JPS5865704A - 光重合性歯科用材料 - Google Patents
光重合性歯科用材料Info
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- JPS5865704A JPS5865704A JP57159026A JP15902682A JPS5865704A JP S5865704 A JPS5865704 A JP S5865704A JP 57159026 A JP57159026 A JP 57159026A JP 15902682 A JP15902682 A JP 15902682A JP S5865704 A JPS5865704 A JP S5865704A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- carbon atoms
- photopolymerizable composition
- photoinitiator
- Prior art date
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- Granted
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔式中、Ｘ ハ００，０（Ｒ’ＸＲ”）１ タハ０（Ｒ
”）（ＯＲ’）ｆ、ここにＲ’、Ｒ”、Ｒ″及びＲ４は
１１または炭化水素残基を意味し、ｎは０ｔたはＩ、ム
は必要に応じ置換された、炭化水素残基で、ム同志互番
こ結合していてもよ（、ｒｓ＝／、Ｘ＝−０（Ｒ’）（
Ｒ″）の場合及びｎ ＝ ０の場合にはムは芳香族基で
ある〕 で表わされる少くともｌｓの光増感剤と、―） 少くと
も還元剤とからなる光開始剤の存在１ζおいてビニル化
合物の光重合方法δζ関する〇光重合は多方面の用途、
工業上の用途、例えばラッカー及び被覆塗装用樹脂硬化
製造、印刷原版の製造及び書類印刷への使用など多方面
の用途がある。
”）（ＯＲ’）ｆ、ここにＲ’、Ｒ”、Ｒ″及びＲ４は
１１または炭化水素残基を意味し、ｎは０ｔたはＩ、ム
は必要に応じ置換された、炭化水素残基で、ム同志互番
こ結合していてもよ（、ｒｓ＝／、Ｘ＝−０（Ｒ’）（
Ｒ″）の場合及びｎ ＝ ０の場合にはムは芳香族基で
ある〕 で表わされる少くともｌｓの光増感剤と、―） 少くと
も還元剤とからなる光開始剤の存在１ζおいてビニル化
合物の光重合方法δζ関する〇光重合は多方面の用途、
工業上の用途、例えばラッカー及び被覆塗装用樹脂硬化
製造、印刷原版の製造及び書類印刷への使用など多方面
の用途がある。
歯科領域においても光重合は使用される。光重合性物質
は歯牙充填材及び歯牙封止材の製造、歯冠部及び架工義
歯の製造、及び義歯の製造（例えに英国特許第！１ａ９
９クダ及びドイツ特許公開公報或はドイツ特許会報第２
Ｊ／！＆ｕＺ号、第ＪＪｊ？ＪＪ参号、第１デ１００ク
ク号及び第Ｊｖｉａｚｓり号参照）に使用される。
は歯牙充填材及び歯牙封止材の製造、歯冠部及び架工義
歯の製造、及び義歯の製造（例えに英国特許第！１ａ９
９クダ及びドイツ特許公開公報或はドイツ特許会報第２
Ｊ／！＆ｕＺ号、第ＪＪｊ？ＪＪ参号、第１デ１００ク
ク号及び第Ｊｖｉａｚｓり号参照）に使用される。
英国特許第１４４０１２４１号明細書には光開始剤とし
て（ＳＬ）一般式 ％式％） （式中、ＩはＣｏ、Ｏ（Ｒ’）（Ｒ″）ｔたはＯＣＲ”
ＸＯＲ’）？、ここに１１． Ｒ２Ｒ１及びＲ４はｉｔ
ｓたは炭化水素残基を意味し、ｎはＯｌたはｌで、ムは
