JPS5883075A - 嫌気硬化性組成物 - Google Patents
嫌気硬化性組成物Info
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- JPS5883075A JPS5883075A JP18032481A JP18032481A JPS5883075A JP S5883075 A JPS5883075 A JP S5883075A JP 18032481 A JP18032481 A JP 18032481A JP 18032481 A JP18032481 A JP 18032481A JP S5883075 A JPS5883075 A JP S5883075A
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- Japan
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- acrylate
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- monomer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は破壊トルクの優れた嫌気硬化性組成物に関する
ものである。嫌気硬化性組成物とは、空気又は酸素に接
している間は長期間安定であるが、たとえば隣接する二
面間等において空気又は酸素を遮断することによって容
易に重合硬化する硬化性組成物であり、この組成物は金
属部品等の接着、密封（シール）、ゆるみ止め、及び嵌
合部の固定勢に使用される。
ものである。嫌気硬化性組成物とは、空気又は酸素に接
している間は長期間安定であるが、たとえば隣接する二
面間等において空気又は酸素を遮断することによって容
易に重合硬化する硬化性組成物であり、この組成物は金
属部品等の接着、密封（シール）、ゆるみ止め、及び嵌
合部の固定勢に使用される。
この種の嫌気硬化性組成物としては、従来、アクリル酸
エステル単量体及び／又はメタクリル酸エステル単量体
〔本明細書において龜、これらを「−（メタ）アクリル
酸エステル単量体」と総称する。〕を主成分とする単量
体Ｋ、重合開始剤として有機過酸化物を配合したものが
知られていたが、たとえば鉄製ボルト書ナツトを嫌気固
着した場合にその破壊トルクは非常に小さい値しか示さ
なかった。ま九、この種組成物に接着性付与単量体とし
てアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、イタフン酸
などの不飽和カルボン酸類や、λ−ヒドロキシエチル（
メタ）アクリレート、コーヒドロキシプロピル（メタ）
アクリレート、エチレングリコールモノメタクリレート
などの水酸基含有（メタ）アクリレート類轡の単量体を
添加しｆＣＣ気気硬化性組成物知られているが、破壊ト
ルク増加には効果か少ないか、効果があって４皮ふ毒性
が強く、使用上問題となるという欠点かあった。
エステル単量体及び／又はメタクリル酸エステル単量体
〔本明細書において龜、これらを「−（メタ）アクリル
酸エステル単量体」と総称する。〕を主成分とする単量
体Ｋ、重合開始剤として有機過酸化物を配合したものが
知られていたが、たとえば鉄製ボルト書ナツトを嫌気固
着した場合にその破壊トルクは非常に小さい値しか示さ
なかった。ま九、この種組成物に接着性付与単量体とし
てアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、イタフン酸
などの不飽和カルボン酸類や、λ−ヒドロキシエチル（
メタ）アクリレート、コーヒドロキシプロピル（メタ）
アクリレート、エチレングリコールモノメタクリレート
などの水酸基含有（メタ）アクリレート類轡の単量体を
添加しｆＣＣ気気硬化性組成物知られているが、破壊ト
ルク増加には効果か少ないか、効果があって４皮ふ毒性
が強く、使用上問題となるという欠点かあった。
要するに、従来の嫌気硬化性組成物Ｆｉ接着、密封及び
固定等の用途に用いる一合に次のような種々の欠点があ
った。
固定等の用途に用いる一合に次のような種々の欠点があ
った。
（１）破壊トルクが低いために、ボルドーナツトのゆる
み防止等の効果が劣る。
み防止等の効果が劣る。
（λ）メタクリル酸などの不飽和カルホン酸類や２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレートなどの水酸基含有（メタ
