JPS5877894A - 蛋白質の除去方法 - Google Patents
蛋白質の除去方法Info
- Publication number
- JPS5877894A JPS5877894A JP17650381A JP17650381A JPS5877894A JP S5877894 A JPS5877894 A JP S5877894A JP 17650381 A JP17650381 A JP 17650381A JP 17650381 A JP17650381 A JP 17650381A JP S5877894 A JPS5877894 A JP S5877894A
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- JP
- Japan
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- solvent
- ganglioside
- proteins
- gangliosides
- mixed solvent
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- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は医薬として有用なスフィンゴ糖脂質、とくにシ
アル酸残基を有するガングリオシドの精製法に関するも
のである。
アル酸残基を有するガングリオシドの精製法に関するも
のである。
ガングリオシドは近年細胞表面に局在する特異な活性分
子として、神経機能のみならず、癌、炎症、免疫、ウィ
ルス感染、４−ルモンレセプターなどに関与することが
わかってきた。
子として、神経機能のみならず、癌、炎症、免疫、ウィ
ルス感染、４−ルモンレセプターなどに関与することが
わかってきた。
またその分子内にシアル酸を南することにより強い酸性
を呈し、シアル酸のカルボキシル基を介して、他の塩基
性分子とのイオン結合、アルカリ金属の受は渡し、ある
いは特定条件下ではラクトンを形成する。さらにシアル
酸のカルボキシル基の存在により水溶性であるが、分子
内のセラミドのため、水に溶解した場合、ミセルを形成
することがわかってお染、その酸性度は゛１分子中に含
まれるシアル酸の数により決定される。同じ数のシアル
酸を有する場合にはシアル酸の結合位置の異なる位置異
性体が存在１２、それらの酸性度は若干ことなる。
を呈し、シアル酸のカルボキシル基を介して、他の塩基
性分子とのイオン結合、アルカリ金属の受は渡し、ある
いは特定条件下ではラクトンを形成する。さらにシアル
酸のカルボキシル基の存在により水溶性であるが、分子
内のセラミドのため、水に溶解した場合、ミセルを形成
することがわかってお染、その酸性度は゛１分子中に含
まれるシアル酸の数により決定される。同じ数のシアル
酸を有する場合にはシアル酸の結合位置の異なる位置異
性体が存在１２、それらの酸性度は若干ことなる。
以上のようなガングリオシドの多様性によね、ガングリ
オシドの精＃け極めてむずか１．いことがわかっている
。
オシドの精＃け極めてむずか１．いことがわかっている
。
本発明においてはスベ多ルホルム（Ｓｖｌ・ｎｎｅｒｈ
・山ｎ）により提案された命名法をもちいた。すなわち
モノ、ジ、トリおよびテトラシアル酸沈布ガングリオシ
ドに対して、略号０の後にそれぞれＭ、Ｄ。
・山ｎ）により提案された命名法をもちいた。すなわち
モノ、ジ、トリおよびテトラシアル酸沈布ガングリオシ
ドに対して、略号０の後にそれぞれＭ、Ｄ。
ＴおよびＱをつけ、またそれぞハの位置表性体について
は文字の後に数字を付して区別した。
は文字の後に数字を付して区別した。
また本明細書中においては、とくＫことわりのない限り
、モノ、ジ、トリおよびテトラシアル酸含有ガングリオ
シドの混合物をガングリオシドと呼ぶこととする。
、モノ、ジ、トリおよびテトラシアル酸含有ガングリオ
シドの混合物をガングリオシドと呼ぶこととする。
