JPS5896006A - 除草剤と、除草剤間の活性「あ」抗を阻止する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、両群の除草剤を含む組成物として発（３） 芽後に使用されるピリジルオキシ−フェノキシアルカノ
エート系除草剤とベンゾチアジアジノン系除草剤との間
の拮抗の阻止に関する。

ピリジルオキシ−フェノキシアルカノエート誘導体、例
えば、ＥＰＯ第４８８号出願に記載のもの、は除草剤と
して役立ち、望ましい広葉植物存在下で１年生、多年生
の雑草を選択的にコントロールするのに特に有効である
。

アメリカ特許４，０１７，１３０　；屯１１６，６７２
；４．１５５，７４６　；３，９４０，３８９；３，７
０８，２７７：８．６２１，０１７号の公報記載のベン
ゾチアジアジノン誘導体は除草剤として役ち、特に、広
葉植物に対して活性の除草剤として役立つ。

ピリジルオキシ−フェノキシアルカノエート系除草剤は
ノニオン界面活性剤の存在下で発芽後に使用するのが典
型である。一定用途での雑草コントロールス浸りトルを
広げろためにピリジルオキシ−フェノキシアルコノエー
ト系除草剤は広葉植物に対して活性のベンゾチアジアジ
ノン系除草剤と混合し、草、広葉雑草に対して有効な広
ス硬り（４） トル除草組成物として望ましくない植物に適用する。か
かる混合物の草に対する除草活性はピリジルオキシ−フ
ェノキシアルカノエート系除草剤を単独で適用する時よ
シ低い。この活性拮抗のため、かかる混合物ではピリジ
ルオキシ−フェノキシアルカノエートを増量して、それ
よシ少量で単独適用されるピリジルオキシ−フェノキシ
アルカノエートに匹敵する草コントロールを達成する必
要がある。

それゆえ、望ましくない植物への発芽後適用のために併
用する時の特定のピリジルオキシ−フェノキシアルカノ
エート系除草剤とベンゾチアジアジノン系除草剤との間
の拮抗の阻止方法の提供が望ましい。

本発明によシ、特定のピリジルオキシ−フェノキシアル
カノエート系除草剤とベンゾチアジアジノン系除草剤と
の間の拮抗は、（１）少くともｌ押のピリジルオキシ−
フェノキシアルカノエート系除草剤と（２）少くとも１
種のベンゾチアジアジノン系除草剤とを含む組成物に有
効量のクロップ油かり（５） ロツプ油濃縮物ｋ　６６加して発芽後に適用することに
より阻止される。

本発明は父、（α）ピリジルオキシ−フェノキシアルカ
ノエート系除草剤、（ｂ）ベンゾチアジアジノン系１ｉ
＆草剤、（６）該ピリジルオキシ−フェノキシアルカノ
エート系除草剤と該ベンゾチアジアジノン系除草剤との
拮抗を阻止するに有効な量のクロップ油からなる除草用
組成物を目的とする。

本発明で使うクロップ油は、主としてパラフィン系、ナ
フテン系の炭化水素を含み、一般に２５Ｗ％未満の芳香
族を含む石油留出物である。かかるクロップ油はアメリ
カ特許８．９９７．３２２号公報に開示されている既知
コンパウンドである。クロップ油は非植物有害性であシ
、一般に次特性を持つ。

比重、’ＡＰＩ／６０°Ｆ（１５，６℃）　　　　８１
．０−３６．０粘度、ＳＵＳ／１ＯＩＪ’Ｆ（８７，８
℃）　　　　６０〜１２０粘度、５ＵＳ７２１０″Ｆ’
（９８，９℃）　　　　８４〜３８引火点、　’Ｆｓ　
ｎ　ｏ〜４００ （１５０〜２０４°Ｃ） （６） 燃焼点、　’Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　３７５
〜４００（１９１〜２０４℃） 未スルホン化残渣、Ｗ％（ＡＳＴＭ）　　　　　　７５
．０〜９））、９屈折率、２５°ｃ　　　　　　　　１
．＋６ａｏ〜１．４６９０ゲル芳香族、Ｗ％（最大）　
　　　　　　　　　２５．０本明細書で用語”クロップ
油”はクロップ油濃縮物も包含する。クロップ油濃縮物
はクロップ油よシ多くの界面活性剤即ち乳化剤を含む。

