JPS5888332A - アルキル化フエノ−ル類の熱水素化脱アルキル方法 - Google Patents
アルキル化フエノ−ル類の熱水素化脱アルキル方法Info
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- JPS5888332A JPS5888332A JP57194807A JP19480782A JPS5888332A JP S5888332 A JPS5888332 A JP S5888332A JP 57194807 A JP57194807 A JP 57194807A JP 19480782 A JP19480782 A JP 19480782A JP S5888332 A JPS5888332 A JP S5888332A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
【Ｌｌｌ
本発明は高められた収量のフェノール生成物を生成する
アルキル化フェノール類の熱水素化脱アルキル（ｔｈｅ
ｒｍａｌ ｈｙｄｒｏ ｄｅａｌｋｙｌａｔｉｏｎ）
方法に関する。特に、本発明は約５９３℃ （約１１０
０°Ｆ）以下の反応温度を用いる熱水素化説アルキル方
法に関する。
アルキル化フェノール類の熱水素化脱アルキル（ｔｈｅ
ｒｍａｌ ｈｙｄｒｏ ｄｅａｌｋｙｌａｔｉｏｎ）
方法に関する。特に、本発明は約５９３℃ （約１１０
０°Ｆ）以下の反応温度を用いる熱水素化説アルキル方
法に関する。
モノ−およびポリ−アルキル化フェノール類の混合物を
水素の存在において、しかも触媒を存在させないで高温
および高圧条件下で水素化脱アルキル反応して熱水素化
脱アルキル反応する場合に、アルキル置換基が除去され
るばかりか、芳香族環からヒドロキシル基が開裂する傾
向がある。通常、フェノールはベンゼンおよびアルキル
化ベンゼン類よりむしろ望ましい生成物であるために、
高収量でフェノールを生成するのに対する熱水素化アル
キル反応の選択性を高めるのが望ましい。
水素の存在において、しかも触媒を存在させないで高温
および高圧条件下で水素化脱アルキル反応して熱水素化
脱アルキル反応する場合に、アルキル置換基が除去され
るばかりか、芳香族環からヒドロキシル基が開裂する傾
向がある。通常、フェノールはベンゼンおよびアルキル
化ベンゼン類よりむしろ望ましい生成物であるために、
高収量でフェノールを生成するのに対する熱水素化アル
キル反応の選択性を高めるのが望ましい。
従来技術の米国特許第３，２８４．５１３＠および３，
２８４．５１４号明細書には七ノーおよびポリ−アルキ
ル化フェノール類を約４８２〜８７１℃（約９００〜１
６００°Ｆ）の温度および約０．２〜３．５供給容量／
時／反応器容積の空間速度の好ましい反応条件に作用す
ることにより上記アルキル化フェノール類を約８８〜９
２Ｖ％以下の転化範囲に転化することによってアルキル
置換基を除去する選択性を最小にでき、かつ還元された
ヒドロキシル基の開裂を減少することが記載されている
。上記米国特許明細書に記載されている例において用い
られている反応温度は５９７〜７３５℃（１１０６〜１
３５５°Ｆ）の範囲に限定されている。脱アルキル化対
脱ヒドロオキシル化の選択性における温度の作用につい
て記載されていない。また、米国特許第４，２３０゜８
９５＠明ｍ層にはアルキルフェノール類を添加水蒸気の
存在で５３８〜８１６℃（１０００〜１５００°Ｆ）の
温度および２８．１２〜５６．２５ｋｇ／ｃノ（４００
〜８００１）ｓｉｇ）の全圧で熱脱アルキル化する方法
が記載されている。こ。
２８４．５１４号明細書には七ノーおよびポリ−アルキ
ル化フェノール類を約４８２〜８７１℃（約９００〜１
６００°Ｆ）の温度および約０．２〜３．５供給容量／
時／反応器容積の空間速度の好ましい反応条件に作用す
ることにより上記アルキル化フェノール類を約８８〜９
２Ｖ％以下の転化範囲に転化することによってアルキル
置換基を除去する選択性を最小にでき、かつ還元された
