JPS5877839A - 安定な微細結晶およびその製造法 - Google Patents
安定な微細結晶およびその製造法Info
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- JPS5877839A JPS5877839A JP17595581A JP17595581A JPS5877839A JP S5877839 A JPS5877839 A JP S5877839A JP 17595581 A JP17595581 A JP 17595581A JP 17595581 A JP17595581 A JP 17595581A JP S5877839 A JPS5877839 A JP S5877839A
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Landscapes
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
ＩＩ−（１Ｇ−ヒドロキシデＶＡ／）−２、ａ−ジメト
キ￥−６−メチμ−！、４−ベンゾキノン（以下Ｑ８Ａ
−１０ということもある）は一連のキノン誘導体のスク
リーニング研究から見いだされ九も、性高血圧症及び脳
血管障害に対し特異な治療効果を有する化合物である。
キ￥−６−メチμ−！、４−ベンゾキノン（以下Ｑ８Ａ
−１０ということもある）は一連のキノン誘導体のスク
リーニング研究から見いだされ九も、性高血圧症及び脳
血管障害に対し特異な治療効果を有する化合物である。
各撫動物実験等によシ該化合物は経口投与によっても薬
理効果を示すことが明らかになったが、該化合物は水に
対し離溶であり、良好でかつ再現性のあるパイオアペイ
フビリテイーを図るためには結晶の微粒化が必要である
。しかし該化合物は融点が５２°０と低く、通常の粉砕
機で結晶を微粒化しようとすると、粉砕途中で粉砕機の
温度上昇により該化合物が溶融し工程の進行は不可能と
なる。最近では低融点の化合物を粉砕するにはドライア
イスや液体窒素と混合し粉砕する方法や、粉砕機を冷却
する冷凍粉砕機を使用して行う方法が用いられているが
、このためには膨大な装置が必要であったり、周囲の酸
欠を防ぐための配慮が必要である。また、粉砕後パルプ
が冷却されているため、パルり表面に水分が凝集し、こ
れを乾燥しようとすると、再び結晶の固結がおこる等の
問題点がある。
理効果を示すことが明らかになったが、該化合物は水に
対し離溶であり、良好でかつ再現性のあるパイオアペイ
フビリテイーを図るためには結晶の微粒化が必要である
。しかし該化合物は融点が５２°０と低く、通常の粉砕
機で結晶を微粒化しようとすると、粉砕途中で粉砕機の
温度上昇により該化合物が溶融し工程の進行は不可能と
なる。最近では低融点の化合物を粉砕するにはドライア
イスや液体窒素と混合し粉砕する方法や、粉砕機を冷却
する冷凍粉砕機を使用して行う方法が用いられているが
、このためには膨大な装置が必要であったり、周囲の酸
欠を防ぐための配慮が必要である。また、粉砕後パルプ
が冷却されているため、パルり表面に水分が凝集し、こ
れを乾燥しようとすると、再び結晶の固結がおこる等の
問題点がある。
本発明者らは上、・記欠点に鑑み種々研究した結果、Ｑ
ＳＡ−１０を溶−中に溶・−シ、これを噴ｉ乾燥して微
細結晶を得、ついでこの結晶を特定の温度に加熱するこ
とによって安定な微細結晶が２得られるという知見を得
た。
ＳＡ−１０を溶−中に溶・−シ、これを噴ｉ乾燥して微
細結晶を得、ついでこの結晶を特定の温度に加熱するこ
とによって安定な微細結晶が２得られるという知見を得
た。
すなわち本発明は
１、平均粒径が６０ミクロン以下で融点が５２〜６８℃
の６−（１０−ヒドロキシデＳ／Ａ／）−２゜ａ−ジメ
トキシ−６−メチ〜−１，４−ベンゾキノンの結晶 Ｌ ８−（１Ｇ−ヒドロキリデシル）−２、ａ−ジメ
トキＶ−６−メチＡ’−１，４−ベンゾキノンの溶液を
噴霧乾燥してＷｋ細結晶を得、これを４０〜４８℃に加
熱することを特徴とする６−（１０−にドロキＶデＶｆ
ｉｌ）−２，８−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベ
