JPS5865273A - カルバモイルアミノマレイミド類およびその製法 - Google Patents
カルバモイルアミノマレイミド類およびその製法Info
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- JPS5865273A JPS5865273A JP16098581A JP16098581A JPS5865273A JP S5865273 A JPS5865273 A JP S5865273A JP 16098581 A JP16098581 A JP 16098581A JP 16098581 A JP16098581 A JP 16098581A JP S5865273 A JPS5865273 A JP S5865273A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は新規化合物であるカルバモイルアミノマレイ
ミド類およびその製法である。さらに詳しくは、この発
明は。
ミド類およびその製法である。さらに詳しくは、この発
明は。
式
〔式中＋ Ｒ’は炭素数１〜４のアルキル基１だｄ：ハ
ロゲン原子を示し２ｍば０．１．２寸だほろであす、Ｒ
２は炭素数２〜５のアルコギルカルボニル基またはベン
ゾイル基を示し、Ｘに１アミン基、 −ＮＩ−Ｉｎ２（
Ｒ３は炭素数１〜４のアルギル基、炭素数２〜４のアル
ケニル基、炭素数５〜７のンクロアルギル基、炭素数７
〜１０のアルケル基、Ｖ、ｔたは、Ｂ％（Ｒ４は炭素数
１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基。
ロゲン原子を示し２ｍば０．１．２寸だほろであす、Ｒ
２は炭素数２〜５のアルコギルカルボニル基またはベン
ゾイル基を示し、Ｘに１アミン基、 −ＮＩ−Ｉｎ２（
Ｒ３は炭素数１〜４のアルギル基、炭素数２〜４のアル
ケニル基、炭素数５〜７のンクロアルギル基、炭素数７
〜１０のアルケル基、Ｖ、ｔたは、Ｂ％（Ｒ４は炭素数
１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基。
またはハロゲン原子を示し＋ ｎｉＪ：Ｏ＋ １＋
２４だけ乙である）、まだは−Ｎ（Ｃ■（２）Ｔ）
（ｐは４，５゜６または７である）を示す。〕で表
わされるプールパモイルアミノマレイミド類、および 式 （式中 Ｒ１、Ｒ２およびｍ１ｌ−を前記と同一の意味
を有する）で表わされるアミノマレイミドと、ホスゲン
またはクロロギ酸トリクロロメチルエステルとを、ピリ
ジンの存在下に反応させ、ついで反応生成物を１ 弐 ＸＨ［［） （式中、Ｘは前記と同一の意味を有する）で表わされる
アミン類と反応させることを特徴とする。
２４だけ乙である）、まだは−Ｎ（Ｃ■（２）Ｔ）
（ｐは４，５゜６または７である）を示す。〕で表
わされるプールパモイルアミノマレイミド類、および 式 （式中 Ｒ１、Ｒ２およびｍ１ｌ−を前記と同一の意味
を有する）で表わされるアミノマレイミドと、ホスゲン
またはクロロギ酸トリクロロメチルエステルとを、ピリ
ジンの存在下に反応させ、ついで反応生成物を１ 弐 ＸＨ［［） （式中、Ｘは前記と同一の意味を有する）で表わされる
アミン類と反応させることを特徴とする。
式〔Ｉ〕で表わされるカルバモイルアミノマレイミド類
の製法である。
の製法である。
式〔Ｉ〕で表わされるカルバモイルアミノマレイミド類
は、新規化合物であり、医薬、農薬、さらにはこれらの
中間体として有用である。
は、新規化合物であり、医薬、農薬、さらにはこれらの
中間体として有用である。
式［１１）で表わされるアミノマレイミドの具体例とし
ては、己−アミノ−４−エトキシカルボニル−１−フェ
ニルマレイミド、３−アミノ−４−エトキシカルボニル
−１−トリルマレイミド、３−アミノ−４−エトキシカ
ルボニル−１−クロロフェニルマレイミド、３−アミノ
−４−エトキシカルボニル−１−ジクロロフェニルマレ
イミド。
ては、己−アミノ−４−エトキシカルボニル−１−フェ
ニルマレイミド、３−アミノ−４−エトキシカルボニル
−１−トリルマレイミド、３−アミノ−４−エトキシカ
ルボニル−１−クロロフェニルマレイミド、３−アミノ
−４−エトキシカルボニル−１−ジクロロフェニルマレ
イミド。
３−アミノ−４−ベンゾイル−１−フェニルマレイミド
、３−アミノル４−ペンゾイルー１−クロロフエニルマ
レイミド、ろ−アミノ−４−ベンゾイル−１−ジクロロ
フェニルマレイミドナトカ挙げられる。
、３−アミノル４−ペンゾイルー１−クロロフエニルマ
レイミド、ろ−アミノ−４−ベンゾイル−１−ジクロロ
フェニルマレイミドナトカ挙げられる。
式〔■〕で表わされるアミン類の具体例としては、アン
モニア、メチルアミン、エチルアミン。
モニア、メチルアミン、エチルアミン。
プロピルアミン、ブチルアミン、アリルアミン。
シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、アニリン、ト
ルイジン、トリフルオロメチルアニリン。
ルイジン、トリフルオロメチルアニリン。
アニシジン、クロロアニリン、ジクロロアニリン。
Ｎ−メチルベンジルアミン、ピロリジン、ピペリジンな
どが挙げられる。
どが挙げられる。
つぎに、この発明における反応方法について説明する。
（１） ピリジン存在下での式〔■〕で表わされるア
ミノマレイミドとホスゲン寸たｄ、クロロギ酸トリクロ
ロメチルエステルとの反応は、ベンゼン。
ミノマレイミドとホスゲン寸たｄ、クロロギ酸トリクロ
ロメチルエステルとの反応は、ベンゼン。
トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳
香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩化エチレンなどのハロゲン化炭化水素などの有機
溶媒中で行なうことが望ましい。
香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩化エチレンなどのハロゲン化炭化水素などの有機
溶媒中で行なうことが望ましい。
原料の添加順序については特に制限はないが。
