JPS5896614A - 有機ガラスの製造方法 - Google Patents
有機ガラスの製造方法Info
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- JPS5896614A JPS5896614A JP19439981A JP19439981A JPS5896614A JP S5896614 A JPS5896614 A JP S5896614A JP 19439981 A JP19439981 A JP 19439981A JP 19439981 A JP19439981 A JP 19439981A JP S5896614 A JPS5896614 A JP S5896614A
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- Japan
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- pref
- meth
- polymerization
- propane
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な硬化樹脂に関し、特に透明性に優れ、例
えば６機ガラスとして有用な樹脂を提供するものである
。
えば６機ガラスとして有用な樹脂を提供するものである
。
従来、無機ガラスに代えて使用するための有機ガラスに
ついては、種々のものが提案されている。例えばポリメ
チルメタクリート、ポリスチレンなどがある。しかしな
がら、これらの樹脂は透明性を有するが、架橋構造を右
していないために機械的性質および切削研磨加工性に劣
り、また可燃性である欠点がある。
ついては、種々のものが提案されている。例えばポリメ
チルメタクリート、ポリスチレンなどがある。しかしな
がら、これらの樹脂は透明性を有するが、架橋構造を右
していないために機械的性質および切削研磨加工性に劣
り、また可燃性である欠点がある。
これに対して、本発明の硬化樹脂は透明性を有し架橋構
造を有するために機械的性質および切削研磨などの加工
性にも優れ、またハロゲン原子を有するために離燃性を
有している。したがって、本発明の樹脂は、一般に窓ガ
ラス、木材の表面処理などの建材用、あるいは自動車用
部品としての窓ガラス、レンズなどに有用である。
造を有するために機械的性質および切削研磨などの加工
性にも優れ、またハロゲン原子を有するために離燃性を
有している。したがって、本発明の樹脂は、一般に窓ガ
ラス、木材の表面処理などの建材用、あるいは自動車用
部品としての窓ガラス、レンズなどに有用である。
即ち、本発明の樹脂は本質的に無機ガラスの代替品とし
て有機ガラスの用途が−Ｆ分に期待てきる。
て有機ガラスの用途が−Ｆ分に期待てきる。
本発明は核ハロゲン（ただしフッ素を除く）置換芳香環
を有するジメタクリレートまたはジアクリレートと、ラ
ジカル重合可能な脂肪族化合物、脂環式化合物または複
素環式化合物とを共重合してなる硬化樹脂である。
を有するジメタクリレートまたはジアクリレートと、ラ
ジカル重合可能な脂肪族化合物、脂環式化合物または複
素環式化合物とを共重合してなる硬化樹脂である。
本発明に用いられる核ハロゲン〈ただしフッ素を除く）
置換芳香環を有するジメタクリレートまたジアクリレー
トの不飽和化合物は、該ハロゲンとして塩素、臭素また
はヨウ素が特に限定されないが、特に臭素が好ましい。
置換芳香環を有するジメタクリレートまたジアクリレー
トの不飽和化合物は、該ハロゲンとして塩素、臭素また
はヨウ素が特に限定されないが、特に臭素が好ましい。
また、かかる芳香環に有するハロゲンの数も特に限定さ
れないが、一般に１〜４個である。本発明のかかる核ハ
ロゲン（ただしフッ素を除く）置換芳香環を有す、るジ
メタクリレートまたはジアクリレートとしては、特に次
の一般式 ＣＨ。
れないが、一般に１〜４個である。本発明のかかる核ハ
ロゲン（ただしフッ素を除く）置換芳香環を有す、るジ
メタクリレートまたはジアクリレートとしては、特に次
の一般式 ＣＨ。
Ｘは地糸、臭素またはヨウ素の原子、ｍおよびｎは互い
に独立に１〜４の整数、ａおよびｂは互いに独立に１〜
４の整数） で表わされるビス（アルキレンオキシフェニル）ジアク
リレ−１−またはビス（アルキレンオキシフェニル）ジ
メタクリレートが好ましく用いられる。上記の一般式で
表わされる化合物は、アルコール成分と不飽和カルボン
Ｍ（メタクリル酸、アクリル酸など）とを酸触媒の存在
