JPS587621B2 - Ｎ−（ヒドロキシフェニル）マレイミド類の製造法 - Google Patents
Ｎ−（ヒドロキシフェニル）マレイミド類の製造法Info
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- JPS587621B2 JPS587621B2 JP13090577A JP13090577A JPS587621B2 JP S587621 B2 JPS587621 B2 JP S587621B2 JP 13090577 A JP13090577 A JP 13090577A JP 13090577 A JP13090577 A JP 13090577A JP S587621 B2 JPS587621 B2 JP S587621B2
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- Japan
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- hydroxyphenyl
- maleimide
- maleimides
- sulfur
- water
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（■）
Ｃ式中、Ｒ′はＨ，ＣＨ８，Ｃ２Ｈａ，Ｆ，ＣＩ，Ｂｒ
，■を、ｎは１〜５の整数を示す。
，■を、ｎは１〜５の整数を示す。
）で表わされるＮ一（ヒドロキシフエニル）マレイミド
類の製造方法に関するものである。
類の製造方法に関するものである。
さらに詳しくは、一般式（１）
（式中、Ｒは、ｃ１〜Ｃ７のアルキル基およびフエニル
基を、Ｒ′はＨ，ＣＨ３，Ｃ２Ｈ５，Ｆ，ＣＩ，Ｂｒ，
■を、ｎは１〜５の整数を示す。
基を、Ｒ′はＨ，ＣＨ３，Ｃ２Ｈ５，Ｆ，ＣＩ，Ｂｒ，
■を、ｎは１〜５の整数を示す。
）で表わされるＮ−（ヒドロキシフェニル）マレイミド
エステル化合物を、Ｏ〜１５０℃の温度条件下，イオウ
またはリンのオキシ酸を用いて加水分解することを特徴
とする、一般式（■） （式中、Ｒ′はＨ，ＣＨ３，Ｃ２Ｈ５，Ｆ，ＣＩ，Ｂｒ
，■を、ｎは１〜５の整数を示す。
エステル化合物を、Ｏ〜１５０℃の温度条件下，イオウ
またはリンのオキシ酸を用いて加水分解することを特徴
とする、一般式（■） （式中、Ｒ′はＨ，ＣＨ３，Ｃ２Ｈ５，Ｆ，ＣＩ，Ｂｒ
，■を、ｎは１〜５の整数を示す。
）で表わされるＮ−（ヒドロキシフエニル）マレイミド
類の製造方法に関するものである。
類の製造方法に関するものである。
本発明の方法で得られるＮ−（ヒドロキシフェニル）マ
レイミド類は二重結合を有するイミドであり、かつ同様
に有する水酸基の高い反応性を活用した反応素材として
、機能性に富んだ優れた樹脂の中間原料をはじめ、ホモ
ポリマー、スチレンまたはＰ−ビニルフェノールなどの
不飽和化合物との重合物、エポキシ樹脂との反応により
得られる耐熱性、寸法安定性などの優れた特性をもつ熱
硬化性樹脂、ポリアミンービスマレイミド系プレポリマ
ー、エポキシ変性ビスマレイミド系樹脂またはフェノー
ル樹脂などの改質剤、感光性樹脂、含浸ワニス、塗料、
銅張積層品、架橋剤、加硫剤，あるいは著しい接着能を
発揮する接着剤など広範囲な用途を有する産業上極めて
有用な化合物である。
レイミド類は二重結合を有するイミドであり、かつ同様
に有する水酸基の高い反応性を活用した反応素材として
、機能性に富んだ優れた樹脂の中間原料をはじめ、ホモ
ポリマー、スチレンまたはＰ−ビニルフェノールなどの
不飽和化合物との重合物、エポキシ樹脂との反応により
得られる耐熱性、寸法安定性などの優れた特性をもつ熱
硬化性樹脂、ポリアミンービスマレイミド系プレポリマ
ー、エポキシ変性ビスマレイミド系樹脂またはフェノー
ル樹脂などの改質剤、感光性樹脂、含浸ワニス、塗料、
銅張積層品、架橋剤、加硫剤，あるいは著しい接着能を
発揮する接着剤など広範囲な用途を有する産業上極めて
有用な化合物である。
一般に、各種マレイミドの製造にはトリエチルアミン、
