JPS5857353A - ジアゾメタン誘導体の製造方法 - Google Patents
ジアゾメタン誘導体の製造方法Info
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- JPS5857353A JPS5857353A JP56157631A JP15763181A JPS5857353A JP S5857353 A JPS5857353 A JP S5857353A JP 56157631 A JP56157631 A JP 56157631A JP 15763181 A JP15763181 A JP 15763181A JP S5857353 A JPS5857353 A JP S5857353A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
（式中Ｒ１およびＲ２は同じであっても異なっていても
よい置換または非置換の芳香族残基である）で表わされ
るジアゾメタン誘導体の製造方法に関する〇 一般式（Ｉ）に示されるジアゾメタン誘導体は、有機化
合物のカルボキシル基部位の保護基として、有用である
ことが知られている。
よい置換または非置換の芳香族残基である）で表わされ
るジアゾメタン誘導体の製造方法に関する〇 一般式（Ｉ）に示されるジアゾメタン誘導体は、有機化
合物のカルボキシル基部位の保護基として、有用である
ことが知られている。
か＼るジアゾメタン誘導体の従来公知の製造方法として
は、ヒドラゾン誘導体を二酸化マンガンによね酸化する
方法がある。しかしながら、例えばＪ、Ｒ，Ａｄａｍｓ
ｏｎ （Ｊ、Ｃ，Ｓ、、 Ｐｅｒｋｉｎ Ｔ 、 ２
０３２頁）らによればベンゾフェノンヒドラゾンを二酸
化マンガンで酸化してジアゾジフェニルメタンを得るに
際し、不活性二酸化マンガンを用いると生成収率は３０
〜４０％に過ぎず、活性炭に支持させた二酸化マンガン
を使用してもその収率は５８％であり、さらにこの場合
に触媒として沃素を使っても尚７１％の低収率しかなく
、一方米国特許第２７１０８６２によればｐ−クロルベ
ンゾフェノンヒドラゾンを酸化してｐ−クロルジフェニ
ルジアゾメタンを定量的に得るためには５倍モルの二酸
化マンガンを要すること等が記載されているように、ヒ
ドラゾン誘導体から酸化によってジアゾメタン誘導体を
得るに当って二酸化マンガンを使用することは工業的に
不利である。
は、ヒドラゾン誘導体を二酸化マンガンによね酸化する
方法がある。しかしながら、例えばＪ、Ｒ，Ａｄａｍｓ
ｏｎ （Ｊ、Ｃ，Ｓ、、 Ｐｅｒｋｉｎ Ｔ 、 ２
０３２頁）らによればベンゾフェノンヒドラゾンを二酸
化マンガンで酸化してジアゾジフェニルメタンを得るに
際し、不活性二酸化マンガンを用いると生成収率は３０
〜４０％に過ぎず、活性炭に支持させた二酸化マンガン
を使用してもその収率は５８％であり、さらにこの場合
に触媒として沃素を使っても尚７１％の低収率しかなく
、一方米国特許第２７１０８６２によればｐ−クロルベ
ンゾフェノンヒドラゾンを酸化してｐ−クロルジフェニ
ルジアゾメタンを定量的に得るためには５倍モルの二酸
化マンガンを要すること等が記載されているように、ヒ
ドラゾン誘導体から酸化によってジアゾメタン誘導体を
得るに当って二酸化マンガンを使用することは工業的に
不利である。
本発明者等は、ジアゾメタン誘導体の工業的製造方法に
ついて鋭意検討した結果、本発明を見出すに至ったもの
である。
ついて鋭意検討した結果、本発明を見出すに至ったもの
である。
本発明の方法は一般式（Ｅｌ）
（式中Ｒ１及びＲ２は同じあっても異なっていてもよい
置換又は非置換の芳香族残基）で表わされるヒドラゾン
誘導体と電解二酸化マンガンとを反応させ、前記一般式
（Ｉ）で表わされるジアゾメタン誘導体を製造する方法
である。
置換又は非置換の芳香族残基）で表わされるヒドラゾン
誘導体と電解二酸化マンガンとを反応させ、前記一般式
（Ｉ）で表わされるジアゾメタン誘導体を製造する方法
である。
本発明に使用される一般式（１）のヒドラゾン誘導体゛
としては具体的には例えば、ベンゾフェノンヒドラゾン
、ｐ−メチルベンゾフェノンヒドラゾン、ｐ−タロルベ
ンゾフェノンヒトラソン、ｐ−二トロペンゾフェノンヒ
ドラゾン、ｐ、ｐ′−ジクロルベンゾフェノンヒドラゾ