ヒドロキシル基の開裂を減少することが記載されている
。上記米国特許明細書に記載されている例において用い
られている反応温度は５９７〜７３５℃（１１０６〜１
３５５°Ｆ）の範囲に限定されている。脱アルキル化対
脱ヒドロオキシル化の選択性における温度の作用につい
て記載されていない。また、米国特許第４，２３０゜８
９５＠明ｍ層にはアルキルフェノール類を添加水蒸気の
存在で５３８〜８１６℃（１０００〜１５００°Ｆ）の
温度および２８．１２〜５６．２５ｋｇ／ｃノ（４００
〜８００１）ｓｉｇ）の全圧で熱脱アルキル化する方法
が記載されている。こ。
の米国特許明細書には５３８〜８１６℃（１０゜Ｏ〜１
５００°Ｆ）の反応温度範囲が記載されているが、この
米国特許においては添加水蒸気により６２１〜６４９℃
（１１５０〜１２００’ Ｆ）に制限されているが、添
加水蒸気を存在させずに約５９３℃（約１１００°Ｆ）
以下の反応温度を用いることにより得られる収率の利益
について確められていない。このために、フェノールを
アルキル化フェノール類から選択的に生成するプロセス
の改良が必要とされ、この改良によりアルキル化フェノ
ール類におけるアルキル置換基を、ヒドロキシル基を同
時に除去しないで除去することができる。
５００°Ｆ）の反応温度範囲が記載されているが、この
米国特許においては添加水蒸気により６２１〜６４９℃
（１１５０〜１２００’ Ｆ）に制限されているが、添
加水蒸気を存在させずに約５９３℃（約１１００°Ｆ）
以下の反応温度を用いることにより得られる収率の利益
について確められていない。このために、フェノールを
アルキル化フェノール類から選択的に生成するプロセス
の改良が必要とされ、この改良によりアルキル化フェノ
ール類におけるアルキル置換基を、ヒドロキシル基を同
時に除去しないで除去することができる。
ｍυｌｊ。
本発明は約５９３℃（約１１００″Ｆ）以下の反応温度
を用いて＾められた収量のフェノール生成物を生成する
アルキル化フェノール類の熱水素化脱アルキル方法を提
供することである。本発明の方法は低い反応温度を用い
る従来の方法の改良であって、フェノールに対する選択
性が熱水素化脱アルキル反応を行う温度に関係する予期
しない事実を見出したことにある。特に、本発明はクレ
ゾール、メチル−エチルフェノールおよびキシレノール
の如きモノ−およびポリ−アルキル化フェノール類の混
合物を水素化脱アルキル反応することができること、お
よび上記混合物を約５９３℃（１１００°Ｆ）以下の温
度、好ましくは約４８２〜５６６℃（約９ｏｏ〜１ｏ５
ｏ″Ｆ）におけるような反応速度が許すかぎり低い反応
温度に作用することによってフェノール類相対する選択
性を改善できることを見出した。この低い温度において
、高温度で生ずる反応と比較して芳香族環におけるヒド
ロキシル基の保持率を高めることができると共に、アル
キル基（効果的に除去することができる。供給混合物に
おける水素対フェノールのモル比は少なくとも約１．０
にする必要があるが、約６を越えないようにする必要が
ある。
を用いて＾められた収量のフェノール生成物を生成する
アルキル化フェノール類の熱水素化脱アルキル方法を提
供することである。本発明の方法は低い反応温度を用い
る従来の方法の改良であって、フェノールに対する選択
性が熱水素化脱アルキル反応を行う温度に関係する予期
しない事実を見出したことにある。特に、本発明はクレ
ゾール、メチル−エチルフェノールおよびキシレノール
の如きモノ−およびポリ−アルキル化フェノール類の混
合物を水素化脱アルキル反応することができること、お
よび上記混合物を約５９３℃（１１００°Ｆ）以下の温
度、好ましくは約４８２〜５６６℃（約９ｏｏ〜１ｏ５
ｏ″Ｆ）におけるような反応速度が許すかぎり低い反応
温度に作用することによってフェノール類相対する選択
性を改善できることを見出した。この低い温度において
、高温度で生ずる反応と比較して芳香族環におけるヒド
