JPS5896045A - 新規なジフエニルアルカノアミン誘導体およびその製造法 - Google Patents

新規なジフエニルアルカノアミン誘導体およびその製造法

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JPS5896045A
JPS5896045A JP19331281A JP19331281A JPS5896045A JP S5896045 A JPS5896045 A JP S5896045A JP 19331281 A JP19331281 A JP 19331281A JP 19331281 A JP19331281 A JP 19331281A JP S5896045 A JPS5896045 A JP S5896045A
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ring
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Hajime Kawakami
肇 川上
Keiichi Ono
圭一 小野
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なジフェニルアルカノアミン誘導体に関し
、詳し７くは下記の一般式ＣＩ）であられされるジフェ
ニルアルカノアミン誘導体及びそれらの塩からびにそれ
らの製法に関するものである。
シ基、水酸基、低級アルコキシ基の中から選ばれた７〜
２個の置換基によって置換されたアリール基をあられし
、Ｒ３、Ｒ４、１５は（１）　　Ｒ３＝　ＯＨならばＲ
４＝♂＝Ｈ（３） 級アルキル基をあられし、又はＲ６、Ｒ７は隣接する窒
素原子と共に環を形成し、ピロリジノ基、ピペリジノ基
、モルホリノ基、ヘキサメチレン・イミノ基をあられす
。）、！□、−６２は低級アルキレン鎖をあられす。
前記連中ハロゲン原子とはフッ素、塩紫、臭素もしくは
ヨウ素を、低級アルキル基とはＯよ〜Ｃ４の直鎖または
分枝上のアルキル基で例で示せばメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル基などがあげられ
、低級アルコキシ基とけ前記アルキル基に対応したもの
であり、例えばＣよ−Ｃ４メトキシ、エトキシ、ｎ−プ
ロポキシ、インプロポキシ、ｎ−ブトキシ基々どがあげ
られる。
右であられされる低級アルキレン鎖としてはＣよ〜Ｃ５
の直鎖または分枝上のアルキレン鎖があげられ、形、で
あられされる低級フルキレン銭と（Ｑ） 鎖があげられる。またアリール基としては、例えばフェ
ニル、ピリジル、チェニル、フリル、ナフチル基々とが
あげられる＠ 本発明による前記一般式ＣＩ）のジフェニルアルカノア
ミン誘導体（１叉献未収載の化合物であり、優れた薬理
作用すｈわち血管拡張作用、脳代謝賦活作用、血小板凝
集抑制作用を有し２、脳及び冠血管障害治療剤として有
望り化合物である。
前記一般式（１１の化合物は以下の合成経路により得ら
れる。
一般式（ｎ） 〔式中、　Ｒ”　、　Ｒ２′、　Ａ、は前述の定義のと
おりである。〕 であられされる化合物と一般式Ｃｕｌｌ）ｘ−Ｍｇ−Ｏ
Ｈ２−１，２−Ａ　　　（１’ｎ）〔式中、Ｉ、ｆｆｌ
、、Ａは前述の定義のとおりでであられされるグリニヤ
試薬とを適当が溶媒中反応させ、必要に応じて脱ベンジ
ル化反応させあるいはアルコールを脱水反応させた後に
還元反応を行うこと、又、更に必要に応じてベンジル化
反応を行なうことにより製造される。一般式（Ｉｌ〕の
化合物と一般式（１’）のグリニヤ試薬との反応に於い
て用いられる適当な溶媒としてはエーテル系溶媒（ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニ
ソール、ジブチルエーテル）があげられる。
反応温度は０°Ｃから使用する溶媒の沸点までの範囲が
適当である。アルコールの脱水は常法通り行うことがで
きるが、特に酸（塩酸、硫酸、臭酸、三臭化リン）など
により好適に行うことができる。また還元反応は常法通
り行うことができるが、特にパラジウム−炭素、ラネー
ニッケル酸化白金等を用いた接触還元により好適に行う
ことができる。
本発明によって例えば次に掲げる化合物が容易に製造さ
れる。
／　−（３−（Ｎ　、　Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル
］−ｉ、ｔｌ−ジフェニル−／−ブタノール／−（Ｊ−
（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル）−／、ｔＩ−ジ
フェニルブタン ／−（３−ピペリジノプロピル）　−／　−（。
−クロロフェニル）　−ｓ−フェニルペンタン／−（３
−ピロリジノプロビル）−／−（ｐ−エチルフェニル）
−ｑ−フェニルブタン／−（３−ピペリジノプロピル）
−／−（ｐ−フルオロフェニル）−ｑ−７エニルー／−
ブタノール ／−（３−ピペリジノプロピル）−／−（Ｉｌ−フルオ
ロフェニル）−ｑ−フェニルブタン／　−（Ｊ　−（１
■、　Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル）−ｉ、ｓ−ジフ
ェニル−７−ペンタノール ／−（Ｊ−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル）−／
、ｓ−ジフェニルペンタン ／−（Ｊ−（Ｎ、Ｎ−ジエチル７ミノ）プロピル）−／
−（ｐ−メトキシ７エニル）−４−フェニルブタン ／−（ｊ−へキサメチレンイミノ）プロピル−／、ｑ−
ジフェニルブタン 本発明による一般式（１）のジフェニルアルカノアミン
誘導体及びこれらの塩類は各種製剤型で、例えば錠剤、
糖衣錠、顆粒剤カプセル、生薬、注射、アンプル等の形
態で穐々の天然または合成担体、希釈剤、安定剤たとえ
ばブドウ糖、蔗糖、乳糖、澱粉、滑石、ステアリン酸マ
グネシウム、メチルセルロース、エチルセルロース、ト
ラガント、蒸留水等を組合わせて経口、直腸、非経口的
または局所的方法により投与することができる。症状の
重さの関数としての活性ある治療投与量は変化するが、
人では／日／θ〜−θθ■の範囲で経口投与する。
次に実施例をあげて本発明の詳細な説明するが、これら
はその−例であって、本発明は（ｉ’Ｊらこれのみに限
定されるものではない。
実施例／ マグネシウムθ、ｂｌｌと乾燥エーテル／３ｔｄの中へ
Ｔ−ジメチルアミノプロピルクロライド７ｇと乾燥エー
テル−〇ａｔの混合物を３θ分かけ滴下する。次に加熱
・攪拌を行い３０分間還流を続行した。放冷後／、Ｑ−
ジフェニルー／−ブタノンＳｇと乾燥テトラヒドロ７ラ
ン／θｄの混合物を適下し、一時間反応を続行した。反
応終了抜、反応混合物を水に空は希塩酸、酢酸エチルを
加え抽出し、水洗、乾燥した後、減圧下溶媒を留去し、
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー精製し４、／−Ｃ３−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）プ
ロピル）−ｉ、ｔＩ−ジフェニルブタノールを蓚酸塩と
して得た。融点９．２〜？３．５″Ｃ 実施例− ／−（ｐ−フルオロフェニル）−ターフェビルクロライ
ドを用いて、実施例／と同様々操作により／−（ｊ−ピ
ペリジノプロビル）−／−（ｐ−フルオロフェニル）　
−ａ−７エニルー／−ブタノールを褐色油状物として得
た。
ＮＭＲ（ｃＤａｅＢ）　　　Ｊ、！；３　Ｉ）Ｔｉｎ　
