JPS5872507A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤組成物および望ましくない植物の成長を
打負かす方法に関する。

英国特許出願第２０６≠６３７号明−書には、ｊ−（ｊ
−メチル−弘−イングロビルフェニル）−１，／−ジメ
チル尿素という化合物が雑草の制御に有効であることが
記載されている。この化合物はまた別の或樵の除草剤化
合物と混合したとき共力剤として働くことができるので
、威徳の除草剤と３−Ｃ３−メチル−≠−イソグロヒル
フェニル）−１，／−ジメチル尿素との混合物は予期し
ない共力剤の効果を発揮することが、ここに発見された
。

し喪がりて、本発明は、 （１）　　下記の一般式を有する化合物またはその基壇
たはエステルである化合物 ＯＨ この式において　ｘｌおよびＸｏ％々は独立してヨウ素
原子、臭素原子または塩素原子を表わす；（１）　　下
記の一般式を有する化合物またはその塩またはエステル
である化合物 この式において、ｘ、ｙおよび２の各々は独立して水素
原子またはハｏｒｙ鳳子またはアルキル基またはＣＦ、
基を表わし、Ｒは水素原子またはアルキル基を表わし、
そしてｍ１ｄＯ，／、λ、３またはμである； 個）　／−ペンジチアノール−λ−イルー／、３−ジメ
チル尿素； ｍ　　２．乙−ジニ）　ＣＩ　−Ｎ、Ｎ−ジグ−ピル−
μｍトリフルオルメチルアニリン；および （Ｖ）　　下記の一般式を有する化合物またはその塩マ
友はエステルである化合物 Ｏ２ この式においてＲはＣ，−Ｃ４アルキル基である；から
選ばれた少なくとも／橿の化合物と共に、３−（３−メ
チル−弘−イソノミピルフェニル）−へｌ−ジメチル尿
素（以下、化合物Ａという）を含む除草剤組成物を提供
する。

本発明の組成物は群（ＩＬ’　（１）および（Ｖ）の一
つの中から２種またはそれ以上の化合物および／または
（１）、（１）、（２））、Ｉｖ）および（Ｖ）の異な
る群から２棟またはそれ以上の化合物を含むことができ
る。しかしながら、好ましくは本組成物は群（１）、（
１１）、側）、ＱＶ）および徨）のうちの唯一つから選
ばれた成分を含んでいる。

本発明は更に化合物ムと上記の（１）ないしくＶ）から
選ばれ°九少なくと４７ａ１の化合物とをある地域に適
用することからなる、その地域における望ましくない植
物の成長を打負かす方法を提供する。

式Ｉにおいて　Ｘｌお・よびＸ２の各々は好ましくは独
立してヨウ素原子または臭素原子を、表わし、そして好
ましくはｘｌとＸ２は同じである。

化合物（１）は式■で表わされる遊離のフェノール、ま
たはその塩またはエステルであシ得る。適当な塩はアル
カリ金属塩、殊にナト号・ラム塩またはカリウム塩およ
びアミン塩が包含している。過当なアミン塩は例えば、
窒素に結合している有機基を３個まで有し、そしてその
有機基が例えば１０個までの炭素原子を含んでいて、随
意に、例えばとドロキシ基またはハｃｘｒン原子によっ
て置換されている、アミンの塩を包含している。過当な
エステルは例えば、アルキル部分に例えばコＯ＠まで、
殊に６ないし１２個の炭素原子を有するアル゛キルエス
テルである。好ましくは、化合物（：）は遊離フェノー
ルまたはそのオクタノエートエステルである。

式ｌにおいてＲ１Ｘ％　Ｙまたは２で表わされるアルキ
ル基は好ましくは弘個までのアルキル基を有する。

式ｌにおいてＸ１Ｙおよび２の各々は好ましくは独立し
て塩素原子または水素原子またはメチル基を表わす。

Ｘ％Ｙおよび２のうちの一つが水素原子であり、残シの
２個の置換基が独立して塩素原子とメチル基から選ばれ
るのが服も好ましい。

好ましくはＲはメチル基または水素原子でめり、そして
ａは０．／またはコである。

群（−）のうちの典型的な化合物は、λ−（≠−りａル
ー２−メチルフェノキシ）グａパノン酸、コ−＜２．弘
−ノクロルフェノキシ）ノロバノン讃、≠−クロルーλ
−メチルフェノキシ酢酸、λ、弘−ジクａルフェノキシ
酢醗、≠−（，２，弘−ジクロルフユノキシ）ブタノン
酸、弘−（弘−クロルー２−メチルフェノキシ）ブタノ
ン酸およびこれらの＃１ｓ？よびエステルを包含してい
る。

