JPS5874665A - 置換ベンズアニリドエ−テル類、それらの製造法、殺菌剤としてのそれらの使用、およびこの目的のための中間生成物 - Google Patents
置換ベンズアニリドエ−テル類、それらの製造法、殺菌剤としてのそれらの使用、およびこの目的のための中間生成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１新規表置換ベンズアニリドエーテル類ｔそれ
らの製造法および殺菌剤としてのそれらの使用に関する
。
らの製造法および殺菌剤としてのそれらの使用に関する
。
′さらに一本発明は、本発明の化合物の製造に使用する
新規な中間生成物に関する。
新規な中間生成物に関する。
すでに長い間知られているように１ジチオカルバメート
類またとえば、とくに亜鉛エチレンビス−ジチオカルバ
メートは農業および園芸における殺菌剤として使用され
てきておりｔ商業的製品のうちで、これらの化合物は非
常に重要である。しかしながら、低い濃度で使用すると
きの作用は常に満足すべきものであるというわけではな
い。その上１これらの殺菌剤は治療的に使用できない（
Ｒ，Ｗ＠ｇｌｅｒ、 ＠Ｏｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆ
ｌａｎ−ｇ＠ｎｓｏｈｕｔｇ ｕｎｌ ８ｃｈＷｅ
ｄｌｉｎｇｓ−ｖｅｋ’ｉｅｍｐｒｕｎｇｓｍｉｔ、ｔ
ｅｘ”（植物保腰剤および害虫駆除剤の化学）、第２巻
、第６５および１０８ページ、Ｂｅｒｌｉｎ／Ｈｓｉｄ
ｓｌｂ＠ｒｇ／Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ （１９７０）参照〕
う本発明によれば１新規な化合物として、一般式式中 ｑは水素原子ま九はハロダン原子を表わし１Ｙはピリｌ
’−２−イル基また祉キノルー２−イル基、または一般
式 の複素環式基を表わし、ζこで Ｒ１％Ｒ８およびＲｓは互いに独立に水素原子ま九はア
ルキル基を表わし、そして１さらにＲ１および１はアル
キルで随時置換されていてもよい脂肪族鎖を形成するこ
とができ、こうしてそれらが結合する炭素原子と一緒に
１随時アルキルで置換されていてもよいスピロ環式環を
表わすことができｔそして ムはアルカニレン基または直接結合を表わし、２はカル
メキシルーアルキルｔノＳａｆノアルキルまたはニトロ
基、または７１０ｒン原子を謄わし、そして Ｘは水素原子またはハロダン原子を表わす、の置換ベン
ズアニリドエーテル類が１提供される。
類またとえば、とくに亜鉛エチレンビス−ジチオカルバ
メートは農業および園芸における殺菌剤として使用され
てきておりｔ商業的製品のうちで、これらの化合物は非
常に重要である。しかしながら、低い濃度で使用すると
きの作用は常に満足すべきものであるというわけではな
い。その上１これらの殺菌剤は治療的に使用できない（
Ｒ，Ｗ＠ｇｌｅｒ、 ＠Ｏｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆ
ｌａｎ−ｇ＠ｎｓｏｈｕｔｇ ｕｎｌ ８ｃｈＷｅ
ｄｌｉｎｇｓ−ｖｅｋ’ｉｅｍｐｒｕｎｇｓｍｉｔ、ｔ
ｅｘ”（植物保腰剤および害虫駆除剤の化学）、第２巻
、第６５および１０８ページ、Ｂｅｒｌｉｎ／Ｈｓｉｄ
ｓｌｂ＠ｒｇ／Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ （１９７０）参照〕
う本発明によれば１新規な化合物として、一般式式中 ｑは水素原子ま九はハロダン原子を表わし１Ｙはピリｌ
’−２−イル基また祉キノルー２−イル基、または一般
式 の複素環式基を表わし、ζこで Ｒ１％Ｒ８およびＲｓは互いに独立に水素原子ま九はア
ルキル基を表わし、そして１さらにＲ１および１はアル
キルで随時置換されていてもよい脂肪族鎖を形成するこ
とができ、こうしてそれらが結合する炭素原子と一緒に
１随時アルキルで置換されていてもよいスピロ環式環を
表わすことができｔそして ムはアルカニレン基または直接結合を表わし、２はカル
メキシルーアルキルｔノＳａｆノアルキルまたはニトロ
基、または７１０ｒン原子を謄わし、そして Ｘは水素原子またはハロダン原子を表わす、の置換ベン
ズアニリドエーテル類が１提供される。
さらに％本発明によれば、
（ＩＬ） 一般式
□式中
ｑおよび！は上に記載の意味を有する１のアニリンエー
テルを１一般式 式中 １ｘおよび２は上に記載の意味を有しｔそしてＲ′はハ
ロダン原子または置換されたアルイルオキシまたはアリ
ールオキシ基を表わし、あるいは ２およびＯＯＲ’は一緒に酸無水物基を表わす１の反応
性安息香酸誘導体と反応させるか、ある、いは に）変法←）において定義した式（■）のアニリンエー
テルを１一般式 式中 Ｘおよび２は上に記載の意味を有する、の安息香酸とと
もに１三塩化りンの存在下に、加熱するｔことを特徴と
する、式＜１）の化合物の製造法が、提供される。
テルを１一般式 式中 １ｘおよび２は上に記載の意味を有しｔそしてＲ′はハ
ロダン原子または置換されたアルイルオキシまたはアリ
ールオキシ基を表わし、あるいは ２およびＯＯＲ’は一緒に酸無水物基を表わす１の反応
性安息香酸誘導体と反応させるか、ある、いは に）変法←）において定義した式（■）のアニリンエー
テルを１一般式 式中 Ｘおよび２は上に記載の意味を有する、の安息香酸とと
もに１三塩化りンの存在下に、加熱するｔことを特徴と
する、式＜１）の化合物の製造法が、提供される。
さらに、本発明によれば、一般惑
式中
Ｑは上に記載の意味を有する、
のヒドロキシアニリンを、２−クロロピリｖｙｔたは２
−クロロキノリンと１あるいは一般式式中 Ｒ１、Ｈｔ 、Ｒａおよびムは上に記載の意味を有し、
そして Ｒ１はアルキル基または随時置換さｎていてもよい芳香
族基を表わす、 のスルホン酸エステルと、あるいは一般式式中 Ｒ１、Ｈ雪、Ｒｓおよびムは上に記載の意味を有する、 のハロｒノアルキル化合物と、反応させることを特徴と
する、式（ＩＩＩ）の化合物の製造法ｄＥ、提供さｎる
・ 式（１）の好ましい置換ベンズアニリドエーテル類は、
各記号が次の意味を有するものである：ｑは水素原子ま
たは塩素原子を表わしｔＩはビリ）″−２−イル基また
は一般式の複素環式基を表わじ、ここで Ｒ１％１およびＲ１は水素原子または０１〜０番アルキ
ル基を表わし、そして−さらにｌｊｌおよびＨｌは０！
〜ＯＩアルカニレン鎖を形成することができ、こうして
そｎら−４を結合する炭嵩原子と一緒に、スピロ環式環
を表わすことができ− ムは一〇Ｍ、−基または直接結合を表わし、２はカルｌ
キシルへメチルにＦ口またはトリフルオロメチル基、ま
たはノＳａｐ’ン原子（たとえば、塩素、臭素またはｌ
つ素原子）を表わし１そして Ｘは水素を九は塩素原子を表わす。
−クロロキノリンと１あるいは一般式式中 Ｒ１、Ｈｔ 、Ｒａおよびムは上に記載の意味を有し、
そして Ｒ１はアルキル基または随時置換さｎていてもよい芳香
族基を表わす、 のスルホン酸エステルと、あるいは一般式式中 Ｒ１、Ｈ雪、Ｒｓおよびムは上に記載の意味を有する、 のハロｒノアルキル化合物と、反応させることを特徴と
する、式（ＩＩＩ）の化合物の製造法ｄＥ、提供さｎる
・ 式（１）の好ましい置換ベンズアニリドエーテル類は、
各記号が次の意味を有するものである：ｑは水素原子ま
たは塩素原子を表わしｔＩはビリ）″−２−イル基また
は一般式の複素環式基を表わじ、ここで Ｒ１％１およびＲ１は水素原子または０１〜０番アルキ
ル基を表わし、そして−さらにｌｊｌおよびＨｌは０！
〜ＯＩアルカニレン鎖を形成することができ、こうして
そｎら−４を結合する炭嵩原子と一緒に、スピロ環式環
を表わすことができ− ムは一〇Ｍ、−基または直接結合を表わし、２はカルｌ
キシルへメチルにＦ口またはトリフルオロメチル基、ま
たはノＳａｐ’ン原子（たとえば、塩素、臭素またはｌ
つ素原子）を表わし１そして Ｘは水素を九は塩素原子を表わす。
式（１）のとくに好ましい置換ペンズアニリｙエーテル
類は１各記号が次の意味を有するものである：ｑ゛は水
素原子を表わし１ ！はビリ）″−２−イル基または一般式の複素環式基を
表わし、ζζで Ｈ１％Ｒ３およびＲ１は互いに独立に水素原子ｔ＊、は
メチル基を表わし、 ムはＯＨ，基または直接結合を表わしｔｚＦｉメチルま
たはトリフルオロメチル基ま九は曹つ素原子を表わし、
そして Ｘは水素原子を表わすつ 式（１）の非常にとくに好ましい化合物はｔ各記号が次
の意味を有するものである： ｑは水素原子を表わし、 ＹはピリＰＬ、２−イル基または２．２−ジメチに−１
