JPH0341067A - ２―（４―ヒドロキシフェニル）―２―（４’―マレイミドフェニル）プロパンの製造方法 - Google Patents
２―（４―ヒドロキシフェニル）―２―（４’―マレイミドフェニル）プロパンの製造方法Info
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- JPH0341067A JPH0341067A JP17419089A JP17419089A JPH0341067A JP H0341067 A JPH0341067 A JP H0341067A JP 17419089 A JP17419089 A JP 17419089A JP 17419089 A JP17419089 A JP 17419089A JP H0341067 A JPH0341067 A JP H0341067A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はポリマー原料として有用なマレイミド化合物の
製造方法に関する。
製造方法に関する。
従来２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４°−マ
レイミドフェニル）プロパンの合成は、２−（４−ヒド
ロキシフェニル）−２−（４°−アミノフェニル）プロ
パン（以下、アミン化合物と称す）と無水マレイン酸か
ら得られるマレイミド酸を無水酢酸で代表される脂肪酸
無水物あるいは二酸化リン、五酸化リン、ピロメリット
酸、トリポリリン酸などのリンの酸化物および縮合リン
酸などの脱水剤を用いて閉環させ、目的物を得る方法が
提案されている（特開昭５５−１４９２５３） 。
レイミドフェニル）プロパンの合成は、２−（４−ヒド
ロキシフェニル）−２−（４°−アミノフェニル）プロ
パン（以下、アミン化合物と称す）と無水マレイン酸か
ら得られるマレイミド酸を無水酢酸で代表される脂肪酸
無水物あるいは二酸化リン、五酸化リン、ピロメリット
酸、トリポリリン酸などのリンの酸化物および縮合リン
酸などの脱水剤を用いて閉環させ、目的物を得る方法が
提案されている（特開昭５５−１４９２５３） 。
なかでも、脱水剤として特に好ましいのは、取扱いが容
易で、かつ脱水閉環反応後の後処理の簡易な点で無水酢
酸、五酸化リンなどが有効であると指摘されているが、
無水酢酸を用いて脱水閉環する場合、収率よくマレイミ
ドを得るために、はコバルト塩などの高価な触媒を併用
しなければならず、さらに、原料アミン化合物が水酸基
を有しているためにアセチル化物を生成するためか、あ
るいは水酸基が無水マレイン酸の二重結合への付加反応
を起すためか、副生成物が生成され目的とするマレイミ
ドの純度が悪く収率が低下する。
易で、かつ脱水閉環反応後の後処理の簡易な点で無水酢
酸、五酸化リンなどが有効であると指摘されているが、
無水酢酸を用いて脱水閉環する場合、収率よくマレイミ
ドを得るために、はコバルト塩などの高価な触媒を併用
しなければならず、さらに、原料アミン化合物が水酸基
を有しているためにアセチル化物を生成するためか、あ
るいは水酸基が無水マレイン酸の二重結合への付加反応
を起すためか、副生成物が生成され目的とするマレイミ
ドの純度が悪く収率が低下する。
また五酸化リンを用いて脱水閉環する方法でシよやはり
水酸基がエステル化されるか、あるいはこれら化合物自
体が重合するためか、副生成物が生成し、目的とするマ
レイミドの純度が悪く収率は低下する。
水酸基がエステル化されるか、あるいはこれら化合物自
体が重合するためか、副生成物が生成し、目的とするマ
レイミドの純度が悪く収率は低下する。
いずれの方法においても、イミド化終了後の反応液から
生成したマレイミドを分離回収するためには、反応液を
大量の水中へ注入して析出する結晶を濾別し、この結晶
を更に多量の水で洗浄しなければならず、場合によって
は＠薄な炭酸ナトリウム水溶液や苛性ソーダ水溶液で洗
浄しなければならず、工業的に極めて不利な方法である
。
生成したマレイミドを分離回収するためには、反応液を
大量の水中へ注入して析出する結晶を濾別し、この結晶
を更に多量の水で洗浄しなければならず、場合によって
は＠薄な炭酸ナトリウム水溶液や苛性ソーダ水溶液で洗
浄しなければならず、工業的に極めて不利な方法である
。
本発明は２ｏ（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４゜
−マレイミドフェニル）プロパンを製造するにあたって
、上記のような欠点を有しない工業的に有利な方法を提
供するものである。
−マレイミドフェニル）プロパンを製造するにあたって
、上記のような欠点を有しない工業的に有利な方法を提
供するものである。
（ｔ！ｌ１題を解決するための手段〕
本発明者らは本発明の目的を達成ずべく鋭意検討した結