アミノマレイミドおよびピリジンを含む有機溶媒の溶液
または懸濁液に、ホスゲンまたはクロロギ酸トリクロロ
メチルエステルの有機溶媒溶液を添加するのが便利であ
る。
または懸濁液に、ホスゲンまたはクロロギ酸トリクロロ
メチルエステルの有機溶媒溶液を添加するのが便利であ
る。
アミノマレイミドの使用量は、ホスゲン１モル当り０，
７５〜１モル、クロロギ酸トリクロロメチルエステル１
モル当すｏ、４〜０．５モルテアルコトが好ましい。
７５〜１モル、クロロギ酸トリクロロメチルエステル１
モル当すｏ、４〜０．５モルテアルコトが好ましい。
ピリジンの使用量は、ホスゲン１モル当り約２モル、ク
ロロギ酸トリクロロメチルエステル１モル当り約４モル
であることが好ましい。
ロロギ酸トリクロロメチルエステル１モル当り約４モル
であることが好ましい。
反応温度は、副反応を制御する面で４０℃以下。
特に−２０〜３０℃であることが好ましい。反応時間は
通常０．５〜５時間である。
通常０．５〜５時間である。
反応生成混合物は、そのまま式〔■〕で表わされるアミ
ン類との反応に供することができる。また必要に応じて
２反応生成混合物から反応生成物を単離して、アミン類
との反応に供してもよい。
ン類との反応に供することができる。また必要に応じて
２反応生成混合物から反応生成物を単離して、アミン類
との反応に供してもよい。
（２）上記（１）の反応生成物と式〔■〕で表わされる
アミン類との反応は、上記（１）の反応生成混合物。
アミン類との反応は、上記（１）の反応生成混合物。
まだは反応生成物の有機溶媒溶液もしくは懸濁液に２式
〔■〕で表わされるアミン類を添加し２通常−２０〜１
００℃の範囲の温度で反応が行なわれる。
〔■〕で表わされるアミン類を添加し２通常−２０〜１
００℃の範囲の温度で反応が行なわれる。
式〔■〕で表わされるアミン類の使用量は、上記（１）
の反応においてホスゲンを使用した場合は。
の反応においてホスゲンを使用した場合は。
ホスゲン１モル当り１〜１．５モルであることが好まし
く 、 （１）の反応においてクロロギ酸トリクロロメ
チルエステルを使用した場合は、クロロギ酸トリクロロ
メチルエステル１モル当り２〜３モルであることが好ま
しい。
く 、 （１）の反応においてクロロギ酸トリクロロメ
チルエステルを使用した場合は、クロロギ酸トリクロロ
メチルエステル１モル当り２〜３モルであることが好ま
しい。
反応時間は通常１〜２０時間である。
目的生成物であるカルバモイルアミノマレイミド類は、
たとえばつぎの方法によって単離することができる。
たとえばつぎの方法によって単離することができる。
反応生成混合物を水洗して、前記（１）の反応で副生ず
る塩化ピリジニウムを水溶液として除去した後、有機溶
媒を留去し、目的生成物を含む混合物を取得し、この後
、再結晶法などの慣用の精製法によって目的生成物の精
結晶を単離することができる。
る塩化ピリジニウムを水溶液として除去した後、有機溶
媒を留去し、目的生成物を含む混合物を取得し、この後
、再結晶法などの慣用の精製法によって目的生成物の精
結晶を単離することができる。
この発明で得られる式〔Ｉ〕で表わされるカルバモイル
アミノマレイミド類の具体例としては。
アミノマレイミド類の具体例としては。
６−ニトキシカルボニルー１−フェニル−４−（フェニ
ルカルバモイル）アミノマレイミド、６−（ｐ−クロロ
フェニルカルバモイル）アミノ−４−エトキシカルボニ
ル−１−フェニルマレイミド、３−（シクロヘキシルカ
ルバモイル）アミノ−４−エトキシカルボニル−１−フ
ェニルマレイミド、３−（ｐ−アリルカルバモイル）ア
ミノ−４−エトキシカルボニル−１−（ｐ−）リル）マ
レイミ）”、３−（ベンジルカルバモイル）アミノ−４
−エトキシカルボニル−１−（ｐ −） ＩＪル）マレ
イミド・ ３−（アリルカルバモイル）アミノ−４−エ
トキシカルボニル−１−（ｐ−トリル）マレイミ）”、
１−（ｐ−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル
−４−（ｐ−）ＩＪルカルバモイル）アミノマレイミド
、１−（２，４−ジクロロフェニル）〜ろ一エトキシカ
ルボニルー４−（）（９） ェニルカルバモイル）アミノマレイミｌ’、１−（２，
４−）クロロフェニル）−３−工トキシカルボニル−４
−〔ろ−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル
コアミノマレイミド、３〜ペンソイル−１−フェニル−
４−（フェニルカルバモイル）アミノマレイミド、３〜
ベンゾイル−１−フェニル−４−（１−ピペリジノカル
ボニル）アミノマレイミド、３−ベンゾイル−１−（ｐ
−クロロフェニル） −４−（ｐ −１・ＩＪルカルバ
モイル）アミノマレイミド、３−ベンゾイル−１〜（３
，５−ジクロロフェニル）−４−（フェニルカルバモイ
ル）アミノマレイミドなどが挙げられる。
ルカルバモイル）アミノマレイミド、６−（ｐ−クロロ
フェニルカルバモイル）アミノ−４−エトキシカルボニ
ル−１−フェニルマレイミド、３−（シクロヘキシルカ
ルバモイル）アミノ−４−エトキシカルボニル−１−フ
ェニルマレイミド、３−（ｐ−アリルカルバモイル）ア
ミノ−４−エトキシカルボニル−１−（ｐ−）リル）マ
レイミ）”、３−（ベンジルカルバモイル）アミノ−４
−エトキシカルボニル−１−（ｐ −） ＩＪル）マレ
イミド・ ３−（アリルカルバモイル）アミノ−４−エ
トキシカルボニル−１−（ｐ−トリル）マレイミ）”、
１−（ｐ−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル
−４−（ｐ−）ＩＪルカルバモイル）アミノマレイミド
、１−（２，４−ジクロロフェニル）〜ろ一エトキシカ
ルボニルー４−（）（９） ェニルカルバモイル）アミノマレイミｌ’、１−（２，
４−）クロロフェニル）−３−工トキシカルボニル−４
−〔ろ−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル
コアミノマレイミド、３〜ペンソイル−１−フェニル−
４−（フェニルカルバモイル）アミノマレイミド、３〜
ベンゾイル−１−フェニル−４−（１−ピペリジノカル
