JPS6042318A - 化粧−薬学用油成分 - Google Patents
化粧−薬学用油成分Info
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- JPS6042318A JPS6042318A JP59149781A JP14978184A JPS6042318A JP S6042318 A JPS6042318 A JP S6042318A JP 59149781 A JP59149781 A JP 59149781A JP 14978184 A JP14978184 A JP 14978184A JP S6042318 A JPS6042318 A JP S6042318A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象は化粧用及び薬学用新規油成分である。
天然又は合成の物質から由来する油状液体は多数の化粧
用及び薬学用調製物、たとえばクリーム、軟膏、油及び
棒状調製物の基剤を構成する。これはこの様な剤の形で
種々の課題を満足させる。すなわちこれlは使用後皮膚
になめらかさ及びしなやかさを与え、洗滌後皮膚に脂肪
を供給し、皮膚の乾燥を防止し、種々の化粧上の及び皮
膚科学の有効物質及び(又は)顔料の溶剤及び担体とし
て使用されねばならない。
用及び薬学用調製物、たとえばクリーム、軟膏、油及び
棒状調製物の基剤を構成する。これはこの様な剤の形で
種々の課題を満足させる。すなわちこれlは使用後皮膚
になめらかさ及びしなやかさを与え、洗滌後皮膚に脂肪
を供給し、皮膚の乾燥を防止し、種々の化粧上の及び皮
膚科学の有効物質及び(又は)顔料の溶剤及び担体とし
て使用されねばならない。
油成分として天然の、植物性及び動物性油、たとえばオ
リーブ油、落花生油、扁桃油ホホバ油、ヒマシ油、カワ
オソ油、鯨ロウ油及び鉱油、たとえばパラフィン油を使
用する。天然脂肪酸の及び−価又は多価アルコールの合
成エステル並びに変成された天然物質、たとえば水素化
スクアレン又は水素化テルペンも使用することができる
。
リーブ油、落花生油、扁桃油ホホバ油、ヒマシ油、カワ
オソ油、鯨ロウ油及び鉱油、たとえばパラフィン油を使
用する。天然脂肪酸の及び−価又は多価アルコールの合
成エステル並びに変成された天然物質、たとえば水素化
スクアレン又は水素化テルペンも使用することができる
。
天然の植物性又は動物性油は不飽和化合物の著しい量を
含有する。このことはこれが熱、空気中の酸素、光及び
湿気の影響下に性質を変化させることを導く。
含有する。このことはこれが熱、空気中の酸素、光及び
湿気の影響下に性質を変化させることを導く。
飽和の鉱油及び合成によって製造された油成分は成程酸
化防止及び酸敗に対して安定であるが、しばしば皮膚に
なじまず、したがって化粧用に調製した時には不快に感
じられる。
化防止及び酸敗に対して安定であるが、しばしば皮膚に
なじまず、したがって化粧用に調製した時には不快に感
じられる。
これはしばしば皮膚上に予期されなかった光沢形成を導
き、その水蒸気滲透性を妨害する。これはその僅かな極
性に基づいて化粧上及び皮膚科学上の有効物質に対して
僅かな溶解能を有する。
き、その水蒸気滲透性を妨害する。これはその僅かな極
性に基づいて化粧上及び皮膚科学上の有効物質に対して
僅かな溶解能を有する。
天然油を水素化によって飽和にした場合、これはその澄
明液状特性を失い、油成分として使用できない粥状の脂
肪を生じる。まだ液状であるより短い飽和の脂肪酸を基
体とするトリグリセリドは多くの使用に対してあまりに
も低い粘性を有する。しかし美化する化粧品、特に棒状
−及びクリーム形で水不含調製物の製造に低い凝固点と
同時に一定の粘性を有する点で優れている油が必要であ
る。更に化粧用油成分は無刺戟で、皮膚−及び粘膜相容
性でなければならない。
明液状特性を失い、油成分として使用できない粥状の脂
肪を生じる。まだ液状であるより短い飽和の脂肪酸を基
体とするトリグリセリドは多くの使用に対してあまりに
も低い粘性を有する。しかし美化する化粧品、特に棒状
−及びクリーム形で水不含調製物の製造に低い凝固点と