下に加熱し脱水縮合させる公知のエステル化反応によ・
ンて得ることができる。また、側鎖にヒトｂキシル基を
右づるエステルについては、相当する末端エポキシ化合
物に不飽和カルボン酸を付加させることによって得るこ
とができる。
に独立に１〜４の整数、ａおよびｂは互いに独立に１〜
４の整数） で表わされるビス（アルキレンオキシフェニル）ジアク
リレ−１−またはビス（アルキレンオキシフェニル）ジ
メタクリレートが好ましく用いられる。上記の一般式で
表わされる化合物は、アルコール成分と不飽和カルボン
Ｍ（メタクリル酸、アクリル酸など）とを酸触媒の存在
下に加熱し脱水縮合させる公知のエステル化反応によ・
ンて得ることができる。また、側鎖にヒトｂキシル基を
右づるエステルについては、相当する末端エポキシ化合
物に不飽和カルボン酸を付加させることによって得るこ
とができる。
３−
さらに、本発明においては上記一般式で表わされる不飽
和化合物（七ツマ−）を予備重合せしめて、プレポリマ
ーとして用いることもできる。即ち、プレポリマーは相
当する不飽和化合物より高い粘性を有するので、一般に
注型重合に際して、鋳型から不飽和ｔツアーの漏洩を防
止でき、また重合に伴うポリマーの収縮を小さくできる
、粘億を１−げることにより塗布し易くなるなどの利点
を有している。
和化合物（七ツマ−）を予備重合せしめて、プレポリマ
ーとして用いることもできる。即ち、プレポリマーは相
当する不飽和化合物より高い粘性を有するので、一般に
注型重合に際して、鋳型から不飽和ｔツアーの漏洩を防
止でき、また重合に伴うポリマーの収縮を小さくできる
、粘億を１−げることにより塗布し易くなるなどの利点
を有している。
かかるプレポリマーは不飽和化合物（七ツマ−）の１種
またはそれ以上を、加熱または必要によりラジカル重合
開始剤の存在下に、反応系がゲル化するに至るまで重合
せしめることによって順造することができる。
またはそれ以上を、加熱または必要によりラジカル重合
開始剤の存在下に、反応系がゲル化するに至るまで重合
せしめることによって順造することができる。
本発明の核ハロゲン（ただしフッ素を除＜）ＩＦ換芳香
環を有するジアクリレートまたはジメタクリレートにつ
いて、好適に使用される代表的なものを例示１れ・、ば
、例えば１．４−ジメタクリロキシー２．３，５．６−
チトラプロムベンゼン、１．４−ジアクリロキシー２．
３，５．６−チトラブロムベンゼン、１．４−ジメタク
リロキジェトキシ−２，３゜５．６〜テトラクロルベン
ゼン、１，４−シアクリロー１シＪトキシ−２，３，５
，６−チトラブロムベンゼン、ジメタクリロキシージ（
４−クロロフニ［ニル）メタン、テトラブロムフクール
酸−ジ（２−メタクリロキシエチル）、テトラプロｌい
フタール酸−ジ（２−アクリロキシエチル）、２．２ビ
ス（４−メタクリロキシ−３−クロルフェニル）プロパ
ン、２．２ビス（４−アクリロキシ−３−クロロフェニ
ル）プロパン、２．２ビス（４−メタクリロキシ−３，
５−ジクロルフェニル）プ［ｌパン、２．２ビス（４ア
クリロキシ−３，５−ジクロルフェニル）プロパン、２
．２ビス（４−メタクリロキシ−３−ブロムフェニル）
プロパン、２．２ビス（４−アクリロキシ−３，５−ジ
ブロムフェニル）プロパン、２．２ビス（４−メタクリ
０キシ−３−ヨードフェニル）プロパン、２，２ビス（
４−メタクリロキシ−３，５−ジブロムフェニル）プロ
パン、２．２ビス（４−アクリロキシ−３−ブロムフェ
ニル）プロパン、２．２ビス（４−メタクリロキシエト
キシ−３，５−ジクロルフェニル）プロパン、２，２ビ
ス（４−アクリ０キシエトキシ−３−ブロムフェニル）
プロパン、２．２ビス（４−メタクリ０１ニジエトキシ
−３−クロルフェニル）プロパン、２．２ビス（４−メ
タクリロキシエトキシ−３−ブロムフェニル）プロパン
、２．２ビス（４−アクリロキシエトキシ−３−クロル
フェニル）プロパン、２，２ビス（４−メタクリ０キシ
エ５− トキシー３−ブロムフ１−ニル）プロパン、２，２ビス
（４−アクリロキシエトキシ−３−ブロムフェニル）プ
ロパン、２．２ビス（４−メタクリロキシエト４−シー
３．５−ジブロムフェニル）プロパン、２．２ビス（４
−アクリロキシエト４ニジ−３，５−ジブロムフェニル
）プ［）パン、１．５〜ジメタクリ０１−シー２，４，
６．８−テトラクロルナフタレン、１．５−シアクリ〔
１Ｖシー２．４，６．８−テトラクロルナフタレン、１
．５−ジメタクリロキジェトキシ−２，４，６，８−ブ
トラブロムナフタレン、１．５−シアクリ【コ１シェド