ガングリオシドは哺乳動物の神経組織中に多く含有され
、その他の臓器における含量は低い。このためガングリ
オシドを得るだめの原料としては通常ウシ脳灰白質が用
いられている。
、その他の臓器における含量は低い。このためガングリ
オシドを得るだめの原料としては通常ウシ脳灰白質が用
いられている。
ガングリオシドの抽出法としては一般にクロロホルム−
メタノール（以下Ｃ−Ｍと略す）混合溶媒法が常用され
、被抽出原料の性状（例えばアセトン粉末、凍結乾燥組
織、ホルマリン固定組織、新鮮組織など）により適切な
Ｃ−Ｍ混合比が選択されている。またこの他にテトラヒ
ドロフランを用いる方法（Ｂ、 ａ Ｔｒａｍｓ、Ｃ，
Ｊ、 Ｌａｕｔｅｒ、ＢｉｏｃｂｉｍＢｉｏｐｈｙｓ
Ａｃｔａ、６０，３５０（１９６２））も知られている
。
メタノール（以下Ｃ−Ｍと略す）混合溶媒法が常用され
、被抽出原料の性状（例えばアセトン粉末、凍結乾燥組
織、ホルマリン固定組織、新鮮組織など）により適切な
Ｃ−Ｍ混合比が選択されている。またこの他にテトラヒ
ドロフランを用いる方法（Ｂ、 ａ Ｔｒａｍｓ、Ｃ，
Ｊ、 Ｌａｕｔｅｒ、ＢｉｏｃｂｉｍＢｉｏｐｈｙｓ
Ａｃｔａ、６０，３５０（１９６２））も知られている
。
Ｃ−Ｍ抽出法あるいはテトラヒドロフラン法で得られた
ガングリオシドの精製は、通常ガングリオシドの酸性度
を利用して、塩基性イオン交換体、たとえばジエチルア
ミノエチル（’Ｉ）ＥＡＲ）−セルローズあるいはＤＥ
ＡＥ−セファデックスを用いたクロマトグラフィーによ
り行われる。更にシアル酸含有量の異なるガングリオシ
ドの単離は硅酸カラムクロマトグラフィーが用いらねる
。しかし神経組織中でのガングリオシドは組織の…や１
価イオンの含量により蛋白質と強く結合し、このガング
リオシド結合蛋白質は、ガングリオシドと物理化学的性
状が極めて類似しているため、イオン交換クロマトグラ
フィーではガングリオシド中に含有されている蛋白質の
分離は極めて困難である。
ガングリオシドの精製は、通常ガングリオシドの酸性度
を利用して、塩基性イオン交換体、たとえばジエチルア
ミノエチル（’Ｉ）ＥＡＲ）−セルローズあるいはＤＥ
ＡＥ−セファデックスを用いたクロマトグラフィーによ
り行われる。更にシアル酸含有量の異なるガングリオシ
ドの単離は硅酸カラムクロマトグラフィーが用いらねる
。しかし神経組織中でのガングリオシドは組織の…や１
価イオンの含量により蛋白質と強く結合し、このガング
リオシド結合蛋白質は、ガングリオシドと物理化学的性
状が極めて類似しているため、イオン交換クロマトグラ
フィーではガングリオシド中に含有されている蛋白質の
分離は極めて困難である。
例えばＣ−Ｍ抽出法とＤＥＡＥ−セファデックスカラム
クロマトグラフィーの組合せにより精製したガングリオ
シド中の蛋白質含量は６乃至８チの範囲にあることがわ
かった。
クロマトグラフィーの組合せにより精製したガングリオ
シド中の蛋白質含量は６乃至８チの範囲にあることがわ
かった。
ガングリオシドを医薬あるいは機能研究に用いる場合、
混在する不純物とくに蛋白質を可及的に除去、精製する
ことが望ましいが、公知の方法で得たガングリオシド中
には６乃至８チの蛋白質を含有しており、この除去方法
が問題となる。
混在する不純物とくに蛋白質を可及的に除去、精製する
ことが望ましいが、公知の方法で得たガングリオシド中
には６乃至８チの蛋白質を含有しており、この除去方法
が問題となる。
被精製物質より蛋白質の除去、精製法は大別１２て以下
１）から５）に示す方法が知られているが、以下に列記
する。
１）から５）に示す方法が知られているが、以下に列記
する。
１）は溶解度法と呼ばれる方法であ抄、塩析法、有機溶
媒法、重金属法、等電点法および非イオン性ポリマー法
がこれに該当する。
媒法、重金属法、等電点法および非イオン性ポリマー法
がこれに該当する。
２）はクロマトグラフィー法で吸着溶離法、イオン交換
法および二相分配法などあり、３）は分子ふるい法と呼
ばれるもので、ゲルろ適法、限外濾過法および超遠心法
