JPS6284194A - 香気性にすぐれかつ感作性の低いイランイラン油の製造法 - Google Patents
香気性にすぐれかつ感作性の低いイランイラン油の製造法Info
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- Fats And Perfumes (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、イランイラン油に含まれる接触皮膚アレルギ
ーを起す性質（以下、感作性という）を有する物質Ｃ以
下、感作性物質という）を減圧蒸留によって除去し、留
出した精油に、後記の一般式で表わされる化合物（デヒ
ドロジイソオイゲノール誘導体）を配合することによっ
て、香気性（匂い、残香性）にすぐれかつ感作性の低い
イランイラン油を製造する方法に関する。 （従来の技術） イランイラン油は、マダカスカルや東南アジア等に産す
るカナンガ・オドラータ（イランイラン）の花を水蒸気
蒸留して得られる精油であり、古くよりオーデコロン、
香水、ヘアートニック、クリーム等、化粧料全般の着香
料の１つとして広（用いられているものである。 近年、イランイラン油における感作性物質の存在が報告
されている（中山秀夫：日本皮膚科学会雑誌第８４巻、
第１２号、６５４〜６６７頁、石原勝：日本香粧品科学
会誌、第１巻、第１号。 ８７〜１０１頁）。 またその感作性物質は、イランイラン油の高沸点部に存
在しく特開昭５８−９８４００号）、デヒドロジイソオ
イゲノールがその一つであることが確認されている。 従来、天然精油からその高沸点部を除去する方法の一つ
に、天然精油を減圧下に蒸留し、留出精油と高沸点部で
ある蒸″醍残査を分別する所謂蒸留法が知られている。 蒸留法
ーを起す性質（以下、感作性という）を有する物質Ｃ以
下、感作性物質という）を減圧蒸留によって除去し、留
出した精油に、後記の一般式で表わされる化合物（デヒ
ドロジイソオイゲノール誘導体）を配合することによっ
て、香気性（匂い、残香性）にすぐれかつ感作性の低い
イランイラン油を製造する方法に関する。 （従来の技術） イランイラン油は、マダカスカルや東南アジア等に産す
るカナンガ・オドラータ（イランイラン）の花を水蒸気
蒸留して得られる精油であり、古くよりオーデコロン、
香水、ヘアートニック、クリーム等、化粧料全般の着香
料の１つとして広（用いられているものである。 近年、イランイラン油における感作性物質の存在が報告
されている（中山秀夫：日本皮膚科学会雑誌第８４巻、
第１２号、６５４〜６６７頁、石原勝：日本香粧品科学
会誌、第１巻、第１号。 ８７〜１０１頁）。 またその感作性物質は、イランイラン油の高沸点部に存
在しく特開昭５８−９８４００号）、デヒドロジイソオ
イゲノールがその一つであることが確認されている。 従来、天然精油からその高沸点部を除去する方法の一つ
に、天然精油を減圧下に蒸留し、留出精油と高沸点部で
ある蒸″醍残査を分別する所謂蒸留法が知られている。 蒸留法
【こては、感作性物質が高沸点部に存在するため
除去できるが、イランイラン油の香気成分として重要な
高沸点部が失われ、香！４精油としての価値が低下する
と共に、低沸点部（留出精油）ｔごけでは匂い（香り立
ち）も残香性（香気の持続性）も劣り、満足できるもの
ではない。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明者等は、従来技術の難点を解消せんとして鋭意研
究した結果、イランイラン油の減圧蒸留によって留出し
た精油（低沸点部）（留出精油）に後記一般式で表わさ
れる化合物（デヒドロジイソオイゲノール誘導体）の少
なくとも一つを配合することによって、イランイラン油
の香気９色調。 成分バランスに悪影響を与えることなく、原精油や留出
精油よりも残香性（香気の持続性）が高く匂い（香り立