ロキシル基の保持率を高めることができると共に、アル
キル基（効果的に除去することができる。供給混合物に
おける水素対フェノールのモル比は少なくとも約１．０
にする必要があるが、約６を越えないようにする必要が
ある。
供給流空間速度Ｇ、ｔ０．２〜ａ、ＯＶｆ ／ｈ ／Ｖ
ｒ（供給流言−／時／反応器容積）の範囲にする。
ｒ（供給流言−／時／反応器容積）の範囲にする。
本発明の好適な例においては通常約１０Ｗ％以下のフェ
ノールを含有するモノ−およびポリ−アルキル化フェノ
ール類の混合物を該フェノール混合物のモル当り約２〜
５モルの水素と約４８２〜５６６℃（約９００へ１０５
０’ Ｆ）の温度、約２１゜０９〜１０５ 、４６ｋｇ
／ｃぜ（約３００〜１５００ｐｓｉｏ） ＃ヨヒ約０．
５〜２．５Ｖｆ ／ｈ／Ｖｒの空間速度で反応させ、し
かる後にフェノール生成物を反応器流出物から回収する
。通常、供給流におけるフェノール濃度は脱ヒドロキシ
ル化反応による望ましくない損失を避けるために約１０
Ｗ％以上にしないようにし、好ましくは約２〜８Ｗ％の
フェノールを含有するようにする。従って、約１０Ｗ％
以上のフェノール濃度を含有する供給流を従来の蒸留工
程に作用させて過剰のフェノールを生成物として除去し
、次いで残留流れを約５９３℃（約１１００″Ｆ）以下
の温度で熱水素化脱アルキル反応する。
ノールを含有するモノ−およびポリ−アルキル化フェノ
ール類の混合物を該フェノール混合物のモル当り約２〜
５モルの水素と約４８２〜５６６℃（約９００へ１０５
０’ Ｆ）の温度、約２１゜０９〜１０５ 、４６ｋｇ
／ｃぜ（約３００〜１５００ｐｓｉｏ） ＃ヨヒ約０．
５〜２．５Ｖｆ ／ｈ／Ｖｒの空間速度で反応させ、し
かる後にフェノール生成物を反応器流出物から回収する
。通常、供給流におけるフェノール濃度は脱ヒドロキシ
ル化反応による望ましくない損失を避けるために約１０
Ｗ％以上にしないようにし、好ましくは約２〜８Ｗ％の
フェノールを含有するようにする。従って、約１０Ｗ％
以上のフェノール濃度を含有する供給流を従来の蒸留工
程に作用させて過剰のフェノールを生成物として除去し
、次いで残留流れを約５９３℃（約１１００″Ｆ）以下
の温度で熱水素化脱アルキル反応する。
の ゛な の１載
第１図に示すように少なくとも約１０ｗ％のフェノール
、通常２０〜５０Ｗ％のフェノールおよび残部のクレゾ
ールおよびエチルフェノールを含有するアルキルフェノ
ール供給流１ｏの酸洗浄工程１２で酸洗浄して窒素含有
化合物およびタールを除去する。次いで、洗浄したアル
キルフェノール材料を約１０Ｗ％濃度以上のフェノール
を除去するためにフェノール蒸留塔１４に送る。蒸留条
件としては、通常１６０〜１８８℃（３２ｏ〜３７０°
Ｆ）の範囲の温度および０．９８〜１ 、１２ｋｇ／ｃ
ｔ （４〜１６１）Ｓｉ（Ｊ）の圧力を用いる。
、通常２０〜５０Ｗ％のフェノールおよび残部のクレゾ
ールおよびエチルフェノールを含有するアルキルフェノ
ール供給流１ｏの酸洗浄工程１２で酸洗浄して窒素含有
化合物およびタールを除去する。次いで、洗浄したアル
キルフェノール材料を約１０Ｗ％濃度以上のフェノール
を除去するためにフェノール蒸留塔１４に送る。蒸留条
件としては、通常１６０〜１８８℃（３２ｏ〜３７０°
Ｆ）の範囲の温度および０．９８〜１ 、１２ｋｇ／ｃ
ｔ （４〜１６１）Ｓｉ（Ｊ）の圧力を用いる。
生成塔頂Ｊ１１５をフェノール精製ユニット１６に送り
かかる塔頂流をベンゼン−トルエン−キシレン混合物を
含有する生成物［１８および８０〜９９．５Ｗ％のフェ
ノールを含有するフェノール生成物流２０に転化する。
かかる塔頂流をベンゼン−トルエン−キシレン混合物を
含有する生成物［１８および８０〜９９．５Ｗ％のフェ
ノールを含有するフェノール生成物流２０に転化する。
フェノール蒸留塔１４からの通常２〜８Ｗ％のフェノー
ルおよび残部のアルキル−フェノールを含有する塔底液
体流２２をポンプ２３で加圧し、予熱器２４で予熱し、
次いでフェノール水素化脱アルキル反応器２６に送って