（ｔ）実施例３ ／、Ｓ−ジフェニル−／−ペンタノンとγ−ジメチルア
ミノプロビルクロライドを用いて、実施例／と同様が操
作により／−〔３（Ｎ、Ｎ−ジメチル−アミノ）プロピ
ル〕−／、ｊ−ジフェニル−／−ペンタノールを褐色油
状物として得た。
ＮＭＲ（ＯＤＣｍ３）　　、２．０７　ｐｐｍ　（ｓ）
実施例ｑ ■　；１−（Ｊ−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル
）−／、ｌＩ−ジフェニル−／−ブタノール−１ｔｇを
エタノールノコθ１とａ塩酸３　ｍｌの混合物に溶かし
、加熱、攪拌を行い還流をｑ時間続行する。放冷後、反
応混合物を水に空は酢酸エチルを加え抽出し、水洗、乾
燥した後、減圧上溶媒を留去し、得られた粗生成物をシ
リカゲルクロマトグラフィー精製し、／−（ｊ−（Ｎ、
Ｎ−ジメチル−アミン）プロピル］＝／、１４−シフ五
ニル−７−ブテンとＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ−（ｌＩ、７
−ジフニニルー３−へブテニル）アミンの混合物を得た
。
（２）前記／−（ａ−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）プロ
ビルコー／、４ｔ−シフ：１．ニル−ノーブテンとＮ　
、　Ｎ−ジメチル−（ｔｉ、７−ジフェニル−３−へブ
テニル）アミンの混合物０．７ｇを０．５　Ｗｔｌの水
と乏θゴのエタノールと７０係のパラジウム炭素θ。Ｊ
ｇの混合物中へ加え室幅にて３ｇ分間接触還元した。セ
ライ１１後、減圧丁溶媒を留去し／−（Ｊ−（Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノ）プロピル）−ｉ、＜ｔ−ジフェニルブ
タンを蓚酸塩とし′Ｃ得た。　融点９７〜？　ｔｒ　”
Ｃ実施例ｊ ■　／−（３−ピペリジノプロビル）−／−（ｐ−フル
オロフェニル）−４ｔ−フェニル−／−ブタノールを用
いて、実施例ｑの■と同様々操作により１−Ｃ３−ピペ
リジノプロビル）−／−（ｐ−フルオロフェニル）−ｑ
−７エニルー／−ブテンとＮ−（ダー（ｐ−フルオロフ
ェニル）−７−フェニル−３−へブテニル〕−ピペリジ
ンの混合物を褐色油状物として得た。
ＮＭＲ（ＣＤ（Ｊ３）　　Ｊ、ｕ　ｐｐｍ　（ｔ）　　
、　　、５．乙θｐｐｍ　（ｔ）■　前Ｍｅ　ｉ　−（
ｊ−ピペリジノプロビル）−７−（ｐ−フルオロフェニ
ル）−＜ｚ−フェニル−７−ブテンとＮ−（ダー（ｐ−
フルオロフェニ／Ｌ　）　−７７ｚニル−３−へフ′テ
ニル〕−ピペリジンの混合物を用い、実施例ｑの■と同
様か操作により１−（Ｊ−ピペリジノプロビル）−／−
（ｐフルオロフェニル）−ダーフェニルーフタンヲ蓚酸
塩として得た。　融点／」に〜／−９°Ｃ夾施例６ ■　／−（Ｊ−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル）
−／、ｓ−ジフェニル−／−ペンタノールを用いて、実
施例ｑの■と同様々操作により／−（３−（Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノ）プロピル”Ｊ−７，ｓ−ジフェニル−／
−ペンテンとＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ＝（＜２．に−ジフ
ェニル−３−オクテニル）アミンの混合物を褐色油状物
として得た。
ＮＭＲ（ＯＤｕ３）ｓ−’Ｉ’ｌ　ＰＴ’ｍ　（ｔ）　
　＋　　ｊ　、Ａｌ＝　ｐｐｍ　（ｔ）（２）　前記／
−Ｃ３−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル）−７，
！−シフ、ニルー／−ペンテンとＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ
−（ダ。
に−ジフェニル−３−オクテニル）アミンの混合物を用
い、実施例ダの■と同様な操作により／−（Ｊ−（Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル］−ｉ、ｓ−ジフェニル
ペンタンを蓚＃塩として得た。
融点／Ｊｊ〜／ＪＡ”Ｃ 手続補正書（自発） 昭和５８年２月２１日 ｌ　事件の表示 昭和５６年　特許願第　１９８８１２　　号２　発明の
名称 新規なシフ１ニルアル力ノアミン誘尋体およびその製造
法 ３　補正をする者 事件との関係　　特許出願人 住　所　　大阪市東区北浜５丁目１５番地名称　（２０
９）住友化学工業株式会社代表者　　　　土　　方　　
　　　武 ４代理人 住　所　　大阪市東区北浜５丁目１５番地６　補正の内
容 （１）　　明細書第５頁最下行の［０１〜ＣｓＪを、「
Ｃ２〜Ｇ、」と補ｉＥする。
（２１同１６頁第２行の「チェニル」を、「チェニル」
と補正する。
（８）　　同第ｌＯ頁第１１行の記載を、［空は希塩酸
を加え、５分間攪拌、アンモニア水を加えアルカリ性に
した後、酢酸エチルを加え抽出し、水洗、」と補正する
。
（４）同第１２頁第１行の記載を、［合物を水に空けた
後、アンモニア水を加えアルカリ性にした後、酢酸エチ
ルを加え佃出し、」と補正する。
以ｔ −２完−

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　　一般式 酸基、低級アルコキシ基の中から選ばれた７〜−個の置
    換基によって置換されたアリール基をあられし、丘３　
    、　Ｒ４、Ｒ６は（１）　　Ｒ３＝　ＯＨならばＲ４＝
    Ｒ”−Ｈは低級アルキル基をあられし、又けＲ６、Ｒ７
    は隣接する窒素原子と共に環を形成し、ピロリジノ基、
    ピペリジノ基、モルホリノ基、ヘキサメチレンイミノ基
    をあられす。）、４３１、、、ｅ、け低級アルキレン釧
    をあらゎす。〕であられされる新規ジフェニルアルカノ
    ア毫ン誘導体及びその塩 （λ）　一般式 級アルコキシ基の中から選ばれた／〜−個の置換基によ
    って置換されたアリール基をあられし、ｅ□は低級アル
    キレン鎖をあられす。〕 であられされる化合物と一般式 Ｒ７は低級アルキル基をあられし又はＲ６、Ｒ７け隣接
    する窒素原子と共に環を形成し、ピロリジノ基、ピペリ
    ジノ基、モルホリノ基、ヘキサメチレンイミノ基をあら
    ゎす。）、１２は低級アルキレン鎖をあられし、Ｘはハ
    ロゲン原子をあられす。〕 であられされる化合物とを反応させ必要に応じて脱ベン
    ジル化反応を行い、あるいけ生成物を脱水反応させた後
    に環元反応を行うこと又更に必要に応じてベンジル化反
    応することを特徴とする一般式 基、低級アルコキシ基の中から選ばれた７〜２個の置換
    基によって置換されたアリール基をあられし、Ｒ３、Ｂ
    ４　、　Ｂ５は（１）　　Ｒ３＝　ＯＨｆｉらばＲ’＝
    Ｒ５＝Ｈ（１）　　Ｒ”＝Ｒ’＝Ｒ５＝Ｈ ６ 低級アルキル基をあられし、又はＲ６、Ｒ’／は隣接す
    る窒素原子と共に環を形成し、ピロリジノ基、ピペリジ
    ノ基、モルホリノ基、へキサメチレンイミノ基をあられ
    す。）、１□。 形２は低級アルキレン鎖をあられす。〕であられされる
    ジフェニルアルカノアミン誘導体の製造法。
JP19331281A 1981-11-30 1981-11-30 新規なジフエニルアルカノアミン誘導体およびその製造法 Pending JPS5896045A (ja)

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