果、高収率、高純度で黄色結晶の２−（４−ヒドロキシ
フェニル）−２−（４’−マレイミドフェニル）プロパ
ンを製造する方法を見出し本発明に至った。
果、高収率、高純度で黄色結晶の２−（４−ヒドロキシ
フェニル）−２−（４’−マレイミドフェニル）プロパ
ンを製造する方法を見出し本発明に至った。
すなわち、本発明は２−（４−ヒドロキシフェニ／Ｌｚ
）−２−（４’−アミノフェニル）プロパンと？Ｍ水マ
レイン酸を水と共沸可能な有機溶剤中、酸触媒および非
プロトン性極性溶媒の共存下で脱水閉環させることを特
徴とする２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４”
−マレイミドフェニル）プロパンの製造方法である。
）−２−（４’−アミノフェニル）プロパンと？Ｍ水マ
レイン酸を水と共沸可能な有機溶剤中、酸触媒および非
プロトン性極性溶媒の共存下で脱水閉環させることを特
徴とする２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４”
−マレイミドフェニル）プロパンの製造方法である。
以下本発明の具体的なＭ様を説明する。
本発明の方法で使用される原料は、２−（４−ヒドロキ
シフェニル）−２−（４°−アミノフェニル）プロパン
と無水マレイン酸であり、無水マレイン酸の使用量は２
−（４−ヒドロキシフェニル）−２−＜４“−アミノフ
ェニル）プロパン１モルに対して１．０〜１．５モルで
あり、好ましくは１．０５〜１．３モル用いるのが良い
、無水マレイン酸に対しアミン化合物を過剰に使用した
場合には、過剰量の該アミン化合物が生成した２−（４
−ヒドロキシフェニル〉２−（４°−マレイミドフェニ
ル）プロパンに付加し、副生成物を生成することがある
ため好ましくない。
シフェニル）−２−（４°−アミノフェニル）プロパン
と無水マレイン酸であり、無水マレイン酸の使用量は２
−（４−ヒドロキシフェニル）−２−＜４“−アミノフ
ェニル）プロパン１モルに対して１．０〜１．５モルで
あり、好ましくは１．０５〜１．３モル用いるのが良い
、無水マレイン酸に対しアミン化合物を過剰に使用した
場合には、過剰量の該アミン化合物が生成した２−（４
−ヒドロキシフェニル〉２−（４°−マレイミドフェニ
ル）プロパンに付加し、副生成物を生成することがある
ため好ましくない。
本発明に用いられる酸触媒は硫酸、リン酸等の鉱酸、リ
ンタングステン酸、リンモリブデン酸等のへチロポリ酸
、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機
スルホン酸、トリクロル酢酸、トリフルオル酢酸等のハ
ロゲン化カルボン酸等が使用され、特に硫酸、ｐ−）ル
エンスルホン酸が好適である。
ンタングステン酸、リンモリブデン酸等のへチロポリ酸
、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機
スルホン酸、トリクロル酢酸、トリフルオル酢酸等のハ
ロゲン化カルボン酸等が使用され、特に硫酸、ｐ−）ル
エンスルホン酸が好適である。
これらの酸触媒は種類によっても異なるが、通常無水マ
レイン酸、アミン化合物との合計重量当りＯｏ、５〜５
重量％の量で使用することが好ましい。
レイン酸、アミン化合物との合計重量当りＯｏ、５〜５
重量％の量で使用することが好ましい。
触媒量が０．５重量％よりも少ない場合所望の触媒効果
が達成されず、また５重量％より多く用いたとしても一
定以上の効果は得られず経済的に不利となるばかりか、
残存量触媒の除去が困難となる。
が達成されず、また５重量％より多く用いたとしても一
定以上の効果は得られず経済的に不利となるばかりか、
残存量触媒の除去が困難となる。
本発明で用いる有Ｒｉｇ剤としては脱水閉環反応で生成
する水を共沸除去できる溶剤が良く、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メシチレン、クロルベンゼン等が挙られ
る。使用量は反応を円滑に行う上から無水マレイン酸に
対して３〜１０倍量（重量比）用いるのが良い。
する水を共沸除去できる溶剤が良く、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メシチレン、クロルベンゼン等が挙られ
る。使用量は反応を円滑に行う上から無水マレイン酸に
対して３〜１０倍量（重量比）用いるのが良い。
また本発明の方法において用いる非プロトン性極性溶媒
としては、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアセドアごド等が挙げられ、使用量は使用する有
機溶剤の重量に対して１０〜４０重量％で、好ましくは
２０〜３０重量％用いるのが良い。