ボニル）アミノマレイミド、３−ベンゾイル−１−（ｐ
−クロロフェニル） −４−（ｐ −１・ＩＪルカルバ
モイル）アミノマレイミド、３−ベンゾイル−１〜（３
，５−ジクロロフェニル）−４−（フェニルカルバモイ
ル）アミノマレイミドなどが挙げられる。
つぎに実施例を示す。実施例において、カルバモイルア
ミノマレイミド類の収率は、使用したアミノマレイミド
基準の収率である。
ミノマレイミド類の収率は、使用したアミノマレイミド
基準の収率である。
実施例１
乙−アミノ−４−エトキンカルボニル−１−フェニルマ
レイミド２．６７９とピリジン２．ｏ３ｆを含む塩化エ
チレン４０ゴに、寒剤（氷−食塩）冷却下、クロロギ酸
トリクロロメチルエステル１．２７・−＋ｗ
（１ｏ）７を含む塩化エチレン３０ｍ
Ａ！を滴下した後、混合物を室温で攪拌しながら、２時
間反応させた。
レイミド２．６７９とピリジン２．ｏ３ｆを含む塩化エ
チレン４０ゴに、寒剤（氷−食塩）冷却下、クロロギ酸
トリクロロメチルエステル１．２７・−＋ｗ
（１ｏ）７を含む塩化エチレン３０ｍ
Ａ！を滴下した後、混合物を室温で攪拌しながら、２時
間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤（氷−食塩）
冷却下、アニリン１．１９Ｌ？を含む塩化エチレン２ｏ
ｍｌを滴下した後、混合物を加熱して。
冷却下、アニリン１．１９Ｌ？を含む塩化エチレン２ｏ
ｍｌを滴下した後、混合物を加熱して。
還流下に１時間反応させた。
得られた反応生成混合物に、水６０１ｒＬｌを加え。
濾過して、３−エトキシカルボニル−１−フェニル−４
−（フェニルカルバモイル）アミノマレイミドの結晶１
．３ ａ ｆｉ′（３ｓ％：収率、以下同じ）を得た。
−（フェニルカルバモイル）アミノマレイミドの結晶１
．３ ａ ｆｉ′（３ｓ％：収率、以下同じ）を得た。
これをエタノールで再結晶して、融点１９４〜１９６℃
の微黄色針状結晶を得だ。その元素分析値をつぎに示す
。
の微黄色針状結晶を得だ。その元素分析値をつぎに示す
。
ＣＨＮ
分析値 ６３，２１ ４．５８ １０．９５計算
値 ６３．３２ ４．５２ １１．０８（０２０
ＨＩ３ Ｎ３ Ｃ５として） Ｆ液を水層と有機層とに分液し、有機層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、減圧下に濃縮して得た残渣に、ベ
ンゼン３０ｍ１を加え、濾過して。
値 ６３．３２ ４．５２ １１．０８（０２０
ＨＩ３ Ｎ３ Ｃ５として） Ｆ液を水層と有機層とに分液し、有機層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、減圧下に濃縮して得た残渣に、ベ
ンゼン３０ｍ１を加え、濾過して。
さらに前記カルバモイルアミノマレイミドの結晶１．２
０７（３１％）を得た。
０７（３１％）を得た。
実施例２
６−アミノ−４−工トキシカルボニル−１−フェニルマ
レイミド２．８２ ｇとピリジン２．１４ｇを含む塩化
エチレンｔ＋ａｍｅに、寒剤（氷−食塩）冷却下、クロ
ロギ酸トリクロロメチルエステル１．３４２を含む塩化
エチレン’！ｒｉｍｅを滴下した後、混合物を室温で攪
拌しながら、２時間反応させた。
レイミド２．８２ ｇとピリジン２．１４ｇを含む塩化
エチレンｔ＋ａｍｅに、寒剤（氷−食塩）冷却下、クロ
ロギ酸トリクロロメチルエステル１．３４２を含む塩化
エチレン’！ｒｉｍｅを滴下した後、混合物を室温で攪
拌しながら、２時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤（氷−食塩）
冷却下、ｐ−クロロアニリン１．７３ ｆを含む塩化エ
チレン２０〃Ｉｅを滴下した後、混合物を加熱して、還
流下に１時間反応させた。
冷却下、ｐ−クロロアニリン１．７３ ｆを含む塩化エ
チレン２０〃Ｉｅを滴下した後、混合物を加熱して、還
流下に１時間反応させた。
得られた反応生成混合物に、水６０ｍ１！を加え。
渥過シて、Ｎ、Ｎ’−ジ（ｐ−クロロフェニル）尿素の
結晶０，５６グを除いた。Ｆ液を水層と有機層とに分液
し、有機層を無水硫酸すトリウムで乾燥した後、減圧下
に濃縮して得だ残渣に、ベンゼンろＯｍｌを加え、濾過
して、３−（ｐ−クロロフェニルカルバモイル）アミノ
−４−工トキシカルボニル−１−フェニルマレイミドの
結晶２．６１ｙ（ｓｓチ）を得た。これをエタノールで
再結晶して、融点１９５〜１９８℃の黄色プリズム状結
晶を得た。
結晶０，５６グを除いた。Ｆ液を水層と有機層とに分液
し、有機層を無水硫酸すトリウムで乾燥した後、減圧下
に濃縮して得だ残渣に、ベンゼンろＯｍｌを加え、濾過
して、３−（ｐ−クロロフェニルカルバモイル）アミノ
−４−工トキシカルボニル−１−フェニルマレイミドの
結晶２．６１ｙ（ｓｓチ）を得た。これをエタノールで
再結晶して、融点１９５〜１９８℃の黄色プリズム状結
晶を得た。
その元素分析値をつぎに示す。
ｃ ＨＮ ａｔ分析値 ５７
．８３ ３，９７ ９，９０ ７．９５計算値 ５８
．０５ ３．９０ １０．１５ ８．５６（Ｃ２ｏＨＩ
６ＣｔＮ３０５として） 実施例３ ろ−アミノー４−エトキシカルボニル−１−フェニルマ
レイミド２．５９ｇとピリジン１．９７ＳＦとを含む塩
化エチレン４０＠ｌに、寒剤（氷−食塩）冷却下、クロ
ロギ酸トリクロロメチルエステル１．２３１ｉ’を含む
塩化エチレン３０１１１１を滴下した後。
．８３ ３，９７ ９，９０ ７．９５計算値 ５８
．０５ ３．９０ １０．１５ ８．５６（Ｃ２ｏＨＩ
６ＣｔＮ３０５として） 実施例３ ろ−アミノー４−エトキシカルボニル−１−フェニルマ
レイミド２．５９ｇとピリジン１．９７ＳＦとを含む塩
化エチレン４０＠ｌに、寒剤（氷−食塩）冷却下、クロ
ロギ酸トリクロロメチルエステル１．２３１ｉ’を含む
塩化エチレン３０１１１１を滴下した後。
混合物を室温で攪拌しながら、２時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤（氷−食塩）
冷却下、シクロヘキシルアミン１．２３Ｓ’を含む塩化
エチレン２０ｒ／１１を滴下した後、混合物を加熱して
、還流下に１時間反応させた。
冷却下、シクロヘキシルアミン１．２３Ｓ’を含む塩化
