CH269082A - Verfahren zur Herstellung eines Diaryl-butenyl-amins. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Diaryl-butenyl-amins.

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CH269082A
CH269082A CH269082DA CH269082A CH 269082 A CH269082 A CH 269082A CH 269082D A CH269082D A CH 269082DA CH 269082 A CH269082 A CH 269082A
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diethylamino
compound
preparation
diaryl
butenyl
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     DiaryI-butenyl-amins.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Diaryl-          butenyl-amins.    Das Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet,     dass    man aus einer Verbin  dung der Formel  
EMI0001.0005     
    wobei X einen zusammen mit einem Wasser  stoffatom unter Bildung der Verbindung     HX          abspaltbaren    Rest bedeutet, zwecks Einfüh  rung einer Doppelbindung die Verbindung       HX    abspaltet,  Die erhaltene neue Verbindung, ein     Di-          äthylamino-diphenyl-buten,    siedet unter  <B>0,

  3</B> mm Druck bei     141-142'.    Ihr     Hydroehlorid     schmilzt bei     112-115'.    Die neue Base soll  therapeutische Verwendung finden.  



  <I>Beispiel<B>1:</B></I>  <B>29,7</B> Teile     1,2-Diphenyl-4-diäth.ylamino-          butanol-(2)        werden        mit        130        Teilen        80%iger     Phosphorsäure<B>1</B> Stunde     auf   <B>130-1350</B> er  wärmt.

   Nach Abkühlen wird mit Wasser     ver-          dÜnnt,    durch vorsichtige Zugabe von     krist.          INlatriumearbonat    alkalisch gestellt und das  ausgeschiedene basische<B>Öl</B> in Äther aufge  nommen; nach Trocknen der Ätherlösung mit  geglühter     Pottasehe    und Abdampfen des Lö-         sungsmittels    destilliert man die rohe Base.       Man    erhält in guter Ausbeute das     Diäthyl-          amino-diphenyl-buten    als schwach gefärbtes  <B>Öl</B> vom Siedepunkt     141-14211    bei<B>0,3</B> mm.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Eine Lösung von<B>29,7</B> Teilen     1,2-Diphenyl-          4-diäthylamino-b-Litanol-(2)    in<B>150</B> Teilen  Chloroform wird zunächst mit trockenem       Salzsäuregas    bis zur deutlich kongosauren  Reaktion behandelt, hierauf mit 12 Teilen       Thionylehlorid    versetzt und dann<B>1</B> Stunde  bei Raumtemperatur und<B>3</B> Stunden bei<B>50'</B>  gerührt.

   Man destilliert das Lösungsmittel  unter vermindertem Druck ab und erhitzt  den Rückstand mit<B>150</B> Teilen     Dimethyl-          anilin        auf        180-190'.    Nach Zugabe von     wäss-          riger    Natronlauge wird das     Dimethylanilin     mit Wasserdampf     abdestilliert.    Der Rück  stand wird mit Benzol ausgeschüttelt.

   Aus der  abgetrennten     Benzollösung    werden die ba  sischen Anteile mit verdünnter Schwefelsäure  ausgezogen, Nach     Alkalischstellen    des mineral  sauren Auszuges mit Natronlauge, Abtrennen  des dabei sich abscheidenden basischen Öls  und     Troeknen    über geglühter Pottasche erhält  man in guter Ausbeute das     Diäthylamino-          diphenyl-buten    als fast farbloses<B>Öl</B> 'vom  Siedepunkt 141-1420 bei<B>0,3</B>     mm    Druck.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Diaryl- butenyl-amins, dadurch gekennzeichnet, dass man aus einer Verbindung der Formel EMI0002.0001 wobei X einen zusammen mit einem Wasser stoffatom unter Bildung der Verbindung HX abspaltbaren Rest bedeutet, zwecks Einfüh- rang einer Doppelbindung die Verbindung HX abspaltet.
    Die erhaltene neue Verbindung, ein Di- ätl-lylamino <B>-</B> diphenyl <B>-</B> bLiten, siedet unter <B>0,3</B> mm Druck bei 141-142'. Ihr Hydrochlorid schmilzt bei 112-1151. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspr-Lieh, da durch gekennzeichnet, dass man 1,2-Diphenyl- 4-diäthylamino-b-titanol- (2) mit einem wasser abspaltenden Mittel behandelt.
    2.'Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man aus einem 1,2-Dipheliyl-4-diäthylamino-butanol- (2) -ester durch Einwirkung einer Base die Säure ab spaltet.
CH269082D 1947-09-05 1947-09-05 Verfahren zur Herstellung eines Diaryl-butenyl-amins. CH269082A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0080721A3 (de) * 1981-11-30 1983-08-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Diphenylalkanolamine Derivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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