ち）の良い、かつ感作性の低いイランイラン油が容易に
渇られることを見出し、本発明を完成した。 本発明の目的は、香気性（匂い、残香性）に優れかつ感
作性の低いイランイラン油を工業的に容易に製造し得る
製法を提供することにある。 Ｃ問題点を解決するための手段） 本発明は、イランイラン油の香気成分を変化せしめない
程度の温度で減圧蒸留を行なって留出精油を取得した後
、前記留出精油に、一般式（上記式中で、Ｒは炭素数１
〜１０のアルキル基、ベンジル基またはフェニルエチル
基である。）で表わされる化合物Ｃ以下、便宜上、デヒ
ドロジイソオイゲノール誘導体という】の少な（とも一
つを配合せしめることを特徴とする、香気性にすぐれか
つ感作性の低いイランイラン油の製造法である。 本発明は、イランイラン油の有する低沸点部の香気成分
を天然精油が有するそのま−のバランスで保持するため
、イランイラン油の香気成分を変化せしめない程度の温
度で減圧蒸留することよりはじまる。イランイラン油の
香気成分を変化せしめない程度の温度とは、蒸留装置の
蒸留缶内の液温が１４０℃を越えないことであり、好ま
しくは１２０℃以下が適当である。この場合の操作減圧
度は低い程良いが通常１０ｆｆｉｌＨｆ以下の条件が採
用される。一般に温度および減圧度とも低い方を選択す
るのが好ましい。 また減圧蒸留による留出量は、一般に仕込みのイランイ
ラン油（原精油）に対して約８０％程度の留出量が採用
される。香気が損わない程度でできるだけ留出させるこ
とが好ましい。 上述の如く適当条件下でイランイラン油（原精油）を減
圧蒸留すると、イランイラン油中の感作性物質が高沸点
の香気成分等と共に蒸留残渣中に残留し、蒸留残渣とし
て留出精油と分別される。 かくして得られた留出精油は、感作性物質を含有してい
ない。 次に、前εの留出精油に対する前記のデヒドロジイソオ
イゲノール誘導体の配合は、通常留出精油を撹拌しなが
らこれに前記のデヒドロジイソオイゲノール誘導体を所
要適当量添加して、均一に溶解せしめることによって行
なわれる。 前記デヒドロジイソオイゲノール誘導体の少なくとも一
つの配合量（使用量）は、前記留出精油の重量を基準と
して０．５〜１０直盪％、好ましくは１．０〜５．Ｏｒ
ｉ量％である。 本発明に使用する前記一般式で表わされる化合物（デヒ
ドロジイソオイゲノール誘導体）としては、例えば、メ
トキシ−デヒドロジイソオイゲノール（以下、化合物−
１という）、エトキシーデヒドロジイソオイゲールＣ以
下、化合物−２という）、プロピルオキシ−デヒドロジ
イソオイゲノール（以下、化合物−８という）、ブチル
オキシ−デヒドロジイソオイゲノール（以下、化合物−
４という）、アミルオキシ−デヒドロジイソオイゲノー
ル（以下、化合物−５という）、ヘキシルオキシ−デヒ
ドロジイソオイゲノール（以下、化合物−６という）、
ヘプチルオキシ−デヒドロジイソオイゲノールＣ以下、
化合物−７という）。 オクチルオキシ−デヒドロジイソオイゲノールＣ以下、
化合物−８という）、ノニルオキシ−デヒドロジイソオ
イゲノール（以下、化合物−９という）、デシルオキシ
−デヒドロジイソオイゲノール（以下、化合物−１０と
いう）、ベンジルオキシ−デヒドロジイソオイゲノール
（以下、化合物−１１という）、フェニルエトキシ−デ
ヒドロジイソオイゲノールＣ以下、化合物−１２）等を
挙げることができる。 前記のデヒドロジイソオイゲノール誘導体において前記
化合物−１は、ジメチルホルムアミドの中でデヒドロジ
イソオイゲノールを無水炭酸カリウムの存在下にヨウ化
メチルと反応（アルキル化）することによって合成され
る。 化合物−２〜化合物−１０は、ヨウ化メチルの代りに対
応するアルキルブロマイドを使用する他は化合物−１の
場合と同様に反応して合成される。 化合物−１１は、ヨウ化メチルの代りにベンジルブロマ
イドを使用する他は化合物−１の場合と同様に反応して
