JPS589100B2 - シンキナ キナゾリンジオンユウドウタイ ノ セイゾウホウ - Google Patents

シンキナ キナゾリンジオンユウドウタイ ノ セイゾウホウ

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JPS589100B2
JPS589100B2 JP49024999A JP2499974A JPS589100B2 JP S589100 B2 JPS589100 B2 JP S589100B2 JP 49024999 A JP49024999 A JP 49024999A JP 2499974 A JP2499974 A JP 2499974A JP S589100 B2 JPS589100 B2 JP S589100B2
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JP
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nitrophenyl
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井出博之
中川晃
八谷照美
野田寛治
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Hisamitsu Pharmaceutical Co Inc
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/94—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
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    • C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
    • C07D239/96—Two oxygen atoms

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子、又は低級アルキル基、又は水酸
基、ハロゲン原子、低級シクロアルキル基、低級アルコ
キシ基、アルコキシカルボニル基、アセトキシ基、ハイ
ドロキシアルコキシ基又はフエニル基で置換された低級
アルキル基、又はアルケニル基又はアルキニル基を意味
する）で表わされる新規なキナゾリンジオン誘導体の製
造法に関するものである。
更に詳しくは、一般式（ｎ） （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）で表わされる２
−（ｍ−ニトロアニリノ）安息香酸アミド誘導体に一般
式（Ｉ） ｘｃｏｙ（ｉ） （式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルコキシ基又はイミ
ダゾリル基、１・２・３−トリアゾリル基を、Ｙはハロ
ゲン原子、トリハロアルキル基、低級アルコキシ基、ア
ルコキシカルボニルオキシ基、芳香族アミン基、脂肪族
アミン基、２級低級アミノ基、ピペリジノ基、ピロリジ
ノ基、モルホリノ基、イミダゾール基、１・２・３−ト
リアゾリル基を意味する）で表わされる化合物を反応さ
せ、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製造する方
法に関するものである。
前記一般式（Ｉ）及び（Ｉ）におけるＲについて更に詳
しく説明すると、Ｒの低級アルキル基はメチル、エチル
、ｎ−プロビル、イソプロビル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｎ−ペンチル等の低級アルキル基を、置換された低
級アルキル基の低級シクロアルキル基はＣ３〜Ｃ６の炭
素原子からなるシクロアルキル基、置換フエニルは低級
アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン原子、ニトロ、ト
リフルオロメチル等が置換したフエニル基を、アルケニ
ル基はアリル、３・３−ジメチルアリル、クロチル等を
、アルキニル基はグロパルギル等を表わす。
又、一般式（Ｉ）におけるＸ及びＹについて更に説明す
ると、Ｘの・ロゲン原子は塩素、臭素等を、低級アルコ
キシ基はメトキシ、エトキシ等のアルコキシ基を、更に
Ｙのノロゲン原子及び低級アルコキシ基はＸと同じ意味