，３−ジオキソラン−５−イル−メチルを表わし、 ２はトリフルオロメチル基を抄わし、そしてＸは水素原
子を表わす・ 製造例中に述べる式（Ｉ）の化合物に加えて１次の化合
物を個々に述べることができる：１−（２−二ト膣ペン
シイルアき））−１−（キノリン−２−イル−オキシ）
−ベンゼン、１−（２−ニトロベンゾイルアミノ）−４
−（キノリン−２−イル−オキシ）−ベンゼン％１−（
２−ニトロペンシイルア々））−２−（キノリン−２−
イル−オキシ）−５−クロロベンゼン、１−（２−二）
ｐベンゾイルアミノ）−５−（キノリン−２−イル−オ
キシ）−４−クロロベンゼン、１−（２−ニトロベンゾ
イルアミノ）−２−クロロ−４−（キノリン−２−イル
−オキシ）−ベンゼン、１−（２−ニトロペンソイルア
ミノ）−２−（５−メｆルー１．５−”／オキサンー５
−イルーメＦキシ）−６−り四ロベンゼン、１−（２−
メチルベンシイルア電））−！５７（５−メチル−１，
３−ジオキサン−５−イル−メトキシ）−４−クロロベ
ンゼン、１−（２−メチルベンシイルア電））−２−ク
ロロ−４−（５−メチル−１，３−ｓＦオキサン−５−
イル−メトキシ）−ベンゼン、１．、−（２−メチルペ
ンシイルアｔ／）−２−（５−エチル−１，３−ジオキ
サン−５−イル−メトキシ）−５一クロロベンゼン％１
−．（２−クロロベンゾイルアミノ）、７３−、、（、
ｓ−エチル−１，Ｓ−ｙオキサン−５−イル−メトキシ
）−４−クロロベンゼンｔ１−（２−クロロベンゾイル
アミノ）−２−クロロ−４−（５−エチル−１，３−ジ
オキサン−５−イル−メトキシ）ニベンゼン、１−（２
−１゜ロペンゾイルアに））−２−（２，２−ｔ／メチ
ルジオキソラン−４−イル−メトキシ）−ベンゼン−１
−（２−／ロロベンゾイルアンノ）−！！−（Ｎオキソ
ラン−４−イル−メトキシ）−ベンゼン１ｌ−（２−ク
ロルベンシイルア２））−２−（２，２−’／メチルＶ
オキソランー４−イル−メトキシ’）−ｓ−クロロベン
ゼンおよび１−（２−クロ四ペンシイルア？／）−２−
りｏａ−４−（２、２，−’）メチルジオキソラン−４
−イル−メトキシ）−ベンゼン。
類は１各記号が次の意味を有するものである：ｑ゛は水
素原子を表わし１ ！はビリ）″−２−イル基または一般式の複素環式基を
表わし、ζζで Ｈ１％Ｒ３およびＲ１は互いに独立に水素原子ｔ＊、は
メチル基を表わし、 ムはＯＨ，基または直接結合を表わしｔｚＦｉメチルま
たはトリフルオロメチル基ま九は曹つ素原子を表わし、
そして Ｘは水素原子を表わすつ 式（１）の非常にとくに好ましい化合物はｔ各記号が次
の意味を有するものである： ｑは水素原子を表わし、 ＹはピリＰＬ、２−イル基または２．２−ジメチに−１
，３−ジオキソラン−５−イル−メチルを表わし、 ２はトリフルオロメチル基を抄わし、そしてＸは水素原
子を表わす・ 製造例中に述べる式（Ｉ）の化合物に加えて１次の化合
物を個々に述べることができる：１−（２−二ト膣ペン
シイルアき））−１−（キノリン−２−イル−オキシ）
−ベンゼン、１−（２−ニトロベンゾイルアミノ）−４
−（キノリン−２−イル−オキシ）−ベンゼン％１−（
２−ニトロペンシイルア々））−２−（キノリン−２−
イル−オキシ）−５−クロロベンゼン、１−（２−二）
ｐベンゾイルアミノ）−５−（キノリン−２−イル−オ
キシ）−４−クロロベンゼン、１−（２−ニトロベンゾ
イルアミノ）−２−クロロ−４−（キノリン−２−イル
−オキシ）−ベンゼン、１−（２−ニトロペンソイルア
ミノ）−２−（５−メｆルー１．５−”／オキサンー５
−イルーメＦキシ）−６−り四ロベンゼン、１−（２−
メチルベンシイルア電））−！５７（５−メチル−１，
３−ジオキサン−５−イル−メトキシ）−４−クロロベ
ンゼン、１−（２−メチルベンシイルア電））−２−ク
ロロ−４−（５−メチル−１，３−ｓＦオキサン−５−
イル−メトキシ）−ベンゼン、１．、−（２−メチルペ
ンシイルアｔ／）−２−（５−エチル−１，３−ジオキ
サン−５−イル−メトキシ）−５一クロロベンゼン％１
−．（２−クロロベンゾイルアミノ）、７３−、、（、
ｓ−エチル−１，Ｓ−ｙオキサン−５−イル−メトキシ
）−４−クロロベンゼンｔ１−（２−クロロベンゾイル
アミノ）−２−クロロ−４−（５−エチル−１，３−ジ
オキサン−５−イル−メトキシ）ニベンゼン、１−（２
−１゜ロペンゾイルアに））−２−（２，２−ｔ／メチ
ルジオキソラン−４−イル−メトキシ）−ベンゼン−１
−（２−／ロロベンゾイルアンノ）−！！−（Ｎオキソ
ラン−４−イル−メトキシ）−ベンゼン１ｌ−（２−ク
ロルベンシイルア２））−２−（２，２−’／メチルＶ
オキソランー４−イル−メトキシ’）−ｓ−クロロベン
ゼンおよび１−（２−クロ四ペンシイルア？／）−２−
りｏａ−４−（２、２，−’）メチルジオキソラン−４
−イル−メトキシ）−ベンゼン。
たとえば、２−トリフルオロメチル安息香酸クロライド
および３−（キノリン−２−イル−オキシ）−アニリン
を出発物質として使用し、そしてトリエチルアミンをプ
ルトン受容体として変法（ａ）において使用すると一反
応の道筋は次の反応式で表わされる： Ｍｏｌ たとえば〜３−（２，２，５−）リメチル−１，５−ジ
オキサン−５−トルーメトキシ）−ア二りン）２−ヨー
ド安息香酸および三塩化リンを変法（ロ）において出発
物質として使用すると１反応の道筋は次の反応式で表わ
すことができる：式（ＩＮ）の好ましい反応性安息香酸
誘導体および式Ｃ１Ｖ＆）の安息香酸は、！および２が
式（１）の好まし塩化合物、とくに好ましい化合物およ
び非常にとくに好ましい化合物の説明に関連して述べた
意味を有し、そして式（ＩＶ）の′化合物の場合におい
て Ｒ４が塩素または臭素原子、または置換さ扛たベン
ゾイルオキシまたはフェノキシ基を表わし、ことに塩素
原子または置換さ牡たベンゾイルオキシまたはフェノキ
シ基を表わすｔものである。
および３−（キノリン−２−イル−オキシ）−アニリン
を出発物質として使用し、そしてトリエチルアミンをプ
ルトン受容体として変法（ａ）において使用すると一反
応の道筋は次の反応式で表わされる： Ｍｏｌ たとえば〜３−（２，２，５−）リメチル−１，５−ジ
オキサン−５−トルーメトキシ）−ア二りン）２−ヨー
ド安息香酸および三塩化リンを変法（ロ）において出発
物質として使用すると１反応の道筋は次の反応式で表わ
すことができる：式（ＩＮ）の好ましい反応性安息香酸
誘導体および式Ｃ１Ｖ＆）の安息香酸は、！および２が
式（１）の好まし塩化合物、とくに好ましい化合物およ
び非常にとくに好ましい化合物の説明に関連して述べた
意味を有し、そして式（ＩＶ）の′化合物の場合におい
て Ｒ４が塩素または臭素原子、または置換さ扛たベン
ゾイルオキシまたはフェノキシ基を表わし、ことに塩素
原子または置換さ牡たベンゾイルオキシまたはフェノキ
シ基を表わすｔものである。
次の化合物を個々に述べる仁とができる：２−クロロー
、２−プ霞モー、２−Ｍ−ドー、２−メチル−％２−ト
リフルオロメチルーおよび２−二トロ安息香酸、および
そｎらの／％ Ｏｆン化物を無水物マたはフェニルエス
テルｉおよびテトラクロロ７タル酸無水物。
、２−プ霞モー、２−Ｍ−ドー、２−メチル−％２−ト
リフルオロメチルーおよび２−二トロ安息香酸、および
そｎらの／％ Ｏｆン化物を無水物マたはフェニルエス
テルｉおよびテトラクロロ７タル酸無水物。
式（Ｖ）の反応性安息香酸誘導体および式（ＩＶＩＬ）
の安息香酸は一既知であるか、あるいはそれら自体既知
の方法により製造することができる。
の安息香酸は一既知であるか、あるいはそれら自体既知
の方法により製造することができる。
反応成分に対して不活性である有機溶媒はｔ変法←）に
よ□る方法に適当な希釈剤であり一その例は１次のとお
りである：炭化水素（たとえば１ナフサおよびホワイト
スピリット）、ケトン（たとえば１アセトン）％ニトリ
ル（たとえば、アセトニトリル）％ハロゲノ炭化水素（
たとえば、塩化メチレン）％芳香族化合物（たとえばｔ
トルエンおよびクロロベンゼン）、およびエーテルオヨ
ヒエステル（たとえば、ジオキサンおよび酢＃り。また
−反応は水と水不混和性不活性有機溶媒とから成る不均
質系中て実施できる。
よ□る方法に適当な希釈剤であり一その例は１次のとお
りである：炭化水素（たとえば１ナフサおよびホワイト
スピリット）、ケトン（たとえば１アセトン）％ニトリ
ル（たとえば、アセトニトリル）％ハロゲノ炭化水素（
たとえば、塩化メチレン）％芳香族化合物（たとえばｔ
トルエンおよびクロロベンゼン）、およびエーテルオヨ