エチレン２０ｒ／１１を滴下した後、混合物を加熱して
、還流下に１時間反応させた。
得られた反応生成混合物に、水５０ｍ１を加えて。
水層と有機層とに分液した。有機層を力（（水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、減圧下に濃縮して得た残渣に、ｎ
−ヘキサン２５ｍ１を加え、濾過して、３−（シクロヘ
キシルカルバモイル）アミノ−４−エトキシカルボニル
−１−フェニルマレイミドの結晶５．４９グ（９１％）
を得た。これをトルエンで再結晶して、融点１３０℃の
黄色結晶を得た。
リウムで乾燥した後、減圧下に濃縮して得た残渣に、ｎ
−ヘキサン２５ｍ１を加え、濾過して、３−（シクロヘ
キシルカルバモイル）アミノ−４−エトキシカルボニル
−１−フェニルマレイミドの結晶５．４９グ（９１％）
を得た。これをトルエンで再結晶して、融点１３０℃の
黄色結晶を得た。
その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ６２．６０ ５．７４ １０．８４計算
値 ６２．ろ３ ６．０１ １０．９０（０２０
Ｈ２３Ｎ３０５として） 実施例４ ３−アミノ−４−エトキシカルボニル−１−（ｐ−トリ
ル）マレイミドろ、１５グとピリジン２．２７ ｆ？を
含む塩化エチレン４０ｍｇに、寒剤（氷−食塩）冷却下
、クロロギ酸トリクロロメチルエステル１．４２ｆを含
む塩化エチレン３ｏｍｅを滴下した後、混合物を室温で
攪拌しながら、２時間反応させた。
値 ６２．ろ３ ６．０１ １０．９０（０２０
Ｈ２３Ｎ３０５として） 実施例４ ３−アミノ−４−エトキシカルボニル−１−（ｐ−トリ
ル）マレイミドろ、１５グとピリジン２．２７ ｆ？を
含む塩化エチレン４０ｍｇに、寒剤（氷−食塩）冷却下
、クロロギ酸トリクロロメチルエステル１．４２ｆを含
む塩化エチレン３ｏｍｅを滴下した後、混合物を室温で
攪拌しながら、２時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤（氷−食塩）
冷却下、ｐ−アニシジン１７７グを含む塩化エチレン２
０ｍ１３を滴下した後、混合物を加熱して、還流下に１
時間反応させた。
冷却下、ｐ−アニシジン１７７グを含む塩化エチレン２
０ｍ１３を滴下した後、混合物を加熱して、還流下に１
時間反応させた。
得られた反応生成混合物に、水ｂＯｍｅを加え。
沖過して、 Ｎ、Ｎ’−ジ（ｐ−アニシル）尿素の結
晶０．３４ ｆを除いた。Ｐ液を水層と有機層とに分液
し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後。
晶０．３４ ｆを除いた。Ｐ液を水層と有機層とに分液
し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後。
減圧下に濃縮して得た残渣に、ベンゼン２ｏｖｔｌ！を
加え、濾過して、３−（ｐ−アリルカルバモイル）アミ
ノ−４−エトキンカルボニル−１−（ｐ＝ニトリルマレ
イミドの結晶３．５２ｆ（７２％）を得た。これをエタ
ノールで再結晶して２分解点１８６〜１８８℃の黄色針
状結晶を得だ。その元素分析値をつぎに示す。
加え、濾過して、３−（ｐ−アリルカルバモイル）アミ
ノ−４−エトキンカルボニル−１−（ｐ＝ニトリルマレ
イミドの結晶３．５２ｆ（７２％）を得た。これをエタ
ノールで再結晶して２分解点１８６〜１８８℃の黄色針
状結晶を得だ。その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ６２．７０ ５．０４ １０．１２計算
値 ６２．４１ ５．００ ９．９２（（’２
２ Ｈ２１Ｎ３ ｏ６として）実施例５
特開ＵＵ ５８−６５２７３ （５）ろ−アミノ−
４−エトキシカルボニル−１−（ｐ−１リル）マレイミ
ド２．７７９とピリジン２グを含む塩化エチレン４０ｍ
ｅに、寒剤（氷−食塩）冷却下、クロロギ酸トリクロロ
メチルエステル１．２５ｆ！を含む塩化エチレン’ｔｉ
ｍｅを滴下した後。
値 ６２．４１ ５．００ ９．９２（（’２
２ Ｈ２１Ｎ３ ｏ６として）実施例５
特開ＵＵ ５８−６５２７３ （５）ろ−アミノ−
４−エトキシカルボニル−１−（ｐ−１リル）マレイミ
ド２．７７９とピリジン２グを含む塩化エチレン４０ｍ
ｅに、寒剤（氷−食塩）冷却下、クロロギ酸トリクロロ
メチルエステル１．２５ｆ！を含む塩化エチレン’ｔｉ
ｍｅを滴下した後。
混合物を室温で攪拌しながら、４時間反応さぜた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤（氷−食塩）
冷却下、ベンジルアミン１．３５ ｙ ヲ含ｔｒ塩化エ
チレン２０ｍ１を滴下した後、混合物を加熱して、還流
下に１時間反応させた。
冷却下、ベンジルアミン１．３５ ｙ ヲ含ｔｒ塩化エ
チレン２０ｍ１を滴下した後、混合物を加熱して、還流
下に１時間反応させた。
得られた反応生成混合物に、水ｓｏｍｅを加え。
水層と有機層とに分液した。有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後、減圧下に濃縮して１１１た残渣に、ベ
ンゼン１０屑ｅを加え、濾過して、３−（ベンジルカル
バモイル）アミノ−４−エトキシカルボニル−１−（ｐ
−１リル）マレイミドの結晶２．２３ｐ（５４％）を得
だ。これをエタノールで再結晶して、融点１７８〜１７
９℃の黄色柱状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示
す。
ムで乾燥した後、減圧下に濃縮して１１１た残渣に、ベ
ンゼン１０屑ｅを加え、濾過して、３−（ベンジルカル
バモイル）アミノ−４−エトキシカルボニル−１−（ｐ
−１リル）マレイミドの結晶２．２３ｐ（５４％）を得
だ。これをエタノールで再結晶して、融点１７８〜１７
９℃の黄色柱状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示
す。
ＣＨＮ
分析値 ６４．９７ ５．３２ １０．３０計算
値 ６４，８６ ５．２０ １０．３１（０２２
Ｈ２１Ｎ３ Ｏ５として） 実施例６ ローアミノー４−エトキシカルボニル−１−（ｐ−）リ