が知られている。この他４）電気泳動法、５）生物学的
方法がある。゛しかしいずれの方法を用いる場合におい
ても被精製物質と除去すべき蛋白質の物理化学的あるい
は生物学的性状およびその精製規模により制約をうける
。
法および二相分配法などあり、３）は分子ふるい法と呼
ばれるもので、ゲルろ適法、限外濾過法および超遠心法
が知られている。この他４）電気泳動法、５）生物学的
方法がある。゛しかしいずれの方法を用いる場合におい
ても被精製物質と除去すべき蛋白質の物理化学的あるい
は生物学的性状およびその精製規模により制約をうける
。
ガングリオシドは水溶液あるいは極性溶媒中ではミセル
を形成することが知られ、また混在する蛋白質はＤＥＡ
ｌ１３−セルロースまたはＤＥＡＥ−セファデックスに
よるクロマトグラフィーではガングリオシドと極めて類
似した挙動を示すことがわ力菖り、このため１）、５）
、４）および５）の方法は適当でないことがわかった。
を形成することが知られ、また混在する蛋白質はＤＥＡ
ｌ１３−セルロースまたはＤＥＡＥ−セファデックスに
よるクロマトグラフィーではガングリオシドと極めて類
似した挙動を示すことがわ力菖り、このため１）、５）
、４）および５）の方法は適当でないことがわかった。
２）のクロマトグラフィー法によるガングリオシドのシ
アル酸な量の異なる各成分の単離については以下１）〜
６）に示すような文献が知られている、が、この目的は
各成分の単離であり、混在する蛋白質の除去、分離につ
いては詳細な検討は行われていない。
アル酸な量の異なる各成分の単離については以下１）〜
６）に示すような文献が知られている、が、この目的は
各成分の単離であり、混在する蛋白質の除去、分離につ
いては詳細な検討は行われていない。
１ ） ８ｕｓｕｍｕ Ａｎｄｏ、 Ｍｉｙｏ
ｋｏ ｌ５ｏｂｅ。
ｋｏ ｌ５ｏｂｅ。
Ｙｏｓｈｉｔａｋａ Ｎａｇａｉ。
Ｂｉｏｃｈｉｍｉｃａ ｅｔ Ｂｉｏｐｈｉｓ＋ｃａ
Ａｃｔａ。
Ａｃｔａ。
４２４．９８（１９７６）
２） Ｔａｋａｓｈｉ Ｍｏｍｏｉ、 ８ｕａｕｍｕ
Ａｎｄｏ。
Ａｎｄｏ。
Ｙｏｓｈｉｔａｋａ Ｎａｇａｉ。
Ｂｉｏｃｈｉｍｉｃａ ｅｔ Ｂｉｏｐｈｉｓｉｃａ
Ａｃｔａ。
Ａｃｔａ。
４４１．４８８（１９７６）
５） Ｇ、Ｔｅｔｔ、ａｍａｎｔｉ、 Ｆ、 Ｂｏｎ
ａｌｉ。
ａｌｉ。
Ｓ、Ｍａｒｃｈｅｓｉｎ’ｉ、 Ｖ、Ｚａｍｂｏｔｔｉ
。
。
Ｂｉｏｃｈｉｍｉｃａ ｅｔ Ｒｉｏｐｈｉｓｉｃａ
Ａｃｔａ。
Ａｃｔａ。
２９６ 、１６０ （１９７３、）
ガングリオシド中に含まねる蛋白質は単一・の成分では
なく、その物理化学的性状もわずかではあるが異ってお
り、いずれも水溶性蛋白質であることがわかった。文献
１）から３）ではガング１）オシドの成分単離に含水混
合溶媒の濃度勾配法により実施される。しかしこねらの
方法はガングリオシドの成分単離を目的としない場合に
は実甲的ではなく、混在する蛋白質の除去は不充分であ
ることがわかった。そこでガングリオシド中に混在する
蛋白質を除去する方法につき種々検討の結果以下のごと
き方法を確立した。すなわちガングリオシドを任意の混
合割合の混合溶媒に溶解させたのち、吸着剤カラムに通
して、ガングリオシドおよび蛋白質をカラムに吸着させ
、段階的に混合溶媒組成比を変えて溶出する。Ｍ彼に極
性溶媒による溶出を行うが、この操作はカラムに吸着残
存する蛋白質を溶出するために行うものであって、手＾
製には直接関係はなく、特に実施する必要はない、上記
操作を行った後、更にカラムに吸着残存する蛋白質の分
離、精製については適当な緩１ｉ［による濃雇勾配法に
より達成−”、ｆ）へ。
なく、その物理化学的性状もわずかではあるが異ってお
り、いずれも水溶性蛋白質であることがわかった。文献
１）から３）ではガング１）オシドの成分単離に含水混
合溶媒の濃度勾配法により実施される。しかしこねらの
方法はガングリオシドの成分単離を目的としない場合に
は実甲的ではなく、混在する蛋白質の除去は不充分であ
ることがわかった。そこでガングリオシド中に混在する
