JPS63297363A - ３−メチルインド−ル類の製造法 - Google Patents
３−メチルインド−ル類の製造法Info
- Publication number
- JPS63297363A JPS63297363A JP62129833A JP12983387A JPS63297363A JP S63297363 A JPS63297363 A JP S63297363A JP 62129833 A JP62129833 A JP 62129833A JP 12983387 A JP12983387 A JP 12983387A JP S63297363 A JPS63297363 A JP S63297363A
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- Japan
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- catalyst
- formula
- indole
- hydrogenation
- methylindoles
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、香料、医薬、農薬等の分野においてその製造
原料として有用な３−メチルインドール類の製造法に関
するものである。
原料として有用な３−メチルインドール類の製造法に関
するものである。
［従来の技術］
従来より、インドール−３−アルデヒド類を原料として
３−メチルインドール類を製造する方法については知ら
れており、例えば、水素化アルミニウムリチウムを使用
してインドール−３−アルデヒドヲヒトリド還元する方
法（Ｃａｎ、 Ｊ、 ｃｈｅｍ、、 ３１゜７７５（１
９５３）及びＪ、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、、
８１．６０２３（１９５９） ）等が報告されている。
３−メチルインドール類を製造する方法については知ら
れており、例えば、水素化アルミニウムリチウムを使用
してインドール−３−アルデヒドヲヒトリド還元する方
法（Ｃａｎ、 Ｊ、 ｃｈｅｍ、、 ３１゜７７５（１
９５３）及びＪ、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、、
８１．６０２３（１９５９） ）等が報告されている。
［発明が解決しようとする問題点］
しかしながら、このような水素化反応においては、高価
な水素化アルミニウムリチウムを原料のインドール−３
−アルデヒド類に対して化学量論量使用することになり
、工業的製造法としては製造コストが高くつきすぎると
いう問題がある。
な水素化アルミニウムリチウムを原料のインドール−３
−アルデヒド類に対して化学量論量使用することになり
、工業的製造法としては製造コストが高くつきすぎると
いう問題がある。
そこで、本発明者等は上記の問題点を解決すべく鋭意研
究を行った結果、水素化触媒を使用してインドール−３
−アルデヒド類を接触水素化することにより３−メチル
インドール類を製造することができることを見出し、本
発明を完成した。
究を行った結果、水素化触媒を使用してインドール−３
−アルデヒド類を接触水素化することにより３−メチル
インドール類を製造することができることを見出し、本
発明を完成した。
従って、本発明の目的は、インドール−３−アルデヒド
類から収率良くかつ経済的に３−メチルインドール類を
製造することができる３−メチルインドール類の製造法
を提供することにある。
類から収率良くかつ経済的に３−メチルインドール類を
製造することができる３−メチルインドール類の製造法
を提供することにある。
［問題点を解決するための手段］
すなわち、本発明は、下記一般式（１）％式％（１）
（式中、Ｒは水素又は低級フルキル基を示す）で表され
るインドール−３−アルデヒド類を水素化触媒の存在下
で接触水素化し、下記一般式（２）％式％（２） （式中、Ｒは水素又は低級アルキル基を示す〉で表され
る３−メチルインドール類を製造する３−メチルインド
ール類の製造法である。
るインドール−３−アルデヒド類を水素化触媒の存在下
で接触水素化し、下記一般式（２）％式％（２） （式中、Ｒは水素又は低級アルキル基を示す〉で表され
る３−メチルインドール類を製造する３−メチルインド
ール類の製造法である。
本発明方法において、原料として使用するインドール−
３−アルデヒド類としては、上記一般式（１）で表され
るインドール−３−アルデじド又は低級アルキルインド
ール−３−アルデヒドで必り、低級アルキル基としては
、好ましくは、炭素数１〜３のアルキル基である。
３−アルデヒド類としては、上記一般式（１）で表され
るインドール−３−アルデじド又は低級アルキルインド
ール−３−アルデヒドで必り、低級アルキル基としては
、好ましくは、炭素数１〜３のアルキル基である。
また、本発明方法では、低級アルコールを溶媒として使
用することが好ましい。ここで使用する低級アルコール
としては、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロピ
ルアルコール、１ＳＯ−プロピルアルコール等が挙げる
ことができ、特に好ましくはメタノールと１ｓｏ−プロ
ピルアルコールである。
用することが好ましい。ここで使用する低級アルコール