同時に一定の粘性を有する点で優れている油が必要であ
る。更に化粧用油成分は無刺戟で、皮膚−及び粘膜相容
性でなければならない。
、したがって前記欠点を有せず、良好な皮膚−及び粘膜
相容性、酸敗に対する高い安定性、良好な溶解能及び低
い凝固点での高い粘性を有する油成分を見い出すことが
課題となる。
相容性、酸敗に対する高い安定性、良好な溶解能及び低
い凝固点での高い粘性を有する油成分を見い出すことが
課題となる。
今や本発明者はこの要求がエポキシド化されたトリグリ
セリド油と一価のCl−04アルコールとの反応によっ
て得られる油成分によって著しく満たされることを見い
たした。
セリド油と一価のCl−04アルコールとの反応によっ
て得られる油成分によって著しく満たされることを見い
たした。
エポキシド化されたトリグリセリドはいわゆるエポキシ
ド軟化剤として公知であシ、市場で得られる化合物であ
る。これは不飽和油、たとえば大豆油、亜麻仁油、ター
ル油、綿実油、落花生油、ヤシ油、ひまわシ油、菜種油
又はひづめ油をたとえばJ、 Am、 Chem、 8
oc、 67、3月1945年、第412−414頁に
記載された方法に従って過酢酸でエポキシド化すること
によって得られる。エポキシド化によって反応割合にシ
ロて二重結合を全部又は一部オキシラン環に変える。ヨ
ード数50−150を有するトリグリセリドが適する。
ド軟化剤として公知であシ、市場で得られる化合物であ
る。これは不飽和油、たとえば大豆油、亜麻仁油、ター
ル油、綿実油、落花生油、ヤシ油、ひまわシ油、菜種油
又はひづめ油をたとえばJ、 Am、 Chem、 8
oc、 67、3月1945年、第412−414頁に
記載された方法に従って過酢酸でエポキシド化すること
によって得られる。エポキシド化によって反応割合にシ
ロて二重結合を全部又は一部オキシラン環に変える。ヨ
ード数50−150を有するトリグリセリドが適する。
これを完全なエポキシド化に於てエポキシド酸素5−1
a重量%の含有量を有するエポキシダートに変える。酸
性触媒、好ましくけ濃硫酸の存在下−価のC,−C4ア
ルコールとの反応はHO−0−1:!−0R−基の形成
下オキシラン環の開裂を導く。
a重量%の含有量を有するエポキシダートに変える。酸
性触媒、好ましくけ濃硫酸の存在下−価のC,−C4ア
ルコールとの反応はHO−0−1:!−0R−基の形成
下オキシラン環の開裂を導く。
すべてのオキシラン基の定量的開裂を確保するために反
応を大過剰のアルコールを用いて実施する。エポキシド
酸素1モルあたり4−10モル過剰のアルコールを使用
するのが好ましい。
応を大過剰のアルコールを用いて実施する。エポキシド
酸素1モルあたり4−10モル過剰のアルコールを使用
するのが好ましい。
−価のアルコールとしてたとえばメタノール、エタノー
ル、プロパノ−ルー1、イソプロパツール及ヒブタノー
ル又はインブタノールを使用することができる。
ル、プロパノ−ルー1、イソプロパツール及ヒブタノー
ル又はインブタノールを使用することができる。
この方法で液状の、比較的高粘性で、自動酸化及び酸敗
に対して極めて安定な、皮膚−及び粘膜相容性油成分が
得られる。生成物は化粧上及び皮膚科学上の有効物質に
対して良好な溶解能及び顔料に対して十分な分散能を有
する。しだがってこれは化粧用及び薬学用調製物の製造
のだめに優れ適している。この油成分を美化する棒状調
製物、たと&ば口紅、メイクアップステック、ペンシル
型アイランナー及びアイシャドウの製造に使用するのが
特に有利である。この様な棒状のものは化粧用油とロウ
との混合物から構成される。更に必要な硬さ及び安定性
の調製のために脂肪アルコール、乳化剤、たとえば脂肪
酸部分グリセリド、羊毛脂、パラフィン炭化水素並びに
化粧用顔料及び場合によシ化粧上及び皮膚科学上の有効
物質を加える。この様な棒状調製物は一定の硬さ及び熱
安定性を有しなければならないが、同時に良好なすベシ
性を保証しなければならない。このことは比較的多量で
の液状油成分の添加を必要とする。この油成分は高い割
合の場合も棒状体から溶出してはならない。この目的に
