JPS59100163A - 染色に安定なモノアゾ染料、その製法及び使用法 - Google Patents

染色に安定なモノアゾ染料、その製法及び使用法

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は次の照角に於ける特有な反射及び次の相対強度
： 、、、、：１θ−’、２．７４　４．２７　４．７０　
５．５０　　＆７４　１１．２４　１２．４４相対強度
１００　　７２　　４０　　２３　　２７　　　３２　
　、　２６−□。
を有する、第１図に示したＸ線回折図形を特徴とず・る
、式ＣＩ） で示される染料の染色に安定の新規な結晶変態（β−変
態）に関する。
前記式の染料は、６−クロル−２，４−ジニトロ−アニ
リンを濃硫酸中でニトロシル硫酸でジアゾ化しそしてこ
の様に得られるジアゾ化合物の浴液を２−イソブチルア
ミノ−４−アセトアミノ−１−メトキシエトキシーベン
ゼンノ溶液と稀釈硫酸中でカップリングして得られる。
この場合染色の実際に於て行われる条件下十分な安定性
を有しない染色に不安定なα−変態が得られる。該α−
変態は次の照角θ（ＯｕＫα−線）に於ける特有な反射
及び次の相対照度：〔α）　　３．５５　４．１５　５
゜３５　９．４５　１［Ｊ、ｊｌ　　１２．７１．１３
．８９４−肪灼度４２　１００　３５　２４　　３４　
　９４　　４８を有する、第２南に示したＸ線回折図形
を示す。
染色条件例えＱば茜己及び染色助剤の存在下染色に安定
なβ−変態（ζ結晶の大きさ及び結晶形について実際上
も早や変化しないので染色に不安定なα−変態と汀反対
にこの場合染色性及び分散液の安定性力；搦われない。
新規で安定なβ−変態（グ上記（１−ｆ態の染料の懸濁
液を１乃至５時間場合により加圧下有機溶剤例えば低分
子アルカノール例えばメタノール、エタノール゛、ｎ−
プロパツール、インプロパツール又ｔａ酢ｍ、トルエン
又にクリコール七ツメチルエーテル中で６０乃至１２Ｄ
Ｃに加熱して得られる。有様溶剤について（′：ｉ容易
に攪拌できる懸濁液が生ずる様な量を使用するのが有利
である。
若干の変態で存在する多くの染料は該染料を水性１蟻濁
液中で場合により表面活性前す及び有機浴剤の添加下染
色に安定な変態に移行するのに、当該染料のｆｌ−変態
の転移は水性懸濁液中での加熱の際も水及び有機溶剤よ
りなる混合物中の懸濁液の加熱の際も可能でなかった。
特色に安定なβ−変態◆・ユその製造後例えばろ過によ
り液相から分離しそして陰イ万ン分散剤例えばアルキル
化ナフタリンスルホン１俄、ポリビニルスルホネート、
ナフタリンスルホン酸及びホルムアルデヒドからなるか
又はフェノール及びホルムアルデヒドからなる縮合生成
物、リグニンスルホネートのアルカリ塩、並値「ソバル
ブ撥液又ぼ非イオン分散剤例えばエステル化万キンアル
キルイこノボラック樹脂、エステル北方キシアルキルｆ
と芳香族ヒドロキシ化合物、プロピｌノン万キレト“及
びエチレン万キシドからなるエステル化ブロック重合体
又は前記分散剤の混合物の添加下常温で即ち約２０ヒ乃
至約５ＤＣの温間で公知の仕上げに付する。微細化には
通常の装置鋒例えばボールミル又はサンドミルが適する
。
この様にして得られる、染色に安定なβ−変態の液状又
ぽ粉末状調合物はα−変態の比較可能な配合物とは反対
に無制限にセルロースエステル又は合成線状ポリエステ
ル例えばポリエチレングリコ−ルナｌ／フタレートから
なる繊維材料を１００乃至２００Ｃの温度で染色するた
めに適する。染色に安定な配合物は水性媒体中で及び高
温の作用に於て凝集せず、このことは殊に帯状繊維材料
例えばクロスボビンの染色にとって重要でありそして一
般的に公知な種々な染色試験例えば点状染色試験、Ｄａ
ｎ　　Ｒｉｖｅｒ−試験及び室温及び５０’Ｃに於ける
貯蔵安定・住試験に於て一層良好な試験成果を与える。
次の例中で部及び百分率は、特ｄ己しなければ重量部及
び重量部である。
例　　１ ６−クロル−２，４−ジニトローアニリンヲ濃硫酸中で
ンアゾ化しそしてこの４瑣に′得られるジアゾ化合物の
Ｕ液を２−インブチルアミノ−４−アナドアミノ−１−
メトキシエト葎シーベンゼンの溶液と稀釈硫酸中でカッ
プリングして製造した染料１００部を単離後メタノール
中で６時間６５Ｃで加熱する、この場合容易に攪拌でき
る懸濁ｌ夜が存在する様なメタノール量中で加熱する。
この場合染７色に不安定なα−変態は染色に安定なβ−
