JPS5869863A - 小さい過酸化ベンゾイル結晶を製造する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は結晶性過酸化ベンゾイルの製造さらに詳しくは
縮小された大きさの過酸化ベンゾイル結晶の製造に関す
る。

過酸化ベンゾイルは局所製剤および化粧品に広い用途を
有するよく知られた化合物であり、特に多くのにきびク
リームやローションの活性成分として人気がある。過酸
化ベンゾイルを包含するそのような製品の所望の性質の
１つは、さらに大きな消費者の満足を得るために虫目が
できるだけなめらかであるということである。

過酸化はンゾイルは極めて不溶性であって、それをこれ
らの°製品に含有させたときに通常懸濁状態で保持され
るので、遇・酸化ベンゾイルの粒度を磨砕などによって
２０〜２５ミクロン以下の大きさの範囲まで減少させる
ことが従来行なわれている０例えば、過酸化ベンゾイル
の磨砕はエマルジ冒ンまたはゲル製品の製造の間に行な
われ、水のような適当なベヒクル中に懸濁された過酸化
ベンゾイルはコロイドミル中に入れられそして例えば（
１００５インチ〜１００３インチの隙間で磨砕される。

同様に、過酸化ベンゾイル懸濁物の粒度をローラミルに
よる処理によって機械的に小さくするヒとができる。こ
れらの技術によるで微細結晶は許容できる大きさの範囲
まで減少されるだろうが、さらに大きな結晶の大きさを
減少させることができない。

上述した美的要素に加えて、過酸化はンゾイルの粒度の
減少は有効表面積を増大しそれによってその薬効を最大
にするので、一定レベルの治療効果を得るためには小量
の材料が必要であるかもしれない、しかしながら、過酸
化インジイル結晶の磨砕または粉砕による縮小はエネル
ギーを消費しそして過酸化ベンゾイルは熱摩擦と衝撃に
敏感であって磨砕中に爆発を起す可能性がある故に潜在
的に危険であるので、望ましくない。

それ故、過酸化ベンゾイル結晶の縮小を行う方法として
安全で、さらに効果的かつ制御可能なしかもエネルギー
消費の少ない方法が必要とされている。

本発明に従って、結晶形態の過酸化ベンゾイルを製造す
る方法は過酸化ベンゾイルと水混和性かつ非反応性の沈
殿物促進物質中に前記の過酸化ベンゾイルと共に第１溶
液を形成させることからなる０次に、この第１溶液を分
散剤の水溶液を含む鮪２溶液に加えて縮小された大きさ
の過酸化インジイル結晶の懸濁物を生成させる。

第１溶液はゆ゛つくりそして連続攪拌のような攪拌下に
第２溶液に加えることが好ましい。

その後、過酸化ベンゾイルを混合物から結晶形態で回収
しそして保存するかまたは化粧品または製剤中に配合す
ることができる。

適当な沈殿物促進物質は硫黄含有脂肪族エーテル、長鎖
脂肪族および芳香脂肪族エーテル、エチレンオキシド誘
導体およびそれらの混合物からなゐ群から選択すること
ができる。過酸化ベンゾイルはその溶解度限界までの範
囲の量で好ましくは沈殿物促進物質の約１５重責Ｓｔで
の量で加えられる。

第２溶液は約５重量ｌｓまでの量で好ましくは約（Ｌ１
１〜約１重量−の量で分散剤を含有することができる。

本発明の方法によって有利には約１０ｆクロンまでの粒
度を有する過酸化ベンゾイル結晶の生成が得られる。最
初に分散液に加えられ次遅酸化はンゾイルの濃度を変化
させるヒとによりおよび／ｌたは溶媒またはその混合物
の慎重な癲択により結晶の大きさを制御することができ
る。　　　　　　　一 本発明の方法によって結晶生成が容易でかつ均一である
という利点が得られそして結晶縮小の機械的方法の実施
に存在する爆発の危険性が減少させられる。さらに１本
発明の方法は室温で行われるので、高められた温度に起
因するエネルギー消費と製品の不安定性が回避される・
従って、本発明の主な目的は医薬品および化軒昂Ｇ用途
に適した縮小された大きさの過酸化ベンゾイル結晶の製
法を提供することである。