酢酸ナトリウムなどを触媒、無水酢酸を脱水剤として、
アミン化合物に無水マレイン酸を作用させる方法が公知
である。
酢酸ナトリウムなどを触媒、無水酢酸を脱水剤として、
アミン化合物に無水マレイン酸を作用させる方法が公知
である。
しかし、この製造法を水酸基を有する核置換アミン化合
物に適用すれば、水酸基の高い反応性のため、まず水酸
基がエステル化され、ついで環化縮合反応が進行するタ
メ目的トスるＮ−（ヒドロキシフエニノレ）マレイミド
類は得られない。
物に適用すれば、水酸基の高い反応性のため、まず水酸
基がエステル化され、ついで環化縮合反応が進行するタ
メ目的トスるＮ−（ヒドロキシフエニノレ）マレイミド
類は得られない。
さらに、イミド化反応に有効な触媒、たとえば、Ｎ−ジ
メチルベンジルアミン、インキノリン、トリエチレンジ
アミン、ビリジン、Ｎ−メチルモルホリンなどの塩基、
ならびに有効な脱水剤、たとえば、無水プロピオン酸、
無水酪酸、無水安息香酸などの酸無水物を用いた場合で
も、まず水酸基がエステル化され、ついで環化縮合反応
が起こるか、あるいはほとんど反応が進行せｆ、Ｎ−（
ヒドロキシフエニル）マレイミド類の製造には全く効果
を示さない。
メチルベンジルアミン、インキノリン、トリエチレンジ
アミン、ビリジン、Ｎ−メチルモルホリンなどの塩基、
ならびに有効な脱水剤、たとえば、無水プロピオン酸、
無水酪酸、無水安息香酸などの酸無水物を用いた場合で
も、まず水酸基がエステル化され、ついで環化縮合反応
が起こるか、あるいはほとんど反応が進行せｆ、Ｎ−（
ヒドロキシフエニル）マレイミド類の製造には全く効果
を示さない。
したがって、Ｎ−（ヒドロキシフエニル）マレイミド類
の製造は、上記の方法で得られた水酸基がエステル化さ
れたマレイミドのアルコールによるエステル交換反応た
とえば、ベルギー特許６１３８０１に開示されたＮ−（
４−アセトキシフエニル）マレイミドのメチルアルコー
ルトノエステル交換反応］こよりＮ−（４−ヒドロキシ
フエニル）マレイミドを得る工程が採用されてきた。
の製造は、上記の方法で得られた水酸基がエステル化さ
れたマレイミドのアルコールによるエステル交換反応た
とえば、ベルギー特許６１３８０１に開示されたＮ−（
４−アセトキシフエニル）マレイミドのメチルアルコー
ルトノエステル交換反応］こよりＮ−（４−ヒドロキシ
フエニル）マレイミドを得る工程が採用されてきた。
しかし、この合成法は、１４時間もの長いエステル交換
反応を必要とし、詳細な追試の結果からでは、２１時間
のメタノールによるエステル交換反応でＮ−（４−ヒド
ロキシフエニル）マレイミドの収率は、３８％と低く、
かつメタノールを多量に使用する必要があり、経済性に
欠け、工業的に極めて不利な方法である。
反応を必要とし、詳細な追試の結果からでは、２１時間
のメタノールによるエステル交換反応でＮ−（４−ヒド
ロキシフエニル）マレイミドの収率は、３８％と低く、
かつメタノールを多量に使用する必要があり、経済性に
欠け、工業的に極めて不利な方法である。
本発明者らは、これら従来法の欠点を克服するようなＮ
−（ヒドロキシフエニル）マレイミド類の製造法につい
て鋭意検討を重ねた結果、Ｎ−（ヒト宅キシフエニル）
マレイミドエステル化合物を、０〜１５０℃の比較的温
和な温度条件下、イオウまたはリンのオキシ酸を用いて
加水分解すれば短時間でＮ−（ヒドロキシフエニル）マ
レイミド類が高純度かつ高収率で得られることを見出し
本発明を完成するに至った。
−（ヒドロキシフエニル）マレイミド類の製造法につい
て鋭意検討を重ねた結果、Ｎ−（ヒト宅キシフエニル）
マレイミドエステル化合物を、０〜１５０℃の比較的温
和な温度条件下、イオウまたはリンのオキシ酸を用いて
加水分解すれば短時間でＮ−（ヒドロキシフエニル）マ
レイミド類が高純度かつ高収率で得られることを見出し
本発明を完成するに至った。
本発明の方法で用いられるＮ−（ヒドロキシフエニル）
マレイミドエステル化合物は、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ
およびＲ′は、前記と同一の意味を示す）で表わされる
化合物であり、適当なＮ一（ヒドロキシフエニル）マレ
イミドエステル化合物トして、Ｎ一（４−アセトキシフ
エニル）マレイミド、Ｎ−（２−アセトキシフエニル）
マレイミド、Ｎ−（４−ペンゾイルオキシフエニル）マ
レイミド、Ｎ−（４−−ｊチリルオキシフエニル）マレ
イ−ミド、Ｎ一（４−プロピオニルオキシフエニル）マ
レイミド、Ｎ一（４−アセトキシー２，６−ジブロムフ
エニル）マレイミド，Ｎ−（４−アセトキシー３，６−
ジメチルフエニル）マレイミド、Ｎ−（３．５−シアセ
トキシフエニル）マレイミドなどである。
マレイミドエステル化合物は、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ
およびＲ′は、前記と同一の意味を示す）で表わされる
化合物であり、適当なＮ一（ヒドロキシフエニル）マレ
イミドエステル化合物トして、Ｎ一（４−アセトキシフ
エニル）マレイミド、Ｎ−（２−アセトキシフエニル）
マレイミド、Ｎ−（４−ペンゾイルオキシフエニル）マ
レイミド、Ｎ−（４−−ｊチリルオキシフエニル）マレ
イ−ミド、Ｎ一（４−プロピオニルオキシフエニル）マ
レイミド、Ｎ一（４−アセトキシー２，６−ジブロムフ
エニル）マレイミド，Ｎ−（４−アセトキシー３，６−
ジメチルフエニル）マレイミド、Ｎ−（３．５−シアセ
トキシフエニル）マレイミドなどである。
本発明の方法で製造される目的化合物は、Ｎ一（ヒドロ
キシフエニル）マレイミドエステル化合物を加水分解す
ることによって得られる一般式（■）（式中、Ｒ′は、
前記と同一の意味を示す）で表わされるＮ−（ヒドロキ
シフエニル）マレイミド類である。
キシフエニル）マレイミドエステル化合物を加水分解す
ることによって得られる一般式（■）（式中、Ｒ′は、
前記と同一の意味を示す）で表わされるＮ−（ヒドロキ
シフエニル）マレイミド類である。
本発明の方法は、具体的にはＮ−（ヒドロキシフエニル
）マレイミドエステル化合物を、０〜１５０℃の比較的
温和な温度条件下、イオウまたはリンのオキシ酸に溶解
せしめ、ついでこの溶液を水中へ徐々に注入することに
より加水分解を行なわせ、水溶液中に析出したＮ一（ヒ
ドロキシフエニル）マレイミド類の結晶を公知の方法に
て分離取得する製造法である。
）マレイミドエステル化合物を、０〜１５０℃の比較的
温和な温度条件下、イオウまたはリンのオキシ酸に溶解
せしめ、ついでこの溶液を水中へ徐々に注入することに
より加水分解を行なわせ、水溶液中に析出したＮ一（ヒ
ドロキシフエニル）マレイミド類の結晶を公知の方法に
て分離取得する製造法である。
このように、本発明の方法は、Ｎ−（ヒドロキシフエニ
ル）マレイミドエステル化合物のイオウまたはリンのオ
キシ酸溶液を水中へ注入すると同時に加水分解を行なわ
せるところに特徴を有する。
ル）マレイミドエステル化合物のイオウまたはリンのオ
キシ酸溶液を水中へ注入すると同時に加水分解を行なわ
せるところに特徴を有する。
本発明の製造法によれば、Ｎ−（ヒドロキシフエニル）
マレイミド類はＮ−（ヒドロキシフエニル）マレイミド
エステル化合物のエステル化された水酸基を触媒を使用
し、かつ長時間を要してエステル交換反応により水酸基
に戻す従来法に比較し、ただイオウまたはリンのオキシ
酸に溶解後、ただちに氷水または冷水中に注入する極め
て簡易な単位操作により生成取得することができる。
マレイミド類はＮ−（ヒドロキシフエニル）マレイミド
エステル化合物のエステル化された水酸基を触媒を使用
し、かつ長時間を要してエステル交換反応により水酸基
に戻す従来法に比較し、ただイオウまたはリンのオキシ
酸に溶解後、ただちに氷水または冷水中に注入する極め
て簡易な単位操作により生成取得することができる。
しカモ、得ラレたＮ−（ヒドロキシフエニル）マレイミ
ド類の収率は高く、水溶液中に析出したＮ一（ヒドロキ
シフエニル）マレイミド類は、遠心分離などの公知の操
作により容易に分離精製することができる。
