JPS5883671A - トリプタミン誘導体の製造法 - Google Patents
トリプタミン誘導体の製造法Info
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- JPS5883671A JPS5883671A JP56179646A JP17964681A JPS5883671A JP S5883671 A JPS5883671 A JP S5883671A JP 56179646 A JP56179646 A JP 56179646A JP 17964681 A JP17964681 A JP 17964681A JP S5883671 A JPS5883671 A JP S5883671A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、トリプタミン誘導体の新規製造法に関する。
さらに、詳しくは、■族元素の金属またはその化合物を
少なくとも１種含有する触媒の存在下に、一般式（１） （式中、Ｒ１〜ＲＩＯは水素原子、）・ロゲン原子、水
酸基、アルコキシ基、シアノ基、アシル基、アリール基
または炭素原子数１〜２０のアルキル基を示し、Ｒ７と
Ｒ８または鴎とＲＩＯは飽和もしくは不飽和の炭素鎖に
よって連結されていてもよい）で表わされる化合物を、
−酸化炭素および水素と反応させる、一般式（１） （式中、Ｒ１−Ｒｌｏは、一般式（１，）の場合と同じ
意味を示す）で表わされるトリプタミン誘導体の新規製
造法に関するものである。
少なくとも１種含有する触媒の存在下に、一般式（１） （式中、Ｒ１〜ＲＩＯは水素原子、）・ロゲン原子、水
酸基、アルコキシ基、シアノ基、アシル基、アリール基
または炭素原子数１〜２０のアルキル基を示し、Ｒ７と
Ｒ８または鴎とＲＩＯは飽和もしくは不飽和の炭素鎖に
よって連結されていてもよい）で表わされる化合物を、
−酸化炭素および水素と反応させる、一般式（１） （式中、Ｒ１−Ｒｌｏは、一般式（１，）の場合と同じ
意味を示す）で表わされるトリプタミン誘導体の新規製
造法に関するものである。
一般式（ＩＩ）で表わされるトリプタミン誘導体は、そ
れ自身生理活性を有する重要なアミンの１つとして知ら
れている。これらトリプタミン誘導体の合成法としては
、（１）適当な位置に窒素原子を有するフェニルヒドラ
ゾ〆を環化する方法、（Ａ、 ｓ。
れ自身生理活性を有する重要なアミンの１つとして知ら
れている。これらトリプタミン誘導体の合成法としては
、（１）適当な位置に窒素原子を有するフェニルヒドラ
ゾ〆を環化する方法、（Ａ、 ｓ。
ｐｊｙＡｙｕ、、 ｔｒ、 （３ｚ侃、Ｓσｃ、、、
ｑ９．２７０（１９１１）、Ｅ、 Ｓ斤ｆＪａ−ｐｉ、
しｉｔ＜ａ＜ａ、、（３ｈＬＢ４４ 、、６３．１２０
（１９３０））、（２）トリプトホールをハロゲン化し
て、さらにそのハロゲンをアミノ基で置換する方法（Ｔ
、ＨσＡυｎ６ａｔｖｌ Ｉｃ、 ５Ｌｉｔｙｒｕｙｃ
ｌａＬｂｎ 、 Ｊ ｗｄｗｉ ＬＬｄｒＬｐｉ Ａ７
Ｌ？ｌ、 Ｏムｍ、。
ｑ９．２７０（１９１１）、Ｅ、 Ｓ斤ｆＪａ−ｐｉ、
しｉｔ＜ａ＜ａ、、（３ｈＬＢ４４ 、、６３．１２０
（１９３０））、（２）トリプトホールをハロゲン化し
て、さらにそのハロゲンをアミノ基で置換する方法（Ｔ
、ＨσＡυｎ６ａｔｖｌ Ｉｃ、 ５Ｌｉｔｙｒｕｙｃ
ｌａＬｂｎ 、 Ｊ ｗｄｗｉ ＬＬｄｒＬｐｉ Ａ７
Ｌ？ｌ、 Ｏムｍ、。
５２０、１９（１９３５）、 Ｍ、 Ｊｖ−ＩＬａ 、
Ｊ、 Ｉｙｅム７Ｌ ａｒｕｌ Ｈ，Ｉ ｇｄｃｎＢ
ｕｉＪｌ、 ５ｅｒＯ，Ｑム７Ｌ、Ｆ４．、 １０６０
（１９６２））、が知られている。
Ｊ、 Ｉｙｅム７Ｌ ａｒｕｌ Ｈ，Ｉ ｇｄｃｎＢ
ｕｉＪｌ、 ５ｅｒＯ，Ｑム７Ｌ、Ｆ４．、 １０６０
（１９６２））、が知られている。
しかし、（１）の方法ではアミン基またはそれにかわり
うる基を持つカルボニル化合物を得るためには繁雑な操
作な必要とし、工業的に有利な方法とは言えない。
うる基を持つカルボニル化合物を得るためには繁雑な操
作な必要とし、工業的に有利な方法とは言えない。
また（２）の方法では、原料とじて高価なトリプトホー
ル銹導体を使用するという欠点を有している。
ル銹導体を使用するという欠点を有している。
さらに、その他の方法として、インドール類と塩化オキ
サリルの反応物に、アミンを加えて生成するα−ケトア
ミドを還元する方法（Ｓ、ｍｚＪ徂ａｔｕｌＷ、 Ｏ，
Ａ叔１ｅｒ４ン、 Ｊ、 ＡＭ ＯＬ仇、Ｓαｃ、、、
７６６２０８（１９５４））もあるが、これも反応工