１シー２，４，６．８−テトラブロムナフタレン等、及
びこれらの混合物等である。
環を有するジアクリレートまたはジメタクリレートにつ
いて、好適に使用される代表的なものを例示１れ・、ば
、例えば１．４−ジメタクリロキシー２．３，５．６−
チトラプロムベンゼン、１．４−ジアクリロキシー２．
３，５．６−チトラブロムベンゼン、１．４−ジメタク
リロキジェトキシ−２，３゜５．６〜テトラクロルベン
ゼン、１，４−シアクリロー１シＪトキシ−２，３，５
，６−チトラブロムベンゼン、ジメタクリロキシージ（
４−クロロフニ［ニル）メタン、テトラブロムフクール
酸−ジ（２−メタクリロキシエチル）、テトラプロｌい
フタール酸−ジ（２−アクリロキシエチル）、２．２ビ
ス（４−メタクリロキシ−３−クロルフェニル）プロパ
ン、２．２ビス（４−アクリロキシ−３−クロロフェニ
ル）プロパン、２．２ビス（４−メタクリロキシ−３，
５−ジクロルフェニル）プ［ｌパン、２．２ビス（４ア
クリロキシ−３，５−ジクロルフェニル）プロパン、２
．２ビス（４−メタクリロキシ−３−ブロムフェニル）
プロパン、２．２ビス（４−アクリロキシ−３，５−ジ
ブロムフェニル）プロパン、２．２ビス（４−メタクリ
０キシ−３−ヨードフェニル）プロパン、２，２ビス（
４−メタクリロキシ−３，５−ジブロムフェニル）プロ
パン、２．２ビス（４−アクリロキシ−３−ブロムフェ
ニル）プロパン、２．２ビス（４−メタクリロキシエト
キシ−３，５−ジクロルフェニル）プロパン、２，２ビ
ス（４−アクリ０キシエトキシ−３−ブロムフェニル）
プロパン、２．２ビス（４−メタクリ０１ニジエトキシ
−３−クロルフェニル）プロパン、２．２ビス（４−メ
タクリロキシエトキシ−３−ブロムフェニル）プロパン
、２．２ビス（４−アクリロキシエトキシ−３−クロル
フェニル）プロパン、２，２ビス（４−メタクリ０キシ
エ５− トキシー３−ブロムフ１−ニル）プロパン、２，２ビス
（４−アクリロキシエトキシ−３−ブロムフェニル）プ
ロパン、２．２ビス（４−メタクリロキシエト４−シー
３．５−ジブロムフェニル）プロパン、２．２ビス（４
−アクリロキシエト４ニジ−３，５−ジブロムフェニル
）プ［）パン、１．５〜ジメタクリ０１−シー２，４，
６．８−テトラクロルナフタレン、１．５−シアクリ〔
１Ｖシー２．４，６．８−テトラクロルナフタレン、１
．５−ジメタクリロキジェトキシ−２，４，６，８−ブ
トラブロムナフタレン、１．５−シアクリ【コ１シェド
１シー２，４，６．８−テトラブロムナフタレン等、及
びこれらの混合物等である。
また本発明において用いられる上記不飽和化合物とラジ
カル重合可能な脂肪族化合物、脂環式化合物および横糸
環式化合物の他の不飽和化合物はそれぞれ公知のものが
特にｉｌｌ限なく使用できる。
カル重合可能な脂肪族化合物、脂環式化合物および横糸
環式化合物の他の不飽和化合物はそれぞれ公知のものが
特にｉｌｌ限なく使用できる。
脂肪族化合物として好適に用いることのできる一つの群
は脂肪族ジオール好ましくは炭素数２〜４のアルキレン
グリコールまたはポリアルキレングリ」−ルとアクリル
酸またはメタクリル酸とのジ丁ステル、ジカルボン醸の
ジアリルエステルである。かかる化合物としては、例え
ばエチレングリコールジメタクリレート、エチレン−〇
− グリコールジアリルレートジエチレングリコールジメタ
クリレートジエチレングリコールジアクリレートトリエ
チレングリコールジメタクリレートトリエチレングリコ
ールジアクリレートテトラエチレングリコールジメタク
リレートプロピレングリコールジメタクリレ−１へ、プ
ロピレングリコールジアクリレート、１．４−ブタンジ
オールジメタクリレートの如き脂肪家ジオール、または
ポリアルキレングリコールとアクリル酸またはメタクリ
ル酸とのジエステル；酒石酸ジアリル、ジアクリレ−ト
の如きジカルボン酸のジアリルエステル等を挙げること
ができる。その他の例としては、メチルアクリレート、
メチルメタクリレートエチルメタクリレートブチルメタ
クリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート２−
ヒドロキシプロピルメタクリレートエチレングリニ１−
ルビス〔３−メタクリロキシ（２−ヒドロキシ）プロピ
ルエーテル〕（３−クロロ −２ヒドロキシプロピルメ
タクリレート等のメタクリレート系化合物；ジエチレン
グリコールビス（アリルカーボネート）、などのアリル
基を分子内に有する化合物を挙げることができる。その