クロップ油濃縮物は３０Ｗ％迄の界面活性剤即ち乳化剤
を含むのが典型であシ、クロップ油は５Ｗ％未満の界面
活性剤即ち乳化剤を含むのが一般である。

本発明の実施においては有効量のクロップ油をピリジル
オキシ−フェノキシアルカノエート系除草剤とベンゾチ
アジアジノン系除草剤を含む除草用スプレー組成物に添
加して両除草剤間の拮抗を阻止する。一般に、クロップ
油濃縮物の有効量は除草用組成物全体の少くとも０．Ｉ
Ｔ／’％である。好（７） １しくけクロップ油は組成物全量のｌＪ、２５〜５Ｖチ
の量で、より好凍しくけ０．５〜１．５Ｖ％の量で存在
する。

クロップ油は良く知られた組成物で、市販されている。

本発明の実施に用いるのが適当なりロツプ油はクロップ
油、クロップ油濃縮物、クロップ油と乳化剤とのブレン
ドであり、例えば、サン■（Ｓｕｎ■）１１−Ｅ；アト
プラス■（ＡｔｐＨｂｓ■）４１１−Ｆ；ブースター■
プラスＣＢｏｏｓｔｅｔ−■Ｐｈｂｓ）Ｂニアグリ−オ
イル■プラスＣＡｇｒｉ　−Ｏｉ　ｌ■ｐＨｂｓ　）　
：　７ダリ一デツクス■ＣＡｇｒｉ　Ｄｅｘ■）；アグ
ロデツクス■（Ａｇｒｏｄｅｘ■）；ハープ−オイル■
プラス（ＪＪｅｒｂ−Ｏ６１■Ｐ１ｗｔｔ　）　；　Ｕ
、Ｓ、Ｓ、スプレーアジュバント■（Ｓｐａｒｙ　Ａｄ
ｊｒＬｖａｎｔ■）；アギサイドアクチベータ■（Ａｇ
ｉｃｉｄｅ　Ａｃｔｉｖａｔｏｒ■）；プライムオイル
■（Ｐｒｉｍｅ　Ｏｉｌ■）；クロツプサ＝フ■スプレ
ーオイル（Ｃｒｏｐ　５ｕｒｆ■５ｐｒａｙ　０ｉｌ）
　：アドジエサイド■（Ａｄｊｗｃｉｄｅ■）；モル−
アクト■（Ｍａｒ−Ａｃｔ■）；スノコ■スーイリアス
プレーオイル（Ｓ１ＬｎＯＣＯ■５ｕｐｅｒｉｏｒ　５
ｐｒａｙ　０ｉｌｓ）；オーチ（８） エックス■（Ｏｒｃｈｅｙｃ■）６９６；パラミド■（
Ｐａｒ皓ｉｄ■）１ｏｏ；サン■スーイリアスプレーオ
イル（Ｓｕｎ■５ｕｐｅｒｉｏｒ　５ｐｒａｙ　０ｉｌ
ｓ）である。

好ましいクロップ油はアトプラス■４１１−Ｆとサン■
１１−Ｅである。

好ましいピリジルオキシ−フェノキシアルカノエート系
除草剤は次式のピリジルオキシ−フェノキシプロビオネ
ート化合物とそのアルカリ土類、アルカリ金属塩である
。

（Ｚは一〇　Ｈ：　ＣＩＮＢアルコキシ；８個迄の）・
口塞、１個のＣ１〜６アルコキシ又はＣ８〜４アルコキ
シカルボニルで置換されていてもよいＣ７〜８アルケニ
ルオキシ：　Ｃ２−ａフルキニルオキシ；Ｃ１〜４アル
キルで置換されていてもよいＣ８〜１．シクロアルキル
オキシ；８個迄のノ・口塞、１個のＣ１〜４アルキル又
はＣ１〜４アルコキシで置換されていてもよいフェノキ
シ；フェニル基が８個迄の７１０又はメチ（９） ル基を有してもよいベンジルオキシ；Ｃ８〜１Ｂアルキ
ルチオ；フェニル部分が８個迄のハロ基、ＣＩ〜４アル
キル基又はＣ１〜４アルコキシ基で置換されていてもよ
いフェニルチオ；アミノ；Ｃ２〜４アルキルアミノ；フ
ェニル部分が８個迄のハロ基、ｃ、〜４アルキル基又は
Ｃ１〜４アルコキシ基で置換されていてもよいアニリノ
である） 最も好ましい化合物はＺがＣ１〜４アルコキシかＣＩ〜
６アルコキシアルコキシ基を表し、アルコキシ基が直鎖
か分枝鎖であるものである。