ル）マレイミド２．８４Ｓ’とピリジン２．０５７を含
む塩化エチレン４ｏｍｌに、寒剤（氷−食塩）冷却下、
クロロギ酸トリクロロメチルエステル１．２’８１ｉｌ
を含む塩化エチレン３０ｍ１を滴下した後、混合物を室
温で攪拌しながら、２時間反応させた。
値 ６４，８６ ５．２０ １０．３１（０２２
Ｈ２１Ｎ３ Ｏ５として） 実施例６ ローアミノー４−エトキシカルボニル−１−（ｐ−）リ
ル）マレイミド２．８４Ｓ’とピリジン２．０５７を含
む塩化エチレン４ｏｍｌに、寒剤（氷−食塩）冷却下、
クロロギ酸トリクロロメチルエステル１．２’８１ｉｌ
を含む塩化エチレン３０ｍ１を滴下した後、混合物を室
温で攪拌しながら、２時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤（氷−食塩）
冷却下、アリルアミン０．７４ ｆｆを含む塩化エチレ
ン２ｏｍｅを滴下した後、混合物を加熱して、還流下に
１時間反応させた。
冷却下、アリルアミン０．７４ ｆｆを含む塩化エチレ
ン２ｏｍｅを滴下した後、混合物を加熱して、還流下に
１時間反応させた。
得られた反応生成混合物に、水５０ｍ１！を加え。
水層と有機層とに分液した。有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後、減圧下に濃縮して得た残渣にｎ−へキ
サ７２０ｍ１を加え、濾過して、３−（１７） （アリルカルバモイル）アミノ−４−エトキシカルボニ
ル〜１−（ｐ−１−リル）マレイミドの結晶ろ、ｓ ２
ｆｆ （９５％）を得た。とれをベンゼンで再結晶し
て１分解点１８６〜１８７℃の黄色針状結晶を得た。そ
の元素分析値をつぎに示す。
ムで乾燥した後、減圧下に濃縮して得た残渣にｎ−へキ
サ７２０ｍ１を加え、濾過して、３−（１７） （アリルカルバモイル）アミノ−４−エトキシカルボニ
ル〜１−（ｐ−１−リル）マレイミドの結晶ろ、ｓ ２
ｆｆ （９５％）を得た。とれをベンゼンで再結晶し
て１分解点１８６〜１８７℃の黄色針状結晶を得た。そ
の元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ６０．７１ ５．３１！＋ １１．７
８計算値 ６０．５０ ５．３６ １１．７６（
Ｃ１０ＨＩ３ Ｎ３ ｏｓとして） 実施例７ ろ−アミノ−１−（ｐ−クロロフェニル）−４−エトキ
シカルボニルマレイミド３ｇとピリジン２．０２９を含
む塩化エチレン４０ｍ／に、寒剤（氷−食塩）冷却下、
クロロギ酸トリクロロメチルエステル１．２６９を含む
塩化エチレン’！ｙｏｄを滴下した後、混合物を室温で
攪拌しながら、２時間反応させた。
８計算値 ６０．５０ ５．３６ １１．７６（
Ｃ１０ＨＩ３ Ｎ３ ｏｓとして） 実施例７ ろ−アミノ−１−（ｐ−クロロフェニル）−４−エトキ
シカルボニルマレイミド３ｇとピリジン２．０２９を含
む塩化エチレン４０ｍ／に、寒剤（氷−食塩）冷却下、
クロロギ酸トリクロロメチルエステル１．２６９を含む
塩化エチレン’！ｙｏｄを滴下した後、混合物を室温で
攪拌しながら、２時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤（氷−食塩）
冷却下＋ｐ−１’ルイジン１．３６ｙを含む塩化エチレ
ン２０ｍ／を滴下した後、混合物を加熱（１Ｑ ） して、還流下に１時間反応させた。
冷却下＋ｐ−１’ルイジン１．３６ｙを含む塩化エチレ
ン２０ｍ／を滴下した後、混合物を加熱（１Ｑ ） して、還流下に１時間反応させた。
得られた反応生成混合物に、水６０＋＋＋ｌを加え。
ＦＡして、 １− （ｐ−１’ロロフエニル）−乙一
エトキシ力ルボニル−４−（ｐ−１リルカルバモイル）
アミノマレイミドの結晶２．４ａｙ−（ｓ６％）を得た
。これをエタノールで再結晶して・分解点１９５℃の黄
色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
エトキシ力ルボニル−４−（ｐ−１リルカルバモイル）
アミノマレイミドの結晶２．４ａｙ−（ｓ６％）を得た
。これをエタノールで再結晶して・分解点１９５℃の黄
色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ Ｃ１
分析値 ５９．２７ ４．２３ ９．９１ ８．２０
計算値 ５８，９５ ４．２４ ９．８２ ８．２９
（０２１ＨＩ８ ＣＩ Ｎ３０５として）実施例８ ６−アミノ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４−
エトキシカルボニルマレイミド１．７６１ｉ’トビリジ
ン１．０６ｆを含む塩化エチレン２０ｍ１に。
計算値 ５８，９５ ４．２４ ９．８２ ８．２９
（０２１ＨＩ８ ＣＩ Ｎ３０５として）実施例８ ６−アミノ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４−
エトキシカルボニルマレイミド１．７６１ｉ’トビリジ
ン１．０６ｆを含む塩化エチレン２０ｍ１に。
寒剤（氷−食塩）冷却下、クロロギ酸トリクロロメチル
エステル０．６６５’を含む塩化エチレン１５ｍ１を滴
下した後、混合物を室温で攪拌しながら。
エステル０．６６５’を含む塩化エチレン１５ｍ１を滴
下した後、混合物を室温で攪拌しながら。
６時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤（氷−食塩）
冷却下、アニリン０．６２９を含む塩化エチレン１０ｙ
ｎｅを滴下した後、混合物を加熱して。
冷却下、アニリン０．６２９を含む塩化エチレン１０ｙ
ｎｅを滴下した後、混合物を加熱して。
還流下に１時間反応さぜた。
得られた反応生成混合物に、水’！＞Ｏｍｅを加え。
濾過シて、１−（２，４−ジクロロフェニル）−ろ〜エ
トキシカルボニルー４−（フェニルカルバモイル）アミ
ノマレイミドの結晶ｏ、７９ｙ（３６％）を得た。これ
をエタノールで再結晶して２分解点２０６〜２０８℃の
黄色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
トキシカルボニルー４−（フェニルカルバモイル）アミ
ノマレイミドの結晶ｏ、７９ｙ（３６％）を得た。これ