程数が多く、さらに、還元には高価な金属ヒドリドを必
要とするので、工業的に有利な琺とは言えない。
サリルの反応物に、アミンを加えて生成するα−ケトア
ミドを還元する方法（Ｓ、ｍｚＪ徂ａｔｕｌＷ、 Ｏ，
Ａ叔１ｅｒ４ン、 Ｊ、 ＡＭ ＯＬ仇、Ｓαｃ、、、
７６６２０８（１９５４））もあるが、これも反応工
程数が多く、さらに、還元には高価な金属ヒドリドを必
要とするので、工業的に有利な琺とは言えない。
本発明者らは、これらの欠点のないトリプタミン誘導体
の製造法について鋭意検討を重ねた結果、安価で容易に
得られる３−アミノメチルインドール類を触媒の存在下
で一酸化炭素および水素と反応させると一工程でトリプ
タミン類に、容易かつ高収率で変換しうろことを見出し
、本発明を完成するに至った。
の製造法について鋭意検討を重ねた結果、安価で容易に
得られる３−アミノメチルインドール類を触媒の存在下
で一酸化炭素および水素と反応させると一工程でトリプ
タミン類に、容易かつ高収率で変換しうろことを見出し
、本発明を完成するに至った。
本発明の方法に使用される原料化合物は、前記一般式（
１）で表わされる化合物で、具体的な化合物として、１
Ｈ−インドール−３−メタナミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−
１Ｈ−インドール−５−メタナミン、Ｎ、 Ｎ−ジエチ
ル−１Ｈ−インドール−３−メタナミン、Ｎ、 Ｎ−ジ
メチル−１１（−５−メチルインドール−６−メタナミ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−１Ｈ−４−クロルインドール＝
ろ−メタナミン、Ｎ−スカチルピペリジン、Ｎ、Ｎ−ジ
ブチル−１Ｈ−インドール−３−メタナミン、１Ｈ−５
−メトキシインドール−３−メタナミン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−５−メトキシインドール−ろ−メタナミン
等が多用される。
１）で表わされる化合物で、具体的な化合物として、１
Ｈ−インドール−３−メタナミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−
１Ｈ−インドール−５−メタナミン、Ｎ、 Ｎ−ジエチ
ル−１Ｈ−インドール−３−メタナミン、Ｎ、 Ｎ−ジ
メチル−１１（−５−メチルインドール−６−メタナミ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−１Ｈ−４−クロルインドール＝
ろ−メタナミン、Ｎ−スカチルピペリジン、Ｎ、Ｎ−ジ
ブチル−１Ｈ−インドール−３−メタナミン、１Ｈ−５
−メトキシインドール−３−メタナミン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チル−１Ｈ−５−メトキシインドール−ろ−メタナミン
等が多用される。
本発明の方法に用いられる水素および一酸化炭素は、そ
の使用量および両者の使用比率はとくに制限はない。一
般には、水素と一酸化炭素の使用比率をＨ２＠ ｃｏで
１：１０〜１０：１の範囲として反応に必要な量を用い
ればよい。
の使用量および両者の使用比率はとくに制限はない。一
般には、水素と一酸化炭素の使用比率をＨ２＠ ｃｏで
１：１０〜１０：１の範囲として反応に必要な量を用い
ればよい。
さらに、これらのガスは、例えば窒素、二酸化炭素、メ
タン等の不活性ガスにより希釈して使用してもよい。
タン等の不活性ガスにより希釈して使用してもよい。
本発明の方法で用いる触媒は、■族元素の金属またはそ
の化合物を少なくとも１種含有する触媒である。金属種
として、鉄、ルテニウム、コノくルト、ニッケル、ロジ
ウム、パラジウム、白金等があげられる。
の化合物を少なくとも１種含有する触媒である。金属種
として、鉄、ルテニウム、コノくルト、ニッケル、ロジ
ウム、パラジウム、白金等があげられる。
これらの金属は、金属粉あるいは有機原塩、無機酸塩ま
たは錯体等の化合物を単体として、あるいはこれらを活
性炭、アルミナ、シリカ、チタン等の担体に担持して触
媒として使用する。触媒として、特に好ましくはロジウ
ムカルボニル、またはロジウムカルボニルを反応系内に
て容易に生成するロジウム塩等が挙げられる。また、本
発明の反応においては、ヒドロホルミル化反応で用いら
れるような助触媒、例えばリン、窒素、イオウ、。酸素
、ハロゲン等を含む種々の配位子が存在すれば反応はよ
りゆるやかな条件で進行する。
たは錯体等の化合物を単体として、あるいはこれらを活