使用されるヒマシ油は僅かな酸化安定性の欠点を有する
。
に対して極めて安定な、皮膚−及び粘膜相容性油成分が
得られる。生成物は化粧上及び皮膚科学上の有効物質に
対して良好な溶解能及び顔料に対して十分な分散能を有
する。しだがってこれは化粧用及び薬学用調製物の製造
のだめに優れ適している。この油成分を美化する棒状調
製物、たと&ば口紅、メイクアップステック、ペンシル
型アイランナー及びアイシャドウの製造に使用するのが
特に有利である。この様な棒状のものは化粧用油とロウ
との混合物から構成される。更に必要な硬さ及び安定性
の調製のために脂肪アルコール、乳化剤、たとえば脂肪
酸部分グリセリド、羊毛脂、パラフィン炭化水素並びに
化粧用顔料及び場合によシ化粧上及び皮膚科学上の有効
物質を加える。この様な棒状調製物は一定の硬さ及び熱
安定性を有しなければならないが、同時に良好なすベシ
性を保証しなければならない。このことは比較的多量で
の液状油成分の添加を必要とする。この油成分は高い割
合の場合も棒状体から溶出してはならない。この目的に
使用されるヒマシ油は僅かな酸化安定性の欠点を有する
。
驚くべきことに本発明による油成分は棒状調製物に於て
良好にヒマシ油の代用とすることがでむることを示す。
良好にヒマシ油の代用とすることがでむることを示す。
このことは特にエポキシド化された大豆油−これはエポ
キシド酸素6−7重量%を含有する−とメタノールとの
反応生成物に対しても云える。これは特にこの反応生成
物がヨード数20以下を有する場合である。
キシド酸素6−7重量%を含有する−とメタノールとの
反応生成物に対しても云える。これは特にこの反応生成
物がヨード数20以下を有する場合である。
本発明による棒状調製物中に5−60重量%の量で混入
することができる。棒状調製物は本発明による油成分2
0−50重量%を含有するのが好ましい。その際ヒマシ
油を有する調製物に比して特に良好に改良された酸化安
定性、同等の硬さ、顔料分配、粘膜相容性及び容易に改
良された皮膚相容性を有する棒状調製物が得られる。
することができる。棒状調製物は本発明による油成分2
0−50重量%を含有するのが好ましい。その際ヒマシ
油を有する調製物に比して特に良好に改良された酸化安
定性、同等の硬さ、顔料分配、粘膜相容性及び容易に改
良された皮膚相容性を有する棒状調製物が得られる。
その他の化粧用及び皮膚科学用調製物、たとえば軟膏、
クリーム、スキンオイル、ローション、バスオイル、皮
膚保護剤、オーデコロン及び脱臭剤の形でも本発明によ
る油成分の優れた化粧上の性質は全く有効である。
クリーム、スキンオイル、ローション、バスオイル、皮
膚保護剤、オーデコロン及び脱臭剤の形でも本発明によ
る油成分の優れた化粧上の性質は全く有効である。
次の例は本発明の対象を更に説明するものである。
例
1、大豆油エポキシドとメタノールとの反応生成物。
還流冷却器を有する反応釜中でメタノール657 kg
及びH2so4(濃)1.vkgを予め存在させ、還流
下(約65℃)沸騰加熱する。沸騰する溶液中にエポキ
シド酸素6.3重量%の含有量を有する市販の大豆油エ
ポキシド(&1eno1’■D81)を徐々に加える。
及びH2so4(濃)1.vkgを予め存在させ、還流
下(約65℃)沸騰加熱する。沸騰する溶液中にエポキ
シド酸素6.3重量%の含有量を有する市販の大豆油エ
ポキシド(&1eno1’■D81)を徐々に加える。
反応熱によって溶液を沸騰温度に維持する。添加の終了
後、反応混合物を更に5時間65℃で後撹拌する。次い
でメタノール中にナトリウムメチラートを含有する50
重量%溶液6kgで中和し、過剰のメタノ−/I/(約
547に9)を完全に留去す、る。反応生成物的100
0#が淡黄色の澄明液体として残存する。
後、反応混合物を更に5時間65℃で後撹拌する。次い
でメタノール中にナトリウムメチラートを含有する50
重量%溶液6kgで中和し、過剰のメタノ−/I/(約
547に9)を完全に留去す、る。反応生成物的100
0#が淡黄色の澄明液体として残存する。
生成物は次の技術的データを示す。
酸敗 (DGII’−0−V−2) : 0.2けんか