をエタノールで再結晶して２分解点２０６〜２０８℃の
黄色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
ＯＨＮ Ｃ４
分析値 ５３．６２ ３．４乙 ９．２１ １５．９
０計算値 ５３．５９ ３．乙７ ９．３７ １５．
８２（ＣｚｏＨ＋５０Ａ２Ｎ３０ｓとして）Ｆ液を水層
と有機層とに分液し、有機層を無水硫酸すトリウムで乾
燥した後、減圧下に濃縮して得た残渣を、シリカゲル（
ワコーゲル０−２００゜８０２）を詰めたカラム（直径
２５＋８ｍ）に通し。
０計算値 ５３．５９ ３．乙７ ９．３７ １５．
８２（ＣｚｏＨ＋５０Ａ２Ｎ３０ｓとして）Ｆ液を水層
と有機層とに分液し、有機層を無水硫酸すトリウムで乾
燥した後、減圧下に濃縮して得た残渣を、シリカゲル（
ワコーゲル０−２００゜８０２）を詰めたカラム（直径
２５＋８ｍ）に通し。
ベンゼンと酢酸エチルとの容量比１０：１の混合溶媒で
溶出した。まず溶媒２５０ｍ１で溶出した後。
溶出した。まず溶媒２５０ｍ１で溶出した後。
溶媒３２０−で溶出して得た溶液を減圧下に濃縮して、
さらに目的生成物のカルバモイルアミノマレイミドの結
晶０．４２２（１８％）を得た。
さらに目的生成物のカルバモイルアミノマレイミドの結
晶０．４２２（１８％）を得た。
実施例９
３−アミノ−１−（２，４−ジクロロフェニル）−４−
エトキシカルボニルマレイミド３．３８１ｉ’とピリジ
ン２．０３１Ｆを含む塩化エチレン４０ｍ１に。
エトキシカルボニルマレイミド３．３８１ｉ’とピリジ
ン２．０３１Ｆを含む塩化エチレン４０ｍ１に。
寒剤（氷−食塩）冷却下、クロロギ酸トリクロロメチル
エステル１．２７７を含む塩化エチレン６０罰を滴下し
た後、混合物を室温で４時間反応させた。
エステル１．２７７を含む塩化エチレン６０罰を滴下し
た後、混合物を室温で４時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤（氷−食塩）
冷却下、３−トリフルオロメチルアニリン２．０７ｆを
含む塩化エチレン２０ｍＡ’を滴下した後、混合物を加
熱して、還流下に１時間反応させた。
冷却下、３−トリフルオロメチルアニリン２．０７ｆを
含む塩化エチレン２０ｍＡ’を滴下した後、混合物を加
熱して、還流下に１時間反応させた。
得られた反応生成混合物に、水５０ｍ１を加え。
水層と有機層とに分液ｉ〜だ。有機層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後、減圧下に濃縮して得た残渣にトルエ
ン２５耐を加え、濾過して、１−（２，４＝ジクロロフ
エニル）−６−ニトキシカルホニルー４−（ろ−トリフ
ルオロメチルフェニルカルバモイル）アミノマレイミド
の結晶１．４．５ｙ（２７％）−を得た。これをベンゼ
ンで再結晶して２分解点１８８〜１８６℃の黄色針状結
晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
ウムで乾燥した後、減圧下に濃縮して得た残渣にトルエ
ン２５耐を加え、濾過して、１−（２，４＝ジクロロフ
エニル）−６−ニトキシカルホニルー４−（ろ−トリフ
ルオロメチルフェニルカルバモイル）アミノマレイミド
の結晶１．４．５ｙ（２７％）−を得た。これをベンゼ
ンで再結晶して２分解点１８８〜１８６℃の黄色針状結
晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
ＯＨＮ ｅｔ
分析値 ４９．０８ ２．６８ ８．２０ １ろ、５
１計算値 ４８．８６ ２．７３ ８．１４ １ろ、
７ろ（（！２１ ＨＩ４ Ｃｔ２Ｆ３ Ｎ３０ｓとして
）実施例１０ ３−−ｒミノ−２−ペンソイル−１−フェニルマレイミ
ド１．４３ｆとピリジン１．０１ｆを含む塩化エチレン
２０ｍ１に、寒剤（氷−食塩）冷却下、クロロギ酸トリ
クロロメチルエステル０．６３７を含む塩化エチレン１
５ｍｅを滴下した後、混合物を室温で攪拌しながら、１
時間反応させた。
１計算値 ４８．８６ ２．７３ ８．１４ １ろ、
７ろ（（！２１ ＨＩ４ Ｃｔ２Ｆ３ Ｎ３０ｓとして
）実施例１０ ３−−ｒミノ−２−ペンソイル−１−フェニルマレイミ
ド１．４３ｆとピリジン１．０１ｆを含む塩化エチレン
２０ｍ１に、寒剤（氷−食塩）冷却下、クロロギ酸トリ
クロロメチルエステル０．６３７を含む塩化エチレン１
５ｍｅを滴下した後、混合物を室温で攪拌しながら、１
時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤（氷−食塩）
冷却下、アニリン０．５９９を含む塩化工チレ７１０ｍ
／’を滴下した後、混合物を室温で攪拌しながら、１６
時間反応させた。
冷却下、アニリン０．５９９を含む塩化工チレ７１０ｍ
／’を滴下した後、混合物を室温で攪拌しながら、１６
時間反応させた。
得られた反応生成混合物に、水３０！ｎｌを加え。
濾過して、 ろ−ベンゾイル−１−フェニル−４−（
フェニルカルバモイル）アミノマレイミドの結晶０．６
１ Ｓ’ （３０％）を得た。これを塩化エチレンで再
結晶して、融点２０１〜２０５℃の黄色結晶を得だ。そ
の元素分析値をつぎに示す。
フェニルカルバモイル）アミノマレイミドの結晶０．６
１ Ｓ’ （３０％）を得た。これを塩化エチレンで再
結晶して、融点２０１〜２０５℃の黄色結晶を得だ。そ
の元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ６９．６６ ４．２０ １０．１５計算
値 ７０．０７ ４．１７ １０．２１（Ｃ２４
ＨＩ７ Ｎａ ０４として） 実施例１１ ３−アミノル４−ペンゾイルー１−フエニルマレイミド
１．５４Ｓ’とピリジン１．０４ ｆｆを含む塩化エチ
レン２０ＷＬｌに、寒剤（氷−食塩）冷却下、クロロギ
酸トリクロロメチルエステル０．６５ ｆを含む塩化エ
チレン１５ｍＪを滴下した後、混合物を室温で攪拌しな
がら、２時間反応させた。
値 ７０．０７ ４．１７ １０．２１（Ｃ２４
ＨＩ７ Ｎａ ０４として） 実施例１１ ３−アミノル４−ペンゾイルー１−フエニルマレイミド
１．５４Ｓ’とピリジン１．０４ ｆｆを含む塩化エチ