他にビニルアセテート、アクリロニトリルなどを用いる
ことができる。
は脂肪族ジオール好ましくは炭素数２〜４のアルキレン
グリコールまたはポリアルキレングリ」−ルとアクリル
酸またはメタクリル酸とのジ丁ステル、ジカルボン醸の
ジアリルエステルである。かかる化合物としては、例え
ばエチレングリコールジメタクリレート、エチレン−〇
− グリコールジアリルレートジエチレングリコールジメタ
クリレートジエチレングリコールジアクリレートトリエ
チレングリコールジメタクリレートトリエチレングリコ
ールジアクリレートテトラエチレングリコールジメタク
リレートプロピレングリコールジメタクリレ−１へ、プ
ロピレングリコールジアクリレート、１．４−ブタンジ
オールジメタクリレートの如き脂肪家ジオール、または
ポリアルキレングリコールとアクリル酸またはメタクリ
ル酸とのジエステル；酒石酸ジアリル、ジアクリレ−ト
の如きジカルボン酸のジアリルエステル等を挙げること
ができる。その他の例としては、メチルアクリレート、
メチルメタクリレートエチルメタクリレートブチルメタ
クリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート２−
ヒドロキシプロピルメタクリレートエチレングリニ１−
ルビス〔３−メタクリロキシ（２−ヒドロキシ）プロピ
ルエーテル〕（３−クロロ −２ヒドロキシプロピルメ
タクリレート等のメタクリレート系化合物；ジエチレン
グリコールビス（アリルカーボネート）、などのアリル
基を分子内に有する化合物を挙げることができる。その
他にビニルアセテート、アクリロニトリルなどを用いる
ことができる。
また、指運式化合物として好適な例は、シフ【］ヘキシ
ルメタクリレート、メタクリル酸シクロペンタジェンな
どのアクリレート類およびメタクリレート類である。
ルメタクリレート、メタクリル酸シクロペンタジェンな
どのアクリレート類およびメタクリレート類である。
複素運式化合物として好適な例は、グリシジルメタクリ
レート、グリシジルアクリレート、テトラヒト【］フル
フリルメタクリレート、トリアジントリメタクリロキシ
エチルなどのメタクリレート類およびアクリレート類が
挙げられる。
レート、グリシジルアクリレート、テトラヒト【］フル
フリルメタクリレート、トリアジントリメタクリロキシ
エチルなどのメタクリレート類およびアクリレート類が
挙げられる。
上記したラジカル重合可能な不飽和化合物のうち、特に
アルキレングリコールまたはポリアルキレングリコール
とアクリル酸またはメタクリル酸とのジエステル、ジカ
ルボン酸のジアリルエステル、メチルメタクレート、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート、エチレングリコー
ルビス〔３−メタクリロキシ（２−ヒドロキシ）プロピ
ルエーテル〕、ジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）あるいは酒石酸ジアリルエステルなどを用い
る場合には、特に耐衝撃性、透明性、耐候性、染色性あ
るいは加工性に優れ１、したがって有機ガラスとして好
適な諸物性を兼備した硬化樹脂が得られる。
アルキレングリコールまたはポリアルキレングリコール
とアクリル酸またはメタクリル酸とのジエステル、ジカ
ルボン酸のジアリルエステル、メチルメタクレート、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート、エチレングリコー
ルビス〔３−メタクリロキシ（２−ヒドロキシ）プロピ
ルエーテル〕、ジエチレングリコールビス（アリルカー
ボネート）あるいは酒石酸ジアリルエステルなどを用い
る場合には、特に耐衝撃性、透明性、耐候性、染色性あ
るいは加工性に優れ１、したがって有機ガラスとして好
適な諸物性を兼備した硬化樹脂が得られる。
本発明において、核ハロゲン（ただしフッ素を除く）置
換万香環を有するジアクリレートまたはジメタクリレー
トおよび、またはそのプレポリマーと上記したごときラ
ジカル重合可能な不飽和化合およびまたはそのプレポリ
マーとは、これらの合計−に対し、それぞれ１〜９９重
暢％および９９〜１重量％、好ましくはそれぞれ５〜９
５重量％および９５〜５重量％で用いることができる。
換万香環を有するジアクリレートまたはジメタクリレー
トおよび、またはそのプレポリマーと上記したごときラ
ジカル重合可能な不飽和化合およびまたはそのプレポリ
マーとは、これらの合計−に対し、それぞれ１〜９９重