）アクリレート類を添加した組成物龜、破壊トルクか多
少向上するが、皮ふ毒性が強く、かぶれの原因となる。
ドロキシエチルメタクリレートなどの水酸基含有（メタ
）アクリレート類を添加した組成物龜、破壊トルクか多
少向上するが、皮ふ毒性が強く、かぶれの原因となる。
本発明者等は、従来の嫌気硬化性組成物における上鮎の
欠点を改良することを目的に、有機過酸化物重合開始剤
を配合した（メタ）アクリル酸エステル単量体を主成分
とする嫌気硬化性組成物の破壊トルクを向上させる化合
物について探索をした結果、ごく少量の添加菫で著しく
優れた破壊トルクの出現する一連の化合物上見出し、本
発明に到達したのである。
欠点を改良することを目的に、有機過酸化物重合開始剤
を配合した（メタ）アクリル酸エステル単量体を主成分
とする嫌気硬化性組成物の破壊トルクを向上させる化合
物について探索をした結果、ごく少量の添加菫で著しく
優れた破壊トルクの出現する一連の化合物上見出し、本
発明に到達したのである。
すなわち本発明の破裁トルクの優れた嫌気性組成物は、
嫌気的に重合可能な（メタ）アクリル酸エステル単量体
と有機過酸化物とからなる組成物において、前記組成物
に一般式（各式中、ＲはＨ，ＣＨ，又はＣ，Ｈ，を示し
、Ｒは−ＣＨ，−１−Ｃ，Ｈ，−１−Ｃ，Ｈ，−５示し
、鴨は７〜ＩＯの整数を示す、） で表わされる塩素及びリンを含有する化合物群から選ば
れた少なくとも１種の単量体を、前記（メＩ）アクリル
酸エステル単量体に灼して少なくとも０． Ｏｊ １量
九添加してなるものである。
嫌気的に重合可能な（メタ）アクリル酸エステル単量体
と有機過酸化物とからなる組成物において、前記組成物
に一般式（各式中、ＲはＨ，ＣＨ，又はＣ，Ｈ，を示し
、Ｒは−ＣＨ，−１−Ｃ，Ｈ，−１−Ｃ，Ｈ，−５示し
、鴨は７〜ＩＯの整数を示す、） で表わされる塩素及びリンを含有する化合物群から選ば
れた少なくとも１種の単量体を、前記（メＩ）アクリル
酸エステル単量体に灼して少なくとも０． Ｏｊ １量
九添加してなるものである。
本発明の組成物は、破壊トルクが高い嫌気硬化性組成物
でるる。すなわち、この組成物をボルドーナツトおよび
軸の嵌合などに使用した場合、高破壊トルクを出現する
ので、ゆるみ止めにきわめて優れ一人効果かめる。
でるる。すなわち、この組成物をボルドーナツトおよび
軸の嵌合などに使用した場合、高破壊トルクを出現する
ので、ゆるみ止めにきわめて優れ一人効果かめる。
本発明の組成物にお杜る単量体の主成分はアクリル酸エ
ステル及び／又はメタクリル酸エステルである。
ステル及び／又はメタクリル酸エステルである。
そのアクリル酸エステル及び／又はメタクリル酸エステ
ル、すなわち（メタ）アクリル酸エステル単量体として
は、たとえばメトキシエチル（メタ）アクリレート、メ
トキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メ
トキシポリエチレングリフール（メタ）アクリレート等
のエーテル型−官能（メタ）アクリレート；エチレング
リコールジ（メタ）アクリレ−）、／、ｊ−プチレング
リコールジ（メタコアクリレート、ネオペンチルグリコ
ールジ（メタ〕アクリレート轡のアルキレン臘二實能（
メ／）アクリレート；ジエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ポリエチレングリフールジ（メタ）アク
リレート、ポリプロビレ／グリフールジ（メタ）アクリ
レート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、テトラエチレングリコールジ（メ／）アクリレート
尋のエーテル型二官能（メタ）アクリレート；トリメチ
ロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールエタントリ（メタ）アクリレート等の三官能（メタ
）アクリレート；ペンタエリスリトールテトラ（メタ）
アクリレート、ジペンタエリスリトールポリ（メタ）ア
クリレート、テトラメチロールメタンテトラ（メ／）ア
タリレー）勢の多官能（メタ）アクリレート；テトラメ
チロールメタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリ
スリトールトリ（メタ）アクリレート、２．３−ジブロ
ムプロピル（メタ）・アクリレート、テトラヒドロフル
フリル（メタ）アクリレート、λ−クロロエエチル（メ
タ）アクリレート等の極性基又は置換原子含有（メタ）
アクリレート； Ｊ 、 ２’−ビス（４Ｌ−アクリロ