蛋白質を除去する方法につき種々検討の結果以下のごと
き方法を確立した。すなわちガングリオシドを任意の混
合割合の混合溶媒に溶解させたのち、吸着剤カラムに通
して、ガングリオシドおよび蛋白質をカラムに吸着させ
、段階的に混合溶媒組成比を変えて溶出する。Ｍ彼に極
性溶媒による溶出を行うが、この操作はカラムに吸着残
存する蛋白質を溶出するために行うものであって、手＾
製には直接関係はなく、特に実施する必要はない、上記
操作を行った後、更にカラムに吸着残存する蛋白質の分
離、精製については適当な緩１ｉ［による濃雇勾配法に
より達成−”、ｆ）へ。
本発明に係る吸着剤とけ硅酸、酸性白土セよび活性炭な
どが望ましく、いずれか１種あるいけ２種以上を組合わ
せて使用してもよい。！Ｆだアンバーライ）ＸＡＤ樹脂
のごとき合成吸着剤も使用することが出来る。
どが望ましく、いずれか１種あるいけ２種以上を組合わ
せて使用してもよい。！Ｆだアンバーライ）ＸＡＤ樹脂
のごとき合成吸着剤も使用することが出来る。
ガングリオシドをカラムに吸着させるためには、クロロ
ホルム、塩化メチレンなどの非極性溶媒とメタノール、
エタノールなどの極性溶媒の混合溶媒に溶解させるが、
非極性溶媒と極性溶媒の混合割合は任意に行ってよい。
ホルム、塩化メチレンなどの非極性溶媒とメタノール、
エタノールなどの極性溶媒の混合溶媒に溶解させるが、
非極性溶媒と極性溶媒の混合割合は任意に行ってよい。
しかし好甘しくけ混合割合が１ ： １ （Ｖ／Ｖ）乃
至３：１（Ｖ／Ｖ）が窒ましい０ カラムに吸着させたガングリオシドと蛋白質の溶出分離
は、まずクロロホルム、塩化メチレンなどの非極性溶媒
で溶出したのち、上ｄ［４非極性溶媒にメタノール、エ
タノールなどの極性溶媒を段階的に増加させた混合溶媒
で溶出する。この混合什は特に限定する本のではないが
、混合溶媒中の極性溶媒含量を１０俤づつ増加させるの
が望ましい。
至３：１（Ｖ／Ｖ）が窒ましい０ カラムに吸着させたガングリオシドと蛋白質の溶出分離
は、まずクロロホルム、塩化メチレンなどの非極性溶媒
で溶出したのち、上ｄ［４非極性溶媒にメタノール、エ
タノールなどの極性溶媒を段階的に増加させた混合溶媒
で溶出する。この混合什は特に限定する本のではないが
、混合溶媒中の極性溶媒含量を１０俤づつ増加させるの
が望ましい。
また溶出に要する混合溶媒ｉはそれぞれカラム容量の２
乃至１０倍量でよいが４乃至８倍量が望ましい。
乃至１０倍量でよいが４乃至８倍量が望ましい。
非極性溶媒と極性溶媒の混合溶媒で段階的に溶出した両
分を濃縮して、目的とする両分を混合し、適当な方法、
たとえば再結晶法あるいは凍結乾燥法などＫよる結晶化
を行うことＫより、精製前とガングリオシドの成分組成
比がほとんど変らず、かつ蛋白質含量の極めて低い精製
ガングリオシドを得ることが出来る。ここで目的とする
画分とは混合溶媒中の極性溶媒の含量が５０乃至６０％
の自分をさすものとする。
分を濃縮して、目的とする両分を混合し、適当な方法、
たとえば再結晶法あるいは凍結乾燥法などＫよる結晶化
を行うことＫより、精製前とガングリオシドの成分組成
比がほとんど変らず、かつ蛋白質含量の極めて低い精製
ガングリオシドを得ることが出来る。ここで目的とする
画分とは混合溶媒中の極性溶媒の含量が５０乃至６０％
の自分をさすものとする。
本発明の方法は予めカラムに＠看させたガングリオシド
および混在する蛋白質を、その物理化学的性質を利用し
て、非極性溶媒と極性溶媒の混合溶媒で段階的に溶出さ
せることにより、精製前のガングリオシドの成分組成比
を変えることなく、蛋白質を除去することが出来る極め
て有用な方法である。
および混在する蛋白質を、その物理化学的性質を利用し
て、非極性溶媒と極性溶媒の混合溶媒で段階的に溶出さ
せることにより、精製前のガングリオシドの成分組成比
を変えることなく、蛋白質を除去することが出来る極め
て有用な方法である。
以下本発明の実施例について配達するが、本発明けこれ
らの実施例のみに限定されるものではない。
らの実施例のみに限定されるものではない。
