JPH0331255B2 - - Google Patents
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- JPH0331255B2 JPH0331255B2 JP59195145A JP19514584A JPH0331255B2 JP H0331255 B2 JPH0331255 B2 JP H0331255B2 JP 59195145 A JP59195145 A JP 59195145A JP 19514584 A JP19514584 A JP 19514584A JP H0331255 B2 JPH0331255 B2 JP H0331255B2
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- general formula
- carrier
- formula
- photoreceptor
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
-
- G—PHYSICS
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
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- Furan Compounds (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、より詳しくは
有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る新規な電子写真感光体に関する。 〔従来の技術〕 従来、電子写真感光体（以下単に感光体と称す
る場合もある）としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物
を主成分とする感光層を有する無機感光体が広く
用いられてきた。しかし、これらは感度、熱安定
性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得
るものではない。例えば、セレンは結晶化すると
感光体としての特性が劣化してしまうため、製造
上も難しく、また熱や指紋等が原因となり結晶化
し、感光体としての性能が劣化してしまう。また
硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性、酸化亜鉛で
も耐久性等に問題がある。 これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する有機感光体の開発・研究が近年盛んに行
なわれている。例えば特公昭50−10496号公報に
はポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−
トリニトロ−９−フルオレノンを含有する感光層
を有する有機感光体の記載がある。しかしこの感
光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足で
きるものではない。このような欠点を改良するた
めにキヤリア発生機能とキヤリア輸送機能とを異
なる物質に分担させ、より高性能の有機感光体を
開発する試みがなされている。このようないわゆ
る機能分離型の感光体は、それぞれの材料を広い
範囲から選択することができ、任意の性能を有す
る感光体を比較的容易に作成し得ることから多く
の研究がなされてきた。 その結果キヤリア発生物質としては各種のアゾ
化合物が開発され実用に供されている。一方キヤ
リア輸送物質についても、例えば特開昭51−
94829号、特開昭52−72231号、特開昭53−27033
号、特開昭55−52063号、特開昭58−65440号公報
等に開示されている如く各種にわたる物質が提案
されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 前記の如きキヤリア輸送物質を使用して作成し
た電子写真感光体には比較的すぐれた電子写真的
性能を示すものもあるが、その光、或いは電気的
負荷に対する耐久性が弱く、繰返し使用時におい
て性能の不安定、劣化等を生じるため実用上の要
求を十分満足させるものではなく、更にすぐれた
キヤリア輸送機能を有し且つ長期間の使用に対し
て安定した性能を示すキヤリア輸送物質の開発が
望まれていた。 さらに近年感光体の光源としてArレーザー、
He−Neレーザー等の気体レーザーや半導体レー
ザーが使用され始めている。これらのレーザーは
その特徴として時系列でON／OFFが可能であ
り、インテリジエント複写機をはじめとする画像
処理機能を有する複写機やコンピユーターのアウ
トプツト用のプリンターの光源として特に有望視
されている。中でも半導体レーザーはその性質上
音響工学素子等の電気信号／光信号の変換素子が
不要であることや小型・軽量化が可能であること
などから注目を集めている。しかしこの半導体レ
ーザーは気体レーザーに比較して低出力であり、
また発振波長も長波長（約780nm以上）であるこ
とから従来の感光体では分光感度が短波長側によ
り過ぎており、このままでは半導体レーザーを光
源とする機器への適用は困難であり、キヤリア輸
送物質についても新たな改良が要求されていた。 本発明はこうした問題を解決し極めて耐久性の
高い電子写真感光体を提供すべく行なわれたもの
である。 〔問題点を解決するための手段〕 前記の問題は導電性支持体に下記一般式〔〕
で表されるスチリルトリフエニルアミン誘導体を
含有する感光層を有することを特徴とする電子写
真誘導体によつて解決された。 一般式〔〕 式中Ｙはピリジル基、ピロリル基、フリル基、
チエニル基、インドリル基、ベンゾオキサゾール
基またはベンゾチアゾール基を表す。R1，R2お
よびR3は水素原子、ハロゲン原子（例えば塩素
原子、フツソ原子等）、アルキル基（例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
等）、水酸基、アルコキシ基、（例えばメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基等）、ジアルキル
アミノ基（例えばジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基等）、ジアリールアミノ基（例えばジフエ
ニルアミノ基等）、ジアラルキルアミノ基（例え
ばジベンジルアミノ基等）、シアノ基またはニト
ロ基を表わす。 すなわち本発明においては、前記一般式〔〕
で示されるスチリルトリフエニルアミン誘導体を
電子写真感光体の光導電性物質として用いること
により、また本発明のスチリルトリフエニルアミ
ン誘導体の優れたキヤリア輸送能のみを利用し、
これをキヤリアの発生と輸送とをそれぞれ別個の
物質で行ういわゆる機能分離型電子写真感光体の
キヤリア輸送物質として用いることにより、被膜
物性に優れ、電荷保持力、感度、残留電位等の電
子写真特性に優れ、かつ繰り返し使用に供したと
きにも疲労劣化が少ない上、熱あるいは光に対し
ても安定した特性を発揮し得る電子写真感光体を
作成することができる。また本発明で用いられる
スチリルトリフエニルアミン誘導体は前記一般式
〔〕で示されるスチリルトリフエニルアミン誘
導体の中から単独あるいは２種類以上の組み合わ
せで用いることができ、また他の光導電性物質と
の組み合わせで使用してもよい。 前記一般式〔〕で示される本発明に有効なス
チリルトリフエニルアミン誘導体の具体例として
は、例えば次の構造式を有するものが挙げられる
が、これによつて本発明に係るスチリルトリフエ
ニルアミン誘導体が限定されるものではない。 例示化合物 置換基R1，R2，R3の結合位置を示す。ｏ，ｍ，
ｐの記号はR1はスチリルの結合位置を基準とし、
R2，R3は窒素原子の結合位置を基準とした。
有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る新規な電子写真感光体に関する。 〔従来の技術〕 従来、電子写真感光体（以下単に感光体と称す
る場合もある）としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物
を主成分とする感光層を有する無機感光体が広く
用いられてきた。しかし、これらは感度、熱安定
性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得
るものではない。例えば、セレンは結晶化すると
感光体としての特性が劣化してしまうため、製造
上も難しく、また熱や指紋等が原因となり結晶化
し、感光体としての性能が劣化してしまう。また
硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性、酸化亜鉛で
も耐久性等に問題がある。 これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する有機感光体の開発・研究が近年盛んに行
なわれている。例えば特公昭50−10496号公報に
はポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−
トリニトロ−９−フルオレノンを含有する感光層
を有する有機感光体の記載がある。しかしこの感
光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足で
きるものではない。このような欠点を改良するた
めにキヤリア発生機能とキヤリア輸送機能とを異
なる物質に分担させ、より高性能の有機感光体を
開発する試みがなされている。このようないわゆ
る機能分離型の感光体は、それぞれの材料を広い
範囲から選択することができ、任意の性能を有す
る感光体を比較的容易に作成し得ることから多く
の研究がなされてきた。 その結果キヤリア発生物質としては各種のアゾ
化合物が開発され実用に供されている。一方キヤ
リア輸送物質についても、例えば特開昭51−
94829号、特開昭52−72231号、特開昭53−27033
号、特開昭55−52063号、特開昭58−65440号公報
等に開示されている如く各種にわたる物質が提案
されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 前記の如きキヤリア輸送物質を使用して作成し
た電子写真感光体には比較的すぐれた電子写真的
性能を示すものもあるが、その光、或いは電気的
負荷に対する耐久性が弱く、繰返し使用時におい
て性能の不安定、劣化等を生じるため実用上の要
求を十分満足させるものではなく、更にすぐれた
キヤリア輸送機能を有し且つ長期間の使用に対し
て安定した性能を示すキヤリア輸送物質の開発が
望まれていた。 さらに近年感光体の光源としてArレーザー、
He−Neレーザー等の気体レーザーや半導体レー
ザーが使用され始めている。これらのレーザーは
その特徴として時系列でON／OFFが可能であ
り、インテリジエント複写機をはじめとする画像
処理機能を有する複写機やコンピユーターのアウ
