JPS5879957A - トランス−４−（４−ハロゲノベンゾイルオキシ）−トランス−４′−ビシクロヘキサノ−ルのエステル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は正の鰐電異方性ンＭする新規な液晶物質に関す
る。

液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ屋（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、ＤＡＰ型など各１１の方式に分けられ
、夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしい
ずれめ液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であるこ
とが必要であることは共通しており、又、室温を中心と
して出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示
素子の種類によって異なる最適な誘電異方性値（△ξ）
を南する様にしなければならない。しかし現在のところ
単一化合物ではこの様な条件を満たす物質はなく、数種
の液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られる液晶組
成物を使用しているのが現状である。最近は特に低温（
−２０℃程度）から高温（８０〜９０’Ｃ位）にわたっ
て動作する表示素子が要求される様になって来ているの
で、よシ広い温度範囲ですぐれた動作特性を持った液晶
組成物が要望されている。

本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分として旬月
な、特に低粘性な鍋温液晶化合物を提供することにある
。

即ち、本発明は一般式 （上式中ＸはＦ又はＣｔを示し、Ｋ→−は−〇−又は０
を示し、ｆｉＬ［戻素数１〜１０のアルキル基又はアル
コキシ基暑示ず）で表わされるトランス−４−（４−）
％ｔｌゲノベンゾイルオキシ）−トランス−４′−ビシ
クロヘキサノールのエステル６４体である。

本発明の化合物はあ１９大きく斤い正の誘電異方性Ｙ示
し、ネマチック温度が広く、特に商い透明Ａ（Ｎ−Ｉ点
）を持っており、一方では液晶組成物の粘性を低くする
性質もあり、広い液晶温度範凹を持つ液晶組成′＃馨得
るのに極めて市川な化合物である。

つぎに本発明の化合物の製造ぬについで述べる。

まず１モルの４〜ハロゲン置換安息香酸クロリドと１モ
ルのトランス、トランス−ビシクロヘキサノ−４，４′
−ジオールとピリジン存在下で反応シ、トランス−４−
（４−ハロゲノベンゾイルオキシ）−トランス−４′−
ビシクロヘキサノールを分薩する。ついで、これを最軽
目的物に対応する酸の酸りＱ　１７ドと反応して目的物
を得た。これを反応式で示すと 以下実施例により本発明の化合物につき更に詳細に説明
する。

実Ｍｆｉｌｌ　［４−（）ランス−４−フルオロベンツ
イルオキシ）−トランス−４′〜（４−プロピルベンゾ
イルオキシ）ビシクロヘキサンの製造〕 （１））ランス−４−（４−フルオロベンツイルオキシ
）−トランス−４７−ビシクロヘキサノールの製造 トラ／ス、トランス−ビシクロヘキサン−４゜４′−ジ
オ−７ｔ−１９，８ｆをピリジン２００ｍ７！に４０℃
に加温して溶かす。、これに４−フルオロ安息香酸クロ
リド１５．９ｆ’ｌ加え、室温にて一晩放置する。トル
エン１．５を加えると結晶が析出する。この結晶を１遇
してから６Ｎ−ＨＣｌ、、ついで２Ｎ−ＮａＯＨ水溶液
で洗浄し、ついで中性になるまで水で洗浄する。トルエ
ン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後トルエンを留去
する。残った結晶物にエタノールを２００−加え溶かす
。

不溶物があるがそのまま放冷すると結晶が析出するので
濾過し、母液を１００−まで濃縮し、再度放冷する。結
晶なｆ過後母液に水６０〇−加え＝５− ると結晶が析出する。この結晶がトランス−４−（４−
フルオロベンツイルオキシ）　−トランス−４′−ビシ
クロヘキサノールである。１遍後よく乾燥する。収量９
．５ｆ、収率５ｏ％、融点１５３．１〜１５６５℃であ
った。

