JPS5898400A - 低感作性イランイラン油の製造法 - Google Patents
低感作性イランイラン油の製造法Info
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- JPS5898400A JPS5898400A JP19571981A JP19571981A JPS5898400A JP S5898400 A JPS5898400 A JP S5898400A JP 19571981 A JP19571981 A JP 19571981A JP 19571981 A JP19571981 A JP 19571981A JP S5898400 A JPS5898400 A JP S5898400A
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- Japan
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- ylang
- oil
- sensitizing
- ylang oil
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はイランイラン油に含まれる接触皮膚ア°レルギ
ーを起す性質〔以下−感作性と称す〕を有する物質（以
下−感作性物質と称す）を蒸留法。
ーを起す性質〔以下−感作性と称す〕を有する物質（以
下−感作性物質と称す）を蒸留法。
抽出法、及び吸着法を組合わせて除去し、感作性の低い
−且つ天然の佳良な香気を有するイランイラン油を製造
する方法に関する０ イランイラン油はマダガスカルや東南アジア等に産する
カナンガ・オドラータ（イランイランツキ）の花を水蒸
気蒸留して得られる精油であり。
−且つ天然の佳良な香気を有するイランイラン油を製造
する方法に関する０ イランイラン油はマダガスカルや東南アジア等に産する
カナンガ・オドラータ（イランイランツキ）の花を水蒸
気蒸留して得られる精油であり。
古くよりオーデコロン、香水、ヘアートニック。
クリーム等、化粧品全般の着香料の１つとして広く用い
られているものである０近年、ジャスミン油、カナンガ
油などと共にイランイラン油における感作性物質の存在
が報告されている（中山秀夫：日本皮膚科学会雑誌第ｇ
ａ巻、第１コ号、６ｊ９〜．４６７頁１石原勝：日本香
粧品科学会誌第７巻。
られているものである０近年、ジャスミン油、カナンガ
油などと共にイランイラン油における感作性物質の存在
が報告されている（中山秀夫：日本皮膚科学会雑誌第ｇ
ａ巻、第１コ号、６ｊ９〜．４６７頁１石原勝：日本香
粧品科学会誌第７巻。
第７号、１７〜１９１頁）０しかしながら−このイラン
イラン油に存在する感作性物質の本体については未だ解
明されていないΩ 従来より、かかる精油の精製法として一蒸留法。
イラン油に存在する感作性物質の本体については未だ解
明されていないΩ 従来より、かかる精油の精製法として一蒸留法。
吸着法等の手法が用いられているが、蒸留法にては感作
性物質が高沸点部に存在するため除去でき“るが、イラ
ンイラン油の香気成分として重要な高沸点部が失われ、
香料精油としての価値が失われる。又吸着法にては感作
性物質が吸着除去されると共に１重要な香気成分中の低
分子物質の１部も吸着除去され一イランイラン油として
の香気のバランスを（ずし、これも香料精油として使用
にたえるものは得られない。
性物質が高沸点部に存在するため除去でき“るが、イラ
ンイラン油の香気成分として重要な高沸点部が失われ、
香料精油としての価値が失われる。又吸着法にては感作
性物質が吸着除去されると共に１重要な香気成分中の低
分子物質の１部も吸着除去され一イランイラン油として
の香気のバランスを（ずし、これも香料精油として使用
にたえるものは得られない。
本発明者らは一イランイラン油の感作性物質除去に関し
、蒸留とカラムクロマトグラフィー及びガスクロマトグ
ラフィーを用いた分画成分について動物による詳細な研
