JPS587625B2 - ピリジンおよび３−メチルピリジンを得る方法 - Google Patents
ピリジンおよび３−メチルピリジンを得る方法Info
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- JPS587625B2 JPS587625B2 JP51146432A JP14643276A JPS587625B2 JP S587625 B2 JPS587625 B2 JP S587625B2 JP 51146432 A JP51146432 A JP 51146432A JP 14643276 A JP14643276 A JP 14643276A JP S587625 B2 JPS587625 B2 JP S587625B2
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- methylpyridine
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- pyridine
- cooling
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/08—Preparation by ring-closure
-
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- C07D213/08—Preparation by ring-closure
- C07D213/09—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles
- C07D213/12—Preparation by ring-closure involving the use of ammonia, amines, amine salts, or nitriles from unsaturated compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アク口レイン又はアセトアルデヒド及びアク
口レインとアンモニアとの接触反応で生じるガス混合物
からピリジン及び３−メチルビリジンを得る方法に関す
る。
口レインとアンモニアとの接触反応で生じるガス混合物
からピリジン及び３−メチルビリジンを得る方法に関す
る。
ガス相で、アク口レイン又はアセトアルデヒド及びアク
口レインとアンモニアとの接触反応によるピリジン及び
３−メチルピリジンの製法は多数公知である。
口レインとアンモニアとの接触反応によるピリジン及び
３−メチルピリジンの製法は多数公知である。
これらの方法は、大体において使用する触媒で区別され
る。
る。
殊に、５００〜１２００℃の温度で前処理された、元素
ＡＩ，Ｆ、０から成り、付加的に周期律第２、第３又は
第４族の少なくとも１つの元素（西ドイツ国特許公開公
報第２１５１４１７号明細書）、又は周期律第２、第４
、第５又は第６族の少なくとも２つの元素（西ドイツ国
特許公開公報第２２４１６０号明細書）、又は周期律第
２Ａ族の少なくとも１つの元素を含有する化合物である
触媒が使用される。
ＡＩ，Ｆ、０から成り、付加的に周期律第２、第３又は
第４族の少なくとも１つの元素（西ドイツ国特許公開公
報第２１５１４１７号明細書）、又は周期律第２、第４
、第５又は第６族の少なくとも２つの元素（西ドイツ国
特許公開公報第２２４１６０号明細書）、又は周期律第
２Ａ族の少なくとも１つの元素を含有する化合物である
触媒が使用される。
該触媒は固定床又は流動床で使用される。
反応は、一般に約３００〜５００℃間の温度で、有利に
窒素のような不活性ガスの存在で、かつ過剰のアンモニ
アの使用下に行なわれる。
窒素のような不活性ガスの存在で、かつ過剰のアンモニ
アの使用下に行なわれる。
接触反応で生じるガス混合物はピリジン，３一メチルピ
リジン、場合により未反応のアルデヒド，アンモニア及
び異なる置換分を有するピリジン及びピリジン誘導体、
キノリンー及びインキノリン誘導体、インブチロニトリ
ル，プロビオニトリルメタン及びエチレンのような副生
成物を含有する，ガス混合物の後処理は実質的にはビリ
ジン及び３−メチルピリジンの製出及び過剰のアンモニ
アの回収による。
リジン、場合により未反応のアルデヒド，アンモニア及
び異なる置換分を有するピリジン及びピリジン誘導体、
キノリンー及びインキノリン誘導体、インブチロニトリ
ル，プロビオニトリルメタン及びエチレンのような副生
成物を含有する，ガス混合物の後処理は実質的にはビリ
ジン及び３−メチルピリジンの製出及び過剰のアンモニ
アの回収による。
例えば、反応混合物を０℃に冷却し、分離する凝縮液を
