が傅ら几
る。こ扛は井′Ｍに艮好な染料符江を示しそして反ｊ心
染料にとって通常ｌ染色−及び捺染法及び固層法により
セルロース繊維材料例えは木綿を非常に艮好な便用−及
び製造堅牢性例えば符に非常に艮好な縫瀾堅牢性及び良
好な日光堅牢性を有する明るい沖色色調で染色する。
例　　１６ １−アミノ−４−メチル−ベンゼン−２−スルホン１ｉ
ａｚｇ６水１５０郡に炭酸ナトリウムの添加下６．０の
ｐＨ−憧で両所しそしてｂΩ−ｍ硝はナトリウム浴液２
０都を加える。慾濁液を６１％塩を戎６０部及び水ｉｏ
ｏ都からなる混合Ｗに入れてか＠混ぜる。なお１時聞偉
押しそして過剰の亜硝酵會アミドスルホン取で分解する
。引き続いて５Ｃに冷却した、１−（４，６−フクロル
ー８−トリアジニー２−ルアｄ））−８−ナフトール−
４，６−ジスルホン赦４６．７部を官有する水性慾濁液
（ｐＨ−１直５．５の）を冷加し、この反ｊ心混曾物の
反ｊ心は１０Ｕの温度及び５．５のｐＨ−愉で何わｎる
。次に水１ｂＯ部中エチレンクリコールービス−（４−
アはノーｌ−β−スルファトエチルスルホニル−フェニ
ル）−エーテル６１．１都ケ甘む、６．８のｐＨ−憧に
調【・、 整した浴液を添加する。反応混合物のｐＨ−値を炭岐ナ
トリウムで５，５のｐＨ−値に調整する。反Ｉｒ’ｒ、
＼温灰をいつまでも２０Ｃで株付したらすぐ、混会吻ケ
５．５のｐＨ−１１１でなお１時間５０Ｃに〃ｌ温する
。
呈温に冷却しそして反応生成切全瓜化ナトリ（９”ｌ） ラムの隙〃口により沈殿する。転線及び磨砕の後電解負
貧有暗亦邑粉木が侍られ、これは式の化付物のアルカリ
金＃４虫王とし゛てナトリウム塩を貧有する。アルカリ
の存仕下このジスアゾ化合物を用いて辿冨の染色−及び
捺染法によりセルロース極軸材料上で曖れた使用−及び
−造堅牢性狩に非常に良好な擺詞堅牢社及び非常に艮好
な日光堅牢性を有する明るい赤色染色が連成される。
例　　１４乃壬６４ 次の次例では、−威武（１）に相肖する本発明に（６Ｉ
−２１ よる別のジスアゾ化合物がｈ１載さｎている。本化合物
は本発明による方法で例えは前記実施例７乃至１６の方
法によりこｎら出光化仕切から製造することができる。
これら本発明によるジスアゾ化合物は同体に非′酪に艮
好な槙峨反応染料符丘會有しそして工乗的に通常な超重
−及び固宥法符に極紺反応東科にとって玉乗的に通常な
該方法により削＝ｂ材料例えば天然及び再生セルロース
極軸材料上葦しくに木綿を色の強烈なそして堅牢な（次
側に＝ｒ２戟の）色調で染色する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） 〔式中２回睨われるＷＭＤｓ　ａ、ｘ、ｙ、ｚ。 Ｍ及びｍは大々相互に同一な意味を有しそして丞ｚはベ
    ンゼン俵にエチレンジオキシ−直侠分に対し大々オルト
    −又は夫々パラ−位に於てそしてγミノ基−縄一及び４
    Ｚはベンゼン核に大々相互にメメー位に粘付しておりそ
    して Ｄは芳香族ジアゾ成分の残基であり、 又は水素原子又は稙雅反沁基を息休し、その際Ｘは又下
    ｆｉｔ人残基２の息体金有することができ、 Ｙは弗系原子又は塩素原子であり、 ２は式−８ｏ、−０Ｈ＝Ｏ八又ｉｊ：　−８ＩＪ、−Ｏ
    Ｈ，−ＯＨ，−Ｒ’　（Ｅ中 Ｒは水性媒体中でアルカリで脱離し得る残基であるか叉
    はヒドロキシ基を示す）の基を意味し、 Ｍｒｉ水素原子又はアルカリ金椙又はアルカ・　り土類
    金属の当型であり、 Ｒは水系原子又は１乃至４個のＣ−原子を有するアルキ
    ル基を怠味しそして ｍは１又は２の故である］の水浴１１対称ジスアゾ化貧
    吻。 ２、　　Ｄがここでフエーレン残丞であり、眩残基はハ
    ロケン、スルホ、スルフｆモイル、八級アルキル、フェ
    ニル及び／又は低級フェニルアルキルにより単−又は二
    置換さ才したスルファモイル、低級アルキル、低級アル
