JPS5885439A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電子写真感光体、更に詳しくは、有機光導電性
化合物より成る感光層を具えて成る電子写真感光体に閃
するものである。

従来電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫化
カドミウム等の無機光導電体を主成分として含有する感
光層を有するものが広く知られている。しかしこれらは
、熱安定性、耐久性、耐湿性等の特性上必ずしも満足し
得るものではなく、あるいは更に毒性のために製危上、
取扱い上にも問題かある。

一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は、製造が比較的容易であること、安
価であること、取り扱いが容易であること、また一般に
セレン感光体等に比べて熱安定性がＫれていることなど
の多くの利点な有し、近年多くの注目を集めている。斯
かる有機光導電性化合物としては、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルＩくプーリニトロ−９−フルオレノン等のルイス酸ト
カラ形成される電１荷材、動錯体を主成分とする感光層
を有する電子写真感光体が既に実用化ざわ、ている。

一方、光導電性感光層におけるキャリア発生機能とキャ
リア輸送機能とをそれぞれ別個の物質に分担させるよう
にした１ｍタイプあるいに分散タイプの機能分離型感光
層を有する電子写真感光体が知られており、例えば無定
形セレン薄層から成るキャリア発生層と、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールから成るキャリア輸送ｊ曽とを組合わ
せた感光層を有する電子写真感光体が実用化されている
。

しかしながら、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールは可撓性
に欠けるものであるため、その被膜は固くて脆く、ひび
割れや膜剥離を起こし易く、従ってこれを用いた電子写
真感光体は耐久性が劣ったものとなり、又この欠点を改
善するために可塑剤を添１１０すると、電子写真プロセ
スに供したときの残留ｍｆ位が大きくなり、繰り返し使
用するに従いその残留電位が増大して次第に複写画像に
カブリ（５） が生ずるようになる欠点奈有する。

また低分子量の有機光導電性化合物は一般に被膜形成能
を有さめため、任意の結着剤と併用される。従って用い
る結着剤の種類、組成比等を選択することにより、被膜
の物性、或いは電子写真特性をある程変制＠ｌすること
ができる点では好ましいものであるが、結着剤に対して
高い相溶性含有する有機光導電性化合物の種類は限られ
ており、現実に電子写真感光体の感光層の構成に用い得
るものは多くないのが実状である。

例えは米国特許第Ｌ１８９．４４７号明細書に記載され
ている２、５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）　
−１，３，４−オキサジアゾールは、電子写真感光体の
感光層の材質として通常好ましく用いられる結着剤に対
する相溶性が抵いものであるため、これシ例えばポリエ
ステル、ポリカーボネートなどの結着剤と好ましい電子
写真特性を得るために必要とされる割合で混合して感光
層を形成せしめると、温間５０℃以上でオキサジアゾー
ルの結晶が析出するようになり、電荷保持力及び感度等
の（６） 電子写真特性か圓下する欠点を有する。

こねに対し、米国特胎第８，８２０，９８９号明細真に
記載されているジアリールアルカン読導体は、通常結着
剤に対する相溶性が問題とされるものではないか、光に
対する安定性が小さいため、これを用いた電子写真感光
体は、明室での取扱いに注意？はらう必要がある。また
、帯電、露光及び現像工程か繰り返し行なわれる反撥転
写式の電子写真感光体の感光層の構成に用いた場合には
、当該感光層の感度が次第に低下し、残留電位が増大す
るため、耐久性に劣るという欠点を有する。

このように電子写真感光体を作製する上で実用的に好ま
しい特性を有する有機光導電性化合物は未だ具用されて
いないのか実状である。

本発明の目的は、結着剤に対する相溶性に優ね、熱及び
光に対して安定で且つキャリア輸送能に優れた新規な有
機光導１Ｍｌ性化合物を含有して成る感光層を具えた市
、子写真感光体を提供することにある。

本発明の他の目的は、被ｙｐ−強曵か大きく、繰り（７
） 返し使用における安定性の優れた光橋電層全有する電子
写真感光体な提供することにある。

本発明の更に他の目的は、高感麿にして残留電位の圓い
電子写真感光体シ提供することにある。

本発明の他の目的は、帯電、妬光、現像、転写工程が繰
り返して行なわわる反復転写式電子写真感光体として用
いたとき、繰り返し使用による疲労劣化が少なく、安定
した特性をし時間に亘って有する耐久性の際れた電子写
真感光体を提供することにある。

本発明者らは、以上の目的を達成１すべく紗１意研究の
結果、特定のアミン誘導体を電子写真感光体の感光ｌ１
ｉ１構成物質として用いることによりその目的を達成し
得ることを見出し、本発明を完成したものである。