究を行い、さらに上記分画成分をイランイラン油過敏体
質の志願者に適用したところ１強力な感作源は極性の強
いセスキテルペン以上の炭素鎖を有する化合物であるこ
とをつきとめた。そこで１本発明者らはこれらの原因物
質を除去する方法を鋭意検討した結果、イランイラン油
の天然の香気を損うことなく一工業的にも容易に感作性
物質を除去できる方法を見出し本発明を完成した。
、蒸留とカラムクロマトグラフィー及びガスクロマトグ
ラフィーを用いた分画成分について動物による詳細な研
究を行い、さらに上記分画成分をイランイラン油過敏体
質の志願者に適用したところ１強力な感作源は極性の強
いセスキテルペン以上の炭素鎖を有する化合物であるこ
とをつきとめた。そこで１本発明者らはこれらの原因物
質を除去する方法を鋭意検討した結果、イランイラン油
の天然の香気を損うことなく一工業的にも容易に感作性
物質を除去できる方法を見出し本発明を完成した。
すなわち一本発明はイランイラン油の香気成分を変化せ
しめない程度の温度で減圧蒸留を行って留出油を得−そ
の蒸留残渣に無極性溶媒を加え攪拌した後−抽出分離し
た溶媒抽出液を吸着剤にて処理し一処理した抽出液より
溶媒を除去した油を前記留出油と合併することを特徴と
する低感作性イランイラン油の製造法である。
しめない程度の温度で減圧蒸留を行って留出油を得−そ
の蒸留残渣に無極性溶媒を加え攪拌した後−抽出分離し
た溶媒抽出液を吸着剤にて処理し一処理した抽出液より
溶媒を除去した油を前記留出油と合併することを特徴と
する低感作性イランイラン油の製造法である。
本発明は、イランイラン油の有する低沸点部の香気成分
を天然精油が有するそのままのバランスで保持するため
、イランイラン油の香気成分を変化せしめない程度の温
度で減圧蒸留することよりはじまる。イランイラン油の
香気成分を変化せしめない程度の温度とは蒸留装置の蒸
発缶内の液温か程良いが、工業的にはり、ｊ−／）ルが
多く用いられる。 − 減圧蒸留後の蒸留残渣に、適量の１例えば蒸留残渣の３
〜１倍量の無極性溶媒を加え、室温又はやや加温下に攪
拌抽出を行う。そして主としてイランイラン油高沸点香
気成分を含む溶媒抽出液と高分子極性物質とに静置分離
し、高分子極性物質を分離除去する。分離効率をあげる
ための静置温度は特定しないが、θ〜−ＩＯＣが好適で
ある。
を天然精油が有するそのままのバランスで保持するため
、イランイラン油の香気成分を変化せしめない程度の温
度で減圧蒸留することよりはじまる。イランイラン油の
香気成分を変化せしめない程度の温度とは蒸留装置の蒸
発缶内の液温か程良いが、工業的にはり、ｊ−／）ルが
多く用いられる。 − 減圧蒸留後の蒸留残渣に、適量の１例えば蒸留残渣の３
〜１倍量の無極性溶媒を加え、室温又はやや加温下に攪
拌抽出を行う。そして主としてイランイラン油高沸点香
気成分を含む溶媒抽出液と高分子極性物質とに静置分離
し、高分子極性物質を分離除去する。分離効率をあげる
ための静置温度は特定しないが、θ〜−ＩＯＣが好適で
ある。
また抽出溶媒として極性溶媒は次の工程の吸着へキサン
、ｎ−へブタン等の脂肪族炭化水素類−シクロヘキサン
、ベンゼルートルエン等の芳香族炭化水素類などが用い
られるが、低温にて容易に蒸留回収することができ、且
つ不純物の残らぬグレードのものであればいづれてもよ
い。
、ｎ−へブタン等の脂肪族炭化水素類−シクロヘキサン
、ベンゼルートルエン等の芳香族炭化水素類などが用い
られるが、低温にて容易に蒸留回収することができ、且
つ不純物の残らぬグレードのものであればいづれてもよ
い。
次いで分離した溶媒抽出液に適量の−例えば前記蒸留残
渣の同量乃至半量の吸着剤を加え一室温にて攪拌吸着せ
しめた後−吸着剤をｆ別し、Ｐ液は蒸留して溶媒を除去
し濃縮油を得る。この場合。
渣の同量乃至半量の吸着剤を加え一室温にて攪拌吸着せ
しめた後−吸着剤をｆ別し、Ｐ液は蒸留して溶媒を除去
し濃縮油を得る。この場合。
有機系吸着剤としては、ポリスチレン−ポリスチレンに
水酸基のついたポリマー類が用いられるが。
