JPS5883028A - ポリテトラメチレングリコ−ルの製造方法 - Google Patents
ポリテトラメチレングリコ−ルの製造方法Info
- Publication number
- JPS5883028A JPS5883028A JP18073881A JP18073881A JPS5883028A JP S5883028 A JPS5883028 A JP S5883028A JP 18073881 A JP18073881 A JP 18073881A JP 18073881 A JP18073881 A JP 18073881A JP S5883028 A JPS5883028 A JP S5883028A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- carboxylic acid
- chloride
- tetrahydrofuran
- anhydride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- -1 polytetramethylene Polymers 0.000 title claims abstract description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000011964 heteropoly acid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 4
- IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxotungsten Chemical compound O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.OP(O)(O)=O IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 abstract 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 abstract 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 abstract 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- BJZYYSAMLOBSDY-QMMMGPOBSA-N (2s)-2-butoxybutan-1-ol Chemical compound CCCCO[C@@H](CC)CO BJZYYSAMLOBSDY-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- OHAVYOCBYILSBZ-UHFFFAOYSA-M dihydroxyboron;hydroxy(dioxo)tungsten Chemical compound O[B]O.O[W](=O)=O OHAVYOCBYILSBZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005325 percolation Methods 0.000 description 1
- DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxomolybdenum Chemical compound O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.OP(O)(O)=O DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- CGFYHILWFSGVJS-UHFFFAOYSA-N silicic acid;trioxotungsten Chemical compound O[Si](O)(O)O.O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1.O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1.O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1.O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 CGFYHILWFSGVJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polyethers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリテトラメチレングリコール（以下、ＰＴＭ
Ｇと略記する。）の製造方法の改良に関する。詳しくは
、出発原料であるテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと
略記する。）の重合に際し新規な触媒を提供するにある
ＯＰＴＭＧはポリウレタンの原料等として工業的に多方
面の分野で利用されており、ＴＨＦ（ｒ−適当な触媒の
存在下に重合して製造され、通常は数平均分子線で１，
０００〜３，０００程度のものがよく使用されている。
Ｇと略記する。）の製造方法の改良に関する。詳しくは
、出発原料であるテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと
略記する。）の重合に際し新規な触媒を提供するにある
ＯＰＴＭＧはポリウレタンの原料等として工業的に多方
面の分野で利用されており、ＴＨＦ（ｒ−適当な触媒の
存在下に重合して製造され、通常は数平均分子線で１，
０００〜３，０００程度のものがよく使用されている。
従来、ＴＨＦの重合触媒としては、フルオロ硫酸系、発
煙硫酸系及び三弗化ホウ素系等と数多くのものが知られ
ているが、工業的に満足できるものは比較的少ない。例
えば、フルオロ硫酸系触媒は触媒自体の価格が高く、腐
蝕性が大きいので取扱いに難点がある。発煙硫酸系触媒
は使用量が多く、更に廃硫酸の処理をしなければならな
い難点がある。又、三弗化ホウ素系触媒は重合速度の調
節が困難であるので、補助物質の追加の上で反応条件の
選択に難点がある。。
煙硫酸系及び三弗化ホウ素系等と数多くのものが知られ
ているが、工業的に満足できるものは比較的少ない。例
えば、フルオロ硫酸系触媒は触媒自体の価格が高く、腐
蝕性が大きいので取扱いに難点がある。発煙硫酸系触媒
は使用量が多く、更に廃硫酸の処理をしなければならな
い難点がある。又、三弗化ホウ素系触媒は重合速度の調
節が困難であるので、補助物質の追加の上で反応条件の
選択に難点がある。。
本発明者うは以上の欠点を克服するため、鋭意検討を重
ねた結果、ヘテロポリ酸とカルボン酸無水物又はカルボ