群（−）の化合物は式１のうちの遊離の酸またはその塩
ｔたれエステルであり得る。過当な塩はアルカリ金属塩
、殊にナトリウム塩またはカリウム塩、アルカリ土類金
属塩、例えばマグネシウム塩およびアミン塩を包含して
、いる、適当なアミン塩は、例えば窒素に結合している
有機基を３個まで有し、そしてその有機基が例えばｉｏ
Ｉｍまでの炭素原子を含み、かつ随意に、例えばヒドロ
キシｊｉｉｔたはハｏ　ｙ　ｙｇ子によって置換されて
いるアルキル基であるアミンの塩を包含している・過当
なエステルは例えば、アルキル部分に１０個までの炭素
原子を有するアルキルエステル、例えｄ鴇々のオクチル
エステル異性体である。好ましくは、群（−）の化合物
は遊離のＷＲｌたはカリウム塩である。

群（―）の化合物は、Ｒが水素原子以外の基であって、
そのため２種の光学活性の形で存在し得る不整炭素原子
を有する。本−明はいずれの異性体またはそれらのどの
混合物の使用も含むものと理解すべ亀である。

一式■におけるアルキル基Ｒ１は、好ましくはブチル基
である。最も好ましくは　Ｒ１は第２級または第３級ブ
チル基である。

群付）の典型的な化合物はノー＠３級ブチルーμ、６−
シニトロフエノール、λ−第第２ゾゾチルー４Ａ１１Ｉ
−ジニトロフエノールよびそれらの塩およびエステルを
包含している。

群〜）の化合物は弐■のうちの遊離アルコールまたはそ
の塩またはエステルであり得る。適当な塩はアルカリ金
員塩、殊にす）　ＩＪウム塩またはカリウム塩、アルカ
リ土類金属塩、例えばマグネシウム塩、アンモニウム塩
およびアミン塩を包含して・いる。

遍尚なエステルは置換された、または直換されていない
カルがン酸、殊にブルカノン酸から誘導される。

好ましくは、群（Ｖ）の化合物は遊離アルコールまたは
そのアセテートである。

化合物Ａの、（１）ないしくｖ）から選ばれた化合物に
対する重量比は目的とする用途によって広く変化する。

好ましくは、該比はｉ：ｓｏないしｊＯ：１１好ましく
はｌ：２０ないし、２ｏ　：　／、殊にｊ：イな、いし
／：１である。適当には、各化合物の施用量はＯ，ＯＳ
ないしｊψ−の範囲にある。

ある二成分混合物の殊に好【しい施用量は例えば、群（
１）の化合物ｏ、　ｏ　、ｊないし２．　ｊ　瘉′ｈａ
と化合物Ａ０．３ないしｊＡｃｉｈａ；群（１）の化合
物０．／ないし３、　ｊ　ｗｈａと化合物１０．３ない
し３ｙｈａ；化合物（２））０．３ないし’Ｉ　／ｅ／
ｈａと化合物Ａ０．３　ナイＬｊ７９’ｂａ；化合物ｅ
Ｖ）　０．２１ないシ３ｋｖ′ｈ＆ト化合物ＡＯ，，２
Ｊ’すいし３１ｈａ；および群（Ｖ）の化合物ｏ、’ｘ
ｓないし３１Ｗｂ＆と化合物１０．２３ないし３ｑ−で
ある。

本発明の組成物と方法は、勿−化合物（１）ないしくＶ
）の性質によって、広範囲の作物における雑草を制御す
るために使用できる。典型的な作物は例えば、わた、大
豆、大規襖な農園作物、例えばさとうきびまたはぶどう
、および殊に小麦、大友、とうもろこしおよびさとうも
ろξしのような穀類を包含している０群（ｖ）の化合物
を含む混合物はまたえんどうおよびそら豆のよう次豆科
作物において殊に有用である。広範囲の広葉雑草および
車状の雑草が制御される。発芽前に施用してもよいし、
あるい紘好ましくは発芽後に施用してよい、ある適用の
ため、殊に抵抗する雑草が存在するときには、更に除草
剤を施こすのも望ましい・例えば、穀類作物中に野生の
からす麦が猛烈にはびこっている場合には、化合物（：
）ないしくＶ）のうちの７種またはそれ以上および化合
物Ａと一緒に、特殊な狭い作用スペクトルを有し、かつ
英国特許第１１６≠、１６０号明細書に記載されている
Ｎ、Ｎ　−ジ置換アラニン誘導体めうちの７種、例えば
Ｎ−ペンソイルーＮ　−（３，ｌｌ−一ジクロルフェニ
ル）−コーアミノグａピオン酸のエチルエステル、また
ｉｊ　Ｎ　−ヘンソイル−Ｎ−（ｊ−クロル−弘−フル
オル７８ニル）−２−アミノノロピオン酸のメチルエス
テルまたはインノロビルエステルのラセミ混合物または
左旋性異性体またはトリアノンのような作用スペクトル
の広い除草剤、例えばシアナジン、アトラジンまたはシ
マジンを流用するのが有利である。第３成分として存在
し得る別の過当表化合物拡メトラクロル（ａ＋ｓｔｏ１
ｍｃｈｌｏｒ）　、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌ
ｕｒｏｎ）、イソグａｙｏ７（Ｉｓ・ｐｒｏｔｕｒｏｎ
）お工ひソクロ煽ホノメチル（ｄｉ＠ｈｌｏｆｏｐｍ＠
ｔｈｙｌ）を包含している。