また、本発明の別の目的は過酸化ばンゾイル結晶の機械
的衝撃と関連した危険を小さくする前記の方法を提供す
ることである。

さらに、本発明の別の目的はさらに大きな均一性の縮小
された大きさの結晶を生成する上記の方法を提供すると
とである。

さらに’ｔた、本発明の他の目的は実施時間とエネルギ
ーの小さい上記の方法を提供することである。

また、その他の目的と利点は以下の説明と図面から当業
者にとって明らかとなろう。

第１図および第２図は従来技術により製造された過酸化
ベンゾイル結晶を示す５００倍の顕微鏡写真である。

第３図および第４図は本発明により製造された過酸化は
ンゾイル結晶を示す５００倍の顕微鏡写真である。

本発明は縮小され次大きさの結晶を有する結晶形態で過
酸化ベンゾイルを製造する方法からなる。

過酸化ベンゾイルは所望の最終用途に応じて種々の状態
で入手できる。従って、過酸化はンゾイルは９８９Ｉま
たはそれ以下の純度で製造されそして水利形態であって
もよくあるいは殿粉のような適当な無毒性担体との非水
性粉として製造することができる。殆んどまたはまった
く水を有しない過酸化ベンゾイルの形態は本発明の方法
の原料として適している。

本発明の方法の第１段階は９８畳の純度で得られた過酸
化ベンゾイル粒状物および沈殿物促進物質を包含する。

前記沈殿物促進物質は硫黄含有脂肪族ニーチル、長鎖脂
肪族および芳香脂肪族エーテル、エチレンオキシド誘導
体およびそれらの混合物からなる群から選択することが
できる。

前記沈殿物促進物質は１．４：５．６−ジアンヒドロソ
ルビトールのりメチルエーテル、テトラヒドロチオフェ
ン−１，１−ジオキシド、ジメチルスルホキシド、エチ
レングリコールジアセテート、セロノルブアセテート、
プロピレンカーボネートおよびそれらの混合物からなる
群から選択されることが好ましい、好適な態様では、沈
殿物促進物質＃′ｉ１．４：５．６−ジアンヒドロソル
ビトールのりメチルエーテルおよびテトラヒドロチオフ
ェン−１，１−ジオキシドから選択される。

第１溶液の生成は過酸化ベンゾイル粉末の一定量の沈殿
物促進物質への添加によシ進行する。

沈殿物促進物質に加えられる過酸化はンヅイルの量は過
酸化ベンゾイルの前記物質中の溶解度限界までの範囲で
あってもよい、過酸化ベンゾイルは沈殿物促進物質の約
１５重量＊１での量で加えることが好ましくそして好適
な態様では過酸化ベンゾイルは沈殿物促進物！の約３重
量慢〜約１０重量−の量で加えてもよい。

本発明の実施では、それぞれの溶液中の過酸化はンゾイ
ル濃度はそれによって生成された結晶の大きさに影響を
与えることが認められる。

さらに細かくされた結晶の生成は、先に述べたように、
過酸化ベンゾイルの最適有効度が過酸化ベンゾイルの単
位重量当たりの表面積に係る特定な用途に望ましいかも
しれない。

第１溶液の調製後、本発明の方法では第１溶液の第２溶
液への添加が行われ、その際過酸化ベンゾイルが微細な
結晶性分散物として沈殿する。前記第２の溶液は過酸化
ベンゾイルに関して非反応性であ夛かつ無毒性である分
散剤の水溶液から力るので、過酸化にンゾイル結晶を製
剤または化粧品に配合する場合の局所適用に対して安全
である０分散剤はセルロース系誘導体および陰イオンお
よび陽イオン界面活性剤の両者を含めての特定の界面活
性剤ならびに特定の無機コロイド物質から選択すること
ができる。

セルロース系ｓ導体ｈセルロースエーテルおよびセルロ
ースエーテルヲ包含し、セルロースエーテルはカルボキ
シメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースなど
から選択することができる。

