JPS5880643A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

Info

Publication number
JPS5880643A
JPS5880643A JP17840781A JP17840781A JPS5880643A JP S5880643 A JPS5880643 A JP S5880643A JP 17840781 A JP17840781 A JP 17840781A JP 17840781 A JP17840781 A JP 17840781A JP S5880643 A JPS5880643 A JP S5880643A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
pigment
photoreceptor
parts
disazo
photosensitive layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP17840781A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6363902B2 (ja
Inventor
Nobuhiro Miyagawa
修宏 宮川
Teruaki Azumaguchi
東口 照昭
Yumiko Sano
佐野 夕美子
Masatomi Funato
船戸 正富
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kyocera Mita Industrial Co Ltd
Original Assignee
Mita Industrial Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mita Industrial Co Ltd filed Critical Mita Industrial Co Ltd
Priority to JP17840781A priority Critical patent/JPS5880643A/ja
Publication of JPS5880643A publication Critical patent/JPS5880643A/ja
Publication of JPS6363902B2 publication Critical patent/JPS6363902B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、特定のジスアゾ顔料を感光層中に有する電子
写真感光体に関する。
従来、ジスアゾ顔料が電子写真感光材料0党導電性物質
として有用であることは古くから知、られている(例え
に特開11147−37455号会報)。
しかしながら、電子写真複写O分舒では、複写速度を増
大させようという絶えざる要求がTo9、仁の見地から
感度の大きい光導電性顔料の開発が常に期待されて―る
従って、本発明の目的は、従来のジスアゾ系党導電性顔
料に比して感度の増大し九ジスアゾ系党導電性顔料を感
光層中に含有する電子写真感光体を提供するKToる。
本発明の他の目的は、正の電荷111%負の電荷儂も、
高感度で形成し得ゐジスアゾ系先導電性顔料管用い良電
子写真感光体t!I供するKToる。
本発IJliKよれば、下記式 式中、R1及びAmの各々は水素原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基を九はハロゲン原子tRわす、 で嵌わされるジスアゾ顔料を含有する感光層會備えてい
ることを特徴とす為電子写真感光体が提供される。
本発1jlK用いるジスアノ顔料は、上記一般式(1)
から明らかな通り、4.4’−ジアミノジ7エエルア2
ンのテトラゾ化物と3−ヒドロキシ−2−ナフトアニリ
ドとがカップリングされ友化学構造を有する0しかして
、本発明は、上述し九轡定のテトラゾニウム塩とアゾカ
ップリング成分とta合せ九ジスアゾ顔料は、従来光導
電性顔料として使用されているジスアゾ顔料に比して特
異な光導電性特性【示すという知見に基ずくものである
一般にジスアゾ系党導電性顔料は、単一〇光導電層と導
電性基質とから成る感光体として使用し九とき、正電荷
に帯電した場合には比較的李い感度typすとして亀、
°負電荷に帯電し友場合には小さい感度しか示さない傾
向がある。例えば、公知のジスアゾ系光導電性顔料は、
前記会同公報にも示されている通り、s、s’−ジメト