前記の目的は、下記一般式（Ｉ）又は［１１）で示され
るアミン誘導体の少なくとも１種を含有する感光層を導
電性支持体上に設けることによって達成される０ 一般式〔工〕 Ａｒ （各式中、Ｒ工〜Ｒ４は各々互に同−又は異なる、水素
原子、ハロゲン原子、Ｉｗ置換若くは非置換のアルキル
基、置換若しくは非置換のアルコキシ基、置換若しくは
非置換のアリール基、置換若しくは非置換のアリールオ
キシ基又は１θ換若しくは非置換のアミノ基を表わし、
Ｒ５〜Ｒ工。は各々同−又は異なる、水Ｓ原子、ハロゲ
ン原子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しく
は非置換のアリール基又は置換若しくは非置換のシアノ
基を表わし、Ａｒは、置換若しくは非置換の芳香族炭素
環（９） 基又は置換若しくは非置換の芳香族炭素環基を表　　　
（１わす。） 即ち本発明においては、前記一般式〔工〕又は（ＩＩ）
で示されるアミン誘導体を光導電性物質として用いて電
子写真感光体の感ｙｔ、層を形成せしめ、或いは前記ア
ミンｍ導体？その優れたキャリア輸送能に着目してキャ
リア輸送物質として用い、キャリア発生物質と組み合せ
ることにより、キャリアの発生と輸送とをそれぞれ別個
の物質で行なういわゆる機能分離型感光体の感光層を形
成せしめる。そしてこのことにより、被膜物性に擾れ、
且つ繰り返し使用に供したときにも疲労劣化が少なく、
安定した特性を発挿し得る電子写真感光体を提供するこ
とができる。　　　　　　　　　　　　　　　（３前記
一般式〔工〕又は（Ｉｔ）で示される、本発明において
有効に用いられるアミン誘導体の具体例としては、例え
ば以下に示す構造式を有するものを挙げることができる
が、勿論これらに限定されるものではない。

（ｌＯ） ） Ｈ３ ） （１１） （４） ＣＨ３ （１８） （１０） （１２） （１３） （１４） （１４） （１５） ＣＨ３ （１６） （１５） （１７） ＣＨ３ （１８） （１９） （２０） ＣＨ３ （２１） （２２） （１７） （２３） （２４） （２５） （１８） （２６） （２７） （２８） （１９） （２９） （３０） （３１） （３２） （３４） （２１） （３５） （３６） （２２） （３８） （３９） （４０） （２３） （４６） Ｎ （２５） （４７） ρＩ （２６） （５１） （２７） （５６） （５７） （２９） （５８） （３０） （６０） 以上の如きアミン誘導体は、公知の方法により容易に合
成することができる。例えは下記反応式■又は■に示す
ように、一般式［１［］で示される９゜１０−ジヒドロ
アクリジン誘導体又は一般式〔■〕で示されるイミノベ
ンジル拘導体と芳香族ハロゲン化物（Ｘ−Ａｒで示す。

）とを、檎基の存在下で銅粉を触媒として反応せし？ｂ
ることにより、一般式〔工〕又は（ＩＤで示されるアミ
ン誘導体が得られる。

（３１） 反応式■ 〔■〕 反応式■ ［ＩＶ） ［１１） Ｒ１〜Ｒ工。は各々前記一般式〔工〕及び〔■〕につい
て示したものと同じものを表わす。

次に本発明において用いられるアミン誘導体の代表的合
成方法について具体ωＩに説明する。

合成例１（例示化合物（１）の合成） ９．１０−ジヒＦｏ７り’Ｊリジン１．／　ｊｉｌ　（
０，／　％ル）、ヨウ化ベンゼン２ｑ、５シ（０，１２
モル）、無水炭酌カ　リウム１５ノ及び銅粉ＩＩｇを混
合し、温度２１０’Ｃ”’ＣＩ！ｒ時間反応させ、反応
物にトルエン３００−を加えて抽出し、抽出液全濃縮し
てシリカゲルカラムクロマトグラフにより精製して無色
の結晶を得た。収量は２１．９り（収率１／％）、融点
はｉｔｓ〜／／７℃である。