トプツト用のプリンターの光源として特に有望視
されている。中でも半導体レーザーはその性質上
音響工学素子等の電気信号／光信号の変換素子が
不要であることや小型・軽量化が可能であること
などから注目を集めている。しかしこの半導体レ
ーザーは気体レーザーに比較して低出力であり、
また発振波長も長波長（約780nm以上）であるこ
とから従来の感光体では分光感度が短波長側によ
り過ぎており、このままでは半導体レーザーを光
源とする機器への適用は困難であり、キヤリア輸
送物質についても新たな改良が要求されていた。 本発明はこうした問題を解決し極めて耐久性の
高い電子写真感光体を提供すべく行なわれたもの
である。 〔問題点を解決するための手段〕 前記の問題は導電性支持体に下記一般式〔〕
で表されるスチリルトリフエニルアミン誘導体を
含有する感光層を有することを特徴とする電子写
真誘導体によつて解決された。 一般式〔〕 式中Ｙはピリジル基、ピロリル基、フリル基、
チエニル基、インドリル基、ベンゾオキサゾール
基またはベンゾチアゾール基を表す。R1，R2お
よびR3は水素原子、ハロゲン原子（例えば塩素
原子、フツソ原子等）、アルキル基（例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
等）、水酸基、アルコキシ基、（例えばメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基等）、ジアルキル
アミノ基（例えばジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基等）、ジアリールアミノ基（例えばジフエ
ニルアミノ基等）、ジアラルキルアミノ基（例え
ばジベンジルアミノ基等）、シアノ基またはニト
ロ基を表わす。 すなわち本発明においては、前記一般式〔〕
で示されるスチリルトリフエニルアミン誘導体を
電子写真感光体の光導電性物質として用いること
により、また本発明のスチリルトリフエニルアミ
ン誘導体の優れたキヤリア輸送能のみを利用し、
これをキヤリアの発生と輸送とをそれぞれ別個の
物質で行ういわゆる機能分離型電子写真感光体の
キヤリア輸送物質として用いることにより、被膜
物性に優れ、電荷保持力、感度、残留電位等の電
子写真特性に優れ、かつ繰り返し使用に供したと
きにも疲労劣化が少ない上、熱あるいは光に対し
ても安定した特性を発揮し得る電子写真感光体を
作成することができる。また本発明で用いられる
スチリルトリフエニルアミン誘導体は前記一般式
〔〕で示されるスチリルトリフエニルアミン誘
導体の中から単独あるいは２種類以上の組み合わ
せで用いることができ、また他の光導電性物質と
の組み合わせで使用してもよい。 前記一般式〔〕で示される本発明に有効なス
チリルトリフエニルアミン誘導体の具体例として
は、例えば次の構造式を有するものが挙げられる
が、これによつて本発明に係るスチリルトリフエ
ニルアミン誘導体が限定されるものではない。 例示化合物 置換基R1，R2，R3の結合位置を示す。ｏ，ｍ，
ｐの記号はR1はスチリルの結合位置を基準とし、
R2，R3は窒素原子の結合位置を基準とした。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
合成例 例示化合物Ｂ−１の合成
ｗ−２−フリルベンジルホスホニウムブロマイ
ド4.98ｇ（0.01モル）と４−Ｎ，Ｎ−ジフエニル
アミノベンズアルデヒド2.74ｇ（0.01モル）に
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド30mlを加え、これ
に氷冷下、ナトリウムメチラートの28％メタノー
ル溶液2.90ｇを１時間で滴下し、ついで室温にも
どして６時間攪拌した。室温にて一夜放置後、水
50mlを加え、折出した結晶を濾取した。エタノー
ルより再結晶して湛黄色針状結晶2.95ｇを得た。
収率71.3％ 元素分析 C30H23ON Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 87.14 5.61 3.38 実測値 87.07 5.80 3.35 これによつて例示化合物Ｂ−１が得られたこと
が確認された。 前記のごとき本発明の化合物はそれ自体として
は可視光に対してほとんど感光性を有しないがあ
る種の増感方法を適用することにより可視光に対
する光導電性を付与し単独で感光体を形成せしめ
ることができる。その第一の方法は、有機染料を
添加し、分光増感（色素増感）を行う方法であ
る。第２の方法は電荷移動錯体を形成せしめて増
感する方法である。分光増感に用いられる色素と
しては下記のようなものが挙げられる。 (1) メチルバイオレツト、クリスタルバイオレツ
ト、マラカイトグリーンなどのトリフエニルメ
タン系色素 (2) エリスロシン、ローズベンガルなどのキサン
テン系色素 (3) メチルブルー、メチレングリーンなどのチア
ジン系色素 (4) カプリブルー、メルドラブルーなどのオキサ
ジン系色素 (5) チアシアニン、オキサシアニンなどのシアニ
ン系色素 (6) ｐ−ジメチルアミノスチリルキノリンなどの
スチリル系色素 (7) ピリリウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾピ
リリウム塩などのピリリウム塩系色素 (8) ３，3′−ジカルバゾリルメタン系色素 また本発明の化合物と電荷移動錯体と形成し得
る電子受容性物質としては、２，４，７−トリニ
トロフルオレノン、２，４，５，７−テトラニト
ロフルオレノン、クロラニル、テトラシアノキノ
ジメタンなどのルイス酸が用いられる。 しかしながら本発明の化合物は、そのキヤリア
輸送能のみを利用し、他の有機染料、顔料あるい
は無機光導電体等のキヤリア発生能を有するキヤ
リア発生物質と組み合わせ、機能分離型感光体と
した場合最も好ましい効果が得られる。 キヤリア発生物質としては前記(1)〜(8)に示した
色素も有用であるが、その他次のような物が上げ
られる。 (1) モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリスアゾ色
素などのアゾ系色素 (2) ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどの
ペリレン系色素 (3) インジゴ、チオインジゴ、などのインジゴ系
色素 (4) アンスラキノン、ビレンキノンおよびフラパ
ンスロン類などの多環キノン類 (5) キナクリドン系色素 (6) ビスベンゾイミダゾール系色素 (7) インダスロン系色素 (8) スクエアリリウム系色素 (9) 金属フタロシアニン、無金属フタロシアニン
などのフタロシアニン系顔料 (10) セレン、セレン合金 (11) CdS、CdSe、非晶質シリコンなどの無機光
導電体 (12) ビリリウム塩色素、チアビリリウム塩色素と
ポリカーボネートから形成される共晶錯体 これら各種のキヤリア発生物質中、半導体レー
ザープリンタ用感光体としての特性を考慮して特
に好ましいキヤリア発生物質としては以下の一般
式〔〕乃至〔〕に示すようなアゾ化合物が
挙げられる。ただし一般式〔〕乃至〔〕中
Ａは一般式〔〕の基を表している。 一般式〔〕 式中Ｚは
ド4.98ｇ（0.01モル）と４−Ｎ，Ｎ−ジフエニル
アミノベンズアルデヒド2.74ｇ（0.01モル）に
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド30mlを加え、これ
に氷冷下、ナトリウムメチラートの28％メタノー
ル溶液2.90ｇを１時間で滴下し、ついで室温にも
どして６時間攪拌した。室温にて一夜放置後、水
50mlを加え、折出した結晶を濾取した。エタノー
ルより再結晶して湛黄色針状結晶2.95ｇを得た。
収率71.3％ 元素分析 C30H23ON Ｃ Ｈ Ｎ 理論値 87.14 5.61 3.38 実測値 87.07 5.80 3.35 これによつて例示化合物Ｂ−１が得られたこと
が確認された。 前記のごとき本発明の化合物はそれ自体として
は可視光に対してほとんど感光性を有しないがあ
る種の増感方法を適用することにより可視光に対
する光導電性を付与し単独で感光体を形成せしめ
ることができる。その第一の方法は、有機染料を
添加し、分光増感（色素増感）を行う方法であ
る。第２の方法は電荷移動錯体を形成せしめて増
感する方法である。分光増感に用いられる色素と
しては下記のようなものが挙げられる。 (1) メチルバイオレツト、クリスタルバイオレツ
ト、マラカイトグリーンなどのトリフエニルメ
タン系色素 (2) エリスロシン、ローズベンガルなどのキサン
テン系色素 (3) メチルブルー、メチレングリーンなどのチア
ジン系色素 (4) カプリブルー、メルドラブルーなどのオキサ
ジン系色素 (5) チアシアニン、オキサシアニンなどのシアニ
ン系色素 (6) ｐ−ジメチルアミノスチリルキノリンなどの
スチリル系色素 (7) ピリリウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾピ
リリウム塩などのピリリウム塩系色素 (8) ３，3′−ジカルバゾリルメタン系色素 また本発明の化合物と電荷移動錯体と形成し得
る電子受容性物質としては、２，４，７−トリニ
トロフルオレノン、２，４，５，７−テトラニト
ロフルオレノン、クロラニル、テトラシアノキノ
ジメタンなどのルイス酸が用いられる。 しかしながら本発明の化合物は、そのキヤリア
輸送能のみを利用し、他の有機染料、顔料あるい
は無機光導電体等のキヤリア発生能を有するキヤ
リア発生物質と組み合わせ、機能分離型感光体と
した場合最も好ましい効果が得られる。 キヤリア発生物質としては前記(1)〜(8)に示した
色素も有用であるが、その他次のような物が上げ
られる。 (1) モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリスアゾ色
素などのアゾ系色素 (2) ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどの
ペリレン系色素 (3) インジゴ、チオインジゴ、などのインジゴ系
色素 (4) アンスラキノン、ビレンキノンおよびフラパ
ンスロン類などの多環キノン類 (5) キナクリドン系色素 (6) ビスベンゾイミダゾール系色素 (7) インダスロン系色素 (8) スクエアリリウム系色素 (9) 金属フタロシアニン、無金属フタロシアニン
などのフタロシアニン系顔料 (10) セレン、セレン合金 (11) CdS、CdSe、非晶質シリコンなどの無機光
導電体 (12) ビリリウム塩色素、チアビリリウム塩色素と
ポリカーボネートから形成される共晶錯体 これら各種のキヤリア発生物質中、半導体レー
ザープリンタ用感光体としての特性を考慮して特
に好ましいキヤリア発生物質としては以下の一般
式〔〕乃至〔〕に示すようなアゾ化合物が
挙げられる。ただし一般式〔〕乃至〔〕中
Ａは一般式〔〕の基を表している。 一般式〔〕 式中Ｚは
【式】を
表し、R51，R52，R53，R54，R55，R61，R62，