    コキシ、アリールオキシ、カルホキ７、カルノ（モイル
    、低級アルキル、フェニル及び／又ニ世威フェニルアル
    キルにより単−又は二重決されたカルバモイル、低級ア
    ルコキ７カルホらル、低級アルカノイルアミノ、世叔ア
    リールアルカノイルアミノ及び場合により低酸アルキル
    により直換されたアリ−ロイルアミノなる群力）らなる
    直侠分により直換されていること力；できろ特許請求の
    範囲第１記載戦のジスアゾ化合物。 ５、Ｄがここでナフチレン、残基であり、該残基は１．
    ２又は６個のスルホ基及び／又は塩素原子、低酸アルキ
    ル基、低酸アルコキシ基、カルボキシ基、低級アルカノ
    イルアミノ基又はベンゾイルアミノ基によす直換ざスｔ
    ていることができる特許請求の範囲第１項ＩＣ載のジス
    アゾ化合物。 ４、Ｄがここでフェニレン残赫であり、岐残示は８１Ｌ
    　　系、　　某索、　　ス　ル　ホ　、　　低ル文　ア
    　ル　キ　ル、　　猛進ル又アルコキシ及びカルボキシ
    基 又は２個の徽挨分により直換さｉＥ−ていることかでき
    るｎ・ｔｒ請求の乾囲第１項ｉ己Ｊ図のジスアゾ化合物
    。 ５、Ｄがここでナフチレン１ｌＪ４恭であり、吠残丞は
    １．２叉は６個のスルホ基により置侠δ扛ている特許請
    求の軛り万１項ｉ己ｊ戚のジスアゾ化合物。 ６、Ｘがここで大々式−ＮＲ’−のアミノ−丞を介して
    Ｄに粘付している２、６−シクロル−キツキサリンカル
    ボニルー、２．４−ジフルオル−５−クロルーヒリミジ
    ルー、２．４−シクロル−日−トリアジニルー、２−ク
    ロル−４−（低級アルコキシ）−ｓ−トリアジニル−１
    ２−フルオル−４−アばｌ−β−トリアジニル−又は２
    −クロル−４−アミノ−Ｂ−トＩＪアジニルー残基又ｒ
    Ｌ２−フルオル− クロル−４−アミノ−８−トリアジニル−残基−これら
    残基中で夫々アミノ基は低級アルキル−、アリール−及
    び／又は低級アルシアル千ルー基により重侠されている
    □全示し、その際Ｒ１は水素原子又は１乃至４個の〇一
    原子を有するアルキル基を意味する特許請求の範囲第１
    項万全第５項のいづれかに記載のジスアゾ化合物。 Ｚ　ｚかここでビニルスルホニル基又は休にβ−スルフ
    ァトエチルスルホニル−基を意味する特許請求の範囲第
    １項乃至オ６項のいづ九かに記載のジスアゾ化合物。 ａ　ｚ及びＸがここでＮ方共ビニルスルホニル−基又は
    殊にβ−スルファトエチル−Ａｔ示す符．ｔ’ｒ−請求
    の範囲第１項乃至オ６項のいづれかに記載のジスアゾ化
    合物。 ９、ｘがここで水素原子を意味する特許請求の範囲第１
    項乃至オフ項のいづれかに記載のジスアゾ化合物。 １０、一般式（２） 〔式中２１ｇｌＱワｎる式貝Ｒ％　Ｙ％　２％　Ｍ及び
    ｍは夫々相互に同一な意味’を市しそして丞ｚＢベンゼ
    ン俵にエチレンジオキシ−１Ｍ侠分に対し大々オルト−
    又は夫々）（ラー位に於てそしてアミノ丞−　”−及び
    ４ｚはベンゼン核ＶＣ夫々相互にメメー位に縮合してお
    りそして Ｙは弗素ぶ子又は塩素原子であり、 Ｚ　Ｄ　Ｋ　−ＳＯｓ−ＯＨ＝ＣＨｚ　又１”［：　−
    ｄ”ｔ　Ｃｌ（ｔ　ＯＨ＋＋−Ｒ’（式中 Ｒ′は水・旺脈悴甲でアルカリでルＣ陥し仰る残基であ
    るか又はヒドロキシ基を示す）のｉ１５を意味し、 Ｍは水系原子又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属の
    当電であり、 Ｒは水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有するアルキ