としては、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアセドアごド等が挙げられ、使用量は使用する有
機溶剤の重量に対して１０〜４０重量％で、好ましくは
２０〜３０重量％用いるのが良い。
本発明の方法における反応は、無水マレイン酸と有機溶
剤の混合液に、アミン化合物を加えて１５０℃以下、好
ましくは２０〜１００°Ｃで１０分以上、好ましくは０
．５〜１時間攪拌してマレアミド酸を生成させ、ついで
得られた反応液に非プロトン性極性溶媒と酸触媒を加え
８０°Ｃ以上、好ましくは１００℃〜１８０℃の温度範
囲で加熱し、０．５〜２０時間、好ましくは４〜８時間
撹拌し、反応生成水を共沸分離することによって行なう
か、あるいは無水マレイン酸と有機溶剤および酸触媒の
混合液を８０〜１８０°Ｃの温度範囲で加熱し、予めア
ミン化合物を非プロトン性極性溶媒に）客層させた溶液
を滴下しながら反応させ、生成する水を共沸分離するこ
とによって行なっても良い。
剤の混合液に、アミン化合物を加えて１５０℃以下、好
ましくは２０〜１００°Ｃで１０分以上、好ましくは０
．５〜１時間攪拌してマレアミド酸を生成させ、ついで
得られた反応液に非プロトン性極性溶媒と酸触媒を加え
８０°Ｃ以上、好ましくは１００℃〜１８０℃の温度範
囲で加熱し、０．５〜２０時間、好ましくは４〜８時間
撹拌し、反応生成水を共沸分離することによって行なう
か、あるいは無水マレイン酸と有機溶剤および酸触媒の
混合液を８０〜１８０°Ｃの温度範囲で加熱し、予めア
ミン化合物を非プロトン性極性溶媒に）客層させた溶液
を滴下しながら反応させ、生成する水を共沸分離するこ
とによって行なっても良い。
このような条件で反応を行なった後、６０〜８０’Ｃに
冷却し、直ちに減圧濃縮して溶剤を留去し、その抜水あ
るいは適当な溶剤、例えばメタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコールと水の混合溶媒を加えることによ
り２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４“−マレ
イミドフェニル）プロパンを単離することが出来る。
冷却し、直ちに減圧濃縮して溶剤を留去し、その抜水あ
るいは適当な溶剤、例えばメタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコールと水の混合溶媒を加えることによ
り２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４“−マレ
イミドフェニル）プロパンを単離することが出来る。
本発明の方法は、従来の製造法に比べ、反応操作が簡単
でかつ高純度、高収率で２−（４−ヒドロキシフェニル
）−２−（４’−マレイミドフェニル）プロパンを容易
に得ることが出来る工業的に有利な製造方法である。
でかつ高純度、高収率で２−（４−ヒドロキシフェニル
）−２−（４’−マレイミドフェニル）プロパンを容易
に得ることが出来る工業的に有利な製造方法である。
以下実施例により本発明の方法を更に詳しく説明する。
実施例１
攪拌器、温度計およびディーンスターク共沸蒸留トラッ
プを装着した反応容器に無水マレイン酸６０ｇ （０，
６１モル）、トルエン４８０ｇ及び９５％ＨｚＳＯ４２
，６ｇを装入し攪拌下で還流温度まで加熱し、予めＮ、
Ｎ−ジメチルアセトアミド１６０ｇに２−（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−（４’−アミノフェニル）プロパ
ン１１４ｇ （０，５モル）を？容器したｔ容器を滴下
ロートにより４〜５時間で滴下し、同温度で５時間反応
を行なった０反応により生成する水は共沸除去する０反
応終了後、反応液を８０〜９０°Ｃに冷却し、直ちに溶
剤を減圧下で留去し、続いて得られた有機層にイソプロ
ピルアルコール１００＋ｆ！を装入し、さらに水を３０
０ｄを装入して０．５〜１時間攪拌し結晶を析出させた
後、濾過乾燥して黄色結晶の２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（４’−マレイミドフェニル）プロパンを
１４７ｇ （収率９６％）得た。得られた生成物の融点
は１６８〜１７１’Ｃ１ＧＰＣによる純度分析結果は９
９％であった。
プを装着した反応容器に無水マレイン酸６０ｇ （０，
６１モル）、トルエン４８０ｇ及び９５％ＨｚＳＯ４２
，６ｇを装入し攪拌下で還流温度まで加熱し、予めＮ、
Ｎ−ジメチルアセトアミド１６０ｇに２−（４−ヒドロ
キシフェニル）−２−（４’−アミノフェニル）プロパ
ン１１４ｇ （０，５モル）を？容器したｔ容器を滴下
ロートにより４〜５時間で滴下し、同温度で５時間反応
を行なった０反応により生成する水は共沸除去する０反
応終了後、反応液を８０〜９０°Ｃに冷却し、直ちに溶