実施例 １
牛脳より公知の方法で得たガングリオシド１８ｇ（シア
ル酸含量２９９％％蛋白質含量５４チ）を（−Ｍ（５：
Ｉ Ｖ／Ｖ ）混液２００ ｍｊに溶解させ、予め同
一混液で充分洗浄したシリカゲルカラム（１００メツシ
ユ、６Ｘ４０（！ＩＩ）Ｋ吸着させた１、次いで１）ク
ロロホルム４１，２）Ｃ−Ｍ混液（３：ＩＶ／Ｖ）１
／、５）Ｃ−Ｍ混液（１２Ｖ／Ｖ）２／１４）Ｃ−Ｍ混
液（１：Ｉ Ｖ／Ｖ）２ ｊ、 ５） Ｃ−Ｍ混液（２
：６■／ｖ）２１１および６）メタノール２ノで段階的
に溶出した。それぞれの画分を濃縮後、シアル酸および
蛋白質を定量し、表１の結果を得た。画分４）および５
）を混合して凍結乾燥し、１５．１の精製ガングリオシ
ドを得た。収率８５ ％、シアル酸含量２８７チ、蛋白
質含量［１５７−０精製前後の各成分組成はシリカゲル
プレート上に塗付１．だのち、クロロホルム−メタノー
ル−０，２１塩化カルシウム水溶液（５５：４５□ ：１０ Ｖ／Ｖ ）展開溶媒で展開後、レゾルシノール
試薬を噴霧し、１２０℃で１０分間発色させたのちクロ
マトスキャナーで定量した。この結果を表２に示１、た
。
ル酸含量２９９％％蛋白質含量５４チ）を（−Ｍ（５：
Ｉ Ｖ／Ｖ ）混液２００ ｍｊに溶解させ、予め同
一混液で充分洗浄したシリカゲルカラム（１００メツシ
ユ、６Ｘ４０（！ＩＩ）Ｋ吸着させた１、次いで１）ク
ロロホルム４１，２）Ｃ−Ｍ混液（３：ＩＶ／Ｖ）１
／、５）Ｃ−Ｍ混液（１２Ｖ／Ｖ）２／１４）Ｃ−Ｍ混
液（１：Ｉ Ｖ／Ｖ）２ ｊ、 ５） Ｃ−Ｍ混液（２
：６■／ｖ）２１１および６）メタノール２ノで段階的
に溶出した。それぞれの画分を濃縮後、シアル酸および
蛋白質を定量し、表１の結果を得た。画分４）および５
）を混合して凍結乾燥し、１５．１の精製ガングリオシ
ドを得た。収率８５ ％、シアル酸含量２８７チ、蛋白
質含量［１５７−０精製前後の各成分組成はシリカゲル
プレート上に塗付１．だのち、クロロホルム−メタノー
ル−０，２１塩化カルシウム水溶液（５５：４５□ ：１０ Ｖ／Ｖ ）展開溶媒で展開後、レゾルシノール
試薬を噴霧し、１２０℃で１０分間発色させたのちクロ
マトスキャナーで定量した。この結果を表２に示１、た
。
表 １
Ｃ：クロロホルム２Ｍ：メタノール
＆２
実施例 ２
実施例１で用いたガングリオシド１＋Ｂ′５ｒ塩化メチ
レン−メタノール（以下ＭＣ−Ｍと略す）（１：ＩＶ／
Ｖ）混液１００ｍ／に溶解させ、予め同一混液で充分洗
浄したシリカゲル−酸性白土（１： Ｉ Ｗ／Ｗ）カラ
ムに吸着させた。次いで１）塩化メチレン２／。
レン−メタノール（以下ＭＣ−Ｍと略す）（１：ＩＶ／
Ｖ）混液１００ｍ／に溶解させ、予め同一混液で充分洗
浄したシリカゲル−酸性白土（１： Ｉ Ｗ／Ｗ）カラ
ムに吸着させた。次いで１）塩化メチレン２／。
２）ＭＣ−Ｍ（３：１ ）混液１ ｊ１３）ＭＣ−Ｍ（
３：２Ｖ／Ｖ’）混液１１，４）ＭＣ−Ｍ（１：ＩＶ／
Ｖ）混液２ ／、 ５）ＭＣ−Ｍ（２：５Ｖ／Ｖ）混液
２ノ、６）メタノール１１で段階的に溶出し、それぞれ
の両分を濃縮後シアル酸および蛋白質を定量し、表３の
結果を得た。画分４）および５）を混合して凍結乾燥し
、８．６２Ｉｉの精製ガングリオシドを得た。収率８６
２チ、シアル酸含１１２９．１チ、ＩＦ白質含量Ｑ、４
２ ｉ。
３：２Ｖ／Ｖ’）混液１１，４）ＭＣ−Ｍ（１：ＩＶ／
Ｖ）混液２ ／、 ５）ＭＣ−Ｍ（２：５Ｖ／Ｖ）混液
２ノ、６）メタノール１１で段階的に溶出し、それぞれ
の両分を濃縮後シアル酸および蛋白質を定量し、表３の
結果を得た。画分４）および５）を混合して凍結乾燥し
、８．６２Ｉｉの精製ガングリオシドを得た。収率８６
２チ、シアル酸含１１２９．１チ、ＩＦ白質含量Ｑ、４
２ ｉ。
表５
代理人 弁理士 戸 １）親 男
Claims (1)
- 硅酸、酸性白土および活性炭などの無機吸着剤あるいは
アンバーライトＸＡＤ−２樹脂などの合成吸着剤に蛋白
質を含有するガングリオシドを吸着させ、溶媒組成比を
段階的に変えて溶出を行って、吸着剤より蛋白質を溶出