性炭、アルミナ、シリカ、チタン等の担体に担持して触
媒として使用する。触媒として、特に好ましくはロジウ
ムカルボニル、またはロジウムカルボニルを反応系内に
て容易に生成するロジウム塩等が挙げられる。また、本
発明の反応においては、ヒドロホルミル化反応で用いら
れるような助触媒、例えばリン、窒素、イオウ、。酸素
、ハロゲン等を含む種々の配位子が存在すれば反応はよ
りゆるやかな条件で進行する。
本発明の方法において触媒の使用量は、触媒の金属また
は金属化合物が原料に対して０．０００１〜０．１モル
の範囲であれば充分である。
は金属化合物が原料に対して０．０００１〜０．１モル
の範囲であれば充分である。
反応は無溶媒でも進行するが、溶媒として反応に不活性
な有機溶剤を用いてもよい。このような有機溶媒として
、ベンゼン、トルエン、ジクロルベンゼン、ジフェニル
エーテル、キシレン等芳香族炭化水素、ｎ−ヘキサン、
シクロヘキサン、ペンタン、オクタン等の痛肪族炭化水
素、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチ
レングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、その
他へキサメチレンホスホロアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミド等用いることができる。特に
好ましくはジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレン
グリコールジメチルエーテル等である。
な有機溶剤を用いてもよい。このような有機溶媒として
、ベンゼン、トルエン、ジクロルベンゼン、ジフェニル
エーテル、キシレン等芳香族炭化水素、ｎ−ヘキサン、
シクロヘキサン、ペンタン、オクタン等の痛肪族炭化水
素、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチ
レングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、その
他へキサメチレンホスホロアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミド等用いることができる。特に
好ましくはジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレン
グリコールジメチルエーテル等である。
反応温度は、常温ないし３００°Ｃの範囲であり、反応
の速度および選択性の点から３０〜２００°Ｃの範囲が
好ましい。また反応の圧力は３〜５００気圧、好ましく
は１０〜２００気圧の範囲である。
の速度および選択性の点から３０〜２００°Ｃの範囲が
好ましい。また反応の圧力は３〜５００気圧、好ましく
は１０〜２００気圧の範囲である。
反応により得られる目的物は、溶媒を除きヘキサン等に
より晶析することにより容易に単離精製することができ
る。また、目的物が液体の場合は蒸留やシリカゲル充填
層により単離精製することができる。
より晶析することにより容易に単離精製することができ
る。また、目的物が液体の場合は蒸留やシリカゲル充填
層により単離精製することができる。
以下、本発明を実施例により説明する。
実施例１
内容積１０ ｏｍｌのステンレス製電磁攪拌式オートク
レーブにＮ、 Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−
メタナミン４ｇ （２３ｍｍｖｌ ’）、ＲＪ６（Ｃ０
）１６を０．０４ （１（０，０３８ｍｙｒｔ６１−
）、１，４−ジオキサン５０ｍ１を入れ、水素と一酸化
炭素とをモル比で１＝１の混合ガスとして２００に９／
ｃｒｌになるまで圧入する。これを１４０°Ｃで１時間
加熱攪拌後、オートクレーブ内の放熱、放圧を行った。
レーブにＮ、 Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−
メタナミン４ｇ （２３ｍｍｖｌ ’）、ＲＪ６（Ｃ０
）１６を０．０４ （１（０，０３８ｍｙｒｔ６１−
）、１，４−ジオキサン５０ｍ１を入れ、水素と一酸化
炭素とをモル比で１＝１の混合ガスとして２００に９／
ｃｒｌになるまで圧入する。これを１４０°Ｃで１時間
加熱攪拌後、オートクレーブ内の放熱、放圧を行った。
反応液の１部をとり、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで生成物を単離した。単離した生成物は融点４６〜