本発明の組成物は好ましくはま九／種または２種以上の
担体を含んでいる。担体は、処置すべき場所への施用を
容易にするか、または貯蔵、輸送または取扱いを容易に
する丸めに活性成分を処方させる材料ならば、どれでも
よい、担体は固体でもあるいは液体でもよく、また常態
では気体で圧縮すると液体になる物質も包含しておシ、
更に１除草剤組成物を処方するのに通常使用されるどの
担体でも使用できる。

適当な固体の担体は、天然および合成の粘土およびシリ
ケート、例えば、珪礫土のような天然シリカ；珪酸マグ
ネシウム、例えばタルク：珪酸アルミニウムマグネシウ
ム、例えばアタパルガイドおよびパーミ、キュライト；
珪酸アルミニウム、例えばカオリナイト、モンモリロナ
イトおよび雲母；炭酸カルシウム；硫酸カルシウム二合
成の水和した酸化珪素および合成の珪酸カルシウムま九
は珪酸アルミニウム；元素、例えば炭素および硫黄；天
然樹脂および合成樹脂、例えばクマロン樹脂、ポリビニ
ルクロライド、およびスチレン重合体およびスチレン共
重合体；固体のボリクロルフェノール：ピチ、−メン；
ワックス、例えば蜜ろう、パラフィンワックス、および
塩素化した鉱物性ワックス；および固形肥料、例えば過
燐酸塩を包含している。

遍尚な液体の担体は、水；アルコール、例えはイソ！？
パノールおよびグリコール；例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソグチルケトンおよびりａルヘキ
サノン；エーテル；芳香族または芳香族脂肪族（ｉｒａ
ｌｉｐｈａｔｉｅ）炭化水素、例エバベンゼン、トルエ
ンおよびキシレン；石油留分、例えばケロシンおよび＠
實鉱油；塩素化した炭化水素、例えば四塩化炭素、パー
クロルエチレンおよびトリクミルエタンを包含している
。異種の液体の混合物が屡々通している。

農業上の組成物は屡々濃縮した形で処方かつ輸送され、
次にそれは施用前に水で希釈される。表面活性剤である
少量の担体が存在すると、この希釈の目的を助長する。

表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤てよく、それ
は非イオン系またはイオン系のどちらでもよい、適当な
表面活性剤の例には、ポリアクリル酸およびリダニンス
ルホン酸のナトリウム塩またはカル７ウム塩；分子中に
少なくとも７．２個の炭素原子を含む脂肪ａｌｌまたは
脂肪族アミンまたは脂肪族アミドとエチレンオキシドお
よび／またはノロピレンオキシドとの縮合生成物：グリ
セロール、ソルビタン、サッカロースまたはペンタエリ
スリトールの脂肪酸エステル；これらのエステルとエチ
レンオキシドおよび／またはノロピレンオキシドとの縮
合物；脂肪族７〜コールまたはアルキルフェノール、例
えばｐ−オクチルフェノールまたはｐ−オクチルクレゾ
ールとエチレンオキシドおよび／またはノロピレンオキ
シドとの縮合生成物；これらの縮合生成物のサルフェー
トまたはスルホネート；分子中に少なくとも７０個の炭
素原子を含む硫酸エステルまたはスルホン酸エステルの
アルカリ土類金義塩、好ましくはナトリウム塩、例えば
ラウリル硫酸ナトリウム、第２級アルキル硫酸ナトリウ
ム、スルホン化したひまし油のナトリウム塩、およびド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウムのようなアルキル
アリールスルホン酸ナトリウム：およびエチレンオキシ
ドの重合体およびエチレンオキシドとノロビレンオキシ
ドとの共重合体が包含される。

本発明の組成物は例えば湿潤性粉末、粉剤、顆粒、溶液
、乳化可能な濃厚液、乳剤、懸濁物濃厚液およびエアロ
ゾルの形に処方できる。＠滑性粉末は通常２３１１０お
よび７ｊ電童憾の活性成分を含み、そして通常、不活性
な固体の担体の他に、３−１ＯＮＩｒ憾の分散剤および
必要な場合には、ｏ−１ｏ１／Ｌ量暢の安定剤および／
または他の添加剤、例えば浸透剤または粘Ｎ剤（ｓｔｉ
ｃｋ＠ｒ）を含んでいる。粉剤は普通湿潤性粉末の組成
と同様であるが分散剤を含まない粉剤濃厚物の形に処方
され、通常０．に　−／　０電量優の活性成分を含む組
成物を与えるように、現場で爽に固体の担体によって希
釈される。顆粒は普通１０ないし／　００　ＢＳメッシ
＆（／、　６７４−０．　／　３２　ｍ１Ｋ）の寸法を
有するように調製され、そして凝集法または含浸法によ
って製造することができる。一般に、顆粒はＯ，Ｓ−コ
ｊ重量参の活性成分と０−ＩＯ重量憾の添加剤、例えば
安定剤、緩慢放出変性剤（ｓｌｏｗ　ｒ＠ｌ・Ｉ・ｍｅ
ｄｉｆｌ・ｉ）および結合剤を含んでいる。乳化可能な
濃厚液は通常、溶剤の他に共溶剤（ｔｏ−ｍｏｌマ・ａ
ｔ）を含有し、そして必要な場合には１０−！；０ｍ１
ｔ／容量暢の活性成分、２−コＯ電量／容量暢の乳化剤
およびθ−２０１量／容量憾の他の添加剤、例えば安定
剤、浸透剤および腐斡防止剤を含んでいる。ｌＩ濁物濃
厚液唸通常、安定で非沈降性のＲ＃可能な生成物を得る
ように調合されていて、畳通１０−７！を重量暢の活性
成分、０．３−／ｊ重量憾の分散剤、ｏ、１−ｉｏ＊量
憾の懸濁剤、例えば保１コロイドおよびシキソトａビー
剤（ｔｈｉｘｏｔｒｏｐｉ−ｍｇ＠ｎｔ）、ｏ−ｉｏ重
量ｇｏ他の添加剤、例えば脱泡剤、腐蝕防止剤、安定剤
、浸透剤および粘着剤〜および水または活性成分が実質
的に溶解しない有機液体を含み、沈降を防ぐ丸め、ある
いは水の凍結防止剤として或稙の有機固体またぼ無機塩
を′溶解し良形で処方物中に存在させてもよい。