除去したのち、ガングリオシドの成分組成比を変えるこ
となく、ガングリオシドを選択的に吸着剤より溶出精製
することを特徴とする蛋白質の除去方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17650381A JPS5877894A (ja) | 1981-11-05 | 1981-11-05 | 蛋白質の除去方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17650381A JPS5877894A (ja) | 1981-11-05 | 1981-11-05 | 蛋白質の除去方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5877894A true JPS5877894A (ja) | 1983-05-11 |
| JPH0121836B2 JPH0121836B2 (ja) | 1989-04-24 |
Family
ID=16014775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17650381A Granted JPS5877894A (ja) | 1981-11-05 | 1981-11-05 | 蛋白質の除去方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5877894A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997046575A1 (en) * | 1996-06-05 | 1997-12-11 | Poli Industria Chimica, S.P.A. | Method of isolating cyclosporins |
| US7943750B2 (en) | 2007-06-18 | 2011-05-17 | Laboratoire Medidom S.A. | Process for obtaining pure monosialoganglioside GM1 for medical use |
| JPWO2014208742A1 (ja) * | 2013-06-28 | 2017-02-23 | 第一三共株式会社 | オリゴ糖ペプチドの精製方法 |
-
1981
- 1981-11-05 JP JP17650381A patent/JPS5877894A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997046575A1 (en) * | 1996-06-05 | 1997-12-11 | Poli Industria Chimica, S.P.A. | Method of isolating cyclosporins |
| US7943750B2 (en) | 2007-06-18 | 2011-05-17 | Laboratoire Medidom S.A. | Process for obtaining pure monosialoganglioside GM1 for medical use |
| US9498490B2 (en) | 2007-06-18 | 2016-11-22 | Laboratoire Medidom Sa | Method for treatment of disease with pure porcine monosialoganglioside GM1 |
| JPWO2014208742A1 (ja) * | 2013-06-28 | 2017-02-23 | 第一三共株式会社 | オリゴ糖ペプチドの精製方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0121836B2 (ja) | 1989-04-24 |
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