キシビフェニルテトラゾニウム塩と3−ヒドロキシ−2
−す7トアーVドとtカップリングすゐξとによりII
導され為亀のであり、中はり負電荷帯電の場合には小さ
一装置しか示さなi・これに対して、本発明に用いるジ
スアゾ顔料は、用−るテトラゾニウム塩がジ7エエルア
ンン骨格管有すゐとvh5構造上の特徴を有し、これに
より正電荷の帯電には勿論のこと、負電荷の帯電にも優
れ良悪度會示すのであって、これは本発明の原着な利点
である。
本発Ij!に用いるジスアゾ顔料會示す前記一般式(1
)において、低級アル中ルta<本明細書において低級
とは縦素数4以下であること管意味する)としては、メ
チル基が好適でToゐが、エチル基、鴨−プロピル基、
(8・−プロピル基等で塾って4よ<、を九低級アル;
キシ基としても、メトキシ基が好適であるが、エトキシ
基、プ四ポキシ基等で心ってもよい。ハロゲン原子とし
ては塩素厚手の他に、臭素原子であってよ−。
歯、一般式〇)のジスアゾ顔料()II造に用いるテト
ラゾニウム塩は、常法に従−14,4’−ジアイノジフ
エ轟ルメタンに虱硝険ナトリウム會作用させてテトラゾ
化管行うことにより容易く得られる〇このテトラゾニウ
ム塩とアゾカップリング成分とt、適幽な溶媒、例えは
水或いはジメチルホルムアミド中でアルカリの存在下で
カップリングさせることにより、容易にジスアゾ顔料が
得られる。
本発明における電子写真感光材料は、感光層中に前記ジ
スアゾ顔料が含有されるという条件内でジスアゾ顔料を
稽々の態様で使用できる。例えば、このジスアゾ顔料を
、光導電性顔料として電気絶縁性結着媒質中に分散させ
、この組成物會導電性基質上に光導電層として設けて用
いることがてきる3御ジスアゾ顔料は粒径が5ンクpン
以下、特に2オク四ン以下となるように微細分散させる
のが好ましい。この態様におiて、電気絶縁性結着媒質
としては、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、スチレン
樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、アルキド樹脂、
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体等が使用される。ジス
アゾ顔料は結着剤100重量S蟲95乃至100重量部
、臀に10乃至50重量部の量で使用するのがよい。導
電性基質としては、シート或いはドラムの形の金属基質
或いは導電処理し良紙等が使用され、光導電層0塗工量
は、乾燥−1皐で3乃至201/qm”、41PIC5
乃至101/襲冨の範囲とするのがよい。
本発Tll110別の態様では、前記ジスアゾ顔料を電
荷発生顔料として電荷輸送物質中に分散させ、この分散
組成物を導電!l!基質上に感光層として設ける。電荷
輸送物質としては、それ自体会知0正孔輸送物質或いは
電子輸送物質が何れt本発明の目的に使用される。適癲
な正孔輸送物質の例は、ポリ−N−ビニルカルバゾール
、7エナントレン、N−エチルカルバゾール、2.5−
ジフェニル−1、!1.4−オキサジアゾール、2.5
−ビス−(4−ジエチルア之ノフェニル)−1,5,4
−オキサジアゾール、ビスージエチルアきノ7二二ルー
1.5.6−オキサジアゾール、4.41−ビス(ジエ
チルアZ))−2,2’−ジメチルトリ7エエルメタン
、2.4.5−トリアtノ7エエルイ々ダゾール、2.
5−ビス(4−ジェチルアζノフェニル)−1,3,4
−トラアゾール、1−フェニル−5−C4−ジエチルア
ミノスチリル)−5−(4−ジェチルアンノフェニル)
−2−ピッゾリン、ν−ジェチルアイノベンツアルデヒ
ド−(ジフェニルヒドラゾン)などであり、適尚な電子
輸送物質の例は2−ニトロ−9−フルオレノン、2.7
−シニトロー9−フルオレノン、2゜4.7−ドリニト
a−9−フルオレノン、2.4゜5.7−テトラニトロ
−9−フルオレノン、2−二トロベンゾチオフェン、2
,4.8−)リエトaチオキサントン、ジニトロアント
ラセン、ジニトロアクリジン、ジニトロアントラキノン
などである。これらは単独で%2種以上の組合せでXm
!用し得る。勿論、電子受容性物質と電荷輸送物質との
錯体を電荷輸送物質とすることにより、正孔と電子との
両方會輸送できるようにしても何等差*えない。
電荷輸送物質が低分子物質である場合には、前に例示し
九結着剤樹脂中に電荷輸送物質を分散させて用いること
が必要であり、また電荷輸送物質がそれ自体結着性を示
