SU802264A1 - Способ получени -алкиларома-ТичЕСКиХ АМиНОВ - Google Patents
Способ получени -алкиларома-ТичЕСКиХ АМиНОВ Download PDFInfo
- Publication number
- SU802264A1 SU802264A1 SU792752471A SU2752471A SU802264A1 SU 802264 A1 SU802264 A1 SU 802264A1 SU 792752471 A SU792752471 A SU 792752471A SU 2752471 A SU2752471 A SU 2752471A SU 802264 A1 SU802264 A1 SU 802264A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- carrier
- alizarin
- platinum group
- nitrobenzene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 27
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N alizarin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- -1 platinum group metal compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000005932 reductive alkylation reaction Methods 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 5
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GAUZCKBSTZFWCT-UHFFFAOYSA-N azoxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1[N+]([O-])=NC1=CC=CC=C1 GAUZCKBSTZFWCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007126 N-alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N octanal Chemical compound CCCCCCCC=O NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- OBNZIMFKLILQCF-UHFFFAOYSA-N 3-octylaniline Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(N)=C1 OBNZIMFKLILQCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 101150059178 Plec gene Proteins 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000007265 chloromethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- GGARKJIWYNVMBF-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylpropyl)aniline Chemical compound CC(C)CNC1=CC=CC=C1 GGARKJIWYNVMBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N n-propylaniline Chemical compound CCCNC1=CC=CC=C1 CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XULSCZPZVQIMFM-IPZQJPLYSA-N odevixibat Chemical compound C12=CC(SC)=C(OCC(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC)C(O)=O)C=3C=CC(O)=CC=3)C=C2S(=O)(=O)NC(CCCC)(CCCC)CN1C1=CC=CC=C1 XULSCZPZVQIMFM-IPZQJPLYSA-N 0.000 description 1
- 238000001420 photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛАРОМАТИЧЕСКИХ АМИНОВ
Изобретение относитс к усовершен ствованному способу получени N -ал килароматических аминов путем катали тического восстановительного алкилировани нитробензола и продуктов его восстановлени , а именно азобензола, азооксибензола и анилина. Получаемые N-алкиларометические амины используютс в качестве лекарственных препаратов , антиоксидантов и полупродуктов тонкого органического синтеза l) . Известен способ получени N-алкилированных ароматических аминов путем восстановительного алкилировани нитробензола и продуктов его восстановлени карбонильными соединени ми в присутствии катализатора состава: 0,23-8,41 вес.% тетрагалоидбис (диметилсульфида ) платины 0,1-3,94 вес.% галоиданиловой кислоты, остальное носитель (А1-0« или активированный уголь). Процесс провод т при 20-130 С и давлении 1-16 атм. Выход целевых продуктов 57-98.5%. Недостатками способа вл ютс низка активность катализатора (0,2211 ,95 моль г-ат м-мин)и использование платины - самого дорогосто щего металла восьмой группы 2 . Известен также наиболее близкий к предлагаемому способу способ получени М-алкилароматических аминов восстановительным алкилированием нитробензола к продуктов его восстановлени в присутствии тетрагалоидпаплсщатов , нанесенных на политриметилолмеламин или аминированный хлорметилированиый сополимер стирола и дивинилбензола . Процесс провод т при температуре 20-80°С и давлении 1-6 атм. Выход целевых продуктов 18-99% . Недостатком способа вл етс низка активность катализаторов (0,2320 ,31 моль Н /г-ат. М«мин Гз . Целью изобретени вл етс повышение эффективности процесса. Поставленна цель достигаетс проведением процесса восстановительного алкилировани нитробензола и продуктов его восстановлени (азобензола, азоксибензола и аналина) карбонильными соединени ми в присутствии катализаторов , представл ющих с,обой комплексные соединени металлов платиновой группы с оксихинонами общей формулы МЦ„, где М -Pt, Pd, в случае, когда катализатор используют на носителе , М - Pt, Pd, Rh, (1-1,2-диоксиантрахинон (ализарин) или 1,2-диоксиантрахинон-сульфонат натри (ализарин кра ный с); , нанесенные на поверх ность инертной подложки (окись алюми ни , аминиэированный силикагель, полиметилолмеламин ), либо в отсутствии носител . В первом случае катализаторы полу , чают при взаимодействии комплексов с активными группами носителей. Специальными исследовани ми (ИК-, элект ронна , -фотоэлектронна спектроскопии ), показано, что при этом образует с химическа св зь между активной группой носител и молекулой комплек са . В присутствии данных катализаторо процесс восстановительного N-алкилировани нитробензола и продуктов его восстановлени (азобензола, азоксибензола и анилина) карбонильными сое динени ми провод т обычно в интервале температур ±0-1О С, атмосферном давлении водорода и в среде инертного растворител (вода, спирты, диметилформамид ). Катализаторы перед использованием необходимо активировать химическими восстановител ми (водород , боргидрид натри ) , Выход целевых продуктов 98-99% при степени кон версии нитросоединени 99-100% . Активность катализатора 15-30 мол Н,/г-ат М- мин, Пр и м е р 1. Получение комплексов Pd(n) Pt (II) и Rh (ffi) с ализарином красным С. А 0,4527 г (1,38-10 моль) раствор ют в 30 мл и смешивают с 170 мл раствора 0,9415 г (2,7610 моль) ализарина красного С обработанного эквимол рным количеством КОН . Полученный раствор нагреваю в течение 1 ч на кип щей бане, после чего выдерживают 12 ч. Комплекс высаживают 100 мл этанола . Осадок отфильтровывают и сушат в эксикаторе над СаС Ij . Выход комплекса 0,99 г (90% от теории). Аналогично получают комплексы Pt (11) и Rh (It) с ализарином красным С. Синтез комплексов Pd (и), Pt(li), Rh (in) с ализарином также осуществл ют согласно приведенной методике Пример2.4г2Г Ад.О- тщательно вакуумируют в тачание 3 ч пр 100°С. К вакуумированной окиси алюми ни в инертной атмосфере добавл ют раствор комплекса Bd(И)- ализарин красный С (1,84-10 моль) и перемешиваю т на магнк тной мешалке до полного осветлени раствора., Полученный ката лизатор отфильтровывают и сушат в эксикаторе. Состав катализатора вес Pd-ализарин красный с 12,66, остсшьное. Аналогично получают гетерогенные катализаторы, содержащие различные весовые отнесени Pt(li) и Rh (ш) При применении в качестве носител аминизированного силикагел методика получени катализаторов аналогична описанной . ПримерЗ.В стекл нный термостатированный реактор помещают 0,2 г катализатора Pd (ализарин) на А.2.0о (из примера 1) и 10 ш этанола. Затем внос т 10 мг NaBH4. и перемешивают содержимое реактора при 40°С в атмосфере водорода 10 мин. После этого в токе водорода внос т 0,1 мл (1 ммоль нитробензола и 0,2 мл (2 ммоль) октанал . Поглощение водс-юда заканчиваетс через 30 мин. Катализатор отдел ют фильтрованием; Жидкую фазу раздел ют перегонкой . Согласно анализу катализата (методом ГЖХ) получают 95% М-октиланилина, 2% анилина и 3% соответствующего азсметина. При проведении N-алкилировани в воде катализат раздел ют на делительной воронке . Дл увеличени выхода целевых продуктов водный слой катализата экстрагируют эфиром. Пример 4.В9МП воды внос т 1 мл раствора комплекса платины с ализаринсм красным С концентрацией 8-Ю моль/л. Полученный раствор помеГ эют в термостатированный стекл нный реактор и активируют водородом в течение 3 мин. После этого в токе водорода внос т 2 ммоль (0,2 мл) нитробензола и 6 1УЯ«юль (0,54 мл) из.обутанал . Реакцию ведут при.35°С и атмосферном давлении водорода . Через 35 мин поглощение водорода заканчиваетс , смесь помещают в делительную воронку, Верхний слой состоит из продуктов реакции, катгшизатор находитс в нижнем воднсм слое. С целью дополнительного извлечени продуктов реакции водный раствор экстрагируют эфиром. Получают 98% N-изобутиланилина и 2% соответствующего азометина. Активность катализатора 33,08 моль . Pt мин. Пример5.В9мл этанола помещают 1 мл раствора комплекса паллади с ализарином красным С концентрацией 8-Ю оль/л . Далее провод т активацию и внос т в токе водорода 2 ммоль (0,2 мл) анилина и 6 ммоль (0,54 мл) пропанал . Реакцию ведут при 40с и атмосферном давлении водорода . Поглощение водорода заканчиваетс через 27 мин. От реакционной смеси отгон ют этанол и добавл ют воду (10 мп). Далее операции по разделению продуктов реакции и катализатора провод т аналогично примеру 4. В результате получают 97% N-пропиланилина и 3% соответствуквдего основани Шиффа . Активность катализатора 27,86 моль H /r-ai . Pd мин. Результаты экспериментов сведены , в табл. 1 и 2.