ここで有用な陰イオン界面活性剤は高級アルキルホスフ
ェート類、サルフェート類およびスルホネート類例えば
ナトリウムラクリルエーテルサルフエート、ナトリウム
ラウリルサルフェート、ナトリウムオクチルサルフェー
ト、トリエタノ−ルア之ンテトラデシルサルフエート、
シア電ルナトリウムスルホサクシネート、ジ−インブチ
ルナトリウムスルホサクシネート、ジオクチルナトリウ
ムホスフェートおよびその他を包含する。

適嶋な非イオン界面活性剤は長鎖脂肪族エーテルおよび
長鎖エトキシル化エーテル、例えばアルキルアリールポ
リエトキシエタノール、ポリオキシエチレンソルビタン
モノノ々ルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノラウレート、アルキルフェノキシポリエトキシエタノ
ール、イン−オクチルフェノキシエトキシエタノールな
どを包含する。ｔた、分散剤はポリ珪酸塩のようなコロ
イド無機物質であってもよく、さらに詳しくはコロイド
珪酸マグネシウムからなっていてもよい。

上記の物質は本発明における分散剤として有用な広い範
囲の化合物の例である。しかしながら、本発明は先にあ
げた化合物に限定されるものではなく、むしろ無毒性お
よび非反応性の広い範囲の物質を包含しそしてそれらは
分散剤としての使用に適したものとして一般に記載され
たものと解すべきである。

第２溶液は約！ｓ、０重量ａｔでの一定量の分散剤を用
ｉて調製されることが好ましい０分散剤は約α１重量慢
〜約５．０重量−の範囲の量で存在することが好ましい
、この範囲内の分散剤の存在はその生成時に過酸化ベン
ゾイル結晶の充分な分離を保証する。過酸化ベンゾイル
結晶は生成中に凝集しそしてさらに大きな構造を生成す
る傾向を有するので、過酸化−ンゾイル結晶を分散させ
そして本発明方法のこの段階でお互いに離して保つこと
が重要である。従って、本発明の分散剤を上記限界内に
規定して第１溶液をそれに加えたときの結晶の生成を助
長しそしてさらにかくして生成された結晶の分離を維持
して所望の結晶性最終生成物の縮小された大きさを維持
させることが有利である。

第１溶液の第２溶液への添加はゆっくりかつ絶えず攪拌
して行なって微細外結晶性生成物の生成を確実にするこ
とが好ましい。％に、第１溶液は第２溶液の激しい攪拌
を絶えず維持しながら、ゆっくりした流れとして第２溶
液へ加えられゐ０本発明の方法を利用する工場総生産が
設定される場合には攪拌はかきまぜによりまた祉他の商
業的手段によシ維持することができる。

また、第１溶液の第２溶液への添加は一般的忙反応剤と
不活性かつ非反応性の装置を用いて行なうのが轟然望ま
しい、特に、攪拌装置ま念は攪拌機は反応剤九対する不
活性を“確実にするために３／６ステンレススチールま
たはセラミックでできていることが好ましφ。

本発明の利点の１つは、前記の一連の工程が高められた
温度で行なわれる必要はなくそして全体が室温で有利に
行われることである。従って、本発明の方法は実質的な
熱エネルギーを出費せずに行うことができるので経済的
である。

室温操作の節約に加えて、本発明の方法は過酸化ベンゾ
イルの従来の処理と関連し通常その熱および摩擦感受性
と爆発性に帰因する危険を実質的に低減する。

微結晶性過酸化ベンゾイルの生成が終了した後、結晶性
最終生成物は多くのよく知られた分離技術の１つによっ
て得られた分散物から回収することができる。従って、
分散物を遠心濾過して結晶性最終生成物を凝離させるこ
とができあるいは分散物を炉遇して結晶の同様な分離を
行うことができる０両方の技術はよく知られておりそし
て本発明による有用な分離技術の単なる例示にすぎない
。

結晶性最終生成物の分離後、その純度を確実にするため
にそれをさらに分散媒体から分離することが望ましい、
特に生成物を化粧品および医薬組成物のような商業的調
剤に配合しようとする場合、結晶には本発明方法の早期
の工程から残る吸着溶媒または分散物が存在しないこと
が重要である。従って、結晶を水洗、少なくとも１回行
なわれるような水洗によってさらに処理することができ
そして所望の場合結晶の一連の反復洗浄を行ってもよい
。