合成例２（例示化合物（１４）の合成）イミノベンジル
／９．Ｓ　（Ｊ　（０，７モル）、ヨウ化ベンゼンｘｐ
、ｓ　９　（ｏ、ｔ２モル）、無水炭酸　力リノウムｌ
ダク及び銅粉グクを混合し、温度２１０〜２２０’Ｃで
ｉｓ時間反応させ、反応物にトルエン３ｏｏｆｎ！、を
廂えて抽出し、抽出液を濃縮してシリカゲルカラム（３
３） クロマトグラフにより精製し、エタノールから再結晶し
て無色の結晶を得た。収量は２３．９２（収率ｒｒ％）
、融点は、ｒｇ　〜ｌｒｇ　’ｃである。

合成例３（例示化合物（３１）の合成）Ｎ−メチルホル
ムアニリド２．０３ノ（０，０７！モル）中に、オキシ
塩化リンｊ９を滴下した後、温度を７０°Ｃ以下に保ち
つつ、合成例２で得た例示化合物（１４）　（７）　３
．！；２９　（０，０７３％　ル）　’ｆｉｒ徐々に添
加し、温度ｇｏ”ｃで更に２時間反応させた後熱湯グ。

−を注いだ。上澄液をデカントして残渣を熱湯洗浄した
後、メ々ノール３ｏ−を用いて再結晶して１０　、１１
−ジヒドロ−５−（１）−ホルミルフェニル−　５Ｈ−
ジベンゾ［ｂ，ｆ〕アゼピン３．ψ２ノ（収率、ｒ７．
９％）を得た。

次いで、ｐ−メトキシベンジルホスホン酸ジエチル２．
５ｇノ＋　０．０１モル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド２０−に溶解し、水冷下でナトリウムメｆ　５　−
　）　／．Ｏｒ　９　（　０．０２　％ル）を７ＩＯえ
、！　イテ前記１０．１１ージヒドロ−５−（ｐ−ホル
ミルフェニル）−５Ｈ−ジベンゾ（ｂ，ｆ〕アゼピンｘ
，ｑｑ　９の（　８４　） Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０−溶液を滴下した後
、室温で３時間攪拌し、−夜装置した後、氷水２０ｔｎ
ｌをｊＩｏえて析出した結晶を濾取した。これＰアセト
ニトリルにより２回再結晶し、以って例示化合物（３１
）を３．バク（収率７Ｋ。０％）得た。融Ａ　１３　／
２ｔ　〜／２１　’Ｃ　Ｔある。

上述の如きアミン誘導体は、可視領竣の光に対１２て殆
ど感光性を有さす、このため可視光により、５・、光工
程が行なわれ得るようにするためには、増感処理分節す
ことが必要である。有磯光導市性化合物の増感方法とし
ては種々のものが提案されているが、第１の方法として
、有機染料を添カロして分光増感（色素増感）する方法
がある。又第２の方法として電荷移動銘仙を形成するよ
うな物質を添Ｉｌｌする方法があり、この物質は、本発
明においてＧ−Ｊ前記アミン誘導体が電子供与性物質で
あるので、電子受容性物質であることが好ましい。本発
明において前記アミン誘導体奈キャリア輸送物質として
利用する場合には、他の有機染料若しくは顔料又は無機
光導電物質等の可視光を吸収して荷（８５） ■キャリアを発生する機能を有するキャリア発生物質と
組み合せて機能分離型感光体とすることにより、事実上
の増感処理を行なうこともできる。

以上のような増感方法は、何れも本発明において用いら
れるアミン誘導体に対して有効であり、種々の他の条件
から適当な方法を選択すればよい。

増感処理な分光増感により行なう場合に用いられる分光
増感用有機染料の代表例を挙げると次の通りである。

（Ａ−１）　　メチルバイオレット、クリスタルバイオ
レット、マラカイトグリーン等のトリフェニルメタン系
色素（Ａ−２）エリスロシン、ローズベンガル等のキサ
ンチン系色素（Ａ−３）　メチレンブルー、メチレング
リーン等のチアジン系色素（Ａ−４）カプリルブルー、
メルトラブル−等のオキサジン系色素（Ａ−５）チアシ
アニン、オキサシアニン等のシアニン系色素（Ａ−６）
　ｐ−ジメチルアミノスチリルキノリン等のスチリル系
色素 ＴＡ−７）　　ピリリウム塩、チアピリリウム塩、ベン
ゾピリリウム塩、ベンゾチアピリリウム塩等のビリリウ
ム環系色素（７１−８）　　３，３’−ジカルバゾリル
メタン系色票ものとして好ましい電子受容体としては、
２，４．７−ドリニトロフルオレノン、ｊｑ、４，５．
７−チトラニトロフルオレノン、クロラニル、テトラシ
アノキノジメタン等のルイス酸奈挙げることかできる。

