JPS588426B2 - ジスアゾ化合物その製造方法及びそれより成る黄色顔料 - Google Patents
ジスアゾ化合物その製造方法及びそれより成る黄色顔料Info
- Publication number
- JPS588426B2 JPS588426B2 JP52132998A JP13299877A JPS588426B2 JP S588426 B2 JPS588426 B2 JP S588426B2 JP 52132998 A JP52132998 A JP 52132998A JP 13299877 A JP13299877 A JP 13299877A JP S588426 B2 JPS588426 B2 JP S588426B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- same
- hydrogen atom
- methyl group
- disazo compound
- atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なジスアゾ化合物、その製造方法及びそれ
より成る黄色顔料に関するものである。
より成る黄色顔料に関するものである。
有機系黄色顔料としては、従来アニリンあるいはその誘
導体のジアゾ化物とアセト・アセト・アニリドあるいは
その誘導体とをカップリングして得られる一般にアリル
アミドエローといわれる黄色系アゾ化合物が知られてい
る。
導体のジアゾ化物とアセト・アセト・アニリドあるいは
その誘導体とをカップリングして得られる一般にアリル
アミドエローといわれる黄色系アゾ化合物が知られてい
る。
その代表的なものとしては
（商品名ファーストイエローＧ）
あるいは
（商品名ファーストイエロー１０Ｇ）
などがある。
しかしながら、これらはいずれもアセト・アセト・アニ
リドをカップリング成分とするものである。
リドをカップリング成分とするものである。
しかもその顔料としての耐光（候）性は優れているが着
色力が劣るものである。
色力が劣るものである。
そこで上記に鑑み、本発明者等は従来使用されていない
ペンゾイルアセトアニリド類をカップリング成分として
種々のジスアゾ化合物を合成し、その顔料特性を研究し
た結果、本発明を完成したのである。
ペンゾイルアセトアニリド類をカップリング成分として
種々のジスアゾ化合物を合成し、その顔料特性を研究し
た結果、本発明を完成したのである。
即ち本発明は一般式（１）
（但し式中Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基又はメト
キシ基であり、Ｙは水素原子又はメチル基であり、Ｚは
塩素原子又はメトキシ基である。
キシ基であり、Ｙは水素原子又はメチル基であり、Ｚは
塩素原子又はメトキシ基である。
）で示されるジスアゾ化合物、その製造方法及びそれよ
り成る黄色顔料である。
り成る黄色顔料である。
本発明に係る化合物（１）としては具体的には等を挙げ
ることができ、これらはいずれも水不溶のさらさらした
橙黄色乃至赤橙色の粉末で、優れた着色力を有する有機
顔料として有用である。
ることができ、これらはいずれも水不溶のさらさらした
橙黄色乃至赤橙色の粉末で、優れた着色力を有する有機
顔料として有用である。
これらの化合物は次の一般式（■）
（但し式中Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基又はメト
キシ基であり、Ｙは水素原子又はメチル基である。
キシ基であり、Ｙは水素原子又はメチル基である。
）で示されるペンゾイルアセトアニリド類と３．３’−
ジクロルベンジジン又は０−ジアニシジンのテトラゾ化
物とを水性の好ましくは弱酸性、殊に酢酸酸性の溶液ま
たは懸濁液中でカップリングさせることにより得られる
。
ジクロルベンジジン又は０−ジアニシジンのテトラゾ化
物とを水性の好ましくは弱酸性、殊に酢酸酸性の溶液ま
たは懸濁液中でカップリングさせることにより得られる
。
このカップリングに除しては公知の助剤を加えることが
できる。
できる。
かかる助剤としでは低級アルカノール、低級脂肪酸、低
級脂肪酸アミド、第３級窒素塩基、少量の水不溶性有機
溶媒、又は非イオン性、陽イオン性あるいは陰イオン性
の界面活性剤、更に硫酸バリウム、チタン白の如き体質
顔料等が挙げられる。
級脂肪酸アミド、第３級窒素塩基、少量の水不溶性有機
溶媒、又は非イオン性、陽イオン性あるいは陰イオン性
の界面活性剤、更に硫酸バリウム、チタン白の如き体質
顔料等が挙げられる。
カップリングは、ほぼ化学量論量の一般式（Ｉ）で示さ
れるペンゾイルアセトアニリド類と３，３′−ジクロル
ベンジジン又は０−ジアニシジンのテトラゾ化物とを用
いて、０〜８０℃好ましくは０〜３０℃の温度で少なく