必畳化応じ置換されていてもよい、炭化水素残基で、ム
同志互に結合していてもよ＜ｓａ”ｔで！＝＝Ｏ（Ｒ’
）（Ｒ”）の場合、及びｎ ＝ ００場合にはムは芳香
族基である）で表わされる少くとも／＠（Ｑ光増感剤と
、一般式 （式中、輩は周期律表ＶＢ族の元素で、場合により１個
の基Ｒと共に一つの環を形成していてもよい）で表わさ
れる少くとも／＠（Ｄ還元剤とを含み、可視光または紫
外線の照射によ〉硬化できる光重合性材料が記載されて
廖る。
て（ＳＬ）一般式 ％式％） （式中、ＩはＣｏ、Ｏ（Ｒ’）（Ｒ″）ｔたはＯＣＲ”
ＸＯＲ’）？、ここに１１． Ｒ２Ｒ１及びＲ４はｉｔ
ｓたは炭化水素残基を意味し、ｎはＯｌたはｌで、ムは
必畳化応じ置換されていてもよい、炭化水素残基で、ム
同志互に結合していてもよ＜ｓａ”ｔで！＝＝Ｏ（Ｒ’
）（Ｒ”）の場合、及びｎ ＝ ００場合にはムは芳香
族基である）で表わされる少くとも／＠（Ｑ光増感剤と
、一般式 （式中、輩は周期律表ＶＢ族の元素で、場合により１個
の基Ｒと共に一つの環を形成していてもよい）で表わさ
れる少くとも／＠（Ｄ還元剤とを含み、可視光または紫
外線の照射によ〉硬化できる光重合性材料が記載されて
廖る。
光増感剤の例として特にビアセチル、ベンジル、ｐ−Ｐ
・−ジアルコキシベンジル、ベンゾイン及び樟脳中ノン
（カンフアキノン）が記載され、還元剤としてプμビル
アミン、ジメチルアミノエチルメタクリレ−）、Ｎ、Ｍ
ｌ−ジメチルアニリン及びピペリジンが挙げられる。
・−ジアルコキシベンジル、ベンゾイン及び樟脳中ノン
（カンフアキノン）が記載され、還元剤としてプμビル
アミン、ジメチルアミノエチルメタクリレ−）、Ｎ、Ｍ
ｌ−ジメチルアニリン及びピペリジンが挙げられる。
これらの光重合性材料は暗所では貯蔵安定性があ）、先
番こ照射されると迅速に硬化する。
番こ照射されると迅速に硬化する。
英国特許第４＃４１１ｔ７号ｉこよシ光重合性歯牙材料
は既知であ〉、この光重合性歯牙材料では光開始剤はｔ
ａ）一般式 ％式％ で表わされる少くとも１種の光増感剤、例えばベンジル
または樟脳キノンと、（ｂ）少くとも１種の還元剤、例
えばジメチルアミノエテルメタクリレートとを含む。
は既知であ〉、この光重合性歯牙材料では光開始剤はｔ
ａ）一般式 ％式％ で表わされる少くとも１種の光増感剤、例えばベンジル
または樟脳キノンと、（ｂ）少くとも１種の還元剤、例
えばジメチルアミノエテルメタクリレートとを含む。
Ｃの発明の課題は、迅速に硬化し、且つ良好な着色安定
性を与える、ビニル化合物の光重合に対する（ＩＬ）少
くとも１種の光増感剤と（ｂ）少くともｌｓの還元剤と
からなる光開始剤を見出す番こある。
性を与える、ビニル化合物の光重合に対する（ＩＬ）少
くとも１種の光増感剤と（ｂ）少くともｌｓの還元剤と
からなる光開始剤を見出す番こある。
ζＯ＠題はこの発明−こよル還元剤として一般得られた
重谷一体付形物め層厚を調定し、光開始剤ｏｒａ性の評
価または比１ｆ！に使用した。
重谷一体付形物め層厚を調定し、光開始剤ｏｒａ性の評
価または比１ｆ！に使用した。
例１〜Ｊ
ビス−（）Ｍム フタトリエ
チレングリコールジメタクリレート Ｊｆ光開始
剤 第１＠−ζ記載の化合物及び量からな
る混合物をガラス管（内径４■、高さＪ Ｏｗ ）中に
入れ、このガラス管を横から光がさし込まないよう憂こ
アル１＝ウムはくで覆った。
チレングリコールジメタクリレート Ｊｆ光開始
剤 第１＠−ζ記載の化合物及び量からな
る混合物をガラス管（内径４■、高さＪ Ｏｗ ）中に
入れ、このガラス管を横から光がさし込まないよう憂こ