数 (Dエト53401) : 162ヨード数 (D
GF−0−V−11b) 二14.5水酸基数 (DG
F −0−V−17a) : 207密度20℃ (D
GF−0−■−2) : 1.009粘度(20℃)
:2.36Pa、s (ブルックフィールド、スピンデル2,1oUpm)λ
ヒマシ油と比較する自動酸化傾向試験例1による反応
生成物を純粋な形で並びに例1による生成物50重量%
の割合を有する棒状基剤の形で40日間20℃で開放容
器中に貯蔵する。この期間中自動酸化工程によって過酸
化物数が上昇する。比較としてヒマシ油を純粋な形で並
びにヒマシ油50重景%を有する同一の棒状基剤め形で
貯蔵テストする。
数 (Dエト53401) : 162ヨード数 (D
GF−0−V−11b) 二14.5水酸基数 (DG
F −0−V−17a) : 207密度20℃ (D
GF−0−■−2) : 1.009粘度(20℃)
:2.36Pa、s (ブルックフィールド、スピンデル2,1oUpm)λ
ヒマシ油と比較する自動酸化傾向試験例1による反応
生成物を純粋な形で並びに例1による生成物50重量%
の割合を有する棒状基剤の形で40日間20℃で開放容
器中に貯蔵する。この期間中自動酸化工程によって過酸
化物数が上昇する。比較としてヒマシ油を純粋な形で並
びにヒマシ油50重景%を有する同一の棒状基剤め形で
貯蔵テストする。
棒状体を付加的に酸化防止剤を加えた形で貯蔵テストす
る。酸化防止剤としてブチルヒドロキシアニソ−/I/
(BHA) 0.02重量%及びクエン酸0.0016
重量%から成る混合物を使用する。
る。酸化防止剤としてブチルヒドロキシアニソ−/I/
(BHA) 0.02重量%及びクエン酸0.0016
重量%から成る混合物を使用する。
棒状基剤は次の組成を有する:
ミツロウ 2.5重量%
カルナウバロウ 7.5〃
カンデリラロウ 7.5〃
ミクロロウ(融点ニア2℃)4.0〃
セチルアルコール 2.5〃
グリセリンモノリシル−) 13.Ottヒマシ油/又
は例1による生成物 50.0 〃パラフィン油(濃液
状) 2.5 7 2−オクチル−ドデカノール 10.5重it%過酸化
物質の測定は、ウィーラーによって行われる( DGF
一単位法G M ba )。
は例1による生成物 50.0 〃パラフィン油(濃液
状) 2.5 7 2−オクチル−ドデカノール 10.5重it%過酸化
物質の測定は、ウィーラーによって行われる( DGF
一単位法G M ba )。
過酸化物数の変化がら例1による生成物並びにこれを用
いて製造された調製物は自動酸化(酸敗)に対して安定
であることが認められる。
いて製造された調製物は自動酸化(酸敗)に対して安定
であることが認められる。
6 皮膚相容性試験及びヒマシ油との比較。
例1による生成物を希釈せずにオフルージョン法(Ok
klusionemethod )によって家ウサギで
テストする。(バッチ・テスト、Fed 。
klusionemethod )によって家ウサギで
テストする。(バッチ・テスト、Fed 。
Register Vo’1.、 AlB2. @ 1
500.41 (9月27日1976年)による)。同
一の試験をヒマシ油を用いて行う。
500.41 (9月27日1976年)による)。同
一の試験をヒマシ油を用いて行う。
結果:
例1による生成物はすべての試験動物に於て24時間の
接触期間後、皮膚に軽いないし明白な発赤を導く。これ
は4−5日で完全に消滅した。
接触期間後、皮膚に軽いないし明白な発赤を導く。これ
は4−5日で完全に消滅した。
ヒマシ油はすべての試験動物に於て2;4時間の接触期
間後、皮膚に明白なないし著しい発赤を導き、軽いはれ
が2−3匹の動物に生じた。ゆつくシ消滅する非相容性
反応は試験の4及び5日目で動物の一部に認められ、7
目抜家兎の試験に於てもはや症状は認められなかった。
間後、皮膚に明白なないし著しい発赤を導き、軽いはれ
が2−3匹の動物に生じた。ゆつくシ消滅する非相容性
反応は試験の4及び5日目で動物の一部に認められ、7
目抜家兎の試験に於てもはや症状は認められなかった。
4、使用例
4.1 口紅
オレイルアルコール