ヒエステル（たとえば、ジオキサンおよび酢＃り。また
−反応は水と水不混和性不活性有機溶媒とから成る不均
質系中て実施できる。
第三アミン、たとえば、キノリン、ジメチルペンヅルア
ζン％１．１１−ジメチルアニリン１エチルジシクロヘ
キシルアきン１エチルシイツブｐピルアミン１ピコリン
、ピリジンまたはトリエチルアミンは１安息香酸のハラ
イドおよび無水物を用いる場合、変法（ＩＬ）Ｋ従う反
応に酸結合剤として好適に使用される。
ζン％１．１１−ジメチルアニリン１エチルジシクロヘ
キシルアきン１エチルシイツブｐピルアミン１ピコリン
、ピリジンまたはトリエチルアミンは１安息香酸のハラ
イドおよび無水物を用いる場合、変法（ＩＬ）Ｋ従う反
応に酸結合剤として好適に使用される。
一般に、反応は一り０℃〜＋８０′ｃ％好ましくは一３
０℃〜＋４０℃の間の温度において実施する。水を２相
系中に使用するとき１温度範囲社水溶液の同化点と６０
℃との間１好ましくは０〜４０℃の間である。
０℃〜＋４０℃の間の温度において実施する。水を２相
系中に使用するとき１温度範囲社水溶液の同化点と６０
℃との間１好ましくは０〜４０℃の間である。
本発明による変法（ＳＬ）を実施する良めに、式（１）
のアニリンエーテルを１一般に、第三アンンと一緒に−
初め不活性溶媒中に導入し−そして酸塩化物をｔ適轟な
らば冷却または加熱しながら、計量して入ｎる。
のアニリンエーテルを１一般に、第三アンンと一緒に−
初め不活性溶媒中に導入し−そして酸塩化物をｔ適轟な
らば冷却または加熱しながら、計量して入ｎる。
フェニルベンゾイドを本発明による変法（ａ）において
用馳るとき、反応を６０〜１５０Ｃｓ好ましく轄８０〜
１２０℃のより高ｉ温度で実施する。
用馳るとき、反応を６０〜１５０Ｃｓ好ましく轄８０〜
１２０℃のより高ｉ温度で実施する。
反応を加圧下に実施することを回避しようとする場合ｔ
＃！媒は反応温度に従って選択すべきである。
＃！媒は反応温度に従って選択すべきである。
この手順において、フェノールは痔媒として有利に使用
さｒＬｓこれは仕上げを簡素化する。こｎにより、比較
的大量の第三アンンの使用は省略さｎる。ある環境下て
、反応は触媒量の第三塩基により％または炭酸カリウム
により触媒することができろう 一般に、変法（至）を実施するために層高沸点の有機溶
媒（たとえば、ニトリル、例、安息香酸ニトリル）中の
式（ＩＩ）のアニリンエーテルを初めハロｒノ炭化水素
（たとえば、りｑロベンゼン％Ｖクロロベンゼンまたｄ
）！１１ロｐベンゼン中に導入する０反応すべき式（Ｉ
Ｖ＆）の置換安息香酸の要求量を導入し、仁の混合物を
１ｏｏ〜１８０℃、好ましくは１１０ｙ１３０Ｃの温度
に加熱し１約ｔ２倍のモル量の三塩化リンをゆっくシ計
量して入扛る。反応が完結した後、反応混合物はそｎを
氷水で処理することｋよって仕上げ１ゎずがにアルカリ
性とする。
さｒＬｓこれは仕上げを簡素化する。こｎにより、比較
的大量の第三アンンの使用は省略さｎる。ある環境下て
、反応は触媒量の第三塩基により％または炭酸カリウム
により触媒することができろう 一般に、変法（至）を実施するために層高沸点の有機溶
媒（たとえば、ニトリル、例、安息香酸ニトリル）中の
式（ＩＩ）のアニリンエーテルを初めハロｒノ炭化水素
（たとえば、りｑロベンゼン％Ｖクロロベンゼンまたｄ
）！１１ロｐベンゼン中に導入する０反応すべき式（Ｉ
Ｖ＆）の置換安息香酸の要求量を導入し、仁の混合物を
１ｏｏ〜１８０℃、好ましくは１１０ｙ１３０Ｃの温度
に加熱し１約ｔ２倍のモル量の三塩化リンをゆっくシ計
量して入扛る。反応が完結した後、反応混合物はそｎを
氷水で処理することｋよって仕上げ１ゎずがにアルカリ
性とする。
反応条件に依存して、本発明による活性化合物は結晶形
で沈殿するか〜有機溶媒中に溶け＋１１であシ、後者の
場合％溶液を水洗した後、溶液を注意して濃縮すること
によシｔあるいは少量の極性有機溶媒、たとえば、シク
ロヘキサン、リッチルエーテルまたは四塩化炭素の添加
により１沈殿させることができる。必要ならば、水混和
性極性溶媒はｔ真空蒸発により一反応後除去しなくては
ならな−０本発明による化合物が水混和性溶媒中に溶け
る場合、前記化合物は水の添加によシ沈殿することもで
きる。
で沈殿するか〜有機溶媒中に溶け＋１１であシ、後者の
場合％溶液を水洗した後、溶液を注意して濃縮すること
によシｔあるいは少量の極性有機溶媒、たとえば、シク
ロヘキサン、リッチルエーテルまたは四塩化炭素の添加
により１沈殿させることができる。必要ならば、水混和
性極性溶媒はｔ真空蒸発により一反応後除去しなくては
ならな−０本発明による化合物が水混和性溶媒中に溶け
る場合、前記化合物は水の添加によシ沈殿することもで
きる。
本発明による変法（ＳＬ）および（ｔ））Ｋお−て（新
規な）中間生成物として使用する式（Ｉｔ）の好まし−
アニリンエーテル類は一基弯および！が式（１）のとく
に好ましい化合物および非常にとくに好ましい化合物に
関してすでに述べた意味を有するものであるつ 製造例中に記載する式（川）のアニリンエーテル類に加
えてｔ次の化合物を個々に述べることができる：２−（
り一メチルー１ 、５−ｔ／オキサン−５−’ｒｋ−メ
トキシ）−５−クロロアニリン、３−（５−メチル−１
，！！−＃／オギサンー５−イに−）ト＊シ）−４−ク
ロロアニリン、４−（５−メチル−１，５−ジオキサン
−５−イル−メトキシ） −２−クロロアニリン、５−
（キノリン−２−イル−オキシ）−アニリン、４−（キ
ノリン−２−イル−オキシ）−アニリン、２−（’？／
１７ンー２−イルーオキシ）−５−クロロアニリン−３
−（キノリン−２・−イル−オキシ）−４−クロロアニ
リン−４−（キノリン−２−イル−オキシ）−２−クロ
ロアニリン、２−（５−エチル−１，３−ジオキサン−
５−イル−メトキシ）−５−クロロアニリンｓ ’３’
、”−”（５−エチル−１，ｓ−ジオキサン−５−イル
−メトキシ） −４−１０ロアニリン、４−（５−エチ
ル−１，３−ジオキサン−５−イル−メトキシ）−２−
りｍｕアニリン・２−（２−ジメチルジオキソラン−４
−イル−メトキシ）−アニリン％５−（ジオキソラン−
４−イル−メトキシ）−アニリン、２−（２，２−ジメ
チルジオキソラン−４−イル−メトキシ）−５−クロＩ
アニリンおよび４−（２，２−ジメチルジオキソラン−
４−イル−メトキシ）−２−クロロアニリン。
規な）中間生成物として使用する式（Ｉｔ）の好まし−
アニリンエーテル類は一基弯および！が式（１）のとく
に好ましい化合物および非常にとくに好ましい化合物に
関してすでに述べた意味を有するものであるつ 製造例中に記載する式（川）のアニリンエーテル類に加
えてｔ次の化合物を個々に述べることができる：２−（
り一メチルー１ 、５−ｔ／オキサン−５−’ｒｋ−メ
トキシ）−５−クロロアニリン、３−（５−メチル−１
，！！−＃／オギサンー５−イに−）ト＊シ）−４−ク
ロロアニリン、４−（５−メチル−１，５−ジオキサン
−５−イル−メトキシ） −２−クロロアニリン、５−
（キノリン−２−イル−オキシ）−アニリン、４−（キ
ノリン−２−イル−オキシ）−アニリン、２−（’？／
１７ンー２−イルーオキシ）−５−クロロアニリン−３
−（キノリン−２・−イル−オキシ）−４−クロロアニ
リン−４−（キノリン−２−イル−オキシ）−２−クロ
ロアニリン、２−（５−エチル−１，３−ジオキサン−
５−イル−メトキシ）−５−クロロアニリンｓ ’３’
、”−”（５−エチル−１，ｓ−ジオキサン−５−イル
−メトキシ） −４−１０ロアニリン、４−（５−エチ
ル−１，３−ジオキサン−５−イル−メトキシ）−２−
りｍｕアニリン・２−（２−ジメチルジオキソラン−４
−イル−メトキシ）−アニリン％５−（ジオキソラン−
４−イル−メトキシ）−アニリン、２−（２，２−ジメ
チルジオキソラン−４−イル−メトキシ）−５−クロＩ
アニリンおよび４−（２，２−ジメチルジオキソラン−
４−イル−メトキシ）−２−クロロアニリン。
九とえば％２−クロロキノリンと５−ヒト四キシーアニ
リンを式（Ｉｔ）のアニリンエーテル類の製造のための
出発物質として使用するとき、反応の道筋は次の反応式
によシ表わすことができる：式（１）の新規なアニリン
エーテル類の製造において使用する式（ののヒドロキシ
アニリン類は１既知の化合物である１式■において、ｃ
ｔ１ｉ好ましくは式（，１）の好ましい化合物、とくに
好ましい化合物および非常にとくに好ましい化合物の説
明に関してすでに述べた意味を有する。
リンを式（Ｉｔ）のアニリンエーテル類の製造のための