更に機能分離型感光体を構成せしめる場合に用いられる
キャリア発生物質としては、既述の分光増感用有機染料
として挙げた各種の色素全有効に用いることかできるが
、その他には次のものがある。

（Ｂ−１）モノアゾ色素、ビスアゾ色素、トリスアゾ色
素等のアゾ系色素 （Ｂ−２）　ヘリレン酸無水物、ペリレン酸イミド等の
ペリレン系色素 （Ｂ−３１インジゴ、チオインジゴ等のインジゴイド系
色素 （Ｂ−’４）アントラキノン、ビ１／ンキノン、フラバ
ントロン類等の多環キノン類 （Ｂ−５）キナクリドン系色素 （Ｂ−６）ビスベンズイミダゾール系色素（３７） （Ｂ−７）インダンスロン系色素 （Ｂ−８）スクェアリリウム系色素 （Ｂ−９）金＠フタロシアニン、無金属フタロシアニン
等のフタロシアニン系顔料 （Ｂ−１０）セレン、セレン合金 （Ｂ−１１）硫化カドミウム、セレン化カドミウム等の
無機光導電体 （Ｂ−１２）ピリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素
とポリカーボネートから形成される共晶錯体 以上の増感方法のはか、化学増感剤による方法も有効に
用いることができる。

本発明において用いるアミン誘導体はそれ自体では被膜
形成能が無いため、種々の結着剤を組合わせて、感光層
が構成される。

ここに用いられる結着剤としては、任意のものを用いる
ことができるが、疎水性で且つｉｔ率が高く、電気絶縁
性のフィルム形成性高分子重合体？用いるのが好ましい
。このような高分子重合体としては、例えば次のものを
挙げることができる（　３８　） が、勿論これらに限定されるものではない。

（０−１１ポリカーボネート （０−２）ポリエステル （０−３）メタクリル樹脂 （Ｃ−４）アクリル樹脂 （Ｃ−５）ポリ塩化ビニル （０−６）ポリ塩化ビニリデン （０−７）ポリスチレン （０−ａ）ポリビニルアセテート （０−９１スチレン−ブタジェン共重合体（０−１０）
　塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 （Ｃ−１１１ｍ化ビニル−酢酸ビニル共重合体（Ｃ−１
２）　環化ビニルー酢酸ビニルー無水マレイン耐・共用
合体 （Ｃ−１３）シリコン樹脂 （０−１４）シリコン−アルキッド樹脂（０−１５１フ
ェノール−ホルムアルデヒド樹脂（Ｃ−１６）スチレン
−アルキッド樹脂（０−１７）ポリ−Ｎ−ビニル力ルバ
ゾール（８９） これらの結着剤は単独で或いは２種以上の混合体を用い
ることができる。

本発明電子写真感光体の機械的構成について説明すると
、本発明の一例においては、第１図及び第２図に示すよ
うに、導電性支持体ｌ上に、キャリア発生物質祭主成分
とするキャリア発生層２と、既述のアミン誘導体をキャ
リア輸送物質の主成分として含有するキャリア輸送層３
との積層体より成る感光層グを設ける。第３図及び第グ
図に示すように、この感光Ｍｕは、導電性支持体ｌ上に
設けた中間層ｊを介して設けてもよい。このように感光
帰りを二Ｎ構成としたときに最もすぐれた電子写真特性
を有する電子写真感光体が得られる。

又本発明においては、第５図及び第６図に示すように、
前記キャリア輸送物質を主成分とするキャリア輸送性層
を中に微粒子状のキャリア発生物質７を分散せしめて成
る感光層μ″を、導電性支持体ｌ上に直接或いは中間Ｎ
りを介して設けてもよい。

また、キャリア発生物質を用いずに、前記アミン誘導体
に増感染料或いはルイスＩ！！！２等ＰＩＩＩ口えて単
が得られる。

ここで感光層ｔＩｔ−二層構成としたときにキャリア発
生層２とキャリア輸送層３の回れ全上層とするかは、帯
電極性を正、負の何れに選ぶかによって決定される。即
ち、負帯電型感光層とする場合は、キャリア輸送層３を
上層とするのが有利であり、これは当該キャリア輸送層
３中のアミン誘導体が正孔に対して高い輸送能を有する
物質であるからである。

又二層構成の感光層弘奈構成するキャリア発生層２は、
導電性支持体ｌ若しくはキャリア輸送層３上に直接、或
いは必要に応じて接着層若しくはバリヤ一層などの中間
層を設けた上に次の方法によって形成することができる
。