(HD−オイタ/−#”)” 20.Ofi量%例1に
よる生成物 25.Ott ミソロウ 5.o〃 カルナムバロウ 8.o〃 オシケライト(融点ニア0−72℃) 11.o pカ
ンデリラロウ 6.o〃 羊毛脂(水不含) 8.Ott パラフィン油(濃液状) 15.0 〃Tie2047
051” 5.3 ttレッド300404(111,
7 生成物は容易に加工処理することがで き、顔料は良好に分配されて存在する。
よる生成物 25.Ott ミソロウ 5.o〃 カルナムバロウ 8.o〃 オシケライト(融点ニア0−72℃) 11.o pカ
ンデリラロウ 6.o〃 羊毛脂(水不含) 8.Ott パラフィン油(濃液状) 15.0 〃Tie2047
051” 5.3 ttレッド300404(111,
7 生成物は容易に加工処理することがで き、顔料は良好に分配されて存在する。
外観及び安定性及び増加融点(70’C)はヒマシ油を
例1による生成物の代シに使用した口紅と同一である。
例1による生成物の代シに使用した口紅と同一である。
4.2 アイライナー
セチルアルコール 5.0重量%
例1による生成物 20.0//
オレイルアルコール
(HD−オイタノール(川)” 29.0重量%グリセ
リンモノステアラード (クチナ(R) GMS ) (215,。 ワミッユ
ウ2.o〃 カンデリラロウ 6,0〃 カルナウバロウ 6.0〃 オシケライト(融点70−72℃) 15.o ttパ
ラフィン油(濃液状) 2.On 顔料カラーアリアペルブラウン 300402” 10.0 tt 生成物は容易に加工処理することがで き、顔料は良好に分配されて存在し、外観、安定性及び
増加融点(68,5℃)はヒマシ油を例1による生成物
の代りに使用した同様なアイライナーと同等である。
リンモノステアラード (クチナ(R) GMS ) (215,。 ワミッユ
ウ2.o〃 カンデリラロウ 6,0〃 カルナウバロウ 6.0〃 オシケライト(融点70−72℃) 15.o ttパ
ラフィン油(濃液状) 2.On 顔料カラーアリアペルブラウン 300402” 10.0 tt 生成物は容易に加工処理することがで き、顔料は良好に分配されて存在し、外観、安定性及び
増加融点(68,5℃)はヒマシ油を例1による生成物
の代りに使用した同様なアイライナーと同等である。
4.3 ペンシル型アイシャドウ
ラウリン酸ヘキシルエステル35.0重量%(セチオー
ル0(I A) (2) 例1による生成物 10.0 〃 ミツロウ 6・0 “ カルナウバロウ 5.0重量% カンデリラロウ 10.[l// l\0−1+、+ ニー/センス ジし陣ε)M−亡を顔料(メルク社)30.0//顔料
カラーダークブルー10508(1)4. Ott生成
物は容易に加工処理することがで き、顔料は良好に分配されて存在する。
ル0(I A) (2) 例1による生成物 10.0 〃 ミツロウ 6・0 “ カルナウバロウ 5.0重量% カンデリラロウ 10.[l// l\0−1+、+ ニー/センス ジし陣ε)M−亡を顔料(メルク社)30.0//顔料
カラーダークブルー10508(1)4. Ott生成
物は容易に加工処理することがで き、顔料は良好に分配されて存在する。
外観及び安定性及び増加融点(68,5℃)はヒマシ油
を例1による生成物の代シに使用した棒状製品と同等で
ある。
を例1による生成物の代シに使用した棒状製品と同等で
ある。
(1) 顔料カラーはウィリアムス社(ホウスロウ)で
入手できる。
入手できる。
(2) この生成物はヘンケル社(デュツセルドルフ)
で入手できる。
で入手できる。
代理人江崎光好
代理人 江 崎 光 史
Claims (5)
- (1) エポキシド化されたトリグリセリド油と1価の
C1−04アルコールとの反応生成物から成ることを特
徴とする化粧用及び薬学用油成分。 - (2) エポキシド酸素4−8重量%を含有するエポキ
シド化されたトリグリセリドであることよりなる特許請
求の範囲第1項記載の油成分。 - (3) エポキシド化されたトリグリセリド油とメタノ
ールとを反応させることよりなる特許請求の範囲第1項