結晶を最終的に例えば洗浄によって処理した後、それら
を上述したような商業的調剤に直接配合させてもよいし
あるいは後で使用するために適当に含有保存させてもよ
い、この段階で、結晶はそれらの偵々の一体性を維持し
そしてそれらが［ケークｊとして回収される場合におい
ても、ケークを後で分散させることができそして所望の
大きさと均一　性の結晶を生成するであろう。

本発明の方法は局所製剤および化粧品組成物のような商
業的調剤を調製す６場合に特に有用である。そのような
場合、本発明を進行中の商業的方法で行って医薬および
化粧品組成物に直接配合するための均一でかつ縮小され
た大きさの過酸化インジイル結晶の一定供給を与えるこ
とができる。

上述したように、本発明によって製造された結晶は結晶
サイズが小さいことが望ましくそして従来の方法によっ
て達成できるよシも大きな均一性を与える。比較例！お
よび璽と共に以下の実施例を掲げ、添付の顕徴鋺写真を
参照して本発明の詳細な説明する。

例　　■および■ 先に連続して確認した２ｆｌｌの組成物を既知の方法で
製造した過酸化ベンゾイル結晶を用いて調製した。各組
成物では、過酸化ベンゾイル原料は比較的荒い粒ででき
ていて、それは粒を化学的に不活性な液体媒体例えば適
当な緩和剤ま良は水の中に最初分散させその後得られた
分散物をローラーミルの作用に付することによシ大きさ
が縮小されたものであった０分散物はローラー２ルへの
１回またはそれ以上の連続通過により粉砕されて過酸化
ベンゾイル粒の大多数が約１２５−より小さい大きさに
縮小され次。

粉砕が終了したら、得られたスラリをそれぞれの組成物
罠調合しそしてにきび薬の調製に適した他の成分と一緒
にした。例■および例■の組成物はここに参考のために
示した米＠特許第５５５５．４２２号明細書に開示され
たような従来法によって製造してもよい。

それらを製造した後、それぞれの組成物の試料をスライ
ドの上にのせそして顕微鏡写真を５００倍の倍率で作成
した。第１図および第２図の顕微鏡写真はそれぞれ例１
および例璽の組成物に相当する。

例　　ｍ 本発明に従って組成物を調製した。過酸化インジイル粉
末を一定量のテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキ
シドに加えその後得られた溶液をナトリウムラウリルエ
ーテルサルフェートの希薄溶液に加えた。その後、この
分散物を維持しそして試料について５００倍の顕微鏡写
真を作成した。残りの分散物を５日間放置した後再び攪
拌しそしてその時最小の凝集が認められた。

例　　■ 本発明のこの別の例では、過酸化にンゾイルを１，４：
３，６−ジアンヒドロンルビトールのりメチルエーテル
に加えそしてその後得られた溶液をセルロース系誘導体
と非イオン界面活性剤との組合せ′からなる分散剤を含
有する第２溶液に加え良、かく・して生成された結晶性
沈殿物を分散物中Ｋ１１ｌ持させそしてその試料の顕微
鏡写真をとシ、それを第４図として示す。

比較のために図を見れば、従来技術を示す第１図および
第２図は本発明を示す第３図および第４図に示されたも
のより大きくかつ荒い過酸化ベンゾイル結晶を示してい
ることが明らかである。さらに、本発明を表わす例に示
した結晶は第１図および第２図に示し九不規則な形状で
かつはるかに荒い結晶と比べてさらに均一で細かいもの
である。

前記の所見から、本発明の実施によシ、従来技術によっ
て明らかに得ゐととのできるものよりさらに均一でさら
に細かい過酸化ベンゾイル結晶が生成するものと結論づ
けることができる。

さらに、本発明の実際的な利点すなわち結晶生成の速度
、安全性および経済性という利点はさらに本発明を従来
技術と有利に区別することができる。

本発明はその精神または本質的な特性から逸脱すること
なしに他の形態または他の方法で実施することができる
。それ故、本発明はすべての点で例示であり限定されな
いものと考えるべきである。