キシ−ジェトキシフェニル〕プロパンジ（メタ）アクリ
レート、ビスオキシポリエチレン化ビスフェノールＡ
−ジ（メタ）アクリレート、ビスオキシプロピレン化ビ
スフェノールＡ−ジ（メタ）アクリレート、ビスオキシ
ーーーヒドロキシエチル化ビスフェノールＡ−ジ（メタ
）アクリレート等のエポキシ（メタ）アクリレート：ア
ジピン酸−／、乙−へΦサンジオールージ（メタ）アク
リレート等のポリエステル型ジ（メタ）アクリレート等
がめげられる。これらの（メタ）アクリル酸エステルは
単独で使用してもよいし、コ禎以上を併用して−よい。
ル、すなわち（メタ）アクリル酸エステル単量体として
は、たとえばメトキシエチル（メタ）アクリレート、メ
トキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メ
トキシポリエチレングリフール（メタ）アクリレート等
のエーテル型−官能（メタ）アクリレート；エチレング
リコールジ（メタ）アクリレ−）、／、ｊ−プチレング
リコールジ（メタコアクリレート、ネオペンチルグリコ
ールジ（メタ〕アクリレート轡のアルキレン臘二實能（
メ／）アクリレート；ジエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ポリエチレングリフールジ（メタ）アク
リレート、ポリプロビレ／グリフールジ（メタ）アクリ
レート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、テトラエチレングリコールジ（メ／）アクリレート
尋のエーテル型二官能（メタ）アクリレート；トリメチ
ロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールエタントリ（メタ）アクリレート等の三官能（メタ
）アクリレート；ペンタエリスリトールテトラ（メタ）
アクリレート、ジペンタエリスリトールポリ（メタ）ア
クリレート、テトラメチロールメタンテトラ（メ／）ア
タリレー）勢の多官能（メタ）アクリレート；テトラメ
チロールメタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリ
スリトールトリ（メタ）アクリレート、２．３−ジブロ
ムプロピル（メタ）・アクリレート、テトラヒドロフル
フリル（メタ）アクリレート、λ−クロロエエチル（メ
タ）アクリレート等の極性基又は置換原子含有（メタ）
アクリレート； Ｊ 、 ２’−ビス（４Ｌ−アクリロ
キシ−ジェトキシフェニル〕プロパンジ（メタ）アクリ
レート、ビスオキシポリエチレン化ビスフェノールＡ
−ジ（メタ）アクリレート、ビスオキシプロピレン化ビ
スフェノールＡ−ジ（メタ）アクリレート、ビスオキシ
ーーーヒドロキシエチル化ビスフェノールＡ−ジ（メタ
）アクリレート等のエポキシ（メタ）アクリレート：ア
ジピン酸−／、乙−へΦサンジオールージ（メタ）アク
リレート等のポリエステル型ジ（メタ）アクリレート等
がめげられる。これらの（メタ）アクリル酸エステルは
単独で使用してもよいし、コ禎以上を併用して−よい。
さらに場合によってはこれらの（メタ）アクリル酸エス
テルに、（メタ）アクリル酸エステル以外の他の単量体
を少量なれば併用することができる。七の併用でさる他
の単量体としては、九とえばスチレン、テトラエチレン
グリコールジクロトネート尋があげられる。
テルに、（メタ）アクリル酸エステル以外の他の単量体
を少量なれば併用することができる。七の併用でさる他
の単量体としては、九とえばスチレン、テトラエチレン
グリコールジクロトネート尋があげられる。
本発明の組成物は、前記単量体のはかに、さらに接着性
付与単量体として前記の一般式（Ａ）及びＣＢ）で表わ
される化合物群より選ばれえ少なくとも／Ｓの単量体が
添加されてなるものであり、この点か本発明の最も大き
な特徴でおる。
付与単量体として前記の一般式（Ａ）及びＣＢ）で表わ
される化合物群より選ばれえ少なくとも／Ｓの単量体が
添加されてなるものであり、この点か本発明の最も大き
な特徴でおる。
前記一般式（Ａ）で表わされる塩素及びリンを含有する
接着性付与率°量体としては、曳きエバビス（３−クロ
ローコーアシツドホスホキシプロピルメタクリレート）
、ビス（３−クロロ−λ−アシッドホスホキシプロピル
アクリレート）、及びビス（奈−クロロー３−アシツド
ホメホキシプチルメ！クリレート）岬があげられ、前記
一般式ＣＢ）で表わされる塩素及びす／を含有する単量
体としては、たとえば３−クロローコーアシツドホスホ