ベンゾールで抽出して抽出物から蒸留によりビリジンの
混合物を得る（”ｃｈｅｍ．Ｔｅｃｈｎ．，２２，７４
５〜７４８（１９７０））。
ベンゾールで抽出して抽出物から蒸留によりビリジンの
混合物を得る（”ｃｈｅｍ．Ｔｅｃｈｎ．，２２，７４
５〜７４８（１９７０））。
あるいは反応混合物を水で洗浄し、洗浄液は、例えば塩
化メチレンにより抽出し、抽出物をビリジンを得るため
に分留する（西ドイツ国特許公開公報第２２３９８０１
号）。
化メチレンにより抽出し、抽出物をビリジンを得るため
に分留する（西ドイツ国特許公開公報第２２３９８０１
号）。
アンモニアは、それが残ガス中に存するかぎりは、直ち
に残ガスとともに接触反応に戻すことができる。
に残ガスとともに接触反応に戻すことができる。
しかし、公知方法ではかなりのアンモニアが、水による
ガス洗浄を適用する場合でも著量のアンモニアが、反応
生成物と一諸にガス混合物から分離される。
ガス洗浄を適用する場合でも著量のアンモニアが、反応
生成物と一諸にガス混合物から分離される。
この場合、反応生成物から分離することによってアンモ
ニアを回収する必要がある。
ニアを回収する必要がある。
ところで、アク口レイン又はアセトアルデヒド及びアク
口レインとアンモニアとの接触反応で生じる反応混合物
から、ガス混合物の冷却及び冷却の際に分離する凝縮液
の後処理によりビリジン及び３−メチルピリジンを得る
方法が見出され、これはガス混合物をまず４０〜約８０
℃の間の温度に、次いで約１０〜４０℃の温度に冷却し
、ガス冷却に際して分離する凝縮液をガスを冷却するた
めの洗浄液として使用することを特徴とする。
口レインとアンモニアとの接触反応で生じる反応混合物
から、ガス混合物の冷却及び冷却の際に分離する凝縮液
の後処理によりビリジン及び３−メチルピリジンを得る
方法が見出され、これはガス混合物をまず４０〜約８０
℃の間の温度に、次いで約１０〜４０℃の温度に冷却し
、ガス冷却に際して分離する凝縮液をガスを冷却するた
めの洗浄液として使用することを特徴とする。
ガス混合物を段階的に冷却することにより、簡単な方法
で、反応生成物、特にピリジン及び３ーメチルピリジン
は残ガスから、殊に過剰の未反応のアンモニアから分離
される。
で、反応生成物、特にピリジン及び３ーメチルピリジン
は残ガスから、殊に過剰の未反応のアンモニアから分離
される。
この際、反応生成物は極めて十分に分離されるが、アン
モニアはほぼ完全に残ガス中にとどまる。
モニアはほぼ完全に残ガス中にとどまる。
従って、公知方法の場合に必要な反応生成物からのアン
モニアの特別な分離は不要である。
モニアの特別な分離は不要である。
過剰のアンモニアは、直接に接触反応における再使用の
ために利用される。
ために利用される。
分離した反応生成物を含有する凝縮液の容積は、公知方
法の場合よりも著しく小さく、従って後処理は簡単であ
る。
法の場合よりも著しく小さく、従って後処理は簡単であ
る。
ピリジン及び３−メチルビリジンは公知方法の場合より
も良好な収率で得られる。
も良好な収率で得られる。
本発明方法により、アク口レイン又はアセトアルデヒド
及びアク口レインから成る混合物をアンモニアとガス相
中で接触反応させる通常の方法において生じるすべての
ガス混合物からピリジン及び３−メチルビリジンを得る
ことができる。
及びアク口レインから成る混合物をアンモニアとガス相
中で接触反応させる通常の方法において生じるすべての
ガス混合物からピリジン及び３−メチルビリジンを得る
ことができる。
熱ガスは、直接に第１工程で４０〜約８０℃の温度に、
有利には４０〜６０℃の温度に冷却され、第２工程で約
１０〜４０℃未満の温度に、有利には２０〜４０℃未満
の温度に冷却される。
有利には４０〜６０℃の温度に冷却され、第２工程で約
１０〜４０℃未満の温度に、有利には２０〜４０℃未満
の温度に冷却される。
圧力は任意に選択できるが、簡単な装置を使用すること
ができるように、常圧又はこれよりごくわずかに低めら
れたか又は高められた圧力で操作することが推奨される
。
ができるように、常圧又はこれよりごくわずかに低めら
れたか又は高められた圧力で操作することが推奨される
。
場合により、ガスを装置を通して圧入するか又は吸引す
ることによって常圧から僅かに異なった圧力が生じる。
ることによって常圧から僅かに異なった圧力が生じる。
本発明方法の実施には、ガス洗浄器を使用することがで
きる。
きる。
ガス洗浄器としては、例えば洗浄塔又は噴流洗浄器又は
洗浄塔と結合せる噴流洗浄器も考慮される。
洗浄塔と結合せる噴流洗浄器も考慮される。
ガス洗浄器を使用する場合には、生じる凝縮液をガスを
冷却するための冷却液として使用することが有利である