【図面の簡単な説明】

第１図および第２図は従来技術により製造された過酸化
ベンゾイル結晶を示す５００倍の顕微鏡写真であシそし
て第３図および第４図は本発明によシ製造され次遅酸化
ベンゾイル結晶を示す５００倍の顕微鏡写真である。 図面の浄書（内容に変更なし）゛ 手　続補　ｊ１ミ　書（方式） 昭和５７年１０月：２−Ｄ　Ｉ＋ 特許庁長官　若　杉　和　夫　殿 ■、小事件表示 昭和５７年特許願第１６１１１８号 ２、発明の名称 小さい過酸化ベンゾイル結晶を製造する方法３、補市を
する者 事件との関係　特許出願人 名称　　ワーナーーランパート・コン／ぞニー４、代理
人 イ１１（ｌｉ　　　東）；１＾１汀代１１１区麹町３１
目２番地と相「第一じノ１）電話（２６＋）　２０２２ ＆補正の対象　図　面 ２補正の内容 図面の浄書（内容に変更なし）。 ａ添付書類の０鍮 図　面（第１〜４図）　　　　　　１通以上 ４ｚ −二

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）過酸化ベンゾイルと、硫黄含有脂肪族エーテル、長
   鎖脂肪族および芳香脂肪族エーテル、エチレンオキシド
   誘導体およびそれらの混合物から選択された沈殿物促進
   物質とからなる第１溶液を生成させ、セルロース系誘導
   体、陰イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、無機コ
   ロイド物質およびそれらの混合物から選択された無毒性
   かつ非反応性分散剤の水溶液からなる第２溶液に、前記
   の第１溶液を加えそして結晶形態の過酸化ベンゾイルを
   回収することからなる、約１０ミクロンまでの範囲の大
   きさをもつ結晶を有する結晶形態の過酸化ベンゾイルを
   製造する方法。 ２）過酸化ベンゾイルと、１．４：３．６−ジアンヒド
   ロソルビトールのりメチルエーテル、テトラヒドロチオ
   フェン−１，１−ジオキシド、ジメチルスルホキシド、
   エチレングリコールジアセテート、セロソルブアセテー
   ト１．プロピレンカーボネートおよびそれらの混合物か
   ら選択された沈殿物促進物質とからなる第１溶１１１ｔ
   生成させ、セルロースエーテル、セルロースエステル、
   長鎖脂肪族エーテル、長鎖エトキシル化エーテル、高級
   アルキルホスフェ−）、高級アルキルサルフェート、高
   級アルキルスルホネート、コルイドポリ珪酸塩およびそ
   れらの混合物から選択され九無毒性かつ非反応性分散剤
   の水溶液からなる第２溶液に前記第１溶液を加えそして
   結晶形態の過酸化ベンゾイルを回収することからなる、
   約１０ミクロンまでの範囲の大きさをもつ結晶を有する
   結晶形態の過酸化ベンゾイルを製造する方法。 ３）前記の沈殿物促進物質が１．４：３．６−ジアンヒ
   ドロソルビトールのりメチルエーテルおよびテトラヒド
   ロチオフェン−１，１−ジオキシドから選択される、前
   記特許請求の範囲第２項の方法。 ４）前記の分散剤がセルロースエーテルと長鎖エトキシ
   ル化エーテルとの混合物からなる、前記特許請求の範囲
   第２項の方法。 ５）前記の分散剤がカルボキシメチルセルロース、ヒド
   ロキシエチルセルロース、ナトリウムラウリルエーテル
   サルフェート、ナトリウムラウリルサルフェート、ナト
   リウムオクチルサルフエー）、）ＩＪエタノールアミン
   テトラデシルサルフェート、シアきルナトリウムスルホ
   サクシネート、ジ−イソブチルナトリウムスルホサクシ
   ネート、ジオクチルナトリウムホスフェート、アルキル
   アリールポリエトキシエタノール、ポリオキシエチレン
   ソルビタンモノ／セルミテート、ポリオキシエチレンソ
   ルビタンモノラウレート、アルキルフェノキシポリエト
   キシエタノール、イソ−オクチルフェノキシエトキシエ