ンゾキノンの融点６２〜６８℃の微細結晶の製造法 である。
の６−（１０−ヒドロキシデＳ／Ａ／）−２゜ａ−ジメ
トキシ−６−メチ〜−１，４−ベンゾキノンの結晶 Ｌ ８−（１Ｇ−ヒドロキリデシル）−２、ａ−ジメ
トキＶ−６−メチＡ’−１，４−ベンゾキノンの溶液を
噴霧乾燥してＷｋ細結晶を得、これを４０〜４８℃に加
熱することを特徴とする６−（１０−にドロキＶデＶｆ
ｉｌ）−２，８−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベ
ンゾキノンの融点６２〜６８℃の微細結晶の製造法 である。
本発明２におけるＱＳＡ−１０の溶液は、ＱＳＡ−１０
を＃縄に溶かして液状にし在ものである。
を＃縄に溶かして液状にし在ものである。
この溶媒としては沸点が７０〜１００℃、好ましくは８
０〜９０℃でＱＳＡ−ＩＱを１０１／Ｖ％以上、好まし
くは６０ ｗ／ｖ％以上浴かし得るものが用いラレ、た
とえばメタノール、エタノール。
０〜９０℃でＱＳＡ−ＩＱを１０１／Ｖ％以上、好まし
くは６０ ｗ／ｖ％以上浴かし得るものが用いラレ、た
とえばメタノール、エタノール。
イソプロパツール、アセトンおよびこれらと水との混合
溶媒などがあげられる。この層液はＱＳＡ−１Ｏを１０
％以上、好ましくは５０％以ト溶かしているものがよい
。溶液中のＱＳＡ−１０の濃度が１０ ｗ／ｖ ％より
低い場合には、ついで行なわれる噴霧乾燥に際し、溶媒
の除去に手間がかが９、経済的ではない。
溶媒などがあげられる。この層液はＱＳＡ−１Ｏを１０
％以上、好ましくは５０％以ト溶かしているものがよい
。溶液中のＱＳＡ−１０の濃度が１０ ｗ／ｖ ％より
低い場合には、ついで行なわれる噴霧乾燥に際し、溶媒
の除去に手間がかが９、経済的ではない。
ＱＳＡ−１０の溶液の噴霧乾燥は従来より用いられてい
る噴霧乾燥装置を用いて行なうことができ、通常気流速
１０ｍ／抄以上、好ましくは１５ｍ／秒以上の気流中に
気流量１ｍ 当りＱＳＡ−１０の溶液１ｃｃ−；３０
ＣＣｓ好ましくは５０Ｃ−２０αの割合で供給して噴麺
谷器にＩＩＪＩｍすることによって行なわれ、噴霧容器
内で溶液が分散すると同時に必然的に乾燥されＱＳＡ−
１０の＊ａ子が噴霧容器底部に落下集積する。噴霧量の
溶接に対しＱＳＡ−１０の噴霧量が比較的多い場合には
噴霧された溶液の乾燥が十分性なわれるよ′うに噴礪容
器内を減圧にしておくのがよい。噴霧する際の気流は空
気、！［素ガスなどＱＳＡ−１０に対して不活性なもの
であればいかなるものでもよい。噴霧気流速は結晶の大
きさに影響を与え、気流速が遅すぎる場合には結晶が大
きくなシすぎ、またノズμが閉塞することがあり好まし
くない。気流量に対するＱＳＡ−１０の供給量が少なす
ぎると結晶の捕集効率が悪くなり、逆に多すぎると乾燥
が十分性なわれないことがある。
る噴霧乾燥装置を用いて行なうことができ、通常気流速
１０ｍ／抄以上、好ましくは１５ｍ／秒以上の気流中に
気流量１ｍ 当りＱＳＡ−１０の溶液１ｃｃ−；３０
ＣＣｓ好ましくは５０Ｃ−２０αの割合で供給して噴麺
谷器にＩＩＪＩｍすることによって行なわれ、噴霧容器
内で溶液が分散すると同時に必然的に乾燥されＱＳＡ−
１０の＊ａ子が噴霧容器底部に落下集積する。噴霧量の
溶接に対しＱＳＡ−１０の噴霧量が比較的多い場合には
噴霧された溶液の乾燥が十分性なわれるよ′うに噴礪容
器内を減圧にしておくのがよい。噴霧する際の気流は空
気、！［素ガスなどＱＳＡ−１０に対して不活性なもの
であればいかなるものでもよい。噴霧気流速は結晶の大
きさに影響を与え、気流速が遅すぎる場合には結晶が大
きくなシすぎ、またノズμが閉塞することがあり好まし
くない。気流量に対するＱＳＡ−１０の供給量が少なす
ぎると結晶の捕集効率が悪くなり、逆に多すぎると乾燥
が十分性なわれないことがある。
このようにしてＱＳＡ−１０の結晶が得られるが、この
結晶は平均粒径が６０ミクロン以下、通常１〜６０ミク
ロン、融点が４８℃程度で第１図に示される示差熱分析
図を有する亀のである。なお、ここでいう粒径ｄ１は粒
子の長径管ａｉ 、短径をｂｌとするときｖｒ「巧ｉ
−で表わされ、平均粒径りは個々の粒径”１ ＊”Ｑ
＊ｄ３・・・・・・ｄｎ−１＋ｄｎ の和を粒子
の個数ｎで割って得られる雪である。