。
冷却するための冷却液として使用することが有利である
。
このためには有利に、第１図による装置が選択される。
熱ガス１０は、第１工程における冷却のためガス洗浄器
１１に導入される。
１１に導入される。
洗浄器から流出する反応生成物ビリジン及び３−メチル
ピリジンを含有する凝縮液１２は、有利に小部分１３だ
けが更に後処理装置３１に供給され有利に大部分１４は
熱交換器１５中で冷却され、次いで冷却液ないし洗浄液
としてガス洗浄器１１に戻される。
ピリジンを含有する凝縮液１２は、有利に小部分１３だ
けが更に後処理装置３１に供給され有利に大部分１４は
熱交換器１５中で冷却され、次いで冷却液ないし洗浄液
としてガス洗浄器１１に戻される。
ガス洗浄器１１から出るガスは第２工程における冷却の
ためもう１つのガス洗浄器２１に導入される。
ためもう１つのガス洗浄器２１に導入される。
この工程でも、流出する凝縮液２２は、有利に小部分２
３だけがもう１つの後処理装置３１に供給されるが、有
利に大部分は熱交換器中で冷却後に冷却液としてガス洗
浄器２１に戻される。
３だけがもう１つの後処理装置３１に供給されるが、有
利に大部分は熱交換器中で冷却後に冷却液としてガス洗
浄器２１に戻される。
凝縮液１２又は２２のどちらを冷却液１４又は２４とし
て戻すかは、それぞれの方法により、一般に特に洗浄器
の形式、供給ガスの量，組成及び温度、並びに冷却液の
温度及びガスの冷却されるべき温度による。
て戻すかは、それぞれの方法により、一般に特に洗浄器
の形式、供給ガスの量，組成及び温度、並びに冷却液の
温度及びガスの冷却されるべき温度による。
反応生成物が極めて十分に除去されている残ガス２６は
有利に接触反応に戻し、あらためて使用される。
有利に接触反応に戻し、あらためて使用される。
殊に有利な操作法は第２図による操作方法である。
これは、部分流２３をもう１つの後処理装置３１に供給
しないで、熱交換器１５を経て第１工程のガス洗浄器１
１に導入するという点で第１図によるものと異なる。
しないで、熱交換器１５を経て第１工程のガス洗浄器１
１に導入するという点で第１図によるものと異なる。
本発明によりガスを冷却する場合に分離する、反応生成
物を含有する凝縮液は、一般に水相及び非水性液相から
成る。
物を含有する凝縮液は、一般に水相及び非水性液相から
成る。
凝縮液の後処理及び該凝縮液からビリジン及び３−メチ
ルピリジンを得るのは、公知方法と同様に、例えば抽出
及びそれに続く抽出物の分留によって行なうことができ
る。
ルピリジンを得るのは、公知方法と同様に、例えば抽出
及びそれに続く抽出物の分留によって行なうことができ
る。
このためには、凝縮液に抽出剤を加える。
特に沸点が９５℃よりも高くなく水と僅かに混合するが
、水と９５℃以下の沸点を有する共沸混合物を形成し、
さらにピリジン及び３−メチルビリジンを良く吸収する
有機液体が考慮される。
、水と９５℃以下の沸点を有する共沸混合物を形成し、
さらにピリジン及び３−メチルビリジンを良く吸収する
有機液体が考慮される。
例えば、シクロヘキサン，塩化メチレン，四塩化メタン
及び殊にベンゾールが好適である。
及び殊にベンゾールが好適である。
凝縮液１容量部当り、抽出剤０．２〜１．０容量部、特
に０．３〜０．７容量部を使用するのが有利である。
に０．３〜０．７容量部を使用するのが有利である。
抽出時の残留水相は、少量のアンモニア及び場合により
未反応のアルデヒド並びに少量の他の有機物質を含有し
、それらは一般に廃棄することができる。
未反応のアルデヒド並びに少量の他の有機物質を含有し
、それらは一般に廃棄することができる。
抽出物かな純粋なビリジン及び３−メチルピリジンを得
るための分留は有利に常圧で実施する。
るための分留は有利に常圧で実施する。
本発明による方法は、西ドイツ国特許公開公報第２１５
１４１７号、同第２２２４１６０号及び同第２２３９８
０１号による触媒の使用下の反応で及び場合により西ド
イツ国特許公開公報第２４４９３４０号による操作法に
より製造される反応ガスからビリジン及び３−メチルビ
リジンを得るのに殊に好適である。
１４１７号、同第２２２４１６０号及び同第２２３９８
０１号による触媒の使用下の反応で及び場合により西ド
イツ国特許公開公報第２４４９３４０号による操作法に
より製造される反応ガスからビリジン及び３−メチルビ
リジンを得るのに殊に好適である。
例１
第２図による装置を使用した。
ガス洗浄器は充填塔から成っていた。
第１の洗浄器１１に連続流で、毎時アク口レイン蒸気２
７００＆及び窒素１６０Ｎｌより成る混合物及びこれと
は別徊にアンモニア７５０Ｎｌ及び、５５．８容量係が
窒素、４０．４容量係がアンモニアから成る残ガス２６