   タノール、およびそれらの混合物から選択される、前記
   特許請求の範囲第２項の方法。 ６）前記の分散剤がカルボキシメチルセルロース、ヒド
   ロキシエチルセルロース、アルキルアリールポリエトキ
   シエタノール、ナトリウムラウリルエーテルサルフェー
   トおよびそれらの混合物から選択される、前記特許請求
   の範囲第５項の方法。 ア）前記の分散剤がカルボキシメチルセルロースからな
   る、前記特許請求の範囲第６項の方法。 ８）前記の分散剤がとドロキシエチルセルロースとアル
   キルアリールポリエトキシエタノールとの混合物からな
   る、前記特＃！！Ｐ請求の範囲第６項の方法。 ９〕　前記の分散剤がナトリウムラウリルエーテルサル
   フェートからなる、前記特許請求の範囲第６項の方法。 １０）前記のコロイドポリ珪酸塩がコロイド珪酸マグネ
   シウムからなる、前記特許請求の範囲第２項の方法。 １１）前記の過酸化ベンゾイルが前記沈殿物促進物質中
   のその溶解度限界までの範囲の量で前記の第１溶液中に
   存在する、前記特許請求の範囲第１項〜第９項または第
   １０項の方法。 １２）前記の過酸化ベンゾイルが前記沈殿物促進物質の
   約１５重量−までの量で前記の第１溶液中に存在する、
   前記特許請求の範囲第１１項の方法。 １３）前記の過酸化ベンゾイルが前記沈殿物促進物質の
   約五〇重量−〜約１０重量−の量で前記の第１溶液中に
   存在する、前記特許請求の範囲第１２項の方法。 １４）前記の分散剤が約Ｓ、０重量Ｓｔでの量で存在す
   る、前記特許請求の範囲第１項〜第９項ま九は第１０項
   の方法。 １５）前記の分散剤がＣＬ１重量Ｓ〜５．０重量−の量
   で存在する、前記特許請求の範囲第１４項の方法。 １６）前記の第１溶液が前記過酸化ベンゾイルを前記沈
   殿物促進物質にゆっくりかつ攪拌下に加えることによシ
   調製される、前記特許請求の範囲第１項〜第９項または
   第１０項の方法。 １７）前記の第１溶液が前記過酸化ベンゾイルを前記沈
   殿物促進物質にゆっくりかつ攪拌下に加えることに、よ
   り調製される、前記特許請求の範囲第１１項の方法。 １８）前記の第１溶液が前記過酸化ベンゾイルを前記沈
   殿物促進物質にゆっくりかつ攪拌下に加えることにより
   調製される、前記特許請求の範囲第１２項の方法。 １９）前記の第１溶液が前記過酸化（ンゾイルを前記沈
   殿物促進物質にゆっくりかつ攪拌下に加える仁とにより
   調製される、前記特許請求の範囲第１５項の方法。 ２０）前記の第１溶液が前記過酸化ベンゾイルを前記沈
   殿物促進物質にゆっくりかつ攪拌下に加えることＫより
   調製される、前記特許請求の範囲第１４項の方法。 ２１）前記の第１溶液が前記過酸化ベンゾイルを前記沈
   殿物促進物質にゆっくりかつ攪拌下に加えることにより
   調製される、前記特許請求の範囲第１５項の方法。 ２２）前記の過酸化ベンゾイルが前記溶液から分離によ
   って回収される、前記特許請求の範囲第１項〜第９項ま
   たは第１０項の方法。 ２５）前記の過酸化ベンゾイルが前記溶液から分離によ
   って回収される、前記特許請求の範囲第１１項の方法。 ２４）前記の過酸化はンゾイルが前記溶液から分離（よ
   って回収される、前記特許請求の範囲第１２項の方法。 ２５）前記の過酸化ベンゾイルが前記溶液から分離によ
   って回収される、前記特許請求の範囲第１３項の方法。 ２６）前記の過酸化ベンゾイルが前記溶液から分離によ
   って回収される、前記特許請求の範囲第１４項の方法。 ２７）前記の過酸化ベンゾイルが前記溶液から分離によ
   って回収される、前記特許請求の範囲第１５項の方法。 ２８）前記の過酸化ベンゾイルが前記溶液から分離によ
   って回収される、前記特許請求の範囲第１６項の方法。 ２９）前記の過酸化ベンゾイルが前記溶液から分離によ