ベンゼン、トルエンおよびキシレン如き材料に対してフ
ェノール生成物゛収量を高めるように選択する条件で水
素化脱アルキル反応する。必要とされる水素はライン２
５から添加する。反応器２６においては広い反応条件、
例えば４８２〜５９３℃（９００〜１１００’Ｆ）の範
囲の温度、２１．０９〜１１２．４９ｋｇ ／ ｃぜ（
３００〜１６００ｐｓｉＯ）の範囲の水素分圧オＪ：Ｕ
通常０．２〜３． ＯＶ、ｆ ／ｈ ／Ｖｒ （７）供
給−または空間速度を用いる。好適な反応条件は５１０
〜５６６℃（９５０〜１０５０″Ｆ）（７）温度、２１
．０９〜１０５．４６ｋｇ／ｃ／ （３００〜１５００
ｐｓｉｏ） （Ｆ）水素分圧および０．５〜２．５Ｖｆ
／ｈ ／Ｖｒの空間速度である。反応器２６は、通常
図面に示すように供給流を順流するように配置するのが
好ましいが、逆流式に応器配置を用いることができる。
ルおよび残部のアルキル−フェノールを含有する塔底液
体流２２をポンプ２３で加圧し、予熱器２４で予熱し、
次いでフェノール水素化脱アルキル反応器２６に送って
ベンゼン、トルエンおよびキシレン如き材料に対してフ
ェノール生成物゛収量を高めるように選択する条件で水
素化脱アルキル反応する。必要とされる水素はライン２
５から添加する。反応器２６においては広い反応条件、
例えば４８２〜５９３℃（９００〜１１００’Ｆ）の範
囲の温度、２１．０９〜１１２．４９ｋｇ ／ ｃぜ（
３００〜１６００ｐｓｉＯ）の範囲の水素分圧オＪ：Ｕ
通常０．２〜３． ＯＶ、ｆ ／ｈ ／Ｖｒ （７）供
給−または空間速度を用いる。好適な反応条件は５１０
〜５６６℃（９５０〜１０５０″Ｆ）（７）温度、２１
．０９〜１０５．４６ｋｇ／ｃ／ （３００〜１５００
ｐｓｉｏ） （Ｆ）水素分圧および０．５〜２．５Ｖｆ
／ｈ ／Ｖｒの空間速度である。反応器２６は、通常
図面に示すように供給流を順流するように配置するのが
好ましいが、逆流式に応器配置を用いることができる。
高められた分量のフェノールを含有する反応器流出物を
ライン２８に流し、２９で減圧し、フラツ゛シュ ドラ
ム３０に送る。多少の水素を含有する生成蒸気部分をラ
イン３１を通して水素精製工程３２に送る。回収した水
素をライン２５を通して反応器２６に再循環し、必要に
応じて新しく補給する水素をライン２５ａがら添加する
。燃料ガス生成物流をライン３３がら取出す。フラッシ
ュドラム３０からの液体部分をライン３４を介してフェ
ノール蒸留塔１４に再循環してフェノール生成物を濃縮
る。フラッシュ ドラム３ｏがらの上記液体部分は高め
られた分量のフェノールおよび幾分かの未転化クレゾー
ル、エチルフェノールおよびキシレノール材料を含有す
る。通常、パージ流はライン３５から取出して望ましく
ない材料を除去する。
ライン２８に流し、２９で減圧し、フラツ゛シュ ドラ
ム３０に送る。多少の水素を含有する生成蒸気部分をラ
イン３１を通して水素精製工程３２に送る。回収した水
素をライン２５を通して反応器２６に再循環し、必要に
応じて新しく補給する水素をライン２５ａがら添加する
。燃料ガス生成物流をライン３３がら取出す。フラッシ
ュドラム３０からの液体部分をライン３４を介してフェ
ノール蒸留塔１４に再循環してフェノール生成物を濃縮
る。フラッシュ ドラム３ｏがらの上記液体部分は高め
られた分量のフェノールおよび幾分かの未転化クレゾー
ル、エチルフェノールおよびキシレノール材料を含有す
る。通常、パージ流はライン３５から取出して望ましく
ない材料を除去する。
次に、本発明を実施例について説明するが、これにより
本発明は制限されるものではない。
本発明は制限されるものではない。
実施例
熱水素化脱アルキル試験をアルキル フェノール供給材
料を用い、５３８〜６５９℃（１０００〜１２５０°Ｆ
）の反応温度、２８．４７〜８４゜３７ｋｇ／ｃ（（４
５０〜１２００ ｐｓｉｏ）’ 、供給材料のモル当り
３〜４モルのＨ２の水素供給量および約０．５〜２．