本発明の範囲内の特定のピリジルオキシ−フェノキシプ
ロピオネート系除草剤は ２−（４−［（８−クロロ−５−（トリフルオロメチル
）−２−ピリジニルｌオキシ〕フェノキシ］プロパノン
酸とその塩； ２−［４−［（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル
）−２−ピリジニル）オキシ］フェノキシ〕プロパン酸
メチル： ２−（４−（（８−クロロ−５−（トリフルオロメチル
）−２−ピリジニル）オキシ〕フェノキ（１０） シ〕プロパン酸ブチル； ２−（４−（［−クロロ−５−（トリフルオロメチル）
−２−ピリジニル）オキシ〕フェノキシ〕フロパン酸エ
トキシエチル； ２−（４−（（８−クロロ−５−（トリフルオロメチル
）−２−ピリジニルｌオキシ〕フェノキシ〕フロパン酸
１−メトキシ−２−プロピル；等である。

本発明のピリジルオキシ−フェノキシアルカノエート系
除草剤は６体、４体等の光学活性立体異性体で存在でき
る。かかる異性体の様々な混合物、ラセミ体も本発明の
範囲内にある。

好寸しいベンゾチアジアジノン系除草剤は次式の化合物
とその塩である。

（ＸはＨ％　ＣＩ　％Ｚ？　ｒ　、Ｆ　ｓ　ＣＨ〜＠ア
ルキル又はニトロである） 特に好寸しいベンゾチアジアジノン系除草剤は８−り［
７０−８−（ｌ−メチルエチル）−１Ｈ−２，１，３−
ベンゾチアジアジン−４，（８Ｈ）−オン−２，２−ジ
オキシド； ８−ニトロ−８−（ｌ−メチルエチル）−１Ｈ−２，１
，８−ベンゾチアジアジン−４，（８Ｈ）−オン−２，
２−ジオキシド； ８−フルオロ−８−（ｌ−メチルエチル）−１Ｈ−２，
１，，８−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−オン−２
，２−ジオキシド； ８−メチル−３−（ｌ−メチルエチル）−１ＩＩ−２，
１，８−ベンゾチアジアジン−４（８Ｈ）−オン−２，
２−ジオン； ３−（１−メチルエチル）　−１Ｈ−２、１、８−ベン
ゾチアジアジノン−４（８Ｈ）−オン−２゜２−ジオキ
シド（一般にペンタシンとして知られている）； 等である。

ベンダゾンは広葉植物に対して活性の除草剤であシ、好
腫しい化合物であ夛、Ｂ　Ａ　Ｓ　Ｆ　　Ｗｙａｎｔｉ
ｏ　ｔ　ｔ　ｅ社から商標ＢＡＳＡＧＲ，４７Ｖで市販
されている。ペンタシンは普通、０．７５〜′２Ｊボン
ド（活性成分）／エーカ（０，８４〜２−２４１Ｃ９７
ｈα）の割合で広葉雑草に適用される。

本発明の実施においてはクロップ油をピリジルオキシ−
フェノキシアルカノエート系除草剤及びベンゾチアジア
ジノン系除草剤と混合する順位は重要ではない。例えば
、クロップ油をいづれか一方と混合し、その後に、良く
知られた技術を使いスプレー処方物として処方できる。

別法として、両除草剤をスプレー処方物に処方し、つい
でクロップ油を加え、充分に攪拌してクロップ油を処方
物中に均一分散できろ。

本発明の組成物は製造したら当業界で良く知られている
方法を用いて、望ましくない植物に適用されろ。

次実施例は本発明とその実施方法の例示である。

実施例１ ２−４４−（（８−クロロ−５−〔トリフルオロメチル
〕−２−ピリジニル）−オキシ〕フェノ（１３） キシ〕プロパノン醒プラルエステル（活性成分“Ａ”）
を油／水エマルジョンとして処方し、８００２　　Ｔ−
ジェットノズルを通シ２０ガロン／エーカ（ｌｓ７ａ／
／ｃα）を給送するベルト駆動トラック式スプレーを使
い４インチ（１０，１６ｍ）高にセタリアビリンス（Ｓ
ｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）に噴霧した。この除去
剤はＵ、２５Ｖ％のコロイド層■ＣＣｏ１１ｏｉｄｏｌ
＠ｒ）　Ｘ　−７７（ノニオン界面活性剤）か１．．２
５Ｔ７％のアトプラス■ＣＡｔ、ｐｈｂｓ＞　（りｏ７
プ油濃縮物）の存在下で０．２５．０．　］、　２５、
ｏ、ｏ　ａ　ａ、Ｑ、ｌ）　８１．０．ｔ）　１６ボン
ド／エーカ（０，２８，０，１４，０，０７、ｕ、ｏ　
ａ　５．０．０１８に９７ｈα）の割合で適用した。Ｂ
ＡｓＦ　Ｗ’１ａｎｄａｔｔｅ社から市販されているペ
ンタシン’ｒＮａ”塩処方物とし、同一系統の活性成分
”Ａ”エマルジョンに加え、コロイド層■Ｘ−７７（ノ
ニオン界面活性剤）かアトプラス０４１１−Ｆ’Ｃクロ
ップ油）の存在下で適用した。ペンタシンは０．７５ポ
ンド／エーカ（０，８４ｉｃ９／　ｈα）の割合で適用
した。全適用を各々３〜５植物を有す８つのポットで評
価しく１４） た。