暢％および９９〜１重量％、好ましくはそれぞれ５〜９
５重量％および９５〜５重量％で用いることができる。
本発明の硬化樹脂は、上記した不飽和化合物から実質的
になる緊密な混合物を、ラジカル重合開始剤の存在下に
共重合せしめることによって得られる。反応は加熱する
だけで進行するが、紫外線、放射線の如き活性光線を照
射することによって行うこともできる。
になる緊密な混合物を、ラジカル重合開始剤の存在下に
共重合せしめることによって得られる。反応は加熱する
だけで進行するが、紫外線、放射線の如き活性光線を照
射することによって行うこともできる。
ラジカル重合開始剤は公知のものが特に制限なく使用で
きる。代表的なものを例示すると、ベンゾイルパーオキ
サイド、Ｐ−クロロベンゾイルパーオキサイド、２．４
−ジク０）レベンゾイルパーオキサイド、デカノイルパ
ーオキサイド、ラウノイルパーオキサイド、アセチルパ
ーオキサイド等のジアシルパーオキサイド、ジイソプロ
ピルパーオキシジカーボネート、ジセカンダリーブチル
バーオキシジカーボネート、ジセカンダリーブチルパー
オキ９− シジカーボネート、ジーノルマルプロピルパーオキシジ
カーポネート、ジー２−エチルヘキシルパ−オキシジカ
ーボネート ーオキシ２−エチルヘキサネート、ターシャリ−ブチル
パーオキシビバレート等のアルキルパーエステル或いは
アゾイソブチロニトリルなどの化合物である。該ラジカ
ル重合開始剤の使用量は、重合様式、重合条件、共重合
成分のモノマーの種類等によって異なり一概に限定出来
ないが、一般には全七ツマ−に対して０．０００１−１
０１１ ）％の範囲で用いるものが最も好適である。
きる。代表的なものを例示すると、ベンゾイルパーオキ
サイド、Ｐ−クロロベンゾイルパーオキサイド、２．４
−ジク０）レベンゾイルパーオキサイド、デカノイルパ
ーオキサイド、ラウノイルパーオキサイド、アセチルパ
ーオキサイド等のジアシルパーオキサイド、ジイソプロ
ピルパーオキシジカーボネート、ジセカンダリーブチル
バーオキシジカーボネート、ジセカンダリーブチルパー
オキ９− シジカーボネート、ジーノルマルプロピルパーオキシジ
カーポネート、ジー２−エチルヘキシルパ−オキシジカ
ーボネート ーオキシ２−エチルヘキサネート、ターシャリ−ブチル
パーオキシビバレート等のアルキルパーエステル或いは
アゾイソブチロニトリルなどの化合物である。該ラジカ
ル重合開始剤の使用量は、重合様式、重合条件、共重合
成分のモノマーの種類等によって異なり一概に限定出来
ないが、一般には全七ツマ−に対して０．０００１−１
０１１ ）％の範囲で用いるものが最も好適である。
本発明における重合方法は特に限定的ではなく、公知の
重合方法を採用できる。代表的な好ましい重合方法は注
型重合方法である。例えば］−ラストマーガスケットま
たはスペーサーで保持されているモールド間に、ラジカ
ル重合開始剤を含む前記共重合成分モノマーの緊密な混
合物を注入し、空気炉中で硬化させた後、取出す方法で
ある。また、予め重合開始剤の存在下に共重合成分モノ
マーの混合物を予備的に重合させて、該混合物の粘度を
あげたのち注型手合することも出来る。
重合方法を採用できる。代表的な好ましい重合方法は注
型重合方法である。例えば］−ラストマーガスケットま
たはスペーサーで保持されているモールド間に、ラジカ
ル重合開始剤を含む前記共重合成分モノマーの緊密な混
合物を注入し、空気炉中で硬化させた後、取出す方法で
ある。また、予め重合開始剤の存在下に共重合成分モノ
マーの混合物を予備的に重合させて、該混合物の粘度を
あげたのち注型手合することも出来る。
重合条件のうち特に温度は、得られる硬化樹脂の性状１
０− に影響を与える。この温度条件は甲一体の種類、量およ
び重合開始剤の種類によって影響を受けるので一概に特
定できない。一般に比較的低い温度でゆっくりと重合を
開始し、重合終了時に高温下に硬化させる所１２段重合
を行うのが好適である。
０− に影響を与える。この温度条件は甲一体の種類、量およ
び重合開始剤の種類によって影響を受けるので一概に特
定できない。一般に比較的低い温度でゆっくりと重合を
開始し、重合終了時に高温下に硬化させる所１２段重合
を行うのが好適である。
例えば室温〜７０℃程度でゆっくりと重合させたのち、
８０〜１２０℃程度の高温で重合終結させると好ましい
。また、重合時間は各種の条件に応じた最適の時間を決
定するのが好適である。一般に３〜４０時間で重合が完
結するように条件を選ぶのが好ましい。
８０〜１２０℃程度の高温で重合終結させると好ましい