ＯＶｆ ／ｈ ／Ｖｒ ノｌ？１ｔ１３１［ｔ’行った
。液体供給物は表１に示すようにクレゾール、キシレノ
ールおよび種々の組成物の他のポリ−アルキル化フェノ
ールを含有していた。試験の結果を分析し、アルキル基
の除去（脱アルキル）およびヒドロキシル基の除去（脱
ヒドロキシル化）に対する反応速度を測定した。
料を用い、５３８〜６５９℃（１０００〜１２５０°Ｆ
）の反応温度、２８．４７〜８４゜３７ｋｇ／ｃ（（４
５０〜１２００ ｐｓｉｏ）’ 、供給材料のモル当り
３〜４モルのＨ２の水素供給量および約０．５〜２．
ＯＶｆ ／ｈ ／Ｖｒ ノｌ？１ｔ１３１［ｔ’行った
。液体供給物は表１に示すようにクレゾール、キシレノ
ールおよび種々の組成物の他のポリ−アルキル化フェノ
ールを含有していた。試験の結果を分析し、アルキル基
の除去（脱アルキル）およびヒドロキシル基の除去（脱
ヒドロキシル化）に対する反応速度を測定した。
ｋｌで示す脱アルキル反応の一次反応速度定数およびに
２で示す脱ヒドロキシル化の一次反応速度定数を温度お
よび水素分圧においてだけ影響を受ける定数とする回帰
分析により確めた。これらの定数の比をに＋／ｋｚとし
て示し、この比から反応温度の減少に対して増大する予
想しない傾向を示す脱アルキル反応に対する相対選択性
を定めるとができる。ｋ１／ｋｚの比とし示される選択
性と反応温度との相対関係を第２図に示す。この第２図
は反応温度が約５９３℃＜１１００°Ｆ）以下の場合に
水素化脱アルキル反応に対する選択性が著しく増大する
ことを示している。
２で示す脱ヒドロキシル化の一次反応速度定数を温度お
よび水素分圧においてだけ影響を受ける定数とする回帰
分析により確めた。これらの定数の比をに＋／ｋｚとし
て示し、この比から反応温度の減少に対して増大する予
想しない傾向を示す脱アルキル反応に対する相対選択性
を定めるとができる。ｋ１／ｋｚの比とし示される選択
性と反応温度との相対関係を第２図に示す。この第２図
は反応温度が約５９３℃＜１１００°Ｆ）以下の場合に
水素化脱アルキル反応に対する選択性が著しく増大する
ことを示している。
ト
薦
萬鰭 躬＠
隋上記表１は代表的な混合フェノ
ール供給物についての熱水素化脱アルキル試験の結果を
示しており、また表１は反応温度を５９３℃（１１００
゜Ｆ）から５３８℃（１０００’ Ｆ）に゛低下する場
合にフェノール／ベンゼン収量（重量比）が幾分増加す
ることを示している。また、上記の結果から、本発明に
おいては改良された水素化脱アルキル方法を達成でき、
これによりフェノール選択性を著しく向上できたことを
確めた。正味フェノール選択指数は水素化脱アルキル結
果を比較するのに好ましい生成物流中の正味フェノール
対生成物流中のベンゼン、エチルベンゼン、トルエンお
よびキシレンの如き正味−の芳香族生成物の比である。
隋上記表１は代表的な混合フェノ
ール供給物についての熱水素化脱アルキル試験の結果を
示しており、また表１は反応温度を５９３℃（１１００
゜Ｆ）から５３８℃（１０００’ Ｆ）に゛低下する場
合にフェノール／ベンゼン収量（重量比）が幾分増加す
ることを示している。また、上記の結果から、本発明に
おいては改良された水素化脱アルキル方法を達成でき、
これによりフェノール選択性を著しく向上できたことを
確めた。正味フェノール選択指数は水素化脱アルキル結
果を比較するのに好ましい生成物流中の正味フェノール
対生成物流中のベンゼン、エチルベンゼン、トルエンお
よびキシレンの如き正味−の芳香族生成物の比である。
上述において本発明の好ましい例について説明したが、
本発明は本明細書および特許請求の範囲を逸脱しない限
り種々変更を加えることができる。
本発明は本明細書および特許請求の範囲を逸脱しない限
り種々変更を加えることができる。
第１図は本発明の熱水素化脱アルキル方法の反応工程を
示すフローシート、および 第２図は５１０〜６５９℃ （９５０〜１２５０’Ｆ）
の範囲の温度における熱水素化脱アルキル反応の改良結