    ル基を意味しそして ｍは１又ｒｉ２の数である〕の化合物。 １１．２がここでβ−ヒドロキシエチルスルホニル−又
    ハビニルスルホニルー又はβ−スルファトエチルスルホ
    ニル−屑である特許請求の範囲７　ｉ項＾己載の化合物
    。 １２、一般式（１） 〔式中２回現ワｎ　ル人員Ｄ　ＸＲ、Ｘ　、　Ｙ、　Ｚ
    　。 Ｍ及びｍは大々相互に同一な意味を有しそして話ｚはペ
    ンセン核にエチレンジオキシ−直換分に対し夫々オルト
    −又は夫々バラ−位に於てそしてアｄ）基−ＩＪＨ−及
    び基２はベンゼン核に夫々相互にメター位に＃ｉ付して
    おりそして Ｄは芳食族ジγゾ成分の残基であり、 Ｘは水系原す又は繊維反ｊ心品を怠休し、その際Ｘｙゴ
    又下ｉ己式残基２の；・、味を有することができ、 Ｙは弗素原子又は塩系原子であり、 Ｚ　ハ式−ｓｏ、−ａａ＝ｃｎ、　又ＩＩ’Ｓ　−８ｏ
    ｚ−ＯＨｒ−０％　Ｒ’（式中 Ｒ′は水江媒悴中でアルカリで脱離し侍る残基であるか
    又はヒドロキシ基を示す）の基音、ｔ、＃Ｌ、 Ｍは水系ぶ子又はアルカリ金祠又はアルカリ土類全綱の
    当型であり、 Ｒは水系原子又は１乃主４１１−のＣ−原すを有するア
    ルキル基を意味しそして ｍは１又は２の数である〕の水浴性対称ジスアゾ化８’
    Ｗ／Ｊを装造するために、一般式（２）（式中２回机わ
    ルる人員Ｍ、Ｒ，Ｙ、Ｚ及びｍは夫々相互に同一な上記
    の意体會有しそしてアばノー４　　”Ｈ％　４ｚ及びエ
    チレンジジオキシ−基が、上ｉ己の如く、ヘンセン伐に
    粘合している）の２回カップリングし得る化合物を一般
    式（３１ ％式％（３） （式中り及びＸ　ｖｌ　ＦＩＬＩ　Ｂ己の意味を有する
    ）の芳香族アミンのジアゾニウム化合物の当型とカップ
    リングするか叉は一般式（４） （式中１１．Ｍ、ｌ（、ｆ、Ｙ及びｍ　ｒｌ、　土ｉｓ
    Ｇの魚体を有する）のアゾ化８吻會水１士妹不甲で２０
    乃芋ｚＯＵｏ温度及ヒ”　０乃ａ　７．　Ｌｌ　ｔ７）
    　ｐＨ−値で一般式（５） （式中Ｚｒｉ上目已の大々同一な息木を有しそして基Δ
    はベンセン似Ｖｃエナレンジオキシーｗ侠分に対し夫々
    オルト−位に於て又は夫々パラ位に於てそしてアミノ基
    及び基２はベンゼン俵に夫々相互にメター鼠に結合して
    いる）の対称シアイノ化合物と反ｐｃ１させることを特
    徴とする上盲已＃法。 １３、一般式（１） 〔式中２回現われる人員り、Ｒ，ＸＸ　Ｙ、Ｚ。 Ｍ及びｍは大々相互に同一なＸ体を有しそして基ｚはペ
    ンセン核にエチレンオ千シーＴＭ侠分に対し大々オルト
    −叉は大々バラ−位に於てそしてアミノ−ａｓ−ＮＭ−
    及び：ｌ＃ＺＵベンゼン核に夫々相互にメノー位に粘付
    しておりそして Ｄは芳ｆ欣ジアゾ成分の残基であり、 Ｘは水素原子又は繊維反ルＣ；丞を意味し、その除Ｘは
    又］：記式残基２の意味を有することができ、 Ｙは弗素原子又ね塩素原子であり、 ｚｆｄ　式−５ｏ２−　ＯＨ＝　ＯＨ，又Ｕ　−８ｏ、
    −ＣＨ２−ＯＨ，−Ｒ’（式中 Ｒ′は水性媒体中でアルカリで脱離し侍る残基であるか
    又はヒドロキシ基をボす）の基を意味し、 Ｍは水素原子又はアルカリ金属又はアルカリ金属又はア
    ルカリ土類金属の当量であり、 Ｒは水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有するアルキ
    ル基を意味しそして ｍは１又ｒｔ２の数である〕の水浴性対称ジスアゾ化８
    ＠を染料として便用する方法。 １４、ヒドロキシ−、アばノー及び／又はカルボンアミ
    ド基含有繊維材料の染色又は捺染に便、用する特許請求