アル１＝ウムはくで覆った。
この混合物にフィリップス社Ｏタングステン灯（Ｊｊｏ
ワット／Ｊ−ボルト）を／１ａｌｌ離して配置して１分
間照射した。
ワット／Ｊ−ボルト）を／１ａｌｌ離して配置して１分
間照射した。
混合物の未重合部分を除き、得られた重合成形体の層厚
を橢定した。
を橢定した。
第１表番こ光開始剤の種類及び量、及び前述の厚さを掲
げる。
げる。
一−−−−−−−−−−
第 Ｉ 表
例１に相蟲する混合物を、光を照射しても混合物に照射
された放射線は光重合には作用しないように完全にアル
ミニウムはくで覆ったガラス管（内径６■、高さＪ Ｏ
Ｗ ）に入れ、次いで前記ガラス管をｔｔｔｓの距離に
配置されたタングステン灯（ａｇｏワット／コダボルト
）（フィリップス社製）で１分間照射した。重合は起ら
なかった。
された放射線は光重合には作用しないように完全にアル
ミニウムはくで覆ったガラス管（内径６■、高さＪ Ｏ
Ｗ ）に入れ、次いで前記ガラス管をｔｔｔｓの距離に
配置されたタングステン灯（ａｇｏワット／コダボルト
）（フィリップス社製）で１分間照射した。重合は起ら
なかった。
龍ｌコ」Ｊｕｉｌ
例１に相轟する混合物をガラス管（内径６腫、高さＪ１
７ｓｍ）＄ζ入れ、ｊ分間ンコＯ℃に加熱した〇重合は
起らなかった０ 例６〜／１− ビス−ＧＭＡ ９−
３ｆトリエチレングリコールジメタクリレート
？、ｆ ）ウレタンジメタクリレート＊１）
４．デを微粉状二酸化ケイ素１２ゝ
Ｊ Ｊ、／ ｆ微粉状酸化アルミニウム
２．４を破砕重合体＄８）
ｚ ６．３ ｆ光開始剤
第１１Ｎ記載の貴＊１）・・トリメチルへキ
サメチレンジイソシアネート１モルとコーにドロキシエ
チルメタクリレ−トコモルとの反応によって得たＯ 本！）・・火焔加水分解することによって得たもの＊Ｓ
）・・火焔加水分解によシ製造した二酸化ケイ素の微粉
とトリエチレングリコールジメタクリレートとの混合物
を重合することによって得たもの との混合物を、横から光がさし込まないよう１こアルミ
ニウムはくで覆ったガラス管（内径轟■、腸におかれた
フィリップ社製タングステン灯（Ｊｊｏワツ） ／ Ｊ
４１ボルト）で−分間照射した。
７ｓｍ）＄ζ入れ、ｊ分間ンコＯ℃に加熱した〇重合は
起らなかった０ 例６〜／１− ビス−ＧＭＡ ９−
３ｆトリエチレングリコールジメタクリレート
？、ｆ ）ウレタンジメタクリレート＊１）
４．デを微粉状二酸化ケイ素１２ゝ
Ｊ Ｊ、／ ｆ微粉状酸化アルミニウム
２．４を破砕重合体＄８）
ｚ ６．３ ｆ光開始剤
第１１Ｎ記載の貴＊１）・・トリメチルへキ
サメチレンジイソシアネート１モルとコーにドロキシエ
チルメタクリレ−トコモルとの反応によって得たＯ 本！）・・火焔加水分解することによって得たもの＊Ｓ
）・・火焔加水分解によシ製造した二酸化ケイ素の微粉
とトリエチレングリコールジメタクリレートとの混合物
を重合することによって得たもの との混合物を、横から光がさし込まないよう１こアルミ
ニウムはくで覆ったガラス管（内径轟■、腸におかれた
フィリップ社製タングステン灯（Ｊｊｏワツ） ／ Ｊ
４１ボルト）で−分間照射した。
混合物の未重合部分を除き、得られた重合体成形体の層
厚を測定した。
厚を測定した。
第Ｊｌ！に光開始剤の種類と量及び層厚を掲げるＯ
第 Ｊ 派
カンフアキノン ０．Ａ ＆、ふり（
比較例） 十 ビスーＧＭム ！、
３ｔトリエチレングリコールジメタクリレート
り、ｔＰウレタンジメタクリレートＩｔ）
ｂ、ｑ発微粉状二酸化ケイ素＊″）Ｊ ｓ
、ｔ ｆ微粉状酸化アルミニウム Ｊ
、Ａ ｆＰ破砕重合物＊ｌ） ！