   って回収される、前記特許請求の範囲第１７項の方法。 ３０）前記の過酸化ベンゾイルが前記溶液から分離によ
   って回収される、前記特許請求の範囲第１８項の方法。 ３１）前記の過酸化ベンゾイルが前記溶液から分離によ
   って回収される、前記特許請求の範囲第１９項の方法。 ３２）前記の過酸化ベンゾイルが前記溶液から分離によ
   って回収される、前記特許請求の範囲第２０項の方法。 ５３）前記の過酸化ベンゾイルが前記溶液から分離によ
   って回収される、前記特許請求の範囲第２１項の方法。 ３４）前記の分離後、前記過酸化ベンゾイルが少なくと
   も１回洗浄される、前記特許請求の範囲第２２項の方法
   。 ３５）前記の分離後、前記過酸化ベンゾイルが少なくと
   も１回洗浄される、前記特許請求の範囲第２５項の方法
   。 ３６）前記の分離後、前記過酸化ベンゾイルが少なくと
   も１回洗浄される、前記特許請求の範囲第２４項の方法
   。 ３７）前記の分離後、前記過酸化ベンゾイルが少なくと
   も１回洗浄される、前記特許請求の範囲第２５項の方法
   。 ３８）前記の分離後、前記過酸化ベンゾイルが少なくと
   も１回洗浄される、前記特許請求の範囲第２６項の方法
   。 ３９〕　前記の分離後、前記過酸化ベンゾイルが少なく
   とも１回洗浄される、前記特許請求の範囲第２７項の方
   法。 ４０）前記の分離後、前記過酸化はンゾイルが少なくと
   も１回洗浄される、前記特許請求の範囲第２８項の方法
   。 ４１）前記の分離後、前記過酸化ベンゾイルが少なくと
   ４１回洗浄される、前記特許請求の範囲第２９項の方法
   。 ４２）前記の分離後、前記過酸化ベンゾイルが少なくと
   も１回洗浄される、前記特許請求の範囲第３０項の方法
   。 ４３）前記の分離後、前記過酸化ベンゾイルが少なくと
   も１回洗浄される、前記特許請求の範囲第５１項の方法
   。 ４４）前記の分離後、前記過酸化ベンゾイルが少なくと
   も１回洗浄される、前記特許請求の範囲第３２項の方法
   。 ４５）前記の分離後、前記過酸化はンゾイルが少なくと
   も１回洗浄される、前記特許請求の範囲第３３項の方法
   。 ４６）前記の第２溶液からの前記過酸化ベンゾイルの回
   収に続いて、前記過酸化ベンゾイルを医薬組成物および
   化粧品組成物から選択された組成物に配合する、前記特
   許請求の範囲第１項〜第９項を次はｔＸ１０項の方法。 ４７）前記のＩＩ２溶液からの前記過酸化ベンゾイルの
   回収に続いて、前記過酸化ベンゾイルを医薬組成物およ
   び化粧品組成物から選択された組成物に配合する、前記
   特許請求の範囲第１１項の方法。 ４８）前記の第２溶液からの前記過酸化ベンゾイルの回
   収に続いて、前記過酸化ベンゾイルを医薬組成物および
   化粧品組成物から選択された組成物に配−合゛する、前
   記特許請求の範囲第１６項の方法。 ４９）前記の第２溶液からの前記過酸化ペンゾイ−ルの
   回収に続いて、前記過酸化ベンゾイルを医薬組成物およ
   び化粧品組成物から選択され要部放物に配合する、前記
   特許請求の範囲第２２項の方法。 ５０）前記の第２溶液からの前記過酸化はンゾイルの回
   収に続いて、前記過酸化はンゾイルを医薬組成物および
   化粧品組成物から選択された組成物に配合する、前記特
   許請求の範囲第３４項の方法。 ５１）前記の方法が室温で行なわれる、前記特許請求の
   範囲第１項〜第９項または第１０項の方法。 ５２）前記の方法が室温で行なわれる、前記特許請求の
   範囲ＪＩＩＮＩ項の方法。 ５３）前記の方法が室温で行なわれる、前記特許請求の
   範囲第１６項の方法。 ５４）前記の方法が室温で行なわれる、前記特許請求の
   範囲第２２項の方法。 ５５）前記の方法が室温で行なわれる、前記特許請求の
   範囲第３４項の方法。