変態に変わる。染料をろ別しそしてりｌ／ゾール、ホル
ムアルデヒド及び重亜硫酸ナトリウムからなる縮合生成
物２０４ｉ、リグニ〉′スルホン酸ナトリウム１２０部
及びアルキルフェノールのエステル化エトキシレー）２
Ｄ部及９水とバールミル中で最高５０ｃまでで微細化が
十分になるまで、磨砕する。引き続いて調合９勿をノブ
１／−温要で乾燥しセしてリグニンスルホン酸ナトリウ
ムで純染料の所望の濃度に調整する。この様に得られる
粉末は全ての染色的必要条件を満たすｅ前記の如〈実施
するが、但しメタノールの代りにｎ−プロパツール中で
１０００で加熱すれば、同一の成果妙；得られる。
例　　２ 例ＩＫより得られるモノアゾ染料１００部を酢酸中で２
時間１００Ｃに加熱して染色に安定なβ−変態に変える
。この場合易攪拌性懸濁液が与えられる碌な９の酢酸中
で加熱する。染料をりｌ／ゾール、ホルムアルデヒド及
び重亜硫酸ナトリウムからなる縮合生成物６０都、リク
ニンスルホネートのナトリウム塩６０部及びジインブチ
ルナフタリンスルホン改ナトリウムのナトリウム塩２０
部と例１に記載の如く磨砕し、乾燥してして調量する。
この様に得られる粉末状調合物Ｑ町実際に駕められる全
ての染色的必要条件を満たす。
例　　６ 例１により得られるモノアゾ染料１００部をクリコール
モノメチルエーテル中で１時間１２０ＵＫ加熱する。こ
の場合易攪拌性懸濁ｇが与えられる１〉ｋな承のクリコ
ールモノメチルエーテル中で加熱する、染料を例１で記
載の分散剤及び水とパールミル中で５０ｉＣまでの温度
で十分に微細化するまで磨砕しそして引き続いて４００
ｍ１の容積に調整する。
染料含有率約２５％及び申し分のない染色性及び良好な
安定性を有する液体染料調合物カニ得られる。
前記の如く実施するが、但しグリコールモノメチルエー
テルの代りにトルエン中で１１１０で加熱する点を異に
して実施すれば同一の成果が得られる。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明に係る染料の染色に安定な新規なβ−変
態のＸ線回折図形であり、第２図に該染料の染色に不安
定なα−変態のＸ線回折図形である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １゜　次の照角に於け４）特有４反射及び次の相対強度
    ： 〔θ〕　シ、７４　４．２７　４．７０　５，５０　８
    ．７４　１１．２４１２．４４困５勺宝匹釦　１００　
    　　７２　　　４０　　２３　　　２７　　　　’３２
    　　　　２６を有する、第１図に示したＸ線回折図形を
    特徴とする、式（１） で示される染料の染色に安定な変態（β−変態）Ｃ ２、次の照角に於ける特有な反射及び次の相対強度： 〔θ：１　　２．７４　　ｓ、、２７４．７０　５．５
    ０．　　ａ７４１１．２４　１２．４４相対強度１００
    　　７２　　４０　　２３　　２７　　　３２　　　２
    ６を有する、第１図に示したＸ線回折図形を特徴とする
    、式（１） で示される染料の染色に安定な変態（β−変態）を製造
    するために、第２図のＸ線回折図形（Ｃより特性を示し
    ている染色に不安定な変態（ｌの上記一般式（１）の染
    料を套壁溶剤中で６０乃至１２０Ｃの温度に加熱するこ
    とを、特徴とする上記製法。 ５、　有機溶剤としての低分子アルカノール、酢酸、ト
    ルエン又ハクリコールモノメチルエーテル中で加熱する
    特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４、　次の照角に於ける特有な反射及び次の相対動１屍
    ： ・課さ　　　・ 〔θ）　　２．７４　４．２７　４．７０　５．５０　
    ８．７４　１１．２４　１２゜４４右ジ男蛍度　１００
    ’　　　　７’２　　　　；’ｏ　　　　２６　　２７
    ’　　　　３２　　　　２６を有する、第１図に示した
    Ｘ線回折図形を特徴とする、式（１） で示される染Ｕの染色に安定な変態（β−変態）ヲセル
    ロースエステル又は合成線状ポリエステルからなる繊維
    材料の染色に使用する方法。
JP58213430A 1982-11-16 1983-11-15 染色に安定なモノアゾ染料、その製法及び使用法 Granted JPS59100163A (ja)