２６００Ｎｌから成る混合物を流動床反応器に均一な流
れで供給し、該反応器内で、約４６０℃で、西ドイツ国
特許公開公報第２２３９８０１号実施例１による方法に
したがって酸化アルミニウム，硝酸マグネシウム及びフ
ツ化水素アンモニウムから製造された触媒を用いて反応
させることによって得られた反応ガス１０を供給した。
７００＆及び窒素１６０Ｎｌより成る混合物及びこれと
は別徊にアンモニア７５０Ｎｌ及び、５５．８容量係が
窒素、４０．４容量係がアンモニアから成る残ガス２６
２６００Ｎｌから成る混合物を流動床反応器に均一な流
れで供給し、該反応器内で、約４６０℃で、西ドイツ国
特許公開公報第２２３９８０１号実施例１による方法に
したがって酸化アルミニウム，硝酸マグネシウム及びフ
ツ化水素アンモニウムから製造された触媒を用いて反応
させることによって得られた反応ガス１０を供給した。
ガス１０を第１のガス洗浄器１１中で５０に℃冷却した
。
。
このため、洗浄器に、熱交換器１５内で４０℃に冷却さ
れた循環系で導かれる凝縮液１４を供給した。
れた循環系で導かれる凝縮液１４を供給した。
凝縮液循環系から毎時凝縮液１３２９２０ｇを取り出し
後処理装置３１に供給した。
後処理装置３１に供給した。
残留ガス２０を第２のガス洗浄器２１中で更に２５℃に
冷却した。
冷却した。
このため、洗浄器に、熱交換器２５中で２０℃に冷却さ
れた、循環系で導かれる凝縮液．２４毎時１６０ｌを供
給した。
れた、循環系で導かれる凝縮液．２４毎時１６０ｌを供
給した。
凝縮液循環系から凝縮液毎時１０８５ｇを取り出し、第
１の洗浄器の循環系中に導入した。
１の洗浄器の循環系中に導入した。
該残ガス２６のうち毎時３００Ｎｌを廃ガスとして燃焼
させた。
させた。
その他の残ガスは、同伴する液霧を分離した後反応器に
戻した。
戻した。
第１のガス洗浄器１１から後処理装置に供給された凝縮
液１３は２相から成っていた。
液１３は２相から成っていた。
ベンゾール毎時１４００ｍｌを添加して該相を分離した
。
。
水相を、向流抽出塔中でベンゾール毎時１４００ｍｌで
抽出した。
抽出した。
この場合、水相は僅かに痕跡のピリジン及び３−メチル
ピリジンを含有し、廃棄された。
ピリジンを含有し、廃棄された。
ベンゾール相は合して分留された。沸点８０℃を有する
初留は全部のベンゾール及び水を含有し、ビリジン及び
３−メチルピリジンを含有していなかった。
初留は全部のベンゾール及び水を含有し、ビリジン及び
３−メチルピリジンを含有していなかった。
ベンゾールは改めて抽出に使用した。他の留分から、毎
時蒸留温度１１５℃でビリジン４１９ｇ及び蒸留温度１
４３℃で３−メチルビリジン１０３７ｇが得られたが、
これは供給された反応ガス中のビリジン及び３−メチル
ピリジンの含量に対して、ピリジンの収率９８．４％及
び３一メチルビリジンの収率９９．５％に相当する。
時蒸留温度１１５℃でビリジン４１９ｇ及び蒸留温度１
４３℃で３−メチルビリジン１０３７ｇが得られたが、
これは供給された反応ガス中のビリジン及び３−メチル
ピリジンの含量に対して、ピリジンの収率９８．４％及
び３一メチルビリジンの収率９９．５％に相当する。
例２
例１によると同様に実施したが、毎時、アク口レイン蒸
気２３２０ｇ、アセトアルデヒド蒸気１０９４ｇ及び窒
素２００Ｎｌから成る混合物及びこれとは別個に、デン
モニア９５０Ｎｌ及び３３．５容量係が窒奏及び４１．
０容量係がアンモニアから成る残ガス２６３３００ＮＡ
を反応器に供給し、反応させることによって得た反応ガ
スを供給した。
気２３２０ｇ、アセトアルデヒド蒸気１０９４ｇ及び窒
素２００Ｎｌから成る混合物及びこれとは別個に、デン
モニア９５０Ｎｌ及び３３．５容量係が窒奏及び４１．
０容量係がアンモニアから成る残ガス２６３３００ＮＡ
を反応器に供給し、反応させることによって得た反応ガ
スを供給した。
該ガス１０を第１のガス洗浄器１１中で５５℃に冷却し
た。
た。
このため、洗浄器に、循環系で導かれる凝縮液１４毎時
１８０ｌを供給した。
１８０ｌを供給した。
凝縮液循環系から毎時凝縮液１３３６３０ｇを取り出し
、後処理装置３１に供給した。
、後処理装置３１に供給した。
残留ガス２０は第２洗浄器２１で更に２２℃に冷却した
。
。
このため、該洗浄器に循環系で導かれる凝縮液２４毎時
１８０ｌを供給した。
１８０ｌを供給した。
凝縮液循環系から凝縮液毎時２０８０ｇを取り出し、第
１洗浄器１１の循環系に導入した。
１洗浄器１１の循環系に導入した。
後処理装置に供給される凝縮液１３はベンゾール毎時１
８００ｍｌを添加した後２相に分離した。
８００ｍｌを添加した後２相に分離した。
この水相は毎時１８００ｍｌのベンゾールで抽出した。