R63，R64，R65およびR66は水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ニト
ロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジフエニ
ルアミノ基、アミド基、アシル基、カルボキシル
基、またはアルコキシカルボニル基を表わす。 一般式〔〕 〔式中、Q1およびQ2は、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わ
す。〕 一般式〔〕 〔式中、Q3，Q4およびQ5は、水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を表わ
す。〕 一般式〔〕 〔式中、Q6およびQ7は、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わ
す。〕 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 〔式中、Q8およびQ9は、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル基
を表わす。〕 一般式〔XI〕 〔式中、Q10およびQ11は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わす。〕 一般式〔XII〕 〔式中、Q12およびQ13は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中、Q14およびQ15は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わし、 X1およびX2はハロゲン原子（Ｆ，Cl，Brまた
はＩ）を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中、Q16およびQ17は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わし、 Q18は水素原子、シアノ基、アルキル基または
フエニル基を表わし、 Q19乃至Q23は水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、アルキル基、アルコキシル基、水酸基、ア
ミノ基、ジアルキルアミノ基、ジフエニルアミノ
基またはアシル基を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中、Q24およびQ25は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基、またはアルコキシ
ル基を表わし、 Q26およびQ27は水素原子、アルキル基、アル
コキシル基、置換基を有してもよいビニル基、ア
シル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子
またはシアノ基を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中、Q28およびQ29は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わ
し、Q30およびQ31は水素原子、シアノ基、ハロ
ゲン原子、アルキル基またはフエニル基を表わ
す。〕 上記のキヤリア発生物質の具体例を示せば次の
通りである。 一般式〔〕の構造を有するもの。 ただし、Ａは
R63，R64，R65およびR66は水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ニト
ロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジフエニ
ルアミノ基、アミド基、アシル基、カルボキシル
基、またはアルコキシカルボニル基を表わす。 一般式〔〕 〔式中、Q1およびQ2は、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わ
す。〕 一般式〔〕 〔式中、Q3，Q4およびQ5は、水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を表わ
す。〕 一般式〔〕 〔式中、Q6およびQ7は、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わ
す。〕 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 一般式〔〕 〔式中、Q8およびQ9は、水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル基
を表わす。〕 一般式〔XI〕 〔式中、Q10およびQ11は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わす。〕 一般式〔XII〕 〔式中、Q12およびQ13は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中、Q14およびQ15は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わし、 X1およびX2はハロゲン原子（Ｆ，Cl，Brまた
はＩ）を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中、Q16およびQ17は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わし、 Q18は水素原子、シアノ基、アルキル基または
フエニル基を表わし、 Q19乃至Q23は水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、アルキル基、アルコキシル基、水酸基、ア
ミノ基、ジアルキルアミノ基、ジフエニルアミノ
基またはアシル基を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中、Q24およびQ25は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基、またはアルコキシ
ル基を表わし、 Q26およびQ27は水素原子、アルキル基、アル
コキシル基、置換基を有してもよいビニル基、ア
シル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子
またはシアノ基を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中、Q28およびQ29は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わ
し、Q30およびQ31は水素原子、シアノ基、ハロ
ゲン原子、アルキル基またはフエニル基を表わ
す。〕 上記のキヤリア発生物質の具体例を示せば次の
通りである。 一般式〔〕の構造を有するもの。 ただし、Ａは
【式】を表わす。
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
【式】を表わす。
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
【式】を表わす。
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの
ただし、Ａは
【式】を表わす。
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
【式】を表わす。
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
【式】を表わす。
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
【式】を表わす。
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
【式】を表わす。
【表】
【表】
一般式〔XI〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
【式】を表わす。
【表】
【表】
一般式〔XII〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
【式】を表わす。
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
【式】を表わす。
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、Ａは
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
【表】
また可視光用感光体（例えば、光源としては、
ハロゲンランプ、キセノンランプ、タングステン
ランプ、LED、He−Neレーザー、またはその他
の可視レーザーなどが挙げられる）を作成する場
合、特に好ましいキヤリア発生物質として用いら
れるものを示すと以下の一般式〔〕〜〔
〕のアゾ化合物が挙げられる。ただし、下記一
般式〔〕〜〔〕中、A′は一般式
〔′〕を表わす。 一般式〔′〕 〔式中Z′は、
ハロゲンランプ、キセノンランプ、タングステン
ランプ、LED、He−Neレーザー、またはその他
の可視レーザーなどが挙げられる）を作成する場
合、特に好ましいキヤリア発生物質として用いら
れるものを示すと以下の一般式〔〕〜〔
〕のアゾ化合物が挙げられる。ただし、下記一
般式〔〕〜〔〕中、A′は一般式
〔′〕を表わす。 一般式〔′〕 〔式中Z′は、
【式】
【式】を表わし、
R71〜R75及びR81〜R87は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ニ
トロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジフエ
ニルアミノ基、アミド基、アシル基、カルボキシ
ル基、またはアルコキシカルボニル基を表わす。 一般式〔〕 〔式中、Q32およびQ33は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中、Q34およびQ35は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わ
す。〕 一般式〔〕 〔式中、Q36およびQ37は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシ基を表わ
す。〕 一般式〔〕 一般式〔XI〕 一般式〔XII〕 一般式〔〕 〔式中、Q38は、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシル基、ジアルキルアミノ基、水酸基、
またはシアノ基を表わし、ｐは０〜５の整数を表
わす。〕 一般式〔〕 〔式中、Q39およびQ40は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、シンナミル基、アシル基、