す高分子物質て6る場合にも、機械的性質を補強し、賓
着性會高め1目的で、前に例示した結着剤樹脂管用いる
のが望ましい。
本発明のこの態様にお−で、電荷発生剤としてのジスア
ゾ顔料は、感光層全体100重量部轟り1乃至30重量
部、!tC2乃至20重量部の量で用いるのがMid−
6 本発明の更に別の態様によれば、導電性基質上に、前述
し九ジスアゾ顔料を含有する電荷発生層を設け、この電
荷発生層の上に電荷輸送層を設ける。電荷発生層は、前
述したジスアゾ顔料を基質上K11着させて形成させて
−てtよ−し、あるいは適ai1に有機溶媒中に分散さ
せ友もの!塗布乾燥してもよ%/%oま喪前記館−の態
様のように、結着剤樹脂中にジスアゾ顔料を分散させ九
組成物を導電性基質上に塗布して形成畜せてtよい@t
た、電荷輸送層は、前記第二の態様で詳述し九電荷輸送
物質tコーティングすることにより容墨に形成される。
電荷発生層の厚みは、蒸着の場合0O01電クロンから
樹脂−顔料分散形の3tり四ンO範囲迄変化でき、一方
電荷輸送層は、5乃鳳Sotクロンの厚みとすることが
望ましい。
本発明で用いるジスアゾ顔料は、第三のタイプの感光層
、即ち電荷発生層−電荷輸送層の機能分離型の感光層と
して用いたとき、轡に優れ喪感度を示丈〇 本発明を次の例で説明する。
合成例 4.4′−シアはノジフェニルア2ン4重量部(以下部
と記す)、5596の塩酸15部と水75   一部t
−混合溶解させ、10℃以下に冷やしながら亜硝酸すI
−IJウム3st水25部に溶解させた水溶液を徐々に
注下し、テトラゾ化を行つ良。−過後、このFll[t
−3−ヒト−キシ−2−ナフFアニリド10.5部、4
8%の水酸化す) IJウム6.5部と水400部から
なる水溶液に注下し、約30℃でカップリング反応を行
わせた。反応終了直近に、稀塩酸で若干酸性溶液となる
ようにpH會調整し、加温しながら反応生成物音熟成さ
せた0反応終了後、濾過・水洗・乾燥(100℃)・粉
砕を行い、下記のジスアゾ顔料12部を得た。
合成例と同様にして合成されるジスアゾ顔料には次Oa
1に%のがある。
実施例1゜ アゾ顔料A1%2.3.4及び5の各・2重量部(以下
部と記す)、ポリエステル樹脂(東洋紡績属パイーン2
00)6部及びテトラヒトw7ラン(以下THFと記す
)65部管ボール電ルで粉砕・混合し塗布液會調製し九
・ この塗布液管ワイヤーパーで厚さ100.Ilのアルz
s上に塗布後、100℃で30分間乾燥し電子写真感光
体を得九。これ等の感光体管暗中に保存後、正のコシす
放電により帯電させ、感光体表面照度80jzgの状態
てポジの原稿(透明フィルム上に−at形成しである)
と密着させ、1〜2秒の露光を行い、次いで負の二成分
系現像剤(三田工業製、DC−15用の現像剤)を用い
て現侭し、普通紙(厚さ9011のボンド舐)へ転写さ
せ熱定着を行った所、それぞれ原稿に志負なカプリのな
い高コントラスト准コピー物を得ることがで會九。
実施例2 アゾ頷科ム2 58%p−8%p−ジエチルアミノペン
ツアルデヒド−ニルヒドラゾン)30111、ポリエス
テル樹脂3011&及びTH1190部tボール電ルで
聯砕混合し、実施例1と同様にして電子写真感光体管作
製し丸。暗中に保存後、市販のP!面電位針(川口電機
製モデル5P−428>を用い、正又は員の:1−す放
電により帯電し、狭面電位の計欄及びつづいて光減衰音
測定した。その結果1表1に示す。
表  1 陶、光感度はam電位の−に光減衰させるのに要し九光
量て表示し喪。この結果によれ社本発明のジスアゾ顔料
は正又は負にを高感度1有することが分つえ。本実施例
で用い良正孔輸送物質以外−に%2.5−ビスー(4−
ジエチルア電〕7エ二ル)”−1,!S、4−オキサジ
アゾールニ1−7エ二ルー3−(4−’/エチルア電ノ
スチ¥ル)−5−(4−ジエチルアζノフェニル)−2
−ピラゾリン又は4,4′−ベンジリデン−ビス(N、
N’−ジエチル−常−トルイジン)等も同様な目的に使
用できた。
実施例五 アゾ顔料層15部とTHF85部會ボーAHF8刀 *1−厚さ100μのアルミ箔上に塗布後、自然乾燥さ
せて膜厚1μの電荷発生層を形成し九0法いで、その上
にp−ジエチルア建ノベンツアルデヒドー(ジフェニル
ヒドラゾン)−3部、ポリエステル樹脂5部とTE10
1部からなる塗布i+cvr,ドクターブレードを用い
て塗布乾燥( 1 0 0’C。
60分)し、膜厚15μの電荷輸送層1設けた。
この感光体の帯電特性は、負帯電時−700V及び56