水酸基のついたポリマー類が用いられるが。
価格的な面から工業的ではないので、無機系吸着剤がよ
り実用的に用いられる。無機系吸着剤としては、一般に
市販されているシリカゲル、アルミナ−およびこれらの
混合物のいづれでもよい。又吸゛着方法としては前記攪
拌方式−意填塔流下方式一その他、一般に用いられる吸
着方式のいづれであってもよい。吸着剤を沢別した後、
これに付着している成分は必要に応じて抽出に用いられ
た溶媒にて洗滌し、その洗滌ｒ液は前記Ｐ液と合し例え
ば蒸留により溶媒を除去して濃縮油を得る。この濃縮油
と前記留出油とを合併して輿品とする。
り実用的に用いられる。無機系吸着剤としては、一般に
市販されているシリカゲル、アルミナ−およびこれらの
混合物のいづれでもよい。又吸゛着方法としては前記攪
拌方式−意填塔流下方式一その他、一般に用いられる吸
着方式のいづれであってもよい。吸着剤を沢別した後、
これに付着している成分は必要に応じて抽出に用いられ
た溶媒にて洗滌し、その洗滌ｒ液は前記Ｐ液と合し例え
ば蒸留により溶媒を除去して濃縮油を得る。この濃縮油
と前記留出油とを合併して輿品とする。
このようにして得られた低感作性イランイラン油は一感
作性物質が除かれ、天然のイランイラン油の有する香気
をそのまま損うことなくＩ保有しているので、化粧品用
着香料として誠に価値高いものである。
作性物質が除かれ、天然のイランイラン油の有する香気
をそのまま損うことなくＩ保有しているので、化粧品用
着香料として誠に価値高いものである。
次に本発明の実施例及び試験例を示すが２本発明はこれ
により制限されるものではない。
により制限されるものではない。
実施例 ｌ
イランイラン油（プルポン産）Ｓｔｏｐを缶温／ ／Ｉ
Ｃにして減圧蒸発し、沸点９０Ｃ１０，１トルまでの留
分コｇｌｌｆを得る０２０ノの蒸留残渣にｎ−ヘキ゛サ
ン３ｏ ｏ ｍｌ；を加え、よくかきまぜた後、冷蔵庫
（−７Ｃ）に−夜装置する。そして一層に分離−ルだ上
層をとり−この上層にシリカゲル（メルク社ＷＡｒｔ、
７７．７４ｔ）Ｊｓノを加え、ｌ時間攪拌して１遇する
。シリカゲルをｎ−ヘキサンｊＯｍｔで洗い、Ｆ液に合
せる。この合併したＦ液に再びシリカゲル３ｊノを加え
、１時間攪拌してｆ−Ｉ過する。このシリカゲルなｎ−
へキサン１０ｍ１で洗い、Ｆ液に合せる。この合併した
Ｆ液を減圧下に濃縮して茶褐色の油状物−ごノを得る。
Ｃにして減圧蒸発し、沸点９０Ｃ１０，１トルまでの留
分コｇｌｌｆを得る０２０ノの蒸留残渣にｎ−ヘキ゛サ
ン３ｏ ｏ ｍｌ；を加え、よくかきまぜた後、冷蔵庫
（−７Ｃ）に−夜装置する。そして一層に分離−ルだ上
層をとり−この上層にシリカゲル（メルク社ＷＡｒｔ、
７７．７４ｔ）Ｊｓノを加え、ｌ時間攪拌して１遇する
。シリカゲルをｎ−ヘキサンｊＯｍｔで洗い、Ｆ液に合
せる。この合併したＦ液に再びシリカゲル３ｊノを加え
、１時間攪拌してｆ−Ｉ過する。このシリカゲルなｎ−
へキサン１０ｍ１で洗い、Ｆ液に合せる。この合併した
Ｆ液を減圧下に濃縮して茶褐色の油状物−ごノを得る。
これに前記留出油を合せて低感作性イランイラン油３ノ
θノを得た。収率ｇ６傷。
θノを得た。収率ｇ６傷。
実施例 ２
ルまでの留分コＩｌ’ｌｆを得る。７ｏノの蒸留残渣に
シクロヘキサンＪＯＯ１ｎｌを加え−よ（かきまぜた後
−冷蔵庫（−７ｔｌ：’）に−夜放置する。そして一層
に分離した上層をとり、この上層にアルミナ（純正化学
社輿、活性酸化アルミニウム、３ｊＯメツシユ）３！ノ
を加え、１時間攪拌して濾過する。
シクロヘキサンＪＯＯ１ｎｌを加え−よ（かきまぜた後
−冷蔵庫（−７ｔｌ：’）に−夜放置する。そして一層
に分離した上層をとり、この上層にアルミナ（純正化学
社輿、活性酸化アルミニウム、３ｊＯメツシユ）３！ノ
を加え、１時間攪拌して濾過する。
アルミナをシクロヘキサンｊ ｏｍｌで洗い、Ｆ液に合
せる。この合併したＦ液に再びアルミナ、３ｊｆを加え
、１時間攪拌してｒ遇する。このアルミナをシクロヘキ
サンｒｏｍｔで洗い、Ｆ液に合せる。
せる。この合併したＦ液に再びアルミナ、３ｊｆを加え