ド類の収率は高く、水溶液中に析出したＮ一（ヒドロキ
シフエニル）マレイミド類は、遠心分離などの公知の操
作により容易に分離精製することができる。
したがって、本発明は、工業上極めて経済的なＮ一（ヒ
ドロキシフエニル）マレイミド類の製造法である。
ドロキシフエニル）マレイミド類の製造法である。
本発明の方法で用いられるイオウまたはリンのオキシ酸
は、硫酸、チオ硫酸、亜硫酸、正リン酸、正亜リン酸ま
たはピロリン酸などである。
は、硫酸、チオ硫酸、亜硫酸、正リン酸、正亜リン酸ま
たはピロリン酸などである。
通常、これらの化合物は単独で使用されるが、２種以上
混合して使用してもよい。
混合して使用してもよい。
本発明の方法では、イオウまたはリンのオキシ酸が、溶
剤の役割を果たすので、とくに、反応溶剤を必要としな
い。
剤の役割を果たすので、とくに、反応溶剤を必要としな
い。
しかし、Ｎ−（ヒドロキシフエニル）マレイミドエステ
ル化合物の溶解度を向上させる目的で、これらに不活性
なジメチルホルムアミド・ジメチルアセトアミド・ジメ
チルスルホキシドまたはＮ−メチル−２−ピロリドンな
どを反応溶剤として使用してもよい。
ル化合物の溶解度を向上させる目的で、これらに不活性
なジメチルホルムアミド・ジメチルアセトアミド・ジメ
チルスルホキシドまたはＮ−メチル−２−ピロリドンな
どを反応溶剤として使用してもよい。
本発明の方法で用いられるＮ一（ヒドロキシフエニル）
マレイミドエステル化合物の量は、とくに制約されない
がイオウまたはリンのオキシ酸、あるいは、イオウまた
はリンのオキシ酸と反応溶剤を使用するとき（以後反応
溶剤溶液と略記する］は、それらの溶液に対じ操作温度
における飽和溶解度の範囲内で、好ましくは、Ｎ一（ヒ
ドロキシフエニル）マレイミドエステル化合物の溶液安
定性および溶解に要する時間を考えると飽和溶解度の８
０〜９０係の範囲である。
マレイミドエステル化合物の量は、とくに制約されない
がイオウまたはリンのオキシ酸、あるいは、イオウまた
はリンのオキシ酸と反応溶剤を使用するとき（以後反応
溶剤溶液と略記する］は、それらの溶液に対じ操作温度
における飽和溶解度の範囲内で、好ましくは、Ｎ一（ヒ
ドロキシフエニル）マレイミドエステル化合物の溶液安
定性および溶解に要する時間を考えると飽和溶解度の８
０〜９０係の範囲である。
本発明の方法を実施するには、Ｎ−（ヒドロキシフエニ
ル）マレイミドエろテル化合物のイオウまたはリンのオ
キシ酸、あるいは反応溶剤溶液への溶解温度は、０〜１
５０℃の範囲であり、好ましくは、２０〜８０℃である
。
ル）マレイミドエろテル化合物のイオウまたはリンのオ
キシ酸、あるいは反応溶剤溶液への溶解温度は、０〜１
５０℃の範囲であり、好ましくは、２０〜８０℃である
。
０℃以下では、Ｎ一（ヒドロキシフエニル）マレイミド
エステル化合物のイオウまたはリンのオキシ酸あるいは
反応溶剤溶液への溶解度が小さく経済的でない。
エステル化合物のイオウまたはリンのオキシ酸あるいは
反応溶剤溶液への溶解度が小さく経済的でない。
一方、１５０℃以上では、Ｎ−（ヒドロキシフエニル）
マレイミドエステル化合物は、イオウまたはリンのオキ
シ酸と副反応をして、目的化合物の収率を低下させ、か
つ溶液を水中へ注入し目的化合物を析出せしめる際、こ
の溶液の冷却および大きな希釈熱により水の温度を著る
しく上昇させる時には水を沸騰させ、同時に水溶液中で
各種の副反応を誘き起して、目的とするＮ−（ヒドロキ
シフエニル）マレイミド類の収率は、著るしく低下し、
かつ副生成物から目的生成物の分離精製操作が極めて煩
雑となる。
マレイミドエステル化合物は、イオウまたはリンのオキ
シ酸と副反応をして、目的化合物の収率を低下させ、か
つ溶液を水中へ注入し目的化合物を析出せしめる際、こ
の溶液の冷却および大きな希釈熱により水の温度を著る
しく上昇させる時には水を沸騰させ、同時に水溶液中で
各種の副反応を誘き起して、目的とするＮ−（ヒドロキ
シフエニル）マレイミド類の収率は、著るしく低下し、
かつ副生成物から目的生成物の分離精製操作が極めて煩
雑となる。