または第2項記載の油成分。 - (4) エポキシド酸素6−7重量%を含有するエポキ
シド化された大豆油とメタノールとの反応生成物から成
ることよシなる特許請求の範囲第1項から第3項までの
うちのいずれか一つに記載の油成分。 - (5) エポキシド酸素4−8重量%を有するエポキシ
ド化されたトリグリセリド油、好ましく価のC4−C4
アルコール、好ましくはメタノールと者嘲雫、好ましく
はエポキシド酸素1モ#Qりj54−10 モルのアル
コールとアルコールの沸騰温度でオキシラン環の完全な
開環まで反応させ、触媒を中和し、過剰のアルコールを
留去することを特徴とする、油成分のの01−04アル
コールとの反応生成物から成る油成分を含有する化粧用
棒状調製物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833326455 DE3326455A1 (de) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | Kosmetisch-pharmazeutische oelkomponenten |
| DE3326455.4 | 1983-07-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6042318A true JPS6042318A (ja) | 1985-03-06 |
Family
ID=6204645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59149781A Pending JPS6042318A (ja) | 1983-07-22 | 1984-07-20 | 化粧−薬学用油成分 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4612192A (ja) |
| EP (1) | EP0135018B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6042318A (ja) |
| AT (1) | ATE38052T1 (ja) |
| BR (1) | BR8403641A (ja) |
| DE (2) | DE3326455A1 (ja) |
Cited By (1)
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| JP5693589B2 (ja) | 2009-09-30 | 2015-04-01 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 12−ヒドロキシステアリン酸のアセチル化グリセリドおよびエポキシ化脂肪酸エステルとのブレンド |
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| MX370205B (es) | 2012-10-18 | 2019-12-05 | Dow Global Technologies Llc | Plastificantes de alquil esteres de acidos grasos epoxidados y metodos para hacer plastificantes de alquil esteres de acidos grasos epoxidados. |
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1983
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1984
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07173035A (ja) * | 1993-09-28 | 1995-07-11 | L'oreal Sa | 可塑剤としてエポキシ化油を含有する化粧料組成物 |
Also Published As
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