、１時間攪拌してｒ遇する。このアルミナをシクロヘキ
サンｒｏｍｔで洗い、Ｆ液に合せる。
この合併したＦ液を減圧下に濃縮して茶褐色ｆ１−油−
。
。
状物ユ’Ｉｆを得る。これに前記留出油を合せて低感作
性イランイラン油３０ｇ５１−を得た。
性イランイラン油３０ｇ５１−を得た。
試験例 ｌ
実施例１に記載したと同じイランイラン油（プルポン産
）Ｊ ＩＪｆを缶温１／ｊ７：にして減圧蒸留し沸点９
ｏＣ１０１，ｔトルまでの留分を除いた残渣７０？に３
ｏｏｍｌのｎ−ヘキサンを加え−よぐかきまぜた後、冷
蔵庫（−７ｔ）’）に−夜放置する。そして一層に分離
した下層はｎ−へキサンを留去し、ｎ−へキサン不溶部
ｌざノを得た。また上層にはシリカゲル（メルク社！ｌ
！ｊＡｒｔ、７２．ｙｇ）３！ノを加え、７時間攪拌し
て濾過し、そのＦ液に再度新しバシＩＪカゲルを３オノ
加え、１時間攪拌して濾過する。シリカゲルを一緒にし
てｎ−へキサンでよく洗った後、シリカゲルをメタノー
ル：エーテル（１：１）で溶出し、溶出液を濃縮してシ
リカゲル吸着部ユ！、−ノを得た。
）Ｊ ＩＪｆを缶温１／ｊ７：にして減圧蒸留し沸点９
ｏＣ１０１，ｔトルまでの留分を除いた残渣７０？に３
ｏｏｍｌのｎ−ヘキサンを加え−よぐかきまぜた後、冷
蔵庫（−７ｔ）’）に−夜放置する。そして一層に分離
した下層はｎ−へキサンを留去し、ｎ−へキサン不溶部
ｌざノを得た。また上層にはシリカゲル（メルク社！ｌ
！ｊＡｒｔ、７２．ｙｇ）３！ノを加え、７時間攪拌し
て濾過し、そのＦ液に再度新しバシＩＪカゲルを３オノ
加え、１時間攪拌して濾過する。シリカゲルを一緒にし
てｎ−へキサンでよく洗った後、シリカゲルをメタノー
ル：エーテル（１：１）で溶出し、溶出液を濃縮してシ
リカゲル吸着部ユ！、−ノを得た。
市販のイランイラン油と実施例１で調製された低感作性
イランイラン油（実施例１のイランイラン油と論う）、
および上記のようにして調製されたｎ−へキサン不溶部
、シリカゲル吸着部の皮ふ反応の比較試験を行った。試
験法としてはマグヌソン（Ｍａｇｎｕｓｓｏｎ ）のマ
キシミゼーション・テスト（Ｍａｘｉｍｉｚａｔｉｏｎ
ｔｅｓｔ ）を適用した。
イランイラン油（実施例１のイランイラン油と論う）、
および上記のようにして調製されたｎ−へキサン不溶部
、シリカゲル吸着部の皮ふ反応の比較試験を行った。試
験法としてはマグヌソン（Ｍａｇｎｕｓｓｏｎ ）のマ
キシミゼーション・テスト（Ｍａｘｉｍｉｚａｔｉｏｎ
ｔｅｓｔ ）を適用した。
体重がＪｊＯ−’ＪＯＯ？のハートレー系モルモットの
肩甲骨の毛割、刺毛を行い、、？Ｘ４（ｃｒｎの除毛部
に次の３声の溶液を皮肉注射し、感作処理群とした。
肩甲骨の毛割、刺毛を行い、、？Ｘ４（ｃｒｎの除毛部
に次の３声の溶液を皮肉注射し、感作処理群とした。
（りフロイント・コンプリート・アジュバント（Ｆｒｅ
ｕｎｄ ｃｏｍｐｌｅｔｅ ａｄｊｕｖａｎｔ ） （
ＦＣＡ ）を左右−ケ所にｏ、ｏｚ７ｎｂずつ （り未処理イランイラン油のみを左右λケ所にｏ、ｏｒ
ｍｂずつ （０未処理イランイラン油４０％含有ＦＣＡ溶液に同量
の滅菌水を加え乳化した溶液を左右コケ所にθ、ｏｒｍ
ｔずつ 一方、対照群には同様の除毛部に次のコ種の溶液を皮肉
に注射した。
ｕｎｄ ｃｏｍｐｌｅｔｅ ａｄｊｕｖａｎｔ ） （
ＦＣＡ ）を左右−ケ所にｏ、ｏｚ７ｎｂずつ （り未処理イランイラン油のみを左右λケ所にｏ、ｏｒ
ｍｂずつ （０未処理イランイラン油４０％含有ＦＣＡ溶液に同量
の滅菌水を加え乳化した溶液を左右コケ所にθ、ｏｒｍ
ｔずつ 一方、対照群には同様の除毛部に次のコ種の溶液を皮肉
に注射した。
■ＦＣＡを左右−ケ所にｏ、ｏｓｍｔずつ■ＦＣＡに同
量の滅菌水を加え乳化した溶液を左右コケ所にｏ、ｏ夕
ｍ６ずつ ２れらの操作の一週間後に再び肩甲骨の同一部位を刺毛
しラウリル硫酸ソーダｔｏ４含有ワセリンを塗布した。
量の滅菌水を加え乳化した溶液を左右コケ所にｏ、ｏ夕
ｍ６ずつ ２れらの操作の一週間後に再び肩甲骨の同一部位を刺毛