果を示す曲線図である。 １０・・・アルキルフェノール供給流 １２・・・酸洗浄工程 １４・・・フェノール蒸
留塔１５・・・生成塔頂流 １６・・・フェノール精製ユニット １８・・・ベンゼン−トルエン−キシレン混合物含有生
成物流 ２０・・・フェノール生成物流 ２２・・・塔底液体流 ２３・・・ポンプ２４・
・・予熱器 ２６・・・フェノール水素化脱アルキル反応器２５、２
５ａ 、 ２８．３１．３２．３４．３５．・・・ライ
ン３０・・・フラッツシュ ドラム ３２・・・水素精製工程
示すフローシート、および 第２図は５１０〜６５９℃ （９５０〜１２５０’Ｆ）
の範囲の温度における熱水素化脱アルキル反応の改良結
果を示す曲線図である。 １０・・・アルキルフェノール供給流 １２・・・酸洗浄工程 １４・・・フェノール蒸
留塔１５・・・生成塔頂流 １６・・・フェノール精製ユニット １８・・・ベンゼン−トルエン−キシレン混合物含有生
成物流 ２０・・・フェノール生成物流 ２２・・・塔底液体流 ２３・・・ポンプ２４・
・・予熱器 ２６・・・フェノール水素化脱アルキル反応器２５、２
５ａ 、 ２８．３１．３２．３４．３５．・・・ライ
ン３０・・・フラッツシュ ドラム ３２・・・水素精製工程
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、アルキル化フェノール供給材料を熱水素化脱アルキ
ルしてフェノールを生成するアルキル化フェノール類の
熱水素化脱アルキル方法において、アルキル化フェノー
ル混合物からなる供給溶液を少なくとも約１．０の水素
袢フェノールのモル比を得るように水素と混合し、この
混合物を約５９３℃（約１１００゜Ｆ）の温度で反応し
て高められた収量のフェノール生成物を生成することを
特徴とするアルキル化フェノール類の熱水素化脱アルキ
ル方法。 ２、供給材料はモノ−およびポリ−アルキル化フェノー
ル類の混合物からなり、水素対フェノールのモル比を約
２〜６にする特許請求の範囲第１項記載のアルキル化フ
ェノール類の熱水素化脱アルキル方法。 ３６脱アルキル反応を約２１．０９〜 １１２゜４９ｋｇ／ｃぜ（３００〜１６００１）ｓｉｏ
）の水素分圧で行なう特許請求の範囲第１項記載のアル
キル化フェノール類の熱水素化脱アルキル方法。 ４、反応を約０．２〜３．０アルキルフ工ノール容饅／
時／反応器容積の容積空間速度で行う特許請求の範囲第
１項記載のアルキル化フェノール類の熱水素化脱アルキ
ル方法。 ５、水素対供給材料のモル比を約２．５〜５．０にし、
反応温度を約４８２〜５９３℃（約９００〜１１００°
Ｆ）にし、水素分圧的２１．４４〜１０５．４６ｋｇ／
ｄ（約３５０〜１５００ ｐｓｉｃ＋＞にし、容積空間
速度を約０．５〜２．５アルキルフ工ノール容量□／時
／反応器容積にする特許請求の範囲第１項記載のアルキ
ル化フェノール類の熱水素化脱アルキル方法。 ６、水素対供給材料のモル比を約３．０〜４．０にし、
反応温度を約５１０〜５９３℃（約９５０〜１１００°
Ｆ）にし、水素分圧を約４９．２１〜８４．３７ｋｇ／
ｄ＜約７００〜１２００ ｐｓｉｇ）にし、容積空間速
度を約０．８〜１．４アルキルフ工ノール容量／時／反
応器容積とする特許請求の範囲第１項記載のアルキル化
フェノール類の熱水素化脱アルキル方法。 ７、アルキル化フェノール供給材料は約１０Ｗ％以下の
フェノールを含有する特許請求の範囲第１項記載のアル
キル化フェノール類の熱水素化脱アルキル方法。 ８、アルキル化フェノール供給材料流を熱水素化脱アル
キル工程の上流の蒸留工程から得る特許請求の範囲第７
項記載のアルキル化フェノール類の熱水素化脱アルキル
方法。 ９、アルキル化フェノール供給材料を熱水素化脱アルキ
ルしてフェノールを生成するアルキル化フェノール類の
熱水素化脱アルキル方法において、 （ａ ）少なくとも１種のアルキル化フェノールからな
る供給溶液を約２．０〜約６．０の水素対供給材料のモ
ル比を得るように水素と混合し、および （ｂ ）前記混合物を約５１０〜約５９３℃（約６５０