エステル基、または置換基を有してもよいフエニ
ル基を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中、Q41およびQ42は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基または水酸基
を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中、Q43およびQ44は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基または水酸基
を表わす。〕 一般式〔〕 一般式〔〕 〔式中、Q45およびQ46は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基または水酸基
を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中、Q47およびQ48は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基または水酸基
を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中、Q49およびQ50は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基または水酸基
を表わす。〕 これら一般式で表わされる化合物の具体例を以
下に示す。 一般式〔〕の構造を有するもの。 ただし、前記の通りA′は
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ニ
トロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジフエ
ニルアミノ基、アミド基、アシル基、カルボキシ
ル基、またはアルコキシカルボニル基を表わす。 一般式〔〕 〔式中、Q32およびQ33は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、水酸基またはアルコキシル
基を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中、Q34およびQ35は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシル基を表わ
す。〕 一般式〔〕 〔式中、Q36およびQ37は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシ基を表わ
す。〕 一般式〔〕 一般式〔XI〕 一般式〔XII〕 一般式〔〕 〔式中、Q38は、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシル基、ジアルキルアミノ基、水酸基、
またはシアノ基を表わし、ｐは０〜５の整数を表
わす。〕 一般式〔〕 〔式中、Q39およびQ40は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、シンナミル基、アシル基、
エステル基、または置換基を有してもよいフエニ
ル基を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中、Q41およびQ42は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基または水酸基
を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中、Q43およびQ44は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基または水酸基
を表わす。〕 一般式〔〕 一般式〔〕 〔式中、Q45およびQ46は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基または水酸基
を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中、Q47およびQ48は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基または水酸基
を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中、Q49およびQ50は、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基または水酸基
を表わす。〕 これら一般式で表わされる化合物の具体例を以
下に示す。 一般式〔〕の構造を有するもの。 ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの中〔−
ａ〕の構造を有するもの 〔−ａ〕 ただし、前記の通りA′は
ａ〕の構造を有するもの 〔−ａ〕 ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
一般式〔XI〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
一般式〔XII〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
一般式〔〕の構造を有するもの。
ただし、前記の通りA′は
【式】を表わす。
【表】
【表】
本発明において用いられるスチリルトリフエニ
ルアミン誘導体は、それ自体では被覆形成能がな
いため、種々の結着剤を組み合わせて感光層が形
成される。 ここに用いられる結着剤としては任意のものを
用いることができるが、疎水性で誘電率が高く、
電気絶縁性フイルム形成性高分子重合体を用いる
のが好ましい。このような高分子重合体として
は、例えば次のものを挙げることができるが、こ
れらに限定されるものではない。 (1) ポリカーボネート (2) ポリエステル (3) メタクリル樹脂 (4) アクリル樹脂 (5) ポリ塩化ビニル (6) ポリ塩化ビニリデン (7) ポリスチレン (8) ポリビニルアセテート (9) スチレン系共重合樹脂（例えばスチレン−ブ
タジエン共重合体、スチレンメタクリル酸メチ
ル共重合体） (10) アクリロニトリル系共重合樹脂（例えば塩化
ビニリデン−アクリロニトリル共重合体等） (11) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 (12) 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体 （13） シリコン樹脂 （14） シリコン−アルキツド樹脂 （15） フエノール樹脂（例えばフエノール−ホ
ルムアルデヒド樹脂、ｍ−クレゾール−ホルム
アルデヒド樹脂等） （16） スチレン−アルキツド樹脂 （17） ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール （18） ポリビニルブチラール （19） ポリビニルフオルマール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。 本発明の感光体は、第１図および第２図に示す
ように導電性支持体１上に、キヤリア発生物質を
主成分とするキヤリア発生層２と本発明のスチリ
ルトリフエニルアミン誘導体をキヤリア輸送物質
の主成分として含有するキヤリア輸送層３との積
層体より成る感光層４を設ける。第３図及び第４
図に示すようにこの感光層４は、導電性支持体１
上に設けた中間層５を介して設けてもよい。この
ように感光層４を二層構成としたときに最も優れ
た電子写真特性を有する電子写真感光体が得られ
る。また本発明においては、第５図および第６図
に示すように前記キヤリア輸送物質を主成分とす
る層６中に微粒子状のキヤリア発生物質７を分散
してなる感光層４を導電性支持体１上に直接ある
いは中間層５を介して設けてもよい。またキヤリ
ア発生物質を使わずに、キヤリア輸送物質に増感
染料あるいはルイス酸等を加えて、第５図および
第６図と同様に単層の感光層４を設けても好まし
い結果が得られる。 ここで感光層４を二層構成としたときにキヤリ
ア発生層２とキヤリア輸送層３のいずれを上層と
するかは、帯電極性を正、負のいずれに選ぶかに
よつて決定される。すなわち、負帯電型感光層と
する場合は、キヤリア輸送層３を上層とするのが
有利であり、これは当該キヤリア輸送層３中のス
チリルトリフエニルアミン誘導体が正孔に対して
高い輸送能を有する物質であるからである。 また二層構成の感光層４を構成するキヤリア発
生層２は、導電性支持体１もしくはキヤリア輸送
層３上に直接あるいは必要に応じて接着層もしく
はバリヤー層などの中間層を設けた上に次の方法
によつて形成することができる。 (1) 真空蒸着法 (2) キヤリア発生物質を適当な溶剤に溶解した溶
液を塗布する方法。 (3) キヤリア発生物質をボールミル、ホモミキサ
ー等によつて分散媒中で微細粒子状とし、必要
に応じて結着剤と混合分散して得られる分散液
を塗布する方法。 このようにして形成されるキヤリア発生層２の
厚さは、0.01〜５ミクロンであることが好まし
く、更に好ましくは0.05〜３ミクロンである。 またキヤリア輸送層３の厚さは必要に応じて変
更し得るが、通常５〜30ミクロンであることが好
ましい。このキヤリア輸送層３における組成割合
は、本発明のスチリルトリフエニルアミン誘導体
を主成分とするキヤリア輸送物質１重量部に対し
て結着剤を0.8〜10重量部とするのが好ましいが、
微粉状のキヤリア発生物質を分散せしめた感光層
４を形成する場合は、キヤリア発生物質１重量部
に対して結着剤を５重量部以下の範囲で用いるこ
とが好ましい。 またキヤリア発生層２を結着剤による分散型の
ものとして構成する場合には、キヤリア発生物質
１重量部に対して結着剤を５重量部以下の範囲で
用いることが好ましい。 本発明の電子写真感光体の構成に用いられる導
電性支持体１としては、主として下記のものが用
いられるが、これらにより限定されるものではな
い。 １ アルミニウム板、ステンレス板などの金属
板。 ２ 紙あるいはプラスチツクフイルムなどの支持
体上に、アルミニウム、パラジウム、金などの
金属薄層をラミネートもしくは蒸着によつて設
けたもの。 ３ 紙あるいはプラスチツクフイルムなどの支持
体上に、導電性ポリマー、酸化インジウム、酸
化スズなどの導電性化合物の層を塗布もしくは
蒸着によつて設けたもの。 接着層あるいはバリヤー層などの中間層５とし
ては、前記結着剤として用いられる高分子重合体
の他、ゼラチン、カゼイン、澱粉、ポリビニルア
ルコール、酢酸ビニル、エチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロースなどの有機高分子物質ま
たは酸化アルミニウムなどが用いられる。 本発明の感光体は以上のような構成であつて、
後述するような実施例からも明らかなように、帯
電特性、感度特性、画像形成特性に優れたもので