水性分散液および木柱乳剤、例えは本発明による湿潤性
粉末または濃岸物を水で希釈して得た組成物も本発明の
範囲内にある。該乳剤は油中水型１九は水中油型のいず
れでもよく、そして譲い「マヨネーズ」状の稠度を有し
ていてもよい・本発明の組成物はまたその他の成分、例
えば殺毘央性または殺菌性を有する化合物を含んでいて
もよい・ 以下の実施例は本発明を例１するものである・一般的な
平麺 実施した試験は、試験化合物を含む処方物を植物の苗に
噴霧する東部噴霧試験であった。ブラックグラス（ｂｌ
ａｋｇｒａｓｓ）、いぬふぐ９、いぬほうずＩＩシよび
野生からすむぎを含む櫨々の試験催物を使用した・ 試験において使用した土はＩＪＩＡ　’ｉＨ土壌であっ
た。

いぬふぐシと野生からすむき゛の苗は成業を持たないか
または１枚持っており、そしてブラックグラスといぬほ
おずきの苗は２枚または３枚の成業を持っていた。

試験において使用した処方物は、トリトン（ＴＲＩＴＯ
Ｎ）Ｘ　−／　ｊ　ｊの商標名で入手できるアルキルフ
ェノール／エチレンオキシＩ’ｌｌ厚液ｔ−ｏ、弘富量
憾含むアセトンに、試験化食物または試験混合物ｔｍか
した溶液を、水で希釈することによって調製した。アセ
トン溶液を等容量の水で希釈し、そしてその得られた処
方−を、′或範囲の反応を起こさせる丸め、計画された
弘通９の施用量において施用した。各処理について、３
個のし／リケイトポット（ｒ＠ｐｌｉｅｓｔ＠ｐｏｔ）
を使用した。処理しな／ ・　　かりた植物の苗を対照標準として使用した。

処理してから特定の日数が経過しｆｃ＊、未処理の対照
標準と比較した、植物に対する毒性を視覚で評価し、Ｏ
が効果皆無を意味し、タカ五枯死を意味する目Ｉ＆Ｏな
いしりで表わした。

得られた結果に、コンビ１−ターで標準的なノロピット
分析を施こし、試験植物のｊＯｓを枯死させるのに必費
な各化合物または各混合物の施用量を計算してＩｃＶｈ
ａで表わし、この施用量を以下ＧＩＤ、。施用量、とい
う。もし除隼剤ＡとＢとの混合物が足し算的に作用する
ならば、混合物中のＡとＢに関するＧＩＤ５ｏの値は下
記の式（：）および（ｉｔ）によりて与えられるものと
予想される。

混合”＄ＱＡＯＧ”’ｓｏ　”　（ｄ”、″に′１０”
００”Ｄ、、）Ｘ“　。）これらの式において、ａ＝Ａ
のみを使用した場合のＧＩＤ、。

ｂ＝Ｂのみを使用した場合のＧＩＤ５゜α＝混合物中に
おける化合物Ａの化合物、Ｂに対する重量比。でおる。

測定され九ＧＩＤ５ｏ値が計算された値よりも冥際に小
さい場合には、その混合物は共力剤の作用を有する（換
言すればＡとＢとは互に相米効果を有する）・ 試験の結果を以下の表に示す。ＧＩＤ５゜の値は爽Ｉｉ
［ｌｌＩｃ測定された値であってＩｃ５ｊ／ｈ　ａで表
わされ、計算値は実測値の後の括弧内に示されている。

実施例１ この実施例は次の化合物を使用して実施した。

Ａ：ｊ−（ｊ−メチル−≠−イソ！Ｑビルフェニル）−
へｌ−ツメチル尿素 Ｂ　：　３．ｓ−ジブロム−μｍヒドロキシベンゾニド
リル（商業的な除草剤「プａモキシニル（Ｂｒｏｍ＊ｘ
ｙｎｉｌ）　Ｊ　） 結果を示した表（第１表）から、この混合物は試験した
ナベての極類の植物に対して共力剤の作用を有すること
、すなわち試験植物の１０憾を枯死させるのに必賛な混
合物の施用量実測値がその計算値よりも小さいことがわ
かる。