結晶は平均粒径が６０ミクロン以下、通常１〜６０ミク
ロン、融点が４８℃程度で第１図に示される示差熱分析
図を有する亀のである。なお、ここでいう粒径ｄ１は粒
子の長径管ａｉ 、短径をｂｌとするときｖｒ「巧ｉ
−で表わされ、平均粒径りは個々の粒径”１ ＊”Ｑ
＊ｄ３・・・・・・ｄｎ−１＋ｄｎ の和を粒子
の個数ｎで割って得られる雪である。
本発明２０方法においてはこのようにして得られる結晶
はついで４０〜４８℃、好ましくは４２’Ｃ：程度に加
熱される。加熱時間はＩＭｐｉにより異なるが、通常１
〜４日程度である。加＃！一度が高すぎると結晶が溶解
するので好ましくなく、また低すぎると低融点結晶から
高一点結晶への変換に長時間を要するので実用的でない
。
はついで４０〜４８℃、好ましくは４２’Ｃ：程度に加
熱される。加熱時間はＩＭｐｉにより異なるが、通常１
〜４日程度である。加＃！一度が高すぎると結晶が溶解
するので好ましくなく、また低すぎると低融点結晶から
高一点結晶への変換に長時間を要するので実用的でない
。
このようにしてＱＳＡ−１０の安定な結晶をうろこと空
できる。仁の結晶は、融点５２〜５３℃で第２図に示さ
れる水差熱分析図を自し、そり結晶の形状および大きさ
は加熱前のものと同じである。
できる。仁の結晶は、融点５２〜５３℃で第２図に示さ
れる水差熱分析図を自し、そり結晶の形状および大きさ
は加熱前のものと同じである。
本発明の結晶はこれを錠剤、粉剤、Ｖａ粒剤などとして
人に投与されるが、安定であるため製造時から使用時ま
でに畏期間が経過しても開化するこトナく、一定のバイ
オアベイラビリティ−を与える。
人に投与されるが、安定であるため製造時から使用時ま
でに畏期間が経過しても開化するこトナく、一定のバイ
オアベイラビリティ−を与える。
つぎに実施例を記載して本発明をよりに体向に説明する
。
。
実施例１
６−（１Ｇ−ヒドロキＶデ°シ＃）−２，ａ−ジメトキ
シ−６−メチ〜−１，４−ペンゾキノン８００Ｆをエタ
ノール５０ Ｗ／Ｗ ％水浴数（洲つ７９℃）ａ ００
ＣＣＫ４解し、これを＊ｉｃｌ偵８９２Ｈ１１２の噴霧
ノズルを有する噴霧乾燥機を用いて、室温下液速１０Ｃ
Ｃ／分、気流量１．５ ＰＲ／分で噴祷容Ｕ（容積４９
０００ （’ｍ ）内に噴霧し、得られ九ｖＩｋ１４
Ａ結晶し融点が４８℃で第１図に示されるボ差熱分析図
を有する）を４２℃にセットした恒温真空乾燥機（圧力
６１Ｈｇ）に仕込み４８時間保存して安定な結晶を得た
。融点６２〜５８℃、ボ差熱分析図：第２図、平均粒径
６ミクロン。
シ−６−メチ〜−１，４−ペンゾキノン８００Ｆをエタ
ノール５０ Ｗ／Ｗ ％水浴数（洲つ７９℃）ａ ００
ＣＣＫ４解し、これを＊ｉｃｌ偵８９２Ｈ１１２の噴霧
ノズルを有する噴霧乾燥機を用いて、室温下液速１０Ｃ
Ｃ／分、気流量１．５ ＰＲ／分で噴祷容Ｕ（容積４９
０００ （’ｍ ）内に噴霧し、得られ九ｖＩｋ１４
Ａ結晶し融点が４８℃で第１図に示されるボ差熱分析図
を有する）を４２℃にセットした恒温真空乾燥機（圧力
６１Ｈｇ）に仕込み４８時間保存して安定な結晶を得た
。融点６２〜５８℃、ボ差熱分析図：第２図、平均粒径
６ミクロン。
実施例２
実施例！で得られた融点４８℃の結晶’ｔ４０’ｃにセ
ットした恒温真空乾燥機（圧力６ｕＨｑ）に仕込み９６
時間保存して安定な結晶を得た。融点６２〜６８℃。こ
の結晶の熱分析図は実施例１で得られ九融点６２〜６８
℃の結晶のものと一致し良。
ットした恒温真空乾燥機（圧力６ｕＨｑ）に仕込み９６
時間保存して安定な結晶を得た。融点６２〜６８℃。こ
の結晶の熱分析図は実施例１で得られ九融点６２〜６８
℃の結晶のものと一致し良。
第１図、第２図はいずれもＱＳＡ−１０の熱分析（示差
熱分１ｔＴ）図で’ｈｂ、第１図は噴霧乾燥し２て得ら
れる結晶に、；ＪＳ ２図は４２℃２ｔ：ｌ山瞬砿した
仮の結晶に対応する３、 算１図 算２閃
熱分１ｔＴ）図で’ｈｂ、第１図は噴霧乾燥し２て得ら
れる結晶に、；ＪＳ ２図は４２℃２ｔ：ｌ山瞬砿した
仮の結晶に対応する３、 算１図 算２閃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、平均粒径が６０ミクロン以下で融点が５２〜６８℃