ある。 以下、本発明の実施例で具体的に説明するが、
これにより本発明の実施態様が限定されるもので
はない。 実施例 １ ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上にセレンを蒸着
して、厚さ0.5ミクロンのキヤリア発生層を形成
させた。その上に、例示化合物Ｂ−４、６重量部
とポリカーボネート「パンライトＬ−1250」（帝
人化成社製）10重量部とを、１，２−ジクロロエ
タン90重量部中に溶解し、この溶液を乾燥後の膜
厚が11ミクロンになるように塗布して、キヤリア
輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成
した。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置「SP−428型」（(株)川口電機製作所製）を用
いてダイナミツク方式で電子写真特性を測定し
た。即ち、前記感光体の感光層表面を帯電圧−
6KVで５秒間帯電せしめた時の表面電位VA、次
いで、タングステンランプの光を感光体表面にお
ける照度が35luxになるようにして照射し、表面
電位VAを半分に減衰させるのに要する露光量
（半減露光量）Ｅ1/2（lux・sec）並びに30lux・
secの露光量で照射した後の表面電位（残留電位）
VRをそれぞれ求めた。また同じ測定を100回繰り
返して行なつた。 結果は第１表に示す通りである。
ルアミン誘導体は、それ自体では被覆形成能がな
いため、種々の結着剤を組み合わせて感光層が形
成される。 ここに用いられる結着剤としては任意のものを
用いることができるが、疎水性で誘電率が高く、
電気絶縁性フイルム形成性高分子重合体を用いる
のが好ましい。このような高分子重合体として
は、例えば次のものを挙げることができるが、こ
れらに限定されるものではない。 (1) ポリカーボネート (2) ポリエステル (3) メタクリル樹脂 (4) アクリル樹脂 (5) ポリ塩化ビニル (6) ポリ塩化ビニリデン (7) ポリスチレン (8) ポリビニルアセテート (9) スチレン系共重合樹脂（例えばスチレン−ブ
タジエン共重合体、スチレンメタクリル酸メチ
ル共重合体） (10) アクリロニトリル系共重合樹脂（例えば塩化
ビニリデン−アクリロニトリル共重合体等） (11) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 (12) 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体 （13） シリコン樹脂 （14） シリコン−アルキツド樹脂 （15） フエノール樹脂（例えばフエノール−ホ
ルムアルデヒド樹脂、ｍ−クレゾール−ホルム
アルデヒド樹脂等） （16） スチレン−アルキツド樹脂 （17） ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール （18） ポリビニルブチラール （19） ポリビニルフオルマール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。 本発明の感光体は、第１図および第２図に示す
ように導電性支持体１上に、キヤリア発生物質を
主成分とするキヤリア発生層２と本発明のスチリ
ルトリフエニルアミン誘導体をキヤリア輸送物質
の主成分として含有するキヤリア輸送層３との積
層体より成る感光層４を設ける。第３図及び第４
図に示すようにこの感光層４は、導電性支持体１
上に設けた中間層５を介して設けてもよい。この
ように感光層４を二層構成としたときに最も優れ
た電子写真特性を有する電子写真感光体が得られ
る。また本発明においては、第５図および第６図
に示すように前記キヤリア輸送物質を主成分とす
る層６中に微粒子状のキヤリア発生物質７を分散
してなる感光層４を導電性支持体１上に直接ある
いは中間層５を介して設けてもよい。またキヤリ
ア発生物質を使わずに、キヤリア輸送物質に増感
染料あるいはルイス酸等を加えて、第５図および
第６図と同様に単層の感光層４を設けても好まし
い結果が得られる。 ここで感光層４を二層構成としたときにキヤリ
ア発生層２とキヤリア輸送層３のいずれを上層と
するかは、帯電極性を正、負のいずれに選ぶかに
よつて決定される。すなわち、負帯電型感光層と
する場合は、キヤリア輸送層３を上層とするのが
有利であり、これは当該キヤリア輸送層３中のス
チリルトリフエニルアミン誘導体が正孔に対して
高い輸送能を有する物質であるからである。 また二層構成の感光層４を構成するキヤリア発
生層２は、導電性支持体１もしくはキヤリア輸送
層３上に直接あるいは必要に応じて接着層もしく
はバリヤー層などの中間層を設けた上に次の方法
によつて形成することができる。 (1) 真空蒸着法 (2) キヤリア発生物質を適当な溶剤に溶解した溶
液を塗布する方法。 (3) キヤリア発生物質をボールミル、ホモミキサ
ー等によつて分散媒中で微細粒子状とし、必要
に応じて結着剤と混合分散して得られる分散液
を塗布する方法。 このようにして形成されるキヤリア発生層２の
厚さは、0.01〜５ミクロンであることが好まし
く、更に好ましくは0.05〜３ミクロンである。 またキヤリア輸送層３の厚さは必要に応じて変
更し得るが、通常５〜30ミクロンであることが好
ましい。このキヤリア輸送層３における組成割合
は、本発明のスチリルトリフエニルアミン誘導体
を主成分とするキヤリア輸送物質１重量部に対し
て結着剤を0.8〜10重量部とするのが好ましいが、
微粉状のキヤリア発生物質を分散せしめた感光層
４を形成する場合は、キヤリア発生物質１重量部
に対して結着剤を５重量部以下の範囲で用いるこ
とが好ましい。 またキヤリア発生層２を結着剤による分散型の
ものとして構成する場合には、キヤリア発生物質
１重量部に対して結着剤を５重量部以下の範囲で
用いることが好ましい。 本発明の電子写真感光体の構成に用いられる導
電性支持体１としては、主として下記のものが用
いられるが、これらにより限定されるものではな
い。 １ アルミニウム板、ステンレス板などの金属
板。 ２ 紙あるいはプラスチツクフイルムなどの支持
体上に、アルミニウム、パラジウム、金などの
金属薄層をラミネートもしくは蒸着によつて設
けたもの。 ３ 紙あるいはプラスチツクフイルムなどの支持
体上に、導電性ポリマー、酸化インジウム、酸
化スズなどの導電性化合物の層を塗布もしくは
蒸着によつて設けたもの。 接着層あるいはバリヤー層などの中間層５とし
ては、前記結着剤として用いられる高分子重合体
の他、ゼラチン、カゼイン、澱粉、ポリビニルア
ルコール、酢酸ビニル、エチルセルロース、カル
ボキシメチルセルロースなどの有機高分子物質ま
たは酸化アルミニウムなどが用いられる。 本発明の感光体は以上のような構成であつて、
後述するような実施例からも明らかなように、帯
電特性、感度特性、画像形成特性に優れたもので
ある。 以下、本発明の実施例で具体的に説明するが、
これにより本発明の実施態様が限定されるもので
はない。 実施例 １ ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上にセレンを蒸着
して、厚さ0.5ミクロンのキヤリア発生層を形成
させた。その上に、例示化合物Ｂ−４、６重量部
とポリカーボネート「パンライトＬ−1250」（帝
人化成社製）10重量部とを、１，２−ジクロロエ
タン90重量部中に溶解し、この溶液を乾燥後の膜
厚が11ミクロンになるように塗布して、キヤリア
輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成
した。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置「SP−428型」（(株)川口電機製作所製）を用
いてダイナミツク方式で電子写真特性を測定し
た。即ち、前記感光体の感光層表面を帯電圧−
6KVで５秒間帯電せしめた時の表面電位VA、次
いで、タングステンランプの光を感光体表面にお
ける照度が35luxになるようにして照射し、表面
電位VAを半分に減衰させるのに要する露光量
（半減露光量）Ｅ1/2（lux・sec）並びに30lux・
secの露光量で照射した後の表面電位（残留電位）
VRをそれぞれ求めた。また同じ測定を100回繰り
返して行なつた。 結果は第１表に示す通りである。
【表】
この表から明らかなように、本発明の電子写真
感光体は十分な電荷保持力を有し、高感度で残留
電位が小さく且つ繰り返し使用においても良好な
特性が保たれ、電子写真感光体として優れた特性
を有している。 比較例 １ キヤリア輸送物質として例示化合物Ｂ−４の代
わりに下記化合物Ｔ−１を用いた他は実施例１と
同様にして比較用感光体を作成した。 この感光体について、実施例１と同様にして測
定を行つたところ、第２表の結果を得た。
感光体は十分な電荷保持力を有し、高感度で残留
電位が小さく且つ繰り返し使用においても良好な
特性が保たれ、電子写真感光体として優れた特性
を有している。 比較例 １ キヤリア輸送物質として例示化合物Ｂ−４の代
わりに下記化合物Ｔ−１を用いた他は実施例１と
同様にして比較用感光体を作成した。 この感光体について、実施例１と同様にして測
定を行つたところ、第２表の結果を得た。
【表】
以上の結果から明らかなように、比較用感光体
は実施例１の本発明の感光体に比べ繰り返し使用
時の安定性において著しく劣つたものである。 実施例 ２〜４ キヤリア発生物質として例示化合物Ｂ−４、の
代わりに例示化合物Ｂ−１，Ｂ−６，Ｂ−10を用
いた他は実施例１と同様にして本発明の電子写真
感光体を作成した。これらの感光体について実施
例１におけると同様にして初期特性を測定したと
ころ第３表の結果を得た。
は実施例１の本発明の感光体に比べ繰り返し使用
時の安定性において著しく劣つたものである。 実施例 ２〜４ キヤリア発生物質として例示化合物Ｂ−４、の
代わりに例示化合物Ｂ−１，Ｂ−６，Ｂ−10を用
いた他は実施例１と同様にして本発明の電子写真
感光体を作成した。これらの感光体について実施
例１におけると同様にして初期特性を測定したと
ころ第３表の結果を得た。
【表】
実施例 ５
ポリエステルフイルム上にアルミニウムを蒸着
した導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル
−無水マレイン酸共重合体「エスレツクMF−
10」（積水化学社製）より成る厚さ0.05ミクロン
の中間層を設け、その上にジブロモアンスアンス
ロン「モノライトレツド2Y」（C.I.No.59300ICI社
製）１重量部を１，２−ジクロロエタン30重量部
に加えてボールミルで分散して得られた分散液に
ポリカーボネート「パンライトＬ−1250」（帝人
化成社製）1.5重量部を溶解し、十分混合した塗
布液を乾燥後の膜厚が２ミクロンになるように塗
布してキヤリア発生層を形成した。 その上に、例示化合物Ｂ−５、６重量部とポリ
エステル「バイロン200」（東洋紡積社製）10重量
部とを、１，２−ジクロロエタン90重量部中に溶