としては、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロピ
ルアルコール、１ＳＯ−プロピルアルコール等が挙げる
ことができ、特に好ましくはメタノールと１ｓｏ−プロ
ピルアルコールである。
そして、この溶媒の使用量としては、原料のインドール
−３−アルデヒド類に対して３〜５倍帛が好ましい。
−３−アルデヒド類に対して３〜５倍帛が好ましい。
また、接触水素化反応に使用する水素化触媒としては、
ＶＩＢ族金属又は■族金属あるいはこれらの化合物を含
有する触媒を挙げることができるが、好ましくはパラジ
ウム又はニッケル系の触媒であり、より好ましくは炭素
（活性炭）に金属パラジウムを担持させたものがよい。
ＶＩＢ族金属又は■族金属あるいはこれらの化合物を含
有する触媒を挙げることができるが、好ましくはパラジ
ウム又はニッケル系の触媒であり、より好ましくは炭素
（活性炭）に金属パラジウムを担持させたものがよい。
これら水素化触媒の使用量は、原料のインドール−３−
アルデヒド類に対して０．５〜５０手間％、好ましくは
１〜１０重量％かよい。また、パラジウムを担体に担持
させた触媒中の金属パラジウムの含有率については１〜
１０重量％がよい。
アルデヒド類に対して０．５〜５０手間％、好ましくは
１〜１０重量％かよい。また、パラジウムを担体に担持
させた触媒中の金属パラジウムの含有率については１〜
１０重量％がよい。
さらに、ラネーニッケル触媒を使用する場合、コールタ
ールより抽出分離されたインドール類を出発原料として
得られたインドール−３−アルデヒドのような微量のＳ
化合物を含有するものを使用すると目的物の選択性が向
上する。原料のインドール−３−アルデヒド類に対して
硫黄化合物を硫黄原子に換鈴した全硫黄分として１００
〜１０００ｐｐｍの範囲内で含有するのが好ましく、こ
の範囲外では３−メチルインドール類への転化率が低下
する。
ールより抽出分離されたインドール類を出発原料として
得られたインドール−３−アルデヒドのような微量のＳ
化合物を含有するものを使用すると目的物の選択性が向
上する。原料のインドール−３−アルデヒド類に対して
硫黄化合物を硫黄原子に換鈴した全硫黄分として１００
〜１０００ｐｐｍの範囲内で含有するのが好ましく、こ
の範囲外では３−メチルインドール類への転化率が低下
する。
本発明における接触水素化反応の反応条件は、水素化触
媒の種類により適宜選択し１ｑるものでおるか、反応温
度については３０〜１５０℃、好ましくは８０〜１００
’Ｃであり、水素圧力については５〜５０ＫＩ／ｃｉ−
Ｇ、好ましくは１０〜２０Ｋｇ／ａｔｒ・Ｇであり、ま
た、反応時間については通常１〜１２時間の範囲である
。
媒の種類により適宜選択し１ｑるものでおるか、反応温
度については３０〜１５０℃、好ましくは８０〜１００
’Ｃであり、水素圧力については５〜５０ＫＩ／ｃｉ−
Ｇ、好ましくは１０〜２０Ｋｇ／ａｔｒ・Ｇであり、ま
た、反応時間については通常１〜１２時間の範囲である
。
接触水素化反応終了後、デカンテーションや緯過等の手
段で反応混合物から水素化触媒を分離除去し、溶媒を留
去すると目的物が１ｑられる。さらに、これを必要に応
じて吸着、蒸溜、再結晶等により精製する。
段で反応混合物から水素化触媒を分離除去し、溶媒を留
去すると目的物が１ｑられる。さらに、これを必要に応
じて吸着、蒸溜、再結晶等により精製する。
［実施例］
以下、実施例に基づいて、本発明方法を具体的に説明す
る。
る。
実施例１
インドール−３−アルデヒド１０ｇ（全硫黄分２５ｐｐ
ｍ）、メタノール４０ｇ及び金属パラジウム−炭素触ａ
！（Ｐｄ含有量５ｗｔ％）１ｇをオートクレーブ中に仕
込み、水素圧力１５ＫＩ／ｃｒｔｔ−Ｇ及び反応温度９
０〜１００’Ｃで８時間反応させた。
ｍ）、メタノール４０ｇ及び金属パラジウム−炭素触ａ
！（Ｐｄ含有量５ｗｔ％）１ｇをオートクレーブ中に仕
込み、水素圧力１５ＫＩ／ｃｒｔｔ−Ｇ及び反応温度９
０〜１００’Ｃで８時間反応させた。
反応終了後反応液を冷却し、Ｐｄ−Ｃ触媒を濾別した後
メタノールを留去し、得られた濃縮物にシクロヘキサン
を加え白土吸着処理を行った。その後、シクロヘキサン
を留去し、再びシクロヘキサンで再結晶を行い、融点９
４〜９５℃（ｌｉｔ、 ｍ、Ｉ）、 ９５℃）で白色結
晶の３−メチルインドール８．４ｇ（９３モル％）を得
た。
メタノールを留去し、得られた濃縮物にシクロヘキサン
を加え白土吸着処理を行った。その後、シクロヘキサン
を留去し、再びシクロヘキサンで再結晶を行い、融点９
４〜９５℃（ｌｉｔ、 ｍ、Ｉ）、 ９５℃）で白色結
晶の３−メチルインドール８．４ｇ（９３モル％）を得
た。
実施例２
インドール−３−アルデヒド１０ｇ（全硫黄分３００ｐ
ｐｍ）とラネーニッケル４ｇをオートクレーブ中に仕込
み、水素圧力１０Ｋｇ／ｃｒＡ−Ｇ及び反応温度９０〜
１００’Ｃで８時間反応させた。
ｐｍ）とラネーニッケル４ｇをオートクレーブ中に仕込
み、水素圧力１０Ｋｇ／ｃｒＡ−Ｇ及び反応温度９０〜
１００’Ｃで８時間反応させた。
反応終了後反応液を冷却し、ニッケル触媒を濾別し、蒸
溜精製を行って３−メチルインドール８゜０ｑ （８８
，５モル％）を得た。
溜精製を行って３−メチルインドール８゜０ｑ （８８
，５モル％）を得た。
［発明の効果］
本発明方法によれば、安価な水素化触媒を使用してイン
ドール−３−アルデヒド類を接触水素化することにより