しラウリル硫酸ソーダｔｏ４含有ワセリンを塗布した。
塗布Ｕ＆待時間後同部位に未処理イランイラン油ｉ０４
含有ＦＣＡ溶液０．−ｍ６をユ×ｑｃｒｎの１紙を用い
てｕｇ時間閉塞適用した。
含有ＦＣＡ溶液０．−ｍ６をユ×ｑｃｒｎの１紙を用い
てｕｇ時間閉塞適用した。
対照群には香料の代りに水を用いた。
皮肉注射後コノ８目にモルモットの側腹部位を毛割、刺
毛し感作誘発試験を行った。
毛し感作誘発試験を行った。
感作処理群と対照群には被験物質のア七トン溶液を直径
〕、！σの皮ふに０．０ユｍ６開放塗布した。
〕、！σの皮ふに０．０ユｍ６開放塗布した。
判定は塗布−４時間、ａｇ時時間比下記の評点を７もと
にして行った。
にして行った。
評点 肉眼的に変化なし ：０
紙度またはまだらな紅斑：ノ
中程度の紅斑 ：ユ
強度の紅斑および浮腫 ：３
反応の強度は次のようにして感作陽性率と平均評価点か
ら算出した０ その結果は第１表に示すとおりで、第１表の結果から、
市販のイランイラン油に比して実施例１のイランイラン
油の感作性は認められないこと−また強力な感作源はれ
一ヘキサン不溶部に存在することが判明した。
ら算出した０ その結果は第１表に示すとおりで、第１表の結果から、
市販のイランイラン油に比して実施例１のイランイラン
油の感作性は認められないこと−また強力な感作源はれ
一ヘキサン不溶部に存在することが判明した。
第 １ 表
（注） 濃度（優）はアセトン溶液中の試料濃度を示す
０試験例 ２ 市販のイランイラン油と実施例１で調興されたしては、
化粧品による接触皮膚炎患者１５名と一般健常人３０名
゛の上背部に試料（ワ゛セ１Ｊン中に！優濃度）を４ｇ
時間貼布する閉鎖法で行った０そして除去後１時間と一
４時間に判定を行った０パツチテストの判定基準はＩＣ
ＤＲＧ（国際接触皮膚炎研究班の略）の基準（ジグフリ
ット拳フレガート著、吉用邦彦０須貝哲部共訳「接触皮
膚炎マニュアル」１９！；０年３月３０日日本産業皮膚
衛生協会発行）で行った。
０試験例 ２ 市販のイランイラン油と実施例１で調興されたしては、
化粧品による接触皮膚炎患者１５名と一般健常人３０名
゛の上背部に試料（ワ゛セ１Ｊン中に！優濃度）を４ｇ
時間貼布する閉鎖法で行った０そして除去後１時間と一
４時間に判定を行った０パツチテストの判定基準はＩＣ
ＤＲＧ（国際接触皮膚炎研究班の略）の基準（ジグフリ
ット拳フレガート著、吉用邦彦０須貝哲部共訳「接触皮
膚炎マニュアル」１９！；０年３月３０日日本産業皮膚
衛生協会発行）で行った。
判定基準 −陰性反応
＋？疑わしい反応：弱い紅斑のみ
十弱い（非小水痘性）陽性反応：紅
斑、浸潤１時に丘疹
丹強い（小水痙性）陽性反応：紅斑。
浸潤、丘疹、小水痘
＋極めて強い陽性反応：水痘性反応
実験結果を１第２表に示すとおりである。
第 ２ 表
第２表の結果から、市販のイランイラン油はへい感作性
な示すのに対し１本発明により製造された低感作性イラ
ンイラン油の感作性は著しく減少していることがわかる
。
な示すのに対し１本発明により製造された低感作性イラ
ンイラン油の感作性は著しく減少していることがわかる
。
手 °続 補 正 書
昭和ｊ７年ヶり−ｇ日
特許庁長官 島 １）春 樹 殿
１、事件の表示
昭和３６年特許願第１９ｊ７／、＠号
２、発明の名称
低感作性イランイラン油の製造法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
タカ 号ゴ コラ リョウ ツウ キーウ名称高砂香料
工業株式会社 代表者 中 西 健 次 − ４、代理人 住所 郵便番号 ／７／ 自発補正 ６、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ７、補正の内容 （１）明細書筒！頁第り行の「脂肪族炭化水素類」を「
鎖状炭化水素類」と訂正、第！頁第！行〜第ｇ行の「芳
香族炭化水素類」を「環状炭化水素類」と訂正します。
工業株式会社 代表者 中 西 健 次 − ４、代理人 住所 郵便番号 ／７／ 自発補正 ６、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ７、補正の内容 （１）明細書筒！頁第り行の「脂肪族炭化水素類」を「