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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3606379A1 (de) * 1986-02-27 1987-09-03 Bayer Ag (gamma)-modifikation eines benzisothiazolazofarbstoffs
DE3743349A1 (de) * 1987-12-21 1989-06-29 Cassella Ag Verfahren zur herstellung eines azofarbstoffes
DE3834530A1 (de) * 1988-10-11 1990-04-12 Cassella Ag Faerbestabiler monoazofarbstoff, dessen herstellung und verwendung
JP2628363B2 (ja) * 1988-12-15 1997-07-09 日本化薬株式会社 染料の結晶変態及びその製造法
DE4000529A1 (de) * 1990-01-10 1991-07-11 Cassella Ag Faerbestabile ss-modifikation eines monoazofarbstoffes, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE19501845A1 (de) * 1995-01-23 1996-07-25 Cassella Ag Färbestabiler Monoazofarbstoff, dessen Herstellung und Verwendung

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2007382A (en) * 1932-08-16 1935-07-09 Celanese Corp Production of dispersions
NL7513637A (nl) * 1974-11-26 1976-05-31 Hoechst Ag Werkwijze voor het bereiden van een bij het ver- ven stabiele monoazokleurstof, alsmede haar toe- passing.
DE2921210A1 (de) * 1979-05-25 1980-12-04 Hoechst Ag Faerbestabiler monoazofarbstoff, dessen herstellung und verwendung
US4329144A (en) * 1979-12-27 1982-05-11 Ciba-Geigy Corporation Disperse dye stable to dyeing, and its use for dyeing and printing synthetic and semi-synthetic fibre materials
US4327999A (en) * 1980-01-09 1982-05-04 Ciba-Geigy Corporation Disperse dye stable to dyeing, and its use for dyeing synthetic and semi-synthetic fibre materials
US4332588A (en) * 1980-01-11 1982-06-01 Ciba-Geigy Corporation Disperse dye stable to dyeing, and its use for dyeing and printing synthetic and semi-synthetic fibre materials
JPS5742982A (en) * 1980-08-25 1982-03-10 Nippon Kayaku Kk Dyeing and printing of hydrophobic fiber
JPS5742767A (en) * 1980-08-29 1982-03-10 Nippon Kayaku Co Ltd Dye composition and method of dyeing and printing hydrophobic fiber by use of same
DE3125159A1 (de) * 1981-06-26 1983-01-13 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Faerbestabile modifikation eines dispersionsfarbstoffs, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung
DE3133355A1 (de) * 1981-08-22 1983-03-10 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Neue marineblaue dispersionsfarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zum faerben oder bedrucken von synthetischen fasermaterialien
US4388078A (en) * 1982-03-24 1983-06-14 Mobay Chemical Corporation Anthraquinone dyestuff modification

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0430426B2 (ja) 1992-05-21
EP0111174A1 (de) 1984-06-20
US4460375A (en) 1984-07-17
DE3242309A1 (de) 1984-05-17
KR840007425A (ko) 1984-12-07
BR8306263A (pt) 1984-06-19
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EP0111174B1 (de) 1986-03-05
DE3362462D1 (en) 1986-04-10

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