とも３０分間かけて行われる。
れるペンゾイルアセトアニリド類と３，３′−ジクロル
ベンジジン又は０−ジアニシジンのテトラゾ化物とを用
いて、０〜８０℃好ましくは０〜３０℃の温度で少なく
とも３０分間かけて行われる。
これを化学式で表わせば次の（イ）式の如くなる。（但
し式中のＸ，Ｙ，Ｚは前記と同意義であるんここで原料
の一つであるペンゾイルアセトアニリド類は、例えばベ
ンゾイル酢酸エチルとアニリン若しくはその誘導体とを
反応させて脱エチルア一ルコールをして製造されるもの
で、ヘンゾイルアセトアニリド、ペンゾイルアセト一〇
−トルイジド、ペンゾイルアセト−ｐ−ｔ−ルイジド、
ペンゾイルアセトーｍ−キシリジド、ペンゾイルアセト
一〇−アニシジド、ペンゾルアセト一〇一クロルアニリ
ド等を挙げることができる。
し式中のＸ，Ｙ，Ｚは前記と同意義であるんここで原料
の一つであるペンゾイルアセトアニリド類は、例えばベ
ンゾイル酢酸エチルとアニリン若しくはその誘導体とを
反応させて脱エチルア一ルコールをして製造されるもの
で、ヘンゾイルアセトアニリド、ペンゾイルアセト一〇
−トルイジド、ペンゾイルアセト−ｐ−ｔ−ルイジド、
ペンゾイルアセトーｍ−キシリジド、ペンゾイルアセト
一〇−アニシジド、ペンゾルアセト一〇一クロルアニリ
ド等を挙げることができる。
又、他の原料である３，３′−ジクロルベンジジン又は
Ｏ−ジアニシジンのテトラゾ化物は公知の方法で得られ
る。
Ｏ−ジアニシジンのテトラゾ化物は公知の方法で得られ
る。
例えば３，３′−ジクロルベンジジン又はＯ−ジアニシ
ジンを冷塩酸中、亜硝酸ナトリウムの添加によリジアゾ
化して得る。
ジンを冷塩酸中、亜硝酸ナトリウムの添加によリジアゾ
化して得る。
（イ）式の反応終了後は沈殿した目的物を炉別し、常法
に従い水洗し精製する。
に従い水洗し精製する。
その用途によってはこうして得た粗製目的物のフィルタ
ーケーキを乾燥し、そしてミル処理し、水性ペーストお
よびスラリーを生成するように処理することができるし
、又はこのフィルターケーキを有機媒質中に分散させる
こともできる。
ーケーキを乾燥し、そしてミル処理し、水性ペーストお
よびスラリーを生成するように処理することができるし
、又はこのフィルターケーキを有機媒質中に分散させる
こともできる。
斯くして得られるジスアゾ化合物はいずれも鮮麗な橙黄
色乃至赤橙色を呈する水に不溶の粉末で、有機顔料とし
て最適である。
色乃至赤橙色を呈する水に不溶の粉末で、有機顔料とし
て最適である。
従来のアリルアミドエ口一系顔料に比し、着色力がより
改善された。
改善された。
その点で、本発明の顔料は価値があり、塗料の他、印刷
インキ、クレヨン、絵具あるいは繊維、プラスチックの
着色等に用いられる。
インキ、クレヨン、絵具あるいは繊維、プラスチックの
着色等に用いられる。
次に本発明を実施例を挙げて説明する。
尚、部及び係はいずれも重量部及び重量係を意味する。
実施例 １〜６
３，３′−ジクロルベンジジンの塩酸塩３．３部に水１
００部及び３５係塩酸５部を加え、加熱溶解し、次に０
℃に保ち、これに４０％亜硝酸ソーダ３，５部を一度に
加えテトラゾ化し活性炭で脱色沖過する。
００部及び３５係塩酸５部を加え、加熱溶解し、次に０
℃に保ち、これに４０％亜硝酸ソーダ３，５部を一度に
加えテトラゾ化し活性炭で脱色沖過する。
一方、水８０部に苛性ソーダ２．５部及びベンゾイル・
アセト・アニリド５．２部を溶解し、酢酸ソーダ５部を
加える。
アセト・アニリド５．２部を溶解し、酢酸ソーダ５部を
加える。
これに酢酸を微酸性となるまで加えて溶質を析出させ懸
濁液とした。
濁液とした。
次いでこれに前記テトラゾ液をｏ−巨℃で加え、カップ
リング反応を行なう。
リング反応を行なう。
カップリング終了後、水洗して５０〜６０℃で乾燥して
製品とする。
製品とする。
以下各種のペンゾイルアセトアニリド類ト３，３′一ジ
クロルベンジジンを原料として実施例１と同様にジスア
ゾ化合物を合成し、その物性を測定すると同時に、ファ
ーストイエローＧを比較例とし、その顔料特性を測定し
た結果を第１表に纏めた。
クロルベンジジンを原料として実施例１と同様にジスア
ゾ化合物を合成し、その物性を測定すると同時に、ファ
ーストイエローＧを比較例とし、その顔料特性を測定し
た結果を第１表に纏めた。
この表から明らかな様に本発明に係るジスアゾ化合物は
鮮麗な橙黄色で従来のファーストイエローＧと同等ある
いはそれ以上の着色力を有することが分かる。
鮮麗な橙黄色で従来のファーストイエローＧと同等ある
いはそれ以上の着色力を有することが分かる。
実施例 ７〜１０
０−ジアニシジン２．５部を水８０部、３５％塩酸２部
に２０℃で溶解し、溶解が終ると３５％塩酸３部を加え
てから３０％ＨＮ０２冷溶液４．６部を注加し、２０〜