（１）真空蒸着法 （２）キャリア発生物質番適当な溶剤に溶解した溶液を
塗布する方法 （３）キャリア発生物質をボールミル、ホモミキサー等
によって分散媒中で微細粒子状とし、必要に（４１） 応じて結着剤と混合分散して得られる分散液を塗布する
方法 このようにして形成されるキャリア発生層２の厚さはｏ
　、ｏｉ〜５ミル５ミクロンことが好ましく、更に好ま
しくは００ＯＳ〜３ミクロンである。

又キャリア輸送層３の厚さは必要に応じて変更し得るが
、通常５〜３０ミクロンであることが好ましい。このキ
ャリア輸送層３における組成割合は、既述のアミン誘導
体を主成分とするキャリア輸送物質１重量部に対して結
着剤をＯ０ｇ〜弘重量部とすることが好ましいが、微粉
状のキャリア発生物質を分散せしめた感光層弘を形成す
る場合は、キャリア発生物質１重量部に対して結着剤＆
Ｓ重量部以下の範囲で用いることが好ましい。また、キ
ャリア発生層２を結着剤による分散型のものとして構成
する場合には、同様にキャリア発生物質１重量部に対し
て結着剤を５重量部以下の範囲で用いることが好ましい
。

尚本発明電子写真感光体の構成に用いられる導電性支持
体ｌとしては、金閲板、又は例えは導電（４２） 性ポリマー、酸化インジウム等の導電性化合物、若しく
は例えはアルミニウム、パラジウム、金等の金鎮薄層な
塗布、蒸着或いはラミネートして導電性化を達成した紙
、プラスチックフィルムなどが用いられる。接着層或い
はバリヤーｊ曽などの中間層Ｓとしては、前記結Ｎ削と
して用いられる高分子重合体の他、ゼラチン、カゼイン
、澱粉、ポリビニルアルコール、酢酸ビニル、エチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロースなどの有機高分
子物質または醸化アルミニウムなどが用いられる。

本発明電子写真感光体は以上のような構成であって、後
述する実施例からも明かなように、帯電特性、感度特性
、画像形成特性に優れており、特に反復転写式電子写真
方式に供したときにも疲労劣化が少なく、耐久性が優れ
たものである。

以下本発明の実施例？具体的に説明するがこれにより本
発明の実ｍｓ様が限定されるものではない。

（４３） 実施例１ ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸ｉｆして成
る導電性支持体上にセレンを蒸着して厚さ００５ミクロ
ンのキャリア発生層を形成した。次いで例示化合物（２
）のべ重量部とポリカーボネート［パンライトＬ　−１
２５０Ｊ　（羊大化成社製ｌ　ｔＯ亀電量部を１，２−
ジクロロエタンｑＯ重箱部中に溶解し、この溶液な乾燥
後の膜厚がｌ／ミクロンになるように塗布してキャリア
輸送層を形成し、もって本発明電子写真感光体を作製し
た。

この電子写真感光体について、静電型写紙試験装置「５
Ｐ−４２８型」（川口市機製作所勲）を用いてダイナミ
ック方式で電子写真特性を測定した。

即ち、前記感光体の感光層表面を帯電圧−，４；、ＯＫ
Ｖで５秒間帯電せしめた時の表面電位ＶＡ　、次いでタ
ンクステンランプの光を感光体表面にお（スル照度か３
５１ｕＸになるように照射ＦＴ表面電（ｆｆ、　ＶＡを
半分に減衰させるのに要する露光量（半減露光量）Ｅ　
１　（ｌｕｘ−ｓｅｃ）並びに３０　ｌｕｘ−ｓｅａの
露光量で露光した後の表ｉｆ＋ｉ電位（残留電位）■８
をそれぞれまた同様の測定を１００回繰り返して行なっ
た。

結果は第１表に示す辿りである。

第　　１　　表 比較例１ キャリア輸送ｈ　”Ｉ（として、例示化合物（２）の代
りに、構危式 （４５１ で示されるＮ−）リルカルバゾールを用いたほかは実施
例１と同様にして比較用電子写真感光体全作製し、同様
の測定を行なった。結果は第２表に示す通りである。

以上の結果から明かなように、実施例１に係る本発明電
子写真感光体は、比較例１に係る比較用電子写真感光体
に比して、感度、残留電位特性、並びに繰り返し使用時
の安定性において著しく優れたものである。

