JPS5859828A - ゴムと補強材との加硫接着法 - Google Patents
ゴムと補強材との加硫接着法Info
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- JPS5859828A JPS5859828A JP56160606A JP16060681A JPS5859828A JP S5859828 A JPS5859828 A JP S5859828A JP 56160606 A JP56160606 A JP 56160606A JP 16060681 A JP16060681 A JP 16060681A JP S5859828 A JPS5859828 A JP S5859828A
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- reinforcing material
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/04—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material
- C08J5/06—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material using pretreated fibrous materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2321/00—Characterised by the use of unspecified rubbers
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- Lining Or Joining Of Plastics Or The Like (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ゴムと補強材とを加硫接着する方法に関する
ものである。ゴムを補強材により補強する製品としては
、タイヤ、ベルト、ホースなど種々の製品がある。これ
らの製品のうち特にタイヤ、ベルトの製品においては、
ゴムと補強材との接着は非常に重要で、接着性が不充分
な場合製品の寿命が着しく低下してしまう。
ものである。ゴムを補強材により補強する製品としては
、タイヤ、ベルト、ホースなど種々の製品がある。これ
らの製品のうち特にタイヤ、ベルトの製品においては、
ゴムと補強材との接着は非常に重要で、接着性が不充分
な場合製品の寿命が着しく低下してしまう。
そこでゴムと補強材とを接着させるために。
旧来から補強材をあらかじめ接着剤により前処理するい
わゆる含浸型接着法とゴムへ接着剤を配合するいわゆる
配合型接着法との２通りの方法が汎用化している。この
うち配合型接着法は含浸型接着法に比較し一大規模な設
備を必要とせず、通常のゴム用配合剤とともに配合させ
ることから、広く業界で使用されている。
わゆる含浸型接着法とゴムへ接着剤を配合するいわゆる
配合型接着法との２通りの方法が汎用化している。この
うち配合型接着法は含浸型接着法に比較し一大規模な設
備を必要とせず、通常のゴム用配合剤とともに配合させ
ることから、広く業界で使用されている。
しかしながら、これらいずれの方法もいまだ充分満足し
つるものでなく、接着力をさらに向トさせ、る事は社会
的に大きな要求となっている。
つるものでなく、接着力をさらに向トさせ、る事は社会
的に大きな要求となっている。
そこで本発明者はゴムと補強材との接着力をさらに向上
させるべく鋭意検討した結果、ある特定のメチレン受容
体および供与体とを併用することにより著しくゴムと補
強材との接着力が向上することを見出し１本発明を見出
すに至った。
させるべく鋭意検討した結果、ある特定のメチレン受容
体および供与体とを併用することにより著しくゴムと補
強材との接着力が向上することを見出し１本発明を見出
すに至った。
すなわち本発明は、ゴムと補強材とを接着する方法にお