〜約１１００”Ｆ）の温度、約 ２１．０９〜約１１２．４９ｋｇ／ｃ／ （約３００〜
約１６００ ｐｓｉｏ）の水素分圧および約０．５〜約
３．０アルキルフ工ノール容量／時／反応器容積の容積
空間速度で反応して高められた収量のフェノール生成物
を生成する、 ことを特徴とするアルキル化フェノール類の熱水素化脱
アルキル方法。 １０、アルキル化フェノール供給材料は約２〜８Ｗ％の
フェノールを含有する特許請求の範囲第９項記載のアル
キル化フェノール類の熱水素化脱アルキル方法。 １１、アルキル化フェノール類からフェノール含有生成
物を生成するアルキル化フェノール類の熱水素化脱アル
キル方法において、アルキル化フェノール類の混合物か
らなる供給溶液を水素と約２１．０９〜１０５．４６ｋ
ｇ／ｃｊ（約３００〜１５００ ｐｓｉａ）の水素分圧
および０．２〜３．５供給材料容量／時／反応器容積で
反応させ、この場合的４８２〜５９３℃（約９００〜１
１００°Ｆ）の範囲の温度および約１．０〜６の範囲の
水素対フェノールのモル比を維持して高められた収量の
フェノール生成物を生成することを特徴とするフルキル
化フェノール類の熱水素化脱アルキル方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US319771 | 1981-11-09 | ||
| US06/319,771 US4431850A (en) | 1981-11-09 | 1981-11-09 | Low temperature hydrodealkylation of alkylated phenols |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5888332A true JPS5888332A (ja) | 1983-05-26 |
Family
ID=23243579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57194807A Pending JPS5888332A (ja) | 1981-11-09 | 1982-11-08 | アルキル化フエノ−ル類の熱水素化脱アルキル方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4431850A (ja) |
| JP (1) | JPS5888332A (ja) |
| CA (1) | CA1200255A (ja) |
| MX (1) | MX165843B (ja) |
| ZA (1) | ZA828166B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022524907A (ja) * | 2019-02-04 | 2022-05-11 | チャイナ・ペトロリアム・アンド・ケミカル・コーポレーション | クレゾールを製造するための混合フェノールの脱アルキル化およびトランスアルキル化 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2749036C2 (ru) | 2017-11-21 | 2021-06-03 | Чайна Петролеум Энд Кемикал Корпорейшн | Способ производства ксилолов и фенола из полученных из угля жидкостей |
| CN118201900A (zh) * | 2021-10-14 | 2024-06-14 | 环球油品有限责任公司 | 生产甲苯酚和二甲苯的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3284513A (en) * | 1962-12-19 | 1966-11-08 | Gulf Research Development Co | Process for the thermal hydro-dealkylation of cresols |