    の範囲オ１６項記載の方法。１１５、式（２） 〔式中２回現われる人員Ｒ，Ｙ、Ｚ、Ｍ及びｍは夫々相
    互に同一な、ｔｌ１４ｅを有しそして基ｚＨベンゼン核
    にエチレンジオキシ−置換分に対し夫々オルト−又は夫
    々矢パラー位に於てそしてアミノ４−”’−及び＆Ｚｉ
    ｄベンゼン核に大々相互にメノー位に粘合しておりそし
    て Ｙは弗＄、原子又は塩素原子であり、 Ｚ　ｉｊ　Ｋ　−８Ｏｓ　’Ｈ＝ＣＨｔ又Ｂ　　””＊
    −ＣＨａ−ＣＨａ　Ｒ’（式中 Ｒ′は水性ａ体中でアルカリで脱離し侍る残基であるか
    又はヒドロキシ基を示す）の基を意味し＼ Ｍは水系原子又はアルカリ金属又はアル−カリ十知金橋
    の当蓋であり、 Ｒは水系原子又は１乃至４個のＣ−原子を有するアルキ
    ル基を怠体しそして ｍは１又は２の数である〕の化合切會装厄するために、
    一般式（句 ＯＨ （式中Ｒ，Ｙ、Ｍ及びｍは上記の慧木を有する）の化合
    物を御飯式（５） （式中２は上ｉ己の夫々同一の意味を有しそして基２は
    ペンセン核にエチレンジオキシ−重換分に対し夫々オル
    ト−に於て又は大々バラ−位に於てそしてアミノ革及び
    基２はベンゼン俵に夫々相互にメメー位に粘付している
    ）のジアミンの当室と５乃主ｂＯＣの温度及び３．５乃
    主７．０のｐＨ−憧で反沁させるか又は上記−服代（５
    ンのジアミノ化合妨を２倍モル賞の２．４．６−ドリフ
    ルオルー８−トリアジン又ｅま２、４．６−　）サクロ
    ルー８−トリアジンと水性又μ水性−有機媒体甲で一１
    ０Ｃ乃至＋１５Ｃの温度及び２，５乃主５．　＝のｐＨ
    −憧で一般式（７） （式中夫々のＹ及びＺＵ上＝己のＩ＠、木（］１−ｔＬ
    そしてエチレンジオキシ基、基−ＮＨ−及び、４ｚは相
    互に、上記の如き、ベンゼン核に粘付している）のメ４
    称化合？ＩｖＣ，反沁させそしてこの化合物（７）を次
    に一般式（８ン ＯＨ （式中ＭＸＲ及びｍｒｉ上記の意ｆｆ１ｋ有する）のア
    ミノナフトールスルホン区と当量で一合させることを符
    値とする上ＢＧ製法。 １６、ｚ；６ｆｆここで矛−ヒドロキシエチルスルホニ
    ル−又ハビニルスルホニルー又ハβ−スルファトエチル
    スルホニル−基である特許請求の範囲第１０項日己軟の
    化合＠。 １７、アゾ化会物＋Ｗ造するためのカップリング成分と
    して、式（２） 〔式中２１曵わ扛る代置Ｒ，Ｙ、Ｚ、Ｍ及びｍは夫々相
    互に同一な意味を看しそして基２はベンゼン杉にエチレ
    ンジオキシ−直侠分に対し夫々オルト−又Ｖユ夫々パラ
    ー位に於てそしてアミノ基−冊一及び基ｚμベンゼン係
    に夫々相互にメメー毎に縮合しておりそして Ｙは部系原子又は基糸原子であり、 Ｚ　ハＫ　　”ａ　’Ｈ＝　ＣＨｔ　又ｉｄ　−８ｏ、
    −Ｏｋｌ、−ＯＨ，−Ｒ’（式中 Ｒ′は水性媒体中でアルカリでＳｌ陥し骨る残基である
    か又はヒドロキシ基を示す）の基を意味し＼ Ｍは水系原子又はアルカリ余病又はアルカリ土類金−の
    首量であり、 Ｒは水系原子又は１乃至４１（ロ）のＣ−原子を有する
    アルキル羞を、ｆ、休しそして ｍは１又は２の数である］の化合物を吠用する方法。 １ａ　染８Ｆ＋をヒドロキシ−及び／又はカルホンアミ
    ド基甘Ｍ材料上に進相しそして咳染料を練材料上で場合
    により７ＪＩＩ確下及び／又は献結合剤の存仕下回層し
    て咳材料を染色又は捺染する方法に於て、東軒として御
    飯式（１）Ｃ式中２　回ｍ　ワｎ、　ル式ＪｉＩＤ　、
    　Ｒ、Ｘ　、　Ｙ　、　Ｚ　。 Ｍ及びｍは大々相互に同一な意味を有しそして基ｚはベ
    ンゼン核にエチレンジオキシ−簀侠分に対し夫々オルト
    −又は大々バラ−位に於てそしてアミノ、４−ｎＨ−及