０．ＪＦ光重合開始剤 第ＪＩＩＫ記載
Ｏ量〔＊１）・拳トリメチルへキサメチレンジイソシア
ネート１モルとコーヒドｑキシエチル メタクリレート２モルとの反応によ〉 得た ＊２）・・火焔加水分解により得た ＊ｓ）・・火焔加水分解によ）製造した微粉状二酸化ケ
イ素とトリエチレングリコール ジメタクリレートとの混合物を重合さ せることによって得た〕 からなる混合物をボリア（タール合成樹脂であるデルリ
ン［株］（Ｄｅｌｒｉｎ、登録商標）から造った管（内
ｔ ４１Ｅｌｓ高さ３０ ｗｘ ） Ｉこ入れ、クルツ
アー社のタングステン−ハロゲン発光装置でＪθ秒間照
射した。混合物の未重合部分を除き、得られた重合体成
形体の層厚を測定した０ 光開始剤の種類と量及び前述の層厚を第３表に掲げる。
比較例） 十 ビスーＧＭム ！、
３ｔトリエチレングリコールジメタクリレート
り、ｔＰウレタンジメタクリレートＩｔ）
ｂ、ｑ発微粉状二酸化ケイ素＊″）Ｊ ｓ
、ｔ ｆ微粉状酸化アルミニウム Ｊ
、Ａ ｆＰ破砕重合物＊ｌ） ！
０．ＪＦ光重合開始剤 第ＪＩＩＫ記載
Ｏ量〔＊１）・拳トリメチルへキサメチレンジイソシア
ネート１モルとコーヒドｑキシエチル メタクリレート２モルとの反応によ〉 得た ＊２）・・火焔加水分解により得た ＊ｓ）・・火焔加水分解によ）製造した微粉状二酸化ケ
イ素とトリエチレングリコール ジメタクリレートとの混合物を重合さ せることによって得た〕 からなる混合物をボリア（タール合成樹脂であるデルリ
ン［株］（Ｄｅｌｒｉｎ、登録商標）から造った管（内
ｔ ４１Ｅｌｓ高さ３０ ｗｘ ） Ｉこ入れ、クルツ
アー社のタングステン−ハロゲン発光装置でＪθ秒間照
射した。混合物の未重合部分を除き、得られた重合体成
形体の層厚を測定した０ 光開始剤の種類と量及び前述の層厚を第３表に掲げる。
第 、７１Ｉ！
上述の例に記載のこの発明番こよる光重合性組酸物から
造った直径ＩＯ譚、厚さ１■の供試サンプルを歯牙充填
材用規格工８０参０＃９により色彩安定性について試験
したＯ光照射月番こ４ｄ Ｗ、Ｏ，ヘレウス拳ゲゼルシ
ャフト・ミット−ペシエレンクテル・ハフラングの発光
（ｓｕｎｔｅａｔ）装置を使用した。
造った直径ＩＯ譚、厚さ１■の供試サンプルを歯牙充填
材用規格工８０参０＃９により色彩安定性について試験
したＯ光照射月番こ４ｄ Ｗ、Ｏ，ヘレウス拳ゲゼルシ
ャフト・ミット−ペシエレンクテル・ハフラングの発光
（ｓｕｎｔｅａｔ）装置を使用した。
規定１ζよる照射時間後に供試サンプル番ま諺めうる着
色を示さなかったＯ 還元剤としてアミンを使用して造った供試サンプルは同
じ条件下で着色が確■された。
色を示さなかったＯ 還元剤としてアミンを使用して造った供試サンプルは同
じ条件下で着色が確■された。
昭和５７年１０月１４ 日
特許庁長官殿
１、事件の表示
昭和ｓｔ年特許願第１１９０２４ 号
２、 発明の名称
光重合性組成物
３、 補正をする者
事件との関係 特許出願人
５、補正の対象
ム補正の内容
Ｏ）特許請求の範囲の記載を別紙通す補正する。
（２） 明細書第７頁７行「アラルキル基」を「アリ
ール基」と補正する。
ール基」と補正する。
別紙
特許請求の範囲
１ （＆’） 一般式
％式％）
（式中、Ｉは００，０ （Ｒ’） （♂＞１＊は０（的
（ＯＲ４）で、ことＶｔＲ”、Ｒ”、Ｒ”及び♂はＨｌ
たは炭化水素基を意味し、ｎは０または！。
（ＯＲ４）で、ことＶｔＲ”、Ｒ”、Ｒ”及び♂はＨｌ
たは炭化水素基を意味し、ｎは０または！。
ムは必要に応じ置換された、炭化水素基で、ム同志互に
結合していてもよく、ム＝ ／、 Ｘ ： Ｏ（Ｒ’）
