JPS6245860B2 - - Google Patents

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JPS6245860B2
JPS6245860B2 JP55078397A JP7839780A JPS6245860B2 JP S6245860 B2 JPS6245860 B2 JP S6245860B2 JP 55078397 A JP55078397 A JP 55078397A JP 7839780 A JP7839780 A JP 7839780A JP S6245860 B2 JPS6245860 B2 JP S6245860B2
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JP
Japan
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alkyl group
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present
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Kagari Fujita
Hisao Ishikawa
Hideo Hosaka
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Nippon Soda Co Ltd
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Nippon Soda Co Ltd
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/24—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/29—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化合物及びその使用に関し、詳
しくは、一般式（） （式中、R1は低級アルキル基又は塩素で置換
されたフエニル基を、R2は低級アルキル基又は
シアノ基を、R3は低級アルキル基を、R4は低級
アルキル基又は低級アルケニル基を、Ｘは直鎖又
は分枝のある低級アルキレンを、ｎは０、１又は
２を示す。）で表わされるシクロヘキサン誘導体
及び該化合物類を有効成分として含有することを
特徴とする選択的除草剤に関するものである。 本発明の目的は該化合物類を工業的に有利に
得、簡便かつ効果の確実な除草剤を提供するにあ
る。 本発明者らは数多くの２−アシル−３−ヒドロ
キシ−２−シクロヘキサン−１−オン誘導体を合
成し、上記目的に適合するものを検討中、 一般式（） （式中、R1、R2、R3、Ｘ及びｎは前記の定義
と同一である。）で表わされる化合物に低級アル
コキシアミン又は低級アルケニルオキシアミンを
反応させることにより前記一般式（）で示され
る２−〔１−（アルコキシアミノ又はアルケニルオ
キシアミノ）アルキリデン〕シクロヘキサン−
１，３−ジオン類が工業的に有利に得られ、しか
も土壌処理、茎葉散布処理共に、スズメノテツホ
ウ、メヒシバ、エンバク等の禾本科雑草に対して
極めて優れた除草作用を示し、特に他の多くの除
草剤によつて薬害を受けやすいアズキ、大豆、ビ
ート、キウリ等の広葉作物に対して殆ど無害であ
るという選択性を有することを見出し、更に生物
学的及び物理化学的研究を重ね、本発明を完成し
た。 特開昭53−144548、同54−46749、同54−73756
には５−アルキルチオ（スルフイニル又はスルホ
ニル）アルキル シクロヘキサンジオン誘導体を
有効成分とする除草剤が開示されている。４位に
低級アルキル基を有する本発明化合物は、上記公
知化合物に比し、イネ科雑草に対する殺草効力特
にメヒシバに対する効力が一段と向上し、しかも
広葉作物に対する安全性は公知化合物と同様に高
く、その使用に当つてはより低い薬量で使用し得
るものである。 本発明化合物は雑草に対し、発芽前、発芽後を
問わずどんな生育時期に処理しても優れた殺草効
力を示すが、特に発芽後の生育期処理の方が望ま
しい。 本発明化合物は、茎葉散布処理で、例えば禾本
科雑草のメヒシバを完全に枯殺する薬量でも大
根、アズキ、大豆、エンドウ、ホウレン草、ビー