実施例コ この実施例は次の化合物を使用して実施した。

ム：３−＜３−メチル−≠−インノロビルフェニル）−
へ／−ツメチル尿素 １　：３Ｊ−’／２０ムー≠−ヒドロキシベンゾニトリ
ルオクタノエートエステル 結果を示した表（第Ｈ表）から、この混合物はいぬはお
すきと野生からすむぎ゛に対して共力剤の作用を有し、
いぬふぐジとブラックグラスに対してはほぼ足し算的な
効果を有することがわかる。

実施例３ この実施例は次の化合物を使用して実施した。

ム：３−Ｃ３−メチルー弘−イソ！ａビルフェニル）　
−／、／−ジメチル尿素 Ｂ：λ−（λ、弘−ジクａルフェノキシ）−ノミパン酸
のモノメチルアミン塩（商業的な除草剤［ジクσルグａ
　、　ｆ　（Ｄｉ＠ｈｌ＠ｒｐｒ＠ｐ）　Ｊ　）結果は
累層ａ表と第１Ｉｂ表に示されており、これらの結果は
、この混合物が、いぬふぐシに対する共力剤作用が処理
後７１目に観察されたのに、いぬ１１おすきに対しては
感理後僅かｊ日目に共力剤作用を発揮したことを示して
いる。ブラックグラスに対して−は共力剤作用は観察さ
れなη為った。

混合物　　　　　　　　　ＧＩＤ５゜ 比 λ：ｌ　　　　Ｏρ７ｔＣＯ１）６２＞　　　　　　０
ｇ３ｇ（０ρｊ／）／：／　　　　　　　０ρ′ｙ弘Ｃ
０ＤＩ、２）　　　　　　　０ρり弘（０ρ６λ）ｉｔ
：ｉ　　　　　　ｏ−ｇ（０，２／）Ｏρ／♂（０ρ／
３）ｒ：ｉ　　　　　ｏ、ｉざＣＯ，１ｇ）　　　　　
　　０ρ、２３（Ｏｌ）、２λ）弘：／　　　　　　　
０７４ＡＣＯノ弘）　　　　　　　　　　００３弘Ｃ０
Ｊ３ｊ）２：／　　　　　　　０１）’ｌ／ＣＯρり７
）　　　　　　０ρ弘５（０，≠７）混合物　　　　　
　　　　ＧＩＤ５゜ 比 ｉ：ｇ　　　　　　　ｏρＯ弘＜０Ａ）Ｏり）　　　　
　　Ｏρ３３（Ｏρ７３）ｉ：ｉｔ　　　　　ｏρｏｔ
ｉ−＜０ρθｊ）　　　　　θ０１．ＯＣ０，０７６）
ｌ：３λ　　　　Ｏρ０２（０ρ０．２）　　　　　Ｏ
ρ乙７ＣＯρ７６）／：４Ｉ１．０ρ０／（０ρＯ／）
　　　　　　０ρ７ｊ（θρ７６）ｏ：ｉ　　　　　　
　ｏ＜ｏ）　　　　　　　　θρ７７Ｃ０，０７７’）
＊　成分Ｂのみがブラックグラスに対して活性でない混
合物　　　　　　　　　　ＧＩＤ、。

比 ｉｔ：ｉ　　　　　ｏ、ｉ３＜ｏ、ｉ３＞　　　　　　
　　ｏ、ｏｏｔ＜ｏ、ｏｏｔ＞ざ：／　　　　　０，０
タタＣＯ，／／）　　　　　　　０．０／λ（０，０／
≠）＆：／　　　　　０．０６ＩＣ０，０１６＞　　　
　　　０．０／７Ｃ０，０２／）混合物　　　　　　　
　　　ＧＩＤ、。

比 ／：６≠　　　〇、θｏｉｉ＜ｏ、ｏｏ、２ｏ）　　　
ｏ、ｏ’ｙυＣＯ，／、２１）Ｏ：ｌ　　　　　　　　
υＣＯ）　　　　　　　　０．ＪＯ＜０２０）実施例参 こめ実施例は次の化合物を使用して実施した・ム：３−
＜３−メチル−弘−イソノロビルフェニル）−ム／−ツ
メチル尿素 ｌ：λ−（≠−りａルー２−メチルフェノキシ）−ｆａ
パン酸のカリウム塩（商業的な除草剤「）コｆａ、、プ
（Ｍ＠ｃｏｐｒｏｐ）Ｊ　）結果は第■ａ表と第ｙｂ表
に示されてお９、これらの結果は、この混合物が僅か５
日後にプラッタダラスといぬほおずきに対して共力剤作
用を発揮することを示している。いぬふぐりに対しては
共力剤作用が観察されなかった。