解した溶液を乾燥後の膜厚が11ミクロンになるよ
うに塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明の
電子写真感光体を形成した。この感光体について
実施例１におけると同様にして測定行つたところ
第４表の結果を得た。
した導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル
−無水マレイン酸共重合体「エスレツクMF−
10」（積水化学社製）より成る厚さ0.05ミクロン
の中間層を設け、その上にジブロモアンスアンス
ロン「モノライトレツド2Y」（C.I.No.59300ICI社
製）１重量部を１，２−ジクロロエタン30重量部
に加えてボールミルで分散して得られた分散液に
ポリカーボネート「パンライトＬ−1250」（帝人
化成社製）1.5重量部を溶解し、十分混合した塗
布液を乾燥後の膜厚が２ミクロンになるように塗
布してキヤリア発生層を形成した。 その上に、例示化合物Ｂ−５、６重量部とポリ
エステル「バイロン200」（東洋紡積社製）10重量
部とを、１，２−ジクロロエタン90重量部中に溶
解した溶液を乾燥後の膜厚が11ミクロンになるよ
うに塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明の
電子写真感光体を形成した。この感光体について
実施例１におけると同様にして測定行つたところ
第４表の結果を得た。
【表】
比較例 ２
キヤリア輸送物質として例示化合物Ｂ−５の代
わりに下記化合物Ｔ−２を用いた他は実施例５と
同様にして比較用感光体を作成した。 この比較用感光体について実施例１におけると
同様にして測定したところ第５表の結果を得た。
わりに下記化合物Ｔ−２を用いた他は実施例５と
同様にして比較用感光体を作成した。 この比較用感光体について実施例１におけると
同様にして測定したところ第５表の結果を得た。
【表】
以上の結果から明らかなように比較用感光体は
本発明の化合物に比べ感度並びに繰り返しの安定
性において著しく劣つたものである。 比較例 ３ キヤリア輸送物質として例示化合物Ｂ−４の代
わりに下記化合物Ｔ−３を用いた他は実施例５と
同様にして比較用感光体を作成した。 この比較用感光体について、実施例１と同様に
して測定を行つたところ第６表の結果を得た。
本発明の化合物に比べ感度並びに繰り返しの安定
性において著しく劣つたものである。 比較例 ３ キヤリア輸送物質として例示化合物Ｂ−４の代
わりに下記化合物Ｔ−３を用いた他は実施例５と
同様にして比較用感光体を作成した。 この比較用感光体について、実施例１と同様に
して測定を行つたところ第６表の結果を得た。
【表】
比較例 ４
キヤリア輸送物質として例示化合物Ｂ−４の代
わりに下記の化合物Ｔ−４を用いた他は実施例５
と同様にして比較用感光体を作成した。 この比較用感光体について、実施例１と同様に
して測定を行つたところ、第７表の結果を得た。
わりに下記の化合物Ｔ−４を用いた他は実施例５
と同様にして比較用感光体を作成した。 この比較用感光体について、実施例１と同様に
して測定を行つたところ、第７表の結果を得た。
【表】
実施例 ６
ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートした導電性支持体上にポリエステル「バ
イロン200」（東洋紡積社製）より成る厚さ0.1ミ
クロンの中間層を設けた。 その上にキヤリア発生物質として下記構造式で
表されるアゾ顔料１重量部を１，２−ジクロロエ
タン60重量部に分散した液を乾燥後の膜厚が0.3
ミクロンになるようにして塗布しキヤリア発生層
を形成した。更にその上に例示化合物Ｂ−14、６
重量部とポリカーボネート「パンライトＬ−
1250」 （帝人化成社製）10重量部とを１，２−ジクロロ
エタン90重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が15
ミクロンになるように塗布してキヤリア輸送層を
形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。こ
の感光体について実施例１と同様にして初期特性
を測定を行つたところVA＝−1010V，Ｅ1/2＝
2.9lux・sec及びVR＝0Vであつた。 またこの感光体を電子写真複写機「Ｕ−Bix
2000R」（小西六写真工業株式会社製）に装着し
実写テストを行つたところ原画に忠実でコントラ
ストが高く階調性に優れ且つ鮮明な複写画像を得
た。これは1000回繰り返しても初期と変わらない
良好な複写画像を得た。 実施例 ７ キヤリア発生物質として下記化合物を用いた他
は実施例６と同様にして本発明の電子写真感光体
を作成した。 この感光体の初期特性はVA＝−1080V，Ｅ1/2
＝2.2lux・sec，VR＝0Vであつた。これを電子写
真複写機「Ｕ−Bix 2000R」（小西六写真工業社
製）に装着し実写テストを行ない1000回繰り返し
ても初期と変わらない良好な複写画像を得た。 実施例 ８ 本発明に係るスチリルトリフエニルアミン誘導
体は、半導体レーザープリンター用の感光体のキ
ヤリア輸送物質としても、特に優れた性能を有す
る。実際に、以下のごとく半導体レーザー用感光
体を作成し、良好な結果を得た。 導電性支持体としての外径10cmのアルミドラム
上に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体「エスレツクMF−10」（積水化学社製）
より成る厚さ0.05μmの中間層を設け、その上に
前記化合物Ｇ−151、２ｇを１，２−ジクロロエ
タン110mlに混合し、ボールミルで24時間分散し
た分散液を乾燥後の膜厚が0.1μmになるようにし
て塗布し、キヤリア発生層を形成した。このキヤ
リア発生層の上に、例示化合物Ｂ−24、６ｇとメ
タクリル樹脂「アクリペツト」（三菱レイヨン社
製）10ｇとを１，２−ジクロロエタン70mlに溶解
した溶液を、乾燥後の膜厚が18μmになるように
塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明の電子
写真感光体を作成した。 この感光体の790nmの半導体レーザー光に対す
る感度は420voH・cm2・μW-1・sec-1（光減衰速
度）であつた。この本発明の感光体表面でのレー
ザー光強度が0.85mWとなる半導体レーザー光
（790nm）を装着した実験機により実写テストを
行つた。 感光体の表面を−6KVに帯電した後、レーザ
ー光露光し−250Vのバイアス電圧で反転現像した
ところ、カブリのない良好な画像が得られた。 比較例 ５ 実施例８において例示化合物Ｂ−39に代えて下
記の例示化合物Ｔ−５を用いた他は同様にして比
較用感光体を得た。 この感光体の790nmの半導体レーザー光に対す
る感度は90voH・cm2・μW-1・sec-1（光減衰速度）
であつた。この比較用感光体を用いて実施例８と
同様に半導体レーザーによる実写テストを行つた
がカブリが多く良好な画像は得られなかつた。 実施例 ９〜32 第８表に示すキヤリア発生物質と本発明のキヤ
リア輸送物質を組み合わせて感光体を作成した。
感光体の作成条件は前記両物質の種類をのぞきす
べて実施例８と同一とした。各試料の790nmのレ
ーザー光に対する感度は表の通り良好なものであ
つた。 以上の実施例、比較例の結果から明らかなよう
に本発明の感光体は比較用感光体に比べ、安定
性、感度、耐久性、広範なキヤリア輸送物質との
組み合わせ等の特性において著しく優れたもので
ある。
ミネートした導電性支持体上にポリエステル「バ
イロン200」（東洋紡積社製）より成る厚さ0.1ミ
クロンの中間層を設けた。 その上にキヤリア発生物質として下記構造式で
表されるアゾ顔料１重量部を１，２−ジクロロエ
タン60重量部に分散した液を乾燥後の膜厚が0.3
ミクロンになるようにして塗布しキヤリア発生層
を形成した。更にその上に例示化合物Ｂ−14、６
重量部とポリカーボネート「パンライトＬ−
1250」 （帝人化成社製）10重量部とを１，２−ジクロロ
エタン90重量部に溶解した液を乾燥後の膜厚が15
ミクロンになるように塗布してキヤリア輸送層を
形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。こ
の感光体について実施例１と同様にして初期特性
を測定を行つたところVA＝−1010V，Ｅ1/2＝
2.9lux・sec及びVR＝0Vであつた。 またこの感光体を電子写真複写機「Ｕ−Bix
2000R」（小西六写真工業株式会社製）に装着し
実写テストを行つたところ原画に忠実でコントラ
ストが高く階調性に優れ且つ鮮明な複写画像を得
た。これは1000回繰り返しても初期と変わらない
良好な複写画像を得た。 実施例 ７ キヤリア発生物質として下記化合物を用いた他
は実施例６と同様にして本発明の電子写真感光体
を作成した。 この感光体の初期特性はVA＝−1080V，Ｅ1/2
＝2.2lux・sec，VR＝0Vであつた。これを電子写
真複写機「Ｕ−Bix 2000R」（小西六写真工業社
製）に装着し実写テストを行ない1000回繰り返し
ても初期と変わらない良好な複写画像を得た。 実施例 ８ 本発明に係るスチリルトリフエニルアミン誘導
体は、半導体レーザープリンター用の感光体のキ
ヤリア輸送物質としても、特に優れた性能を有す
る。実際に、以下のごとく半導体レーザー用感光
体を作成し、良好な結果を得た。 導電性支持体としての外径10cmのアルミドラム
上に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体「エスレツクMF−10」（積水化学社製）
より成る厚さ0.05μmの中間層を設け、その上に
前記化合物Ｇ−151、２ｇを１，２−ジクロロエ
タン110mlに混合し、ボールミルで24時間分散し
た分散液を乾燥後の膜厚が0.1μmになるようにし
て塗布し、キヤリア発生層を形成した。このキヤ
リア発生層の上に、例示化合物Ｂ−24、６ｇとメ
タクリル樹脂「アクリペツト」（三菱レイヨン社
製）10ｇとを１，２−ジクロロエタン70mlに溶解
した溶液を、乾燥後の膜厚が18μmになるように
塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発明の電子
写真感光体を作成した。 この感光体の790nmの半導体レーザー光に対す
る感度は420voH・cm2・μW-1・sec-1（光減衰速
度）であつた。この本発明の感光体表面でのレー
ザー光強度が0.85mWとなる半導体レーザー光
（790nm）を装着した実験機により実写テストを
行つた。 感光体の表面を−6KVに帯電した後、レーザ
ー光露光し−250Vのバイアス電圧で反転現像した
ところ、カブリのない良好な画像が得られた。 比較例 ５ 実施例８において例示化合物Ｂ−39に代えて下
記の例示化合物Ｔ−５を用いた他は同様にして比
較用感光体を得た。 この感光体の790nmの半導体レーザー光に対す
る感度は90voH・cm2・μW-1・sec-1（光減衰速度）