剤を減圧下で留去し、続いて得られた有機層にイソプロ
ピルアルコール１００＋ｆ！を装入し、さらに水を３０
０ｄを装入して０．５〜１時間攪拌し結晶を析出させた
後、濾過乾燥して黄色結晶の２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（４’−マレイミドフェニル）プロパンを
１４７ｇ （収率９６％）得た。得られた生成物の融点
は１６８〜１７１’Ｃ１ＧＰＣによる純度分析結果は９
９％であった。
また、元素分析値及びマススペクトル分析の結果は次の
通りであった。
通りであった。
元素分析値
計算値（％） ７４．３ ５．５ ４．６分析値（
％） ？４．１ ５゜６６ ４．５Ｍ５（Ｅｌ）
： ３０７”◆１）実施例２ 撹拌器、温度計およびディーンスクーク共沸蒸留トラソ
ブを装着した反応容器に無水マレイン酸６０ｇ （０，
６１モル）、クロルベンゼン４８０ｇおよび９５％１１
□５ｏ４２．６ｇを装入し撹拌下で還流温度まで加熱し
、予めＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド１６０ｇに２−（
４−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−アミノフェニ
ル）プロパン１１４ｇ （０，５モル）をｉ容器した？
８液を滴下ロートにより４〜５時間で滴下し、同温度で
４時間反応をｊ〒なった。反応により生成する水は共沸
除去する。反応終了後、反応液を８０〜９０゛Ｃに４却
し、直ちに溶剤を減圧下で留去し、続いて得られた有機
層にイソプロピルアルコール１００Ｉｄを装入し、さら
に水を３００ｍＡを装入して０．５〜１時間撹拌し、結
晶を析出させた後、濾過乾燥して黄色結晶の２−（４−
ヒドロキシフェニル）−２−（４°〜マレイミドフエニ
ル）プロパン１４９ｇ（収率９７％）を得た。得られた
生成物の融点は１６８〜１７１’Ｃ，ＧＰＣによる純度
分析結果は９９％であった。
％） ？４．１ ５゜６６ ４．５Ｍ５（Ｅｌ）
： ３０７”◆１）実施例２ 撹拌器、温度計およびディーンスクーク共沸蒸留トラソ
ブを装着した反応容器に無水マレイン酸６０ｇ （０，
６１モル）、クロルベンゼン４８０ｇおよび９５％１１
□５ｏ４２．６ｇを装入し撹拌下で還流温度まで加熱し
、予めＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド１６０ｇに２−（
４−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−アミノフェニ
ル）プロパン１１４ｇ （０，５モル）をｉ容器した？
８液を滴下ロートにより４〜５時間で滴下し、同温度で
４時間反応をｊ〒なった。反応により生成する水は共沸
除去する。反応終了後、反応液を８０〜９０゛Ｃに４却
し、直ちに溶剤を減圧下で留去し、続いて得られた有機
層にイソプロピルアルコール１００Ｉｄを装入し、さら
に水を３００ｍＡを装入して０．５〜１時間撹拌し、結
晶を析出させた後、濾過乾燥して黄色結晶の２−（４−
ヒドロキシフェニル）−２−（４°〜マレイミドフエニ
ル）プロパン１４９ｇ（収率９７％）を得た。得られた
生成物の融点は１６８〜１７１’Ｃ，ＧＰＣによる純度
分析結果は９９％であった。
実施例３
攪拌器、温度計およびディーンスターク共沸蒸留トラッ
プを装着した反応容器に無水マレイン酸６０ｇ （０，
６１モル）、トルエン４８０ｇおよびメタンスルホン酸
２．６ｇを装入し、攪拌下で還流温度まで加熱し、予め
Ｎ−メチル−２−ピロリドン１６０ｇに２−（４−ヒド
ロキシフェニル）−２−（４’−アミノフェニル）プロ
パン１１４ｇ （０，５モル）を溶解した溶液を滴下ロ
ートにより４時間で滴下し、同温度で５時間反応を行な
った６反応により生成する水は共沸除去する。反応終了
後反応液を８０〜９０゛Ｃに冷却し、直ちに溶剤を減圧
下で留去し、続いて得られた有機層にイソプロピルアル
コール１００ｍ１：を装入し、さらに水を３００ｍ１を
装入して０．５〜１時間撹拌し、結晶を析出させた後、
濾過乾燥して黄色結晶の２−（４−ヒドロキシフェニル
）−２−（４’−マレイミドフェニル）プロパンを１４
７ｇ（収率９６％）得た。得られた生成物の融点は１６
７〜１７１″Ｃ１ＧＰＣによる純度分析結果は９８．５
％であった。
プを装着した反応容器に無水マレイン酸６０ｇ （０，
６１モル）、トルエン４８０ｇおよびメタンスルホン酸
２．６ｇを装入し、攪拌下で還流温度まで加熱し、予め
Ｎ−メチル−２−ピロリドン１６０ｇに２−（４−ヒド
ロキシフェニル）−２−（４’−アミノフェニル）プロ
パン１１４ｇ （０，５モル）を溶解した溶液を滴下ロ
ートにより４時間で滴下し、同温度で５時間反応を行な
った６反応により生成する水は共沸除去する。反応終了
後反応液を８０〜９０゛Ｃに冷却し、直ちに溶剤を減圧