除草剤適用後に植物を温室で維持し、地下かんがいで水
を与えた。１４日後にセタリアビリジスへの損傷度を未
処理対照群との相対的発育遅れの観点から０〜１００の
尺度で肉眼で評価した。

”１υＯ”は完全な枯死か発育遅れを示し、“Ｏ”は発
育遅れがなかったこと、即ち、除草効果がなかったこと
を示す。

表１中の”ＥＺ）ｇｏ”は８０％に対して有効な量を意
味する。この用語は被処理植物の８０チを枯死ないしコ
ントロールするに有効な除草剤の適用割合（ポンド／エ
ーカ）を意味する。例えば、Ｅ７）Ｉｔ。

が０．１００の除草剤とは、その除草剤を０．１００ボ
ンド／エーカ（０，１１ｋｇ７　ｈａ）適用すると被処
理植物の８０％が枯死ないしコントロールされることを
示す。結果は表１に示す。

本明細書に記載の他のピリジルオキシ−フェノキシアル
カノエート系除草剤、ベンゾチアジアジノン系除草剤、
クロップ油を広スペクトル除草用組成物として用いても
同様な結果が達成され、両除草剤間の拮抗が阻止されろ
。

実施例２ 次成分の混合で除草用スプレー組成物を製造した。

水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残２０ガ
ロン（７５，５４？） 用いたクロップ油はアトプラス■４１１だった。

除草剤は液体処方物として供給した。バサグラン■は４
ポンドα、ｉ、／ガロン（Ｑ４８）ｃｌ？／ｌを含んで
いた。２−（４−（８−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル）−２−ピリビニル）オキシ）フェノキシ〕プロパノ
ン酸ブチルエステルは２ポンド／ガロン（０，２４〜／
ｌ）のキシレン域石油留出物（溶媒）中処方物とし、ク
ロップ油、水と混合してエマルジョンを形成した。つい
でバサグランを加え、攪拌して処方物を完成した。つい
でこの処方物を１エーカ（０，４０５ｈα）に広スペク
トル除草剤として適用した。

別の態様では、本発明の広スペクトル除草用組成物は１
種以上の別の殺生化合物と組み合せて有益に使用できる
。かかる追加の殺生化合物は本発明の組成物と併用でき
る殺混虫剤、殺線虫剤、ａｒｔｈｓｏｐｏｄｉｃｉｄ、
ｅｓ除草剤、殺真菌又は殺菌剤である。即ち、かかる態
様においては、殺生化合物は同−又は別の殺生用途の補
充毒物即ち添加物として用いられろ。

手続補正書 昭和３２年７　月７０日 昭和５７年特許願第２００２５０　　号２、発明の名称 除草剤と、除草剤間の活性拮抗を阻止する方法６、補正
をする者 事件との関係　　特許出願人 住所 名　称　（７２３）ザ・ダウ・ケミカル・カン・ξニー
４、代理人 ５、補正の対象 明細書の〔特許請求の範囲〕と〔発明の詳細な説明〕の
欄６、補正の内容 別紙の通り （別紙） （１）特許請求の範囲を次の如く訂正する。

「第　１　項 ２−（４−（（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル
）−２−１リジニル）オキシ）フェノキシ）フロパン酸
、そのエステル又は放物として、望ましくない植物に発
芽後に適用する時の両除草剤間の拮抗を阻止する方法に
おいて、 該ピリジルオキシ−フェノキシアルカノエート系除草剤
と該はンゾチアジアジノン系除草剤との間の拮抗を阻止
するに有効な量のクロップ油を該組成物に添加すること
からなる方法。