、高収率で３−メチルインドール類を製造することがで
き、製造コストの面で極めて有利である。
ドール−３−アルデヒド類を接触水素化することにより
、高収率で３−メチルインドール類を製造することがで
き、製造コストの面で極めて有利である。
Claims (3)
- （１）下記一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒは水素又は低級アルキル基を示す）で表され
るインドール−３−アルデヒド類を水素化触媒の存在下
で接触水素化し、下記一般式（２）▲数式、化学式、表
等があります▼（２） （式中、Ｒは水素又は低級アルキル基を示す）で表され
る３−メチルインドール類を製造することを特徴とする
３−メチルインドール類の製造法。 - （２）水素化触媒がパラジウム触媒である特許請求の範
囲第１項記載の製造法。 - （３）水素化触媒がラネーニッケル触媒である特許請求
の範囲第１項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62129833A JPS63297363A (ja) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | ３−メチルインド−ル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62129833A JPS63297363A (ja) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | ３−メチルインド−ル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63297363A true JPS63297363A (ja) | 1988-12-05 |
| JPH059427B2 JPH059427B2 (ja) | 1993-02-04 |
Family
ID=15019358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62129833A Granted JPS63297363A (ja) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | ３−メチルインド−ル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63297363A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998045261A1 (en) * | 1997-04-07 | 1998-10-15 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Process for producing 5-methylindolines |
| EP1325911A1 (en) * | 2002-01-07 | 2003-07-09 | SK Corporation | Method for preparing 3-methylindole derivatives through hydrogenation |
| KR100476359B1 (ko) * | 2000-08-31 | 2005-03-16 | 주식회사한국신약 | 벤자스타틴 유도체의 제조시 중간체로 사용 가능한 새로운화합물 및 그 제조방법 |
-
1987
- 1987-05-28 JP JP62129833A patent/JPS63297363A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998045261A1 (en) * | 1997-04-07 | 1998-10-15 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Process for producing 5-methylindolines |
| EP0976731A4 (en) * | 1997-04-07 | 2000-05-24 | Ihara Chemical Ind Co | PROCESS FOR PRODUCING 5-METHYLINDOLINES |
| KR100476359B1 (ko) * | 2000-08-31 | 2005-03-16 | 주식회사한국신약 | 벤자스타틴 유도체의 제조시 중간체로 사용 가능한 새로운화합물 및 그 제조방법 |
| EP1325911A1 (en) * | 2002-01-07 | 2003-07-09 | SK Corporation | Method for preparing 3-methylindole derivatives through hydrogenation |
| KR100766616B1 (ko) | 2002-01-07 | 2007-10-11 | 에스케이 주식회사 | 수소화반응을 이용한 3-메틸인돌 화합물의 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH059427B2 (ja) | 1993-02-04 |
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