。また、重合時間は各種の条件に応じた最適の時間を決
定するのが好適である。一般に３〜４０時間で重合が完
結するように条件を選ぶのが好ましい。
前記共重合に際し、離型剤、紫外線、吸収剤、酸化防止
剤、着色防止剤、帯電防止剤、ケイ光塗料などの各種安
定剤、添加剤などを必要に応じて適宜、重合反応系中に
存在せしめることもできる。
剤、着色防止剤、帯電防止剤、ケイ光塗料などの各種安
定剤、添加剤などを必要に応じて適宜、重合反応系中に
存在せしめることもできる。
本発明の硬化された樹脂は、光透過性が一般に９０％以
上、特に９５％以上の無色透明でかつ難燃性の樹脂であ
る。
上、特に９５％以上の無色透明でかつ難燃性の樹脂であ
る。
また屈折率が一般に１．５以上の樹脂も容易に得ること
ができる。したがって、本発明の硬化樹脂は有機ガラス
のみならず、プラスチックレンズとしても使用可能であ
る。また、本発明の硬化樹脂は架橋構造を有するために
、切削研磨加工も可能であり、また分散塗料で容易に染
色できる利点もｈしている。
ができる。したがって、本発明の硬化樹脂は有機ガラス
のみならず、プラスチックレンズとしても使用可能であ
る。また、本発明の硬化樹脂は架橋構造を有するために
、切削研磨加工も可能であり、また分散塗料で容易に染
色できる利点もｈしている。
以下、本発明を具体的に説明するために、以下に実施例
を示すが、本発明はこれらによって何ら制限されるもの
ではない。
を示すが、本発明はこれらによって何ら制限されるもの
ではない。
なお、実施例において硬化樹脂の諸物性は、下記の試験
法により測定した。
法により測定した。
（１）屈折率
アラへの屈折計を用い２０℃におＧ」る屈折率を測定し
た。
た。
接触液には、モノブロムナフタリンを使用した。
（２）透明性
３０Ｘ ３０Ｘ ２８７ｍのサンプルを用いフェードメ
ーターで透明性Ｔｔ （％）を測定した。
ーターで透明性Ｔｔ （％）を測定した。
実施例１〜１４
第１表に示づ第１１１量体と第２単量体を第１表に示す
組成で混合し、十分溶解させた。次にラジカル重合開始
剤として、ジイソプロピノレバーオキシジカーボネート
１．０型開部添加し十分に混合した。このｕ合液をガラ
ス板と塩化ビニールのスペーサーで構成された鋳型の中
へｔ１人し注型重合を行った。重合空気炉を用いて３０
℃から温度を徐々に上げて、２０時間８０℃に昇温させ
た。
組成で混合し、十分溶解させた。次にラジカル重合開始
剤として、ジイソプロピノレバーオキシジカーボネート
１．０型開部添加し十分に混合した。このｕ合液をガラ
ス板と塩化ビニールのスペーサーで構成された鋳型の中
へｔ１人し注型重合を行った。重合空気炉を用いて３０
℃から温度を徐々に上げて、２０時間８０℃に昇温させ
た。
更に８０℃で２時間重合した。重合終了後、鋳型を空気
炉から取り出し、ガスケットをはずしたのち、放冷後に
重合体を鋳型のガラスからはがした。透明で強靭な重合
体が得られた。重合体の物性を第１表に示した。
炉から取り出し、ガスケットをはずしたのち、放冷後に
重合体を鋳型のガラスからはがした。透明で強靭な重合
体が得られた。重合体の物性を第１表に示した。
＝１３−
名１表
実施例１５〜１７
第２表に示す第１および２型缶体を用い、開始剤として
シミリスチリルパーオキシジカーボネートｏ、ｓ重量部
を添加し、十分に混合した。他は実施例１〜１４と同様
に実施した。結果を第２表に示した。
シミリスチリルパーオキシジカーボネートｏ、ｓ重量部
を添加し、十分に混合した。他は実施例１〜１４と同様
に実施した。結果を第２表に示した。
１２−Ａ
ラリ ＹＡｔ：ｃ−二ル了乞デーＦ
へイ 了７リロ＝）−フＩし
実施例１８〜２１
実施例１〜１４と同様に第３表に示寸第１，２１１醋体
を重合させた。結果を第３表に示した。
を重合させた。結果を第３表に示した。
第３表
痕）４Ｍ計７゛Ｉルル／り２す、／−
丁ｔ−ＩＦＡ ： テトう叶゛ΩフＩし７・ハレア７ツ
レーＦ実施例２２ 実施例３において、ジイソブロビルパーオキシジカーボ
ネ−［・を用いるかわりに、室温で高圧水銀灯で照制し
、小合体を（りだ。透明で強靭な重合体が得られた。重
合体の透明性下【は９５％であった。
レーＦ実施例２２ 実施例３において、ジイソブロビルパーオキシジカーボ
ネ−［・を用いるかわりに、室温で高圧水銀灯で照制し
、小合体を（りだ。透明で強靭な重合体が得られた。重
合体の透明性下【は９５％であった。
特許出願人
徳山曽達株式会社
１７一
Claims (1)