を有し、トリハロアルキル基は塩素、臭素、弗素等の・
ロゲン原子で置換されたメチル基を、アルコキシカルボ
ニル基はメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボ
ニルオキシ基等の低級アルコキシカルボニルオキシ基を
、芳香族アミノ基はアニリノ、低級アルキル、低級アル
コキシ、ハロゲン原子、ニトロ等が置換したフエニルア
ミノ、Ｎ−メチルアニリノ等を、脂肪族アミン基はメチ
ルアミン、エチルアミノ等を、２級低級アルキルアミノ
基はジメチルアミノ、ジエチルアミン等を表わす。
更にＹのハロゲン原子及びアルコキシ基はＸのそれと同
じ意味を有し、トリ・シアルキル基は塩素、臭素、弗素
等のハロゲン原子で置換されたメチル基を、アルコキシ
カルポニルオキシ基はメトキシカルポニルオキシ、エト
キシ力ルポニルオキシ等の低級アルコキシ力ルポニルオ
キシ基を、アシルオキシ基をアセトキシ、トリハロゲノ
アセトキシ等のアシルオキシ基を、アミン基は芳香族ア
ミン基（例えば、アニリノ、ｍ−クロルアニリノ等）、
脂肪族アミノ基（例えば、メチルアミン、エチルアミノ
等）、２級低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ等）、環状アミノ基（例えば、ピ
ペリジノ、モルホリノ等）及び含窒素異項環基（例えば
、イミダゾリル、１・２・３−トリアゾリル等）を表わ
す。
本発明の方法により得られる前記一般式（Ｉ）のキナゾ
リンジオン誘導体は文献未載の新規化合物であって、顕
著な鎮痛作用、抗炎症作用及び中枢神経抑制作用を有し
医薬品として産業上有用な化合物である。
本発明の目的化合物は、昭和４５年特許出願公告第２４
０３１号公報等に記載される公知類似化合物に比し強い
鎮痛作用及び抗炎症作用を有するものである。
このことを例を挙げて次表で具体的に示す。
実験方法 （１）抗炎症作用 １２０〜１５０１のＷｉｓｔａｒ系雄ラット（１群５匹
）に水５ｍｌを強制投与して３０分後に被検化合物を経
口投与した。
更に１時間後１％力ラゲニン注射用蒸留水液０．１ｍｌ
を足跡皮下に注入し、３時間後の浮腫抑制率を求めた。
（２）鎮痛作用 １７〜２２２のｄｄＹ系雄マウス（１群１０ロ）に０．
５％トラガントに懸濁した被検化合物を０．１ｍｌ／１
０？の容量で経口投与し、３０分後に０．６％酢酸水溶
液を腹腔内に注入し、更に１０分後より１０分間のスト
レツチング（身より運動）の数を数え、５０％鎮痛量及
びその信頼限界を求めた（ｐ＝０．０５）。
以上の表から明らかな様に本発明の新規化合物は公知類
似化合物に比べて非常に強い薬埋活性を有し、鎮痛剤及
び抗炎症剤として極めて有用な化合物である。
本発明の出発原料である１−（ｍ−ニトロアニリノ）安
息香酸アミド誘導体（ｎ）はＮ−（ｍ＝ニトロフエニル
）アントラニル酸クロライドに相当するアミン類を反応
させることによって好収量で得られるが、この方法に限
定されるものではない。
本発明の方法を反応式で示すと次の通りである。
本発明における反応は一般にテトラヒド口フラン、ジグ
リム、ベンゼン、ジメチルホルムアミド、アルコール等
の不活性溶媒中で行なわれるが、金属ナトリウム、金属
カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナト
リウムアルコラート等のアルカリ金属及び金属化合物、
ピリジン、トリアルキルアミン等の有機塩基又は水酸化
アルカリ、炭酸アルカリ等の無機塩基の存在下で行なう
のが好ましく、特に上記アルカリ金属及び金属化合物を
使用すると極めて好収量で目的化合物を得ることができ
る。
反応温度は特に限定されず室温でも反応は進行するが、
望ましくは使用する溶媒の沸点近くで反応させると反応
はすみやかに進行する。
生成した反応混合物は、これから有機溶媒を留去し残渣
に水を加え析出した結晶を沢取し、メタノール等の有機
溶媒より再結晶するか又はカラムクロマトによって純品
を得ることができる。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例 １ ２−（ｍ−ニトロアニリノ）安息香酸エチルアミド２．
９ｇとテトラヒドロフラン２５ｍｌの溶液に５０％水素
化ナトリウム１．０ｇを加え３０分間室温で攪拌後、ク
ロル炭酸エチル５．４ｇを冷却下に滴下した。
その後室温で１時間放置し、次いで還流下に３時間反応