であつた。この比較用感光体を用いて実施例８と
同様に半導体レーザーによる実写テストを行つた
がカブリが多く良好な画像は得られなかつた。 実施例 ９〜32 第８表に示すキヤリア発生物質と本発明のキヤ
リア輸送物質を組み合わせて感光体を作成した。
感光体の作成条件は前記両物質の種類をのぞきす
べて実施例８と同一とした。各試料の790nmのレ
ーザー光に対する感度は表の通り良好なものであ
つた。 以上の実施例、比較例の結果から明らかなよう
に本発明の感光体は比較用感光体に比べ、安定
性、感度、耐久性、広範なキヤリア輸送物質との
組み合わせ等の特性において著しく優れたもので
ある。
【表】
前記実施例６のキヤリア発生物質及びキヤリア
輸送物質Ｂ−５をそれぞれ第９表のキヤリア発生
物質及びキヤリア輸送物質に置換えて感光体を作
成し、実施例１と同一の方法によつて可視光に対
する感光度Ｅ1/2を測定し第９表に示す結果を得
た。表に見る通り本発明によるキヤリア輸送物質
を用いた感光体はいずれも高い感光度を示してい
る。
輸送物質Ｂ−５をそれぞれ第９表のキヤリア発生
物質及びキヤリア輸送物質に置換えて感光体を作
成し、実施例１と同一の方法によつて可視光に対
する感光度Ｅ1/2を測定し第９表に示す結果を得
た。表に見る通り本発明によるキヤリア輸送物質
を用いた感光体はいずれも高い感光度を示してい
る。
【表】
【表】
本発明により、高感度且つ反復使用の際の特性
が極めて安定であり、毒性の問題もない優れた感
光体を得ることができる。
が極めて安定であり、毒性の問題もない優れた感
光体を得ることができる。
第１図〜第６図はそれぞれ本発明の電子写真感
光体の機械的構成例について示す断面図を表わ
す。 １……導電性支持体、２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、６……キヤリア輸送物質を含有する層、７
……キヤリア発生物質。
光体の機械的構成例について示す断面図を表わ
す。 １……導電性支持体、２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、６……キヤリア輸送物質を含有する層、７
……キヤリア発生物質。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に下記一般式〔〕で表され
るスチリルトリフエニルアミン誘導体を含有する
感光層を有することを特徴とする電子写真感光
体。 一般式〔〕 〔式中Ｙはピリジル基、ピロリル基、フリル
基、チエニル基、インドリル基、ベンゾオキサゾ
ール基又はベンゾチアゾール基を表わし、R1，
R2およびR3は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、水酸基、ジアルキルアミノ
基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ
基、シアノ基またはニトロ基を表わし、R4は水
素原子、アルキル基、フエニル基、シアノ基、ハ
ロゲン原子を表わす。〕 ２ 前記感光層がキヤリア発生物質とキヤリア輸
送物質を含有し、当該キヤリア輸送物質として前
記一般式〔〕で表されるスチリルトリフエニル
アミン誘導体を用いる特許請求の範囲第１項記載
の電子写真感光体。 ３ 前記感光層がキヤリア発生物質を含有するキ
ヤリア発生層と、キヤリア輸送物質を含有するキ
ヤリア輸送層の積層体で構成されている特許請求
の範囲第１項又は第２項記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59195145A JPS6172255A (ja) | 1984-09-14 | 1984-09-14 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59195145A JPS6172255A (ja) | 1984-09-14 | 1984-09-14 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6172255A JPS6172255A (ja) | 1986-04-14 |
| JPH0331255B2 true JPH0331255B2 (ja) | 1991-05-02 |
Family
ID=16336186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59195145A Granted JPS6172255A (ja) | 1984-09-14 | 1984-09-14 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6172255A (ja) |
Families Citing this family (64)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5130603A (en) | 1989-03-20 | 1992-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| CN1298061C (zh) | 1998-12-28 | 2007-01-31 | 出光兴产株式会社 | 有机场致发光装置和选择该装置用有机材料的方法 |
| TW463528B (en) | 1999-04-05 | 2001-11-11 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence element and their preparation |
| WO2005009087A1 (ja) | 2003-07-02 | 2005-01-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた表示装置 |
| WO2005054162A1 (ja) | 2003-12-01 | 2005-06-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 非対称モノアントラセン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN1914293B (zh) | 2003-12-19 | 2010-12-01 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光器件用发光材料、使用该材料的有机电致发光器件以及有机电致发光器件用材料 |
| KR20120039057A (ko) | 2005-01-05 | 2012-04-24 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자 |
| WO2007007553A1 (ja) | 2005-07-14 | 2007-01-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ビフェニル誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4848152B2 (ja) | 2005-08-08 | 2011-12-28 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007073814A (ja) | 2005-09-08 | 2007-03-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ポリアリールアミンを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2007032161A1 (ja) | 2005-09-15 | 2007-03-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 非対称フルオレン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN101268167A (zh) | 2005-09-16 | 2008-09-17 | 出光兴产株式会社 | 芘系衍生物以及应用该衍生物的有机电致发光元件 |
| US20070104977A1 (en) | 2005-11-07 | 2007-05-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| JP2007137784A (ja) | 2005-11-15 | 2007-06-07 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2007058127A1 (ja) | 2005-11-16 | 2007-05-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR20080069190A (ko) | 2005-11-17 | 2008-07-25 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
| JPWO2007060795A1 (ja) | 2005-11-28 | 2009-05-07 | 出光興産株式会社 | アミン系化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007149941A (ja) | 2005-11-28 | 2007-06-14 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007153778A (ja) | 2005-12-02 | 2007-06-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4929186B2 (ja) | 2005-12-27 | 2012-05-09 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPWO2007097178A1 (ja) | 2006-02-23 | 2009-07-09 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、その製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US9214636B2 (en) | 2006-02-28 | 2015-12-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| WO2007105448A1 (ja) | 2006-02-28 | 2007-09-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ナフタセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20080007160A1 (en) | 2006-02-28 | 2008-01-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device using fluoranthene derivative and indenoperylene derivative |