合成される。化合物−１２は、ヨウ化メチルの代りにフ
ェニルエチルブロマイドを使用する他は化合物−１の場
合と同様に反応して合成される。 本発明に使用する前記のデヒドロジイソオイゲノール誘
導体は皮膚刺激や感作性が無く、安全であり、そして前
記留出精油に易溶である。 以下、前記のデヒドロジイソオイゲノール誘導寧（本発
明の化合物）の緒特性を示す。 木Ｑ明ＣＤ化合物 融点（’ａ）ＩＲＣａｎ ）
ＭＳｍ／１１ １８２〜１８５ １６００
、１５２２ ８４０２ １８５〜１８７ １６
００ 、１５２０ ８５６８１１２〜１１８ １６
００ 、１５２０ ８７０４１０９〜１１０ １６
００ 、１５２０ ８８４５ ８８〜８９
１６００ 、１５２０ ８９８（発明の効果） 本発明の方法によって得られたイランイラン油は、感作
性物質が除かれ、天然のイランイラン油の有するｆ＊を
そのま＼保有し、いわゆるナチユラリティーに富んだ香
りを有している。しかもその残香性（香気の持続性）は
、当該留出精油や減１：ＥＭ留前の当該系精油よりもす
ぐれている。また匂い（香り立ち）も当該留出精油や当
該系精油よりも良く、皮膚刺激や感作性は全く認められ
なかった。 本発明によれば、天然のイランイラン油の香気。 色調、成分バランスに悪影響を与えることなく、残香性
にすぐれ、匂いも佳良でかつ感作性の認められない高品
質のイランイラン油を工業的容易にかつ再現性よく潜ら
れ、その乍用効果の特異性は著しい。 以下、実施例について説明する。 実施例に示す％は、重量％を意味する。また、惑作性、
残香性、香り立ち（匂い）等の試験方法は下記の通りで
ある。 （１）感作性の試験方法 体１８５０〜４ｏｏｙのハートレイ系モルモット（メス
）の肩甲骨上の４Ｘ６Ｃ１１Ｍの皮膚を刈毛し、１列に
８つの皮肉注射を次の順序にしたがって２列に行なった
。 ■ フロイント コンプリート アジュバント（Ｆｒｅ
ｕｎｄｓ’ ｃｏｔｎｐｌｅｔｅ ａｄｊｕｖａｎｔ
）を左右２ケ所に０．０５ ｍｅずつ皮肉注射。 ■ 未処理イランイラン油等の試験サンプル１０％オリ
ーブ油溶液を左右２ケ所に０．０５ ｍ＃ずっ皮肉注射
。 ■ 未処理イランイラン油等の試険すンプル２０％含有
ＦＣＡ溶液に同量の滅菌水を加え乳化した溶液を左右２
ケ所に０．０５ ｍｌ皮内注射。 これらの操ｆ′Ｆ、１週間後に同じ部位を刈毛し、１０
％ラウリル硫酸ソーダ含有ワセリンを塗擦し、軽度の炎
症を起こさせた。塗布２４時間後に同部位に未処理イラ
ンイラン油等の試験サンプル１０％含有オリーブ油溶液
０．２ Ｗｉｇをガーゼに塗布して、４８時間閉塞貼布
した。皮肉注射後２１日日に腹側部を刈毛し、未処理イ
ランイラン油等の試祷すンプル１％、５％、１０％各オ
リーブ油溶液を２４時間閉塞貼布した。判定は、２４時
間後と４８時間後に表１に示した評価基準に従って肉眼
により（２）残香性の試験方法 本発明の方法によって得られた本発明精油の残香性と原
精油、′ｉＸｌ出悄油および調整精油の残香性を比較す
るために下記の官能テストを採用した。 試料精油１５０ ｍｆを５．５Ｘ１５αの匂い紙に均一
に塗布し、官能検査室（温度２６℃、湿度６０％、風速
０．１ｍ／秒以下）中に垂直状態で放置する。塗布後適
当時間（例えば０分、８０分、１時間、２時間、４時間
）経過した時点で、それぞれの匂い紙に付；ｄした試料
精油の残香強度の比較を１０名の調香専門パネラ−によ
り１０回繰返して判定する。 （３）香り立ち（匂い）の試験方法 本発明の方法によって得られた本発明精油の香り立ちと
ｌ１ｊＸ精油、留出精油および調整精油の香り立ちを比
較するために下記の官能テストを採用した。 試料精油を８０％アルコール溶液とし、匂い紙に同量ず
つ塗布し、それぞれの匂い紙に付着した試料精油の香り
立ちの比較を１０名の調香専門パネラ−により１０回繰
返して判定する。 実施例１ イランイラン油（プルポン産）ＩＪｇを減圧度２ａｘ