ンなどが挙げられる。
としては具体的には例えば、ベンゾフェノンヒドラゾン
、ｐ−メチルベンゾフェノンヒドラゾン、ｐ−タロルベ
ンゾフェノンヒトラソン、ｐ−二トロペンゾフェノンヒ
ドラゾン、ｐ、ｐ′−ジクロルベンゾフェノンヒドラゾ
ンなどが挙げられる。
本発明に使用される電解二酸化マンガンは電解法によっ
て製造された活性のあるＴＩＪＪのものである。電解二
酸化マンガンの好ましい使用量は本発明の原料である前
記一般式（ｎ）で表わされるヒドラゾン誘導体１モルに
対し有効酸素量換算で２モル〜４モル、適切には２．５
モル〜３．５モルの範囲である。この範囲以下では反応
が完結されないし、この範囲以上では反応速度が早く副
反応が著しくいずれの場合も収率、純度において不良で
あって好１しくない。
て製造された活性のあるＴＩＪＪのものである。電解二
酸化マンガンの好ましい使用量は本発明の原料である前
記一般式（ｎ）で表わされるヒドラゾン誘導体１モルに
対し有効酸素量換算で２モル〜４モル、適切には２．５
モル〜３．５モルの範囲である。この範囲以下では反応
が完結されないし、この範囲以上では反応速度が早く副
反応が著しくいずれの場合も収率、純度において不良で
あって好１しくない。
反応の実施に当っては有機溶媒の使用が望ましい。例え
ばジクロルメタン、１．２−ジクロルエタン、クロロホ
ルム、酢酸エチル、エチルエーテル、石油エーテル、ｎ
−ヘキサン、ｎ−へブタン。
ばジクロルメタン、１．２−ジクロルエタン、クロロホ
ルム、酢酸エチル、エチルエーテル、石油エーテル、ｎ
−ヘキサン、ｎ−へブタン。
ベンゼン、アセトン、ＤＭＦなどを例示することができ
るが、石油エーテル、ｎ−ヘキサン、などの低沸点炭化
水素溶媒を使用することが好ましい。
るが、石油エーテル、ｎ−ヘキサン、などの低沸点炭化
水素溶媒を使用することが好ましい。
反応は式（■）のヒドラゾン誘導体を有機溶媒に分散し
電解二酸化マンガンを添加し、０〜５０℃の温度で進行
させる。電解二酸化マンガンは一度に加えてもよいが、
反応熱による昇温を考慮し５０℃を超えない範囲に添加
時の温度を設定しなければならない。好捷しくは０〜５
０℃の温度範囲に保持可能な速度で電解二酸化マンガン
を逐次添加することである。反応は０〜５０℃て進行す
るが０℃以下では反応速度が１ｌｆｌ＜、５０℃以！−
１特に６０℃以−１−では生成物のジアゾメタン誘−ｊ
！９（トの分解が生ずる。好ましくは１０〜３５℃の温
度範囲である。
電解二酸化マンガンを添加し、０〜５０℃の温度で進行
させる。電解二酸化マンガンは一度に加えてもよいが、
反応熱による昇温を考慮し５０℃を超えない範囲に添加
時の温度を設定しなければならない。好捷しくは０〜５
０℃の温度範囲に保持可能な速度で電解二酸化マンガン
を逐次添加することである。反応は０〜５０℃て進行す
るが０℃以下では反応速度が１ｌｆｌ＜、５０℃以！−
１特に６０℃以−１−では生成物のジアゾメタン誘−ｊ
！９（トの分解が生ずる。好ましくは１０〜３５℃の温
度範囲である。
以下、実施例及び比較例により本発明を央に説明する。
実施例 １
これに有効酸素９１．０％の電解二酸化マンガン１３．
２ ｙを系内温度２７℃で一時的に加えると発熱反応に
まり内温か３８℃に上昇した。その後、６時間撹拌をお
こなった。この反応液を許過し、ｐ液を硫酸マグネシウ
ムで乾燥をおこない、石油エーテルを濃縮すると、純度
９１．０％の１，１−ジフェニルジアゾメタンが９．４
ｙ（理論収率８８．１％）得られた。
２ ｙを系内温度２７℃で一時的に加えると発熱反応に
まり内温か３８℃に上昇した。その後、６時間撹拌をお
こなった。この反応液を許過し、ｐ液を硫酸マグネシウ
ムで乾燥をおこない、石油エーテルを濃縮すると、純度
９１．０％の１，１−ジフェニルジアゾメタンが９．４
ｙ（理論収率８８．１％）得られた。
実施例 ２
ペンゾフエノンヒドラゾノ９．８ｙを石油エーテル（ｂ
ｐ、３０−６０℃）５０ｍ（’に分散させ、これに有効
酸素９１．０％の電解二酸化マンガン１３．２ｙを系内
温度２０〜２５℃に保ちながら、３０分間を要して逐次
加え、加え終ってから２０分間撹拌した。次いで実施例
１に従って後処理をしたところ、純度９５．５％の１，
１−ジフェニルジアゾメタン９．６ ｙ（理論収率９４