出発物質として使用するとき、反応の道筋は次の反応式
によシ表わすことができる：式（１）の新規なアニリン
エーテル類の製造において使用する式（ののヒドロキシ
アニリン類は１既知の化合物である１式■において、ｃ
ｔ１ｉ好ましくは式（，１）の好ましい化合物、とくに
好ましい化合物および非常にとくに好ましい化合物の説
明に関してすでに述べた意味を有する。
式（Ｉｆ）の新規なアニリンエーテル類の、製造に使用
する式（■）の好ましいノーロｒノアルキル化合物およ
び式（Ｖｌ）の好ましいスルホン酸エステル類は％Ｒ１
％Ｒ８およびＲ１が式（１）の好ましい化合物１とくに
好ましい化合物および非常にとくに好ましい化合物の説
明中に述べ九意味を有するもの−そして式（■）の化合
物の場合においてｔｌｉａｒが塩素を良は臭素原子を表
わすものである。
する式（■）の好ましいノーロｒノアルキル化合物およ
び式（Ｖｌ）の好ましいスルホン酸エステル類は％Ｒ１
％Ｒ８およびＲ１が式（１）の好ましい化合物１とくに
好ましい化合物および非常にとくに好ましい化合物の説
明中に述べ九意味を有するもの−そして式（■）の化合
物の場合においてｔｌｉａｒが塩素を良は臭素原子を表
わすものである。
式ＦＷ）および（■）の化合物のいくつかは既知である
。前記化合物が既知でない場合、そｎらは基本的には既
知である方法に従って得ることができる。ζうして、た
とえば−置換ヒドロキシメチルレオキサンおよびジオキ
ソランをスルホン酸クロライＶと不活性溶媒中で、有機
塩基の存在下で反応させる（ソビエト社金主義共和国連
邦特許明細書第７５７．５３５号、Ｊ、ムｍ、Ｏｈ＠ｍ
。
。前記化合物が既知でない場合、そｎらは基本的には既
知である方法に従って得ることができる。ζうして、た
とえば−置換ヒドロキシメチルレオキサンおよびジオキ
ソランをスルホン酸クロライＶと不活性溶媒中で、有機
塩基の存在下で反応させる（ソビエト社金主義共和国連
邦特許明細書第７５７．５３５号、Ｊ、ムｍ、Ｏｈ＠ｍ
。
８ｏｏ、７０、（１９４８）％６０９ＳおよびＢ・１１
−１・Ｉｎ ＶＯ１ｕｌｌ＠ ｌ ９、厘／Ｉｆ／
。
−１・Ｉｎ ＶＯ１ｕｌｌ＠ ｌ ９、厘／Ｉｆ／
。
８ｕｐｐｌ＠ｍ＠ｎｔ ｐａｇｅ ６４ ｏ、たとえ
ば−西ドイツ公開明細書＃Ｉ先４９１５７２号）、。
ば−西ドイツ公開明細書＃Ｉ先４９１５７２号）、。
一般に式（１）の新規なアニリンエーテル類の製造は一
次のように実施する：極性溶媒、たとえば、ジメチルホ
ルムアンド、ジメチルアセタンド、葺−メチルピロリド
ン、舅−メチルカグｐラクタム、テトラメチレンスルホ
ン−へｉｔメチルリン酸トリアミドまたはりメチルスル
ホキシド中の式（Ｖ）のヒドロキシアニリン類を、たと
えば１塩基−たとえば１アルカリ金属アルコラードを例
１ナトリウムメトキクＦ１カリウムメトキシＰｌた基カ
リウムｔ−１トキシドまたは水酸化ナトリウム溶液また
は水酸化カリウム溶液の添加によシｔアルカリ金属塩に
変える。水は混合物を真空加熱するか％あるいは水が共
沸蒸留的に除去さ詐るｔベンゼンのような成分の添加に
よりｔ除去する。水が除去さｎた後−あるいはアタコー
ルを追い出した後ｔアルキル化剤を加えｔこの反応混合
物を２０℃〜１７０℃の温度範囲に保持する。反応温度
は使用する成分の１１１類に大きい程度に依存する０反
応の進行は適蟲な方法で、九とえば、ガスクｐマトダラ
フイーまたは薄層１０マトダラフイーによる分析によっ
て監視する。溶媒を回収し１そして混合物を水洗した後
１アニリンエーテル類を蒸留または結晶化によシ精製す
ることができる。
次のように実施する：極性溶媒、たとえば、ジメチルホ
ルムアンド、ジメチルアセタンド、葺−メチルピロリド
ン、舅−メチルカグｐラクタム、テトラメチレンスルホ
ン−へｉｔメチルリン酸トリアミドまたはりメチルスル
ホキシド中の式（Ｖ）のヒドロキシアニリン類を、たと
えば１塩基−たとえば１アルカリ金属アルコラードを例
１ナトリウムメトキクＦ１カリウムメトキシＰｌた基カ
リウムｔ−１トキシドまたは水酸化ナトリウム溶液また
は水酸化カリウム溶液の添加によシｔアルカリ金属塩に
変える。水は混合物を真空加熱するか％あるいは水が共
沸蒸留的に除去さ詐るｔベンゼンのような成分の添加に
よりｔ除去する。水が除去さｎた後−あるいはアタコー
ルを追い出した後ｔアルキル化剤を加えｔこの反応混合
物を２０℃〜１７０℃の温度範囲に保持する。反応温度
は使用する成分の１１１類に大きい程度に依存する０反
応の進行は適蟲な方法で、九とえば、ガスクｐマトダラ
フイーまたは薄層１０マトダラフイーによる分析によっ
て監視する。溶媒を回収し１そして混合物を水洗した後
１アニリンエーテル類を蒸留または結晶化によシ精製す
ることができる。
本発明における活性化合物は強い殺菌剤作用を示し−望
ましくない微生物を防除するために実際に使用すること
ができる０本活性化合物昧植物保護剤として使用する際
に適している。
ましくない微生物を防除するために実際に使用すること
ができる０本活性化合物昧植物保護剤として使用する際
に適している。
植物保護の殺菌剤はグラスモＶオフオｏ 、％セテｘ（
Ｐｌａｓｍｏａｉｏｐｈｏｒｏｍｙａ＠１；ｅｌｍ）、
卵菌類（ｏｏｍｙｏａｔｅｓ）、ｆト９Ｖ＊ｉ＊ｆｘ（
ｏｈｙｔｒｔａｚｏｍｙａｅｔｅｓ）、接合菌類（ｚｙ
ｇｏ−ｍｙｏ＠ｔ＊ｓ）、嚢子薗類（ム−ｃｏｍｙｃ＠
ｔｅａ）、担子菌類（Ｂａｓｌｄｏｍｙｅ＠ｔｅａ）
％及び不完全菌類（Ｄ＠ｕｔｅｒｏｍｙａｅｔｅｓ）を
防除すｈｌＫ用ｖｓられる。
Ｐｌａｓｍｏａｉｏｐｈｏｒｏｍｙａ＠１；ｅｌｍ）、
卵菌類（ｏｏｍｙｏａｔｅｓ）、ｆト９Ｖ＊ｉ＊ｆｘ（
ｏｈｙｔｒｔａｚｏｍｙａｅｔｅｓ）、接合菌類（ｚｙ
ｇｏ−ｍｙｏ＠ｔ＊ｓ）、嚢子薗類（ム−ｃｏｍｙｃ＠
ｔｅａ）、担子菌類（Ｂａｓｌｄｏｍｙｅ＠ｔｅａ）
％及び不完全菌類（Ｄ＠ｕｔｅｒｏｍｙａｅｔｅｓ）を
防除すｈｌＫ用ｖｓられる。
植物の病気を防除する際に必要な濃度でｔ本訴性化合物
の植物による良好な許容性があるために１植物の地上部
分１生長増殖茎及び種子１並びに土壌の処珈が可能であ
る。
の植物による良好な許容性があるために１植物の地上部
分１生長増殖茎及び種子１並びに土壌の処珈が可能であ
る。
植物保睦剤として１本発明による活性化合物は１ペリク
２リア・ササキ（Ｐｓｌｌｉｃｕｌａｒｌａａａ＠ａｋ
ｉｉ）およびリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏ
ｎｉａ ａｏｌａｎｉ）の防除にと〈Ｋ有効に使用でき
る。
２リア・ササキ（Ｐｓｌｌｉｃｕｌａｒｌａａａ＠ａｋ
ｉｉ）およびリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏ
ｎｉａ ａｏｌａｎｉ）の防除にと〈Ｋ有効に使用でき
る。
本発明による活性化合物は顕著な商業的製造においてす
ぐ牡た性質を有する°ばかシでなく％またそｎ以上の利
点をさらに有する。こｎらの利点は、主としてｔ本発明
による物質の植物に浸透する能力にある。そ扛らの化合
物は種子表面にょシ１機により、また外部適用後の土よ
シ上の植物器官によ＃）、吸収さｎうる。それに加えて
１本発明による活性化合物は、移動組織に（１０ＱＯｓ
ｔｙｓｔ・ｍｌ−ｃａｌｌｙ）作用する、すなわち、植
物組織中の深部の作用をする１こｎによって宿主植物の
組織中にすでに浸透した菌の病原体を排除するという、
有利な能力を有する、 活性化合物はｔ普通の配合物、九とえば％溶液、乳濁液
を懸濁液１粉剤％泡沫剤、ペースト１可溶性粉末１粒剤
１エアｐゾル亀活性化合物を含浸した天然および合成の
物質１重合体物質中の非常に微細なカプセル剤層種子用
被覆組成物を燃焼装置１九とえば、燻蒸カートリッジ、
燻蒸カンおよび燻蒸コイルとともに使用する配合物、な
らびＫＵＬＶ常温建常温シスト加温ミスト配合物に変え
ることができる。
ぐ牡た性質を有する°ばかシでなく％またそｎ以上の利
点をさらに有する。こｎらの利点は、主としてｔ本発明
による物質の植物に浸透する能力にある。そ扛らの化合
物は種子表面にょシ１機により、また外部適用後の土よ
シ上の植物器官によ＃）、吸収さｎうる。それに加えて
１本発明による活性化合物は、移動組織に（１０ＱＯｓ
ｔｙｓｔ・ｍｌ−ｃａｌｌｙ）作用する、すなわち、植
物組織中の深部の作用をする１こｎによって宿主植物の
組織中にすでに浸透した菌の病原体を排除するという、
有利な能力を有する、 活性化合物はｔ普通の配合物、九とえば％溶液、乳濁液
を懸濁液１粉剤％泡沫剤、ペースト１可溶性粉末１粒剤