    び基ｚはベンゼン核に大々相互にメメー位に粘合してお
    りそして ｌ）は芳香族ジアゾ成分の残基であり、Ｘは水系原子又
    は柩維反蛇＼基を慧休し−その除Ｘｒｌ：又下＝ｅ式残
    丞２の意味を有することができ、 Ｙμ弗系原子叉は楊系原子であり、 Ｚ　ｌ’ｆ：　Ｅ　−８ｏ、−ａｎ　−ＯＨ，又Ｂ　−
    ８ｏｇ　”１４ｘ　”Ｈ２−１（′（式中 Ｒ′は水性媒体中でアルカリで脱離し侍る残基であるか
    又はヒドロキシ基を示す）の基を意味し〜 Ｍは水系原子又はアルカリ金属又はアルカリ土類金属の
    当量であり、 Ｒは水系原子、又は１乃至４１面のＣ−原子を有するア
    ルキル丞全意味しそして ｍは１叉は２の数である］の水浴性丸称ジスアゾ化合物
    を使用することを特徴とする上記！Ｉ！！色又は途染汰
    。
JP57154752A 1981-09-08 1982-09-07 水溶性ジスアゾ化合物及びこれを染料として使用する方法 Granted JPS5853959A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813135432 DE3135432A1 (de) 1981-09-08 1981-09-08 Wasserloesliche disazoverbindungen und wasserloesliche azokomponenten als deren vorprodukte sowie die herstellung und verwendung dieser verbindungen
DE3135432.7 1981-09-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5853959A true JPS5853959A (ja) 1983-03-30
JPH0424390B2 JPH0424390B2 (ja) 1992-04-24

Family

ID=6141077

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57154752A Granted JPS5853959A (ja) 1981-09-08 1982-09-07 水溶性ジスアゾ化合物及びこれを染料として使用する方法

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP0076922B1 (ja)
JP (1) JPS5853959A (ja)
KR (1) KR890002825B1 (ja)
BR (1) BR8205228A (ja)
CS (1) CS233731B2 (ja)
DE (2) DE3135432A1 (ja)
IN (1) IN157311B (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3908073A1 (de) * 1989-03-13 1990-09-20 Basf Ag Verdoppelte reaktivfarbstoffe
US5175262A (en) * 1989-03-13 1992-12-29 Basf Aktiengesellschaft Doubled reactive dyes
DE4021727A1 (de) * 1990-07-07 1992-01-09 Basf Ag Verdoppelte reaktivfarbstoffe mit vier halogentriazinankern
IT1396202B1 (it) * 2009-10-13 2012-11-16 Everlight Usa Inc Nuova sostanza colorante reattiva con gruppo ponte dialchiletere.