ン酸塩化物を組合せてなる触媒を用いてＴＨＦを重合さ
せることにより、極めて容易に分子量１，０００〜３，
００００ＰＴＭＧを高い収率で製造し得ることを見出し
、本発明に到達した。
ねた結果、ヘテロポリ酸とカルボン酸無水物又はカルボ
ン酸塩化物を組合せてなる触媒を用いてＴＨＦを重合さ
せることにより、極めて容易に分子量１，０００〜３，
００００ＰＴＭＧを高い収率で製造し得ることを見出し
、本発明に到達した。
本発明の方法によれば、ＴＨＦの重合を経るＰＴＭＧの
製造に際し、極めてわずかな触媒量と極めて緩和な反応
条件で、しかも装置への腐蝕性がない等大きな工業的な
利点を有するの又、主計媒であるヘテロポリ酸は近年酸
化反応触媒等で有機合成の分野に利用されているが、Ｔ
ＨＦの重合触媒に使用された例は未だなく、しかも単独
では該重合触媒能がなく、カルボン酸無水物又はカルボ
ン酸塩化物との組合せにより、はじめて触媒活性が出て
来ると言った特異なものである。
製造に際し、極めてわずかな触媒量と極めて緩和な反応
条件で、しかも装置への腐蝕性がない等大きな工業的な
利点を有するの又、主計媒であるヘテロポリ酸は近年酸
化反応触媒等で有機合成の分野に利用されているが、Ｔ
ＨＦの重合触媒に使用された例は未だなく、しかも単独
では該重合触媒能がなく、カルボン酸無水物又はカルボ
ン酸塩化物との組合せにより、はじめて触媒活性が出て
来ると言った特異なものである。
本発明に使用されるヘテロポリ酸は特に限定されるもの
ではなく、最も一般的に用いられるものとしてはケイタ
ングステン酸、ケイモリブデン酸、リンタングステン酸
、リンモリブデン酸、ホウタングステン酸、ホウモリブ
デン酸等が挙げられる−へテロポリ酸の使用量はＴＨＦ
に対１ ＋、ｏ〜１０．０重量％、好ましくは１．０〜
５．０重量％の範囲である。、なお、ヘテロポリ酸は本
発明の条件下では安定であり、加水分解系から生成物を
分離した後、後処理して循環使用することができる。
ではなく、最も一般的に用いられるものとしてはケイタ
ングステン酸、ケイモリブデン酸、リンタングステン酸
、リンモリブデン酸、ホウタングステン酸、ホウモリブ
デン酸等が挙げられる−へテロポリ酸の使用量はＴＨＦ
に対１ ＋、ｏ〜１０．０重量％、好ましくは１．０〜
５．０重量％の範囲である。、なお、ヘテロポリ酸は本
発明の条件下では安定であり、加水分解系から生成物を
分離した後、後処理して循環使用することができる。
ヘテロポリ酸と併用するカルボン酸無水物又はカルボン
酸塩化物としては、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸
、無水酪酸ミ塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化ブ
チリル等が挙げられるつカルボン酸無水物又はカルボン
酸塩化物の使用量はＴＨＦに対し１０〜５０重量係、好
ましくは１０〜２０チである、。
酸塩化物としては、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸
、無水酪酸ミ塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化ブ
チリル等が挙げられるつカルボン酸無水物又はカルボン
酸塩化物の使用量はＴＨＦに対し１０〜５０重量係、好
ましくは１０〜２０チである、。
触媒成分の添加方法としてはＴＨＦにヘテロポリ酸を溶
解若しくは懸濁させ、これにカルボン酸無水物又はカル
ボン酸塩化物を滴下するのが普通であるが、これに限定
されることはない。
解若しくは懸濁させ、これにカルボン酸無水物又はカル
ボン酸塩化物を滴下するのが普通であるが、これに限定
されることはない。
本発明に使用される反応温度は通常０〜６０℃、好まし
くは０〜３０℃の範囲であ□る。反応時間は通常１〜１
０ Ｌｒ ％好ましくは１〜４Ｈｒの範囲である。これ
等の条件を厳しくすると反応液が着色し易く、収率も低
下するので好ましくない。又、重合を行うに際しては反
応器を予め窒素、アルゴン等の不活性ガスで置換してお
くことが望ましい。
くは０〜３０℃の範囲であ□る。反応時間は通常１〜１
０ Ｌｒ ％好ましくは１〜４Ｈｒの範囲である。これ
等の条件を厳しくすると反応液が着色し易く、収率も低
下するので好ましくない。又、重合を行うに際しては反
応器を予め窒素、アルゴン等の不活性ガスで置換してお
くことが望ましい。
本発明の方法にか＼るＴＨＦの重合によって得られるＰ
ＴＭＧの収率及び分子量は反応温度、反応時間、触媒成
分及びその使用量等によって変化し、各々の組合せを利
用すれば、適宜任意の分子量のものを製造することが期
待できる。
ＴＭＧの収率及び分子量は反応温度、反応時間、触媒成
分及びその使用量等によって変化し、各々の組合せを利
用すれば、適宜任意の分子量のものを製造することが期
待できる。
重合反応終了後、反応液に水を加えて重合を停止させ、
加熱して未反応のＴＨＦを溜去する。
加熱して未反応のＴＨＦを溜去する。
引続き公知の方法で処理してＰＴＭＧを得ることができ
る。例えば、先ず得られた重合液にアルカリと共に、溶
剤を加えて加熱し、加水分解する。
る。例えば、先ず得られた重合液にアルカリと共に、溶
剤を加えて加熱し、加水分解する。
次いで、加水分解反応混合液を静置して、ＰＴＭＧを溶
解した有機層と水層とに成層分離し、水洗、分液を繰返
して、該有機層を精製した後、溶剤を溜去、乾燥すれば
純粋なＰＴＭＧが回収される９、以下、実施例によって
、本発明を更に具体的に説明する。
解した有機層と水層とに成層分離し、水洗、分液を繰返
して、該有機層を精製した後、溶剤を溜去、乾燥すれば
純粋なＰＴＭＧが回収される９、以下、実施例によって
、本発明を更に具体的に説明する。
なお、ＰＴＭＧの数平均分子量は蒸気圧滲透計を用いて
測定したものであり、水酸基価はＪＩＳ１５５７−１９
７０に従い、測定した。
測定したものであり、水酸基価はＪＩＳ１５５７−１９
７０に従い、測定した。
実施例−１〜３及び比較例
還流器、攪拌機及び温度計を付した四つロフラスコに、
ＴＨＦｌｏｏ、９を仕込み、これに表−１に示すヘテロ
ポリ酸を加え、攪拌しつつ外部冷却で約Ｏ℃に保ちなが
ら、表−１に示すカルボン酸無水物又は塩化物を１５分
間かけて滴下し、引続き表−１に示す条件でＴＨＦの重
合反応を行った。（窒素雰囲気下）後、反応液に水１０
０−を加えて反応を停止させ、未反応のＴＨＦを減圧蒸
溜々去した。
ＴＨＦｌｏｏ、９を仕込み、これに表−１に示すヘテロ
ポリ酸を加え、攪拌しつつ外部冷却で約Ｏ℃に保ちなが
ら、表−１に示すカルボン酸無水物又は塩化物を１５分
間かけて滴下し、引続き表−１に示す条件でＴＨＦの重
合反応を行った。（窒素雰囲気下）後、反応液に水１０
０−を加えて反応を停止させ、未反応のＴＨＦを減圧蒸
溜々去した。
次いで、２０％水酸化ナトリウム水溶液２００ｍ／及ヒ