．４％）がｔ１？られだ。
ｐ、３０−６０℃）５０ｍ（’に分散させ、これに有効
酸素９１．０％の電解二酸化マンガン１３．２ｙを系内
温度２０〜２５℃に保ちながら、３０分間を要して逐次
加え、加え終ってから２０分間撹拌した。次いで実施例
１に従って後処理をしたところ、純度９５．５％の１，
１−ジフェニルジアゾメタン９．６ ｙ（理論収率９４
．４％）がｔ１？られだ。
比較例 １
有効酸素８０％の天然二酸化マンガンｌ ５．Ｏｙを用
い、実施例２と同様に反応をおこなったが石油エーテル
不溶解物として未反応ベンゾフェノンヒドラゾン４．３
７を回収した。石油エーテル可溶物を濃縮して、純度８
７．０％の１．１−ジフェニルジアゾメタンが４．４７
しか得られなかった。
い、実施例２と同様に反応をおこなったが石油エーテル
不溶解物として未反応ベンゾフェノンヒドラゾン４．３
７を回収した。石油エーテル可溶物を濃縮して、純度８
７．０％の１．１−ジフェニルジアゾメタンが４．４７
しか得られなかった。
比較例 ２
活性化二酸化マンガン（Ｌ、Ａ、Ｃａｒｐｉｎｏ 、Ｊ
。
。
Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、 ３５巻、１１’＋、＋９７ｏ年、
３９７１〜３９７２頁、実験の部Ｂに記載されている方
法によって活性炭処理し、１０５〜１１０℃で１０時間
オープンで乾燥して得たもの。）１５゜Ｏｙを用い実施
例２と同様に反応をおこない１．１−ジフェニルジアゾ
メタンとして固形物９．４７をＩＢ）たが、純度か７２
．１％であった。
３９７１〜３９７２頁、実験の部Ｂに記載されている方
法によって活性炭処理し、１０５〜１１０℃で１０時間
オープンで乾燥して得たもの。）１５゜Ｏｙを用い実施
例２と同様に反応をおこない１．１−ジフェニルジアゾ
メタンとして固形物９．４７をＩＢ）たが、純度か７２
．１％であった。
特許出願人 田岡化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（Ｉｔ） （式中Ｒ１およびＲ２は同じであっても異なっていても
よい置換または非置換の芳香族残基である）で表わされ
るヒドラゾン誘導体を電解二酸化マンガンで酸化させる
ことを特徴とする一般式（） （式中Ｒ１およびＲ２は式（Ｔ）と同じ）で表わされる
ジアゾメタン誘導体の製造方法、
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56157631A JPS5857353A (ja) | 1981-09-30 | 1981-09-30 | ジアゾメタン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56157631A JPS5857353A (ja) | 1981-09-30 | 1981-09-30 | ジアゾメタン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5857353A true JPS5857353A (ja) | 1983-04-05 |
| JPH0545582B2 JPH0545582B2 (ja) | 1993-07-09 |
Family
ID=15653938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56157631A Granted JPS5857353A (ja) | 1981-09-30 | 1981-09-30 | ジアゾメタン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5857353A (ja) |
-
1981
- 1981-09-30 JP JP56157631A patent/JPS5857353A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J.C.S PERKIN 1=1975 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0545582B2 (ja) | 1993-07-09 |
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