実施例２ ポリエステルフィルムにアルミニウム箔ヲラミネートし
て成る導電性支持体上に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水
マレイン酸共重合体［エスレツクＭＦ−１０Ｊ（槽水化
学社製）より成る厚さ０．０！；　ミク（４６） ロンの中間層＋ｅけ、その上に、ジブロモアントアント
ロン［モノライトレッド　２Ｙ　Ｊ　（Ｃ，１，ｌＧ５
９８０（ｌ　１．Ｏ，１，社製）を蒸着シテ厚すｏ、ｓ
　ミクａンのキャリア発生層を形成した。次いで例示化
合９勿（２０）の乙重値湖５とボリカーボ本−ト［パン
ライトＬ−１２５０Ｊ　（羊人化成社製）　１０重量部
とを１．２−ジクロロエタン９０重与ト剖）中に溶解し
、この溶液を乾燥後の膜厚がｌ１ミクロンになるように
塗布してキャリア輸送層全形成し、もって本発明電子写
真感光体を作製した。

この電子写真感光体について実施例１と同様の測定を行
なった。結果はｌ＠３表に示す通りである。

第３表 （４７） 比較例２ キャリア輸送物質として、例示化合物（２ｏ）の代りに
、構薩式 で示されるＮ−アニシルカルバゾールを用いたほかは実
施例２と同様にして比較用電子写真感光体を作製し、同
様の測定な行なった。結果は第４表に示す通りである。

る本発明Ｎ１子写真感光体は、比較例２に係る比較用電
子写真感光体に比して、感助、残留電位特性、並びに繰
り返し使用時の安定性において著しく摩れたものである
。

実施例３〜６ キャリア輸送物質として例示化合物（３）、（６）。

（２５）及び（３０）をそれぞれ用いたほかは実施例２
と同様にして合計ｑ種の本発明電子写真感光体を作製し
、その各々について実施例１と同様にして初期特性を測
定した。結果は第５表に示す通りである。

第５表 （４９） 以上の結果から明らかなように、本発明電子写真感光体
（ｊＳ何れも高感度、圓残留電位であって極めて摩れた
性能を有している。

実施例７ 実施例２において用いた、中間層を設けて成る導電性支
持体上に、構面式 で表わされるビスアゾ顔料１重量部を、エチレンジアミ
ンとｈ−ブチルアミンとテトラヒドロフランとを／、２
　：　／、０　：　２．２の割合で混合した混合溶剤／
１１０重量部中に溶解し、得られた溶液を乾燥後の膜厚
か０．３ミクロンになるように塗布してキャリア発生層
を形成し、次いで例示化合物（３２）の６重量部とメク
クリル樹脂「アクリベット」（三菱レーヨン社！！Ｊ）
７０重量部とｐ　１．２−ジクロロエタ（５０） ンｑｏ置部音１５中に溶解した塗布液全乾燥後の膜１９
が１５ミクロンになるように産布してキャリア輸送層を
形成し、以って本発明電子写真感光体を作製した。

この電子写真感光体について実施例１と同様にしてその
初期噛性の油１定を行ｔｊつた。結果は第６表に示す通
りである。

第６表 またこの電子写真感光体を電子写真複写ＦｉＷｒＵ−Ｂ
ｉＸ　２０００ＲＪ　（小西六写貞工朶社製）に装着し
複写テストを行なったところ、原画に忠実でコントラス
トが高く、階調性及び解像力にもしれた複写画像が得ら
れ、複写を２０００回行なったときにも、初期と同様に
良好な複写Ｉ［！］Ｉ像が得られた。

（５１） 比較例８ キャリア輸送物質として下記物性式で表わされる化合物 音用いた他は実施例７と同様にして比較用電子写真感光
体を作製し、同様の測定を行なった。結果は第７表に示
す通りである。

第７表 またこの比較用電子写真感光体を実施例７と同様に電子
写真感光体［Ｕ　−Ｂｉｘ　２０００ＲＪ　（小西六写
真工業社製）に装着し複写テストを行なったところ、初
期においては原画に忠実でコントラスト、２００回行な
ったころからｉ！ｉＩｌ替ｆａ　ｌ＆の吐下とカプリの
増大が着しくなり１．ｔＯＯ回を越えるようになるとコ
ントラストの吐い極めて不鮮明な複写画像しか得られな
かった。

以上の結果からも明らかなように本発明電子写真感光体
は比較用電子写真感光体に比べ特にその繰り返し使用し
た場合の耐久性において著しく優れたものである。

実施例８ ポリエステルフィルムにアルミニウム箔をラミネートし
た溝車性支持体上に、ポリエステル［バイロン２００Ｊ
（東洋紡結社ＩＪＡ）より成る厚さ０，７ミクロンの中
間層を設け、ａ−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）　−
２，６−ジフェニルチオビリリウムバークロレート１重
散部をジクロロメ々ン／３０重量部中に溶解しガ上、更
にポリカーボネート「ニーピロンＳ−１０００Ｊ　（三
使ガス化学社製）　１０重量部と例示化合物（５３）の
６重量部とをＴＪＯえて溶解し十分攪拌して得られた塗
布液を、前記中間層（５３） 上に乾燥後の膜厚が７２　ミクロンになるように塗布し
て感光層を形成し、以って本発明電子写真感光体を作製
した。