Ｈｆ ｓ缶温１２０°Ｃにて、減圧蒸留し無色透明の留
出精油８１２ｇを得た。 この留出精油の高速液体クロマトグラフィー分析の結果
、デヒドロイソオイゲノールのピークは認められなかっ
た。次にこの留出精油１００重量％に対しメトキシ−デ
ヒドロジイソオイゲノール５重量％の割合で均一に溶解
して、本発明によるイランイラン油を得た。次に本発明
によるイランイラン油（本発明精油）、減圧蒸留に使用
した市販のイランイラン油（原精油）および前記留出精
油の感作性試験を行なった。その結果、表２に示すよう
に、本発明によるイランイラン油Ｃ本発明表 ２ 注）ＰＲ：感作率（陽性動物数／使用動物数）ＭＲ；ズ
応評点の平均値 次に、前記残香性試験方法により、本発明精油（１）の
残香性と、留出精油および原精油の残香性を比較した。 その結果、表８の如く、本発明精油は、残香強度も高く
（強く）すぐれた残香性を有していることを認めた。 表 ８ （注） 上記表８中の各数値はパネラ−１ｏ人の１０回
テストによる延べ人数１００人中の延べ人数である。 次に、ｇＵ記２ｇ−発明精油と、前記の留出精油および
原精油との香り立ち（匂い）について、前記方法により
官能テストを行なった。その結果を表４表 ４ 前記表４の結果からも明らかなように、香り立ち（匂い
）においても、本発明精油の方が、留出精油および原精
油よりも良く、香気的にも好ましい。 実施例２ 実施例１で使用した市販イランイラン油を同一条件で減
圧蒸留して得られた留出精油に対して、後記特定のデヒ
ドロインオイゲノール誘導体（前記化合物２〜１２）の
各単独を表５に示す各配合量ｍ加し、均一に溶解して本
発明によるイランイラン油（本発明精油）を得た。 これらのイランイラン油（本発明精油）の感作性試験を
行なった結果、何れも感作性は認められなかった（検出
されなかった。、）。また前記放置時間２時間後の残香
性について前記留出精油と比較試論した結果、本発明精
油は何れも留出精油より高い残香強度を示した。更に、
前記原精油との香り立ち（匂い）についての比較試験結
果では、本発明精油の方が良好で香気的にもすぐれてい
た。 表 ５ 注（１） 上記表中で残香強度が高いの人数は、対照
試料の留出精油よりも残香強度が高い（強い）と答えた
人の延べ人数（１００人中）である。 （２）匂いが良いの人数は、対照試料の原精油よりも匂
いが良いと答えた人の延べ人数（１００人中）である。 （３） 感作率で、分子は評価点１以上の動物数であ
る。 実施例８ 実施例１で使用した市販イランイラン油を同一条件で減
圧蒸習して得られた留出精油に対して、前記デヒドロジ
イソオイゲノール誘導体（前記の化合物−１から化合物
−８まで）の特定混合物を表６の如く配合し、均一に溶
解して本発明によるイランイラン油ｃ本発明精油）を得
た。 これらの本発明精油の感作性試験を行なった結果、何れ
も感作性は検出されなかった。また放置時間２時間後の
残香性について、留出精油と比較試倹を行なった結果、
本発明精油は何れも留出精油よりも高い残香強度を示し
た。更に前記原精油との匂い（香り立ち）についての比
較試験結果では、本発明１油の方が良好で香気的にも優
れていた。これらの結果を表６に示した。 表 ６ 特許出願人 鐘紡株式会社（’、、：５．ｉ；：：ね
） 手 続 補 正 書（自発） １昭和６１年１
月６日 商
除去できるが、イランイラン油の香気成分として重要な
高沸点部が失われ、香！４精油としての価値が低下する
と共に、低沸点部（留出精油）ｔごけでは匂い（香り立
ち）も残香性（香気の持続性）も劣り、満足できるもの
ではない。 （発明が解決しようとする問題点） 本発明者等は、従来技術の難点を解消せんとして鋭意研
究した結果、イランイラン油の減圧蒸留によって留出し
た精油（低沸点部）（留出精油）に後記一般式で表わさ
れる化合物（デヒドロジイソオイゲノール誘導体）の少
なくとも一つを配合することによって、イランイラン油