ｎ−ブチルアルコール２００ｍ１を加え、還流下で３時
間加水分解した。
ｎ−ブチルアルコール２００ｍ１を加え、還流下で３時
間加水分解した。
更に室温まで冷却し、静置して水層を分液し、以下、水
１００ ｍｌを加えて攪拌し、静置して水層を分液する
精製操作を３回繰返した。後、有機層中のルーブチルア
ルコール及び残存する水を減圧蒸溜々去してＰＴＭＧを
得た。その収量及び分子量は表−１に示す。
１００ ｍｌを加えて攪拌し、静置して水層を分液する
精製操作を３回繰返した。後、有機層中のルーブチルア
ルコール及び残存する水を減圧蒸溜々去してＰＴＭＧを
得た。その収量及び分子量は表−１に示す。
Claims (1)
- ヘテロポリ酸とカルボン酸無水物及びカルボン酸塩化物
から選ばれた１種とを組合わせてなる触媒の存在下で、
テトラヒドロフランを重合させることを特徴とするポリ
テトラメチレングリコールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18073881A JPS5883028A (ja) | 1981-11-10 | 1981-11-10 | ポリテトラメチレングリコ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18073881A JPS5883028A (ja) | 1981-11-10 | 1981-11-10 | ポリテトラメチレングリコ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5883028A true JPS5883028A (ja) | 1983-05-18 |
| JPS637571B2 JPS637571B2 (ja) | 1988-02-17 |
Family
ID=16088442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18073881A Granted JPS5883028A (ja) | 1981-11-10 | 1981-11-10 | ポリテトラメチレングリコ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5883028A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59159824A (ja) * | 1983-03-02 | 1984-09-10 | Asahi Glass Co Ltd | ポリエ−テル化合物の製造方法 |
| JPS61123629A (ja) * | 1984-11-20 | 1986-06-11 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ポリアルキレンエ−テル中に含まれるヘテロポリ酸の除去方法 |
| US4658065A (en) * | 1984-03-28 | 1987-04-14 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for producing polyether polyol and a product |
| US5282929A (en) * | 1992-03-06 | 1994-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Reducing molecular weight distribution of polyether glycols by short-path distillation |
| US5416240A (en) * | 1991-03-13 | 1995-05-16 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of poloxy-alkylene glycols |
| WO1996013477A1 (en) * | 1994-10-27 | 1996-05-09 | Mobil Oil Corporation | Polyether lubricants |
| US5741888A (en) * | 1994-10-07 | 1998-04-21 | Basf Aktiengesellschaft | Removal of heteropoly compounds from polyethers, polyesters and polyether esters |
| US5756604A (en) * | 1995-08-31 | 1998-05-26 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Process for producing polyether, and process for recycling and reusing herteropolyacid |
| US6043338A (en) * | 1995-07-27 | 2000-03-28 | Basf Aktiengesellschaft | Method of producing polyoxytetramethylene glycol |
| US6087307A (en) * | 1998-11-17 | 2000-07-11 | Mobil Oil Corporation | Polyether fluids miscible with non-polar hydrocarbon lubricants |
-
1981
- 1981-11-10 JP JP18073881A patent/JPS5883028A/ja active Granted
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59159824A (ja) * | 1983-03-02 | 1984-09-10 | Asahi Glass Co Ltd | ポリエ−テル化合物の製造方法 |
| US4658065A (en) * | 1984-03-28 | 1987-04-14 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for producing polyether polyol and a product |
| US4792627A (en) * | 1984-03-28 | 1988-12-20 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for producing polyether polyol and a product |
| JPS61123629A (ja) * | 1984-11-20 | 1986-06-11 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ポリアルキレンエ−テル中に含まれるヘテロポリ酸の除去方法 |