キシプロビルメタタリレート、３−クロローコーアシツ
ドホスホキシプロビルアクリレート、及び≠−クロロー
３−アシッドホスホ今シプチルメ！クリレート等があけ
られる。
接着性付与率°量体としては、曳きエバビス（３−クロ
ローコーアシツドホスホキシプロピルメタクリレート）
、ビス（３−クロロ−λ−アシッドホスホキシプロピル
アクリレート）、及びビス（奈−クロロー３−アシツド
ホメホキシプチルメ！クリレート）岬があげられ、前記
一般式ＣＢ）で表わされる塩素及びす／を含有する単量
体としては、たとえば３−クロローコーアシツドホスホ
キシプロビルメタタリレート、３−クロローコーアシツ
ドホスホキシプロビルアクリレート、及び≠−クロロー
３−アシッドホスホ今シプチルメ！クリレート等があけ
られる。
かかる塩素及びリン會含有する単量体の添加量は、前述
の（メタ）アクリル酸エステル隼量体に灼して少なくと
もＯ，ＯＳ重１ｔ５１ｂ、好ましくは０．７〜７０重蓋
九でるる。
の（メタ）アクリル酸エステル隼量体に灼して少なくと
もＯ，ＯＳ重１ｔ５１ｂ、好ましくは０．７〜７０重蓋
九でるる。
本発明の組成物における有機過酸化物重合開始剤きして
は、たとえはメチルエチルケトンパーオキサイド、シク
ロヘキャンパーオキｔイド、メチルシクロヘキサンパー
オキサイド等のケト／パーオキサイド類；ベンゾイルパ
ーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパ
ーオキサイド等のジアシルパーオキサイド類；ｔ−ブチ
ルパーオキシベンゾ゛エート、ｔ−ブチルパーオキシア
セテート、電−ブチルパーオキシマレエート叫のパーオ
キシエステル類；ジクイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブ
チルパーオキサイド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド
郷のジアルキルパーオ中すイド類；クメンノ１イドロバ
−オキサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、ｐ
−メンタンハイドロパーオキサイド、メチルエチルケト
ンハイドロパーオキ賃イド、ジイソプロピルベンゼンハ
イドロパーオキサイド、２、ｊ−ジメチルヘキサン−，
２，ｊ−ジハイドロパーオ中サイド等のハイドロパーオ
キサイド類などがあげられる。特に好ましい重合開始剤
はハイドロパーオキサイド類である。これらの重合開始
剤は２種以上を併用することも可能である１重合開始剤
の配合割合はラジカル重合性単量体の合計量に対して０
．０／〜１０．０重量九、好ましくは０． ／〜７０重
量九である。
は、たとえはメチルエチルケトンパーオキサイド、シク
ロヘキャンパーオキｔイド、メチルシクロヘキサンパー
オキサイド等のケト／パーオキサイド類；ベンゾイルパ
ーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパ
ーオキサイド等のジアシルパーオキサイド類；ｔ−ブチ
ルパーオキシベンゾ゛エート、ｔ−ブチルパーオキシア
セテート、電−ブチルパーオキシマレエート叫のパーオ
キシエステル類；ジクイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブ
チルパーオキサイド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド
郷のジアルキルパーオ中すイド類；クメンノ１イドロバ
−オキサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、ｐ
−メンタンハイドロパーオキサイド、メチルエチルケト
ンハイドロパーオキ賃イド、ジイソプロピルベンゼンハ
イドロパーオキサイド、２、ｊ−ジメチルヘキサン−，
２，ｊ−ジハイドロパーオ中サイド等のハイドロパーオ
キサイド類などがあげられる。特に好ましい重合開始剤
はハイドロパーオキサイド類である。これらの重合開始
剤は２種以上を併用することも可能である１重合開始剤
の配合割合はラジカル重合性単量体の合計量に対して０
．０／〜１０．０重量九、好ましくは０． ／〜７０重
量九である。
なお、本発明の組成物には、前述の各成分のほかに、さ
らに種々の目的で種々の物質を添加することができる。
らに種々の目的で種々の物質を添加することができる。
たとえば硬化速度向上の目的でＯ−ベンゾイックスルフ
ィイド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−パラ−トルイジンあるいは