１エアｐゾル亀活性化合物を含浸した天然および合成の
物質１重合体物質中の非常に微細なカプセル剤層種子用
被覆組成物を燃焼装置１九とえば、燻蒸カートリッジ、
燻蒸カンおよび燻蒸コイルとともに使用する配合物、な
らびＫＵＬＶ常温建常温シスト加温ミスト配合物に変え
ることができる。
これらの組成物は既知の方法において、例えば活性化合
物を増量剤１即ち液体もしくは固体または液化した気体
の希釈剤また鉱担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／ｌた線分散剤及び／または発泡剤と混合して製造する
ことができる。ｔた伸展剤として水を用いる場合、例え
ば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。
物を増量剤１即ち液体もしくは固体または液化した気体
の希釈剤また鉱担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／ｌた線分散剤及び／または発泡剤と混合して製造する
ことができる。ｔた伸展剤として水を用いる場合、例え
ば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。
液体希釈剤または担、体、特に溶媒として１主に芳香族
炭化水素例えばキシレンｔ トルエ°ンもしくはアルキ
ル”ナフタレンを塩素化さｆｌ九芳香族もしくは脂肪族
炭化水素例えばクロルベンゼン、クロ四エチレン、塩化
メチレン、脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロ
ヘキサン１ｔたけ／臂うフイン例えば鉱油留分、アルコ
ール例えばブタノールもしくはダリコール並びべそのエ
ーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン−メチルエ
チルケトン、メチルイソツチルケトンもしくはシクロヘ
キサノン、或６は強い有極性溶媒例えばりメチルホルム
アミド及びジメチルスルホキシＹ並びに水が適し工いる
。
炭化水素例えばキシレンｔ トルエ°ンもしくはアルキ
ル”ナフタレンを塩素化さｆｌ九芳香族もしくは脂肪族
炭化水素例えばクロルベンゼン、クロ四エチレン、塩化
メチレン、脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロ
ヘキサン１ｔたけ／臂うフイン例えば鉱油留分、アルコ
ール例えばブタノールもしくはダリコール並びべそのエ
ーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン−メチルエ
チルケトン、メチルイソツチルケトンもしくはシクロヘ
キサノン、或６は強い有極性溶媒例えばりメチルホルム
アミド及びジメチルスルホキシＹ並びに水が適し工いる
。
液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し１例えばノ１０ｒン化さｎた
炭化水素並びにブタン、グｃＩ／＃ン、窒素及び二酸化
炭素の如きエアリゾル噴射基剤である。
は気体である液体を意味し１例えばノ１０ｒン化さｎた
炭化水素並びにブタン、グｃＩ／＃ン、窒素及び二酸化
炭素の如きエアリゾル噴射基剤である。
固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク１チｌ−り、石英、アタ／臂ルＶヤイ
ト１モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに合成
鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケ
ートを用いることができる１粒剤に対する固体の担体し
て、粉砕し且つ分別した天然岩−例えば方解石、大理石
、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわ
り合成―粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、中しが
ら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることができ
る。、′ 乳化剤及び／ｉたは発泡剤として１非イオン性及び陰イ
オン性乳化剤例えげＩリオキシエチレンー脂肪酸エステ
ル、Ｉリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホ＄−）、アルキルスルフェート、アリールスルホ
ネート並ヒにフルグミン加水分解生成物を用いることが
でき、る。
、クレイ、タルク１チｌ−り、石英、アタ／臂ルＶヤイ
ト１モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに合成
鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケ
ートを用いることができる１粒剤に対する固体の担体し
て、粉砕し且つ分別した天然岩−例えば方解石、大理石
、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわ
り合成―粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、中しが
ら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることができ
る。、′ 乳化剤及び／ｉたは発泡剤として１非イオン性及び陰イ
オン性乳化剤例えげＩリオキシエチレンー脂肪酸エステ
ル、Ｉリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホ＄−）、アルキルスルフェート、アリールスルホ
ネート並ヒにフルグミン加水分解生成物を用いることが
でき、る。
分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが含ま扛る。
セルロースが含ま扛る。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状１
粒状または格子状の天然及び合成重合体例工ばアラビア
ゴム、４リビニルアルコール及ヒぼりビニルアセテート
を組成物に用いるヒとができる。
粒状または格子状の天然及び合成重合体例工ばアラビア
ゴム、４リビニルアルコール及ヒぼりビニルアセテート
を組成物に用いるヒとができる。
着色剤例えば態様顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
１アゾ染料ま喪は金属フタロシアニン染料を及び微量の
栄養剤例えば鉄ｔｉンガン１ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
１アゾ染料ま喪は金属フタロシアニン染料を及び微量の
栄養剤例えば鉄ｔｉンガン１ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物（Ｌ１〜９５重量−１好まし
くはａ５〜９０重量−を含有する。
くはａ５〜９０重量−を含有する。
本発明による活性化合物はｔ他の活性化合物、たとえば
ｔ殺菌剤１殺昆央剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を鳥類忌避剤
を生長因子、植物栄養剤および土壌構造改良剤との混合
物として、配合物中または種々の使用形態で存在すると
とができる。
ｔ殺菌剤１殺昆央剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を鳥類忌避剤
を生長因子、植物栄養剤および土壌構造改良剤との混合
物として、配合物中または種々の使用形態で存在すると
とができる。
本活性化合物はその１１．或いはその配合物の形態また
は誼配合物から希釈によシ調製し九施用形態、例えば調
製法液剤（ｒ＠ａｄｙ−ｔｏ−ｕ＃＠・ｏｌｕｔｉｏｎ
）−％乳剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、粉剤及び粒剤の
形態で用ｉることができる。この形態の４０は普通の方
法で１例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｍｇ）、浸漬１ス
プレー−アトマイリンダ（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）％ｌｘ