（２）トランス−４−（４−フルオロベンゾイルオキシ
ｉ）ランス−４’−（４−フロビルベンゾイルオキシ）
ビシクロヘキサンの製造 ｔｌ）テｍ　ラｔＬり）ランス−４−（４−フルオロベ
ンゾイルオキシ）−トランス−４′−ビシクロヘキサノ
ール１．６ｆをピリジン２０−に溶かし、これに４−プ
ロピル安息香酸クロリド１．Ｏｆを加え一晩放置した。

トルエン２００−加え、水２００ｉにあける。トルエン
層を分離し、６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性ソーダ水溶液
で洗浄した後、中性になる−まで水洗する。それを無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを減圧で留去し、残
った結晶物をエタノールで再結晶して目的のものを得た
。収量１．３ｆ、収率５６’ｌｅ０このもののＣ−８ｍ
点は８８．８℃、Ｓｍ−Ｎ点は９８．５℃６− Ｎ−１点は２８７℃（分解）であった。

実施例２ 実施例１の（２）において、４−プロピル安息香酸クロ
リドの代りに第１表にろくす様な最終目的物に対応する
酸クロリド酵導体と反応させた他は全く同様にして目的
の（夏）式の化合物を製造した。これらの結果馨実施仇
１の結果と共に第１表に示す。

実８例１０　　Ｃ）ランス−４−（４−クロロベンゾイ
ルオキシ）−トランス−４−（４− ブチルベンゾイルオキシ）ビシクロヘ キサンの製造〕 実施例１の（１）における４−フルオロ安息香酸クロリ
ドの代りに４−クロロ安息香酸クロリドｔ７５２を使用
した他は全く同様にしてトランス、トランス−４−（４
−１０ロベンソイルオキシ）−）ランス−４７−ビシク
ロヘキサノールを製造した。

収量ＩＯ，１ｆ、収率３０チ、融点１６９０〜１７４．
０℃であった。このトランス−４−（４−クロロベンゾ
イルオキシ）−トランス−４−ビシクロヘキサノール１
７２を用いて実施例１の（２）と全く同様に４−ブチル
安息香酸クロリド１．１ｆを反応して目的物を製造した
。収量１３２．収率５３チ。このも０．）ｆ）　Ｃ−Ｓ
ｍ点は１０６．４℃、Ｓｍ−Ｎ点は１１１３℃、Ｎ−１
点１ｉ３００℃以上であった。

実施例１１〜１４ 実施例１０の４−ブチル安息香酸クロリドの代シに、第
２表に示す様な最終目的物に対応する酸９− クロリド誘導体を使用する他は全く同様にして目的の（
＋）式の化合物を製造した。これらの結果を実施例１０
の結果と共に第２表に示す。

１０− 実施例１５（使用例） トランス−４−７’ロビルー（４′−シフ／フェニル）
シクロヘキサン　２８チ トランス−４−ペンチルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン　４２％ トランス−４−ヘプチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサ７６０％ なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一６
〜５２℃である。この液晶組成物をセル厚１０μｍのＴ
Ｎセル（ねじれネマチックセル）に封入したものの動作
しきい電圧は１５３Ｖ、飽和電圧は２１２■であった。

又粘度は２０℃で２３Ｃｐであった。

この液晶組成物８５部に実施例６で装量したトランス−
４−（４−フルオロベンゾイルオキシ）−トランス−４
’−（４−ペンチルベンゾイルオキシ）ビシクロヘキサ
ン１５部を加えて得られた液晶組成物のネマチック液晶
温反範囲は０〜７６．１℃と尚源側に広がった。この液
晶組成物を上記と同様なセルにつめ測定したところしき
い電圧は１．７２■、飽和を圧Ｕ　２．４５Ｖ　テ、粘
度ｕ　５４．８　ｃｐ　テ、従来の高温液晶成分の場合
の粘度上昇に比較して少なくてすんだ。

以上 特許出願人　チッソ株式会社 １６−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 （上式中ＸはＦ又はＣｔを示し、−Ｇｘは−０−又は＋
   を示し、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキ
   シ基を示す）で表わされるトランス−４−（４−）・ロ
   グノベンゾイルオキシ）−トランス−４′−ビシクロヘ
   キサノールのエステル訪導体。