混合物　　　　　　　　ＧＩＤ、。

比 いぬふぐ〕 混合物　　　　　　　　ＧＩＤ、０ 比 １：１　　　　０．１００ＣＯ，０ざ７）　　　　　０
．０／３Ｃ０，０１／）≠ニア　　　　　　０．０７２
＜０．０４２）０．０／Ｉ（０，０７７）！：／　　　
　　　０．ＯにＯＣ０，０１１り）ｏ、υλｊ（０，０
２≠）混合物　　　　　　　ＧＩＤ５゜ 比 ７：４ｚ　　　　　Ｏ，ｒ）０／（０，００３）　　　
　　０．００４ＡＣ０，０１０）＊　成分Ｂのみはブラ
ックグラスに対して活性でない混合物　　　　　　　　
　ＧＩＤ５゜ 比 参：／　　　　　　０．０／ＩＣ０１０３≠＞　　　　
　　ｏ、ｏｏｓ＜ｏ、ｏｏり）λ：／　　　　　０．０
７９ＣＯ，υ３≠＞　　　　　ｏ、ｏｉｏ＜ｏ、ｏｉ’
ｙ）／：／　　　　　０．０／６Ｃ０，０３≠＞　　　
　　０．０／６Ｃ０，０３≠）／：Ｊ　　　　　Ｏ，０
／ｊｃ０．０３１１）　　　　　０．０３０Ｃ０，Ｏｕ
）、２：／　　　　　０．０２３；Ｃ０，０，２１／−
）　　　　　０．０／３Ｃ０，０／、２＞混合物　　　
　　　　　　ＧＩＤ５゜ 比 ｌ：弘　　　　　０．００．２３Ｃ０，００／７）　　
　　０．００りｏ＜ｏ、ｏｏｕ＞ｉ：ｔ　　　　　ｏ、
ｏｏｉｒ（ｏ、ｏｏｔ６＞　　　ｏ、ｏｉ弘ＣＯ，Ｃ）
／３）／：／６　　　０．０００ＩＣ０，００／３）　
　　０．０／３Ｃ０，０２２）／：３２　　０．００／
２＜０．００７０＞　　　　０．０３２Ｃ０，０３弘）
０：／　　　　　　　　　ｏ＜ｖ＞　　　　　　　ｏ、
ｖ’ｙｔ＜０ρ７６）実施例ｊ 仁の実施例では次の化合物を使用する。

ム：３−Ｃ３−メチルー≠−イソ７”ａビル７エ二ル）
−ム／−ジメチル尿素 Ｂ：（λ、≠−ジクロルフェノキシ）酢酸（＠集的な除
草剤［２淳−ＤＪ） ・　６日後に評価し良結果を第７表に示す、共力剤作用
を明らかに認めることができる。

」　　　ｖ＠ ム：Ｂ　　　　　　　　ＧＩＤｓ。

λ：／　　　　　０．０９１ＡＣＯ，υｓ’ｔ＞　　　
　　　ｏ、ｖ弘７ＣＯ，Ｃ）’／”３）ｉ’、ｉ　　　
ｏ、ｏ＋３＜ｏ、θＩＩ、）　　　　０．（Ｗ３ＣＯ，
ＯＮ、）ｌ：コ　　ｏ、ｏｚｉ＜ｏ、ｏざ６）　　　　
０．１０ＣＯ，／７）Ａ　ｍ　ｆａＺＤ５０ ／４：／　　　　０．／３Ｃ０，６／）　　　　　　０
．ｏｕざＣＯ，０３♂）ｔｒｉ　　　ｏ、ｉｔ＜ｏ、ｔ
ｉｔ＞　　　　　　ｏ、ｏ、２．２＜ｏ、ｏｒ’ｙ＞４
−一：／　　　　　　０．／７Ｃ０，３０ノ＞　　　　
　　　　　　０．０１１３ＣＯ，ｃ）７！；）Ｊ：／　
　　　０．０７弘ＣＯ，１ｇ”）　　　　　　０．０３
７Ｃ０，０♂り）Ａ　：　Ｂ　　　　　　　　　ｃｒ　
ｏｓ　。

／：／　　　０．００２６＜０．０Ｌ）ＩＩ−）　　　
　０．００２６＜０．００１１−）ｌ：コ　　　ｏ、ｏ
ｏｉりＣ０，００１１）　　　　０．００３りＣＯ，０
０７＞／：弘　　　０．００／りＣ０，００３）　　　
　０．ｔ）ｔ）７７Ｃ０，０／３）ｉ：ｔ　　　ｏ、ｏ
θ１０ＣＯ，Ｃ）０３）　　　　０．０Ｃ）１３Ｃ０，
０２，ｌ）ｏ：ｉ　　　　　　ｏ＜ｏ＞　　　　　　　
ｏ、ｏｔｔ（ｏ、ｏｔｔ＞実施例に の実施例では次の化合物を使用した。

Ａ　：　ｊ−（ｊ−メチル−≠−イソノロビルフェニル
）−へ／−ジメチル尿素 Ｂ：（≠−りａルー２−メチルフェノキシ＞酢酸（ＷＩ
ａ業的な除草剤ｒＭｃＰＡＪ） ７２日後に評価した結果を第■表に示す、ｆ１４ら実施
例７ この実施例では次の化合物を使用した。