せしめた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣に水を加え析出
した結晶をメタノールより再結晶して、無色プリズム晶
の１＝（ｍ−ニトロフエニル）−３−エチルキナゾリン
−２・４（１Ｈ・３Ｈ）−ジオン２．５１を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点 １９３−１９４℃ 元素分析値 ｃｔａＨ１３Ｎ３ｏ４ 理論値 Ｃ：６１．７３ Ｈ：４．２１ Ｎ：１３．５０ 実測値 Ｃ：６１、７６ Ｈ：４．１１ Ｎ：１３．４６ 実施例 ２ ２−（ｍ−ニトロアニリノ）安息香酸アリルアミド３．
０ｇとテトラヒド口フラン２５ｍｌの溶液に５０％水素
化ナトリウム１．１ｇを加え室温で３０分間攪拌した。
次に３０％ホスゲンートルエン溶液１６ｇを冷却下徐々
に滴下した。
滴下後室温で１時間攪拌し、次いで還流下に２時間反応
させた。
反応終了後、溶媒を留去し残渣に水を加え析出した結晶
をメタノールより再結晶して、無色針状晶の１−（ｍ−
ニトロフエニル）−３−アリルキナゾリンー２・４（Ｉ
Ｈ・３Ｈ）一ジオン２．８ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点 １６５−１６６℃ 元素分析値 Ｃ１７Ｈ１３Ｎ３０４ 理論値 Ｃ：６３．１５ Ｈ：４．０５ Ｎ：１３．００ 実測値 Ｃ：６３．２５ Ｈ：４．１１ Ｎ：１２．９２ 実施例 ３ ２−（ｍ−ニトロアニリノ）安息香酸メチルアミド２．
７ｇを乾燥テトラヒド口フラン２５ｍｌに溶解後、５０
％水素化ナトリウム１．０ｇと炭酸ジエチル５，９ｇを
加え還流下１２時間反応せしめた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣に水を加え析出
した結晶をメタノールで再結晶して、無色針状晶の１−
（ｍ−ニトロフエニル）−３−メチルキナゾリンー２・
４（ＩＨ・３Ｈ）一ジオン２．４ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点 ２４１−２４２℃ 元素分析値 Ｃ１５Ｈ１１Ｎ３０４ 理論値 Ｃ：６０。
６０ Ｈ：３．７３Ｎ：１４．１４ 実測値 Ｃ：６０．８３ Ｈ：３．５８ Ｎ：１４．１７ 実施例 ４ ２−（ｍ−ニトロアニリノ）安息香酸−ｎ−プロピルア
ミド３、Ｏ？をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解後、
５０％水素化ナトリウム１．Ｏｇと１・１′一カルポニ
ルジイミダゾール４，９Ｎを加え室温で１時間攪拌し、
次いで還流下に５時間反応せしめた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣に氷水を加え析
出した結晶をメタノールより再結晶して、無色プリズム
晶の１−（ｍ−ニトロフエニル）−３−ｎ−プロビルキ
ナゾリン−２゜４（ＩＨ・３Ｈ）一ジオン２．６Ｓを得
た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点 １６２−１６３Ｃ 元素分析値 Ｃ１７Ｈｌ５Ｎ３ｏ４ 理論値 Ｃ：６２．７６Ｈ：４．６５ Ｎ：１２９２ 実測値 Ｃ：６２．６８ Ｈ：４．６２ Ｎ：１２．８７ 実施例 ５ ２−（ｍ−ニトロアニリノ）安息香酸シクログロビルメ
チルアミド３、０グと乾燥テトラヒド口フラン２５ｍｌ
の溶液に約５５％水素化ナトリウム１．０Ｎを加え室温
にて３０分間攪拌後、１−エトキシ力ルポニルイミダゾ
ール４．２２を徐々に滴下したのち３時間還流せしめた
。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣に水を加えて析
出した結晶フをメタノールより再結晶して、無色針状晶
の１一（ｍ−ニトロフエニル）−３−シクロプロビルメ
チルキナゾリン−２・４（ＩＨ・３Ｈ）一ジオン２６グ
を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであつだ。
融点 １６３−１６４℃ 元素分析値 Ｃ１８Ｈ１５Ｎ３ｏ４ 理論値 Ｃ：６４．０９ Ｈ：４．４９ Ｎ：１２．４６ 実測値 Ｃ：６３．８６ Ｈ：４．５２ Ｎ：１２．５７ 実施例 ６ ２−（ｍ−ニトロアニリノ）安息香酸グロパルギルアミ
ド３．０１と乾燥テトラヒド口フラン２５ｍｌの溶液に
約５５％水素化ナトリウム１．０１を加え室温にて３０