鎖状炭化水素類」と訂正、第！頁第！行〜第ｇ行の「芳
香族炭化水素類」を「環状炭化水素類」と訂正します。
Claims (2)
- （１）イランイラン油の香気成分を変化せしめない程度
の温度で減圧蒸留を行って留出油を得、その蒸留残渣に
無極性溶媒を加え攪拌した後、抽出分離した溶媒抽出液
を吸着剤にて処理し、処理した抽出液より溶媒を除去し
た油を前記留出油と合併することを特徴とする低感作性
イランイラン油の製造法。 - （２）イランイラン油の香気成分を変化せしめない程度
の温度が１ｌＩｏｃ以下である特許請求の範囲第７項記
載の低感作性イランイラン油の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19571981A JPS6017479B2 (ja) | 1981-12-07 | 1981-12-07 | 低感作性イランイラン油の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19571981A JPS6017479B2 (ja) | 1981-12-07 | 1981-12-07 | 低感作性イランイラン油の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5898400A true JPS5898400A (ja) | 1983-06-11 |
| JPS6017479B2 JPS6017479B2 (ja) | 1985-05-02 |
Family
ID=16345822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19571981A Expired JPS6017479B2 (ja) | 1981-12-07 | 1981-12-07 | 低感作性イランイラン油の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6017479B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6185493A (ja) * | 1984-10-02 | 1986-05-01 | 高砂香料工業株式会社 | 低感作性イランイラン油の製造法 |
| JPS61175193U (ja) * | 1985-04-19 | 1986-10-31 | ||
| JPS6284194A (ja) * | 1985-10-08 | 1987-04-17 | カネボウ株式会社 | 香気性にすぐれかつ感作性の低いイランイラン油の製造法 |
| JPS62283198A (ja) * | 1986-05-30 | 1987-12-09 | 長谷川香料株式会社 | プソラレン類を含有しない天然精油の製法 |
-
1981
- 1981-12-07 JP JP19571981A patent/JPS6017479B2/ja not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6185493A (ja) * | 1984-10-02 | 1986-05-01 | 高砂香料工業株式会社 | 低感作性イランイラン油の製造法 |
| JPS61175193U (ja) * | 1985-04-19 | 1986-10-31 | ||
| JPS6284194A (ja) * | 1985-10-08 | 1987-04-17 | カネボウ株式会社 | 香気性にすぐれかつ感作性の低いイランイラン油の製造法 |
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| JPS6017479B2 (ja) | 1985-05-02 |
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