ム：Ｊ−＜３−メチル−弘−イソノロビルフェニル）、
−／、／−ジメチル尿素 １：／−ベンゾチアゾール−２−イルーへ３−ジメチル
尿素（商業的な除草剤「メタベンズチアズロン（Ｍ＠ｔ
ｈａｂ＠ｎｚｔｈｉａｓｕｒｏｎ）Ｊ　）７２日後に評
価した結果は第■表に示されており、この結果は、試験
した混合物かいぬふぐりといぬほおずきの両方に対して
意味ある共力剤作用を発揮し九ことを示している。

第１表 混合物比　　　　　　　　　ＧＩＤ、！ｌ。

ム：Ｂ　　　　　　　　　Ａ　　　　　　　　　　　　
　Ｂ／”、０　　０．４２Ｃ０，４２ＣＯＩ、２）　　
　　　　０ＣＯ）３２Ｈ１０，３弘（０，４４２＞　　
　　　　　０．０ＩＯ＜０．０／３）／ｌ、：／　　　
０．２ｊｆＣＯ，，３２）　　　　　　００／ｌ、Ｃ０
，０２０）ざ：／　　　０．／Ｉ＜０２．２＞　　　　
　　　０．０２２Ｃ０，０，２７）≠：／　　　０．０
１弘ＣＯ，Ｉ３）　　　　　　０．０２ＩＣ０，０３３
）Ｊ　　　　　　　　　いぬはおずき 混合物比　　　　　　　　ＧＩＤ、。

／：０　　０．０／弘＜０．０八１＞　　　　　　　　
０＜０＞弘：／　　　０．０／ざＣ０，０／３＞　　　
　　０．００≠Ｃ０，００３）コニ／　　　０．０／弘
ＣＯ，０／３）　　　　　　０．０ｔ）７Ｃ０，００４
＞／：／　　　０．００ｊｃ０．０／２）　　　　　０
．０Ｃ）ｊ（０，０／２）／：、２　　０．ｏ０３ＣＯ
，ｏｔＯ）　　　　　　０．００６ＣＯ，ｏ／り）０：
／　　　　　０（（１７）　　　　　　　０．ｔ）ｊり
Ｃ０，０ｊり）実施例ｔ この実施例では次の化合物を使用した。

ム：３−Ｃ３−メチルー弘−イソグロビルフェニル）−
へ／−ジメチル尿素 １Ｂ＝２．６−シニトローＮ、Ｎ−ジグａビルー弘−ト
リフルオルメチルアニリン（商業的な除集剤「トリフル
ラリン（Ｔｒｉｆｌｕｒａｌｌｎ）Ｊ）７３日後に評価
した結果は第１表に示されており、仁の結果は、試験し
た混合物が共力剤作用を発揮することを示している。

第　　　■　　　表 混合物　　　　　　　　　　ＧＩＤ、。

比 混合物　　　　　　　　　　ＧＩＤ、。

比 混合物　　　　　　　　　　ＧＩＤ、。

比 ０／／　　　　　　　０ＣＯ）　　　　　　０．６ｂｔ
Ｕ、ｂｂ）実施例？ この実施例では次の化合物を使用した。

ム：３−Ｃ３−メチルー弘−イソ！ロビルフェニル）　
−ｉ、ｉ−ジメチル尿素 Ｂ：λ−’１３１ｉ＆ブチルー≠、乙−ノニトロフェノ
ール（商業的な除草剤「ノノテルゾ（Ｄｉｎｏｔｅｒｂ
月）６日間に評価した結果は第１表に示されており−こ
の結果は、試験した混合物が意味のある共力剤作用を発
揮したことを示している。