チンダ（ｌｌｉ＠ｔ−１ｎｎ薫蒸を注入１スラリーＯ形
成１け塗り、ＩＸｆ７ｒ（ｌｕｓｔｉｎｇ）、散布、乾
式ドレッシング（（Ｌｒ７ （ｌｒ＠ｌｌｌｉ１ｎｇ）
、湿式ドレッシング（ｍｏｔｓｔ ａｒ＠＠ｓｔｎｇ）
、湿潤ドレッシング（ｖａｔ ａｒ・−ｓｉｎｇ）、ス
ラリードレッシングまたは外皮形成（ｍｎｅｒｕｓｔ１
ｎｇ’）により使用する。
は誼配合物から希釈によシ調製し九施用形態、例えば調
製法液剤（ｒ＠ａｄｙ−ｔｏ−ｕ＃＠・ｏｌｕｔｉｏｎ
）−％乳剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、粉剤及び粒剤の
形態で用ｉることができる。この形態の４０は普通の方
法で１例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｍｇ）、浸漬１ス
プレー−アトマイリンダ（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）％ｌｘ
チンダ（ｌｌｉ＠ｔ−１ｎｎ薫蒸を注入１スラリーＯ形
成１け塗り、ＩＸｆ７ｒ（ｌｕｓｔｉｎｇ）、散布、乾
式ドレッシング（（Ｌｒ７ （ｌｒ＠ｌｌｌｉ１ｎｇ）
、湿式ドレッシング（ｍｏｔｓｔ ａｒ＠＠ｓｔｎｇ）
、湿潤ドレッシング（ｖａｔ ａｒ・−ｓｉｎｇ）、ス
ラリードレッシングまたは外皮形成（ｍｎｅｒｕｓｔ１
ｎｇ’）により使用する。
特に植物の部分を処理する際には、施用形態における活
性化合物濃度は二股に１〜ｎｏＧｏ１重ｔｓ間１好まし
くはａ５〜α００１重量−関である。 ゛ 種子を処理する際には、一般に種子１−轟り活性化合物
（ＬＯＱＩ〜５０ｔ−ｈ好ましくは１０１〜１０ｆの量
を必要とする。
性化合物濃度は二股に１〜ｎｏＧｏ１重ｔｓ間１好まし
くはａ５〜α００１重量−関である。 ゛ 種子を処理する際には、一般に種子１−轟り活性化合物
（ＬＯＱＩ〜５０ｔ−ｈ好ましくは１０１〜１０ｆの量
を必要とする。
止環を処理する際には、作用場所にａｏ０００１〜ａ１
重量−１好ましくはα０００１〜ａ０２重量−め活性化
合物濃度を必要とする。
重量−１好ましくはα０００１〜ａ０２重量−め活性化
合物濃度を必要とする。
またｔ本発ｇＡ′は、固体もしくは液化した気体の希釈
剤まえは担体との混合物として、或−は表面活性剤を含
む液体希釈剤または担体との混合物として１本発明の化
合物を活性成分として含んでなる殺菌剤組成物を提供す
る。
剤まえは担体との混合物として、或−は表面活性剤を含
む液体希釈剤または担体との混合物として１本発明の化
合物を活性成分として含んでなる殺菌剤組成物を提供す
る。
また１本発明は菌類を九はその生息場所に本発明の化合
物を単独で１或いは希男剤またけ担体との混合物として
本発明の活性化合物を含む組成物の形態で施用する仁と
からなる菌類の防除方法を提供する。
物を単独で１或いは希男剤またけ担体との混合物として
本発明の活性化合物を含む組成物の形態で施用する仁と
からなる菌類の防除方法を提供する。
更に本発明は１本発明の化合物を単独で、或いは希釈剤
または担体との混合物として、作物の生育直前及び／ま
たは生育期間中に作物の生育場所に施用することからな
る菌類による損害から保鏝さｎた作物を提供する。
または担体との混合物として、作物の生育直前及び／ま
たは生育期間中に作物の生育場所に施用することからな
る菌類による損害から保鏝さｎた作物を提供する。
本発明によって収穫作物を得る普通の方法が改善され得
るととが分るであろう。
るととが分るであろう。
本発明の化合物の殺菌活性を、次の生物試験例、によシ
例示する。
例示する。
この実施例において１本発明による各化合物は対応する
製造例の査号（カッコ内）で表わす。
製造例の査号（カッコ内）で表わす。
実施例 ム
Ｐｅ１１１ｏｕｌａｒｉａ試験（イネ）溶 媒： １
２．５重量部のア七トン乳化剤： ａＳｉｎ部のアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物をつくるために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒と混合し、そしてこの濃厚物
を水および前記量の乳化剤で希釈して所望濃度にした。
２．５重量部のア七トン乳化剤： ａＳｉｎ部のアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物をつくるために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒と混合し、そしてこの濃厚物
を水および前記量の乳化剤で希釈して所望濃度にした。
活性について試験するため、３〜４葉段階の若いイネ植
物に、調製物をぬｎてしたたり落ちるまて噴霧した。植
物を温室に入牡て乾燥した１次いで植物をペリクラリア
・ササキ（Ｐｅｌｌｉｏｕｌａ−ｒｉａ ５ａｓａｋ
ｉｌ）で接種し、２５℃および１００−の相対温度の雰
囲気中に置いた。
物に、調製物をぬｎてしたたり落ちるまて噴霧した。植
物を温室に入牡て乾燥した１次いで植物をペリクラリア
・ササキ（Ｐｅｌｌｉｏｕｌａ−ｒｉａ ５ａｓａｋ
ｉｌ）で接種し、２５℃および１００−の相対温度の雰
囲気中に置いた。
病気の感染の評価を、接種後５〜６日において実施した
。
。
この試験において１次の化合物は先行技術の化合物に比
べて明らかにすぐｎた活性を示した：Ｐ＠１ｌｌｃｕｌ
ａｒｌａ試験（イネ）未処理対照に 対する感染率 へ α０２５ １１１０ （ＬＤ２５ ２５ α０２５ ２５ α０２５ ２５ 製造例 ム）変法（ａ）に従う製造 実施例 １ １（１４Ｆの２−トリフルオルメチルベンゾイルクロラ
イドを７５ｍのトルエン中に溶かしｔ初め一２０℃にお
いて％まず２ｓ−のトルエン中の１ｔ３Ｆの３−（（２
，２−ジメチル−１＃墨−ジオキソラン−４−イル〕−
メトキシ）−アニリン中に導入し１次いで２０−のトル
エンで希釈した翫１ｆのトリエチルアζンを滴々加える
。
べて明らかにすぐｎた活性を示した：Ｐ＠１ｌｌｃｕｌ
ａｒｌａ試験（イネ）未処理対照に 対する感染率 へ α０２５ １１１０ （ＬＤ２５ ２５ α０２５ ２５ α０２５ ２５ 製造例 ム）変法（ａ）に従う製造 実施例 １ １（１４Ｆの２−トリフルオルメチルベンゾイルクロラ
イドを７５ｍのトルエン中に溶かしｔ初め一２０℃にお
いて％まず２ｓ−のトルエン中の１ｔ３Ｆの３−（（２
，２−ジメチル−１＃墨−ジオキソラン−４−イル〕−
メトキシ）−アニリン中に導入し１次いで２０−のトル
エンで希釈した翫１ｆのトリエチルアζンを滴々加える
。
４００−の酢酸エチルを加え％仁の溶液を水で５回洗浄
し１硫酸ナトリウムで乾燥し、注意して真空蒸発する。
し１硫酸ナトリウムで乾燥し、注意して真空蒸発する。
残留物をＶグチルエーテルで結晶化する。収量：１＆４
Ｆの１−（２−）リフルオロメチルベンゾイルアミノ）
−！ｌ−（［２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン
−４−イル〕−メトキシ）−ベンゼン−融点：ｔｓａｓ
℃。
Ｆの１−（２−）リフルオロメチルベンゾイルアミノ）
−！ｌ−（［２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン
−４−イル〕−メトキシ）−ベンゼン−融点：ｔｓａｓ
℃。
式（りの次のベンＸアニリＶエーテル類は１類似の方法
で製造される： −ＰＰ−ｆ”−ｖ＋−ｗ＋ Ｆ” − ロ ｍｍｍｗｍ −啼 −悶 −…−＝
ｒ ｗ＋ ？ ｒ ？ Ｐ
？ Ｐ Ｎ実施例 ２１ （変法（ａ）） ９．４ｆの４−（ピリＰ−２−イルー２−オキシ）−ア
ニリンおよび４ｆＯｑリジンを２００−のジオキサン中
に溶かし１そして１４３ｔのナト２クロｐフタル酸無水
物を加える。シリカグルの添加後、反応混合物を清澄に
し、そして８００−の水中に溶かした２、４ｆの硫酸に
加える６反応生成物を吸引Ｖ過し１水洗し、８／オキサ
ン中に溶かす。
で製造される： −ＰＰ−ｆ”−ｖ＋−ｗ＋ Ｆ” − ロ ｍｍｍｗｍ −啼 −悶 −…−＝
ｒ ｗ＋ ？ ｒ ？ Ｐ
？ Ｐ Ｎ実施例 ２１ （変法（ａ）） ９．４ｆの４−（ピリＰ−２−イルー２−オキシ）−ア
ニリンおよび４ｆＯｑリジンを２００−のジオキサン中
に溶かし１そして１４３ｔのナト２クロｐフタル酸無水
物を加える。シリカグルの添加後、反応混合物を清澄に
し、そして８００−の水中に溶かした２、４ｆの硫酸に
加える６反応生成物を吸引Ｖ過し１水洗し、８／オキサ
ン中に溶かす。
このジオキサン溶液をＦ遇する。Ｆ液を真空蒸発しｔ蒸