ベンゾール相の蒸留では、毎時、ピリジン８５１ｇ及び
３−メチルビリジン８６２ｇが得られたが、これは供給
した反応ガスの含量に対してピリジン９８．４％及び３
−メチルビリジン９９．５係の収率に相当する。
３−メチルビリジン８６２ｇが得られたが、これは供給
した反応ガスの含量に対してピリジン９８．４％及び３
−メチルビリジン９９．５係の収率に相当する。
第１図は本発明方法を実施するためのフローシ一トであ
り、第２図は他の実施態様による同上フローシートであ
る。 Ｉ１，２１……ガス洗浄器、１５，２５……熱交換器、
３１品…後処理装置。
り、第２図は他の実施態様による同上フローシートであ
る。 Ｉ１，２１……ガス洗浄器、１５，２５……熱交換器、
３１品…後処理装置。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アク口レイン又はアセトアルデヒド及びアクロレイ
ンとアンモニアとの接触反応で生じるガス混合物から、
ガス混合物の冷却及び冷却の際に分離する凝縮液の後処
理によりビリジン及び３−メチルピリジンを得る方法に
おいて、ガス混合物をまず４０〜約８０℃の温度に冷却
し、次いで約１０〜４０℃未満の温度に冷却し、ガス冷
却に際して分離する凝縮液をガスを冷却するための洗浄
液として使用することを特徴とするピリジン及び３−メ
チルビリジンを得る方法。 ２ 第２工程で分離する凝縮液を第１工程の冷却液に供
給する、特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752554946 DE2554946A1 (de) | 1975-12-06 | 1975-12-06 | Verfahren zur gewinnung von pyridin und 3-methylpyridin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5271475A JPS5271475A (en) | 1977-06-14 |
| JPS587625B2 true JPS587625B2 (ja) | 1983-02-10 |
Family
ID=5963670
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51146432A Expired JPS587625B2 (ja) | 1975-12-06 | 1976-12-06 | ピリジンおよび３−メチルピリジンを得る方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4237299A (ja) |
| JP (1) | JPS587625B2 (ja) |
| BE (1) | BE849086A (ja) |
| BR (1) | BR7608136A (ja) |
| CA (1) | CA1065869A (ja) |
| CH (1) | CH605757A5 (ja) |
| DE (1) | DE2554946A1 (ja) |
| FR (1) | FR2333798A1 (ja) |
| GB (1) | GB1497630A (ja) |
| IT (1) | IT1121688B (ja) |
| NL (1) | NL185205C (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2819196A1 (de) * | 1978-05-02 | 1979-11-15 | Degussa | Verfahren zur herstellung substituierter pyridine |
| FR2952057B1 (fr) * | 2009-11-04 | 2011-11-18 | Arkema France | Procede de synthese de pyridine et picolines bioressourcees |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2703804A (en) * | 1952-10-20 | 1955-03-08 | Phillips Petroleum Co | Production of substituted pyridines |
| BE790121A (fr) * | 1971-10-15 | 1973-02-01 | Degussa | Catalyseurs pour la preparation de pyridine et de 3-methylpyridine |
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