４７°Ｇ、赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクト
ルおよび質量スペクトルを測定してＮ、Ｎ−ジメチル−
トリプタミンであることを確認した。
ィーで生成物を単離した。単離した生成物は融点４６〜
４７°Ｇ、赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクト
ルおよび質量スペクトルを測定してＮ、Ｎ−ジメチル−
トリプタミンであることを確認した。
さらに、この反応液を内部電率法にガスクロマトグラフ
ィーにより定量したところ、Ｎ、Ｎ−ジメチル−トリプ
タミンが原料のＮ、Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−
６−メタナミンに対して、収率６２％で得られた。
ィーにより定量したところ、Ｎ、Ｎ−ジメチル−トリプ
タミンが原料のＮ、Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−
６−メタナミンに対して、収率６２％で得られた。
実施例２
実施例１と同じオートクレーブにＮ、 Ｎ−ジメチル−
１Ｈ−５−メトキシインドール−６−メタナミン４．０
９ （２０ｍｒｒ−ｅｌ ）、ＲＪ６（００） １６を
００４ｇ （０，０５８ｍ７ｙＬｅｌ ）、１．２−ジ
メトキシエタン５０ｍ１を入れ、モル比１：１の水素と
一酸化炭素の混合ガスを２００１４７７まで圧力した。
１Ｈ−５−メトキシインドール−６−メタナミン４．０
９ （２０ｍｒｒ−ｅｌ ）、ＲＪ６（００） １６を
００４ｇ （０，０５８ｍ７ｙＬｅｌ ）、１．２−ジ
メトキシエタン５０ｍ１を入れ、モル比１：１の水素と
一酸化炭素の混合ガスを２００１４７７まで圧力した。
これを１５０°Ｃ１１時間加熱攪拌後、放熱放圧を行な
った。反応液を実施例１と同様に処理し、目的物な単離
し、同定、定量を行なったところ、目的物はＮ、 Ｎ−
ジメチル−５−メトキシトリプタミンであり、これが原
料に対して収率５８チで得られた。
った。反応液を実施例１と同様に処理し、目的物な単離
し、同定、定量を行なったところ、目的物はＮ、 Ｎ−
ジメチル−５−メトキシトリプタミンであり、これが原
料に対して収率５８チで得られた。
実施例３
原料としてＮ、Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−
メタナミンのかわりに４ ’！ （２０ｒｒＬ＝ｎｅｒ
ｌ ）ノＮ、Ｎ−ジエチルー１Ｈ−インドール−ろ−メ
タナミンを、溶剤としてジオキサンのかわりにトリエチ
レングリコールジメチルエーテルを使用するほかは、実
施例１と同様の方法で反応および単離、同定、定量を行
った。
メタナミンのかわりに４ ’！ （２０ｒｒＬ＝ｎｅｒ
ｌ ）ノＮ、Ｎ−ジエチルー１Ｈ−インドール−ろ−メ
タナミンを、溶剤としてジオキサンのかわりにトリエチ
レングリコールジメチルエーテルを使用するほかは、実
施例１と同様の方法で反応および単離、同定、定量を行
った。
その結果、Ｎ、Ｎ−ジエチルトリプタミンが原料に対し
、収率５６％で得られた。
、収率５６％で得られた。
実施例４
原料としてＮ、Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−３−
メタナミンのかわりＫ、４ｇ（１５ｍｍα））のＮ、Ｎ
−ジー礼−ブチルー１Ｈ−インドール＝３−メタナミン
を使用し、触媒としてり、［１４ｇ（０、１５ｍｍｖｉ
）の６−塩化ロジウムを使用するほか実施例１と同様
の方法で反応および分離同定、定量を行った。その結果
、Ｎ、Ｎ−ジーループチルトリプタミンが原料に対して
収率４９チで得られた。
メタナミンのかわりＫ、４ｇ（１５ｍｍα））のＮ、Ｎ
−ジー礼−ブチルー１Ｈ−インドール＝３−メタナミン
を使用し、触媒としてり、［１４ｇ（０、１５ｍｍｖｉ
）の６−塩化ロジウムを使用するほか実施例１と同様
の方法で反応および分離同定、定量を行った。その結果
、Ｎ、Ｎ−ジーループチルトリプタミンが原料に対して
収率４９チで得られた。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 （式中、Ｒ，〜ＲＩＯは水素原子、ハロゲン原子、水酸
基、アルコキシ基、シアノ基、アシル基、アリール基ま
たは炭素原子数１〜２０のアルキル基を示し、Ｒ７と８
８またはＲ９とＲｌｏは飽和もしくは不飽和の炭素鎖に
より連結されていてもよい）で表わされる化合物と−１
１に化炭素および水素とを、■族元素の金属またはその