レン２０ＷＬｌに、寒剤（氷−食塩）冷却下、クロロギ
酸トリクロロメチルエステル０．６５ ｆを含む塩化エ
チレン１５ｍＪを滴下した後、混合物を室温で攪拌しな
がら、２時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤（氷−食塩）
冷却下、ピペリジン０．５６ ｊｉ’を含む塩化エチレ
ン１０ｍｅを滴下した後、混合物を室温で攪拌しながら
、１５時間反応させた。
冷却下、ピペリジン０．５６ ｊｉ’を含む塩化エチレ
ン１０ｍｅを滴下した後、混合物を室温で攪拌しながら
、１５時間反応させた。
得られた反応生成混合物に水５０ｍｅを加え、水層と有
機層とに分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後、減圧下に濃縮して得た残渣にベンゼン２０ｍｅ
を加え、濾過して、３−ベンゾイル−１−フェニル−４
，−（１−ピペリジノカルボニル）アミノマレイミドの
結晶０．５４ ｆｔ （２４％）を得た。これをエタノ
ールで再結晶しテ２分解点１９８〜１９９℃の黄色針状
結晶を得だ。その元素分析値をつぎに示す。
機層とに分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後、減圧下に濃縮して得た残渣にベンゼン２０ｍｅ
を加え、濾過して、３−ベンゾイル−１−フェニル−４
，−（１−ピペリジノカルボニル）アミノマレイミドの
結晶０．５４ ｆｔ （２４％）を得た。これをエタノ
ールで再結晶しテ２分解点１９８〜１９９℃の黄色針状
結晶を得だ。その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ６８．４９ ５．２５ １０．２８計算
値 ６８．４７ ５．２５ １０．４２（０２３
Ｎ２１ Ｎ３ ｏ、、として）実施例１２ ろ−アミノー４−ベンゾイル−１〜（ｐ−１゜ロフェニ
ル）マレイミド１．６３５’トビリシン０．９９２を含
む塩化エチレン２０ｍ／？に、寒剤（氷−食塩）冷却下
、ホスゲン０．６２’ｆを含む塩化エチレン１５ｍＡ！
を滴下した後、混合物を室温で攪拌しながら、２時間反
応させた。
値 ６８．４７ ５．２５ １０．４２（０２３
Ｎ２１ Ｎ３ ｏ、、として）実施例１２ ろ−アミノー４−ベンゾイル−１〜（ｐ−１゜ロフェニ
ル）マレイミド１．６３５’トビリシン０．９９２を含
む塩化エチレン２０ｍ／？に、寒剤（氷−食塩）冷却下
、ホスゲン０．６２’ｆを含む塩化エチレン１５ｍＡ！
を滴下した後、混合物を室温で攪拌しながら、２時間反
応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤（氷−食塩）
冷却下、ｐ−）ルイジン０．６７７を含む塩化エチレン
１５ｍ６を滴下した後、混合物を加熱して、還流下に１
時間反応させた。
冷却下、ｐ−）ルイジン０．６７７を含む塩化エチレン
１５ｍ６を滴下した後、混合物を加熱して、還流下に１
時間反応させた。
得られた反応生成混合物に水３０１１１ｇを加え、水層
と有機層とに分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後、減圧下に濃縮して得た残渣を、シリカゲル
（ワコーゲルＣ−２００，８ｏｒ）を詰めたカラム（直
径２５調）に通し、ベンゼンと酢酸エチルとの容量比９
：１の混合溶媒で溶離した。まず溶媒２００ｍＡ’で溶
出した後、溶媒１２０ｍ１で溶出して得た溶液を減圧下
に濃縮して、３−ペンソイル−１−（ｐ−クロロフェニ
ル）−４−（ｐ−）リルカルバモイル）アミノマレイミ
ドの結晶０．３５１（１５％）を得た。これをエタノー
ルで再結晶して、融点１９９〜２００℃の黄色針状結晶
を得た。その元素分析値をつぎに示す。
と有機層とに分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後、減圧下に濃縮して得た残渣を、シリカゲル
（ワコーゲルＣ−２００，８ｏｒ）を詰めたカラム（直
径２５調）に通し、ベンゼンと酢酸エチルとの容量比９
：１の混合溶媒で溶離した。まず溶媒２００ｍＡ’で溶
出した後、溶媒１２０ｍ１で溶出して得た溶液を減圧下
に濃縮して、３−ペンソイル−１−（ｐ−クロロフェニ
ル）−４−（ｐ−）リルカルバモイル）アミノマレイミ
ドの結晶０．３５１（１５％）を得た。これをエタノー
ルで再結晶して、融点１９９〜２００℃の黄色針状結晶
を得た。その元素分析値をつぎに示す。
（２５）
、＾噌ＯＨＮ ＣＬ 分析値 ６５．００ ろ、９２ ９．０８ ７．７
８計算値 ６５．２９ ３．９５ ９．１３ ７．７
１（Ｃ２５ＨＩ８ Ｃｔ Ｎ３０４として）実施例１３ ろ−アミノ−４−ベンゾイル−１−（３，５−ジクロロ
フェニル）マレイミド２．ｏ４？とピリジン１．１２１
ｉ’を含む塩化エチレンろ０ｒｎｌに、寒剤（氷−食塩
）冷却下、クロロギ酸トリクロロメチルエステル０．７
０ ｆを含む塩化エチレン１５１１１１を滴下した後、
混合物を室温で攪拌しながら、２．５時間反応させた。
、＾噌ＯＨＮ ＣＬ 分析値 ６５．００ ろ、９２ ９．０８ ７．７
８計算値 ６５．２９ ３．９５ ９．１３ ７．７
１（Ｃ２５ＨＩ８ Ｃｔ Ｎ３０４として）実施例１３ ろ−アミノ−４−ベンゾイル−１−（３，５−ジクロロ
フェニル）マレイミド２．ｏ４？とピリジン１．１２１
ｉ’を含む塩化エチレンろ０ｒｎｌに、寒剤（氷−食塩
）冷却下、クロロギ酸トリクロロメチルエステル０．７
０ ｆを含む塩化エチレン１５１１１１を滴下した後、
混合物を室温で攪拌しながら、２．５時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、寒剤（氷−食塩）
冷却下、アニリン０．６６９を含む塩化エチレン１０ｍ
／を滴下した後、混合物を室温で攪拌しながら、２０時
間反応させた。
冷却下、アニリン０．６６９を含む塩化エチレン１０ｍ
／を滴下した後、混合物を室温で攪拌しながら、２０時
間反応させた。
得られた反応生成混合物に水３ｏｕｌを加え、沖過して
、 Ｎ、Ｎ’−ジフェニル尿素の結晶ｏ、１３グを除
いた。Ｆ液を水層と有機層とに分液し、有機層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃（２６） 縮して得た残渣を、シリカゲル（ワコーゲルＣ−２００