いて、 ＋７１ 一般式（ａｔ （ここでＲ１、Ｒｇは水素原子、炭素数１〜１２のアル
キル基、炭素数６〜１２の７１−ル基を意味する。） で示される１価のフェノール類の１種または２種以上を
アルカリ触媒存在下にホルムアルデヒド 得られるレゾール型初期縮合物と，一般式（ｂ）（ここ
でＸは−０１３ 、 −ＮＢｇ 、 −Ｕ −０−Ｒｓ
、 −ＯＲ４各置換奉を表わし，またＲｓ 、 Ｒ４
は炭素数１〜４のアルーキ°ルｉー＋意味する。）の１
種または２種以上とを，前記一般式（ａｌの化合物と一
般式（ｂ）の化合物とのモ）Ｌｔ比赤７５／２５〜２５
／フ５となる範囲で反応せしめることｌこより得られる
共縮合樹脂および （［１ レソルシンおよび／−１−ｔこはフェノール
とへキサメチレンテトラミンとの塩を含有してなる加硫
性混合物を使用する事を特徴とするゴムと補強材との加
硫接着法である。
いて、 ＋７１ 一般式（ａｔ （ここでＲ１、Ｒｇは水素原子、炭素数１〜１２のアル
キル基、炭素数６〜１２の７１−ル基を意味する。） で示される１価のフェノール類の１種または２種以上を
アルカリ触媒存在下にホルムアルデヒド 得られるレゾール型初期縮合物と，一般式（ｂ）（ここ
でＸは−０１３ 、 −ＮＢｇ 、 −Ｕ −０−Ｒｓ
、 −ＯＲ４各置換奉を表わし，またＲｓ 、 Ｒ４
は炭素数１〜４のアルーキ°ルｉー＋意味する。）の１
種または２種以上とを，前記一般式（ａｌの化合物と一
般式（ｂ）の化合物とのモ）Ｌｔ比赤７５／２５〜２５
／フ５となる範囲で反応せしめることｌこより得られる
共縮合樹脂および （［１ レソルシンおよび／−１−ｔこはフェノール
とへキサメチレンテトラミンとの塩を含有してなる加硫
性混合物を使用する事を特徴とするゴムと補強材との加
硫接着法である。
本発明に使用される共縮合樹脂の原料となる一ｅ 式（
＆）の１価のフェノール類の化合物としては．フェノー
ル、Ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール
、２．８−キシレノール。
＆）の１価のフェノール類の化合物としては．フェノー
ル、Ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール
、２．８−キシレノール。
２、６−キシレノール、８．４−キシレノール、３、５
−キシレノール、 ｐ−ｔ−ブチルフェノール、ｐ−ｔ
−オクチルフェノール、ｐ−ｎ−ノニルフェノール＆Ｐ
ーフェニルフェノール。
−キシレノール、 ｐ−ｔ−ブチルフェノール、ｐ−ｔ
−オクチルフェノール、ｐ−ｎ−ノニルフェノール＆Ｐ
ーフェニルフェノール。
ｐ−ベンジルフェノール、ｐ−イソプロピルフェノール
、８−メチル−６−イソプロピルフェノール％ｐ−（α
ーメチＪレベンジル）フェノールおよび８−メチル−６
−ｔ−ブチルフェノールなどが例示され，アルデヒド類
としてはホルムアルデヒドおよびアセトアルデヒドであ
るが。
、８−メチル−６−イソプロピルフェノール％ｐ−（α
ーメチＪレベンジル）フェノールおよび８−メチル−６
−ｔ−ブチルフェノールなどが例示され，アルデヒド類
としてはホルムアルデヒドおよびアセトアルデヒドであ
るが。
この中にはもちろんパラホルムなども包含される。
また一般式ｒｂ＋の化合物としてはレゾルシン。
ｍ−アミノフェノールをはじめレゾルシンモノアセテー
ト、レゾルシンモノプロビオネート、レゾルシンモノブ
チレート、レゾルシンモノメチルエーテル、レゾルシン
モノエチルエーテル、レゾルシンモノプロビルエーテル
、レゾルシンモノブチルエーテルなどが包含される。
ト、レゾルシンモノプロビオネート、レゾルシンモノブ
チレート、レゾルシンモノメチルエーテル、レゾルシン
モノエチルエーテル、レゾルシンモノプロビルエーテル
、レゾルシンモノブチルエーテルなどが包含される。
なお本発明に使用される共縮合樹脂は，一般式（＆）化
合物と一般式（ｂｌ化合物との割合において一般式（ａ
ｌ化合物が２５モル％より少ない場合には接着力は一応
満足されるものの，一般式（ｂｌ化合物が未反応状態で
残序する傾向があって蒸散性，ブルーム性等に欠点を生
じ，また一般式（ａｌ化合物が７５モル％より多い場合