Ｎ−（ヒドロキシフエニル）マレイミドエステル化合物
のイオウまたはリンのオキシ酸あるいは反応溶剤溶液へ
の溶解時間はエステル化合物の種類、使用量、溶解温度
および攪拌速度により左右されるが各温度における飽和
溶解度の８０〜９０チまで溶解するには３０分〜５時間
で十分である。
のイオウまたはリンのオキシ酸あるいは反応溶剤溶液へ
の溶解時間はエステル化合物の種類、使用量、溶解温度
および攪拌速度により左右されるが各温度における飽和
溶解度の８０〜９０チまで溶解するには３０分〜５時間
で十分である。
Ｎ一（ヒトｏ４シフエニル）マレイミドエステル化合物
の溶液を注入する水およびその量は、とくに、制約され
ないが希釈熱の発生による水溶液の温度上昇を抑制する
ために水の温度は０〜３０℃の範囲で使用するのが望ま
しい、またこの操作は、水の外、氷水または氷のみを使
用することも可能である。
の溶液を注入する水およびその量は、とくに、制約され
ないが希釈熱の発生による水溶液の温度上昇を抑制する
ために水の温度は０〜３０℃の範囲で使用するのが望ま
しい、またこの操作は、水の外、氷水または氷のみを使
用することも可能である。
また、Ｎ−（ヒドロキシフエニル）マレイミド類の中に
け、若干水に可溶性の化合物があり、これらの化合物の
場合は水中での結晶の析出効率を向上させる目的で塩析
効果を有する公知の化合物、たとえば、塩化ナトリウム
、硫酸ナトリウム、塩化カルシウムなどを溶解した冷水
を用いるか、または水に溶解したＮ一（ヒドロキシフエ
ニル）マレイミト類を、エーテル、ベンゼン、トルエン
、キシレンなどの抽出溶剤にて回収することも可能であ
る。
け、若干水に可溶性の化合物があり、これらの化合物の
場合は水中での結晶の析出効率を向上させる目的で塩析
効果を有する公知の化合物、たとえば、塩化ナトリウム
、硫酸ナトリウム、塩化カルシウムなどを溶解した冷水
を用いるか、または水に溶解したＮ一（ヒドロキシフエ
ニル）マレイミト類を、エーテル、ベンゼン、トルエン
、キシレンなどの抽出溶剤にて回収することも可能であ
る。
本発明の方法は、従来のＮ−（ヒドロキシフエニル）マ
レイミドエステル化合物の長時間および煩雑な工程を有
するエステル交換反応法にくらべ、該化合物をイオウま
たはリンのオキシ酸などに溶解後ただちに冷水中に注入
して目的化合物を析出せしめ、分離乾燥する工程で十分
であり、極めて簡略化された製造法といえる。
レイミドエステル化合物の長時間および煩雑な工程を有
するエステル交換反応法にくらべ、該化合物をイオウま
たはリンのオキシ酸などに溶解後ただちに冷水中に注入
して目的化合物を析出せしめ、分離乾燥する工程で十分
であり、極めて簡略化された製造法といえる。
本発明の方法によれば、高収率かつ高純度でＮ−（ヒド
ロキシフエニル）マレイミド類を製造することができる
ので、工業上極めて有用な製造法である。
ロキシフエニル）マレイミド類を製造することができる
ので、工業上極めて有用な製造法である。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例ｌ
Ｎ−（４−アセトキシフエニル）マレイミド５０ｇ（０
．２１６モル）を温度５０℃にて硫酸ｉｏｏｇに十分攪
拌を行なって溶解せしめる、完全に溶解するまで４５分
を要した。
．２１６モル）を温度５０℃にて硫酸ｉｏｏｇに十分攪
拌を行なって溶解せしめる、完全に溶解するまで４５分
を要した。
つぎにこれを氷２００ｍｌ，水１００ｍｌからなる氷水
中へ徐々に注入ＬＮ−（４−ヒドロキシフエニル）マレ
イミドの結晶を析出せしめた。
中へ徐々に注入ＬＮ−（４−ヒドロキシフエニル）マレ
イミドの結晶を析出せしめた。
つぎに結晶を戸別して乾喚したところ２５．８ｇ（０．
１３６モル）のＮ−（４−ヒドロキシフエニル）マレイ
ミドを得た。
１３６モル）のＮ−（４−ヒドロキシフエニル）マレイ
ミドを得た。
生成物の元素分析結果は、つぎのように理論値明らかに
アセトキシ基はほとんど水酸基に置換されていることが
判る。
アセトキシ基はほとんど水酸基に置換されていることが