発残留物をメタシールと水で処理する。収量：２１５１
（ＱＭ−２−カルがキシテトラクａａベンゾイル−４−
（ビリＰ−２−イル−オキシ）−アニリン１融点１６ｔ
５℃。
発残留物をメタシールと水で処理する。収量：２１５１
（ＱＭ−２−カルがキシテトラクａａベンゾイル−４−
（ビリＰ−２−イル−オキシ）−アニリン１融点１６ｔ
５℃。
次の化合物は％類似の方法で得ら肛る。
実施例 ２２
Ｂ）中間生成物として必要とする式（履）の新規なアニ
リンエーテルの製造 実施例・ ２Ｂ ９４４ｔの９５−強度のカリウムｔ−プトキシドを、８
７．２ ｆの５−アζノフェノールと８００−のジメチ
ルスルホキシＹとの混合物へ加える。
リンエーテルの製造 実施例・ ２Ｂ ９４４ｔの９５−強度のカリウムｔ−プトキシドを、８
７．２ ｆの５−アζノフェノールと８００−のジメチ
ルスルホキシＹとの混合物へ加える。
４１４Ｆの溶媒をＬ目すパールにおいて蒸留する。１６
＆２ｆの２．２−ジメチル−４−メタンスルホニルオキ
シメチル−１、Ｓ−ジオキソランを加え、そしてこの混
合物を１２０〜１２５℃に８時間保持する。溶媒を実質
的に真空蒸留し１８００−の酢酸エチルを残留物に加え
、溶媒を水で５回洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで
乾燥した後を長さｓＯ−のビクロ〜（Ｖｉｇｒ＠ｕｘ）
カラムで蒸留する。 １ｓｙ、ａｔｏｓ−Ｃｒ２，２
−ｔｙジメチル１．！ｓ−ジオキソランー４−イル）〕
−メトキシ）−アニリンを沸点１５３〜１ｓ８で／（１
２８ミリ／ぐ−ル、が得らｎる。
＆２ｆの２．２−ジメチル−４−メタンスルホニルオキ
シメチル−１、Ｓ−ジオキソランを加え、そしてこの混
合物を１２０〜１２５℃に８時間保持する。溶媒を実質
的に真空蒸留し１８００−の酢酸エチルを残留物に加え
、溶媒を水で５回洗浄する。有機相を硫酸ナトリウムで
乾燥した後を長さｓＯ−のビクロ〜（Ｖｉｇｒ＠ｕｘ）
カラムで蒸留する。 １ｓｙ、ａｔｏｓ−Ｃｒ２，２
−ｔｙジメチル１．！ｓ−ジオキソランー４−イル）〕
−メトキシ）−アニリンを沸点１５３〜１ｓ８で／（１
２８ミリ／ぐ−ル、が得らｎる。
式（１）の次のアニリンエーテルが１同様な方法で得ら
れる： 物理定数 ３−（ビリＰ−２−イル−オキシ） 融点７６℃−ア
ニリン ４−（ピリド−２−イル−オキシ’） 融点４９℃−
アニリン リン ５−（ｓ−メチル−１，３−ジオキ 沸点１３５℃／サ
ンー５−イルーメトキシ）−アニ ａ３にリパールリン ４−（５−メチル−１，３−１／オキ 融点９２℃サン
−５−イル−メトキシ）−アニ リン ２− （５−ｘｆルー １．Ｓ−ｙオキ 融点７５℃サ
ン−５−イル−メトキシ）−アニ リン ３−（５−エチル−１，ｓ−ジオキ 沸点１３８℃／サ
ンー５−イルーメトキシ）−アニ α０４ンリＩ者−ル
リン 物理定数 ４− （５−Ｚｆｋ−１，５−Ｖ：４−＊ 融点４
０℃サン−５−イル−メトキシ）−アニ リン ５−Ｃ２，２−Ｖメチルジオキソラ 沸点１ｓ５℃／
ンー４−イルーメトキシ）−アニソ α５ｔす／童−
ルン ４−（２，２−ジメチルＶオキソラ 沸点１２５℃／
ン＾４−イル−メトキシ）−アニソ α２ミリパール
ン ５−（２，２−ゾメチルジオキソラ 沸点１３７℃１
０）式（量）のアニリンエーテルの製造に使用できる式
（Ｖｌ）の複素環式化合物の製造実施例 ２４ ２４０Ｆの２．２−ジメチル−４−ヒト四キシメチルー
１．３−ゾオキソラン％５００ｔのトルエンおよび５５
０ｆのピリジノの混合物を２４℃で初め導入し−そして
２２２ｔのメタンスルホニルク四ライドを５０分間かけ
て滴々加える。この混合物を６０℃で２時間保持する。
れる： 物理定数 ３−（ビリＰ−２−イル−オキシ） 融点７６℃−ア
ニリン ４−（ピリド−２−イル−オキシ’） 融点４９℃−
アニリン リン ５−（ｓ−メチル−１，３−ジオキ 沸点１３５℃／サ
ンー５−イルーメトキシ）−アニ ａ３にリパールリン ４−（５−メチル−１，３−１／オキ 融点９２℃サン
−５−イル−メトキシ）−アニ リン ２− （５−ｘｆルー １．Ｓ−ｙオキ 融点７５℃サ
ン−５−イル−メトキシ）−アニ リン ３−（５−エチル−１，ｓ−ジオキ 沸点１３８℃／サ
ンー５−イルーメトキシ）−アニ α０４ンリＩ者−ル
リン 物理定数 ４− （５−Ｚｆｋ−１，５−Ｖ：４−＊ 融点４
０℃サン−５−イル−メトキシ）−アニ リン ５−Ｃ２，２−Ｖメチルジオキソラ 沸点１ｓ５℃／
ンー４−イルーメトキシ）−アニソ α５ｔす／童−
ルン ４−（２，２−ジメチルＶオキソラ 沸点１２５℃／
ン＾４−イル−メトキシ）−アニソ α２ミリパール
ン ５−（２，２−ゾメチルジオキソラ 沸点１３７℃１
０）式（量）のアニリンエーテルの製造に使用できる式
（Ｖｌ）の複素環式化合物の製造実施例 ２４ ２４０Ｆの２．２−ジメチル−４−ヒト四キシメチルー
１．３−ゾオキソラン％５００ｔのトルエンおよび５５
０ｆのピリジノの混合物を２４℃で初め導入し−そして
２２２ｔのメタンスルホニルク四ライドを５０分間かけ
て滴々加える。この混合物を６０℃で２時間保持する。
塩酸ぎりＶｌの結晶を分離しｔトルエンで洗浄する０反
応生成物のトルエン′溶液を希硫酸ナトリウム溶液で洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。このトルエン溶液を
真空蒸発し一残留物を蒸留する。収量：・２８７９の２
．２−ジメチル−４−メタンスルホニルオキシメチル−
１，３−ジオキソランを沸点８５℃／α０２ミリＩｆ−
ル。
応生成物のトルエン′溶液を希硫酸ナトリウム溶液で洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。このトルエン溶液を
真空蒸発し一残留物を蒸留する。収量：・２８７９の２
．２−ジメチル−４−メタンスルホニルオキシメチル−
１，３−ジオキソランを沸点８５℃／α０２ミリＩｆ−
ル。
式（Ｖｌ）の次の化合物が１同様表方法で製造さｎる：
物理定数
５−Ｐ−）ルイルースルホニル 融点９６℃オキシ
メチル−５−メチル− １，３−％／オキサン ５−］；Ｉ−）ルイルースルホニル 融点ａｔＳ℃
オキシメチルー５−エチル− １、Ｓ−Ｖオキサン
メチル−５−メチル− １，３−％／オキサン ５−］；Ｉ−）ルイルースルホニル 融点ａｔＳ℃
オキシメチルー５−エチル− １、Ｓ−Ｖオキサン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｔ 一般式 式中 ｑは水素原子またはハロｒ ｙ ｊ［子を表わし、！は
ピリジル基またはキノリル基％または一般式 の複素環式基を表わし、ここで Ｒ１％Ｒ３およびＨｍは互いに独立に水素原子またはア
シキル基を表わしｔそして−さらＫ ｌｉ ｊおよびＲ
８はアルキルで置換されて−てもよい脂肪族鎖を形成す
ることができ、こうしてそれらが結合する炭素原子と一
１１ｆＫ。 アルキ次で置換されていてもよいスビー環式％式％ ムはアルカニレン基壇九は直接結合を表わし、２はカル
−キシル、アルキル、ハｏｆノアルキルまたはニド四基
、または）１０ｒン原子を表わし１そして ！は水素原子またはへ〇ｒン原子を表わすｔの置換ベン
ズアニリドエーテル類。 ２ ｑは水素原子または塩素原子を表わし、！はピリド
−２−イル基または一般式 の複素環式基を表わし、ことで １１％Ｒ１およびＲｓは水素原子または０１〜０４アル
キル基を表わし、そして−さらＫ ＨｌおよびＲ１はＣ
！〜ＯＩアルカニレン鎖をリンすることができ、むう、
してそわらが結合する炭素原子と一緒に、スピル環式環
を表わすことができｔ ムはメチレンまたは直接結合を表わし−２はカルがキシ
ルーメナル、ニトロまたはトリフルオロメチル基％また
は塩素を臭素またけ曹つ素原子を表わし１そして Ｘは水素または塩素原子を表わす、 ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ＆ ｑは水素原子を表わし、 Ｘは水素原子を表わし、 Ｙはピリド−２−イル基または一般式 の複素環式基を表わし１こむで Ｒ１、Ｒ１およびＨｓは互いに独立に水素原子またはメ
チル基を表わし〜 ムはＯＨ１基または直接結合を表わし、そして２はメチ
ルまたはトリフルオロメチル基または冒つ素原子を表わ
す１ ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。 、ＬＱは水素原子を表わし、 Ｉはピリド−２−イル基ま九は２．２−Ｎメｆｋ−１，