の香気９色調。 成分バランスに悪影響を与えることなく、原精油や留出
精油よりも残香性（香気の持続性）が高く匂い（香り立
ち）の良い、かつ感作性の低いイランイラン油が容易に
渇られることを見出し、本発明を完成した。 本発明の目的は、香気性（匂い、残香性）に優れかつ感
作性の低いイランイラン油を工業的に容易に製造し得る
製法を提供することにある。 Ｃ問題点を解決するための手段） 本発明は、イランイラン油の香気成分を変化せしめない
程度の温度で減圧蒸留を行なって留出精油を取得した後
、前記留出精油に、一般式（上記式中で、Ｒは炭素数１
〜１０のアルキル基、ベンジル基またはフェニルエチル
基である。）で表わされる化合物Ｃ以下、便宜上、デヒ
ドロジイソオイゲノール誘導体という】の少な（とも一
つを配合せしめることを特徴とする、香気性にすぐれか
つ感作性の低いイランイラン油の製造法である。 本発明は、イランイラン油の有する低沸点部の香気成分
を天然精油が有するそのま−のバランスで保持するため
、イランイラン油の香気成分を変化せしめない程度の温
度で減圧蒸留することよりはじまる。イランイラン油の
香気成分を変化せしめない程度の温度とは、蒸留装置の
蒸留缶内の液温が１４０℃を越えないことであり、好ま
しくは１２０℃以下が適当である。この場合の操作減圧
度は低い程良いが通常１０ｆｆｉｌＨｆ以下の条件が採
用される。一般に温度および減圧度とも低い方を選択す
るのが好ましい。 また減圧蒸留による留出量は、一般に仕込みのイランイ
ラン油（原精油）に対して約８０％程度の留出量が採用
される。香気が損わない程度でできるだけ留出させるこ
とが好ましい。 上述の如く適当条件下でイランイラン油（原精油）を減
圧蒸留すると、イランイラン油中の感作性物質が高沸点
の香気成分等と共に蒸留残渣中に残留し、蒸留残渣とし
て留出精油と分別される。 かくして得られた留出精油は、感作性物質を含有してい
ない。 次に、前εの留出精油に対する前記のデヒドロジイソオ
イゲノール誘導体の配合は、通常留出精油を撹拌しなが
らこれに前記のデヒドロジイソオイゲノール誘導体を所
要適当量添加して、均一に溶解せしめることによって行
なわれる。 前記デヒドロジイソオイゲノール誘導体の少なくとも一
つの配合量（使用量）は、前記留出精油の重量を基準と
して０．５〜１０直盪％、好ましくは１．０〜５．Ｏｒ
ｉ量％である。 本発明に使用する前記一般式で表わされる化合物（デヒ
ドロジイソオイゲノール誘導体）としては、例えば、メ
トキシ−デヒドロジイソオイゲノール（以下、化合物−
１という）、エトキシーデヒドロジイソオイゲールＣ以
下、化合物−２という）、プロピルオキシ−デヒドロジ
イソオイゲノール（以下、化合物−８という）、ブチル
オキシ−デヒドロジイソオイゲノール（以下、化合物−
４という）、アミルオキシ−デヒドロジイソオイゲノー
ル（以下、化合物−５という）、ヘキシルオキシ−デヒ
ドロジイソオイゲノール（以下、化合物−６という）、
ヘプチルオキシ−デヒドロジイソオイゲノールＣ以下、
化合物−７という）。 オクチルオキシ−デヒドロジイソオイゲノールＣ以下、
化合物−８という）、ノニルオキシ−デヒドロジイソオ
イゲノール（以下、化合物−９という）、デシルオキシ
−デヒドロジイソオイゲノール（以下、化合物−１０と
いう）、ベンジルオキシ−デヒドロジイソオイゲノール
（以下、化合物−１１という）、フェニルエトキシ−デ
ヒドロジイソオイゲノールＣ以下、化合物−１２）等を
挙げることができる。 前記のデヒドロジイソオイゲノール誘導体において前記
化合物−１は、ジメチルホルムアミドの中でデヒドロジ
イソオイゲノールを無水炭酸カリウムの存在下にヨウ化
メチルと反応（アルキル化）することによって合成され
る。 化合物−２〜化合物−１０は、ヨウ化メチルの代りに対
応するアルキルブロマイドを使用する他は化合物−１の