判る。
収率は６３．０％であった。実施例２
Ｎ−（４−フロピオニルフエニル）マレイミト４９．Ｏ
ｇ（０．２００モル）を温度６０℃にて正リン酸１００
ｇに溶解せしめる。
ｇ（０．２００モル）を温度６０℃にて正リン酸１００
ｇに溶解せしめる。
完全に溶解するまで６０分を要した、つぎにこの溶液を
Ｏ℃の氷水中ヘ徐々に注入し、Ｎ−（４−ヒドロキシフ
エニル）マレイミドを析出せしめ、戸別し乾燥したとこ
ろ２２．７ｇ（０．１２０モル）の黄橙色結晶を得た。
Ｏ℃の氷水中ヘ徐々に注入し、Ｎ−（４−ヒドロキシフ
エニル）マレイミドを析出せしめ、戸別し乾燥したとこ
ろ２２．７ｇ（０．１２０モル）の黄橙色結晶を得た。
この結晶の融点は１８８〜１８９℃であり、赤外線吸収
スペクトルから水酸基の存在を確認し、Ｎ−（４−ヒド
ロキシフエニル）マレイミドであることが判明した。
スペクトルから水酸基の存在を確認し、Ｎ−（４−ヒド
ロキシフエニル）マレイミドであることが判明した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（１） （式中、Ｒは、Ｃｌ〜Ｃ７のアルキル基およびフエニル
基を、Ｒ′はＨ，ＣＨ３，Ｃ２Ｈ５，Ｆ，ＣＩ，Ｂｒ，
■を、ｎは１〜５の整数を示す。 ）で表わされるＮ−（ヒドロキシフエニル）マレイミド
エステル化合物を、Ｏ〜１５０℃の温度条件下、イオウ
またはリンのオキシ酸を用いて加水分解することを特徴
とする、一般式（１） （式中、Ｒ′は、ＨｔＣＨｓ，Ｃ２Ｈｓ，Ｆ，ＣＩ，Ｂ
ｒ，■を、ｎは１〜５の整数を示す。 ）で表わされるＮ−（ヒドロキシフエニル）マレイミド
類の製造流
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13090577A JPS587621B2 (ja) | 1977-11-02 | 1977-11-02 | Ｎ−（ヒドロキシフェニル）マレイミド類の製造法 |
| US05/956,971 US4231934A (en) | 1977-11-02 | 1978-11-02 | Process for the production of N-(hydroxyphenyl) maleimides |
| US06/088,825 US4289699A (en) | 1977-11-02 | 1979-10-26 | Process for the production of N-(hydroxyphenyl) maleimides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13090577A JPS587621B2 (ja) | 1977-11-02 | 1977-11-02 | Ｎ−（ヒドロキシフェニル）マレイミド類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5466670A JPS5466670A (en) | 1979-05-29 |
| JPS587621B2 true JPS587621B2 (ja) | 1983-02-10 |
Family
ID=15045458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13090577A Expired JPS587621B2 (ja) | 1977-11-02 | 1977-11-02 | Ｎ−（ヒドロキシフェニル）マレイミド類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS587621B2 (ja) |
-
1977
- 1977-11-02 JP JP13090577A patent/JPS587621B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5466670A (en) | 1979-05-29 |
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