- １）核ハロゲン（ただしフッ素を除く）置換芳香環を有
するジメタクリレートまたはアクリレートと、ラジカル
重合可能な脂肪族化合物、脂環式化合物または複素環式
化合物とを共重合してなる硬化樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19439981A JPS5896614A (ja) | 1981-12-04 | 1981-12-04 | 有機ガラスの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19439981A JPS5896614A (ja) | 1981-12-04 | 1981-12-04 | 有機ガラスの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5896614A true JPS5896614A (ja) | 1983-06-08 |
| JPH0241525B2 JPH0241525B2 (ja) | 1990-09-18 |
Family
ID=16323945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19439981A Granted JPS5896614A (ja) | 1981-12-04 | 1981-12-04 | 有機ガラスの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5896614A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58164607A (ja) * | 1982-03-25 | 1983-09-29 | Toray Ind Inc | プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
| US4704006A (en) * | 1983-09-24 | 1987-11-03 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Halogen-containing resin lens material |
| US10480762B2 (en) | 2016-03-07 | 2019-11-19 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Lighting fixture |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57104901A (en) * | 1980-12-22 | 1982-06-30 | Seiko Epson Corp | Synthetic resin lens |
-
1981
- 1981-12-04 JP JP19439981A patent/JPS5896614A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57104901A (en) * | 1980-12-22 | 1982-06-30 | Seiko Epson Corp | Synthetic resin lens |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58164607A (ja) * | 1982-03-25 | 1983-09-29 | Toray Ind Inc | プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 |
| US4704006A (en) * | 1983-09-24 | 1987-11-03 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Halogen-containing resin lens material |
| US10480762B2 (en) | 2016-03-07 | 2019-11-19 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Lighting fixture |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0241525B2 (ja) | 1990-09-18 |
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