oi
«
a
s ч
Ю
m
EH 9802 Таким образом, способ согласно . изобретению позвол ет значительно интенсифицировать процесс за счет увеличени активности катализатора . Кроме Toroj применение воды, самого .доступного растворител , вл етс еще одним преимуществом изобретени . формула изобретени . 1, Способ получени и-алкилароматических аминов восстановительным ал килированием нитробензола, азобензола азооксибензола или анилина карбонильными соединени ми в присутствии инерт ного растворител в атмосфере водорода в присутствии катализатора, содержаЕ;егс соединени металла платиновой группы, отличающийс тем что, с целью повьшени эффективности процесса, в качестве катгшизатора используют комплексы металлов платиново группы с оксихннонами общей формулы Н(1,,где M-Pt, Pd, в случае, когда катализатор используют на носителе, M-Pt, Pd, Rhj Q-ализарин, ализарин красный С; , 2, Способ по п. 1, отличающий с тем, что катализатор используют на носителе, таком, как полиметилолмеламин , амичизированный риликагель и окись ал.мини , причем ингредиенты катализатора берут в следукхцем соотношении, вес.%: комплекс металла платиновой группы 0,78-12,66, носитель 87,34-99,22, 3 . Способ поп.1,отличающ и и с тем, что в качестве инертного растворител используют воду. Источники информации, прин тые во внимание при экспер1тизе 1.Беркман Б .Е . Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов. М., Хими9 , 1964. 2.Авторское свидетельство СССР по за вке № 2596025/23-04, кл. С 07 С 87/62, 29.03.78-. 3 . Авторское свидетельство СССР по за вке 2625842/23-04, кл. С 07 С 87/62, 08.06.78 (прототип,
Claims (3)
- Формула изобретения1. Способ получения N-алкилароматических аминов восстановительным алкилированием нитробензола, азобензола,^ азооксибензола или анилина карбонильными соединениями в присутствии инертного растворителя в атмосфере водорода в присутствии катализатора, содержащего соединения металла платиновой группы, отличающийся тем,’’ что, с целью повьшения эффективности процесса, в качестве катализатора используют комплексы металлов платиновой группы с Оксихинонами общей формулы Мй^,где Μ-Pt, Pd, в случае, когда ка- 20 тализатор используют на носителе, Μ-Pt, Pd, Rh; Q-ализарин,' ализарин красный С; п=2-3 .
- 2, Способ поп.1, отличающий с я тем, что катализатор используют на носителе, таком, как полиметилолмеламин, амичйзированный риликагель и окись алюминия, причем е ингредиенты катализатора берут в следующем соотношении, вес.%: комплекс металла платиновой группы 0,78-12,66, носитель 87,34-99,22.