下で留去し、続いて得られた有機層にイソプロピルアル
コール１００ｍ１：を装入し、さらに水を３００ｍ１を
装入して０．５〜１時間撹拌し、結晶を析出させた後、
濾過乾燥して黄色結晶の２−（４−ヒドロキシフェニル
）−２−（４’−マレイミドフェニル）プロパンを１４
７ｇ（収率９６％）得た。得られた生成物の融点は１６
７〜１７１″Ｃ１ＧＰＣによる純度分析結果は９８．５
％であった。
実施例４
攪拌器、温度計およびディーンスターク共沸蒸留トラッ
プを装着した反応容器に無水マレイン酸３０ｇ （０，
３モル）、トルエン２４０ ｇを装入し、攪拌下で２−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４°−アミノフェ
ニル）プロパン５７ｇ （０，２５モル）を加え反応を
１時間行なった６次いで、Ｐ−）ルエンスルホン酸１．
３ｇおよびＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド８０ｇを加え
還流温度まで加熱し、１０時間反応を行なった６反応に
より生成する水は共沸除去する。
プを装着した反応容器に無水マレイン酸３０ｇ （０，
３モル）、トルエン２４０ ｇを装入し、攪拌下で２−
（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４°−アミノフェ
ニル）プロパン５７ｇ （０，２５モル）を加え反応を
１時間行なった６次いで、Ｐ−）ルエンスルホン酸１．
３ｇおよびＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド８０ｇを加え
還流温度まで加熱し、１０時間反応を行なった６反応に
より生成する水は共沸除去する。
反応終了後、反応液を８０〜９０’Ｃに冷却し、直ちに
減圧下で留去し、続いて得られた有機層にメタノール１
０（ｌｄを装入し、さらに水を３００ｄ装入して０．５
〜１時間攪拌し結晶を析出させた後、濾過乾燥して黄色
結晶の２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−
マレイミドフェニル）プロパン７４ｇを（収率９６．３
％）得た。得られた生成物の融点は１６８〜１７１’Ｃ
１ＧＰＣによる純度分析結果は９９％であった。
減圧下で留去し、続いて得られた有機層にメタノール１
０（ｌｄを装入し、さらに水を３００ｄ装入して０．５
〜１時間攪拌し結晶を析出させた後、濾過乾燥して黄色
結晶の２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４’−
マレイミドフェニル）プロパン７４ｇを（収率９６．３
％）得た。得られた生成物の融点は１６８〜１７１’Ｃ
１ＧＰＣによる純度分析結果は９９％であった。
実施例５
撹拌器、温度計およびディーンスターク共沸草留トラッ
プを装着した反応容器に無水マレイン酸３０ｇ （０，
３モル）、キシレン２４０ｇを装入し、潰拌下で２−（
４−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−アミノフェニ
ル）プロパン５７ｇ （０，２５モル）を加え、反応を
１時間行なった０次いで、Ｐ−）ルエンスルホン＃１．
３ｇおよびＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｇを加え
還流温度まで加熱し、１２時間反応を行なった０反応に
より生成する水は共沸除去する。
プを装着した反応容器に無水マレイン酸３０ｇ （０，
３モル）、キシレン２４０ｇを装入し、潰拌下で２−（
４−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−アミノフェニ
ル）プロパン５７ｇ （０，２５モル）を加え、反応を
１時間行なった０次いで、Ｐ−）ルエンスルホン＃１．
３ｇおよびＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｇを加え
還流温度まで加熱し、１２時間反応を行なった０反応に
より生成する水は共沸除去する。
反応終了後、反応液を８０〜９０°Ｃに冷却し、直ちに
減圧下で留去し、続いて得られた有機層にメタノールｆ
ｏｏｄを装入し、さらに水を３０ｈ＋ｆ装入して０．５
〜１時間攪拌し結晶を析出させた後、濾過乾燥して黄色
結晶の２−（４−ヒドロキシフェニル）２−（４’−マ
レイミドフェニル）プロパンｔ−７３，３ｇ（収率９５
．５％）得た。得られた生成物の融点は１６８〜１７１
°ｃ、 ｃｐｃによる純度分析結果は９９％であった
。
減圧下で留去し、続いて得られた有機層にメタノールｆ
ｏｏｄを装入し、さらに水を３０ｈ＋ｆ装入して０．５
〜１時間攪拌し結晶を析出させた後、濾過乾燥して黄色
結晶の２−（４−ヒドロキシフェニル）２−（４’−マ
