JPS6042318A - 化粧−薬学用油成分 - Google Patents

化粧−薬学用油成分

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JPS6042318A
JPS6042318A JP59149781A JP14978184A JPS6042318A JP S6042318 A JPS6042318 A JP S6042318A JP 59149781 A JP59149781 A JP 59149781A JP 14978184 A JP14978184 A JP 14978184A JP S6042318 A JPS6042318 A JP S6042318A
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alcohol
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weight
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インゲボルグ・シヨイフゲン
アルフレート・メーフエルト
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Henkel AG and Co KGaA
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    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/006—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by oxidation
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の対象は化粧用及び薬学用新規油成分である。
天然又は合成の物質から由来する油状液体は多数の化粧
用及び薬学用調製物、たとえばクリーム、軟膏、油及び
棒状調製物の基剤を構成する。これはこの様な剤の形で
種々の課題を満足させる。すなわちこれｌは使用後皮膚
になめらかさ及びしなやかさを与え、洗滌後皮膚に脂肪
を供給し、皮膚の乾燥を防止し、種々の化粧上の及び皮
膚科学の有効物質及び（又は）顔料の溶剤及び担体とし
て使用されねばならない。
油成分として天然の、植物性及び動物性油、たとえばオ
リーブ油、落花生油、扁桃油ホホバ油、ヒマシ油、カワ
オソ油、鯨ロウ油及び鉱油、たとえばパラフィン油を使
用する。天然脂肪酸の及び−価又は多価アルコールの合
成エステル並びに変成された天然物質、たとえば水素化
スクアレン又は水素化テルペンも使用することができる
。
天然の植物性又は動物性油は不飽和化合物の著しい量を
含有する。このことはこれが熱、空気中の酸素、光及び
湿気の影響下に性質を変化させることを導く。
飽和の鉱油及び合成によって製造された油成分は成程酸
化防止及び酸敗に対して安定であるが、しばしば皮膚に
なじまず、したがって化粧用に調製した時には不快に感
じられる。
これはしばしば皮膚上に予期されなかった光沢形成を導
き、その水蒸気滲透性を妨害する。これはその僅かな極
性に基づいて化粧上及び皮膚科学上の有効物質に対して
僅かな溶解能を有する。
天然油を水素化によって飽和にした場合、これはその澄
明液状特性を失い、油成分として使用できない粥状の脂
肪を生じる。まだ液状であるより短い飽和の脂肪酸を基
体とするトリグリセリドは多くの使用に対してあまりに
も低い粘性を有する。しかし美化する化粧品、特に棒状
−及びクリーム形で水不含調製物の製造に低い凝固点と
同時に一定の粘性を有する点で優れている油が必要であ
る。更に化粧用油成分は無刺戟で、皮膚−及び粘膜相容
性でなければならない。
、したがって前記欠点を有せず、良好な皮膚−及び粘膜
相容性、酸敗に対する高い安定性、良好な溶解能及び低
い凝固点での高い粘性を有する油成分を見い出すことが
課題となる。
今や本発明者はこの要求がエポキシド化されたトリグリ
セリド油と一価のＣｌ−０４アルコールとの反応によっ
て得られる油成分によって著しく満たされることを見い
たした。
エポキシド化されたトリグリセリドはいわゆるエポキシ
ド軟化剤として公知であシ、市場で得られる化合物であ
る。これは不飽和油、たとえば大豆油、亜麻仁油、ター
ル油、綿実油、落花生油、ヤシ油、ひまわシ油、菜種油
又はひづめ油をたとえばＪ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　８
ｏｃ、　６７、３月１９４５年、第４１２−４１４頁に
記載された方法に従って過酢酸でエポキシド化すること
によって得られる。エポキシド化によって反応割合にシ
ロて二重結合を全部又は一部オキシラン環に変える。ヨ
ード数５０−１５０を有するトリグリセリドが適する。
これを完全なエポキシド化に於てエポキシド酸素５−１
ａ重量％の含有量を有するエポキシダートに変える。酸
性触媒、好ましくけ濃硫酸の存在下−価のＣ，−Ｃ４ア
ルコールとの反応はＨＯ−０−１：！−０Ｒ−基の形成
下オキシラン環の開裂を導く。
すべてのオキシラン基の定量的開裂を確保するために反
応を大過剰のアルコールを用いて実施する。エポキシド
酸素１モルあたり４−１０モル過剰のアルコールを使用
するのが好ましい。
−価のアルコールとしてたとえばメタノール、エタノー
ル、プロパノ−ルー１、イソプロパツール及ヒブタノー
ル又はインブタノールを使用することができる。
この方法で液状の、比較的高粘性で、自動酸化及び酸敗
に対して極めて安定な、皮膚−及び粘膜相容性油成分が
得られる。生成物は化粧上及び皮膚科学上の有効物質に
対して良好な溶解能及び顔料に対して十分な分散能を有
する。しだがってこれは化粧用及び薬学用調製物の製造
のだめに優れ適している。この油成分を美化する棒状調
製物、たと＆ば口紅、メイクアップステック、ペンシル
型アイランナー及びアイシャドウの製造に使用するのが
特に有利である。この様な棒状のものは化粧用油とロウ
との混合物から構成される。更に必要な硬さ及び安定性
の調製のために脂肪アルコール、乳化剤、たとえば脂肪
酸部分グリセリド、羊毛脂、パラフィン炭化水素並びに
化粧用顔料及び場合によシ化粧上及び皮膚科学上の有効
物質を加える。この様な棒状調製物は一定の硬さ及び熱
安定性を有しなければならないが、同時に良好なすベシ
性を保証しなければならない。このことは比較的多量で