- 3 . Способ по п. 1, о т л и ч а тощи й с я тем, что в качестве инертного растворителя используют воду.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792752471A SU802264A1 (ru) | 1979-03-11 | 1979-03-11 | Способ получени -алкиларома-ТичЕСКиХ АМиНОВ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792752471A SU802264A1 (ru) | 1979-03-11 | 1979-03-11 | Способ получени -алкиларома-ТичЕСКиХ АМиНОВ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU802264A1 true SU802264A1 (ru) | 1981-02-07 |
Family
ID=20821967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792752471A SU802264A1 (ru) | 1979-03-11 | 1979-03-11 | Способ получени -алкиларома-ТичЕСКиХ АМиНОВ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU802264A1 (ru) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2270831C1 (ru) * | 2004-11-18 | 2006-02-27 | Александра Анатольевна Ревина | Способ жидкофазного каталитического алкилирования анилина |
| RU2285691C1 (ru) * | 2005-04-28 | 2006-10-20 | Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева | Способ жидкофазного каталитического алкилирования ароматических аминов |
| RU2632813C1 (ru) * | 2016-09-07 | 2017-10-10 | Общество с ограниченной ответственностью "ИФОТОП" | Способ получения n-метил-пара-анизидина |
| RU2632880C1 (ru) * | 2016-09-12 | 2017-10-11 | Общество с ограниченной ответственностью "ИФОТОП" | Способ получения n-метил-пара-фенетидина |
| WO2018048319A1 (ru) * | 2016-09-12 | 2018-03-15 | Общество с ограниченной ответственностью "ИФОТОП" | Способ получения n-метил-пара-фенетидина |
-
1979
- 1979-03-11 SU SU792752471A patent/SU802264A1/ru active
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2270831C1 (ru) * | 2004-11-18 | 2006-02-27 | Александра Анатольевна Ревина | Способ жидкофазного каталитического алкилирования анилина |
| RU2285691C1 (ru) * | 2005-04-28 | 2006-10-20 | Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева | Способ жидкофазного каталитического алкилирования ароматических аминов |
| RU2632813C1 (ru) * | 2016-09-07 | 2017-10-10 | Общество с ограниченной ответственностью "ИФОТОП" | Способ получения n-метил-пара-анизидина |
| WO2018048320A1 (ru) * | 2016-09-07 | 2018-03-15 | Общество с ограниченной ответственностью "ИФОТОП" | Способ получения n-метил-пара-анизидина |
| CN109689613A (zh) * | 2016-09-07 | 2019-04-26 | 艾佛陶普有限公司 | 制备n-甲基-对-茴香胺的方法 |
| US10487041B2 (en) | 2016-09-07 | 2019-11-26 | Obschestvo S Ogranichennoi Otvetstvennostyu “Ifotop” | Method for producing N-methyl-para-anisidine |
| RU2632880C1 (ru) * | 2016-09-12 | 2017-10-11 | Общество с ограниченной ответственностью "ИФОТОП" | Способ получения n-метил-пара-фенетидина |
| WO2018048319A1 (ru) * | 2016-09-12 | 2018-03-15 | Общество с ограниченной ответственностью "ИФОТОП" | Способ получения n-метил-пара-фенетидина |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0716448A (ja) | 遷移金属を含有するエーロゲルの製造方法、遷移金属−エーロゲル担体触媒、および水素を酸化するためのおよび過酸化水素を分解するための方法 | |
| EP0027022A1 (en) | Production of five-membered nitrogen-containing saturated heterocyclic compounds and catalyst suitable therefor | |
| US4373107A (en) | Process for preparing N-alkyl-alkylene-diamines | |
| SU802264A1 (ru) | Способ получени -алкиларома-ТичЕСКиХ АМиНОВ | |
| NO161367B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 1,2-bis(-tert.-butylamino-etoksy)etan. | |
| CN113877630A (zh) | 一种制备双[（3-二甲基氨基）丙基]胺的催化剂及其应用 | |
| US4252742A (en) | Chemical process for the preparation of 2,6-dialkylcyclohexylamines from 2,6-dialkylphenols | |
| US20080145303A1 (en) | Method for Producing Deuterium Gas and Catalytic Deuteration Method Using Deuterium Gas Obtained Thereby | |
| US4263175A (en) | Catalyst for the production of pyrrolidone | |
| CA1135693A (en) | Process for the preparation of heterocyclic compounds | |
| JPS6028429A (ja) | ポリエチレングリコ−ルジアルキルエ−テル製造用触媒 | |
| SU828961A3 (ru) | Способ получени п-аминодифенила-МиНА | |
| US4193925A (en) | Process for preparing 2-pyrrolidone | |
| US3956346A (en) | Process for the preparation of trimethyl-benzoquinone | |
| JPH02279657A (ja) | アニリンの製造方法 | |
| JPH04149160A (ja) | １―アミノ―４―アルコキシベンゼン類の製造方法 | |
| CA1216862A (en) | Process for producing aminobenzylamine | |
| JPH01160947A (ja) | ジアルキルアミノエタノールの精製法 | |
| US3132180A (en) | Catalytic reduction of aromatic mononitro compounds | |
| US3205217A (en) | Hydrogenation process | |
| JPS62129257A (ja) | ベンジルアミンの製造法 | |
| JPH0635414B2 (ja) | グリコ−ルアルデヒドの製造方法 | |
| SU781200A1 (ru) | Способ получени -алкилароматических аминов | |
| JP3080776B2 (ja) | ４−アルコキシアニリン類の製造方法 | |
| JPS58140030A (ja) | １，９−ノナンジオ−ルの製造法 |