１表 混合物　　　　　　　　　　ＧＩＤ、。

比 混合物　　　　　　　　　　ＧＩＤ、。

比 混合物　　　　　　　　　　ＧＩＤ５゜比 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号（Ａ
ＯＩＮ　４７／３０ ３３／２２　）　　　　　　　　　　　６４６４−４Ｈ
（Ａ　０１　Ｎ　４７／３０ ３７／３４　） （ＡＯＩＮ　４７／３０ ３９１０２　）　　　　　　　　　　　６５２６−４Ｈ
優先権主張　＠１９８１年１０月１５日■イギリス（Ｇ
Ｂ）■８１３１１８１ ■１９８１年１０月２０日■イギリス （ＧＢ）■８１３１５９２ ■１９８２年２月１６日■イギリス （ＧＢ）■８２０４４５７ ＠１９８２年４月２９日■イギリス （ＧＢ）■８２１２５３６ ０発　明　者　リン・ロフタス イギリス国ケント・レインハム ・ステイション・ロード１０１ ０発　明　者　ギラン・スウエインソンイギリス国ゲン
ト・ザ・ヴアラ ンス・アンバーウッド（番地な し）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）（１）　　下記の一般式を有する化合物またはそ
   の塩またはエステルである化合物 Ｈ この式に訃いて、Ｘ’およびｘ２の各々は独立してｌつ
   素原子、臭素原子または塩素源子を表わす； （―）　　下記の一般式を有する化合＃ｌＪま良はその
   塩またはエステルである化合物 この式において、ｘ、ｙおよびｚの各々は独立して水素
   原子またはハロゲン原子またはアルキル基またはＣＦ、
   基を表わし、Ｒは水素原子またはアルキル基を表わし、
   そしてｎはＯ１／、λ、３ま良は弘である； ０１）　　／−ペンゾチアゾールーコーイルー／、３−
   ジメチル尿素； 幹）　２．６−シニトローＮ、Ｎ−ツノａビルー弘−ト
   リフルオルメチルアニリン；および徨）下記の一般式を
   有する化合物ま友はその塩またはエステルである化合物 この式においてＲ１はＣ，−Ｃ４アルキル基である；か
   ら選はれた少なくとも／徨の化合物と共に、ｊ−（ｊ−
   メチル−弘−イングロビルフェニル）−／、／−ジメチ
   ル尿素を含む除草剤組成物。 （２）式ＩにおけるＸｌおよびＸ２が共にヨウ素原子を
   表わすか、または共に臭素原子を表わす、特許請求の範
   囲（１）記載の組成物。 （３）　　群（１）の化合物が式Ｉのうちの遊離フェノ
   ールであるか、またはそのアルカリ金員塩、アにン塩ま
   たはアルキルエステルである、特許請求の範８（１）１
   九は（２）のいずれかに記載の組成物。 （４）　　群（１）の化合物が式Ｉのうちの遊離フェノ
   ールであるか、またはそのオクタノエートエステルであ
   る、特許請求の範囲（３〕記歌の組成物。 （５）　　式■においてＲ％ＸｓＹま九は２によりて表
   わされたどのアルキル基も≠個までの炭素原子を有する
   、特許請求の範囲（１）表いしく４）のいずれかに記載
   の組成物。 （６）　　式■におけるｘｌＹおよび２の各々が独立し
   て水素原子ま九は塩素原子またはメチル基を表わす、特
   許請求の範囲（１）ないしく５）のいずれかに記載の組
   成物。 （７）　　代置におけるＸ、Ｙおよび２のうちの一″つ
   が水素原子でＴｏシ、そして残りの他の二つの置換轟が
   塩素原子およびメチル基から独立して選ばれる、特許請
   求の範囲（６）記載の組成物。 （８）　　代置におけるＲが水素原子またはメチル基を
   表わす、特許請求の範囲（１）ないしく７）のいずれか
   に記載の組成物。 （９）　　群（−）の化合物が２−（≠−クロルー２−
   メチルフェノキシ）　７’　ａパン酸、−一（２，４／
   Ｌ−ジクロルフェノキシ）プロパン酸、弘−りａルーλ
   −メチルフェノキシ酢酸、λ、≠−ジクロルフェノキシ
   酢酸、グー（２，≠−ツクＣルフェノキシ）ｆタノンｌ
   Ｉま友は≠−（弘−クロルー２−メチルフェノキシ）ブ
   タノン酸またはこれらの塩またはエステルで、ある、％
   １ｆｆｉｌｌ！求の範囲（１）ないしく８）のいずれか
   に記載の組成物。 （至）群（１）の化合物が代置のうちの遊離酸であるか
   、マ良はそのアルカリ金員塩、アルカリ土類金員塩、ア
   ミン塩またはアルキルエステルである、特許請求の範囲
   （１）ないしく９）のいずれ力為に記載の組成物。 ＤＩ　　式服におけるＲがメチル基である、特Ｉｔｆ饋
   求の範ｉ！Ｉ　（１）ないし輪のいずれかに記載の組成
   物。 （２）式服におけるＲ１がＩＩ、２級またに２４３級ブ
   チル基である、特許請求の範囲α磨記載の組成物・（２
   ）群（Ｖ）の化合物が弐厘のうちの遊離アルコールであ
   るか、ま九はそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩
   、アンモニウム塩、アミン塩またはエステルである、特
   許請求の範囲（１）ないしく６）のいずれかに記載の組
   成物。 ９◆　群Ｉｖ）の化合物が式服のうちの遊離アルコール
   また紘そのアセテートである、特許請求の範囲（２）記
   載の組成物。 曽　７種またはλ撫以上の担体も含んでいる、％ｒｒ＋
   ＠求の範囲（１）ないしα◆のいずれかに記載の組成物
   ・ （２）特許請求の範囲（１）ないしα◆のいずれかに定
   義された＃（Ｉ）ないしｆ％Ｉ）から選はれた少なくと
   も７種の化合物と共に、化合物ムをある地域に適用する
   ことを含む、その地域における望ましくない植物の成長
   を打負かす方法。 ｏｊ）９軒請求の範囲（１）ないし四のいずれかに記載
   された組成物の形で化合物を適用する、特１ＦＦｌｌｆ
   ｌ求の範囲（２）記載の方法。 （至）処理された地域が穀類の植物または種子を保持し
   ている作物地域である、特許請求の範囲αＱまたは（ロ
   ）のいずれかに記載の方法。