分間攪拌後、■−トリクロロアセチルイミダゾール２．
１ｆを徐々に滴下したのち１時間還流せしめた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣に水を加えて析
出した結晶をメタノールより再結晶して、無色針状晶の
１−（ｍ−ニトロフエニル）−３−７ロバルギルキナゾ
リン−２・４（ＩＨ・３Ｈ）一ジオン２．８グを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点 ２２２−２２３℃ 元素分析値 Ｃ１７Ｈ１１Ｎ３０４ 理論値 Ｃ：６３．５５ Ｈ：３．４５ Ｎ：１３．０８ 実測値 Ｃ：６３．４８ Ｈ：３．５１ Ｎ：１３．１１ 実施例 ７ ２−（ｍ＝ニトロアニリノ）安息香酸−２・２・２−ト
リフルオロエチルアミド３．４Ｎと乾燥テトラヒドロフ
ラン２５ｍｌの溶液に約５５％水素化ナトリウム０．５
ｆを加え室温にて１時間攪拌後、トリクロロアセチルク
ロライド５．５ｇを冷却下に滴下したのち室温で１時間
放置し、その後さらに５時間還流させた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣に水を加えて析
出した結晶をエタノールより再結晶して、淡黄色プリズ
ム晶の１−（ｍ−ニトロフエニル）−３−（２・２・２
−｝Ｊフルオロエチル）キナゾリン−２・４（ＩＨ・３
Ｈ）一ジオン３．２ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点 １８２−１８４℃ 元素分析値 Ｃ１６Ｈ１ｏＦ３Ｎ３０４ 理論値 Ｃ：５２．６１ Ｈ：２．７６ Ｎ：１１．５１ 実測値 Ｃ：５２．７５ Ｈ：２．８９ Ｎ：１１．４５ 実施例 ８ ２−（ｍ−ニトロアニリノ）安息香酸ペンジルアミド３
．５ｇと乾燥テトラヒドロフラン３０ｍｌの溶液に約５
５％水素化ナトリウム１．０２を加え３０分間室温で攪
拌後、１−（Ｎ−（ｍ−クロロフエニル）カルバモイル
〕イミダゾール４．９ｇを乾燥テトラヒドロフラン３０
ｍｌに溶解し滴下した，その後室温で３０分間放置し、
次いで還流下に２時間反応せしめた。
反応終了後、反応溶液を沢過沢液を減圧下に濃縮し残渣
に水を加え析出した結晶をメタノールより再結晶して、
無色プリズム晶の１−（ｍ−ニトロフエニル）−３−ペ
ンジルキナゾリン−２・４（ＩＨ・３Ｈ）一ジオン２．
６ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点 ２０６−２０７℃ 元素分析値 Ｃ２１Ｈｌ５Ｎ３ｏ４ 理論値 Ｃ：６７．５５ Ｈ：４０５ Ｎ：１１．２６ 実測値 Ｃ：６７．４５ Ｈ：４．１０ Ｎ：１１．３２ 実施例 ９ ２−（ｍ−ニトロアニリノ）安息香酸−２−エトキシエ
チルアミド３．３ｇを乾燥テトラヒド口フラン３０ｍｌ
に溶解し、次いで約５０％水素化ナトリウム１．０２を
加え３０分間攪拌後、Ｎ−Ｎ−ジメチルカルバモイルク
ロライド３．２ｇを氷冷下滴加した。
その後還流下４時間反応させた。反応終了後、溶媒を減
圧下留去し残渣に氷水を加え析出した結晶をエタノール
より再結晶して、淡黄色プリズム晶の１−（ｍ−ニトロ
フエニル）−３−（２−エトキシエチル）キナゾリン−
２・４（ＩＨ・３Ｈ）一ジオン３．１１を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点 １６１−１６２℃ 元素分析値 ０１８Ｈｌ７Ｎ３０５ 理論値 Ｃ：６０．８４ Ｈ：４．８２ Ｎ：１１．８３ 実測値 Ｃ：６０．６７ Ｈ：４．７２ Ｎ：１１．７８ 実施例 １０ ２−（ｍ−ニトロアニリノ）安息香酸メ・キシメチルア
ミド３．０ｇを乾燥テトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解
後、約５０％水素化ナトリウム１．０ｇを加え室温で３
０分間攪拌した。
次にピロ炭酸ジエチル８．１ｇを加え還流下５時間反応
させた。
反応終了後、減圧下溶媒を留去し残渣に水を加え析出し
た結晶をメタノールより再結晶して、無色プリズム晶の
１−（ｍ−ニトロフエニル）−３−メトキシメチルキナ
ゾリン−２・４（１Ｈ・３Ｈ）−ジオン２．３ｇを得た
。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融点 １６５−１６６℃ 元素分析値 Ｃ１６Ｈ１３Ｎ３０５ 理論値 Ｃ：５８．７１ Ｈ：４．ＯＯ Ｎ：１２８４ 実測値 Ｃ：５８．５３ Ｈ：３．８１ Ｎ：１２．９１ 実施例１〜１０の方法に準じて次に示す化合物な好収率