３−ジオキソラン−６−４に−ｆｉチルを表わし１ ２はトリフルオロメチル基を表わし、そしてＸは水素原
子を表わす、 ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。 翫 以後特定的に同定する特許請求の範囲第１項記載の
化合物のいずれか１つ。 瓜 ←）一般式 式中 ＱおよびＩは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する
、 のアニリンエーテルを１一般式 式中 Ｘおよび２、特許請求の範囲第１項記載の意味を有し・
そして ｊｊ４Ｆｉハｐグン原子または置換されたアロイルオキ
シまたはアリールオキシ基を表わし、あるいは ２および００Ｒ４は一緒に酸無水物基を表わす− の反応性安息香酸誘導体と反応させるかｔあるいは （彎 変法（ａ）において定義した式（履）のアニリン
エーテルを１一般式 式中 ！および２、特許請求の範囲第１項記載の意味を有する
、 の安息香酸とともに１三塩化リンの存在下に、加熱する
、ことを特徴とする特許請求の範囲第１〜５項のいずｈ
かに記載の化合物の製造法。 ｌ 反応を希釈剤の存在下に実施することを特徴とする
特許請求の範囲第６（ａ）項記載の方法。 ａ 希釈剤は不活性有機溶媒単独あるいは水と水不混和
性不活性有機溶媒とから成暮不均質系であることを特徴
とする特許請求の範囲第７項記載の方法。 ρ 式ＣＰＩ）の化合物は安息香酸のハライドまたは無
水物であり１反応は酸結合剤として第三アミンの存在下
に実施することを特徴とする特許請求の範囲第６（ａ）
％７および８項のいずれかに記載の方法。 １（Ｌ 反応を一り０℃〜令８０℃の温度で実施する
かｔあるーは希釈剤が２相系中の水である場合−反応を
水溶液の固化点と６０℃との間の温度において実施する
、ことを特徴とする特許請求の範囲第６（ａ）および７
〜９項のいずれがに記載の方法。 １ｔ 高沸点の有機溶媒中の式（ＩＩＩ）のアニリンエ
ーテルを初めハロｒノ炭化水素中に導入し、反応すべき
式（ｌＶａ）の置換安息香酸の要求量を導入し、この混
合物を１００〜１８０Ｃの温度に加熱し〜そして約１．
２倍モル量の三塩化リンをゆつ〈シ計量して入れるｔこ
とを特徴とする特許請求の範囲第６（ロ）項記載の方法
。 １２ 実施例１〜２２のいず゛れか１つに実質的に記載
する、特許請求の範囲第１項記載の化合物の製造法。 １五 特許請求の範囲第６〜１２）Ｊのいずれかに記載
の方法によって製造さｈた。４Ｉ許請求の範囲第１項記
載の化合物つ １４ 固体★たは液化しえ気体の希釈剤もしくは担体と
の混合物として１或ｉは表面活性剤を含む液体の希釈剤
もしくは担体との混合物として特許請求の範囲第１〜５
項及び１５項のいずれかに記載の化合物を活性成分とし
て含んでなることを特徴とする殺菌剤組成物。 １翫 活性化合物＋ｌＬ１〜９５重量−を含むことを特
徴とする特許請求の範囲９１４項記載の組成物。 １直 特許請求の範囲第１〜５項及び１ｓ項のいずれか
に記載の化合物を単独で１或いは希釈剤もしくは担体と
の混合物として特許請求の範囲第１〜，５．１［及び１
ｓ項のいずれかに記載の化合物を活性成分として含む組
成物の形態で菌類ま九はその生息場所に施用することを
特徴とする菌類の防除方法。 １、ｚ 活性化合物１〜１０００１重量−を含む組成
物を施用することを特徴とする特許請求の範囲第１４項
記載の方法。 １ａ 活性化金物ａ５〜α（１０１重量−を含む組成物
を施用することを特徴とする特許請求の範囲第１７項記
載の方法。 １ｔ 活性化金物をａｏｏｏｏｔ〜ａ１重量−の量で±
１１に施用することを特徴とする特許請求の範囲第１８
項記載の方法。 ２ａ 活性化合物をα０００１〜α０２重量−の量で土
壌に施用することを特徴とする特許請求の範囲第１９項
記載の方法。 ２ｔ 活性化合物をａｏｏｌ 〜５０２／一種子の量で
種子に施用する仁とを特徴とする特許請求の範囲第１６
項記載の方法。 ２２、活性化合物１０１〜１０ ｆ／一種子の量で種子
に施用することを特徴とする特許請求の範囲第２１項記
載の方法。 ２！Ｌ 特許請求の範囲第１〜５項及び１５項のいずれ
かに記載の化合物を単独で、或いは希釈剤または担体と
の混合物として作′物の生育直前及び／または生育期間
中に作物の生育場所Ｋｍ用した１菌類による損傷から保
護されていることを特徴とする作物、 ２４、 一般式 式中 Ｑは水素またはハロｒ７原子を表わし、！はピリジル基
または中ノリル基ｔまたは一般式 の複素環式基を表わし、ここで Ｒ１，ＨｌおよびＨｍＦｉ互いに独立に水素原子または
アルキル基を表わし１そして翫さらにＲ１およびＲ門は
アルキルで置換されていてもよい脂肪族鎖を形成するこ
とができ、ζうしてそれらが結合する炭素原子と一緒に
、アル中ルで置換されていて吃よいスピロ環式％式％ ムはアルカニレン基ま良は直接結合を表わす、のアニリ
ンエーテル類。 ２＆ Ｒ１％Ｒ３およびＢｓは水素原子または０、〜０
４アルキル基を表わし、そして−さうＫＨ２，および１
はｏ嘗〜０．アルヵニレン鎖を形成することができ、ζ
うしてそゎらが結合する脚素原子と一緒に、スビ四環式
環、 を表わすことができ、そして ムはメチレン基または電接結合を表わす、ことを特徴と
する特許請求の範、開館２４項記載の化合物。 ２＆ 以後特定的に述べる特許請求の範８第２５項記載
の化合物のいずれが１つ。 ２ｚ 一般式 式中 ＱＦｉ特許請求の範囲第２４項記載の意味を有する、 のヒト四キレアニリン１〜２−クロ四ビｙ ｖ７−また
は２−クロロキノリンと、あるいは一般式式中 Ｒ１，１ｍ、Ｈ＆およびムは特許請求の範囲第２４項記
載の意味を有しｔそして Ｒ１はアルキル基または置換されて−てもよｉ芳香族基
を表わす１ のスルホン酸エステルと、あるいは一般式式中 Ｒ１％Ｒ３〜Ｒ１およびムは特許請求の範囲第２４項記
載の意味を有する、 のハロゲノアルキル化合物とｔ反応させることを特徴と
する特許請求の範囲第２４〜２６項のいずれかに記載の
化合物の製造法。 ２ａ 実施例２ＳＩＩＣ実質的に記載する、特許請求の
範囲第２４項記載の化合物の製造法。 ２１ ％許請求の範囲第２７またけ２８項記載の方法
によって製造された特許請求の範囲第２４項記−の方法
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE31394574 | 1981-10-03 | ||
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| JPS5874665A true JPS5874665A (ja) | 1983-05-06 |
Family
ID=6143368
Family Applications (1)
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| JP57171111A Pending JPS5874665A (ja) | 1981-10-03 | 1982-10-01 | 置換ベンズアニリドエ−テル類、それらの製造法、殺菌剤としてのそれらの使用、およびこの目的のための中間生成物 |
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| Country | Link |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6908923B2 (en) | 2001-12-21 | 2005-06-21 | Cytokinetics, Inc. | Compositions and methods for treating heart failure |
| US7053094B2 (en) | 2001-12-21 | 2006-05-30 | Cytokinetics, Inc. | Compositions and methods for treating heart failure |
| US7605164B2 (en) | 2001-12-21 | 2009-10-20 | Cytokinetics, Inc. | Compositions and methods for treating heart failure |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3139457A1 (de) | 1983-04-21 |
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