化合物を少なくとも１種含有する触媒の存在下に反応さ
せることを特徴と（式中、ｔＬｚ −Ｒｉｏは一般式（
１）の場合と同じ意味を示す）で表わされるトリプタミ
ン誘導体め製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56179646A JPS5883671A (ja) | 1981-11-11 | 1981-11-11 | トリプタミン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56179646A JPS5883671A (ja) | 1981-11-11 | 1981-11-11 | トリプタミン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5883671A true JPS5883671A (ja) | 1983-05-19 |
| JPH0237351B2 JPH0237351B2 (ja) | 1990-08-23 |
Family
ID=16069402
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56179646A Granted JPS5883671A (ja) | 1981-11-11 | 1981-11-11 | トリプタミン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5883671A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5571833A (en) * | 1991-06-21 | 1996-11-05 | Smithkline Beecham Plc | Tryptamine analogues, their synthesis and their use as 5-HT1 -like or 5-HT2 receptor agonists |
| JP2006516128A (ja) * | 2002-12-20 | 2006-06-22 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | アミン類の合成及びその合成のための中間体 |
| CN113956188A (zh) * | 2021-11-12 | 2022-01-21 | 河北维达康生物科技有限公司 | 一种n，n-二甲基-5-甲氧基色胺的合成方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5998462A (en) * | 1996-12-16 | 1999-12-07 | Allelix Biopharmaceuticals Inc. | 5-alkyl indole compounds |
-
1981
- 1981-11-11 JP JP56179646A patent/JPS5883671A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5571833A (en) * | 1991-06-21 | 1996-11-05 | Smithkline Beecham Plc | Tryptamine analogues, their synthesis and their use as 5-HT1 -like or 5-HT2 receptor agonists |
| JP2006516128A (ja) * | 2002-12-20 | 2006-06-22 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | アミン類の合成及びその合成のための中間体 |
| JP4897221B2 (ja) * | 2002-12-20 | 2012-03-14 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | アミン類の合成及びその合成のための中間体 |
| CN113956188A (zh) * | 2021-11-12 | 2022-01-21 | 河北维达康生物科技有限公司 | 一种n，n-二甲基-5-甲氧基色胺的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0237351B2 (ja) | 1990-08-23 |
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