ト等の広葉作物に対しては全く影響が見られず、
また雑草の発芽前土壌処理において、メヒシバの
発芽を完全に阻止する薬量でも広葉作物の種子に
は全く影響が認められないなど、広葉作物に対す
る除草剤による薬害の安全性が非常に高く、その
適用も、適用時期、適用場所及び適用濃度におい
て極めて広範に使用できる。また本発明化合物は
土壌及び植物体中における残留毒性や人蓄魚類に
対する急性毒性等の心配が少なく、安全に使用し
得る。 本発明化合物（）及び前記一般式（）で表
わされる化合物は、次に示す互変異性構造式をと
ると考えられる。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 次に本発明化合物の製造例を示す。 製造例１ ２−（１−エトキシアミノブチリデ
ン）−５−（２−エチルチオプロピル）−４−メ
チルシクロヘキサン−１，３−ジオン（化合物
番号１）： ２−ブチリル−５−（２−エチルチオプロピ
ル）−４−メチルシクロヘキサン−１，３−ジオ
ン2.97ｇを10mlのエチルアルコールに溶解して、
０℃でエトキシアミン0.81ｇを滴下後、室温で３
時間撹拌した。その後反応液を氷水にあけクロロ
ホルムで抽出し、水洗後、クロロホルム層より生
成物を1Nのカセイソーダ水溶液で抽出し、カセ
イソーダ層を1Nの塩酸で酸性にした後クロロホ
ルムで抽出し、クロロホルム層を水洗後、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、クロロホルムを減圧留去し
て黄色油状の目的物3.0ｇを得た。（収率88％、ｎ
１９．５ Ｄ1.5375） 製造例２ ２−（１−エトキシアミノブチリデ
ン）−５−（２−エチルスルフイニルプロピル）
−４−メチルシクロヘキサン−１，３−ジオン
（化合物番号２）： ２−ブチリル−５−（２−エチルスルフイニル
プロピル）−４−メチルシクロヘキサン−１，３
−ジオン3.1ｇを20mlのエチルアルコールに溶解
して０℃でエトキシアミン0.61ｇを滴下後室温で
３時間撹拌した。その後反応液を氷水にあけ、ク
ロロホルムで抽出し、水洗後、クロロホルム層よ
り生成物を1Nのカセイソーダ水溶液で抽出し、
カセイソーダ層を1Nの塩酸で酸性にした後クロ
ロホルムで抽出し、クロロホルム層を水洗後、硫
酸マグネシウムで乾燥し、クロロホルムを減圧留
去して黄色油状の目的物2.65ｇを得た。（収率74
％、ｎ１９ Ｄ1.5348） 製造例３ ２−（１−アリロキシアミノプロピリ
デン）−５−（２−エチルチオプロピル）−４−
メチルシクロヘキサン−１，３−ジオン（化合
物番号４）： ２−プロピオニル−５−（２−エチルチオプロ
ピル）−４−メチルシクロヘキサン−１，３−ジ
オン2.8ｇを10mlのエタノールに溶解し、０℃で
１ｇのアリロキシアミンを加えて、室温で３時間
撹拌した。反応液を氷水に注いで希塩酸で酸性に
した後、クロロホルムで抽出した。クロロホルム
溶液を水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を留去して黄色油状の目的2.9ｇを得た。（収率
86％、ｎ１８．５ Ｄ1.5389） 本発明に係る化合物の構造式及び物理定数を次
表に例示する。
【表】
【表】 本発明除草剤は、前記一般式（）で示される
化合物の１又は２以上を有効成分として含有し、
通常の農薬と同様の形態を有する。即ち、有効成
分化合物は一般に適当な量を担体と混合して水和
剤、乳剤、粒剤等の形に製剤して使用される。固
体担体としてはタルク、ホワイトカーボン、ベン
トナイト、クレイ、ケイソウ土等が挙げられ、液
体担体としては、水、アルコール、ベンゼン、キ
シレン、ケロシン、鉱油、シクロヘキサン、シク
ロヘキサノン、ジメチルホルムアミド等が用いら
れる。これらの製剤において均一且つ安定な形態
をとるために必要ならば界面活性剤を添加するこ
ともできる。 本発明除草剤における有効成分濃度は前述した
製剤の形により種々の濃度に変化するものである
が、例えば、水和剤においては５〜30％、好まし
くは10〜20％：乳剤においては５〜70％、好まし
くは20〜60％：粒剤においては0.5〜30％、好ま
しくは１〜10％の濃度が用いられる。 この様にして得られた水和剤、乳剤は水で所定
の濃度に希釈して懸濁液或るいは乳濁液として、
粒剤はそのまま雑草の発芽前に土壌に散布処理若
しくは混合処理、或るいは雑草の発芽後に茎葉散