| US5416240A (en) * | 1991-03-13 | 1995-05-16 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of poloxy-alkylene glycols |
| US5302255A (en) * | 1992-03-06 | 1994-04-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Reducing molecular weight distribution of polyether glycols by short-path distillation |
| US5282929A (en) * | 1992-03-06 | 1994-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Reducing molecular weight distribution of polyether glycols by short-path distillation |
| US5741888A (en) * | 1994-10-07 | 1998-04-21 | Basf Aktiengesellschaft | Removal of heteropoly compounds from polyethers, polyesters and polyether esters |
| WO1996013477A1 (en) * | 1994-10-27 | 1996-05-09 | Mobil Oil Corporation | Polyether lubricants |
| US5648557A (en) * | 1994-10-27 | 1997-07-15 | Mobil Oil Corporation | Polyether lubricants and method for their production |
| AU697555B2 (en) * | 1994-10-27 | 1998-10-08 | Mobil Oil Corporation | Polyether lubricants |
| CN1101412C (zh) * | 1994-10-27 | 2003-02-12 | 美孚石油公司 | 使环醚单体聚合以生产聚氧化烯聚合物的方法 |
| US6043338A (en) * | 1995-07-27 | 2000-03-28 | Basf Aktiengesellschaft | Method of producing polyoxytetramethylene glycol |
| US5756604A (en) * | 1995-08-31 | 1998-05-26 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Process for producing polyether, and process for recycling and reusing herteropolyacid |
| US6087307A (en) * | 1998-11-17 | 2000-07-11 | Mobil Oil Corporation | Polyether fluids miscible with non-polar hydrocarbon lubricants |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS637571B2 (ja) | 1988-02-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4275228A (en) | Catalytic preparation of ethyl acetate | |
| US4243799A (en) | Polymerization of tetrahydrofuran | |
| JPS5883028A (ja) | ポリテトラメチレングリコ−ルの製造方法 | |
| EP0394927B1 (en) | Process for preparing methacrylates of fluorinated alcohols | |
| JPS5929180B2 (ja) | グリコ−ル酸の製造方法 | |
| WO2005040246A1 (ja) | アシロキシ酢酸重合体およびその製造方法 | |
| JPH0278646A (ja) | ｐ‐アセトキシフェニルメチルカルビノールの小滞留時間脱水方法 | |
| JP5359052B2 (ja) | 含フッ素モノマーの製造方法 | |
| US5072049A (en) | Process for the preparation of bis(4-hydroxyphenyl) sulfone | |
| EP0556806B1 (en) | Process for producing biphenyltetracarboxylic dianhydride | |
| JPH0150690B2 (ja) | ||
| JP3027162B2 (ja) | ビフェニルカルボン酸の製造方法 | |
| JP2686824B2 (ja) | ジペンタエリスリトールヘキサエステル化合物の製法 | |
| JPS63303937A (ja) | プロピノールの製造方法 | |
| JP2007231002A (ja) | 重合性ジアマンチルエステル化合物の製造方法 | |
| JPS61137839A (ja) | 桂皮酸エステル類の製造法 | |
| KR100875805B1 (ko) | 2,3,6,7,10,11-헥사히드록시트리페닐렌의 제조 방법 | |
| US2985635A (en) | Reaction products of cyclopentadiene and trichloroacetic acid | |
| JP3008988B2 (ja) | カルボキシル化合物の製造方法 | |
| EP0010455A1 (en) | Cracking process for preparing styrene | |
| JPH0369337B2 (ja) | ||
| JP3126189B2 (ja) | カルボン酸ブチルエステルの製造方法 | |
| US3836575A (en) | Process for the manufacture of methyl methacrylate | |
| US3333006A (en) | Method of preparation of vinylethyl sulphone | |
| JPS59215320A (ja) | テトラヒドロフランの重合方法 |