の液状油成分の添加を必要とする。この油成分は高い割
合の場合も棒状体から溶出してはならない。この目的に
使用されるヒマシ油は僅かな酸化安定性の欠点を有する
。
驚くべきことに本発明による油成分は棒状調製物に於て
良好にヒマシ油の代用とすることがでむることを示す。
このことは特にエポキシド化された大豆油−これはエポ
キシド酸素６−７重量％を含有する−とメタノールとの
反応生成物に対しても云える。これは特にこの反応生成
物がヨード数２０以下を有する場合である。
本発明による棒状調製物中に５−６０重量％の量で混入
することができる。棒状調製物は本発明による油成分２
０−５０重量％を含有するのが好ましい。その際ヒマシ
油を有する調製物に比して特に良好に改良された酸化安
定性、同等の硬さ、顔料分配、粘膜相容性及び容易に改
良された皮膚相容性を有する棒状調製物が得られる。
その他の化粧用及び皮膚科学用調製物、たとえば軟膏、
クリーム、スキンオイル、ローション、バスオイル、皮
膚保護剤、オーデコロン及び脱臭剤の形でも本発明によ
る油成分の優れた化粧上の性質は全く有効である。
次の例は本発明の対象を更に説明するものである。
例 １、大豆油エポキシドとメタノールとの反応生成物。
還流冷却器を有する反応釜中でメタノール６５７　ｋｇ
及びＨ２ｓｏ４（濃）１．ｖｋｇを予め存在させ、還流
下（約６５℃）沸騰加熱する。沸騰する溶液中にエポキ
シド酸素６．３重量％の含有量を有する市販の大豆油エ
ポキシド（＆１ｅｎｏ１’■Ｄ８１）を徐々に加える。
反応熱によって溶液を沸騰温度に維持する。添加の終了
後、反応混合物を更に５時間６５℃で後撹拌する。次い
でメタノール中にナトリウムメチラートを含有する５０
重量％溶液６ｋｇで中和し、過剰のメタノ−／Ｉ／（約
５４７に９）を完全に留去す、る。反応生成物的１００
０＃が淡黄色の澄明液体として残存する。
生成物は次の技術的データを示す。
酸敗　（ＤＧＩＩ’−０−Ｖ−２）　：　０．２けんか
数　（Ｄエト５３４０１）　：　１６２ヨード数　（Ｄ
ＧＦ−０−Ｖ−１１ｂ）　二１４．５水酸基数　（ＤＧ
Ｆ　−０−Ｖ−１７ａ）　：　２０７密度２０℃　（Ｄ
ＧＦ−０−■−２）　：　１．００９粘度（２０℃）　
：２．３６Ｐａ、ｓ （ブルックフィールド、スピンデル２，１ｏＵｐｍ）λ
　ヒマシ油と比較する自動酸化傾向試験例１による反応
生成物を純粋な形で並びに例１による生成物５０重量％
の割合を有する棒状基剤の形で４０日間２０℃で開放容
器中に貯蔵する。この期間中自動酸化工程によって過酸
化物数が上昇する。比較としてヒマシ油を純粋な形で並
びにヒマシ油５０重景％を有する同一の棒状基剤め形で
貯蔵テストする。
棒状体を付加的に酸化防止剤を加えた形で貯蔵テストす
る。酸化防止剤としてブチルヒドロキシアニソ−／Ｉ／
（ＢＨＡ）　０．０２重量％及びクエン酸０．００１６
重量％から成る混合物を使用する。
棒状基剤は次の組成を有する： ミツロウ　２．５重量％ カルナウバロウ　７．５〃 カンデリラロウ　７．５〃 ミクロロウ（融点ニア２℃）４．０〃 セチルアルコール　２．５〃 グリセリンモノリシル−）　１３．Ｏｔｔヒマシ油／又
は例１による生成物　５０．０　〃パラフィン油（濃液
状）　２．５　７ ２−オクチル−ドデカノール　１０．５重ｉｔ％過酸化
物質の測定は、ウィーラーによって行われる（　ＤＧＦ
一単位法Ｇ　Ｍ　ｂａ　）。
過酸化物数の変化がら例１による生成物並びにこれを用
いて製造された調製物は自動酸化（酸敗）に対して安定
であることが認められる。
６　皮膚相容性試験及びヒマシ油との比較。
例１による生成物を希釈せずにオフルージョン法（Ｏｋ
ｋｌｕｓｉｏｎｅｍｅｔｈｏｄ　）によって家ウサギで
テストする。（バッチ・テスト、Ｆｅｄ　。
Ｒｅｇｉｓｔｅｒ　Ｖｏ’１．、　ＡｌＢ２．　＠　１
５００．４１　（９月２７日１９７６年）による）。同
一の試験をヒマシ油を用いて行う。
結果： 例１による生成物はすべての試験動物に於て２４時間の
接触期間後、皮膚に軽いないし明白な発赤を導く。これ
は４−５日で完全に消滅した。
ヒマシ油はすべての試験動物に於て２；４時間の接触期
間後、皮膚に明白なないし著しい発赤を導き、軽いはれ
が２−３匹の動物に生じた。ゆつくシ消滅する非相容性
反応は試験の４及び５日目で動物の一部に認められ、７
目抜家兎の試験に於てもはや症状は認められなかった。
４、使用例 ４．１　口紅 オレイルアルコール （ＨＤ−オイタ／−＃”）”　２０．Ｏｆｉ量％例１に
よる生成物　２５．Ｏｔｔ ミソロウ　５．ｏ〃 カルナムバロウ　８．ｏ〃 オシケライト（融点ニア０−７２℃）　１１．ｏ　ｐカ
ンデリラロウ　６．ｏ〃 羊毛脂（水不含）　８．Ｏｔｔ パラフィン油（濃液状）　１５．０　〃Ｔｉｅ２０４７
０５１”　５．３　ｔｔレッド３００４０４（１１１，
７ 生成物は容易に加工処理することがで き、顔料は良好に分配されて存在する。
外観及び安定性及び増加融点（７０’Ｃ）はヒマシ油を
例１による生成物の代シに使用した口紅と同一である。
４．２　アイライナー セチルアルコール　５．０重量％ 例１による生成物　２０．０／／ オレイルアルコール （ＨＤ−オイタノール（川）”　２９．０重量％グリセ
リンモノステアラード （クチナ（Ｒ）　ＧＭＳ　）　（２１５，。　ワミッユ
ウ２．ｏ〃 カンデリラロウ　６，０〃 カルナウバロウ　６．０〃 オシケライト（融点７０−７２℃）　１５．ｏ　ｔｔパ
ラフィン油（濃液状）　２．Ｏｎ 顔料カラーアリアペルブラウン ３００４０２”　１０．０　ｔｔ 生成物は容易に加工処理することがで き、顔料は良好に分配されて存在し、外観、安定性及び
増加融点（６８，５℃）はヒマシ油を例１による生成物
の代りに使用した同様なアイライナーと同等である。
４．３　ペンシル型アイシャドウ ラウリン酸ヘキシルエステル３５．０重量％（セチオー
ル０（Ｉ　Ａ）　（２） 例１による生成物　１０．０　〃 ミツロウ　６・０　“ カルナウバロウ　５．０重量％ カンデリラロウ　１０．［ｌ／／ ｌ＼０−１＋、＋　ニー／センス ジし陣ε）Ｍ−亡を顔料（メルク社）３０．０／／顔料
カラーダークブルー１０５０８（１）４．　Ｏｔｔ生成
物は容易に加工処理することがで き、顔料は良好に分配されて存在する。
外観及び安定性及び増加融点（６８，５℃）はヒマシ油
を例１による生成物の代シに使用した棒状製品と同等で
ある。
（１）　顔料カラーはウィリアムス社（ホウスロウ）で
入手できる。
（２）　この生成物はヘンケル社（デュツセルドルフ）
で入手できる。
代理人江崎光好 代理人　江　崎　光　史