レイミドフェニル）プロパンｔ−７３，３ｇ（収率９５
．５％）得た。得られた生成物の融点は１６８〜１７１
°ｃ、 ｃｐｃによる純度分析結果は９９％であった
。
Claims (1)
- １）２−（４−ヒドロキシフェニル）、２−（４′−ア
ミノフェニル）プロパンと無水マレイン酸を水と共沸可
能な有機溶剤中、酸触媒および非プロトン性極性溶媒の
共存下で脱水閉環させることを特徴とする２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−２−（４′−マレイミドフェニル
）プロパンの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17419089A JPH0341067A (ja) | 1989-07-07 | 1989-07-07 | ２―（４―ヒドロキシフェニル）―２―（４’―マレイミドフェニル）プロパンの製造方法 |
| EP19900305668 EP0400898A3 (en) | 1989-05-30 | 1990-05-24 | Heat resistant epoxy resin composition |
| CA002017695A CA2017695A1 (en) | 1989-05-30 | 1990-05-29 | Heat-resistant epoxy resin composition |
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| JP17419089A JPH0341067A (ja) | 1989-07-07 | 1989-07-07 | ２―（４―ヒドロキシフェニル）―２―（４’―マレイミドフェニル）プロパンの製造方法 |
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ID=15974298
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| Country | Link |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6438904B1 (en) | 1999-12-17 | 2002-08-27 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Root wrapping type aseismic reinforcement construction and method for base of column member |
| WO2005110984A1 (ja) * | 2004-05-17 | 2005-11-24 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Ｎ−ヒドロキシ環状イミド化合物の製造法 |
-
1989
- 1989-07-07 JP JP17419089A patent/JPH0341067A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US6438904B1 (en) | 1999-12-17 | 2002-08-27 | Mitsubishi Heavy Industries, Ltd. | Root wrapping type aseismic reinforcement construction and method for base of column member |
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| JPWO2005110984A1 (ja) * | 2004-05-17 | 2008-03-21 | ダイセル化学工業株式会社 | Ｎ−ヒドロキシ環状イミド化合物の製造法 |
| US7582774B2 (en) | 2004-05-17 | 2009-09-01 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing cyclic N-hydroxy imide compounds |
| JP4690314B2 (ja) * | 2004-05-17 | 2011-06-01 | ダイセル化学工業株式会社 | Ｎ−ヒドロキシ環状イミド化合物の製造法 |
| US8217182B2 (en) | 2004-05-17 | 2012-07-10 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing cyclic N-hydroxy imide compounds |
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