には吸湿等による固化現象は殆んどみられないものの，
接着力が低下する傾向があるなどのことから、一般式（
ａ）化合物と一般式（ｂ）化合物のモル比は２５／７５
〜７５／２５の範囲が選ばれる。
合物と一般式（ｂｌ化合物との割合において一般式（ａ
ｌ化合物が２５モル％より少ない場合には接着力は一応
満足されるものの，一般式（ｂｌ化合物が未反応状態で
残序する傾向があって蒸散性，ブルーム性等に欠点を生
じ，また一般式（ａｌ化合物が７５モル％より多い場合
には吸湿等による固化現象は殆んどみられないものの，
接着力が低下する傾向があるなどのことから、一般式（
ａ）化合物と一般式（ｂ）化合物のモル比は２５／７５
〜７５／２５の範囲が選ばれる。
本発明において第（ＩＩＩ成分であるレゾルシンおよび
／またはフェノールとへキサメチレンテトラミンとの塩
は、レゾルシン／ヘキサメチレンテトラミンのモル比１
／１もしくはフェノール／ヘキサメチレンテトラミンの
モル比１〜８／１で得られる。
／またはフェノールとへキサメチレンテトラミンとの塩
は、レゾルシン／ヘキサメチレンテトラミンのモル比１
／１もしくはフェノール／ヘキサメチレンテトラミンの
モル比１〜８／１で得られる。
これらの塩は一通常水もしくはアルコール類を溶媒とし
て、レゾルシンおよび／またはフェノールとへキサメチ
レンテトラミンとを混合する事により水もしくはアルコ
ール類に不溶な白色ま１こは淡赤色状の沈澱の形で容易
に得られる。
て、レゾルシンおよび／またはフェノールとへキサメチ
レンテトラミンとを混合する事により水もしくはアルコ
ール類に不溶な白色ま１こは淡赤色状の沈澱の形で容易
に得られる。
これらの塩がヘキサメチレンテトラらンを含む化合物で
あるにもかかわらず、ヘキサメチレンテトラミンの前述
のような欠点を有しないのは、これらの塩が水に不溶で
あり、か２酸性物質であるレゾルシンもしくはフェノー
ルと反応し亮塩基性が改良されているためと思われる。
あるにもかかわらず、ヘキサメチレンテトラミンの前述
のような欠点を有しないのは、これらの塩が水に不溶で
あり、か２酸性物質であるレゾルシンもしくはフェノー
ルと反応し亮塩基性が改良されているためと思われる。
また蒸散性が改良されるのは、ゴム混線時、ヘキサメチ
レンテトラミンを遊離せず安定であるためと推定される
。
レンテトラミンを遊離せず安定であるためと推定される
。
本発明に使用される共縮合樹脂は通常ゴム１００重量部
に対し１〜１０重意部（以下ＦＵＲという。）好ましく
は２〜５Ｐ口凡添加され。
に対し１〜１０重意部（以下ＦＵＲという。）好ましく
は２〜５Ｐ口凡添加され。
その他は従来の配合型接着法における諸条件がそのまま
適用されうる。なお本発明に使用されるメチレン供与体
であるレゾルシンおよび／またはフェノールとへキサメ
チレンテトラミンとの塩は１通常１〜１ＱＰｔｌＫ好ま
しくは２〜５ＰｔｌＲ添加される。
適用されうる。なお本発明に使用されるメチレン供与体
であるレゾルシンおよび／またはフェノールとへキサメ
チレンテトラミンとの塩は１通常１〜１ＱＰｔｌＫ好ま
しくは２〜５ＰｔｌＲ添加される。
また本発明に適用されるゴムとしては天然ゴムをはじめ
合成ゴムたとえばスチレン−ブタジェン共重合ゴム、ポ
リイソプレンゴム、ポリブタジェンゴム、アクリロニト
リル−ブタジェンゴム、ポリクロロプレンゴムなどが包
含される。
合成ゴムたとえばスチレン−ブタジェン共重合ゴム、ポ
リイソプレンゴム、ポリブタジェンゴム、アクリロニト
リル−ブタジェンゴム、ポリクロロプレンゴムなどが包
含される。
補強材としては木綿、ナイロン、ポリエステル。
Ｌ／−Ｅｌンなどの有機補強材をはじめ真ちゅうメッキ
したスチールコード、亜鉛メッキしたスチールコード、
ガラスコードなどの無機補強材が含有される。
したスチールコード、亜鉛メッキしたスチールコード、
ガラスコードなどの無機補強材が含有される。
また本発明においてゴム配合物中にはカーボンブラック
などの各種の配合剤を含有させるがさらに接着性を助長
するために含水ケイ酸、無水ケイ酸や、場合によっては
有機酸のコバルト塩を添加配合してもよい。