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　エポキシド化されたトリグリセリド油と１価の
    Ｃ１−０４アルコールとの反応生成物から成ることを特
    徴とする化粧用及び薬学用油成分。
  2. （２）　エポキシド酸素４−８重量％を含有するエポキ
    シド化されたトリグリセリドであることよりなる特許請
    求の範囲第１項記載の油成分。
  3. （３）　エポキシド化されたトリグリセリド油とメタノ
    ールとを反応させることよりなる特許請求の範囲第１項
    または第２項記載の油成分。
  4. （４）　エポキシド酸素６−７重量％を含有するエポキ
    シド化された大豆油とメタノールとの反応生成物から成
    ることよシなる特許請求の範囲第１項から第３項までの
    うちのいずれか一つに記載の油成分。
  5. （５）　エポキシド酸素４−８重量％を有するエポキシ
    ド化されたトリグリセリド油、好ましく価のＣ４−Ｃ４
    アルコール、好ましくはメタノールと者嘲雫、好ましく
    はエポキシド酸素１モ＃Ｑりｊ５４−１０　モルのアル
    コールとアルコールの沸騰温度でオキシラン環の完全な
    開環まで反応させ、触媒を中和し、過剰のアルコールを
    留去することを特徴とする、油成分のの０１−０４アル
    コールとの反応生成物から成る油成分を含有する化粧用
    棒状調製物。
JP59149781A 1983-07-22 1984-07-20 化粧−薬学用油成分 Pending JPS6042318A (ja)

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DE3326455.4 1983-07-22
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ID=6204645

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EP (1) EP0135018B1 (ja)
JP (1) JPS6042318A (ja)
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