ラウリルメルカプタンなどの重合促進剤を、安定性を向
上させる目的でキノン類等の重合防止剤を、着色の目的
で染料や顔料を、チクリトロピー性の付与の目的でチク
リトロピー化剤を、増粘の目的で可治性ポリマーを、増
粘や増量の目的で充てん４１ ’ｔそれぞｎ配合するこ
とができる。
ィイド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−パラ−トルイジンあるいは
ラウリルメルカプタンなどの重合促進剤を、安定性を向
上させる目的でキノン類等の重合防止剤を、着色の目的
で染料や顔料を、チクリトロピー性の付与の目的でチク
リトロピー化剤を、増粘の目的で可治性ポリマーを、増
粘や増量の目的で充てん４１ ’ｔそれぞｎ配合するこ
とができる。
本発明の嫌気硬化性組成物の調製は、前記の各成分を常
温又扛加熱下で混合溶解することによって容易に行える
。
温又扛加熱下で混合溶解することによって容易に行える
。
次に、本発明の実施例及び比較例をめげて詳述する。こ
れらの例における部は重景部を示す。
れらの例における部は重景部を示す。
また、これらの例において得られ友各組成物の性能試験
は、日本接着剤工業会規格「嫌気性接着剤試験方法ＪＪ
ＡＩＡ−／り７り（以下、これを「ＪＡＩ規格」と略称
する。）に準拠した下記の簡便方法により行った。
は、日本接着剤工業会規格「嫌気性接着剤試験方法ＪＪ
ＡＩＡ−／り７り（以下、これを「ＪＡＩ規格」と略称
する。）に準拠した下記の簡便方法により行った。
（１）接着強さの測定
試験体にａ、ＪＡＩ規格にもとづき、ピッチｆｊ（並目
）−１ねじの尋級コ級、接合長さくナツト厚さ）ざｍｍ
のボルト拳ナツト（ＭＩＯ）を用い、これをトリクロル
エチレンで洗浄して使用し九。
）−１ねじの尋級コ級、接合長さくナツト厚さ）ざｍｍ
のボルト拳ナツト（ＭＩＯ）を用い、これをトリクロル
エチレンで洗浄して使用し九。
測定方法は、試験をしようとする組成物を上記のボルト
・ナツト間のねじすじに塗布し、ナツトを締付トルクが
ゼロ（指で抵抗なく動かすことのできる状１１１）で締
付けたものを１．２ＯＣの恒温室内で！４４時間放置し
、ＪＡＩ規格にもとづいて破壊トルク及び脱出トルクを
測定しえ。
・ナツト間のねじすじに塗布し、ナツトを締付トルクが
ゼロ（指で抵抗なく動かすことのできる状１１１）で締
付けたものを１．２ＯＣの恒温室内で！４４時間放置し
、ＪＡＩ規格にもとづいて破壊トルク及び脱出トルクを
測定しえ。
実施例／〜−参
比較例７〜／２
嫌気的に重合可能なメタクリル酸エステル単量体、接着
性付与単量体として本発明の塩素およびリンを含有する
単量体又は公知の接着性付与単量体、有機過酸化物、並
びに促進剤を表−／に示す配合比で配合し、均一に混合
溶解して実施例／、２１４及び比較例／〜／−２の組成
物を調製した。
性付与単量体として本発明の塩素およびリンを含有する
単量体又は公知の接着性付与単量体、有機過酸化物、並
びに促進剤を表−／に示す配合比で配合し、均一に混合
溶解して実施例／、２１４及び比較例／〜／−２の組成
物を調製した。
得られた各組成物について、上記の試験方法にしたがっ
て破壊トルクと脱出トルクの試験をした。その結果は、
表−７に示すとおりであった。
て破壊トルクと脱出トルクの試験をした。その結果は、
表−７に示すとおりであった。
各実施例の組成物は、公知の接着性付与単量体を配合し
た比較例の組成物又は塩素およびリンを含有する単量体
を配合しない比較例と比べて、破壊トルクか優れている
。
た比較例の組成物又は塩素およびリンを含有する単量体
を配合しない比較例と比べて、破壊トルクか優れている
。
実施例−３〜≠９
比較例１３〜ｌ弘
トリエチレングリコールジメタクリレート１００部に対
して／、４Ａ−ベンゾキノ１０，７部、及びクメンハイ
ドロパーオキ１イド３部を添加し、さらに塩素およびリ
ンを含壱する単量体としてビス（３−クロロ−２−アシ
ッドホスホキシプロピルメタクリレート）及び／又は３
−クロロ−一−アシッドホスホキシプロピルメタクリレ
ートを表−ノに示す種々の割合で添加して嫌気硬化性組
成物を調製し大。得られ六各ｍｌ成物について破壊トル
ク及び脱出トルクを測定した結果は表−λに示すとおり
であった。
して／、４Ａ−ベンゾキノ１０，７部、及びクメンハイ
ドロパーオキ１イド３部を添加し、さらに塩素およびリ
ンを含壱する単量体としてビス（３−クロロ−２−アシ
ッドホスホキシプロピルメタクリレート）及び／又は３