布処理される。実際に本発明除草剤を適用するに
あたつては10アール当り有効成分５ｇ以上の適当
量が施用される。 また本発明除草剤は公知の殺菌剤、散虫剤、殺
ダニ剤、除草剤、植物生長調整剤等と混合して使
用することもできる。特に除草剤と混合使用する
ことにより、使用薬量を減少させまた省力化をも
たらすのみならず、両薬剤の相乗作用による一層
高い効果も期待できる。本発明除草剤と混合使用
するにふさわしい薬剤としてはシマジン剤、プロ
パジン剤、プロメトリン剤等のトリアジン系除草
剤、ベタナール剤等のカーバメート系除草剤、リ
ニユロン剤、トリブニル剤等の尿素系除草剤、ピ
ラゾン剤、レナシル剤等の複素環系除草剤等が挙
げられる。 次に本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが
有効成分化合物、添加物及び添加割合は本実施例
にのみ限定されることなく広い範囲で変更可能で
ある。 製剤例１ 水和剤 化合物番号４ 20部 ホワイトカーボン 20部 ケイソウ土 52部 アルキル硫酸ソーダ ８部 以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分
20％の水和剤を得た。 製剤例２ 乳剤 化合物番号２ 40部 キシレン 35部 ジメチルホルムアミド 15部 ポリオキシエチレンフエニルエーテル 10部 以上を混合、溶解して有効成分40％の乳剤を得
た。 製剤例３ 粒剤 化合物番号４ ７部 タルク 38部 クレー 38部 ベントナイト 10部 アルキル硫酸ソーダ ７部 以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径0.5
〜1.0mmの粒状に造粒して有効成分７％の粒剤を
得た。 次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示
す。 試験例 １ 100cm2のポツトに土壌を充填し、表層にメヒシ
バ、エンバク、アカザ、イヌビユを別々に播種し
温室内で生育させた。各雑草が下記の葉令になつ
た時点で各供試化合物の乳剤を水で希釈して調整
した所定濃度の薬液（この場合500と250ppm）
を雑草の茎葉部に噴霧処理し、温室内に静置し
た。メヒシバのみは特に大きなもの（草丈15〜20
cm）を使用した。薬剤処理後14日目に各雑草の生
育状況を調査し、無処理と同等の生育程度を０、
枯死を10とする０〜10の11段階で生育状況を表わ
し、第１表に示す結果を得た。 メヒシバ：５葉期 エンバク：２〜３葉期 アカザ ：３葉期 イヌビユ：３葉期
【表】
【表】 試験例２ 薬害試験 100cm2ポツトに土壌を詰め大豆、トウモロコ
シ、ビート、棉の種子を別々に播き、温室内で生
育させた。作物が１〜２葉期に生育した時、各供
試化合物の乳剤を水で希釈して調整した所定濃度
（この場合1000ppmと500ppm）の薬液を100／
10aの割合で作物の茎葉部に散布した。３週間後
に作物の薬害を調査した。調査基準は試験例１と
同様の判定基準に従つて生育状態を表わし、第２
表に示す結果を得た。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1は低級アルキル基又は塩素で置換
    されたフエニル基を、R2は低級アルキル基又は
    シアノ基を、R3は低級アルキル基を、R4は低級
    アルキル基又は低級アルケニル基を、Ｘは直鎖又
    は分枝のある低級アルキレンを、ｎは０、１又は
    ２を示す。）で表わされるシクロヘキサン誘導
    体。 ２ 一般式 （式中、R1は低級アルキル基又は塩素で置換
    されたフエニル基を、R2は低級アルキル基又は
    シアノ基を、R3は低級アルキル基を、R4は低級
    アルキル基又は低級アルケニル基を、Ｘは直鎖又
    は分枝のある低級アルキレンを、ｎは０、１又は
    ２を示す。）で表わされる化合物を有効成分とし
    て含有することを特徴とする選択的除草剤。
JP7839780A 1980-06-12 1980-06-12 Cyclohexane derivative and selective herbicide Granted JPS574964A (en)

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