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2748975A1 (de) * 1977-11-02 1979-05-03 Hoechst Ag Wasserloesliche farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung, deren verwendung als faserreaktive farbstoffe zum faerben und bedrucken von fasermaterialien und die mit ihnen gefaerbten fasermaterialien
DE2904124A1 (de) * 1979-02-03 1980-08-14 Hoechst Ag Wasserloesliche, faserreaktive disazofarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung zum faerben und bedrucken von hydroxygruppen- und carbonamidgruppenhaltigen fasermaterialien

Also Published As

Publication number Publication date
KR890002825B1 (ko) 1989-08-04
KR840001610A (ko) 1984-05-16
CS233731B2 (en) 1985-03-14
JPH0424390B2 (ja) 1992-04-24
DE3264285D1 (en) 1985-07-25
EP0076922A1 (de) 1983-04-20
IN157311B (ja) 1986-03-01
EP0076922B1 (de) 1985-06-19
BR8205228A (pt) 1983-08-16
DE3135432A1 (de) 1983-03-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR880001391B1 (ko) 수용성 디스아조 화합물의 제조방법
KR950007219B1 (ko) 반응성 염료의 제조방법
US4378312A (en) Water-soluble azo dyestuffs
JPS61264062A (ja) 反応染料とその製造方法および使用方法
DE2748966A1 (de) Wasserloesliche farbstoffe, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als faserreaktive farbstoffe zum faerben und bedrucken von fasermaterialien und mit ihnen gefaerbte fasermaterialien
JPS5850265B2 (ja) センイハンノウセイテトラゾセンリヨウノセイホウ
JPS587672B2 (ja) 繊維反応性アゾ染料の製法
US3234205A (en) Metal complex compounds of monoazo-dyestuffs
JPH0424392B2 (ja)
JPS5853959A (ja) 水溶性ジスアゾ化合物及びこれを染料として使用する方法
BR112013025497B1 (pt) tinturas reativas com fibras, seu uso e seu processo de preparação, tinta aquosa, e processo para impressão de material de fibra têxtil, papel ou película plástica
EP0548795A2 (de) Wasserlösliche faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JPS58142940A (ja) 反応染料と，その製造法および用法
JPH05279585A (ja) 水溶性アゾ染料、その製法及び染料としてのその用途
JPS63161060A (ja) モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染方法
KR930009899B1 (ko) 반응성 염료 및 이의 제조방법
US3009920A (en) Epichlorohydrin-containing phthalocyanine dyestuffs
JPH07150060A (ja) 多官能性アゾ型反応性染料
JPS6040167A (ja) 水溶性ジスアゾ化合物及び該化合物を染料として使用する方法
EP0281898A2 (de) Reaktivfarbstoffe
JPS58204054A (ja) 水溶性ジスアゾ化合物及びこれを用いて染色する方法
JP2002532606A (ja) 繊維反応性ジスアゾ染料
JP3739415B2 (ja) 反応性染料類、それらの製造方法及びそれらの用途
JPS591782A (ja) 反応染料による織物繊維材料の染色または捺染方法
KR950007220B1 (ko) 구리 착염 디스아조 화합물의 제조방법