場合と同様に反応して合成される。 化合物−１１は、ヨウ化メチルの代りにベンジルブロマ
イドを使用する他は化合物−１の場合と同様に反応して
合成される。化合物−１２は、ヨウ化メチルの代りにフ
ェニルエチルブロマイドを使用する他は化合物−１の場
合と同様に反応して合成される。 本発明に使用する前記のデヒドロジイソオイゲノール誘
導体は皮膚刺激や感作性が無く、安全であり、そして前
記留出精油に易溶である。 以下、前記のデヒドロジイソオイゲノール誘導寧（本発
明の化合物）の緒特性を示す。 木Ｑ明ＣＤ化合物 融点（’ａ）ＩＲＣａｎ ）
ＭＳｍ／１１ １８２〜１８５ １６００
、１５２２ ８４０２ １８５〜１８７ １６
００ 、１５２０ ８５６８１１２〜１１８ １６
００ 、１５２０ ８７０４１０９〜１１０ １６
００ 、１５２０ ８８４５ ８８〜８９
１６００ 、１５２０ ８９８（発明の効果） 本発明の方法によって得られたイランイラン油は、感作
性物質が除かれ、天然のイランイラン油の有するｆ＊を
そのま＼保有し、いわゆるナチユラリティーに富んだ香
りを有している。しかもその残香性（香気の持続性）は
、当該留出精油や減１：ＥＭ留前の当該系精油よりもす
ぐれている。また匂い（香り立ち）も当該留出精油や当
該系精油よりも良く、皮膚刺激や感作性は全く認められ
なかった。 本発明によれば、天然のイランイラン油の香気。 色調、成分バランスに悪影響を与えることなく、残香性
にすぐれ、匂いも佳良でかつ感作性の認められない高品
質のイランイラン油を工業的容易にかつ再現性よく潜ら
れ、その乍用効果の特異性は著しい。 以下、実施例について説明する。 実施例に示す％は、重量％を意味する。また、惑作性、
残香性、香り立ち（匂い）等の試験方法は下記の通りで
ある。 （１）感作性の試験方法 体１８５０〜４ｏｏｙのハートレイ系モルモット（メス
）の肩甲骨上の４Ｘ６Ｃ１１Ｍの皮膚を刈毛し、１列に
８つの皮肉注射を次の順序にしたがって２列に行なった
。 ■ フロイント コンプリート アジュバント（Ｆｒｅ
ｕｎｄｓ’ ｃｏｔｎｐｌｅｔｅ ａｄｊｕｖａｎｔ
）を左右２ケ所に０．０５ ｍｅずつ皮肉注射。 ■ 未処理イランイラン油等の試験サンプル１０％オリ
ーブ油溶液を左右２ケ所に０．０５ ｍ＃ずっ皮肉注射
。 ■ 未処理イランイラン油等の試険すンプル２０％含有
ＦＣＡ溶液に同量の滅菌水を加え乳化した溶液を左右２
ケ所に０．０５ ｍｌ皮内注射。 これらの操ｆ′Ｆ、１週間後に同じ部位を刈毛し、１０
％ラウリル硫酸ソーダ含有ワセリンを塗擦し、軽度の炎
症を起こさせた。塗布２４時間後に同部位に未処理イラ
ンイラン油等の試験サンプル１０％含有オリーブ油溶液
０．２ Ｗｉｇをガーゼに塗布して、４８時間閉塞貼布
した。皮肉注射後２１日日に腹側部を刈毛し、未処理イ
ランイラン油等の試祷すンプル１％、５％、１０％各オ
リーブ油溶液を２４時間閉塞貼布した。判定は、２４時
間後と４８時間後に表１に示した評価基準に従って肉眼
により（２）残香性の試験方法 本発明の方法によって得られた本発明精油の残香性と原
精油、′ｉＸｌ出悄油および調整精油の残香性を比較す
るために下記の官能テストを採用した。 試料精油１５０ ｍｆを５．５Ｘ１５αの匂い紙に均一
に塗布し、官能検査室（温度２６℃、湿度６０％、風速
０．１ｍ／秒以下）中に垂直状態で放置する。塗布後適
当時間（例えば０分、８０分、１時間、２時間、４時間
）経過した時点で、それぞれの匂い紙に付；ｄした試料
精油の残香強度の比較を１０名の調香専門パネラ−によ
り１０回繰返して判定する。 （３）香り立ち（匂い）の試験方法 本発明の方法によって得られた本発明精油の香り立ちと
ｌ１ｊＸ精油、留出精油および調整精油の香り立ちを比
較するために下記の官能テストを採用した。 試料精油を８０％アルコール溶液とし、匂い紙に同量ず
つ塗布し、それぞれの匂い紙に付着した試料精油の香り