などの各種の配合剤を含有させるがさらに接着性を助長
するために含水ケイ酸、無水ケイ酸や、場合によっては
有機酸のコバルト塩を添加配合してもよい。
次に本発明を実施例で説明するが、もちろん本発明はこ
れら実施例記載の方法のみに限定されるものではない。
れら実施例記載の方法のみに限定されるものではない。
参考例１
還流冷却器及び温度計のついた４つ目フラスコにＰ−ク
レゾール８２４１ （８，１９モル）。
レゾール８２４１ （８，１９モル）。
トルエン８２４１．パラホルム（純度８８％）１．８８
９ （８，９モル）および１０ Ｎ−ＮａｏＨ水溶１％
［１５−を仕込み、還流潤度ドで２時間反応させＰ−ク
レゾール初期縮合物のトルエンゾルシン２２０１ （２
，０モル）および蓚酸１１Ｆを添加し、完全に溶解後昇
濡し一゛共沸してくる水とトルエン（溶媒）を分液器に
導きなからｐ−クレゾール初期縮合物とレゾルシンとの
反応を４時間費やし成就せしめる。
９ （８，９モル）および１０ Ｎ−ＮａｏＨ水溶１％
［１５−を仕込み、還流潤度ドで２時間反応させＰ−ク
レゾール初期縮合物のトルエンゾルシン２２０１ （２
，０モル）および蓚酸１１Ｆを添加し、完全に溶解後昇
濡し一゛共沸してくる水とトルエン（溶媒）を分液器に
導きなからｐ−クレゾール初期縮合物とレゾルシンとの
反応を４時間費やし成就せしめる。
なお分液器に導かれた水とトルエンは分液され、トルエ
ンはフラスコ内へ還流し、水は反応系外にとりＧ）ぞく
。反応が完結したあと。
ンはフラスコ内へ還流し、水は反応系外にとりＧ）ぞく
。反応が完結したあと。
トルエンの留去を行い最終的には減圧Ｒｏｔｓ口ｆ以下
の圧力、温度１５０℃で４時間濃縮シ、軟化点１０４℃
のレゾルシン・ｐ−クレゾール共縮合樹脂内を得た。
の圧力、温度１５０℃で４時間濃縮シ、軟化点１０４℃
のレゾルシン・ｐ−クレゾール共縮合樹脂内を得た。
参考例２
参考例１と基本的には同様の方法で、各成分を第１表に
示されるようにかえ１本発明に使用される共縮合樹脂（
Ｂ）〜（ＩＪ）を製造した。
示されるようにかえ１本発明に使用される共縮合樹脂（
Ｂ）〜（ＩＪ）を製造した。
第１表
＊１ 純度 ８８％ ※２ 純度 ９０％実施例
天然ゴム５０重鰍部（以下部とあるのは重量部である。
）ならびに８ＢＲ１１５００５０部をバンバリーミキサ
−内に投入して１分間予備滉合した後ＭＦブラック４５
部、含水シリカ１０部−軟化剤８部−ステアリン酸２部
−イオウ２６６部、亜鉛革−４部ケらびにメチレン受樹
脂Ａ、Ｂ、ｒ！及びＤを添加し、２分間混練した。その
後、メチレン供与体、および加硫促進剤（ツクシノール
ＮＢＳ：住友化学商標）を１部添加し、更に１．５分間
混練し、ダンプした。なお混線時のバンバリーミキサ−
のケーシング濁度は１２０〜１２５℃であった。
−内に投入して１分間予備滉合した後ＭＦブラック４５
部、含水シリカ１０部−軟化剤８部−ステアリン酸２部
−イオウ２６６部、亜鉛革−４部ケらびにメチレン受樹
脂Ａ、Ｂ、ｒ！及びＤを添加し、２分間混練した。その
後、メチレン供与体、および加硫促進剤（ツクシノール
ＮＢＳ：住友化学商標）を１部添加し、更に１．５分間
混練し、ダンプした。なお混線時のバンバリーミキサ−
のケーシング濁度は１２０〜１２５℃であった。
その後、接着試験に供するためかくして得うレタコム組
成物を１０インチロールヲ用いて適当な厚さにシーテイ
ングし、インディア・ラバー・ワールド誌１１４巻８月
号第２１８〜２１９頁（１９４６年）で示されるいわゆ
る「Ｈテスト」により未処理ナイロンコード（１２６０
ｄ／２ ）ならびに黄銅メツキスチールコード（７Ｘ４
ＸＯ，ｏ０７’）とゴムとの接着性を調べた。なお、接
着試験用試料の加硫条件は、１４５℃で８０分とし一接
着力は試料９ケの平均値で示した。
成物を１０インチロールヲ用いて適当な厚さにシーテイ
ングし、インディア・ラバー・ワールド誌１１４巻８月
号第２１８〜２１９頁（１９４６年）で示されるいわゆ
る「Ｈテスト」により未処理ナイロンコード（１２６０
ｄ／２ ）ならびに黄銅メツキスチールコード（７Ｘ４
ＸＯ，ｏ０７’）とゴムとの接着性を調べた。なお、接