で得た。
１−（ｍ−ニトロフエニル）キナゾリンー２・４（ＬＨ
・３Ｈ）一ジオン 融点 ２８５〜２８７℃ ■−（ｍ−ニトロフエニル）−３−（２−ハイドロキシ
エチル）キナゾリンー２・４（ＩＨ・３Ｈ）−ジオン 融点 １７０〜１７２℃ １−（ｍ−ニトロフエニル）−３−（２−アセトキシエ
チル）キナゾリン−２・４（ＩＨ・３Ｈ）一ジオン 融点 １４０〜１４１℃ １−（ｍ−ニトロフエニル）−３−（イソプロピル）キ
ナゾリン−２・４（ＩＨ・３Ｈ）一ジオン 融点 １７７〜１７８℃ Ｉ一（ｍ−ニトロフエニル）−３−（２−（２−ハイド
ロキシエトキシ）エチル〕キナゾリンー２・４（ＩＨ・
３｛）一ジオン 融点 １３７〜１３８℃ １−（ｍ−ニトロフエニル）−３−（エトキシカルボニ
ルメチル）キナゾリン−２・４（ＩＨ・３Ｈ）一ジオン 融点 ２１１〜２１２℃ １〜（ｍ−ニトロフエニル）−３−（３−ハイドロキシ
グロビル）キナゾリンー２・４（ＩＨ・３Ｈ）一ジオン 融点 １４４〜１４５℃ ■−（ｍ−ニトロフエニル）−３−（３・３−ジメチル
アリル）キナゾリン−２・４（ＩＨ・３Ｈ）一ジオン 融点 １８５〜１８６℃

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは水素原子、又は低級アルキル基、及び水酸
    基、ハロゲン原子、低級シクロアルキル基、低級アルコ
    キシ基、アルコキシカルボニル基、アセトキシ基、ハイ
    ドロキシアルコキシ基又はフエニル基で置換された低級
    アルキル基、又はアルケニル基又はアルキニル基を意味
    する）で表わされる化合物に一般式 ｘｃｏｙ （式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルコキシ基又はイミ
    ダゾリル基、１・２・３−トリアゾリル基を、Ｙはハロ
    ゲン原子、トリハロアルキル基、低級アルコキシ基、ア
    ルコキシカルポニルオキシ基、芳香族アミン基、脂肪族
    アミン基、２級低級アミン基、ピペリジノ基、ピロリジ
    ノ基、モルホリノ基、イミダゾリル基、１・２・３−ト
    リアゾリル基を意味する）で表わされる化合物を反応さ
    せることを特徴とする一般式 （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）で表わされる新
    規なキナゾリンジオン誘導体の製造法。
JP49024999A 1973-12-14 1974-03-01 シンキナ キナゾリンジオンユウドウタイ ノ セイゾウホウ Expired JPS589100B2 (ja)

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JP49024999A JPS589100B2 (ja) 1974-03-01 1974-03-01 シンキナ キナゾリンジオンユウドウタイ ノ セイゾウホウ
AU76125/74A AU490053B2 (en) 1974-12-05 l-NITROPHENYLQUINAZOLINE-2, 4(1H, 3H)-DIONES
GB53052/74A GB1491510A (en) 1973-12-14 1974-12-09 1-nitrophenylquinazoline-2,4(1h,3h)-diones
US05/531,097 US4016166A (en) 1973-12-14 1974-12-09 1-Nitrophenylquinazoline-2,4(1H,3H)-diones
NL7416022A NL7416022A (nl) 1973-12-14 1974-12-10 Werkwijze voor het bereiden van een geneesmid- del, zo gevormd geneesmiddel en werkwijze ter bereiding van de daartoe vereiste geneeskrach- tige verbindingen.
DE19742459090 DE2459090A1 (de) 1973-12-14 1974-12-13 1-nitrophenylchinazolin-2,4(1h,3h)dione
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