立ちの比較を１０名の調香専門パネラ−により１０回繰
返して判定する。 実施例１ イランイラン油（プルポン産）ＩＪｇを減圧度２ａｘ
Ｈｆ ｓ缶温１２０°Ｃにて、減圧蒸留し無色透明の留
出精油８１２ｇを得た。 この留出精油の高速液体クロマトグラフィー分析の結果
、デヒドロイソオイゲノールのピークは認められなかっ
た。次にこの留出精油１００重量％に対しメトキシ−デ
ヒドロジイソオイゲノール５重量％の割合で均一に溶解
して、本発明によるイランイラン油を得た。次に本発明
によるイランイラン油（本発明精油）、減圧蒸留に使用
した市販のイランイラン油（原精油）および前記留出精
油の感作性試験を行なった。その結果、表２に示すよう
に、本発明によるイランイラン油Ｃ本発明表 ２ 注）ＰＲ：感作率（陽性動物数／使用動物数）ＭＲ；ズ
応評点の平均値 次に、前記残香性試験方法により、本発明精油（１）の
残香性と、留出精油および原精油の残香性を比較した。 その結果、表８の如く、本発明精油は、残香強度も高く
（強く）すぐれた残香性を有していることを認めた。 表 ８ （注） 上記表８中の各数値はパネラ−１ｏ人の１０回
テストによる延べ人数１００人中の延べ人数である。 次に、ｇＵ記２ｇ−発明精油と、前記の留出精油および
原精油との香り立ち（匂い）について、前記方法により
官能テストを行なった。その結果を表４表 ４ 前記表４の結果からも明らかなように、香り立ち（匂い
）においても、本発明精油の方が、留出精油および原精
油よりも良く、香気的にも好ましい。 実施例２ 実施例１で使用した市販イランイラン油を同一条件で減
圧蒸留して得られた留出精油に対して、後記特定のデヒ
ドロインオイゲノール誘導体（前記化合物２〜１２）の
各単独を表５に示す各配合量ｍ加し、均一に溶解して本
発明によるイランイラン油（本発明精油）を得た。 これらのイランイラン油（本発明精油）の感作性試験を
行なった結果、何れも感作性は認められなかった（検出
されなかった。、）。また前記放置時間２時間後の残香
性について前記留出精油と比較試論した結果、本発明精
油は何れも留出精油より高い残香強度を示した。更に、
前記原精油との香り立ち（匂い）についての比較試験結
果では、本発明精油の方が良好で香気的にもすぐれてい
た。 表 ５ 注（１） 上記表中で残香強度が高いの人数は、対照
試料の留出精油よりも残香強度が高い（強い）と答えた
人の延べ人数（１００人中）である。 （２）匂いが良いの人数は、対照試料の原精油よりも匂
いが良いと答えた人の延べ人数（１００人中）である。 （３） 感作率で、分子は評価点１以上の動物数であ
る。 実施例８ 実施例１で使用した市販イランイラン油を同一条件で減
圧蒸習して得られた留出精油に対して、前記デヒドロジ
イソオイゲノール誘導体（前記の化合物−１から化合物
−８まで）の特定混合物を表６の如く配合し、均一に溶
解して本発明によるイランイラン油ｃ本発明精油）を得
た。 これらの本発明精油の感作性試験を行なった結果、何れ
も感作性は検出されなかった。また放置時間２時間後の
残香性について、留出精油と比較試倹を行なった結果、
本発明精油は何れも留出精油よりも高い残香強度を示し
た。更に前記原精油との匂い（香り立ち）についての比
較試験結果では、本発明１油の方が良好で香気的にも優
れていた。これらの結果を表６に示した。 表 ６ 特許出願人 鐘紡株式会社（’、、：５．ｉ；：：ね
） 手 続 補 正 書（自発） １昭和６１年１
月６日 商
Claims (3)
- （１）イランイラン油の香気成分を変化せしめない程度
の温度で減圧蒸留を行なって留出精油を取得した後、前
記留出精油に、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上記式中で、Ｒは炭素数１〜１０のアル キル基、ベンジル基またはフェニルエチル 基である。） で表わされる化合物の少なくとも一つを配合せしめるこ