０６−（１０−ヒｙ口＊ｖｆ’ｓｙＡ／）−２。 ８−ジメトキシ−５−メチμｍ１．４−ベンゾキノンの
結晶 ２、６−（１Ｇ−ヒＹａ＊ｖテｖｆｉｙ）−２、ａ −
ジメトキＶ−６−メチｔｖ−１，４−ベンゾキノンの溶
液を噴霧乾燥してｗｌ細結晶を得、これを４０〜４８℃
に加熱することを特徴とする６−（１０−ヒドロキＶデ
Ｖμ）−２、ａ−ジメトキシ−５−メｆ〜−１，４−ベ
ンゾキノンの融点５２〜６１’Ｃの微細結ｉの製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17595581A JPS5877839A (ja) | 1981-11-02 | 1981-11-02 | 安定な微細結晶およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17595581A JPS5877839A (ja) | 1981-11-02 | 1981-11-02 | 安定な微細結晶およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5877839A true JPS5877839A (ja) | 1983-05-11 |
| JPH0357096B2 JPH0357096B2 (ja) | 1991-08-30 |
Family
ID=16005170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17595581A Granted JPS5877839A (ja) | 1981-11-02 | 1981-11-02 | 安定な微細結晶およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5877839A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012022468A2 (en) | 2010-08-16 | 2012-02-23 | Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) Ag | Benzoquinone derivatives as modulators of mitchondrial function |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51128932A (en) * | 1975-04-30 | 1976-11-10 | Takeda Chem Ind Ltd | Organic compounds |
-
1981
- 1981-11-02 JP JP17595581A patent/JPS5877839A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51128932A (en) * | 1975-04-30 | 1976-11-10 | Takeda Chem Ind Ltd | Organic compounds |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012022468A2 (en) | 2010-08-16 | 2012-02-23 | Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) Ag | Benzoquinone derivatives as modulators of mitchondrial function |
| WO2012022468A3 (en) * | 2010-08-16 | 2012-06-28 | Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) Ag | Benzoquinone derivatives as modulators of mitchondrial function |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0357096B2 (ja) | 1991-08-30 |
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