２５℃で１０分間撹拌すると暗色液が得られるので、括
性炭を加え脱色炉過する。
に２０℃で溶解し、溶解が終ると３５％塩酸３部を加え
てから３０％ＨＮ０２冷溶液４．６部を注加し、２０〜
２５℃で１０分間撹拌すると暗色液が得られるので、括
性炭を加え脱色炉過する。
一方、水８０部に苛性ソーダ２．５部及びペンゾイル
アセト・アニリド５．２部を溶解し酢酸ソーダ５部を加
える。
アセト・アニリド５．２部を溶解し酢酸ソーダ５部を加
える。
これに酢酸を微酸性となるまで加えて溶質を析出させ、
懸濁液とした。
懸濁液とした。
次いでこれに前記テトラゾ液を加え、カップリング反応
を行なう。
を行なう。
カップリング終了後、水洗して５０〜６０℃で乾燥して
製品とする。
製品とする。
以下各種のペンゾイルアセトアニリド類とＯ−ジアニシ
ジンを原料として実施例７と同様にしてジスアゾ化合物
を合成し、その物性を測定すると同時に、その顔料特性
を測定した結果を第２表に纏めた。
ジンを原料として実施例７と同様にしてジスアゾ化合物
を合成し、その物性を測定すると同時に、その顔料特性
を測定した結果を第２表に纏めた。
この表から明らかな様に本発明に係るジスアゾ化合物は
鮮麗な赤橙色で従来のファーストイエローＧと同等ある
いはそれ以上の着色力を有することが分かる。
鮮麗な赤橙色で従来のファーストイエローＧと同等ある
いはそれ以上の着色力を有することが分かる。
尚、本発明の化合物の色調は従来のファーストイエロー
Ｇとはやや異なり橙黄あるいは赤橙色であるために、着
色力を測定するに当っては、それぞれの化合物を、その
１０倍量のチタン白及びヒマシ油で練り、このペースト
にハイソリツドラツカーを加え分散させ紙に引き伸ばし
た。
Ｇとはやや異なり橙黄あるいは赤橙色であるために、着
色力を測定するに当っては、それぞれの化合物を、その
１０倍量のチタン白及びヒマシ油で練り、このペースト
にハイソリツドラツカーを加え分散させ紙に引き伸ばし
た。
そしてこれの３刺戟値（ｘ，ｙ，ｚ）、３色係数（ｘ，
ｙ）を色差計で測定し、Ｃ．Ｉ．Ｅ（国際照明委員会）
色度図を用いて主波長λｄ（ｎｍ）、刺戟純度Ｐｅ（％
）を求めファーストイエローＧと比較することにより着
色力の目安とした。
ｙ）を色差計で測定し、Ｃ．Ｉ．Ｅ（国際照明委員会）
色度図を用いて主波長λｄ（ｎｍ）、刺戟純度Ｐｅ（％
）を求めファーストイエローＧと比較することにより着
色力の目安とした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（Ｉ）で示されるジスアゾ化合物（但し
式中Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基
であり、Ｙは水素原子又はメチル基であり、Ｚは塩素原
子又はメトキシ基である。 ）２ 次の一般式（ｌ）で示されるペンゾイルアセトア
ニド類と （但し式中Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基又はメト
キシ基であり、Ｙは水素原子又はメチル基である。 ）３，３′−ジクロルベンジジン又は０−ジアニシジン
のテトラゾ化物とをカップリングすることより成る次の
一般式（Ｉ）で示されるジスアゾ化合物の製造方法。 （但し式中Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基又はメト
キシ基であり、Ｙは水素原子又はメチル基であり、Ｚは
塩素原子又はメトキシ基である。 ）３ 次の一般式（Ｉ）で示されるジスアゾ化合物より
成る黄色顔料。 （但し式中Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基又はメト
キシ基であり、Ｙは水素原子又はメチル基であり、Ｚは
塩素原子又はメトキシ基である。 ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52132998A JPS588426B2 (ja) | 1977-11-08 | 1977-11-08 | ジスアゾ化合物その製造方法及びそれより成る黄色顔料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52132998A JPS588426B2 (ja) | 1977-11-08 | 1977-11-08 | ジスアゾ化合物その製造方法及びそれより成る黄色顔料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5466930A JPS5466930A (en) | 1979-05-29 |
| JPS588426B2 true JPS588426B2 (ja) | 1983-02-16 |
Family