とを特徴とする、香気性にすぐれかつ感作性の低いイラ
ンイラン油の製造法。 - （２）イランイラン油の香気成分を変化せしめない程度
の温度が、１４０℃以下である特許請求の範囲第（１）
項記載の製造法。 - （３）前記一般式で表わされる化合物の少なくとも一つ
が、留出精油の重量を基準として０．５〜１０重量％配
合される特許請求の範囲第（１）項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22534185A JPS6284194A (ja) | 1985-10-08 | 1985-10-08 | 香気性にすぐれかつ感作性の低いイランイラン油の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22534185A JPS6284194A (ja) | 1985-10-08 | 1985-10-08 | 香気性にすぐれかつ感作性の低いイランイラン油の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6284194A true JPS6284194A (ja) | 1987-04-17 |
| JPH0226669B2 JPH0226669B2 (ja) | 1990-06-12 |
Family
ID=16827823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22534185A Granted JPS6284194A (ja) | 1985-10-08 | 1985-10-08 | 香気性にすぐれかつ感作性の低いイランイラン油の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6284194A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01254629A (ja) * | 1988-04-05 | 1989-10-11 | Shiseido Co Ltd | 意識水準を高揚させる効果をもつ室内用芳香剤 |
| JPH01254628A (ja) * | 1988-04-05 | 1989-10-11 | Shiseido Co Ltd | 意識水準を鎮静させる吸入投与用組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5898400A (ja) * | 1981-12-07 | 1983-06-11 | 高砂香料工業株式会社 | 低感作性イランイラン油の製造法 |
-
1985
- 1985-10-08 JP JP22534185A patent/JPS6284194A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5898400A (ja) * | 1981-12-07 | 1983-06-11 | 高砂香料工業株式会社 | 低感作性イランイラン油の製造法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01254629A (ja) * | 1988-04-05 | 1989-10-11 | Shiseido Co Ltd | 意識水準を高揚させる効果をもつ室内用芳香剤 |
| JPH01254628A (ja) * | 1988-04-05 | 1989-10-11 | Shiseido Co Ltd | 意識水準を鎮静させる吸入投与用組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0226669B2 (ja) | 1990-06-12 |
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