1%5−seat)91面電位と光感度管示し九・特許
出願人 三田工業株式会社 手続補正書(自発) 昭和57年7月30日 特許庁長官  島 1)春 樹  殿 1、事件の表示 特願昭56−178407号 2、発明の名称 電子写真感光体 3、補正をする者 事件との関係 本=宍 虫転 住所 大阪市東区玉造1丁目2番28号名称 (615
)三田工業株式会社 4、 代  理  人  〒105 住所   東京都港区愛宕1丁目6番7号愛宕山弁護士
ビルな  し ■〔特許請求の範囲〕 別紙の通り訂正する。
■〔発明の詳細な説明〕 (1)明細書第5頁下から3行乃至第6頁1行の記載を
次の通り訂正する。
「尚、一般式(1)のジスアゾ顔料の製造に用いるテト
ラゾニウム塩は、常法に従い、4,4′−ジアミ、ノフ
ェニルアミンに亜硝酸ナトリウムを作用させてテトラゾ
化を行うことにより得られるが、この場合−NM−基が
ニトロソ()#−No)  となるのを防止するために
、塩化カルシウム等により−NH−基を塩の形にしてお
くことが必要である。」(2)同第10頁8乃至10行
にr4,4’−ジアミノ・−−一−−−−溶解させ、」
とあるを・、r4,4’−ジアミノジフェニルアミンの
硫酸塩6重量部(以下部と記す)、65%の塩酸15部
と無水塩化カルシウム2.5部及び水75部を混合溶解
させ、」と訂正する。           エ(3)
同第15頁下から3行に「56Lば・sac Jとある
を、j 5.61vx −、z、ac Jと訂正する。
〔訂正後の特許請求の範囲〕
(1)下記式 式中、拓 及びR3の各々は水素原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表わす、 で表わされるジスアゾ顔料を含有する感光層を備えてい
ることを特徴とする電子4真感光体。
(2)前記感光層は電気絶縁性結着媒質中に前記ジスア
ゾ顔料を分散させて成る感光層である特許請求の範囲第
1項記載の感光体。
(3)前記ジスアゾ顔料は結着剤100重量部当り5乃
至100重量部の量で存在する特許請求の範囲第2項記
載の感光体。
(4)前記感光層は電荷輸送物質中に前記ジスアゾ顔料
を電荷発生顔料として分散させて成る感光層である特許
請求の範囲第1項記載の感光体。
(5)前記ジスアゾ顔料は感光層全体100重量部当り
1乃至60重綾部の量で存在する特許請求の範囲第4項
記載の感光体。
(6)前記感光11#は、導電性基質−Fに設けられた
前記ジスアゾ顔料を含有する電荷発生層と、その上の電
荷輸送物質の層とから成る特許請求の範囲第1項記載の
感光体。
(7)電荷発生層が0,1乃至6ミクロンの厚み及び電
荷輸送層が5乃至60ミクロンの厚みを有する特許請求
の範囲第6項記載の感光体。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)  下記式 式中、R1及びR,の各々は水素原子、低級アル中ル基
    、低級アルコキシ基ま九はハpゲン原子1*わす、 で聚わされるジスアゾ顔料會含有する感光層を備えて−
    ること1*徴とする電子写真感光体。 ■ 前記感光層は電気絶縁性結着媒質中に前記ジスアゾ
    顔料會分散させて成る感光層て6る特許請求の範囲第1
    項記載の感光体。 ■ i記ジスアゾ頗科゛は締着剤100重量部蟲り5乃
    M100重量部の量で存在する特許請求O範囲第2項記
    載の感光体。 偶) 前記感光層は電荷輸送物質中に前記ジスアゾ顔料
    を電荷発生顔料として分散させて成る感光層である特許
    請求の範S第1項記載の感光体。 ■ 前記ジスアゾ顔料は感光層全体100重量部幽91
    乃至50重量lIO量で存在する特許請求の範囲第4項
    記載の感光体。 φ) 前記本光層は、導電性基質上に設けられた前記ジ
    スアゾ顔料を含有する電荷発生層と、その上の電荷輸送
    物質の層とから成る特許請求oats第1項記載の感光
    体。 の 電荷発生層が01乃至6ミクロンの厚み及び電荷輸
    送層が5乃至30ミクロンの厚みを有する特許請求の範
    囲第6項記載の感光体。
JP17840781A 1981-11-09 1981-11-09 電子写真感光体 Granted JPS5880643A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP17840781A JPS5880643A (ja) 1981-11-09 1981-11-09 電子写真感光体