この電子写真感光体について実施例１と同様にして測定
を行なった。結果は第８表に示す通りである。

第　　８　　表 またこの電子写真感光体を電子写真前提１’−Ｕ−Ｂｉ
Ｘ　２０００ＲＪ　（小西六写真工業社製）に装着し複
写テストを行なったところ、原画に忠実でコントラスト
が高く、階餉性及び解像力にも摩れた複写画像か得られ
、膜厚Ｉ　５ｏｏｏ回行なったときにも、初期と同様に
良好な複写画像が得られた。

更に５ｏｏｏ回腹写後の上記電子写真感光体の特（５４
） 性を測定した。結果は第９表に示す通りである。

第９表 以上の結果から明らかなように本発明電子写真感光体は
感度、残留電位特性及び耐久性において著しく優れたも
のである。

実施例９ キャリア発生物質として下記構造式で表わされるビスア
ゾ顔料を用いた他は実施例７と同様にして本発明電子写
真感光体を作製した。

（５５） ｎ この電子写真感光体について実施例１と同様にして測定
な行なった。結果は第１Ｏ表に示す通りである。

第　　１ｏ　　　表 またこの電子写真感光体を電子写真複写機「Ｕ−ＢｉＸ
　２０００ＲＪ　（小西六写真工゛′業社製）に装着し
複写テストを行ない耐久性を調べたところ、１ＯＯＯＯ
回以上の耐久性が得られた。

キャリア輸送物質として下紀構偵式で表わされる化合物 を用いた他は実施例９と同様にして比較用電子写真感光
体を作製し、実施例１と同即にして測定全行なった。結
果は第１１表に示す通りである。

残１１表 またこの比較用電子写真感光体を実施例９と同様に電子
写真複写機Ｉ’　Ｕ　−ＢｉＸ　２０００ＲＪ　（小西
六写真工業社製）に装着し複写テストを行なったところ
、複写＠　３００回行なったころからカブリの増ｉｌｌ
が著しく、実施例９における電子写真感光体に（５７） 比して耐久性の極めて劣ったものであり殆ど実用に供し
得ないものであった。

実施例１０ ポリエステルフィルムにアルミニウム箔をラミネートし
て成る導電性支持体上に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水
マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ−１０Ｊ　（稍水
化学社製）より成る厚さＯ，ＯＳミクロンの中間層な設
け、その上に、ジブロモアントアントロン「モノライト
レッド２ＹＪ　（０，Ｉ。

Ａ　５９８００　Ｉ、Ｏ，１，社製）２重量部とポリカ
ーボネート［パンライト　Ｌ　−１２５０Ｊ　（量大化
６＆製）１重量部とを１，２−ジクロロエタ＞　ｔａｏ
　重ｆｉｔ部に分散して得られた塗布液を乾燥後の膜〜
が１ミクロンになるように塗布してキャリア発生層を形
成した。次いで例示化合物（４２）の５重量部及び例示
化合物（５７）の１重量部とポリカーボネート「パンラ
イト　Ｌ−１２５０Ｊ　（量大化成社製）１０重量部と
を１，２−ジクロロエタン９０重量部中に溶解し、この
溶液を乾燥後の膜厚が１２　ミクロンになるように塗布
してキャリア輸送層を形成し、（５８） もって本発明電子写真感光体を作製した。