| WO2007102361A1 (ja) | 2006-03-07 | 2007-09-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN101410380A (zh) | 2006-03-27 | 2009-04-15 | 出光兴产株式会社 | 含氮杂环衍生物及使用其的有机电致发光元件 |
| JPWO2007111262A1 (ja) | 2006-03-27 | 2009-08-13 | 出光興産株式会社 | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPWO2007116750A1 (ja) | 2006-03-30 | 2009-08-20 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2007125714A1 (ja) | 2006-04-26 | 2007-11-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5097700B2 (ja) | 2006-05-11 | 2012-12-12 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101384046B1 (ko) | 2006-05-11 | 2014-04-09 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자 |
| EP1933397A4 (en) | 2006-05-25 | 2008-12-17 | Idemitsu Kosan Co | ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND LIGHT EMITTING DEVICE OF ALL COLORS |
| TW200815446A (en) | 2006-06-05 | 2008-04-01 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent device and material for organic electroluminescent device |
| WO2007148660A1 (ja) | 2006-06-22 | 2007-12-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 複素環含有アリールアミン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR20090023411A (ko) | 2006-06-27 | 2009-03-04 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| JPWO2008015949A1 (ja) | 2006-08-04 | 2009-12-24 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20080049413A1 (en) | 2006-08-22 | 2008-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| KR20090040896A (ko) | 2006-08-23 | 2009-04-27 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 이들을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| JP2008124156A (ja) | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ材料の薄膜形成方法、有機ｅｌ材料の薄膜、有機ｅｌ素子 |
| JP2008124157A (ja) | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ材料の薄膜形成方法、有機ｅｌ材料の薄膜、有機ｅｌ素子 |
| JPWO2008056652A1 (ja) | 2006-11-09 | 2010-02-25 | 出光興産株式会社 | 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ材料の合成法、この合成法による合成された化合物、有機ｅｌ材料の薄膜形成方法、有機ｅｌ材料の薄膜、有機ｅｌ素子 |
| CN101595080B (zh) | 2006-11-15 | 2013-12-18 | 出光兴产株式会社 | 荧蒽化合物和使用该荧蒽化合物的有机电致发光元件以及含有机电致发光材料的溶液 |
| JP5133259B2 (ja) | 2006-11-24 | 2013-01-30 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2008166629A (ja) | 2006-12-29 | 2008-07-17 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ材料の合成法、この合成法による合成された化合物、有機ｅｌ材料の薄膜形成方法、有機ｅｌ材料の薄膜、有機ｅｌ素子 |
| JPWO2008102740A1 (ja) | 2007-02-19 | 2010-05-27 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8278819B2 (en) | 2007-03-09 | 2012-10-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and display |
| TW200908777A (en) | 2007-03-23 | 2009-02-16 | Idemitsu Kosan Co | Organic el device |
| CN101542769B (zh) | 2007-04-06 | 2012-04-25 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件 |
| KR101414914B1 (ko) | 2007-07-18 | 2014-07-04 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자 |
| CN101687837A (zh) | 2007-08-06 | 2010-03-31 | 出光兴产株式会社 | 芳族胺衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光元件 |
| EP2221897A4 (en) | 2007-11-22 | 2012-08-08 | Idemitsu Kosan Co | Organic el element and solution containing organic el material |
| ATE554073T1 (de) | 2007-11-30 | 2012-05-15 | Idemitsu Kosan Co | Azaindenofluorendionderivat, material für ein organisches elektrolumineszierendes gerät und organisches lumineszierendes gerät |
| EP2224510A1 (en) | 2007-12-21 | 2010-09-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| WO2009145016A1 (ja) | 2008-05-29 | 2009-12-03 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP2372804B1 (en) | 2008-12-26 | 2014-04-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element and compound |
| EP2372803A4 (en) | 2008-12-26 | 2012-07-04 | Idemitsu Kosan Co | MATERIAL FOR AN ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENE ELEMENT |
| CN102272969A (zh) | 2009-01-05 | 2011-12-07 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件 |
| US8039127B2 (en) | 2009-04-06 | 2011-10-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
| EP2489664A4 (en) | 2009-10-16 | 2013-04-03 | Idemitsu Kosan Co | FLUORINOUS AROMATIC COMPOUND, MATERIAL FOR AN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREWITH |
| JP2012028634A (ja) | 2010-07-26 | 2012-02-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP2709183B1 (en) | 2011-05-13 | 2019-02-06 | Joled Inc. | Organic electroluminescent multi-color light-emitting device |
| EP2754661A1 (en) | 2011-09-09 | 2014-07-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Nitrogen-containing heteroaromatic ring compound |
| WO2013046635A1 (ja) | 2011-09-28 | 2013-04-04 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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-
1984
- 1984-09-14 JP JP59195145A patent/JPS6172255A/ja active Granted
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