着試験用試料の加硫条件は、１４５℃で８０分とし一接
着力は試料９ケの平均値で示した。
第 ２ 表
（＊１ ）Ｂｏｎｄｉｎｇ Ａｇｅｎｔ Ｒ−６（＊２
）コード破壊を意味する。
）コード破壊を意味する。
（＊８）ゴム破壊を意味する。
なお第２表中、Ｒｅｓはレゾルシン、ｕｅＸ＆はへキサ
メチレンテトラミシ、 Ｐｈ０ｉ（はフェノール、ＲＦ
ハレゾルシンーホルムアルデヒドを表わす。
メチレンテトラミシ、 Ｐｈ０ｉ（はフェノール、ＲＦ
ハレゾルシンーホルムアルデヒドを表わす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ゴムと補強材とを加硫接着する方法に於て（Ｉ） 一
般式ｆａ） 、（ここでＲｒ、Ｒｇは水素原子、炭素数１〜１２のア
ルキル基、炭素数６〜１２のアリール基を意味する。） で示される１価のフェノール類の１種または２種以上を
アルカリ触媒存在下にホルムアルデヒドまたはアセトア
ルデヒドと反応させて得られるレゾール型初期縮合物と
ｍ一般式（ｂｌ（ここでＸは−＋（出、 −ＮＯ３、−
０−（３−Ｒｓ、 −ｏＲ４の各置換基を表わし、また
Ｒｓ、Ｒ４は炭素数１〜４のアルキル基を意味する。） の１棚または２種以上とを、前記一般式（ａｌの化合物
と一般式（ｂｌの化合物とのモル比が７５／２５〜２５
／７５となる範囲で反応せしめることにより得られる
共縮合樹脂および （Ｉｌｌ レゾルシンおよび／またはフェノールとへ
ミ キサメチレンテトラなンとの塩を含有してなる加硫性混
合物を使用することを特徴とするゴムと補強材との加硫
接着方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56160606A JPS5859828A (ja) | 1981-10-07 | 1981-10-07 | ゴムと補強材との加硫接着法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56160606A JPS5859828A (ja) | 1981-10-07 | 1981-10-07 | ゴムと補強材との加硫接着法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5859828A true JPS5859828A (ja) | 1983-04-09 |
Family
ID=15718572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56160606A Pending JPS5859828A (ja) | 1981-10-07 | 1981-10-07 | ゴムと補強材との加硫接着法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5859828A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06330012A (ja) * | 1993-05-24 | 1994-11-29 | Ooshika Shinko Kk | レゾルシノール系樹脂接着剤組成物 |
| JP2014080502A (ja) * | 2012-10-16 | 2014-05-08 | Taoka Chem Co Ltd | 共縮合物およびそれを含有するゴム組成物 |
-
1981
- 1981-10-07 JP JP56160606A patent/JPS5859828A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06330012A (ja) * | 1993-05-24 | 1994-11-29 | Ooshika Shinko Kk | レゾルシノール系樹脂接着剤組成物 |
| JP2014080502A (ja) * | 2012-10-16 | 2014-05-08 | Taoka Chem Co Ltd | 共縮合物およびそれを含有するゴム組成物 |
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