第２項 クロップ油を組成物全量の少くとも０．１　Ｖ％の量で
添加する、特許請求の範囲第１項記載の方法。

第　　６　　項 クロップ油を組成物今頃の０．５〜５■％の量で添加す
る、特許請求の範囲第１項記載の方法。

第　　４　　項 クロップ油を組成物全πの０．５〜１．５ｖ％の旧で添
加する、特許請求の範囲第１項記載の方法。

第５項 ベンゾチアジアジノン系除草剤がペンタシンである、特
許請求の範囲第１〜４項のいずれかの項に記載の方法。

第　　６　　項 （ａ）’２−（４−（（ろ−クロロ−５−（）リフルオ
ロメチル）−２〜ピリジニル）オキシ）フェノキシ）フ
ロパン酸、そのエステル又はその塩である少くとも１種
のピリジルオキシ−フェノキシアルカノエート系除草剤
；と （ｂ）　　少くとも１種のベンゾチアジアジノン系除草
剤； からなる広スはクトル除草スプレー組成物において、 該ｅリジルオキシーフェノキシアルカノエート系除草剤
とはンゾチアジアジノン除草剤との間の拮抗を阻止する
に有効な量のクロップ油又はクロップ油混合物が添加さ
れていることを特徴とする組成物。

第７項 クロップ油が少くとも０．１Ｖ％の量で存在する、特許
請求の範囲第６項記載の組成物。

第８項 クロップ油が０．５〜５■％の量で存在する、特許請求
の範囲第６項記載の組成物。

第９項 クロップ油が０５〜１，５■％の量で存在する、特許請
求の範囲第６項記載の組成物。

第　　１０　項 ベンゾチアジアジノン系除草剤がはンタゾンである、特
許請求の範囲第６項記載の組成物。」 （２）明細書の次の箇所の１プロパノン」をすべて「プ
ロパン」に訂正する。

頁　　　　　行 ８　　　　　１５ １４　　　　　１ １７　　　　　１４ １８　　　　　６ （５）明細書第１８頁第１４行に１−ａｒｔｈｒｏｐｏ
ｄｉｃｉｄｅｓｊとあるを１殺節足動物剤、ｊと訂正す
る。

以　　　　上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 第１項 ２−（４−（（８−クロロ−５−（トリフルオロメチル
   ）−２−ピリジニル）オキシ）フェノキシ）プロパノン
   酸、そのエステル又はその塩であるピリジルオキシ−フ
   ェノキシアルカノエート系除草剤とベンゾチアジアジノ
   ン系除草剤とを両除草剤を含む組成物として、望１しく
   ない植物に発芽後に適用する時の両除草酌間の拮抗を阻
   止する方法罠おいて、 該ピリジルオキシ−フェノキシアルカノエート系除草剤
   と該ベンゾチアジアジノン系除草剤との間の拮抗を阻止
   するに有効な量のクロップ油を該組成物に添加すること
   からなる方法。 第２項 クロップ油を組成物全量の少くとも０．１Ｖ％の（１） 量で添加する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 第８項 クロップ油を組成物全量の０．５〜５Ｔ／％の量で添加
   する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 第４項 クロップ油を組成物全量の０．５〜１．５Ｖ％の量で添
   加する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 第５項 ベンゾチアジアジノン系除草剤がペンタシンである、特
   許請求の範囲第１〜４項のいづれかの項に記載の方法。 第６項 （α）　　２−（４−（（３−クロロ−５−（トリフル
   オロメチル）−２−ピリジニル）オキシ）フェノキシ）
   プロパノン酸、そのエステル又はその塩である少くとも
   １種のピリジルオキシ−フェノキシアルカノエート系除
   草剤；と （ｂ）少くとも１種のベンゾチアジアジノン系除草剤； からなる広ス被りトル除草スプレー組成物におｔ　９） いて、 該ピリジルオキシ−フェノキシアルカノエート系除草剤
   とベンゾチアジアジノン除草剤との間の拮抗を阻止する
   に有効な量のクロップ油又はクロップ油混合物が添加さ
   れていることを特徴とする組成物。 第７項 クロップ油が少くとも０．１１７％の量で存在する、特
   許請求の範囲第６項記載の組成物。 第８項 クロップ油が０５〜５Ｖ％の量で存在する、特許請求の
   範囲第６項記載の組成物。 第９項 クロップ油が０．５〜１．５Ｖ％の世で存在する、特許
   請求の範囲第６項記載の組成物。 第１０項 ベンゾチアジアジノン系除草剤がペンタシンである、特
   許請求の範囲第６項記載の組成物。