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP17840781A JPS5880643A (ja) 1981-11-09 1981-11-09 電子写真感光体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5880643A true JPS5880643A (ja) 1983-05-14
JPS6363902B2 JPS6363902B2 (ja) 1988-12-08

Family

ID=16047949

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP17840781A Granted JPS5880643A (ja) 1981-11-09 1981-11-09 電子写真感光体

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS5880643A (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2584204A1 (fr) * 1985-04-02 1987-01-02 Canon Kk Element photosensible pour l'electrophotographie
JPS6278560A (ja) * 1985-10-02 1987-04-10 Canon Inc 電子写真感光体
EP0345779B1 (en) * 1988-06-09 1994-08-31 Mitsubishi Kasei Corporation Electrophotographic apparatus and method

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04106043U (ja) * 1991-02-25 1992-09-11 日本板硝子株式会社 自動車用ストツプランプ

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2584204A1 (fr) * 1985-04-02 1987-01-02 Canon Kk Element photosensible pour l'electrophotographie
JPS6278560A (ja) * 1985-10-02 1987-04-10 Canon Inc 電子写真感光体
EP0345779B1 (en) * 1988-06-09 1994-08-31 Mitsubishi Kasei Corporation Electrophotographic apparatus and method

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6363902B2 (ja) 1988-12-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS59113446A (ja) 電子写真用感光体
JPS5880643A (ja) 電子写真感光体
JPS6334464B2 (ja)
JPS58194034A (ja) 電子写真感光体
JPS6329740B2 (ja)
JPS6252851B2 (ja)
JPS58178363A (ja) 電子写真感光体
JPS58152247A (ja) 電子写真用有機感光体
JPS58132242A (ja) 電子写真感光体
JPS6255787B2 (ja)
JPH0478985B2 (ja)
JP2506372B2 (ja) 電子写真感光体
JPS5831340A (ja) 電子写真感光体
JP2543557B2 (ja) 電子写真感光体
JPS63301956A (ja) 電子写真感光体
JP2995425B2 (ja) 電子写真感光体
JP2658241B2 (ja) 電子写真感光体
JPS5811948A (ja) 電子写真感光材料
JPS61284769A (ja) 電子写真感光体
JPS5859451A (ja) 電子写真感光体
JPS6135549B2 (ja)
JPS62244059A (ja) 電子写真感光体
JPH0469951B2 (ja)
JPS60184254A (ja) 電子写真感光体
JPS62160455A (ja) 電子写真感光体