−クロロ−一−アシッドホスホキシプロピルメタクリレ
ートを表−ノに示す種々の割合で添加して嫌気硬化性組
成物を調製し大。得られ六各ｍｌ成物について破壊トル
ク及び脱出トルクを測定した結果は表−λに示すとおり
であった。
表−コの結果から明らかなように、塩素及びリンを含有
する単量体の添加ｉは、嫌気的に重合可能な（メタ）ア
クリレート単量体重量に対して少なくともＯ，ＯＳ亀＆
ｔ９６、好ましくは０． ／ −／ ０重敏九である。
する単量体の添加ｉは、嫌気的に重合可能な（メタ）ア
クリレート単量体重量に対して少なくともＯ，ＯＳ亀＆
ｔ９６、好ましくは０． ／ −／ ０重敏九である。
この菫より少ないと破壊トルクの向上効果は著しく小さ
いし、またこの蓋より多く添加しても効果の大巾な向上
はみられない。
いし、またこの蓋より多く添加しても効果の大巾な向上
はみられない。
また、表−／と表−一の結果を併せて考察すると、従来
から知られているメタクリル酸および２−ヒドロキシエ
チルメタクリレートなどの接着性付与単量体と比べて、
本発明で用いる塩素及びリンを含有する単量体はごく少
量の添加量で高破壊トルクが発現する。したがって毒性
などの点で非常に有利である。
から知られているメタクリル酸および２−ヒドロキシエ
チルメタクリレートなどの接着性付与単量体と比べて、
本発明で用いる塩素及びリンを含有する単量体はごく少
量の添加量で高破壊トルクが発現する。したがって毒性
などの点で非常に有利である。
特許出願人 セメダイン株式会社
ｉ −、ノ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｆ 嫌気的に重合可能な（メタ）アクリル酸エステル単
量体と有機過酸化物とからなる組成物において、前記組
成物に一般式 （各式中、Ｒ１はＨ，ＣＨ，又はＣ，Ｈ，を示し、ｌは
−ＣＨ，−１−Ｃ，Ｈ，−１−Ｃ，Ｈ，−１ＣＨ。 示し、島は７〜１０の整数を示す。） で表わされる塩素及びリンを含有する化合物群から選ば
れた少なくとも７種の単量体を、前記（メタ）アクリル
酸エステル単量体に対して少なくともＯ，ＯＳ嶌童九添
加してなる破壊トルクの優れた。嫌気硬化性組成物。 ユ 塩素及びりンを含有する化合物群から選ばれた単量
体の添加量が嫌気的に重合可能な（メタ）アクリレート
単量体に対して０．７〜ＩＯ重量九である特許請求の範
囲第７項記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18032481A JPS5883075A (ja) | 1981-11-12 | 1981-11-12 | 嫌気硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18032481A JPS5883075A (ja) | 1981-11-12 | 1981-11-12 | 嫌気硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5883075A true JPS5883075A (ja) | 1983-05-18 |
Family
ID=16081213
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18032481A Pending JPS5883075A (ja) | 1981-11-12 | 1981-11-12 | 嫌気硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5883075A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61101579A (ja) * | 1984-10-23 | 1986-05-20 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 光硬化型嫌気性接着剤組成物 |
-
1981
- 1981-11-12 JP JP18032481A patent/JPS5883075A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61101579A (ja) * | 1984-10-23 | 1986-05-20 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 光硬化型嫌気性接着剤組成物 |
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