ID=15094387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52132998A Expired JPS588426B2 (ja) | 1977-11-08 | 1977-11-08 | ジスアゾ化合物その製造方法及びそれより成る黄色顔料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS588426B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59211416A (ja) * | 1983-05-18 | 1984-11-30 | 河合 美和 | シヤツタ−式鍋蓋 |
-
1977
- 1977-11-08 JP JP52132998A patent/JPS588426B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59211416A (ja) * | 1983-05-18 | 1984-11-30 | 河合 美和 | シヤツタ−式鍋蓋 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5466930A (en) | 1979-05-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0348347A2 (de) | Verfahren zur Herstellung fester Lösungen von Chinacridonen | |
| EP0012944B1 (de) | Rekristallisationsstabile farbstarke Monoazopigmentgemische, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0029009B1 (de) | Herstellung von Pigmenten | |
| JPH04506673A (ja) | 改良された加工時の熱安定性および乾燥インクの透明性を有するアゾ顔料化合物 | |
| US4296028A (en) | Pyrazolonyl substituted disazo pigments | |
| US4251441A (en) | Pigments of mixtures of methoxynitrobenzene-azo-methoxy-acetanilides | |
| JPS598759A (ja) | ピグメント・レツド５３：１の新規な結晶変態 | |
| JPS63159475A (ja) | モノアゾレ−キ顔料 | |
| US2361567A (en) | Azo pigment | |
| US6261354B1 (en) | Pigmentary azo composition, preparation method and use | |
| US3445453A (en) | Yellow monoazo pigments having a greenish tint | |
| US2351119A (en) | Coloring matter of the phthalo | |
| US3655641A (en) | Unsymmetrical disazo pigments derived from dichlorobenzidine and acetylarylamides | |
| JPH0662876B2 (ja) | モノアゾレーキ顔料の製造方法 | |
| JP3504294B2 (ja) | 水不溶性アゾ系着色剤 | |
| JPS5825698B2 (ja) | ガンリヨウソセイブツ オヨビ ソノセイホウ | |
| JPS621657B2 (ja) | ||
| JP2990039B2 (ja) | アゾ顔料の製造方法 | |
| CN111607247A (zh) | 一种混晶型色酚as有机颜料及其制备方法 | |
| US2361568A (en) | Azo pigment | |
| EP0259007B1 (en) | Process for producing azo pigment | |
| JPH064776B2 (ja) | 顔料組成物の製造法 | |
| JPS5817770B2 (ja) | ジスアゾ化合物その製造方法及びそれより成る黄色顔料 | |
| US4052378A (en) | Red pigment obtained by coupling diazotized 4-aminonaphthalimide with 2,6-dihydroxy-3-cyano-4-methylpyridine | |
| US3719658A (en) | Benzidine yellow type pigment |