| US3284514A (en) * | 1962-12-19 | 1966-11-08 | Gulf Research Development Co | Process for the hydrodealkylation of a polyalkylated phenol |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA787970A (en) * | 1968-06-18 | Gulf Research And Development Company | Thermal hydrodealkylation of alkyl hydroxy aromatic compounds | |
| CA786389A (en) * | 1968-05-28 | Gulf Research And Development Company | Thermal hydrodealkylation of cresol | |
| CA786390A (en) * | 1968-05-28 | Dedinas Jonas | Thermal hydrodealkylation of xylenol | |
| US4230895A (en) * | 1978-11-30 | 1980-10-28 | Hydrocarbon Research, Inc. | Thermal hydrodealkylation of alkyl phenols |
-
1981
- 1981-11-09 US US06/319,771 patent/US4431850A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-11-03 CA CA000414771A patent/CA1200255A/en not_active Expired
- 1982-11-08 MX MX195092A patent/MX165843B/es unknown
- 1982-11-08 ZA ZA828166A patent/ZA828166B/xx unknown
- 1982-11-08 JP JP57194807A patent/JPS5888332A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3284513A (en) * | 1962-12-19 | 1966-11-08 | Gulf Research Development Co | Process for the thermal hydro-dealkylation of cresols |
| US3284514A (en) * | 1962-12-19 | 1966-11-08 | Gulf Research Development Co | Process for the hydrodealkylation of a polyalkylated phenol |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022524907A (ja) * | 2019-02-04 | 2022-05-11 | チャイナ・ペトロリアム・アンド・ケミカル・コーポレーション | クレゾールを製造するための混合フェノールの脱アルキル化およびトランスアルキル化 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA828166B (en) | 1983-08-31 |
| CA1200255A (en) | 1986-02-04 |
| MX165843B (es) | 1992-12-07 |
| US4431850A (en) | 1984-02-14 |
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