（Ｒ”） ｆ）場合及びｎ ＝ ０の場合にはムは芳
香族基である） で表わされる少くとも１種の光増感剤と、（１））
少くとも１種の還元剤 とからなる光開始剤と、少なくとも１種のビニル化合物
とからなる光重合性組成物において、 （式中Ｉは０．８またはＭＲ”で、Ｒ１はＨまたはアル
キル基であり、”ｔｊコ〜Ｊ個の炭素原子のアルキレン
基で、その１位のＯ原子は異種元素０及び８０／種によ
）置換されていてもよく、或はコ位００原子は異種原子
０．８及び／ｉたはＭＫより置換されていてもよ＜、”
はアルキル基ま九はアリール基で、これらは必要に応じ
置換されていて４よい） で表わされる化合物を使用することを特徴とする光重合
性組成物０ １ 還元剤が！−アルキルーま九はよ一７リールーパル
ビツル酸である特許請求の範囲第１項記載の光重合性組
成物。
結合していてもよく、ム＝ ／、 Ｘ ： Ｏ（Ｒ’）
（Ｒ”） ｆ）場合及びｎ ＝ ０の場合にはムは芳
香族基である） で表わされる少くとも１種の光増感剤と、（１））
少くとも１種の還元剤 とからなる光開始剤と、少なくとも１種のビニル化合物
とからなる光重合性組成物において、 （式中Ｉは０．８またはＭＲ”で、Ｒ１はＨまたはアル
キル基であり、”ｔｊコ〜Ｊ個の炭素原子のアルキレン
基で、その１位のＯ原子は異種元素０及び８０／種によ
）置換されていてもよく、或はコ位００原子は異種原子
０．８及び／ｉたはＭＫより置換されていてもよ＜、”
はアルキル基ま九はアリール基で、これらは必要に応じ
置換されていて４よい） で表わされる化合物を使用することを特徴とする光重合
性組成物０ １ 還元剤が！−アルキルーま九はよ一７リールーパル
ビツル酸である特許請求の範囲第１項記載の光重合性組
成物。
ユ 光増感剤として一般式
（式中ムは互に結合していてもよい、必要に応じ置換さ
れ喪、炭化水素′残基である）で表わされる化合物であ
る特許請求の範囲第７項１＋は第１項記載の光重合性組
成物。
れ喪、炭化水素′残基である）で表わされる化合物であ
る特許請求の範囲第７項１＋は第１項記載の光重合性組
成物。
礪 光増感剤がカン７アーキノンである特許請求の範囲
第１項ないし第３項のいずれかに記載の光重合性組成物
。
第１項ないし第３項のいずれかに記載の光重合性組成物
。
よ 光開始剤がカンファーキノンと！−アルキルパルビ
ｙ、ｘｍｔたはカンファーキノンとよ一アリールパルビ
２！酸とからなる特許請求の範囲第１項記載の光重合性
組成物・
ｙ、ｘｍｔたはカンファーキノンとよ一アリールパルビ
２！酸とからなる特許請求の範囲第１項記載の光重合性
組成物・
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （ａ） 一般式 ％式％） （式中、Ｘはｃｏ、ｏ（Ｒ’）（ｎ＊）ｆｉたはＯ（Ｒ
’）（ＯＲ’）で、ここにＲ１，Ｈｌ 、 ＲＢ及びＲ
４はＨｌたは炭化水素基を意味し、ｎはｏｔたは１１ム
は必！！−と応じ置換された、炭化水素基で、ム同志互
に結合していてもよ＜％””／％Ｘ ＝ Ｏ（Ｒ’）（
Ｉｔ”） Ｃ）場合及びｎ＝Ｏの場合与こはムは芳香族
基である） で表わされる少くとも／＠０光増感剤と、（′ｂ）少く
とも７種の還元剤 とからなる光開始剤と、少なくとも１種のビニル化合物
とからなる光重合性組成物ζζおいて、 還元剤として一般式 （式中Ｙは０，８またはＭＲ’でＨ＋はａｌたはアルキ
ル基であシ、ｚは２〜３個の炭素原子のアルキレン基で
、その１位のＣ原子は異種元素０及びＳの１種によ多置
換されていてもよく、或はコ位の０原子は異種原子０゜