この電子写真感光体について実施例１と同様の測定を行
なった。結果は第１２表に示す通りである。

第１２表 またこの？［子写真感光体を電子写真複写機田−ＢｉＸ
　２０００ＲＪ　（小西六写真工業社製）に装着し、ｓ
ｏｏ。

回の複写テストを行なった後に、再び同様の測定を行な
った。結果は第１８表に示す通りである。

第１８表 （５９） 以上の結果から明らかなように本発明電子写真感光体は
、帯電特性、＃、度、残留電位特性及び画像形成特性に
陰れており、また繰り返し使用においてもそれらの特性
の変化が小さく耐久性の偶れたものである。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第ｇ図は各々本発明電子写真感光体の機械的構
成例についての説明図である。 ｌ・・・導電性支持体　　　２・・・キャリア発生層３
、・・キャリア輸送層　　ｔ・・・感光層ｊ・・・中間
層　　　　　　ｔ・・・キャリア輸送性層７・・・キャ
リア発生物質 第１図 巣２図 年３図 手続補正書（自発） 昭和５７年３月３１日 特許庁長官　島田春樹　殿 １、事件の表示 昭和５６　年　特許　　願第１８２３２０号２　発明の
名称　　電子写真感光体 ３、　補正をする者 事件との関係　　特許を漱入 イ４　所　　東京都新宿区西新宿１丁目２６番２号４、
代理人 氏　名（７８７５）弁理士　　大　　井　　正　　彦５
、　補正命令の日付 ６、　補正により増加［る発明の数 ７、補正の対象 （１）明細書の特許請求の範囲の欄 （２）明細書の発明の詳細な説明の欄 （２） （１）別終のとおり （２）　］　）明細書第８頁下から第２行中、「置換若
しくは非置換の」を削除する。 ２）同第３０頁下から第５行中、「イミノベンジル」を
「イミノジペンシル」と訂正する。 ３）同第３１頁中 ［ 反応式■ ［１］ Ａｒ Ｎ） 」 を下記のように訂正する０ 反応式■ 冨 ［１〕 Ｒ，Ｒ。 ４）同第３２頁下から第５行中「イミノベンジルＪを「
イミノジベンジル」と訂正する。 （１） 別　　紙 ２、特許請求の範囲 】）導電性支持体と、この導電性支持体上に設けた感’
ｌ（層とを具え、前記感光１層が、下記一般式〔１〕又
は［Ｉｌ）で示づねるアミン誘導体Ｃ２少寿くとも一種
金含有すること全特徴とする電子写′衷感光体〇 一般式〔１〕 Ａｒ 一般式［１１ （２） （４層１式中、Ｒ１−Ｒ４は各々互に同−又は異なる、
水素原子、ハロゲン原子、置換若しくけ非置換のアルキ
ル〃、置換若しくけ非置換のアルコキシ基、置換若しく
け非置換の７リール基、置換若（７〈け非置換のアリー
ルオキシ基又ＩＩ′ｉ置換若しくけ非置換のアミノ基を
表わ１、Ｒ，〜ＲＩｏけ各々同−又は異なる、水素原子
、ハロゲン原子、置換若しくけ非置換のアルキル基、置
換若しくけ非置換のアリール基又はシアノ基を表わシ、
Ａｒけ、置換若Ｌ〈け非置換の芳香族炭素環基又は置換
若しくけ非置換の芳香族複素環基を表わす。） ２）前記アミン誘導体を含有する層がキャリア輸送層を
構成し、前記感光層はこのキャリア輸送層とキャリア発
生層との積層体によって構成されている特許請求の範囲
第１項記載の電子写ｐ縛光体。 ３）前記アミン誘導体を含有する層がキャリア発生物質
を含有し１この層により前記感光層が構成されている特
許請求の範囲第１項記１（３） の電子写真感光体０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）導電性支持体と、この導電性支持体上に設けた感光
   層とを具え、前記感光層が、下記一般式ＣＩ）又は〔■
   〕で示されるアミンめ導体の少なくとも一椋奈含有する
   ことを％敵とする電子写真感光体。 一般式〔工〕 ｒ 一般式Ｃｕｔ） （２） （各式中、Ｒ工〜Ｒ４は各々互に同−又は異なる、水素
   原子、ハロゲン原子、１ｈ挾若しくは非置換のアルキル
   基、置換若しくは非ｔｌ￥換のアルコキシ基、槓゛換若
   しくは非置換のアリール基、置換若しくは非置換のアリ
   ールオキシ基又は置換若しくは非置換のアミノ基な表わ
   し、Ｒ５〜Ｒ工。は名々同−又は異なる、水素原子、ハ
   ロゲン原子、ｆｌ、　ｆｌ　＊　Ｌ、　＜は非置換のア
   ルキル基、置換若しくは非置換のアリール基又は置換若
   しくは非置換のシアノ基を表わし、ｌｒは、！ｉ；を換
   若しくは非置換の芳香族炭素環基又は置換若しくは非置
   換の％香族し素環基を表わす。） ２）前記アミンｖ４導体を含有する層がキャリア輸送層
   を構成し、前記感光層はこのキャリア輔１送層とキャリ
   ア発生層との積層体によって構成されている特許請求の
   範囲第１「」記載の電。 子写典感光体。 ３）前記アミンきん導体を含有する層がキャリア発生物
   質を含有し、この層により前記感光層（８） が構成されている％訂請求の範囲第１項記載の電子写真
   感光体。