，ＢＯｆ）を詰めたカラム（直径２５ｍｍ）に通し、塩
化エチレンと酢酸エチルとの容量比９：１の混合溶媒で
溶離した。まず溶媒１２０ｍｇで溶出した後、溶媒１２
０ｍｅで溶出して得た溶液を減圧下に濃縮して、ろ−ベ
ンゾイル−１−（３，５−）クロロフェニル）−４−（
フェニルカルバモイル）アミノマレイミドの結晶１．１
６７（４３係）を得た。これをエタノールで再結晶して
、エタノールとのモル比１：１の伺加物として２分解点
１４０〜１４１℃の黄色針状結晶をイＩＩだ。その元素
分析値をつぎに示す。
、 Ｎ、Ｎ’−ジフェニル尿素の結晶ｏ、１３グを除
いた。Ｆ液を水層と有機層とに分液し、有機層を無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃（２６） 縮して得た残渣を、シリカゲル（ワコーゲルＣ−２００
，ＢＯｆ）を詰めたカラム（直径２５ｍｍ）に通し、塩
化エチレンと酢酸エチルとの容量比９：１の混合溶媒で
溶離した。まず溶媒１２０ｍｇで溶出した後、溶媒１２
０ｍｅで溶出して得た溶液を減圧下に濃縮して、ろ−ベ
ンゾイル−１−（３，５−）クロロフェニル）−４−（
フェニルカルバモイル）アミノマレイミドの結晶１．１
６７（４３係）を得た。これをエタノールで再結晶して
、エタノールとのモル比１：１の伺加物として２分解点
１４０〜１４１℃の黄色針状結晶をイＩＩだ。その元素
分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ ｅｔ
分析値 ５９，５６ ４．０１ ７．８９ １２．９
／１計算値 ５９．３９ ４．０２ ７．９８ １６
．４７（０２６Ｈ２１０７２Ｎｓ Ｏｓとして）特許出
願人 宇部興産株式会社 （２７） −５２２＝
／１計算値 ５９．３９ ４．０２ ７．９８ １６
．４７（０２６Ｈ２１０７２Ｎｓ Ｏｓとして）特許出
願人 宇部興産株式会社 （２７） −５２２＝
Claims (1)
- （１）式 〔式中・Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基まだは）・ロ
ゲン原子を示し２ｍは０，１．２または己であり Ｒ２
は炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基またはベンゾ
イル基を示し、Ｘはアミン基。 −ＮＨＲ３（Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
２〜４のアルケニル基、炭素数５〜７のシクロアルキル
基、炭素数７〜１０のアラルキル基２寸だは−ＱＲ’ｎ
（Ｒ’は炭素数１〜４のアルキル基。 炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコ
キシ基、まだはハロゲン原子を示し、ｎは０．１．２ま
たは乙である）、または−Ｎ （Ｃ！Ｈ２）ｐ（ｐは４
，５まだはるである）を示１−〕で表わされるカルバモ
イルアミノマレイミド類。 ３′）５ 貨 （式中 Ｒ１は炭素数１〜４のアルギル基才だはハロゲ
ン原子を示し１ｍけ０，１，２Ｊだは６であす、Ｒ２は
炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基またはベンゾイ
ル基を示す）で表わされるアミノマレイミドと、ホスゲ
ンまだはクロロギ酸トリクロロメチルエステル表を、ピ
リジンの存在下に反応させ、ついで反応生成物を。 弐 ＸＨ 〔式中、Ｘはアミン基、−ＮＨＲ３（Ｒ″は炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基。 炭素数５〜７のシクロアルギル基、炭素数７〜１゜甲 のアラルキル基、またｌ−１： −Ｑ’ ｎ（Ｒ’Ｎ：
炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキ
ル基・炭素数１〜４のアルコキシ基１寸たはハロゲン原
子を示し、ｎは０，１．２または乙である）。 または−Ｎ （ＯＨ２）ｐ（ｐは４，５または６である
）を示す〕で表わされるアミン類と反応させることを特
徴とする 式 。 １ １ （式中、 Ｒ１，Ｒ２，Ｘおよびｍは前記と同一の意味
を有する）で表わされるカルバモイルアミノマレイミド
類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16098581A JPS5865273A (ja) | 1981-10-12 | 1981-10-12 | カルバモイルアミノマレイミド類およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16098581A JPS5865273A (ja) | 1981-10-12 | 1981-10-12 | カルバモイルアミノマレイミド類およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5865273A true JPS5865273A (ja) | 1983-04-18 |
| JPS645593B2 JPS645593B2 (ja) | 1989-01-31 |
Family
ID=15726370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16098581A Granted JPS5865273A (ja) | 1981-10-12 | 1981-10-12 | カルバモイルアミノマレイミド類およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5865273A (ja) |
-
1981
- 1981-10-12 JP JP16098581A patent/JPS5865273A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS645593B2 (ja) | 1989-01-31 |
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