８及び／ｌたはＮにより置換されていてもよ＜ｓ”はア
ルキル基またはアラルキル基で、これらは必要に応じ置
換されていてもよい） で表わされる化合物を使用することを特徴とする光重合
性組成物３ １ 還元剤が！−アルキルーまたは！−アリールーバル
ビチェル酸である特許請求の範囲第１項記載の光重合性
組成物。 １ 光増感剤として一般式 （式中ムは互に結合していてもよい、必要に応じ置換さ
れた、炭化水素残基である）で表わされる化合物である
特許請求の範囲第１項または第２項記載の光重食性組成
物Ｏ倶光増感剤がカンファーキノンである特許請求の範
囲第１項ないし第３項のいずれか憂こ記載の光重合性組
成物０ よ 光開始剤がカンファーキノンと！−アルキルバルビ
ッール酸またはカンファーキノンとＳ−アリールバルビ
チェール酸とからなる特許請求の範囲第事項記載の光重
合性組成物Ｏ
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813136484 DE3136484A1 (de) | 1981-09-15 | 1981-09-15 | "verfahren zur photopolymerisation von vinylverbindu ngen und photopolymerisierbares material" |
| DE31364845 | 1981-09-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5865704A true JPS5865704A (ja) | 1983-04-19 |
| JPS5928569B2 JPS5928569B2 (ja) | 1984-07-13 |
Family
ID=6141656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57159026A Expired JPS5928569B2 (ja) | 1981-09-15 | 1982-09-14 | 光重合性歯科用材料 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4534839A (ja) |
| EP (1) | EP0074475B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5928569B2 (ja) |
| AT (1) | ATE11293T1 (ja) |
| AU (1) | AU551834B2 (ja) |
| DE (2) | DE3136484A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61241303A (ja) * | 1985-04-19 | 1986-10-27 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 光硬化性組成物 |
| JPS62175412A (ja) * | 1986-01-29 | 1987-08-01 | Shiyoufuu:Kk | 歯科用修復材組成物 |
| CN111630072A (zh) * | 2018-01-31 | 2020-09-04 | 3M创新有限公司 | 光不稳定的巴比妥酸酯化合物 |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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